JPH085773B2

JPH085773B2 - 口腔用組成物

Info

Publication number: JPH085773B2
Application number: JP61206410A
Authority: JP
Inventors: 一夫佐相
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1986-09-02
Filing date: 1986-09-02
Publication date: 1996-01-24
Anticipated expiration: 2011-01-24
Also published as: JPS6360917A; US4865839A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、ポリグリセリン脂肪酸モノエステルを含有
した口腔用組成物に関する。

従来の技術及び発明が解決しようとする問題点口腔用組成物には、その清浄力を高めるために界面活
性剤が配合されているが、その界面活性剤に更に要求さ
れる特性としては、口腔中で使用されるものであるか
ら、優れた発泡性を有し、苦味、渋味、その他の不快な
味や臭いがしない等、良好な使用感を有し、かつ高い安
全性を有するものが望ましい。また、長期間の保存にも
十分耐え、変質（変色、液分離等）を起こさないことも
重要な特性の一つである。

従来、口腔用組成物に使用されている界面活性剤には
アニオン界面活性剤と非イオン界面活性剤がある。これ
らのうち、アニオン界面活性剤は優れた発泡性を示すた
めに広く使用されており、特にラウリル硫酸ナトリウム
が従来より繁用されているが、ラウリル硫酸ナトリウム
はジュース効果の点で劣る上、酵素類等の安定化配合の
上でも問題がある。また、非イオン界面活性剤は、安全
性、有効成分の安定化やジュース効果などの面ではアニ
オン界面活性剤より優れているが、従来使用されている
非イオン界面活性剤には発泡性が劣ったり、味、臭いの
面で問題のあるものが多い。たとえば、ショ糖ラウリン
酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステルは比較的泡立
ちが良好であるが、苦味が強いという欠点を有する。ま
たショ糖脂肪酸エステルを歯磨に配合した場合、長期間
又は高温（夏場店頭など）に晒したときに黄色く変色
し、更に液分離を起こし、使用に耐えないものとなって
しまう欠点もある。

このため、使用感（泡立ち、味）が良く、ジュース効
果に優れ、更に安定性が良好で高温で長期間保存しても
変色がなく、しかも使用上安全性の高い口腔用組成物に
適した界面活性剤の開発が要望されていた。

本発明は上記事情に鑑みなされたもので、清浄力を高
めるという界面活性剤本来の性質に加え、安全性が高
く、粘膜刺激性が少ない上、発泡性、味、臭いなどの使
用感、ジュース効果および安定性のいずれもが良好であ
る上、有効成分の安定化配合を可能とする等、口腔用組
成物に適した界面活性剤を提供することを目的とする。

問題点を解決するための手段及び作用本発明は、上記目的を達成するため、口腔用組成物用
の界面活性剤について鋭意検討を重ねた結果、グリセリ
ン重合度が６以上であり、脂肪酸の炭素数が10〜20であ
るポリグリセリン脂肪酸モノエステルが界面活性剤とし
て高い清浄力を有し、良好な発泡力を有すると共に、安
全性が高く、粘膜刺激性が少ない上、酵素等の安定配合
効果が高く、更にジュース効果に優れ、またショ糖脂肪
酸エステルを使用した場合に比較して苦味、渋味など味
の点で大幅に改良されて、優れた使用感を与え、更に高
温で長期間保存しても変色がなく、保存安定性も良好で
あることを見出し、それ故、かかるポリグリセリン脂肪
酸モノエステルを口腔用組成物に配合すると、使用感や
安定性に優れ、有効成分を安定に保持し得ることを知見
した。

更に、かかるポリグリセリン脂肪酸モノエステルとＮ
−アシルアミノ酸又はその塩とを併用して口腔用組成物
に配合すると、ポリグリセリン脂肪酸モノエステルの発
泡性が更に高まることも知見し、本発明をなすに至っ
た。

従って、本発明はグリセリン重合度が６以上であり、
脂肪酸の炭素数が10〜20であるポリグリセリン脂肪酸モ
ノエステルとＮ−アシルアミノ酸又はその塩とを併用配
合した口腔用組成物を提供するものである。

以下、本発明につき更に詳しく説明する。

本発明は、練歯磨、粉歯磨、液状歯磨、潤性歯磨、マ
ウスウォッシュ等の口腔用組成物中にポリグリセリン脂
肪酸モノエステルを配合するものである。

ここで用いられるポリグリセリン脂肪酸モノエステル
は、グリセリンと脂肪酸とから製造することができる
が、本発明で使用されるポリグリセリン脂肪酸モノエス
テルはグリセリン重合度が６以上のもの、より好ましく
は６〜10のものを用いる。グリセリン重合度が６より小
さいものは、泡立ちが悪く、口腔用組成物用として不適
である。

