JPH0859659A - 水溶性トリアジン染料 - Google Patents

水溶性トリアジン染料

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JPH0859659A
JPH0859659A JP7213146A JP21314695A JPH0859659A JP H0859659 A JPH0859659 A JP H0859659A JP 7213146 A JP7213146 A JP 7213146A JP 21314695 A JP21314695 A JP 21314695A JP H0859659 A JPH0859659 A JP H0859659A
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JP7213146A
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Francesco Fuso
フソ フランチェスコ
Gerhard Reinert
ライナート ゲルハルト
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 未染色及び染色されたポリアミド繊維材料の
光化学的及び熱的安定性を高めるための新規な化合物を
提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化１６】 （式中、置換基は、例えば、Ｒは、水素、ハロゲン、ヒ
ドロキシ又はＣ1 〜Ｃ5アルキル；Ｒ1 は、水素又はＣ1
〜Ｃ5 アルキル；Ｒ2 は、モノ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル
アミノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミノ、フェニル−Ｃ
1 〜Ｃ5 アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ又はフ
ェニルアミノ；Ｚは、−（ＮＲ3 ）−；Ｒ3 は、水素又
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル；２個の置換基−ＳＯ3 Ｍ及び−
ＳＯ3 Ｍ′は、ベンゼン環のアミノ基に対して２位及び
５位にある）の水溶性トリアジン、及びその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な水溶性トリ
アジン、それらの製造方法並びに染色されたポリアミド
繊維材料又は未染色のポリアミド繊維材料の光化学的及
び熱的安定化のためのそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許公開第０４６６６４７号公報又
は欧州特許公開第０４５９９５０号公報には、ポリアミ
ド繊維を、立体障害をもつアミンの分類の特定の化合
物、いわゆる「ＨＡＬＳ」安定剤で処理することによ
り、そのような繊維を光化学的及び熱的に安定化するこ
とが教示されている。しかし、それによって達成される
安定化は、それに求められる厳しい要求をあらゆる点で
満たすわけではないことがわかった。したがって、ポリ
アミド繊維材料に対し、光及び熱の作用に対するより優
れた保護を提供する化合物を得る必要性がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】今や、以下に説明する
特別なトリアジンによってポリアミド繊維材料の安定性
の向上を達成しうることが見いだされた。
【０００４】この新規な水溶性トリアジンは、特に中性
のpH範囲において、特に良好な繊維親和力及び良好な吸
尽により、きわだって優れたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
一般式（１）：
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、Ｒは、水素、ヒドロキシ；ハロゲ
ン；非置換若しくはカルボキシ−置換のＣ1 〜Ｃ5 アル
キル；Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイ
ル；ベンゾイル；モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルカ
ノイルアミノ；カルボキシ；カルバモイル、或は非置換
又はＣ1 〜Ｃ5 アルキル−若しくはハロゲン−置換の、
フェニルスルホニル、フェノキシ、フェニルチオ又はス
チリル基であり；Ｒ1 は、水素；オキシル；ヒドロキ
シ；Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル；Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニル；Ｃ1
〜Ｃ5 アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイル；ベンゾイ
ル又はベンジルであり；Ｒ2 は、ハロゲン；非置換若し
くはフェニル−置換のＣ1 〜Ｃ5 アルキル；非置換又は
Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニル−、フェニル−若しくはジフェニ
ル−Ｃ1 〜Ｃ5アルキル−置換のアミノ（ここで、フェ
ニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
メチル、アミノ、モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキ
ルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルス
ルホニル、非置換スルファモイル、又はスルファモイル
（これは、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ5 ヒドロキシ
アルキル、フェニル若しくはトリルによってＮ−置換さ
れている）によりさらに置換されていてもよい）、非置
換又はヒドロキシ−若しくはカルボキシ−置換のＣ1 〜
Ｃ5 アルキル、非置換又はヒドロキシ−若しくはＣ1 〜
Ｃ5 アルコキシ−置換Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ
5 アルカノイル、ベンゾイル、モノ−若しくはジ−Ｃ1
〜Ｃ5 アルカノイルアミノ、カルボキシ、カルバモイ
ル、Ｃ1 〜Ｃ5アルコキシカルボニル、或は非置換又は
ハロゲン−若しくはＣ1 〜Ｃ5 アルキル−置換の、フェ
ニルスルホニル、フェノキシ、フェニルチオ若しくはス
チリル基；非置換又はヒドロキシ−若しくはカルボキシ
−置換の、モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミ
ノ（ここで、アルキル鎖は、酸素原子によって中断され
ていてもよい）；非置換又はＣ1 〜Ｃ5 アルキル−置換
の、モノ−若しくはジ−Ｃ4 〜Ｃ8 アルキルアミノ；非
置換又はフェニル−置換のＣ1 〜Ｃ5 アルコキシ；Ｃ2
〜Ｃ5 アルケニル；Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルオキシ；Ｃ4
〜Ｃ8 シクロアルコキシ；非置換フェノキシ、又はフェ
ノキシ（これは、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル、カル
ボキシ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシ、
カルボキシ、カルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイル、
ベンゾイル、ヒドロキシ、モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ
5 アルカノイルアミノ、或は非置換又はハロゲン−置換
の、フェニルスルホニル、フェノキシ、フェニルチオ若
しくはスチリル基によって置換されている）；Ｃ4 〜Ｃ
8 シクロアルコキシ；フェニル；フェニルチオ；フェニ
ル−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルチオ；Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルチ
オ；Ｃ4 〜Ｃ8 シクロアルキルチオ；非置換又はヒドロ
キシ−、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル−若しくはカルボキシ−置
換の１−アザシクロアルキル；非置換又はＣ1 〜Ｃ5 ア
ルキル−置換のモルホリノ、或は式（２）：
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中、Ｚは、−Ｏ−又は−（ＮＲ3 ）−
（ここで、Ｒ3 は、水素又はＣ1 〜Ｃ5 アルキルであ
る）で示される基であり；Ｍ及びＭ′は、互いに独立し
て、水素、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カ
チオン若しくはアンモニウムカチオン又は式（Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル）n （Ｈ）m Ｎ+ の有機アンモニウムカチオ
ンであり；ｍは、０〜３であり；ｎは、１〜４であり、
ｍ＋ｎの合計は４であり；そしてｘは、１又は２であ
る）で示される新規な水溶性トリアジンに関する。
【００１０】ハロゲンとして定義されるＲは、典型的に
はフルオロ、ブロモ及び好ましくはクロロである。
【００１１】Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルとして定義されるＲ
は、典型的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−
ブチル、アミル又はイソアミルである。
【００１２】Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシとして定義されるＲ
は、典型的にはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
イソブトキシ、tert−ブトキシ又はtert−アミルオキシ
である。
【００１３】Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイルとして定義される
Ｒは、典型的にはホルミル、アセチル、プロピオニル又
はｎ−ブチリルである。
【００１４】Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルとして定義されるＲ1
は、典型的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−
ブチル、アミル又はイソアミルである。
【００１５】Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシとして定義されるＲ
