JPH08509621A - エステル交換トリグリセリドブレンド由来のヒト母乳脂肪代用品 - Google Patents

エステル交換トリグリセリドブレンド由来のヒト母乳脂肪代用品

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JPH08509621A JP6524867A JP52486794A JPH08509621A JP H08509621 A JPH08509621 A JP H08509621A JP 6524867 A JP6524867 A JP 6524867A JP 52486794 A JP52486794 A JP 52486794A JP H08509621 A JPH08509621 A JP H08509621A
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Abstract

(57)【要約】 この発明は、1)>30%のパルミチン酸(P)残基および/またはステアリン酸(St)残基を含み、その>35%が2位に結合しており、一方残りの脂肪酸残基は主として不飽和である、トリグリセリド混合物、および2)1,3-位の>10%がC8〜C14脂肪酸を含むトリグリセリド混合物、の1,3-特異的酵素的エステル交換によって得ることが可能なトリグリセリド組成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 エステル交換トリグリセリドブレンド由来の ヒト母乳脂肪代用品 2位の脂肪酸残基の50%以上が飽和脂肪酸残基、好ましくはパルミチン酸残基 であって、それと同時に、存在する C12〜C18の飽和脂肪酸の43重量%以上が該 2位に結合されているトリグリセリド類は、2-パルミチン酸残基の含有率が低い トリグリセリド類より優れた吸収を示す優秀なヒト母乳脂肪代用品であることが 、本出願人の欧州特許第209327号明細書から周知である。欧州特許出願公開第49 6456号明細書の主題も該特許明細書と類似した知見を提供するが、その中で、主 として1,3-位に結合したリノレン酸が存在する利点が開示されている。上記参考 文献は両者とも、ヒト母脂肪代用品と、ラウリン(C12)脂肪酸残基の含有率が 高い油とのブレンドを含む、ヒト母乳脂肪組成物にも言及している。 上記参考文献のブレンドは、ヒト母乳にかなり似た適切なヒト母乳組成物であ るが、ヒト母乳脂肪から依然として逸脱していたため、本出願人らは既知の組成 物より更にヒト母乳に近いトリグリセリド組成物に到達する方法を研究した。こ れらのト リグリセリド組成物の場合、2位に結合したパルミチン酸残基の含有率は比較高 いままであるべきであり、主として1,3-位で結合した中鎖脂肪酸(すなわち、C8 〜C14)の含有率は最少量を越えるべきであり、この場合、全体としてトリグリ セリド組成物は、脂肪酸含量、トリグリセリド類の3つの位置の脂肪酸の分布お よび炭素数分布に関して、任意の従来の合成トリグリセリド組成物よりヒト母乳 のそれに近い組成物を示す。 ここで、無作為なパーム油、ラウリン油、高オレイン酸含量の油およびリノー ル酸含有油のブレンドは、EP376628号およびGB 2142340号明細書から公知である ことに留意すべきである。これらのブレンドの総脂肪酸組成はヒト母乳脂肪に非 常によく似ているが、トリグリセリドの3つの位置にある脂肪酸残基の分布はヒ ト母乳脂肪と全く異なる。その結果として、トリグリセリド組成物における炭素 数分布もヒト母乳脂肪のものと一致しない。 上記組成物の改善を達成するために、上記ブレンドを同時無作為化(co-rando mization)にかけることがEP488800号明細書で提唱された。このように同時無作 為化すると、本質的に、それ自体がヒト母乳脂肪のトリグリセリド組成により類 似したトリ グリセリド組成物になるが、2位に本来存在するパルミチン酸残基は分子全体に 広がっており、1,3-位に本来結合しているラウリン酸残基は無作為化混合物の2 位にも結合している組成物にもなる。したがって、トリグリセリドの消化性およ び吸収性は無作為化処理によって不利益な影響を受ける。 さらに吸収および消化の改善を目指したトリグリセリドは、EP265699号明細書 から公知であることも指摘される。しかし、この参考文献において、目指すトリ グリセリド類は主として1,3−ジポリ不飽和-2-(C8〜C14)飽和型である。した がってこれらのトリグリセリド類はヒト母乳脂肪と全く異なる。 WO92/19237号明細書で、脂肪の加水分解率は、トリグリセリド類の1,3-位に中 鎖脂肪酸を組み込むことによって上昇することが開示されている。