また、ポリグリセリン脂肪酸モノエステルの脂肪酸と
しては、そのアシル基が直鎖でも分枝状でもよいが、炭
素数が10〜20のものを用いるもので、特に炭素数12〜18
のアシル基が好適である。炭素数が10より少ないもの及
び20より多いものは発泡性や味等が劣り、本発明の目的
を達成し得ない。具体的には、ラウロイル、ミリストイ
ル、ステアロイル、オレオイル等の飽和もしくは不飽和
のアシル基が例示され、これらは単独でも混合物であっ
てもよい。

本発明において、ポリグリセリン脂肪酸モノエステル
は、モノエステルを使用するものであり、ジエステルで
は泡立ちや味が悪く、本発明の目的を達成することがで
きない。なおこの場合、本発明において、モノエステル
としては平均エステル化度が1.4以下のものを包含する
が、特に平均エステル化度が1.3以下のものが好適であ
る。

上述したようなポリグリセリン脂肪酸モノエステルと
して、具体的には、ヘキサグリセリンモノミリステー
ト、デカグリセリンモノミリステート、ヘキサグリセリ
ンモノラウレート、デカグリセリンモノラウレート、ヘ
キサグリセリンモノステアレート、デカグリセリンモノ
オレエート等が例示され、これらは単独で又は２種以上
を併用して用いることができる。

また、ポリグリセリン脂肪酸モノエステルの配合量
は、口腔用組成物中に好ましくは0.5〜５重量％、より
好ましくは0.5〜３重量％である。

本発明においては界面活性剤としてポリグリセリン脂
肪酸モノエステルに更にＮ−アシルアミノ酸又はその塩
を併用配合する。このようにＮ−アシルアミノ酸又はそ
の塩とポリグリセリン脂肪酸モノエステルとを併用する
ことにより、ポリグリセリン脂肪酸モノエステルの発泡
力が更に高まり、優れた発泡性を有し、使用感のより良
好な口腔用組成物を得ることができる。

ここで、Ｎ−アシルアミノ酸としては、Ｎ−長鎖アシ
ルアミノ酸、特に炭素数８〜20の飽和もしくは不飽和の
アシル基を有するもの、具体的にはラウロイル基、ミリ
ストイル基、ステアリル基、ヤシ油脂肪酸残基、硬化牛
脂脂肪酸残基、或いはこれらの混合脂肪酸残基などが好
適に用いられる。また、そのアミノ酸の種類に何ら制限
はないが、グルタミン酸、サルコシン、Ｎ−メチル−β
−アラニン等を単独で又は２種以上を併用して用いるこ
とが好ましい。具体的には、Ｎ−アシルアミノ酸とし
て、Ｎ−ミリストイルグルタメート、Ｎ−ラウロイルグ
ルタメート、Ｎ−ミリストイルサルコシネート、Ｎ−ラ
ウロイルサルコシネート、Ｎ−ラウロイルメチル−Ｎ−
β−アラネート等を挙げることができる。また、Ｎ−ア
シルアミノ酸の塩としてはナトリウム塩、カリウム塩等
が挙げられる。なお、Ｎ−アシルアミノ酸として例えば
ジカルボン酸のものを使用する場合、塩としては水溶性
塩であればモノ金属塩でもジ金属塩でもよい。

Ｎ−アシルアミノ酸又はその塩の配合量は、特に制限
されるものではないが、0.1〜２重量％が好適であり、
またポリグリセリン脂肪酸モノエステルとの併用割合
は、ポリグリセリン脂肪酸モノエステル１〜50重量部に
対してＮ−アシルアミノ酸又はその塩を１〜２重量部と
することが好ましい。

なお、本発明においては、必要に応じて他の界面活性
剤、例えばアルキルサルフェート、オレフィンスルホネ
ート、モノグリセリドサルフェート、石鹸などのアニオ
ン界面活性剤、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸アルキロ
ールアミド、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、
両性界面活性剤等の１種又は２種以上を組合せて用いる
こともできる。