1 は、典型的にはメトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、イソブトキシ、tert−ブトキシ又はtert−アミルオ
キシである。
【００１６】Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイルとして定義される
Ｒ1 は、典型的にはホルミル、アセチル、プロピオニル
又はｎ−ブチリルである。
【００１７】Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルとして定義されるＲ
1 は、典型的にはビニル、ブテニル又は好ましくはアリ
ルである。
【００１８】オキシルとして定義されるＲ1 は、窒素原
子に結合した酸素ラジカルをいうものとみなす。
【００１９】ハロゲンとして定義されるＲ2 は、典型的
にはフルオロ、ブロモ及び好ましくはクロロである。
【００２０】Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルとして定義されるＲ2
は、典型的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−
ブチル、アミル又はイソアミルである。
【００２１】Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシとして定義されるＲ
2 は、典型的にはメトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、イソブトキシ、tert−ブトキシ又はtert−アミルオ
キシである。
【００２２】Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイルとして定義される
Ｒ2 は、典型的にはホルミル、アセチル、プロピオニル
又はｎ−ブチリルである。
【００２３】Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルチオとして定義される
Ｒ2 は、典型的にはメチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ又はブチルチオである。
【００２４】モノ−及びジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミノ
として定義されるＲ2 の代表的な例には、Ｎ−メチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ又
はＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノがある。
【００２５】モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイ
ルアミノとして定義されるＲ2 の代表的な例には、ホル
ミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブ
チリルアミノ、ジホルミルアミノ、ジアセチルアミノ、
ジプロピオニルアミノ、ジブチリルアミノ又はホルミル
アセチルアミノがある。
【００２６】Ｃ4 〜Ｃ8 シクロアルキルオキシとして定
義されるＲ2 は、典型的にはシクロブトキシ、シクロペ
ントキシ、メチルシクロヘキシルオキシ、エチルシクロ
ヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチ
ルオキシ又は好ましくはシクロヘキシルオキシである。
【００２７】モノ−若しくはジ−Ｃ4 〜Ｃ8 シクロアル
キルアミノとして定義されるＲ2 は、典型的にはモノシ
クロヘキシルアミノ又は好ましくはジシクロヘキシルア
ミノである。
【００２８】Ｃ4 〜Ｃ8 シクロアルキルチオとして定義
されるＲ2 は、典型的にはシクロヘプチルチオ又は好ま
しくはシクロヘキシルチオである。
【００２９】Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケ
ニルオキシ、モノ−若しくはジ−Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニル
アミノとして定義されるＲ2 は、典型的にはビニル、ブ
テニル、アリル、ブテニルオキシ、アリルオキシ、モノ
ブテニルアミノ、モノアリルアミノ、ジアリルアミノ又
はジブチルアミノである。好ましい基は、アリル、アリ
ルオキシ、モノアリルアミノ及びジアリルアミノであ
る。アリルが特に好ましい。
【００３０】フェニル−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルとして定義
されるＲ2 は、典型的にはフェネチル、フェニルプロピ
ル、フェニルブチル又は好ましくはベンジルである。
【００３１】１−アザシクロアルキルとして定義される
Ｒ2 は、典型的には１−ピロリジル又はピペリジノであ
る。
【００３２】フェニル−Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシ、モノ−
若しくはビス（フェニル−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル）アミノ
及びフェニル−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルチオとして定義され
るＲ2 の例としては、フェニルメトキシ、フェニルエト
キシ、フェニルプロポキシ、モノベンジルアミノ、モノ
フェネチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェネチルア
ミノ、ベンジルフェネチルアミノ、ベンジルチオ又はフ
ェネチルチオが挙げられる。
【００３３】カルボキシ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルとして定
義されるＲ2 の例としては、カルボキシメチル、カルボ
キシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシイソプロ
ピル、カルボキシブチル、カルボキシイソブチル、カル
ボキシ−sec-ブチル、カルボキシ−tert−ブチル、カル
ボキシアミル又はカルボキシイソアミルが挙げられる。
【００３４】アルカリ金属イオンＭ及びＭ′の典型的な
例は、リチウム、ナトリウム又はカリウムのカチオンで
ある。ナトリウムカチオンが好ましい。アルカリ土類金
属イオンの典型的な例は、カルシウム及びマグネシウム
のカチオンである。
【００３５】式（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル）n （Ｈ）m Ｎ+
のアンモニウムカチオンとしてのＭ又はＭ′は、適切に
はトリメチルアンモニウム又は好ましくはトリエチルア
ンモニウムである。
【００３６】特に興味ある水溶性トリアジンは、式
（１）のＺが−（ＮＲ3 ）−であるものである。
【００３７】特に興味あるさらなる水溶性トリアジン
は、式（１）のＲが水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はＣ
1 〜Ｃ5 アルキルであるものである。
【００３８】また、特に興味ある水溶性トリアジンは、
式（１）のＲ1 が水素又はＣ1 〜Ｃ5 アルキルであるも
のである。
【００３９】また、好ましい化合物は、式（１）のＲ2
がモノ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ5 ア
ルキルアミノ、フェニル−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミノ、
シクロアルキルアミノ及びフェニルアミノであるもので
ある。
【００４０】特に好ましい化合物は、式（１）の２個の
置換基−ＳＯ3 Ｍ及び−ＳＯ3 Ｍ′がベンゼン環のアミ
ノ基に対して２位及び５位に配されているものである。
【００４１】非常に好ましい式（１）の化合物は、Ｒが
水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はＣ1 〜Ｃ5 アルキルで
あり、Ｒ1 が水素又はＣ1 〜Ｃ5 アルキルであり、Ｒ2
が式（３）の基、モノ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミノ、ジ
−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミノ、フェニル−Ｃ1 〜Ｃ5 ア
ルキルアミノ、シクロアルキルアミノ又は非置換若しく
はフェニル部分がＣ1 〜Ｃ5 アルキルによって置換され
ているフェニルアミノであり、Ｚが−（ＮＲ3 ）−であ
り、２個の置換基−ＳＯ3 Ｍ及び−ＳＯ3 Ｍ′がベンゼ
ン環のアミノ基に対して２位及び５位に配されているも
のである。
【００４２】本発明は、また、式（１）の新規なトリア
ジンの製造方法に関する。
【００４３】式（１）の水溶性トリアジンは、種々の方
法によって調製することができる。出発化合物は、通
常、２，４，６−トリハロ−ｓ−トリアジンである。Ｒ
2 がＣ1 〜Ｃ5 アルキル又はフェニルであるものの場
合、２，４−ジハロ−６−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル−ｓ−ト
リアジン又は２，４−ジハロ−６−フェニル−ｓ−トリ
アジンから出発することが好都合である。
【００４４】式（１）の新規な水溶性トリアジンは、
２，４，６−トリハロ−ｓ−トリアジン１モルを、式
（３）：
【００４５】
【化８】
【００４６】（式中、Ｍ、Ｍ′、Ｚ、Ｒ及びｘは、式
（１）に関して定義したとおりである）の化合物１モル
及び式（４）：
【００４７】
【化９】
【００４８】（式中、Ｒ1 及びＺは、式（１）に関して
定義したとおりである）のピペリジン１又は２モルと連
続して反応させ、式（４）のピペリジンを１モルしか使
用しないならば、さらにＣ1 〜Ｃ5 アルカノラート、シ
クロアルカノラート、フェノラート、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキ
ルチオラート、シクロアルキルチオラート若しくはフェ
ニルチオラート、又はモノ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミ
ン、ジ−Ｃ1〜Ｃ5 アルキルアミン、シクロアルキルア
ミン、フェニルアミン、１−アザシクロアルキル若しく
はモルホリノ化合物１モルと反応させることにより、好
都合に調製することができる。個々の反応工程はいかな
る順序で実施してもよい。通常の手順としては、第一の
反応工程で、２，４，６−トリハロ−ｓ−トリアジン
を、反応性がもっとも低い化合物と反応させる。
【００４９】反応温度は、０〜１００℃、好ましくは２
０〜８０℃の範囲であり、反応時間は１〜２０時間、好
ましくは１〜４時間である。
【００５０】縮合反応で生成されるハロゲン化水素酸
は、最終生成物そのものによって、あるいは、さらなる
塩基、通常は水性アンモニア、アルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩若しくは炭酸水素塩又は有機塩基、