しかし、この 原理をヒト母乳脂肪代用品の産生に応用することに関しては何も開示されていな い。 本出願人は、今までに知られているものよりヒト母乳に近く、吸収率改善(2- パルミチン含有のため)と1,3-位における残基の加水分解率上昇(1,3-位に中鎖 脂肪酸が存在するため)とを結び付けたトリグリセリド構造を持ち、その結果ト リグリセリド類の吸収率がさらに改善された新しい乳脂肪組成物を見い出 した。 一般にトリグリセリド組成物は、化合物パラメータを使用して記述することが 可能であるが、本出願人の組成物を総括的かつ十分に記述することは非常に難し いことが判明した。これは本出願人の混合物に、異なる鎖の長さを持つ異なる脂 肪酸残基が存在するためである。しかし、本出願人のトリグリセリド組成物は「 方法規定による生成物」として十分に記述することが可能である。したがって、 本発明は、 1)パルミチン酸残基および/またはステアリン酸残基を少なくとも30重量% 含み、そのうち存在する総パルミチン酸および/またはステアリン残基の少なく とも35重量%、好ましくは少なくとも40重量%が2位に結合しており、一方残り の脂肪酸残基は主として不飽和、特にオレイン酸残基およびリノール酸残基であ る、トリグリセリド混合物、および2)1,3-位の少なくとも10重量%が中鎖脂肪 酸(C8〜C14)によって占有されているトリグリセリド混合物、の1,3-特異的、 酵素的エステル交換によって得ることが可能なトリグリセリドに関する。 さらに具体的には、本発明は、 1)SSU型および/またはUSU型トリグリセリド類の含有率 が高いトリグリセリド混合物(U=不飽和脂肪酸C18+;S=飽和脂肪酸C16および /またはC18)、 および2)1,3-特異的酵素変換において飽和中鎖脂肪酸部分のソースとして作用 することが可能なトリグリセリド、の酵素的変換により得ることが可能なトリグ リセリドに関する。 好適組成物は、SSU型および/またはUSU型トリグリセリド類を40重量%以上、 好ましくは60重量%以上含むが、SSU/USUが好ましくはPPU/UPU(U=オレイン酸 残基またはリノール酸残基;P=パルミチン酸残基)である、SSU型および/また はUSU型トリグリセリド類の含有率が高い混合物から得られる。このような脂肪 組成物に使用することができる他の適当な脂肪はラードまたは乳脂肪である。 飽和中鎖脂肪酸部分を提供するトリグリセリド混合物は、20重量%以上、好ま しくは40重量%以上のこれら中鎖脂肪酸部分を含むことが好ましい。これらの脂 肪の例としてはパーム核油、ココヤシ油、高ラウリン菜種油、およびそれらの留 分がある。 本発明によるトリグリセリド類は前記2つのトリグリセリド成分の変換によっ て得ることが可能であるが、ひまわり油およ び/または高オレインひまわり油および/またはキャノーラ(canola)油および /または大豆油および/または乳脂肪などの他の脂肪も含有する混合物に対して エステル交換を実施することが好ましい。したがって、本発明の最も好ましい実 施態様では、トリグリセリド組成物は、 (−)(USU+SSU)含量が40〜70重量%であるトリグリセリド混合物を30〜80 重量%と、 (−)15〜90重量%の飽和中鎖脂肪酸残基を含みかつ飽和中鎖脂肪酸部分を提 供する脂肪を10〜50重量%と、 (−)ひまわり油、高オレインひまわり油または大豆油などの不飽和脂肪酸残 基含有率が高い液体植物油を0〜25重量%と、 (−)乳脂肪を0〜35%と、 を含む混合物の1,3-特異的、酵素的エステル交換によって得られる。 使用することができる主成分トリグリセリド類の重量比は80:20〜20:80の範 囲である。 2位で結合している脂肪酸部分がパルミチン酸残基であり、導入される中鎖脂 肪酸残基がC8〜C12飽和脂肪酸から選択される場合、生じるエステル交換トリグ リセリド混合物は少なく とも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%のパルミチン酸残基を含むと規定 することができ、パルミチン酸残基は、パルミチン酸残基の少なくとも35重量% 、好ましくは少なくとも40重量%が2位に結合した様式でトリグリセリド中に分 布し、飽和中鎖脂肪酸残基(C8〜C12)を少なくとも10重量%を含み、炭素数(4 2+44+46)を持つトリグリセリド類の合計が少なくとも10重量%、好ましくは 少なくとも15重量%である。 これらのトリグリセリド混合物は下記の脂肪酸組成を示す。 (C8:0+C10:0+C12:0):5〜40重量% C16:0 :10〜40重量% C18:0 :2〜15重量% C18:1 :20〜50重量% C18:2 :3〜20重量% 一方、これらの組成物における炭素数分布は下記の通りである。 