JPH0892165A - 新規酸化防止剤 - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】液状または低融点物質であり、合成高分子材料
に対して優れた酸化防止作用を有するばかりでなく、液
状モノマーと混合し易く合成高分子材料との相溶性がと
くに優れており、また合成樹脂製造プラントにおいては
自動計量に適しており、高分子材料用酸化防止剤として
きわめて有用な化合物を提供する。 【解決手段】１） 一般式 【化１】 ［式中、 Ｒ1 ：Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基 ＥＯ：エチレンオキシ基、 ＰＯ：プロピレンオキシ基、 ａ及びｂは、同一又は異なって０又は１乃至１６の整
数、但し、ａ及びｂの和は１乃至１６の整数、ｍは０又
は１乃至３の整数、ｎは２乃至４の整数であり、但し、
ｍとｎの和は２乃至４の整数、 Ｒ2 ：酸素で中断されていてもよい２乃至４価のＣ3 −
Ｃ12アルカンポリオキシ基を示す。但し、Ｒ2 が２価の
Ｃ3 アルカンジオキシ基である場合を除く。］を有する
置換フェニルアルカン酸誘導体及び当該置換フェニルア
ルカン酸誘導体を有効成分とする酸化防止剤。
に対して優れた酸化防止作用を有するばかりでなく、液
状モノマーと混合し易く合成高分子材料との相溶性がと
くに優れており、また合成樹脂製造プラントにおいては
自動計量に適しており、高分子材料用酸化防止剤として
きわめて有用な化合物を提供する。 【解決手段】１） 一般式 【化１】 ［式中、 Ｒ1 ：Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基 ＥＯ：エチレンオキシ基、 ＰＯ：プロピレンオキシ基、 ａ及びｂは、同一又は異なって０又は１乃至１６の整
数、但し、ａ及びｂの和は１乃至１６の整数、ｍは０又
は１乃至３の整数、ｎは２乃至４の整数であり、但し、
ｍとｎの和は２乃至４の整数、 Ｒ2 ：酸素で中断されていてもよい２乃至４価のＣ3 −
Ｃ12アルカンポリオキシ基を示す。但し、Ｒ2 が２価の
Ｃ3 アルカンジオキシ基である場合を除く。］を有する
置換フェニルアルカン酸誘導体及び当該置換フェニルア
ルカン酸誘導体を有効成分とする酸化防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規酸化防止剤に
関し、特に有機材料の酸化に対して優れた酸化防止効果
を付与できる当該置換フェニルアルカン酸誘導体を有効
成分とする新規酸化防止剤に関する。
関し、特に有機材料の酸化に対して優れた酸化防止効果
を付与できる当該置換フェニルアルカン酸誘導体を有効
成分とする新規酸化防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】置換フェニルアルカン酸誘導体は、有機
材料の酸化防止剤として有用な化合物であり、従来から
多数の化合物が知られている。
材料の酸化防止剤として有用な化合物であり、従来から
多数の化合物が知られている。
【０００３】なかでも、置換フェニルプロピオン酸（ア
ルカン酸）と、ポリアルキレングリコールのエステル類
が特公昭５５−２７１２０号公報に開示されている。し
かし、本願発明の置換フェニルプロピオン酸（アルカン
酸）と、炭素数４個以上のアルカンジオール、グリセリ
ン又はペンタエリスリトールのような多価アルコールへ
のアルキレンオキシド付加物とが反応して生成したエス
テル類については未だ開示例がない。
ルカン酸）と、ポリアルキレングリコールのエステル類
が特公昭５５−２７１２０号公報に開示されている。し
かし、本願発明の置換フェニルプロピオン酸（アルカン
酸）と、炭素数４個以上のアルカンジオール、グリセリ
ン又はペンタエリスリトールのような多価アルコールへ
のアルキレンオキシド付加物とが反応して生成したエス
テル類については未だ開示例がない。
【０００４】また、従来、酸化防止剤は殆どの化合物が
比較的高融点の固体であって、合成高分子用の液状のモ
ノマー、ポリウレタン用ポリオール、塗料、接着剤、潤
滑油、油脂などのとの混和性に難点があり、混和し易い
液体の安定剤が要望されている。更に、最近では、合成
樹脂の製造プラントにおいて、自動計量に適した液体の
安定剤が望まれている。また、新しいポリオレフィンの
製造プラントでは、大きな粒径のポリマーを重合し、液
体安定剤又はその溶液と接触させて乾燥してポリマーと
安定剤の溶融混合工程を省略することが要望されてい
る。
比較的高融点の固体であって、合成高分子用の液状のモ
ノマー、ポリウレタン用ポリオール、塗料、接着剤、潤
滑油、油脂などのとの混和性に難点があり、混和し易い
液体の安定剤が要望されている。更に、最近では、合成
樹脂の製造プラントにおいて、自動計量に適した液体の
安定剤が望まれている。また、新しいポリオレフィンの
製造プラントでは、大きな粒径のポリマーを重合し、液
体安定剤又はその溶液と接触させて乾燥してポリマーと
安定剤の溶融混合工程を省略することが要望されてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述の状況に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、液体もしくは加温によ
り容易に液体となる低流動点のワックス状の優れた酸化
防止効果を有する酸化防止剤を提供することである。
発明が解決しようとする課題は、液体もしくは加温によ
り容易に液体となる低流動点のワックス状の優れた酸化
防止効果を有する酸化防止剤を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者らは、置換フェニルアルカン酸誘導体に着