例えばトリエチルアミンの添加によって中和することが
できる。好ましい塩基は、アルカリ金属炭酸塩、例えば
炭酸ナトリウムである。
【００５１】反応は、有機溶剤を添加することなく、水
溶液中で実施することが好都合である。出発の２，４，
６−トリハロ−ｓ−トリアジンは公知の化合物である。
これらは、水性懸濁液の形態で使用することが好まし
い。特に好ましい出発化合物は塩化シアヌルである。式
（１）の化合物の調製に使用される他の出発化合物、通
常は式（３）又は（４）の化合物も同様に公知の化合物
である。
【００５２】式（１）のすべての化合物は、好都合には
それらを例えば当量の水酸化ナトリウム溶液に溶解し、
それらを、反応に用いられる溶液、分散液又は乳濁液に
配合することにより、ナトリウム塩として調製すること
が好ましい。
【００５３】式（１）の新規な水溶性トリアジンは、未
染色のポリアミド繊維材料及び染色されたポリアミド繊
維材料の光化学的及び熱的安定性を高めるのに適してい
る。したがって、未染色のポリアミド繊維材料及び染色
されたポリアミド繊維材料の光化学的及び熱的安定性を
高めるための新規な化合物の用途が本発明のさらなる目
的を構成する。
【００５４】これら新規な化合物は、立体障害をもつア
ミン（ＨＡＬＳ安定剤）の代表例であり、ポリアミド繊
維の標準的な織物仕上げ処理に組み込むことができる。
【００５５】本発明の実施においては、式（１）の化合
物は、化合物を０．００５〜１０重量％、好ましくは
０．０５〜２重量％の量で含む水性槽で実施される。化
合物を染浴に加えることが好ましい。実施は、吸尽法又
は連続法による染色の、前、最中又は後で行うことがで
きる。染色中での適用が好ましい。
【００５６】吸尽法においては、染液の比率は広い範囲
にわたって、例えば１：５〜１：３００、好ましくは
１：１０〜１：５０の範囲で変更することができる。処
理は、３０〜１３０℃、好ましくは５０〜１１０℃の温
度範囲で実施することが好都合である。
【００５７】連続法においては、染液を、３０〜４００
重量％、好ましくは７０〜２５０重量％の含浸率で適用
することが好都合である。公知の化合物及び新規な化合
物は、繊維材料を熱処理に付すことにより、繊維材料に
固着させる。固着処理は、低温パッドバッチ方法によっ
て実施することもできる。
【００５８】熱処理は、スチーマ中、９８〜１０５℃の
温度範囲の蒸気若しくは過熱蒸気を用いて好都合には１
〜７分間、好ましくは１〜５分間処理することによって
実施することが好ましい。低温パッドバッチ法による染
料及び式（１）の化合物の固着は、含浸し、好ましくは
巻き取った製品を室温（１５〜３０℃）で適当に３〜２
４時間保持することにより、実施することができる。低
温バッチ処理時間は、当然、使用する染料のタイプによ
って異なる。
【００５９】染色処理及び固着が完了すると、染液を洗
い流し、従来の方法で乾燥させる。
【００６０】本発明の方法によって得られる染色された
ポリアミド繊維材料又は未染色のポリアミド繊維材料
は、良好な光化学的及び熱的安定性を有している。
【００６１】本発明の実施において光化学的かつ熱的に
安定化される染色物は、酸又は金属錯体染料、通常は
１：２クロム、１：２コバルト又は銅錯体染料によっ
て、また、分散染料及び反応染料によって調製されるも
のである。
【００６２】このような染料の例は、Colour Indexの第
３版１９７１第４巻に掲載されている。
【００６３】ポリアミド繊維材料は、本発明の文脈にお
いては、ポリアミド６、ポリアミド６６又はポリアミド
１２をはじめとする合成ポリアミド、並びに変性され
た、例えば塩基染色性のポリアミドをいうものと理解さ
れよう。純粋なポリアミド繊維に加えて、ポリウレタン
／ポリアミドの配合物、例えばポリアミド／ポリウレタ
ンから７０：３０の比率で製造されたトリコット材料も
また適している。基本的に、純粋なポリアミド材料又は
その配合物は、繊維、糸、織布、メリヤス生地、不織布
又はパイル材料をはじめとする、いかなる形態の体裁で
あってもよい。
【００６４】本発明の方法は、光及び熱の影響にさらさ
れるポリアミド繊維材料、例えば車の内装やカーペット
を処理するのに特に適している。
【００６５】
【実施例】以下の実施例によって本発明をさらに説明す
る。以下、部及び％値はすべて重量基準である。
【００６６】実施例１ ａ）水９０ml中の２−（２，４−ジクロロ−ｓ−トリア
ジン−６−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジスルホン
酸０．０２５モルの中性溶液にピペリジン２．１３g を
加えると、それによりpHが上昇して９を超えたが、すぐ
に低下した。１５％炭酸ナトリウム溶液を滴下すること
によって最終的にpHを７に維持し、同時に反応混合物を
３８〜４１℃に加熱した。縮合が完了するまで反応混合
物を攪拌した。
【００６７】ｂ）上記の溶液に、４−ブチルアミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン５．３１g を
急速に加え、反応温度を８５〜８９℃に高めた。反応混
合物を１７時間攪拌し、次いで１０℃に冷却し、２M 塩
酸によってpH４に酸性化したのち、ＮａＣｌ（１８g ）
を用いて生成物を４部に分けて塩析した。沈殿物をろ過
によって単離し、１０％塩化ナトリウム溶液５０mlで洗
浄し、１％塩化ナトリウム溶液２５mlで洗浄し、減圧下
に８０℃で乾燥して、式（１００）：
【００６８】
【化１０】
【００６９】の粉末を得た。