C42:2〜8重量% C44:2.5〜10重量% C46:6〜15重量% C48:11〜18重量% C50:10〜20重量% C52:19〜40重量% C54:7〜20重量% したがって、本発明のトリグリセリド組成物はエステル交換混合物の原料であ る組成物の物理的ブレンドよりヒト母乳脂肪に近い炭素数分布をもつ。これは、 比率が75/15/7/3のBP/CN/SF/HOSFの物理的ブレンド、比率が50/25/15/10のBP/BF /CN/SBの物理的ブレンド、およびこれらのブレンドの1,3-特異的酵素的エステル 交換後に得られた生成物、のヒト母乳脂肪の炭素数分布を示す表IおよびIIに示 されている。 −BPはEP209327号明細書による2-パルミテート高含有トリグリセリドを意味する 。 −CNはココヤシ油を意味する。 −SFはひまわり油を意味する。 −HOSFは高オレインひまわり油を意味する。 −BFは乳脂肪を意味する。 −SBは大豆油を意味する。 少なくとも1種類の他の脂肪に加えて、本発明によるトリグリセリド組成物を 少なくとも20重量%含むトリグリセリド類のブレンドも、本発明の一部である。 これらのブレンドは、トリグリセリド組成物自体に加えて、またはトリグリセリ ド組成物の代わりに使用することができる。 これらのブレンドにおける炭素数分布は、本出願人のエステル交換ブレンドの 炭素数分布よりもヒト母乳脂肪のそれと大きく異なるが、これらのブレンドの生 成物の性能は依然許容できる。事実、これらのブレンドにおける炭素数分布は一 般に次の通りである: C42:5〜10重量% C44:6〜15重量% C46:10〜16重量% C48:8〜15重量% C50:7〜15重量% C52:9〜22重量% C54:18〜30重量% このブレンドそのものを使用することが可能であるが、特にトリ飽和トリグリ セリド類が余りにも大量に存在するときには、 トリ飽和トリグリセリド類の少なくとも一部を除去するために、混合物を分留す ることも可能である。 他の脂肪は、乳児食物組成物に適切に使用することができる任意の脂肪でもよ く、これらは前記引用の参考文献から事実公知であるが、ひまわり油、大豆油な どの液体油を使用するのが好ましい。 蛋白質を0.5〜2重量部、炭水化物を3〜7重量部、脂肪組成物を2〜3重量 部含みかつその脂肪組成物が本発明のトリグリセリド組成物20〜100重量%含む 乳児食物組成物も、本発明の一部である。 本発明は、パルミチン酸残基および/またはステアリン酸残基を少なくとも30 重量%含み、該残基のうち少なくとも35重量%が2位に結合しているが、残りの 脂肪酸残基は主として不飽和であるトリグリセリド混合物(I)が、1,3-特異的 酵素の存在下で、1,3-位の少なくとも10重量%が飽和中鎖脂肪酸(C8〜C14)で 占有されているトリグリセリド混合物(II)とともに変換され、混合物(I)と 混合物(II)の重量比が20:80〜80:20の範囲である、ヒト母乳脂肪代用組成物 を製造するための方法に関する。 実施例 実施例I 表IIIに記載の脂肪Iおよび脂肪IIを57:43重量部で混合し、デュオライト上 に固定したRhizomucor miehei(SP-392、Novo industries)を使用して、エステ ル交換した。反応条件は触媒1部対油20部で、70℃で24時間インキュベートした 。脂肪Iは上記リパーゼを使用して不飽和脂肪酸源と予め反応させたパーム・ス テアリンであり、sn-2位に総16:0を〜53%を含んで 〜C14飽和脂肪酸を含む。脂肪Iおよび脂肪IIの酵素的エステ に含んでいた。物理的ブレンド(脂肪Iおよび脂肪II)および酵素的にエステル 交換したブレンド(脂肪III)の炭素数分布を表IVに示す。物理的ブレンドの場 合、炭素数42〜46の合計は酵素的エステル交換後9,2%で、これは42.2%に増加 した。 実施例II ラード(6部)およびパーム核油(2.5部)を混合し、実施例Iに記載の方法 に従って酵素的にエステル交換した。物理的ブレンド(脂肪IV)およびエステル 交換したブレンド(脂肪V) の炭素数分布を表Vに示す。エステル交換した生成物を1.5部の大豆油と混合し て、乳児調剤品に使用する脂肪ブレンドを生成した。脂肪IVおよび脂肪Vの炭素 数42〜46の合計は、それぞれ6.95重量%および30.1重量%であった。エステル交 換の前後のトリグリセリド混合物の16:0の分布は類似しており、母乳で確認さ れたものに近かった。 実施例III 乳脂肪(3部)とパーム核油(1部)を物理的に混合し、実施例Iに従って1, 3-エステル交換した。