目して鋭意研究を行なった結果、置換フェニルアルカン
酸と、多価アルコールへのアルキレンオキシド付加物が
反応して生成したエステル類又は置換フェニルアルカン
酸と、多価アルコールへの炭素数の異なったアルキレン
オキシド付加物が反応して生成したエステル類が、液体
もしくは加温により容易に液体となる低流動点のワック
ス状の優れた酸化防止作用を示すことを見出し本発明を
完成した。即ち、本発明は（１）一般式
に、本発明者らは、置換フェニルアルカン酸誘導体に着
目して鋭意研究を行なった結果、置換フェニルアルカン
酸と、多価アルコールへのアルキレンオキシド付加物が
反応して生成したエステル類又は置換フェニルアルカン
酸と、多価アルコールへの炭素数の異なったアルキレン
オキシド付加物が反応して生成したエステル類が、液体
もしくは加温により容易に液体となる低流動点のワック
ス状の優れた酸化防止作用を示すことを見出し本発明を
完成した。即ち、本発明は（１）一般式
【０００７】
【化２】
【０００８】［式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基を示
し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ＰＯはプロピレン
オキシ基を示し、ａ及びｂは同一又は異なって０又は１
乃至１６の整数を示すが、同時に０であることはない。
し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ＰＯはプロピレン
オキシ基を示し、ａ及びｂは同一又は異なって０又は１
乃至１６の整数を示すが、同時に０であることはない。
【０００９】Ｒ2 は、酸素で中断されていてもよい２乃
至４価のＣ3 −Ｃ12アルカンポリオキシ基を示し、ｍ
は、０又は１乃至３の整数を示し、ｎは、１乃至４の整
数を示すが、但し、ｍとｎの和は、２乃至４の整数を示
す。
至４価のＣ3 −Ｃ12アルカンポリオキシ基を示し、ｍ
は、０又は１乃至３の整数を示し、ｎは、１乃至４の整
数を示すが、但し、ｍとｎの和は、２乃至４の整数を示
す。
【００１０】ａとｂの和は、ｍとｎの和が２のとき、１
乃至４の整数であり、ｍとｎの和が３のとき、１乃至１
２の整数であり、ｍとｎの和が４のとき、１乃至１６の
整数である。
乃至４の整数であり、ｍとｎの和が３のとき、１乃至１
２の整数であり、ｍとｎの和が４のとき、１乃至１６の
整数である。
【００１１】但し、上記において、Ｒ2 が２価のＣ3 ア
ルカンジオキシ基である場合を除く。］を有する置換フ
ェニルアルカン酸誘導体。
ルカンジオキシ基である場合を除く。］を有する置換フ
ェニルアルカン酸誘導体。
【００１２】（２）当該置換フェニルアルカン酸誘導体
を有効成分とする酸化防止剤に関するものである。
を有効成分とする酸化防止剤に関するものである。
【００１３】上記において、Ｒ1 の定義におけるＣ1 −
Ｃ6 アルキル基は、直鎖または分枝鎖のアルキル基であ
り得、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソペンチル、t-
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル基であり得、好適に
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり得、特に好適には、メ
チル基またはt-ブチル基である。
Ｃ6 アルキル基は、直鎖または分枝鎖のアルキル基であ
り得、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソペンチル、t-
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル基であり得、好適に
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり得、特に好適には、メ
チル基またはt-ブチル基である。
【００１４】上記において、ｍとｎの和は２乃至４の整
数を表し、Ｒ2 が上記において定義している「酸素で中
断されていてもよい２乃至４価のＣ3 −Ｃ12アルカンポ
リオキシ基」の価数に一致する。
数を表し、Ｒ2 が上記において定義している「酸素で中
断されていてもよい２乃至４価のＣ3 −Ｃ12アルカンポ
リオキシ基」の価数に一致する。
【００１５】上記において、式：（ＥＯ）a ＋（ＰＯ）
b はエチレンオキシド又はプロピレンオキシドの単独又
は混合付加生成物を表す。混合付加生成物の場合はその
付加順序を限定するものではない。また、エチレンオキ
シド又はプロピレンオキシドのＲ2 に対する付加位置は
指定しない。
b はエチレンオキシド又はプロピレンオキシドの単独又
は混合付加生成物を表す。混合付加生成物の場合はその
付加順序を限定するものではない。また、エチレンオキ
シド又はプロピレンオキシドのＲ2 に対する付加位置は
指定しない。
【００１６】上記において、ａ又はｂはエチレンオキシ
ド又はプロピレンオキシドの平均付加モル数を示す。ａ
及びｂは０又は１乃至１６の整数を示す。
ド又はプロピレンオキシドの平均付加モル数を示す。ａ
及びｂは０又は１乃至１６の整数を示す。
【００１７】ａとｂの和は、ｍとｎの和によって異な
り、ｍが０でありｎが２のとき、１乃至４の整数であ
り、好適、特に好適には、２乃至４の整数である。ｍが
０でありｎが３のとき、１乃至１２の整数であり、好適
には、１乃至９の整数であり、特に好適には、２乃至６
の整数である。ｍが０でありｎが４のとき、１乃至１６
の整数であり、好適には、１乃至１２の整数であり特に
好適には、４乃至８の整数である。
り、ｍが０でありｎが２のとき、１乃至４の整数であ
り、好適、特に好適には、２乃至４の整数である。ｍが