【００７０】実施例２ ａ）水１５０ml中の２−（２，４−ジクロロ−ｓ−トリ
アジン−６−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸０．０５モルの中性溶液にアニリン４．６５g を加
えた。２M の水性水酸化ナトリウムを滴下することによ
ってpHを７に維持しながら、同時に反応混合物を攪拌下
に３５℃に加熱した。縮合が完了し、アニリンがもはや
検出されなくなるまで攪拌を続けた。
【００７１】ｂ）上記の溶液に、４−ブチルアミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１０．６１g
を加え、反応混合物を８５℃に加熱し、この温度で２０
時間維持した。フラスコの内容物を４０℃に冷却し、２
M 塩酸によってpH５に酸性化したのち、ＮａＣｌ（４０
g ）を用いて生成物を塩析した。沈殿物をろ過によって
単離し、１５％塩化ナトリウム溶液６０mlで部分ごとに
洗浄し、減圧下に７０℃で乾燥して、式（１０１）：
【００７２】
【化１１】
【００７３】の粉末を得た。
【００７４】実施例３ 工程ｂ）での４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン１０．６１g に代えて、４−アミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン７．８８g
を用いたことを除き、実施例２の手順を繰り返して、式
（１０２）：
【００７５】
【化１２】
【００７６】の粉末を得た。
【００７７】実施例４ ａ）ジオキサン５０ml中のｐ−トルイジン１０．７g の
溶液を、水３００ml中の２−（２，４−ジクロロ−ｓ−
トリアジン−６−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジス
ルホン酸０．１モルの溶液に２０分間かけて滴下し、そ
の間、１５％炭酸ナトリウム溶液を同時に滴下すること
により、pHを約７に維持した。反応混合物を３５℃で１
時間攪拌して反応を完了させた。次いで、フラスコの内
容物を室温に冷却し、反応溶液を三等分した。
【００７８】ｂ）４−アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン５．２g を上記溶液の１部分に急速に
加え、反応温度を８０〜８５℃に高めた。反応混合物を
１６時間攪拌し、１０℃に冷却し、２M 塩酸でpH３に酸
性化した。次いて、この反応混合物に１０％塩化ナトリ
ウム溶液５０mlを加えた。沈殿物をろ過によって単離
し、少量の水で洗浄し、減圧下に７０℃で乾燥して、式
（１０３）：
【００７９】
【化１３】
【００８０】の粉末を得た。
【００８１】実施例５ ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
５．２g に代えて、４−メチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン５．６g を用いたことを除
き、実施例４のｂ）の手順を繰り返して、式（１０
４）：
【００８２】
【化１４】
【００８３】の粉末を得た。
【００８４】実施例６ ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
５．２g に代えて、４−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン５．６g を用いたことを除
き、実施例４のｂ）の手順を繰り返して、式（１０
５）：
【００８５】
【化１５】
【００８６】の粉末を得た。
【００８７】実施例１〜６に記した手順と同様にして、
第１表に示した化合物を調製した。
【００８８】
【表１】
【００８９】
【表２】
【００９０】
【表３】
【００９１】上記に得た化合物の吸収極大を第２表に示
した。
【００９２】
【表４】
【００９３】実施例７ ポリアミド６メリヤス生地の試料１０g を、AHIBA （登
録商標）染色機中、１：３０の染液：製品の比率で染色
した。染液は次の成分を含むものであった。 溶解した形態のリン酸一ナトリウム０．５g/l 溶解した形態のリン酸二ナトリウム１．５g/l 溶解した形態の式（Ｉ）の染料０．０４重量％ 溶解した形態の式（II）の染料０．００２重量％ 溶解した形態の式(III) の染料０．００１重量％ （いずれの場合も数値は染色される材料を基準とする） 染色される製品を基準として０．２５％の式（１０２）
の化合物
【００９４】
【表５】
【００９５】染液を４５℃に加熱した。繊維材料を加え
たのち、この温度で１０分間処理を実施し、毎分２℃の
率で染浴を９５℃まで加熱した。９５℃で１５分間染色
したのち、染色される材料を基準として２重量％の８０
％酢酸を加え、さらに３０分間染色を実施した。その
後、染浴を６０℃に冷却し、染色した材料を熱湯ですす
ぎ、乾燥した。非常に良好な耐光堅牢度を有する染色物
を得た。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒは、水素、ヒドロキシ；ハロゲン；非置換若
    しくはカルボキシ−置換のＣ1 〜Ｃ5 アルキル；Ｃ1 〜
    Ｃ5 アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイル；ベンゾイ
    ル；モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイルアミ
    ノ；カルボキシ；カルバモイル或は非置換又はＣ1 〜Ｃ
    5 −アルキル−若しくはハロゲン−置換の、フェニルス
