JPH0859571A - ニトロ置換アリールアミンの製造方法 - Google Patents

ニトロ置換アリールアミンの製造方法

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JPH0859571A
JPH0859571A JP7211399A JP21139995A JPH0859571A JP H0859571 A JPH0859571 A JP H0859571A JP 7211399 A JP7211399 A JP 7211399A JP 21139995 A JP21139995 A JP 21139995A JP H0859571 A JPH0859571 A JP H0859571A
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urea
oxygen
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Manfred Jautelat
マンフレート・ヤウテラト
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 効率のよいニトロ置換アリールアミンの製造
方法の提供。 【解決手段】 塩基と酸素の存在下で尿素を用いニトロ
置換芳香族化合物の直接的アミノ化による対応するアミ
ンの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は塩基の存在下での、ニトロ芳香族
化合物、尿素及び酸素からのニトロ置換アリールアミン
の製造方法に関する。
【０００２】芳香族アミンは染料、作物保護剤、医薬品
及び写真工業の生産のための重要な中間体である。
【０００３】芳香族アミン製造のための工業的に重要な
方法は、容易に入手できるニトロ芳香族化合物のニトロ
基の還元、又はハロゲン化芳香族化合物のアンモニアも
しくはアミンとの反応である。これらの方法は工業的に
大規模に使用されているが、反応段階が多いために、し
ばしば不満足な収率をもたらす。ＤＭＳＯ中で塩基の存
在下で、アセトアニリドを用いてニトロベンゼンを直接
的にアミノ化するとｐ−ニトロソジフェニルアミンが主
生成物として生成されることも又既知である（Tetrah.L
ett.1990,22,3217-3220）。更に、塩基及びプロトン含
有物質の存在下で、ニトロベンゼンを脂肪族アミンと反
応させることによる、Ｎ−脂肪族置換のｐ−フェニレン
ジアミンの製造方法が記載されている（米国特許第5,25
2,737号明細書)。更に、ｐ−ニトロ芳香族アミドの製造
方法が知られており、そこでは、水酸化テトラアルキル
アンモニウムのような、特定の塩基の存在下での、プロ
トン含有物質の存在下におけるニトロベンゼンのアミド
との反応について記載されている（国際公開第93/24447
号パンフレット）。これらの方法は特別の条件又は塩基
を必要としそして／又は必ずしも満足とは言えない収率
をもたらす。
【０００４】驚嘆すべきことには、今日、簡単な塩基と
酸素の存在下で尿素を用いる、ニトロ置換芳香族化合物
の直接的アミノ化のための一般的に使用可能な方法が見
いだされた。この反応は対応するアミンを良好な収率で
もたらす。
【０００５】本発明は式
【０００６】
【化４】
【０００７】式中、ＡｒはＮ、Ｏ及びＳからなる群から
選ばれる１個から２個のヘテロ原子を包含することもで
きる、４個から１６個のＣ原子をもつ単環状もしくは多
環状の、好適には単環状もしくは二環状の芳香族基を表
し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニ
ル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル及びＣ6−Ｃ14アリールを
表し、この場合これらの置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル、アミノ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより１
個から３個まで置換されてもよく、Ｘはハロゲン、シア
ノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルキルメルカプト、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ4アル
キルメルカプト、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル又はニト
ロを表し、ｎはゼロ、１、２又は３を、好適にはゼロ、
１又は２を表し、但し、ｎが１より大きい場合には置換
基Ｘは異なるものでもよいの芳香族アミンの製造方法で
あって、極性の溶媒中で酸素とともに塩基の存在下で、
式
【０００８】
【化５】
【０００９】式中、Ｘ、Ａｒ及びｎは前記で与えられた
とおりの意味をもつのニトロ芳香族化合物を、式
【００１０】
【化６】
【００１１】式中、２個の置換基Ｒは同一でもあるいは
異なるものでもよく、そして前記で与えられたとおりの
意味をもち、そしてＹはＯ又はＳを表すの尿素と反応さ
せる方法に関する。
【００１２】好適な芳香族のＣ4−Ｃ16の基は例えばベ
ンゼン、ナフタレン、ピリジン、キノリン及びチオフェ
ン基、好適にはベンゼン及びナフタレン基を包含する。
【００１３】「Ｃ1−Ｃ8アルキル」及び「Ｃ1−Ｃ4アル
キル」はメチル、エチル、イソプロピル及び、ｎ−、第
二級及び第三級ブチルのような直鎖状の及び分枝してい
る基を包含する。
【００１４】「Ｃ2−Ｃ8アルケニル」はビニル及びアリ
ルを包含する。