０でありｎが３のとき、１乃至１２の整数であり、好適
には、１乃至９の整数であり、特に好適には、２乃至６
の整数である。ｍが０でありｎが４のとき、１乃至１６
の整数であり、好適には、１乃至１２の整数であり特に
好適には、４乃至８の整数である。
【００１８】上記において、Ｒ2 は、アルカンポリオキ
シ基の価数が２（ｍとｎの和が２）のとき、1,3-ブタン
ジオキシ、1,4-ブタンジオキシ、1,5-ペンタンジオキ
シ、2,2-ジメチル-1,3- プロパンジオキシ、3-メチル-
1,5- ペンタンジオキシ、1,6-ヘキサンジオキシ、1,3-
ヘキサンジオキシ、1,3,3-トリメチル-1,3- プロパンジ
オキシ、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオキシ、1,7-ヘ
プタンジオキシ、1,8-オクタンジオキシ、1-プロピル-2
- エチル-1,3- プロパンジオキシ、 3,4- オクタンジオ
キシ、1,9-ノナンジオキシ、2-エチル-2- ブチル-1,3-
プロパンジオキシ、1,10- デカンジオキシ、1,11- ウン
デカンジオキシ、1,12- ドデカンジオキシ、式：-OCH(C
H3)CH2OCH(CH3)CH2O- 、式： -OCH(CH3)CH2O{CH(CH3)CH
2O}2- のような炭素数４乃至１２個の直鎖または分枝鎖
のアルカンジオキシ基であり得、好適には、Ｃ4 −Ｃ10
アルカンジオキシ基であり、特に好適には、1,4-ブタン
ジオキシ、1,6-ヘキサンジオキシ、1,8-オクタンジオキ
シ、1,10- デカンジオキシ基のような直鎖のアルカンジ
オキシ基である。
シ基の価数が２（ｍとｎの和が２）のとき、1,3-ブタン
ジオキシ、1,4-ブタンジオキシ、1,5-ペンタンジオキ
シ、2,2-ジメチル-1,3- プロパンジオキシ、3-メチル-
1,5- ペンタンジオキシ、1,6-ヘキサンジオキシ、1,3-
ヘキサンジオキシ、1,3,3-トリメチル-1,3- プロパンジ
オキシ、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオキシ、1,7-ヘ
プタンジオキシ、1,8-オクタンジオキシ、1-プロピル-2
- エチル-1,3- プロパンジオキシ、 3,4- オクタンジオ
キシ、1,9-ノナンジオキシ、2-エチル-2- ブチル-1,3-
プロパンジオキシ、1,10- デカンジオキシ、1,11- ウン
デカンジオキシ、1,12- ドデカンジオキシ、式：-OCH(C
H3)CH2OCH(CH3)CH2O- 、式： -OCH(CH3)CH2O{CH(CH3)CH
2O}2- のような炭素数４乃至１２個の直鎖または分枝鎖
のアルカンジオキシ基であり得、好適には、Ｃ4 −Ｃ10
アルカンジオキシ基であり、特に好適には、1,4-ブタン
ジオキシ、1,6-ヘキサンジオキシ、1,8-オクタンジオキ
シ、1,10- デカンジオキシ基のような直鎖のアルカンジ
オキシ基である。
【００１９】上記において、Ｒ2 は、アルカンポリオキ
シ基の価数が３（ｍとｎの和が３）のとき、式：-OCH2C
H(O-)CH2O-、式：CH3C(CH2O-)3、式：C2H5C(CH2O-)3 、
式：C4H9C(CH2O-)3 、式：-OCH2(CH2)3CH(O-)CH2O-又
は式：-OCH(CH3)CH(CH2O-)CH(CH3)O- で表される基のよ
うな炭素数３乃至８個のアルカントリオキシ基であり、
好適には、式：-OH2CH(O-)CH2O- 、式：C2H5C(CH2O-)3
で表される基である。
シ基の価数が３（ｍとｎの和が３）のとき、式：-OCH2C
H(O-)CH2O-、式：CH3C(CH2O-)3、式：C2H5C(CH2O-)3 、
式：C4H9C(CH2O-)3 、式：-OCH2(CH2)3CH(O-)CH2O-又
は式：-OCH(CH3)CH(CH2O-)CH(CH3)O- で表される基のよ
うな炭素数３乃至８個のアルカントリオキシ基であり、
好適には、式：-OH2CH(O-)CH2O- 、式：C2H5C(CH2O-)3
で表される基である。
【００２０】上記において、Ｒ2 は、アルカンポリオキ
シ基の価数が４（ｍとｎの和が４）のとき、式：O{CH2C
H(O-)CH2O-}2、式： C(CH2O-)4で表される基のような炭
素数５乃至６個のアルカンテトラオキシ基であり、好適
には、式： C(CH2O-)4で表される基である。前記一般式
（Ｉ）を有する化合物において好適には、（１）Ｒ1 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基である化合物、（２）Ｒ2 が、Ｃ
4 −Ｃ10アルカンジオキシ基、Ｃ3 −Ｃ8 アルカントリ
オキシ基又はＣ5 −Ｃ6 アルカンテトラオキシ基である
化合物、（３）ａ及びｂは、同一又は異なって、ｍとｎ
の和が２のとき、０又は１乃至４の整数であり、ｍとｎ
の和が３のとき、０又は１乃至９の整数であり、ｍとｎ
の和が４のとき、０又は１乃至１２の整数であるが、同
時に０でない化合物、（４）ａとｂの和は、ｍとｎの和
が２のとき、１乃至４の整数であり、ｍとｎの和が３の
とき、１乃至９の整数であり、ｍとｎの和が４のとき、
１乃至１２の整数である化合物、更に好適には、（５）
Ｒ1 がメチルまたはt-ブチル基である化合物、（６）Ｒ
2 が、1,4-ブタンジオキシ基、1,6-ヘキサンジオキシ
基、1,8-オクタンジオキシ基又は1,10- デカンジオキシ
基である２価の直鎖アルカンジオキシ基、式：-OCH2CH
(O-)CH2O-、式：C2H5C(CH2OH)3 で表されるアルカント
リオキシ基又は式：C(CH2O-)4 で表されるアルカンテト
ラオキシ基である化合物、（７）ａ及びｂは、ｍとｎの
和が２のとき、１又は２であり、ｍとｎの和が３のと