物理的ブレンド(脂肪VI)およびエステル交換したブレン ド(脂肪VII)の炭素数分布を表VIに示す。エステル交換の前後の炭素数42〜46 の合計は、それぞれ19.4重量%および32.8重量%であった。 実施例IV 3重量部の高オレインひまわり油(HOSF)、7重量部のひまわり油、15重量部 のココヤシ油および75重量部のベタポール(Betapol)(30%の16:0を含み、 その75%はsn-2位にエステル化されていた)を一緒に混合し、実施例Iに記載さ れている通りに酵素的にエステル交換した。ブレンドの脂肪酸組成を表VIIに、 エステル交換前(脂肪IX)およびエステル交換後 (脂肪X)の炭素数分布を表VIIIに示す。1,3-エステル交換後の炭素数分布は実 質的に、母乳について報告された範囲内であった(表I)が、物理的ブレンドは 実質的にその範囲外であった。1,3-エステル交換ブレンドもsn-2位でエステル化 された総16:0をほぼ70%含んでいた。エステル交換前後の炭素数42〜46の合計 はそれぞれ2.4重量%および17.1重量%であった。 実施例V 15部(重量で)のココヤシ油、10部の大豆油、25部の乳脂肪および50部のベタ ポール(Betapol)を物理的に混合し、実施例Iに記載された通りに1,3-エステ ル交換に供した。ブレンドの脂肪酸組成を表IXに、エステル交換前(脂肪XI)お よびエステル交換後(脂肪XII)のブレンドの炭素数分布を表Xに示す。 表Iとの比較から、1,3-エステル交換は母乳にかなり近い炭素数分布をもたら すことがわかる。エステル交換ブレンドは24%の16:0を含み、その65%はsn-2 位にエステル化されていた。1,3-エステル交換前後の炭素数42〜46の合計はそれ ぞれ6.0重量%および22.5重量%であった。
【手続補正書】特許法第184条の8 【提出日】1995年3月20日 【補正内容】 請求の範囲 1. 1)パルミチン酸残基および/またはステアリン酸残基を少なくとも30重 量%含み、そのうち存在する総パルミチン酸および/またはステアリン酸残基の 少なくとも35重量%、好ましくは40重量%が2位に結合しており、残りの脂肪酸 残基が主として不飽和、特にオレイン酸残基およびリノール酸残基である、トリ グリセリド混合物、および 2)1,3-位の少なくとも10重量%が中鎖脂肪酸(C8〜C14)によって占有され ているトリグリセリド混合物、 の1,3-特異的、酵素的エステル交換によって得ることが可能なトリグリセリド組 成物。 2. 請求項1の1)に記載のトリグリセリド混合物が、SSU型および/またはU SU型トリグリセリド(U=不飽和脂肪酸C18+、S=飽和脂肪酸C16および/またはC18 )の含有率が高いトリグリセリド混合物である、請求項1に記載のトリグリセ リド組成物。 3. SSU型および/またはUSU型トリグリセリド類の含有率が高い混合物が、SS U型および/またはUSU型トリグリセリド 類を40重量%以上、好ましくは60重量%以上含む混合物であり、SSU/USUが好ま しくはPPU/UPU(U=オレイン酸またはリノール酸残基、P=パルミチン酸残基) である、請求項2に記載のトリグリセリド組成物。 4. 請求項1の1)に記載のパルミチン酸残基および/またはステアリン酸残 基を少なくとも30重量%含むトリグリセリド混合物がラードまたは乳脂肪である 、請求項1に記載のトリグリセリド組成物。 5. 請求項1の2)に記載のトリグリセリド混合物が、これらの中鎖脂肪酸部 分を20重量%以上、好ましくは40重量%以上含む、請求項1に記載のトリグリセ リド組成物。 6. ひまわり油および/または高オレインひまわり油および/またはキャノー ラ油および/または大豆油および/または乳脂肪などの他の脂肪も含有する混合 物にエステル交換を実施する、請求項1に記載のトリグリセリド組成物。 7. (−)(USU+SSU)含有量が40〜70重量%であるトリグリセリド混合物を 30〜80重量%と、 (−)1,3-位の少なくとも10重量%が飽和中鎖脂肪酸によって占有されており かつ脂肪が飽和中鎖脂肪酸残基を15〜90重量 %と含有する、前記脂肪を10〜50重量%と、 (−)ひまわり油、高オレインひまわり油または大豆油などの不飽和脂肪酸残 基含有率が高い液体植物油を0〜25重量%と、 (−)乳脂肪を0〜35%と、 を含む混合物の1,3-特異的、酵素的エステル交換によって得られる、請求項6に 記載のトリグリセリド組成物。 8. トリグリセリドが、請求項1の1)および2)のトリグリセリド類の酵素 的、1,3-特異的エステル交換によって得ることができ、エステル交換前のトリグ リセリド1)とトリグリセリド2)の重量比が80:20〜20:80の範囲である、請 求項1〜5に記載のトリグリセリド組成物。 