JPH08805B2 - Ｎｎ―ジメチルエチルアミンの新しい酸化物誘導体、その製造方法ならびにこれを含む薬剤組成物 - Google Patents
Ｎｎ―ジメチルエチルアミンの新しい酸化物誘導体、その製造方法ならびにこれを含む薬剤組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はNN−ジメチルエチルアミンの新規な誘導体、
特にＮ−オキシドに関するものである。
特にＮ−オキシドに関するものである。
本発明は殊に、下記の式で表わされる2,2−ビスフェ
ノキシNN−ジメチルエチルアミンＮ−オキシドに関す
る。
ノキシNN−ジメチルエチルアミンＮ−オキシドに関す
る。
本発明はまた、無機または有機酸、特にクロルヒドレ
ート、臭化ヒドレート、硫酸塩のような強酸と付加反応
したＮ−オキシドの塩に関する。
ート、臭化ヒドレート、硫酸塩のような強酸と付加反応
したＮ−オキシドの塩に関する。
Ｎ−酸化2,2−ビスフェノキシNN−ジメチルエチルア
ミンは弱塩基であり、本質的には非還元性の強酸との塩
をもたらす。
ミンは弱塩基であり、本質的には非還元性の強酸との塩
をもたらす。
本発明に従う上記化合物は、2,2−ビスフェノキシNN
−ジメチルエチルアミンまたはその塩の１つに不活性溶
媒中で無機または有機過酸化物を作用させる方法により
生成される。この過酸化物はパーハイドロールであるこ
とが望ましい。これはまた、過酸化ターブチル等の過酸
化水素アルカノル、過酸化ヘキサフルオロアセトン等の
過酸化セトン、p.ニトロ過安息香酸またはＮ−塩化過安
息香酸等の過酸でもよい。
−ジメチルエチルアミンまたはその塩の１つに不活性溶
媒中で無機または有機過酸化物を作用させる方法により
生成される。この過酸化物はパーハイドロールであるこ
とが望ましい。これはまた、過酸化ターブチル等の過酸
化水素アルカノル、過酸化ヘキサフルオロアセトン等の
過酸化セトン、p.ニトロ過安息香酸またはＮ−塩化過安
息香酸等の過酸でもよい。
反応媒質の溶媒はメタノール、エタノール等の不活性
溶媒、トルエンやキシレン等の芳香族炭化水素、あるい
はジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等のNN
−２置換基アミドである。
溶媒、トルエンやキシレン等の芳香族炭化水素、あるい
はジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等のNN
−２置換基アミドである。
2,2−ビスフェノキシNN−ジメチルエチルアミンＮ−
オキシドおよびその塩には、抗うつ薬としての性質があ
り（従来の薬物試験による）、レセルピンやアポモルヒ
ネの低体温化効果を抑制し、キオヒンビンの注入によっ
て誘発された集団致死量を高め、マウスを用いた極限試
験におけるマウスの絶望度を中和する。
オキシドおよびその塩には、抗うつ薬としての性質があ
り（従来の薬物試験による）、レセルピンやアポモルヒ
ネの低体温化効果を抑制し、キオヒンビンの注入によっ
て誘発された集団致死量を高め、マウスを用いた極限試
験におけるマウスの絶望度を中和する。
抗うつ薬としての性質を備えているため、うつ状態、
退行期精神病、躁うつ状態、心因性や反応性うつ病の治
療の目的で人や動物の治療に用いられる。この化合物
は、毒性がほとんど無いため、治療の安全域は非常に大
きく、三環タイプの抗うつ薬との併用で現われる副作用
（口の乾燥、錐体外路障害）の心配なしに投与すること
ができる。
退行期精神病、躁うつ状態、心因性や反応性うつ病の治
療の目的で人や動物の治療に用いられる。この化合物
は、毒性がほとんど無いため、治療の安全域は非常に大
きく、三環タイプの抗うつ薬との併用で現われる副作用
（口の乾燥、錐体外路障害）の心配なしに投与すること