き、１乃至４の整数であり、ｍとｎの和が４のとき、１
乃至４の整数である化合物、（８）ａとｂの和は、ｍと
ｎの和が２のとき、２乃至４の整数であり、ｍとｎの和
が３のとき、２乃至６の整数であり、ｍとｎの和が４の
とき、２乃至８の整数である化合物、一般式（Ｉ）にお
ける化合物は表１に具体的に例示する。
シ基の価数が４（ｍとｎの和が４）のとき、式：O{CH2C
H(O-)CH2O-}2、式： C(CH2O-)4で表される基のような炭
素数５乃至６個のアルカンテトラオキシ基であり、好適
には、式： C(CH2O-)4で表される基である。前記一般式
（Ｉ）を有する化合物において好適には、（１）Ｒ1 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基である化合物、（２）Ｒ2 が、Ｃ
4 −Ｃ10アルカンジオキシ基、Ｃ3 −Ｃ8 アルカントリ
オキシ基又はＣ5 −Ｃ6 アルカンテトラオキシ基である
化合物、（３）ａ及びｂは、同一又は異なって、ｍとｎ
の和が２のとき、０又は１乃至４の整数であり、ｍとｎ
の和が３のとき、０又は１乃至９の整数であり、ｍとｎ
の和が４のとき、０又は１乃至１２の整数であるが、同
時に０でない化合物、（４）ａとｂの和は、ｍとｎの和
が２のとき、１乃至４の整数であり、ｍとｎの和が３の
とき、１乃至９の整数であり、ｍとｎの和が４のとき、
１乃至１２の整数である化合物、更に好適には、（５）
Ｒ1 がメチルまたはt-ブチル基である化合物、（６）Ｒ
2 が、1,4-ブタンジオキシ基、1,6-ヘキサンジオキシ
基、1,8-オクタンジオキシ基又は1,10- デカンジオキシ
基である２価の直鎖アルカンジオキシ基、式：-OCH2CH
(O-)CH2O-、式：C2H5C(CH2OH)3 で表されるアルカント
リオキシ基又は式：C(CH2O-)4 で表されるアルカンテト
ラオキシ基である化合物、（７）ａ及びｂは、ｍとｎの
和が２のとき、１又は２であり、ｍとｎの和が３のと
き、１乃至４の整数であり、ｍとｎの和が４のとき、１
乃至４の整数である化合物、（８）ａとｂの和は、ｍと
ｎの和が２のとき、２乃至４の整数であり、ｍとｎの和
が３のとき、２乃至６の整数であり、ｍとｎの和が４の
とき、２乃至８の整数である化合物、一般式（Ｉ）にお
ける化合物は表１に具体的に例示する。
【００２１】
【化３】
【００２２】下記表において、略号は以下の基または符
号を示す。
号を示す。
【００２３】 Bu ・・・・・・ブチル EO・・・・・・・エチレンオキシ Et ・・・・・・エチル Me・・・・・・・メチル PO・・・・・・・プロピレンオキシ Pr・・・・・・・プロピル t ・・・・・・・ターシャリー
【００２４】
【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物 Ｎｏ Ｒ2 {(ＥＯ)a＋ (ＰＯ)b} Ｒ1 ｎ ｍ ─────────────────────────────────── 1 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)2} Me 2 0 2 -OCH2(CH2)2CH2O- {(PO)2} Me 2 0 3 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)2 +(PO)2} Me 2 0 4 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)1} tBu 2 0 5 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 6 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)4} tBu 2 0 7 -OCH2(CH2)2CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 8 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)1 +(PO)2} tBu 2 0 9 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)2 +(PO)2} tBu 1 1 10 -OCH2CH2CH(Me)O- {(PO)1} tBu 2 0 11 -OCH2CH2CH(Me)O- {(PO)2} tBu 2 0 12 -OCH2C(Me)2CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 13 -OCH2C(Me)2CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 14 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)2} Me 2 0 15 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)4} Me 2 0 16 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)1} tBu 1 1 17 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 18 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)4} tBu 2 0 19 -OCH2(CH2)4CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 20 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)2 +(PO)2} tBu 2 0 21 -OCH2CH2CH(Me)CH2CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 22 -OCH(Me)CH2C(Me)2O- {(EO)4} tBu 2 0 23 -OCH(Me)CH2OCH(Me)CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 24 -OCH2C(Et)2CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 25 -OCH2(CH2)6CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 26 -OCH2(CH2)6CH2O- {(EO)4} tBu 2 0 27 -OCH2(CH2)6CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 28 -OCH2CH(Et)CH(Pr)O- {(EO)4} tBu 2 0 29 -OCH2C(Et)(Bu)CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 30 -OCH2(CH2)7CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 31 -OCH(Me)CH2O{CH(Me)CH2O}2- {(EO)2} tBu 2 0 32 -OCH2(CH2)8CH2O- {(EO)2} Me 2 0 33 -OCH2(CH2)8CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 34 -OCH2(CH2)8CH2O- {(EO)4} tBu 2 0 35 -OCH2(CH2)8CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 36 -OCH2(CH2)10CH2O- {(EO)2} Me 2 0 37 -OCH2(CH2)10CH2O- {(EO)2+(PO)2} Me 2 0 38 -OCH2(CH2)10CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 39 -OCH2(CH2)10CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 40 -OCH2(CH2)10CH2O- {(EO)2+(PO)2} tBu 2 0 41 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)3} Me 2 1 42 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)2} tBu 3 0 43 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)3} tBu 3 0 44 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)6} tBu 3 0 45 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)9} tBu 3 0 46 -OCH2CH(O-)CH2O- {(PO)4} tBu 3 0 47 MeC(CH2O-)3 {(EO)3} tBu 3 0 48 MeC(CH2O-)3 {(EO)6} tBu 3 0 49 MeC(CH2O-)3 {(PO)3} tBu 3 0 50 EtC(CH2O-)3 {(EO)3} Me 3 0 51 EtC(CH2O-)3 {(PO)3} Me 3 0 52 EtC(CH2O-)3 {(EO)3+(PO)3} Me 3 0 53 EtC(CH2O-)3 {(EO)3} tBu 3 0 54 EtC(CH2O-)3 {(EO)6} tBu 3 0 55 EtC(CH2O-)3 {(EO)9} tBu 3 0 56 EtC(CH2O-)3 {(PO)3} tBu 3 0 57 EtC(CH2O-)3 {(PO)6} tBu 3 0 58 EtC(CH2O-)3 {(EO)3+(PO)3} tBu 3 0 59 -OCH2(CH2)3CH(O-)CH2O- {(EO)3} tBu 3 0 60 -OCH(Me)CH(CH2O-)CH(Me)O- {(EO)3} tBu 3 0 61 O{CH2CH(O-)CH2O-}2 {(EO)4} tBu 4 0 62 O{CH2CH(O-)CH2O-}2 {(PO)4} tBu 4 0 63 O{CH2CH(O-)CH2O-}2 {(EO)4+(PO)4} tBu 4 0 64 C(CH2O-)4 {(EO)4} Me 4 0 65 C(CH2O-)4 {(EO)8} Me 4 0 66 C(CH2O-)4 {(PO)4} Me 4 0 67 C(CH2O-)4 {(EO)3} tBu 3 1 68 C(CH2O-)4 {(EO)4} tBu 4 0 69 C(CH2O-)4 {(EO)8} tBu 4 0 70 C(CH2O-)4 {(EO)16} tBu 4 0 71 C(CH2O-)4 {(PO)4} tBu 4 0 72 C(CH2O-)4 {(PO)8} tBu 4 0 73 C(CH2O-)4 {(PO)16} tBu 4 0 74 C(CH2O-)4 {(EO)4+(PO)4} tBu 4 0 75 C(CH2O-)4 {(EO)8+(PO)8} tBu 4 0 ──────────────────────────────────── 上記化合物のうち、好適には、化合物番号１、２、３、