9. パルミチン酸残基がを少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量 %含み、そのパルミチン酸残基の少なくとも35重量%、好ましくは少なくとも40 重量%が2位に結合した様式でトリグリセリド中に分布し、並びに飽和中鎖脂肪 酸残基(C8〜C12)を少なくとも10重量%含み、炭素数(42+44+46)をもつト リグリセリド類の合計が少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%で ある、ことを特徴とするエステル交換されたトリグリセリド混合物。 10. 下記の脂肪酸残基が下記の量: (C8:0+C10:0+C12:0):5〜40重量%、 C16:0:10〜40重量%、 C18:0:2〜15重量%、 C18:1:20〜50重量%、 C18:0:30〜20重量% で存在し、C16:0の35重量%以上、好ましくは40重量%以上が2位に結合してい る、請求項9に記載のエステル交換されたトリグリセリド混合物。 11. 下記の炭素数分布: C42:2〜8重量%、 C44:2.5〜10重量%、 C46:6〜15重量%、 C48:11〜18重量%、C50:10〜20重量%、 C52:19〜40重量%、 C54:7〜20重量% を示す、請求項9または10に記載のエステル交換されたトリグリセリド混合物 。 12. 別の脂肪に加えて、請求項1〜11のトリグリセリド 組成物を少なくとも20重量%含むことを特徴とする、トリグリセリド類のブレン ド。 13. ブレンドが、 C42:5〜10重量%、 C44:6〜15重量%、 C46:10〜16重量%、 C48:8〜15重量%、 C50:7〜15重量%、 C52:9〜22重量%、 C54:18〜30重量% に準ずる炭素数分布をもつ、請求項12に記載のトリグリセリド類のブレンド。 14. 蛋白質を0.5〜2重量部、炭水化物を3〜7重量部、脂肪組成物を2〜 3重量部含み、その脂肪組成物が請求項1〜13に記載のトリグリセリド組成物 を20〜100重量%含む、ことを特徴とする乳児食物組成物。 15. パルミチン酸残基および/またはステアリン酸残基を少なくとも30重量 %含み、そのうち少なくとも35重量%が2位に結合しており、残りの脂肪酸残基 は主として不飽 和であるトリグリセリド混合物(I)を、1,3-特異的酵素の存在下で、1,3-位の 少なくとも10重量%が中鎖脂肪酸(C8〜C14)で占有されているトリグリセリド 混合物(II)とともに変換し、このとき混合物(I)と混合物(II)の重量比が 20:80〜80:20の範囲である、ことを特徴とするヒト母乳脂肪代用組成物の製造 方法。
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Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 1)パルミチン酸残基および/またはステアリン酸残基を少なくとも30重 量%含み、そのうち存在する総パルミチン酸および/またはステアリン酸残基の 少なくとも35重量%、好ましくは40重量%が2位に結合しており、残りの脂肪酸 残基が主として不飽和、特にオレイン酸残基およびリノール酸残基である、トリ グリセリド混合物、および 2)1,3-位の少なくとも10重量%が中鎖脂肪酸(C8〜C14)によって占有され ているトリグリセリド混合物、 の1,3-特異的、酵素的エステル交換によって得ることが可能なトリグリセリド組 成物。 2. 1)SSU型および/またはUSU型トリグリセリド(U=不飽和脂肪酸C18+、S =飽和脂肪酸C16および/またはC18)の含有率が高いトリグリセリド混合物、お よび2)1,3-特異的酵素変換において飽和中鎖脂肪酸部分のソースとして作用す ることが可能なトリグリセリド、の酵素変換により得ることが可能である、請求 項1に記載のトリグリセリド組成物。 3. SSU型および/またはUSU型トリグリセリド類の含有率 が高い混合物が、SSU型および/またはUSU型トリグリセリド類を40重量%以上、 好ましくは60重量%以上含む混合物であり、SSU/USUが好ましくはPPU/UPU(U= オレイン酸またはリノール酸残基、P=パルミチン酸残基)である、請求項1ま たは2に記載のトリグリセリド組成物。 4. 請求項1の1)に記載のパルミチン酸残基および/またはステアリン酸残 基を少なくとも30重量%含むトリグリセリド混合物がラードまたは乳脂肪である 、請求項1に記載のトリグリセリド組成物。 