本発明の口腔用組成物は、その種類に応じて種々の公
知の成分を用いることができる。例えば歯磨類には第２
リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシ
ウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、無水ケイ酸等の研
磨剤、グリセリン、ソルビット、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール等の粘稠剤、カルボキシメ
チルセルロース、カラゲナン、アルギン酸ナトリウム、
ビーガム、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルア
ルコール等の粘結剤、サッカリンナトリウム、グリチル
リチン塩類、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジヒド
ロカルコン、パラメトキシシンナミックアルデヒド、ペ
リラルチン等の甘味剤、メントール、カルボン、アネト
ール等の香料などが使用され、更にモノフルオロリン酸
ナトリウム、フッ化スズ、フッ化ナトリウム等のフッ化
物、クロルヘキシジン塩類等の殺菌剤、リン酸ナトリウ
ム等のリン酸化合物、デキストラナーゼ、アミラーゼ等
の酵素、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、アラ
ントイネート等の抗炎症剤などの有効成分が適宜使用さ
れる。

また、マウスウォッシユ等の口腔洗浄剤においても、
各製品の性状に応じた成分が適宜配合される。

この場合、本発明においては、ポリグリセリン脂肪酸
モノエステルが酵素等の有効成分を失活させ難いので、
これら酵素等の有効成分を支障なく配合し得る。

発明の効果本発明の口腔用組成物は、特定のポリグリセリン脂肪
酸モノエステルを使用したことにより、安全性が高く、
粘膜刺激性が少なく、更に発泡性や味などの使用感やジ
ュース効果が良好である。また、保存安定性にも優れ、
長期間保存しても変色等が生じ難く、しかも殺菌剤、酵
素、フッ素化合物等のイオン性有効成分を安定に配合す
ることができるので、使用時にその機能を十分に発揮さ
せることができる。

以下に実験例により本発明の効果を具体的に示す。な
お、下記の例において％はいずれも重量％である。

〔実施例１〕第１表に示す発泡剤（界面活性剤）を用い、下記処方
の歯磨組成物を調製した。これら歯磨組成物の使用感と
安定性を下記基準にて評価した。

結果を第１表に示す。歯磨組成物処方（単位：％）第２リン酸カルシウム 45.0 無水ケイ酸 3.0 カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.8 カラゲナン 0.2 ソルビット液 26.0 プロピレングリコール 3.0 サッカリンナトリウム 0.2 香料 1.0 発泡剤 2.0 防腐剤 0.1 精製水残計 100.0 泡立ち評価標準 ○：適度な泡立ちあり。

△：やや泡立ちあり。

×：ほとんど泡立たない。

味の評価基準 ○：良好。

△：やや苦味あり。

×：苦味が強く使用に耐えない。

安定性評価基準（50℃,1カ月保存後）変色○：変色なし。

△：やや変色あり。

×：変色が激しい。

次に、第１表に示す歯磨組成物No.1（発泡剤：デカグ
リセリンモノラウレート，本発明歯磨）と歯磨組成物N
o.5（発泡剤：ショ糖モノラウレート，比較歯磨）の使
用感につき、一般パネル10名により一対比較の官能検査
を実施した。

結果を第２表に示す。

以上の結果より、グリセリン重合度が６以上のポリグ
リセリン脂肪酸モノエステルを配合した本発明の歯磨組
成物は、適度な泡立ちと良好な味を有する上、変色もな
く、使用感と安定性に優れていることが認められ、また
ショ糖モノラウレートを配合した歯磨組成物とを比較し
ても、泡立ちは同程度であるが、味が良いことが認めら
れた。

〔実施例２〕第３表に示す発泡剤を用いた以外は実験例１と同様の
処方の歯磨組成物を調製した。これら歯磨組成物の味及
び安定性（変色）を実施例１と同様の基準にて評価し、
また、泡立ち及びジュース効果を下記基準にて評価し
た。

結果を第３表に示す。

泡立ち評価基準 ◎：良好な泡立ちあり。

○：適当な泡立ちあり。

△：やや泡立ちあり。

×：ほとんど泡立たない。

ジュース効果評価基準 ○：ジュースの味を変えることなく、良好 ×：ジュースの味を変え、不良次に、第３表に示す歯磨組成物No.1（発泡剤：デカグ
リセリンモノラウレート）と歯磨組成物No.6（発泡剤：
デカグリセリンモノラウレート＋Ｎ−ラウロイルサルコ
シネート）の使用感につき、一般パネル10名により一対
比較の官能評価を行なった。