４、５、７、８、９、１４、１６、１７、１９、２０、
２５、２７、３２、３３、３５、３６、３７、３８、３
９、４０、４１、４２、４３、４４、４６、４７、４
９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５
８、６４、６６、６７、６８、７１及び７４の化合物を
挙げ得、特に好適には、化合物番号１、２、３、４、
５、７、８、９、１４、１６、１７、１９、２０、２
５、２７、３２、３３、３５、４１、４２、４３、４
６、５０、５１、５２、５３、５６、５８、６４、６
６、６７、６８、７１及び７４の化合物を挙げることが
できる。
４、５、７、８、９、１４、１６、１７、１９、２０、
２５、２７、３２、３３、３５、３６、３７、３８、３
９、４０、４１、４２、４３、４４、４６、４７、４
９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５
８、６４、６６、６７、６８、７１及び７４の化合物を
挙げ得、特に好適には、化合物番号１、２、３、４、
５、７、８、９、１４、１６、１７、１９、２０、２
５、２７、３２、３３、３５、４１、４２、４３、４
６、５０、５１、５２、５３、５６、５８、６４、６
６、６７、６８、７１及び７４の化合物を挙げることが
できる。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の３方法で製造される。
合物は、以下の３方法で製造される。
【００２６】
【化４】
【００２７】
【化５】
【００２８】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎ、ｋ及びｍは前
述したものと同意義を示す。
述したものと同意義を示す。
【００２９】Ｒ3 はメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチルのようなＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基を示し、好適には、メチル基である。
ロピル、ブチル、イソブチルのようなＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基を示し、好適には、メチル基である。
【００３０】Ｘは好適には、塩素、臭素、のようなハロ
ゲン原子を示す。
ゲン原子を示す。
【００３１】ＩＩＩa は置換フェニルプロピオン酸のＲ
3 エステルを示し、ＩＩＩb は置換フェニルプロピオン
酸を示し、ＩＩＩc は置換フェニルプロピオン酸ハライ
ドを示す。
3 エステルを示し、ＩＩＩb は置換フェニルプロピオン
酸を示し、ＩＩＩc は置換フェニルプロピオン酸ハライ
ドを示す。
【００３２】Ａ法は不活性溶剤中または無溶剤中、エス
テエル交換触媒存在下に一般式（ＩＩ）を有する化合物
と一般式（ＩＩＩa ）を有する化合物とを反応させるこ
とにより達成される。
テエル交換触媒存在下に一般式（ＩＩ）を有する化合物
と一般式（ＩＩＩa ）を有する化合物とを反応させるこ
とにより達成される。
【００３３】使用される不活性溶剤は例えば、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよ
うなエーテル類、四塩化炭素、ジクロロエタンのような
ハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、イソオクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロヘキサン、ケロシンのような鎖状ま
たは環状の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類であり得、好適には、
芳香族炭化水素類である。 使用されるエステル交換触
媒としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム
のようなアルカリ金属、リチウムアミド、ナトリウムア
ミドのようなアルカリ金属アミド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムter −ブトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金
属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸水素塩、リチウムアミド、リチウムＮ，Ｎジ
イソプロピルアミドのようなアルカリ金属アミド、チタ
ン（ＩＶ）テトライソプロポキシド、チタン（ＩＶ）テ
トラブトキシドのようなチタン（ＩＶ）アルコキシド、
アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムブチレー
トのようなアルミニウムアルコキシド、ジブチル錫オキ
シド、ジオクチル錫オキシドのような有機錫オキシドで
あり得、好適には、アルカリ金属アルコキシド類であ
る。
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよ
うなエーテル類、四塩化炭素、ジクロロエタンのような
ハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、イソオクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロヘキサン、ケロシンのような鎖状ま
たは環状の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類であり得、好適には、
芳香族炭化水素類である。 使用されるエステル交換触