【００１５】「Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル」はシクロプロ
ピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを包含する。
【００１６】「Ｃ6−Ｃ14アリール」は、おのおのがハ
ロゲン、アルキル、ニトロ、アミノ、アルコキシ、アル
キルチオ、スルホン酸、ヒドロキシル、ホルミル、ベン
ゾイル、カルボキシル、シアノ、フェニル及びフェニル
アルキルにより１個もしくは複数置換されていてもよい
フェニルもしくはナフチルのような、置換されていな
い、又は置換されているアリール基を表す。
【００１７】「ハロゲン」は臭素、ヨウ素、好適にはフ
ッ素及び塩素を表す。
【００１８】「ハロゲン化Ｃ1−Ｃ4アルキル」は例えば
トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルを包含
する。
【００１９】「Ｃ1−Ｃ4アルコキシ」は好適にはメトキ
シを意味し、「ハロゲン化Ｃ1−Ｃ4アルコキシ」は好適
にはトリフルオロメトキシを表す。
【００２０】「Ｃ1−Ｃ4アルキルメルカプト」は好適に
はメチルメルカプトを意味し；「ハロゲン化Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルメルカプト」は好適にはトリフルオロメチルメル
カプトを表す。
【００２１】「Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル」は好適に
はメチルスルホニルを表す。
【００２２】好適なニトロ芳香族化合物（II）は例え
ば、ニトロベンゼン、ｍ−クロロニトロベンゼン、ｍ−
ニトロベンゾニトリル、ｍ−トリフルオロメチルニトロ
ベンゼン、３−フルオロニトロベンゼン、３−ニトロト
ルエン、３−トリフルオロメトキシニトロベンゼン、３
−トリフルオロメチルチオニトロベンゼン、３，５−ジ
クロロニトロベンゼン、２−ニトロベンゾニトリル、２
ーニトロ安息香酸、１−ニトロナフタレン、２−ニトロ
ナフタレン、２−ニトロチオフェン、３−ニトロチオフ
ェン、２−ニトロフラン、Ｎ−アルキル化及びＮ−アリ
ール化２−及び３−ニトロピロール、２−、３−及び４
−ニトロピリジン、４−エトキシ−３−ニトロピリジ
ン、５−、６−及び８−ニトロキノリンを包含する。
【００２３】式（III）の好適な尿素は例えば、尿素、
チオ尿素、メチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジブチルチオ尿素、フ
ェニル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ
イソプロピルチオ尿素、アリルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ
−ｐ−トリルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−（４−クロロフ
ェニル）尿素を包含する。特に好適なものは式（III）
の、対称的に置換されている尿素である。
【００２４】適切な塩基は有機もしくは無機塩基のどち
らでもよい。好適なものは，アルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ金属アミド、アルカリ金属アルコキシド又はアル
カリ金属水素化物のような無機塩基である。特に好適な
ものは水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化セシウム、カリウムｔ−ブトキシドのよう
なアルカリ金属水酸化物である。該塩基は好適には粉末
もしくは微小顆粒（微小粒子）の形態で使用される。
【００２５】酸素は純粋な気体として、もしくは特に好
適には他の気体と混合して、例えば空気の形態で使用す
ることができる。
【００２６】本発明の化合物（Ｉ）の製造に適した溶媒
は有機もしくは無機溶媒を包含する。好適な有機溶媒
は，ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ピリジン、ジオキサン、ＴＨＦ、
アセトニトリル、スルホラン及びそれらの混合物のよう
な極性の非プロトン性溶媒である。好適な無機溶媒は例
えば液体アンモニアである。少量の、すなわち総溶媒の
１０重量％までの、例えば水のようなプロトン含有溶媒
は許容性がある。好適な溶媒はジメチルスルホキシドで
ある。
【００２７】該反応は広い温度範囲内で実施することが
できる。概括的には−３５℃と１２０℃の間の温度が、
好適には２０℃と８０℃の間の温度が使用される。
【００２８】本発明による方法が実施される場合、一般
的には大気圧が使用される；しかし高圧もしくは減圧も
使用することもできる。
【００２９】本発明による方法が実施される場合、式
（II）のニトロ芳香族化合物の１モル当たり、概括的に
は０．５から１０モル、好適には０．７から２モルの式
（III）の尿素、及び１から１０等量の、好適には２か
ら６等量の塩基が使用される。好適には酸素が非希釈も
しくは希釈の状態で過剰に導入される。
【００３０】出発物質として３−ニトロベンゾトリフル
オリド、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル尿素及び空気が使用さ
れ、水酸化ナトリウムが塩基として使用される場合、ニ
トロ置換アミンの製造方法の経過は下記の反応式図に表
すことができる：
【００３１】
【化７】
【００３２】式（II）及び（III）の出発物質は既知で
あるかあるいは既知の方法で製造することができる。
【００３３】後処理は常法により実施することができ
る。概括的には該方法は、反応混合物を水で十分に希釈
し、沈澱する反応生成物を分離しそして単離するか、あ