    ルホニル、フェノキシ、フェニルチオ若しくはスチリル
    基であり；Ｒ1 は、水素；オキシル；ヒドロキシ；Ｃ1
    〜Ｃ5 アルキル；Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニル；Ｃ1 〜Ｃ5 ア
    ルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイル；ベンゾイル又はベ
    ンジルであり；Ｒ2 は、ハロゲン；非置換又はフェニル
    −置換のＣ1 〜Ｃ5 アルキル；非置換又はＣ2 〜Ｃ5 ア
    ルケニル−、フェニル−若しくはジフェニル−Ｃ1 〜Ｃ
    5 アルキル−置換のアミノ（ここで、フェニル部分は、
    ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アミ
    ノ、モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミノ、カ
    ルバモイルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルスルホニル、非
    置換スルファモイル、又はスルファモイル（これは、Ｃ
    1 〜Ｃ5 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ5 ヒドロキシアルキル、フ
    ェニル若しくはトリルによってＮ−置換されている）に
    よりさらに置換されていてもよい）、非置換又はヒドロ
    キシ−若しくはカルボキシ−置換のＣ1 〜Ｃ5 アルキ
    ル、非置換又はヒドロキシ−若しくはＣ1 〜Ｃ5 −アル
    コキシ−置換のＣ1 〜Ｃ5 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ5 アル
    カノイル、ベンゾイル、モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ5
    アルカノイルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ1
    〜Ｃ5アルコキシカルボニル、或は非置換又はハロゲン
    −若しくはＣ1 〜Ｃ5 アルキル−置換の、フェニルスル
    ホニル、フェノキシ、フェニルチオ若しくはスチリル
    基；非置換又はヒドロキシ−若しくはカルボキシ−置換
    の、モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミノ（こ
    こで、アルキル鎖は、酸素原子によって中断されていて
    もよい）；非置換又はＣ1 〜Ｃ5 アルキル−置換の、モ
    ノ−若しくはジ−Ｃ4 〜Ｃ8 シクロアルキルアミノ；非
    置換又はフェニル−置換のＣ1 〜Ｃ5 アルコキシ；Ｃ2
    〜Ｃ5 アルケニル；Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルオキシ；Ｃ4
    〜Ｃ8 シクロアルコキシ；非置換フェノキシ、又はフェ
    ノキシ（これは、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル、カル
    ボキシ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシ、
    カルボキシ、カルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ5 アルカノイル、
    ベンゾイル、ヒドロキシ、モノ−若しくはジ−Ｃ1 〜Ｃ
    5 アルカノイルアミノ、或は非置換又はハロゲン−置換
    の、フェニルスルホニル、フェノキシ、フェニルチオ若
    しくはスチリル基によって置換されている）；Ｃ4 〜Ｃ
    8 シクロアルコキシ；フェニル；フェニルチオ；フェニ
    ル−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルチオ；Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルチ
    オ；Ｃ4 〜Ｃ8 シクロアルキルチオ；非置換又はヒドロ
    キシ−、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル−若しくはカルボキシ−置
    換の１−アザシクロアルキル；非置換又はＣ1 〜Ｃ5 ア
    ルキル−置換のモルホリノ、或は式（２）： 【化２】 で示される基であり；Ｚは、−Ｏ−又は−（ＮＲ3 ）−
    （ここで、Ｒ3 は水素又はＣ1 〜Ｃ5 アルキルである）
    で示される基であり；Ｍ及びＭ′は、互いに独立して、
    水素、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオ
    ン若しくはアンモニウムカチオン又は式（Ｃ1 〜Ｃ4 ア
    ルキル）n （Ｈ）m Ｎ+ の有機アンモニウムカチオンで
    あり；ｍは、０〜３であり；ｎは、１〜４であり、ｍ＋
    ｎの合計は４であり；そしてｘは、１又は２である）で
    示される水溶性トリアジン。
  2. 【請求項２】 Ｒが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又は
    Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルである請求項１記載の水溶性トリア