媒としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム
のようなアルカリ金属、リチウムアミド、ナトリウムア
ミドのようなアルカリ金属アミド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムter −ブトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金
属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸水素塩、リチウムアミド、リチウムＮ，Ｎジ
イソプロピルアミドのようなアルカリ金属アミド、チタ
ン（ＩＶ）テトライソプロポキシド、チタン（ＩＶ）テ
トラブトキシドのようなチタン（ＩＶ）アルコキシド、
アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムブチレー
トのようなアルミニウムアルコキシド、ジブチル錫オキ
シド、ジオクチル錫オキシドのような有機錫オキシドで
あり得、好適には、アルカリ金属アルコキシド類であ
る。
【００３４】反応温度及び時間は、原料化合物、溶剤、
並びに触媒の種類によって異なるが反応温度は、通常５
０℃乃至２００℃であり、好適には、８０℃乃至１４０
℃であり、反応時間は通常、２時間乃至２４時間であ
り、好適には、４時間乃至１２時間である。
並びに触媒の種類によって異なるが反応温度は、通常５
０℃乃至２００℃であり、好適には、８０℃乃至１４０
℃であり、反応時間は通常、２時間乃至２４時間であ
り、好適には、４時間乃至１２時間である。
【００３５】反応終了後、本反応の目的化合物は、常法
にしたがって、反応混合物より採取される。例えば、反
応混合物を希塩酸、希硫酸のような希鉱酸により中和洗
浄し、不溶物を除いた後、無水硫酸マグネシウムのよう
な乾燥剤で乾燥後、溶剤を溜去することにより得ること
ができる。必要ならば、減圧蒸留、カラムクロマトグラ
フィー等で精製することができる。
にしたがって、反応混合物より採取される。例えば、反
応混合物を希塩酸、希硫酸のような希鉱酸により中和洗
浄し、不溶物を除いた後、無水硫酸マグネシウムのよう
な乾燥剤で乾燥後、溶剤を溜去することにより得ること
ができる。必要ならば、減圧蒸留、カラムクロマトグラ
フィー等で精製することができる。
【００３６】Ｂ法は脱水縮合法による目的物（Ｉ）の製
造方法であるが、２方法があり、Ｂ−１法及びＢ−２法
に分けられる。
造方法であるが、２方法があり、Ｂ−１法及びＢ−２法
に分けられる。
【００３７】Ｂ−１法は、不活性溶剤中、酸存在下に一
般式（ＩＩ）を有する化合物と一般式（ＩＩＩb ）を有
する化合物とを反応させ、反応中に生成する水を溜去す
ることによって達成される。
般式（ＩＩ）を有する化合物と一般式（ＩＩＩb ）を有
する化合物とを反応させ、反応中に生成する水を溜去す
ることによって達成される。
【００３８】使用される不活性溶剤はＡ法において使用
される溶剤と同じであり得、好適には、芳香族炭化水素
類である。
される溶剤と同じであり得、好適には、芳香族炭化水素
類である。
【００３９】使用される酸としては、ベンゼンスルホン
酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスル
ホン酸、メタンスルホン酸のようなスルホン酸類、塩
酸、硫酸のような鉱酸類であり得、好適には、硫酸また
はスルホン酸類であり、更に好適には、パラトルエンス
ルホン酸である。
酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスル
ホン酸、メタンスルホン酸のようなスルホン酸類、塩
酸、硫酸のような鉱酸類であり得、好適には、硫酸また
はスルホン酸類であり、更に好適には、パラトルエンス
ルホン酸である。
【００４０】反応温度及び時間は、原料化合物、溶剤、
並びに触媒の種類によって異なるが反応温度は、通常６
０℃乃至２００℃であり得、好適には１００℃乃至１５
０℃であり、反応時間は通常、３時間乃至２４時間であ
り得、好適には、４時間乃至１２時間である。
並びに触媒の種類によって異なるが反応温度は、通常６
０℃乃至２００℃であり得、好適には１００℃乃至１５
０℃であり、反応時間は通常、３時間乃至２４時間であ
り得、好適には、４時間乃至１２時間である。
【００４１】反応終了後、本反応の目的化合物は、常法
にしたがって、反応混合物より採取される。例えば、反
応混合物を炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ水溶液
により中和洗浄し、不溶物を除いた後、無水硫酸マグネ
シウムのような乾燥剤で乾燥後、溶剤を溜去することに
より得ることができる。必要ならば、減圧蒸留、カラム
クロマトグラフィー等で精製することができる。
にしたがって、反応混合物より採取される。例えば、反
応混合物を炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ水溶液
により中和洗浄し、不溶物を除いた後、無水硫酸マグネ
シウムのような乾燥剤で乾燥後、溶剤を溜去することに
より得ることができる。必要ならば、減圧蒸留、カラム
クロマトグラフィー等で精製することができる。
【００４２】Ｂ−２法は、不活性溶剤中、縮合剤及び塩
基存在下に一般式（ＩＩ）を有する化合物と一般式（Ｉ
ＩＩb ）を有する化合物とを反応させることにより達成
される。
基存在下に一般式（ＩＩ）を有する化合物と一般式（Ｉ
ＩＩb ）を有する化合物とを反応させることにより達成
される。
【００４３】使用される不活性溶剤はＡ法において使用
される溶剤と同じであり得、好適には、ハロゲン化炭化
水素類であり特に好適には、塩化メチレンである。