5. 飽和中鎖脂肪酸部分を提供するトリグリセリド混合物が、これらの中鎖脂 肪酸部分を20重量%以上、好ましくは40重量%以上含む、請求項1または2に記 載のトリグリセリド組成物。 6. ひまわり油および/または高オレインひまわり油および/またはキャノー ラ油および/または大豆油および/または乳脂肪などの他の脂肪も含有する混合 物にエステル交換を実施する、請求項1に記載のトリグリセリド組成物。 7. (−)(USU+SSU)含有が40〜70重量%であるトリグリセリド混合物を30 〜80重量%と、 (−)飽和中鎖脂肪酸部分を提供し、飽和中鎖脂肪酸残基を 15〜90重量%含有する脂肪を10〜50重量%と、 (−)ひまわり油、高オレインひまわり油または大豆油などの不飽和脂肪酸残 基含有率が高い液体植物油を0〜25重量%と、 (−)乳脂肪を0〜35%と、 を含む混合物の1,3-特異的、酵素的エステル交換によって得られる、請求項6に 記載のトリグリセリド組成物。 8. トリグリセリドが、請求項1または2の1)および2)のトリグリセリド 類の酵素的、1,3-特異的エステル交換によって得ることができ、エステル交換前 のトリグリセリド1)とトリグリセリド2)の重量比が80:20〜20:80の範囲で ある、請求項1または2に記載のトリグリセリド組成物。 9. パルミチン酸残基がを少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量 %含み、そのパルミチン酸残基の少なくとも35重量%、好ましくは少なくとも40 重量%が2位に結合した様式でトリグリセリド中に分布し、並びに飽和中鎖脂肪 酸残基(C8〜C12)を少なくとも10重量%含み、炭素数(42+44+46)をもつト リグリセリド類の合計が少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%で ある、ことを特徴とするエステル交換されたトリグリセリド混合物。 10. 下記の脂肪酸残基が下記の量: (C8:0+C10:0+C12:0):5〜40重量%、 C16:0:10〜40重量%、 C18:0:2〜15重量%、 C18:1:20〜50重量%、 C18:2:30〜20重量% で存在し、C16:0の35重量%以上、好ましくは40重量%以上が2位に結合してい る、請求項9に記載のエステル交換されたトリグリセリド混合物。 11. 下記の炭素数分布: C42:2〜8重量%、 C44:2.5〜10重量%、 C46:6〜15重量%、 C48:11〜18重量%、C50:10〜20重量%、 C52:19〜40重量%、 C54:7〜20重量% を示す、請求項9または10に記載のエステル交換されたトリグリセリド混合物 。 12. 別の脂肪に加えて、請求項1〜11のトリグリセリド 組成物を少なくとも20重量%含むことを特徴とする、トリグリセリド類のブレン ド。 13. ブレンドが、 C42:5〜10重量%、 C44:6〜15重量%、 C46:10〜16重量%、 C48:8〜15重量%、 C50:7〜15重量%、 C52:9〜22重量%、 C54:18〜30重量% に準ずる炭素数分布をもつ、請求項12に記載のトリグリセリド類のブレンド。 14. 蛋白質を0.5〜2重量部、炭水化物を3〜7重量部、脂肪組成物を2〜 3重量部含み、その脂肪組成物が請求項1〜13に記載のトリグリセリド組成物 を20〜100重量%含む、ことを特徴とする乳児食物組成物。 15. パルミチン酸残基および/またはステアリン酸残基を少なくとも30重量 %含み、そのうち少なくとも35重量%が2位に結合しているが、残りの脂肪酸残 基は主として不 飽和であるトリグリセリド混合物(I)を、1,3-特異的酵素の存在下で、1,3-位 の少なくとも10重量%が中鎖脂肪酸(C8〜C14)で占有されているトリグリセリ ド混合物(II)とともに変換し、このとき混合物(I)と混合物(II)の重量比 が20:80〜80:20の範囲である、ことを特徴とするヒト母乳脂肪代用組成物の製 造方法。
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ZA (1) ZA943032B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003003194A (ja) * 2001-04-19 2003-01-08 Asahi Denka Kogyo Kk 可塑性油脂組成物
WO2019167331A1 (ja) * 2018-03-02 2019-09-06 不二製油グループ本社株式会社 2位がパルミチン酸に富む油脂組成物の製造方法