ができる。
2,2−ビスフェノキシNN−ジメチルエチルアミンＮ−
オキシドの服用量は、患者の体重や年齢、治療上の注意
点、病状の継続期間、投与方法等に応じて大きく異な
る。
オキシドの服用量は、患者の体重や年齢、治療上の注意
点、病状の継続期間、投与方法等に応じて大きく異な
る。
服用量は大人で１回につき0.05〜0.500gの間、１日に
つき0.1〜0.5gの間である。
つき0.1〜0.5gの間である。
治療用の薬の投与の目的で、2,2−ビスフェノキシNN
−ジメチルアミンＮ−オキシドまたはその付加化合塩
は、薬剤組成物に調製される。この薬剤組成物は、薬理
学上受容されている無害で、不活性な賦形剤に配合また
は混合された形で上記Ｎ−オキシドあるいはその塩の一
つを含む。
−ジメチルアミンＮ−オキシドまたはその付加化合塩
は、薬剤組成物に調製される。この薬剤組成物は、薬理
学上受容されている無害で、不活性な賦形剤に配合また
は混合された形で上記Ｎ−オキシドあるいはその塩の一
つを含む。
不活性な賦形剤は非経口、或いは、口腔、直腸、皮膚
を通じて投与するのに適するものである。例を挙げるな
ら、処理済または未処理の澱粉、セルロース、Ｏ−アル
キル化セルロース、炭化カルシウム、ステアリン酸マグ
ネシウムまたはタルク、水または生理食塩水、カカオバ
ターまたはステアリン酸ポリエチレングリコール、ベン
ジルアルコールまたはジメチルスルホキシド等の極性溶
媒がある。
を通じて投与するのに適するものである。例を挙げるな
ら、処理済または未処理の澱粉、セルロース、Ｏ−アル
キル化セルロース、炭化カルシウム、ステアリン酸マグ
ネシウムまたはタルク、水または生理食塩水、カカオバ
ターまたはステアリン酸ポリエチレングリコール、ベン
ジルアルコールまたはジメチルスルホキシド等の極性溶
媒がある。
薬剤組成物の調製は製薬技術における従来法に従って
行われる。特に、外被に包まれたあるいは包まれていな
い錠剤、糖衣錠剤、ゼラチン質のカプセル、カプセル、
点滴薬、注射用または飲み薬用溶液、座薬、経皮用溶液
の形態にすることができる。
行われる。特に、外被に包まれたあるいは包まれていな
い錠剤、糖衣錠剤、ゼラチン質のカプセル、カプセル、
点滴薬、注射用または飲み薬用溶液、座薬、経皮用溶液
の形態にすることができる。
実施例 以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例１ 2,2−ビスフェノキシNN−ジメチルエチルアミンＮ−
オキシドの製造。
オキシドの製造。
臭素の入ったアンプル、温度計、冷却装置を備え、メ
タノール50ml中にNN−ジメチル−2,2ジフェノキシエタ
ンアミン5.15g（0.02M）を含む100mlのトリコールに、3
0％の過酸化水素水6mlを１滴ずつ加える。室温で30分間
撹拌した後、35℃に暖め、12時間この温度に保つ。
タノール50ml中にNN−ジメチル−2,2ジフェノキシエタ
ンアミン5.15g（0.02M）を含む100mlのトリコールに、3
0％の過酸化水素水6mlを１滴ずつ加える。室温で30分間
撹拌した後、35℃に暖め、12時間この温度に保つ。
メタノールは蒸発し、水はエタノールとの共沸混合物
として除去される。得られた油はエーテルに取り戻さ
れ、白色の固体が生成される。ろ化と乾燥の後、104℃
で融解するNN−ジメチル−2,2−ジフェノキシエタンア
ミンＮ−オキシド3.08gが得られる。
として除去される。得られた油はエーテルに取り戻さ
れ、白色の固体が生成される。ろ化と乾燥の後、104℃
で融解するNN−ジメチル−2,2−ジフェノキシエタンア
ミンＮ−オキシド3.08gが得られる。
収率:56.5％ Rf:0.14CHCL3/CH3OH 9/1 核磁気共鳴：（CDCl3）10H（m;6.8−7.3）;1H（t;6.