結果を第４表に示す。

第3,4表の結果から明らかなように、発泡剤としてポ
リグリセリン脂肪酸モノエステルを単独で配合したもの
（No.1）に比べ、ポリグリセリン脂肪酸モノエステルと
Ｎ−アシルアミノ酸類とを併用した歯磨組成物（No.6,
7,8）は、味や変色は同程度であったが、泡立ちが非常
に良いことが認められた。また、ポリグリセリン脂肪酸
モノエステルは、ジュースの味をほとんど変えることが
なく、ジュース効果が良好であり、これにＮ−アシルア
ミノ酸類を併用してもジュース効果を阻害しないことが
知見された。

〔実施例３〕（単位：％）水酸化アルミニウム 40.0 無水ケイ酸 2.0 プロピレングリコール 2.0 ソルビット液 15.0 グリセリン 15.0 アルギン酸ナトリウム 1.0 サッカリンナトリウム 0.2 デキストラナーゼ 5000u/g ゼラチン 0.2 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.76 デカグリセリンモノミリステート 2.5 香料 1.0 防腐剤微量精製水残計 100.0 上記処方にて調整した練歯間を40℃で１ヶ月間保存
し、デキストラナーゼ残存活性を評価した。

その結果、デキストラナーゼ残存率は調製時に対し70
％以上であり、ポリグリセリン脂肪酸モノエステルは酵
素デキストラナーゼの活性を阻害せず、これを安定に保
持することが確認された。

以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、
本発明は下記の実施例に制限されるものではない。

〔実施例１〕練歯磨（単位：％）アルミノシリケート 20.0 グリセリン 15.0 ソルビット液 40.0 ポリエチレングリコール＃400 4.0 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.2 サッカリンナトリウム 0.2 ヘキサグリセリンモノステアレート 2.0 Ｎ−ラウロイルグルタメート 0.5 香料 1.0 色素微量グルコン酸クロルヘキシジン 0.01 精製水残計 100.0 〔実施例２〕練歯磨（単位：％）炭酸カルシウム（重質） 30.0 炭酸カルシウム（軽質） 15.0 プロピレングリコール 3.0 ソルビット液 30.0 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0 サッカリンナトリウム 0.1 トラネキサム酸 0.1 デカグリセリンモノラウレート 1.0 Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル− β−アラネート 1.0 香料 1.0 防腐剤微量精製水残計 100.0 〔実施例３〕練歯磨（単位：％）ジルコノシリケート 15.0 無水ケイ酸 2.0 ポリエチレングリコール＃400 3.0 ソルビット液 60.0 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.4 サッカリンナトリウム 0.2 デカグリセリンモノラウレート 1.5 Ｎ−ミリストイルグルタメート 1.0 β−グリチルレチン酸 0.01 酢酸トコフェロール 0.1 フッ化ナトリウム 0.2 香料 1.0 色素微量精製水残計 100.0 〔実施例４〕練歯磨（単位：％）水酸化アルミニウム 35.0 酸化アルミニウム 2.0 プロピレングリコール 3.0 ソルビット液 15.0 グリセリン 5.0 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.2 サッカリンナトリウム 0.1 塩化ナトリウム 10.0 デカグリセリンモノオレエート 1.5 Ｎ−ミリストイルサルコシネート 0.5 イソプロピルメチルフェノール 0.05 香料 1.0 精製水残計 100.0 実施例１〜４の口腔用組成物は、いずれも良好な使用
感、安定性を有していた。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】グリセリン重合度が６以上であり、脂肪酸
の炭素数が10〜20であるポリグリセリン脂肪酸モノエス
テルと、Ｎ−アシルアミノ酸又はその塩とを併用配合し
たことを特徴とする口腔用組成物。
【請求項２】ポリグリセリン脂肪酸モノエステルの配合
量が0.5〜５重量％である特許請求の範囲第１項記載の
口腔用組成物。
【請求項３】Ｎ−アシルアミノ酸のアシル基が炭素数８
〜20であり、アミノ酸がグルタミン酸、サルコシン又は
Ｎ−メチル−β−アラニンである特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の口腔用組成物。
【請求項４】ポリグリセリン脂肪酸モノエステル１〜50
重量部に対しＮ−アシルアミノ酸又はその塩を１〜２重
量部の割合で併用した特許請求の範囲第１項、第２項又
は第３項記載の口腔用組成物。
【請求項５】Ｎ−アシルアミノ酸又はその塩の配合量が
0.1〜２重量％である特許請求の範囲第１項乃至第４項
のいずれか１項に記載の口腔用組成物。