KR20200075971A (ko) * 2018-12-18 2020-06-29 충남대학교산학협력단 식물유 내 sn-2 위치에 포화지방산을 갖는 트리글리세라이드의 함량을 증가시키는 방법 및 sn-2 위치에 불포화지방산을 갖는 트리글리세라이드를 sn-2 위치에 포화지방산을 갖는 트리글리세라이드로 전환시키는 방법

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5601860A (en) * 1990-11-30 1997-02-11 American Home Products Corporation Corandomized fat compositions for infant formulas
DE69403962T2 (de) * 1993-05-13 1997-11-20 Loders Croklaan Bv Verfahren zur herstellung von muttermilch -fettersatzstoffen
US6297279B1 (en) * 1997-07-22 2001-10-02 Nestac S.A. Lipid composition for infant formula and method of preparation
US6278006B1 (en) 1999-01-19 2001-08-21 Cargill, Incorporated Transesterified oils
EP1062873A1 (en) 1999-12-13 2000-12-27 N.V. Nutricia Improved infant formula, protein hydrolysate for use in such an infant formula, and method for producing such a hydrolysate
US20050215640A1 (en) 2004-03-26 2005-09-29 Baxter Jeffrey H HMB compositions and uses thereof
KR101368603B1 (ko) 2005-04-27 2014-02-27 엔지모테크 리미티드 모유 지방 대체물
KR101126305B1 (ko) 2005-09-08 2012-03-19 로더스 크로클란 비.브이. 디올레오일 팔미토일 글리세리드 제조 방법
DE102005057832A1 (de) * 2005-12-03 2007-06-06 Cognis Ip Management Gmbh Verfahren zur enzymatischen Synthese von Triglyceriden
WO2007075605A2 (en) 2005-12-19 2007-07-05 Abbott Laboratories Use of beta-hydroxy-beta-methylbutyrate to modulate the imbalance in type and type 2 cytokine production
KR100598607B1 (ko) * 2006-02-24 2006-07-07 주식회사 일신웰스 유지 조성물 및 이의 제조방법
EP2264157B1 (en) * 2006-11-28 2014-05-14 Novozymes A/S Lipolytic enzyme variants
ES2671172T3 (es) 2007-02-28 2018-06-05 Loders Croklaan B.V. Proceso para producir una composición de glicérido
BRPI0818079B8 (pt) * 2007-10-09 2021-07-27 Enzymotec Ltd composição de lipídeo
WO2009062663A2 (en) * 2007-11-14 2009-05-22 Lipid Nutrition B.V. Composition
WO2011071367A1 (en) 2009-12-11 2011-06-16 N.V. Nutricia Metabolic imprinting effects of structured lipids
MX2012008785A (es) 2010-01-29 2012-08-17 Abbott Lab Emulsiones nutricionales que comprenden beta-hidroxi-beta-metilbut irato (hmb) de calcio.