7）;2H（d;3.7）;6H（s;3.2） 核磁気共鳴（メジフォクスアミン）：（CDCl3）10H（m;
6.8−7.3）;1H（t;5.8）;2H（d;2.8）;6H（s;2.32） 実施例II 下記の通常の薬理試験１）〜５）を行って、本発明の
Ｎ−酸化2,2−ビスフェノキシＮ、Ｎ−ジメチルエチル
アミンと、2,2−ビズフェノキシＮ、Ｎ−ジメチルエチ
ルアミン（メジフォクスアミン）とを比較した。
7）;2H（d;3.7）;6H（s;3.2） 核磁気共鳴（メジフォクスアミン）：（CDCl3）10H（m;
6.8−7.3）;1H（t;5.8）;2H（d;2.8）;6H（s;2.32） 実施例II 下記の通常の薬理試験１）〜５）を行って、本発明の
Ｎ−酸化2,2−ビスフェノキシＮ、Ｎ−ジメチルエチル
アミンと、2,2−ビズフェノキシＮ、Ｎ−ジメチルエチ
ルアミン（メジフォクスアミン）とを比較した。
１） 急性致死量試験。
２） レセルピン（Resperpine）をマウスに注射（100m
g/kg）した低温症試験。
g/kg）した低温症試験。
３） アボモルヒネをマウスに注射（50mg/kg、100mg/k
g）した低温症試験。
g）した低温症試験。
４） ヨヒンビンをマウスに投与した時の毒性試験。
５） マウスの絶望水泳試験。
結果は下記の表に示す。
Claims (6)
- 【請求項１】下記の式で表わされるＮ−酸化2,2−ビス
フェキシＮ、Ｎ−ジメチルエチルアミン： - 【請求項２】特許請求の範囲第１項に記載のＮ−酸化物
の無機酸塩または有機酸塩。 - 【請求項３】2,2−ビスフェキシＮ、Ｎ−ジメチルエチ
ルアミンまたはその塩を不活性溶媒中で無機または有機
過酸化物と反応させることを特徴とする下記の式で表わ
されるＮ−酸化2,2−ビスフェキシＮ、Ｎ−ジメチルエ
チルアミンの製造方法： - 【請求項４】有効成分として下記の式： で表わされるＮ−酸化2,2−ビスフェキシＮ、Ｎ−ジメ
チルエチルアミンまたはその塩を有効量だけ薬理学上許
容される無毒で不活性な賦形剤と混合または配合したこ
とを特徴とする抗抑うつ病治療用医薬組成物。 - 【請求項５】経腸管、経口、経直腸または経皮膚投与に
適した賦形剤である特許請求の範囲第４項に記載の医薬
組成物。 - 【請求項６】有効量が一回の服用当たり0.05gから0.500
gの間にある特許請求の範囲第４または５項に記載の医
薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8515448A FR2588552B3 (fr) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | Nouveau derive oxyde de la nn-dimethyl ethylamine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en renfermant |
| FR8515448 | 1985-10-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293269A JPS6293269A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH08805B2 true JPH08805B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=9323943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61246468A Expired - Fee Related JPH08805B2 (ja) | 1985-10-16 | 1986-10-16 | Ｎｎ―ジメチルエチルアミンの新しい酸化物誘導体、その製造方法ならびにこれを含む薬剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08805B2 (ja) |
| FR (1) | FR2588552B3 (ja) |
-
1985
- 1985-10-16 FR FR8515448A patent/FR2588552B3/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-10-16 JP JP61246468A patent/JPH08805B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6293269A (ja) | 1987-04-28 |
| FR2588552B3 (fr) | 1987-12-31 |
| FR2588552A1 (fr) | 1987-04-17 |
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