    ジン。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が、水素又はＣ1 〜Ｃ5 アルキルで
    ある請求項１又は２記載の水溶性トリアジン。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 が、モノ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミ
    ノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ5アルキルアミノ、フェニル−Ｃ1 〜
    Ｃ5 アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ又はフェニ
    ルアミノである請求項１〜３のいずれか１項記載の水溶
    性トリアジン。
  5. 【請求項５】 Ｚが、−（ＮＲ3 ）−であり、Ｒ3 が、
    水素又はＣ1 〜Ｃ5アルキルである請求項１〜４のいず
    れか１項記載の水溶性トリアジン。
  6. 【請求項６】 ２個の置換基−ＳＯ3 Ｍ及び−ＳＯ3
    Ｍ′が、ベンゼン環のアミノ基に対して２位及び５位に
    ある請求項１〜５のいずれか１項記載の水溶性トリアジ
    ン。
  7. 【請求項７】 Ｒが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又は
    Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルであり、Ｒ1 が、水素又はＣ1 〜Ｃ
    5 アルキルであり、Ｒ2 が、モノ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル
    アミノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミノ、フェニル−Ｃ
    1 〜Ｃ5 アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ又はフ
    ェニルアミノ（これは、非置換であるか、又はェニル部
    分が、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルによって置換されている）で
    あり、Ｚが、−（ＮＲ3 ）−であり、そして２個の置換
    基−ＳＯ3 Ｍ及び−ＳＯ3 Ｍ′が、ベンゼン環のアミノ
    基に対して２位び５位にある請求項１記載の水溶性トリ
    アジン。
  8. 【請求項８】 Ｒが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メ
    チル又はエチルであり、Ｒ1 が、水素であり、Ｒ2 が、
    ピペリジノ又はフェニル（これは、非置換であるか、又
    はフェニル部分が、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルによって置換さ
    れている）であり、Ｚが、−（ＮＲ3 ）−であり、Ｒ3
    が、水素、メチル又はブチルであり、２個の置換基−Ｓ
    Ｏ3 Ｍ及び−ＳＯ3 Ｍ′が、ベンゼン環のアミノ基に対
    して２位及び５位にある請求項１記載の水溶性トリアジ
    ン。
  9. 【請求項９】 式（１）： 【化３】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｚ、Ｍ、Ｍ′、ｍ、ｎ及びｘ
    は、請求項１と同義である）のトリアジンを製造する方
    法であって、 ２，４，６−トリハロ−ｓ−トリアジン１モルを、式
    （３）： 【化４】 （式中、Ｍ、Ｍ′、Ｚ、Ｒ及びｘは、上記と同義であ
    る）の化合物１モル及び式（４）： 【化５】 （式中、Ｒ1 及びＺは、上記と同義である）のピペリジ
    ン１又は２モルと連続して反応させ、式（４）のピペリ
    ジンを１モルしか使用しないときには、さらに例えばＣ
    1 〜Ｃ5 アルカノラート、シクロアルカノラート、フェ
    ノラート、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルチオラート、シクロアル
    キルチオラート若しくはフェニルチオラート、又はモノ
    −Ｃ1 〜Ｃ5 アルキルアミン、ジ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル
    アミン、シクロアルキルアミン、フェニルアミン、１−
    アザシクロアルキル若しくはモルホリノ化合物１モルと
    反応させ、個々の反応工程はいかなる順序でもよいこと
    を特徴とする方法。
  10. 【請求項１０】 ポリアミド繊維材料を光化学的かつ熱
    的に安定化する方法であって、染色又は未染色のポリア
    ミド繊維材料を、請求項１記載の式（１）の水溶性トリ
    アジンによって処理することを特徴とする方法。
  11. 【請求項１１】 染色又は未染色のポリアミド繊維材料
    を光化学的かつ熱的に安定化するための、請求項１〜８
    のいずれか１項記載のトリアジンの用途。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜８のいずれか１項記載のト
    リアジンによって処理された繊維材料。
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