US9693577B2 (en) 2010-01-29 2017-07-04 Abbott Laboratories Method of preparing a nutritional powder comprising spray dried HMB
SG182808A1 (en) 2010-01-29 2012-09-27 Abbott Lab Aseptically packaged nutritional liquids comprising hmb
TWI526161B (zh) 2010-06-10 2016-03-21 亞培公司 包含鈣hmb及可溶性蛋白質之實質上透明營養液
WO2012173467A1 (en) 2011-06-16 2012-12-20 N.V. Nutricia Metabolic imprinting effects of specifically designed lipid component
CN105072917B (zh) * 2013-02-12 2019-05-03 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 脂肪组合物
DK3139770T3 (en) * 2014-04-04 2018-05-07 Loders Croklaan Bv FATTY ACID COMPOSITION, PROCEDURE FOR THE PREPARATION AND APPLICATION OF THEREOF
ES2776433T3 (es) 2014-12-19 2020-07-30 Nestle Sa Nutrición de niños lactantes con proteínas hidrolizadas, calcio iónico y ácido palmítico
PL3574771T3 (pl) 2015-10-15 2023-03-13 N.V. Nutricia Preparat do początkowego żywienia niemowląt mający specjalną architekturę lipidów do pobudzania zdrowego wzrostu
EP3362061B1 (en) 2015-10-15 2023-09-06 N.V. Nutricia Infant formula with milk fat for promoting healthy growth
MY196605A (en) 2016-12-09 2023-04-20 Nutricia Nv Nutritional Composition for Improving Cell Membranes
EP3599895B1 (en) 2017-03-29 2024-08-28 N.V. Nutricia Infant formula for improved eating behaviour
CN110678086B (zh) 2017-03-29 2023-10-20 N·V·努特里奇亚 用于改善的饮食行为的婴儿配方物
KR102559886B1 (ko) * 2018-03-15 2023-07-27 주식회사 삼양사 모유 지방 대체지를 함유하는 유지 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물
US20210100274A1 (en) 2018-04-03 2021-04-08 N.V. Nutricia Nutritional composition for use in the prevention of dry skin
WO2021099632A1 (en) 2019-11-22 2021-05-27 N.V. Nutricia Infant formula for reducing the risk of developing non-alcoholic fatty liver disease
EP4068993B1 (en) 2019-12-05 2024-02-14 N.V. Nutricia Infant formula with special lipid architecture for improving postnatal growth of infants born to overweight and obese mothers
ES2984456T3 (es) 2019-12-05 2024-10-29 Nutricia Nv Fórmula infantil con arquitectura lipídica especial para mejorar el crecimiento posnatal de bebés nacidos por cesárea
US20230000975A1 (en) 2019-12-11 2023-01-05 N.V. Nutricia Nutritional composition for improving immune fitness
MX2024008884A (es) 2022-01-31 2024-07-29 Nestle Sa Composiciones que comprenden osteopontina (opn).
EP4510845B1 (en) 2022-04-20 2026-05-06 N.V. Nutricia Infant formula with special lipid architecture for reducing childhood blood pressure
CN120091763A (zh) 2022-09-14 2025-06-03 N·V·努特里奇亚 营养组合物
CN120051217A (zh) 2022-09-14 2025-05-27 N·V·努特里奇亚 营养组合物
AU2023379923A1 (en) 2022-11-17 2025-05-29 N.V. Nutricia Compositions for reducing oxidative stress
CN116235884A (zh) * 2023-01-09 2023-06-09 瑞哺恩(上海)科技有限公司 与母乳脂肪相似的油脂组合物及其制备方法与应用、婴幼儿配方奶粉
WO2024156893A1 (en) 2023-01-27 2024-08-02 N.V. Nutricia Nutritional composition for improving gut microbiota
WO2025091372A1 (en) 2023-11-02 2025-05-08 N.V. Nutricia Compositions for prevention or treatment of a disorder of the gastrointestinal tract
WO2025233457A1 (en) 2024-05-08 2025-11-13 N.V. Nutricia Nutritional composition comprising a probiotic
WO2026033138A1 (en) 2024-08-09 2026-02-12 N.V. Nutricia Nutritional composition with large lipid globules and native protein

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2178752B (en) * 1985-07-12 1989-10-11 Unilever Plc Substitute milk fat
JP2719667B2 (ja) * 1987-08-31 1998-02-25 名糖産業株式会社 エステル交換脂の製造法
JPH0832911B2 (ja) * 1988-12-15 1996-03-29 不二製油株式会社 油脂の製造法
JPH0465493A (ja) * 1990-07-06 1992-03-02 Ajinomoto Co Inc トランス酸を含有しない油脂
JPH0475591A (ja) * 1990-07-17 1992-03-10 Ajinomoto Co Inc 油脂の食用利用法
ATE119744T1 (de) * 1991-01-23 1995-04-15 Unilever Nv Muttermilch-fettersatzstoffe.
JPH06507161A (ja) * 1991-05-08 1994-08-11 ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ 脂質吸収不良の治療用経腸医薬製剤の製造のための脂質の使用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003003194A (ja) * 2001-04-19 2003-01-08 Asahi Denka Kogyo Kk 可塑性油脂組成物
WO2019167331A1 (ja) * 2018-03-02 2019-09-06 不二製油グループ本社株式会社 2位がパルミチン酸に富む油脂組成物の製造方法
KR20200075971A (ko) * 2018-12-18 2020-06-29 충남대학교산학협력단 식물유 내 sn-2 위치에 포화지방산을 갖는 트리글리세라이드의 함량을 증가시키는 방법 및 sn-2 위치에 불포화지방산을 갖는 트리글리세라이드를 sn-2 위치에 포화지방산을 갖는 트리글리세라이드로 전환시키는 방법

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