るいはその混合物を水で希釈し、そして水に混合しにく
い有機溶媒で抽出する方法で実施される。これを乾燥、
濃縮後、生成物は有機相から単離される。
【００３４】
【実施例】実施例１ Ｎ−メチル−４−ニトロ−２−トリフルオロメチルアニ
リン ３−ニトロベンゾトリフルオリド１．９１ｇ（１０ミリ
モル）及びＮ，Ｎ’−ジメチル尿素１．７６ｇ（２０ミ
リモル）を５０℃で４時間、空気の流れを通過させなが
らＤＭＳＯ３０ｍｌ中で微粒子形態の水酸化ナトリウム
１．２ｇ（３０ミリモル）とともに加熱した。次いで該
混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ソーダ溶液と共に振
盪することにより繰り返し洗浄した。硫酸ナトリウム上
で有機相を乾燥し溶媒を除去後、ｍ．ｐ．９９−１０１
℃のＮ−メチル−４−ニトロ−２−トリフルオロメチル
アニリン２．２ｇ（１０ミリモル、１００％）が、純度
９５％の生成物として得られた。エタノールから再結晶
後、生成物はｍ．ｐ．１１１−１１２℃をもつ。
【００３５】実施例２ Ｎ−ブチル−４−ニトロ−２−トリフルオロメチルアニ
リン ３−ニトロベンゾトリフルオリド１．９１ｇ（１０ミリ
モル）及び，Ｎ，Ｎ’−ジブチルチオ尿素３．７６ｇ
（２０ミリモル）を、乾燥した空気を通過させながら、
無水ＤＭＳＯ３０ｍｌ中でＮａＯＨの微粒子１．２ｇ
（３０ミリモル）と共に５０℃で６時間、加熱した。酢
酸エチル及びソーダ溶液を用いた後処理により、粗生成
物５．６ｇが得られ、それをシリカゲル上での石油エー
テル／酢酸エチル（１：１容量部）を用いたクロマトグ
ラフィーにより精製するとＮ−ブチル−４−ニトロ−２
−トリフルオロメチルアニリンを、油状物として２．１
ｇ（８ミリモル、８０％）が得られた。
【００３６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨ
ｚ）：δ１.０（ｔ，３Ｈ）、１.５（ｍ，２Ｈ）、１.
７（ｍ，２Ｈ）、３.３（ｍ，２Ｈ）、５.０５（ｓ，Ｎ
Ｈ）、６.７５（ｄ，１Ｈ）、８.２５（ｄｄ，１Ｈ）、
８.４（ｄ，１Ｈ）。
【００３７】実施例３ ４−ニトロジフェニルアミン ニトロベンゼン１．２３ｇ（１０ミリモル）、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル尿素２．１２ｇ（１０ミリモル）及びＮａ
ＯＨ微粒子１．２ｇ（３０ミリモル）を空気を通過させ
ながら、無水ＤＭＳＯ３０ｍｌ中で５０℃で２３時間、
加熱した。酢酸エチル及びソーダ溶液を用いた後処理
後、生成物２．０ｇ（９．３ミリモル、９３％）が得ら
れた。それはシクロヘキサンからの再結晶後、１２８℃
の融点を示す。
【００３８】下記の化合物が実施例１から３に従って製
造された。
【００３９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 319/20 323/36 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/42 213/61 215/18 307/70 333/42

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、 ＡｒはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる１個から２
    個のヘテロ原子を包含することもできる単環状もしくは
    多環状の芳香族のＣ4−Ｃ16の基を表し、 Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ
    3−Ｃ7シクロアルキル及びＣ6−Ｃ14アリールを表し、
    この場合これらの置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル、アミノ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより１個か
    ら３個まで置換されることができ、 Ｘはハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン化
    Ｃ1−Ｃ4アルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
    Ｃ1−Ｃ4アルキルメルカプト、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ4アル
    キルメルカプト、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル又はニト
    ロを表し、 ｎはゼロ、１、２又は３を表し、但しｎが１より大きい
    場合には置換基Ｘは異なるものであってもよいの化合物
    の製造方法であって、極性の溶媒中で酸素と塩基の存在
    下で、式 【化２】 式中、Ｘ、Ａｒ及びｎは前記で与えられたとおりの意味
    をもつのニトロ芳香族化合物を、式 【化３】 式中、 ２個の置換基Ｒは同一でも異なるものでもよく、そして
    前記で与えられたとおりの意味をもち、そしてＹはＯあ
    るいはＳを表すの尿素と反応させる方法。
JP7211399A 1994-08-02 1995-07-28 ニトロ置換アリールアミンの製造方法 Pending JPH0859571A (ja)

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US5684203A (en) 1997-11-04
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