される溶剤と同じであり得、好適には、ハロゲン化炭化
水素類であり特に好適には、塩化メチレンである。
【００４４】使用される縮合剤としては、例えば、
Ｎ′，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣ
Ｃ）のようなＮ′，Ｎ′−ジシクロアルキルカルボジイ
ミド類、Ｎ，Ｎ−ジカルボニルのようなイミダゾールイ
ミダゾール誘導体を挙げることができるが、好適には、
ＤＣＣである。 使用される塩基としては、ピリジン類
であり、好適には、４−ジメチルアミノピリジンであ
る。
Ｎ′，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣ
Ｃ）のようなＮ′，Ｎ′−ジシクロアルキルカルボジイ
ミド類、Ｎ，Ｎ−ジカルボニルのようなイミダゾールイ
ミダゾール誘導体を挙げることができるが、好適には、
ＤＣＣである。 使用される塩基としては、ピリジン類
であり、好適には、４−ジメチルアミノピリジンであ
る。
【００４５】反応温度は、０℃乃至１００℃で行なわれ
るが、好適には、１０℃乃至４０℃である。
るが、好適には、１０℃乃至４０℃である。
【００４６】反応時間は、反応温度、原料、試薬又は使
用される溶剤等により異なるが、通常５分乃至５時間で
あり、好適には３０分乃至２時間である。
用される溶剤等により異なるが、通常５分乃至５時間で
あり、好適には３０分乃至２時間である。
【００４７】例えば、反応混合物を適宜、不溶物が存在
する場合には濾過により除去した後、酢酸エチルのよう
な混和しない有機溶媒を加え、飽和重曹水で洗浄後、目
的化合物を含む有機層を分取し、無水硫酸ナトリウム等
で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
する場合には濾過により除去した後、酢酸エチルのよう
な混和しない有機溶媒を加え、飽和重曹水で洗浄後、目
的化合物を含む有機層を分取し、無水硫酸ナトリウム等
で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【００４８】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。
【００４９】Ｃ法は、不活性溶剤中、ハロゲン化水素捕
捉剤の存在下に一般式（ＩＩ）を有する化合物と一般式
（ＩＩＩc ）を有する化合物とを反応させることにより
達成される。
捉剤の存在下に一般式（ＩＩ）を有する化合物と一般式
（ＩＩＩc ）を有する化合物とを反応させることにより
達成される。
【００５０】使用される不活性溶剤はＡ法において使用
される溶剤と同じ溶剤であり、好適には、芳香族炭化水
素である。
される溶剤と同じ溶剤であり、好適には、芳香族炭化水
素である。
【００５１】使用されるハロゲン化水素捕捉剤として
は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩、トリ
エチルアミン、トリオクチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジンのような脂肪族第三
級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ンのようなピリジン類であり得、好適には、トリエチル
アミン及びピリジン類である。
は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩、トリ
エチルアミン、トリオクチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジンのような脂肪族第三
級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ンのようなピリジン類であり得、好適には、トリエチル
アミン及びピリジン類である。
【００５２】反応温度は、通常０℃乃至１２０℃であ
り、好適には１０℃乃至６０℃であり、反応時間は通
常、１時間乃至１２時間であり、好適には、４時間乃至
８時間である。
り、好適には１０℃乃至６０℃であり、反応時間は通
常、１時間乃至１２時間であり、好適には、４時間乃至
８時間である。
【００５３】反応終了後、本反応の目的化合物は、常法
にしたがって、反応混合物より採取さる。例えば、反応
混合物を希塩酸、希硫酸のような希鉱酸により洗浄し、
不溶物を除いた後、無水硫酸マグネシウムのような乾燥
剤で乾燥後、溶剤を溜去することにより得ることができ
る。必要ならば、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィー
等で精製することができる。
にしたがって、反応混合物より採取さる。例えば、反応
混合物を希塩酸、希硫酸のような希鉱酸により洗浄し、
不溶物を除いた後、無水硫酸マグネシウムのような乾燥
剤で乾燥後、溶剤を溜去することにより得ることができ
る。必要ならば、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィー
等で精製することができる。
【００５４】本発明の酸化防止剤を高分子材料に添加す
るには、重合前か重合後、あるいは成形加工中の都合の
よいあらゆる段階で通常の技術により、容易に添加でき
る。例えば、該酸化防止剤を粒状あるいは粉末状の高分
子材料と混合するか、あるいは当該防止剤の溶液もしく
は懸濁液を高分子材料と混合して乾燥するか、液状の単
量体、ポリオール、イソシアネート、可塑剤あるいはプ
レポリマーと混合して高分子材料に添加することができ
る。
るには、重合前か重合後、あるいは成形加工中の都合の
よいあらゆる段階で通常の技術により、容易に添加でき
る。例えば、該酸化防止剤を粒状あるいは粉末状の高分
子材料と混合するか、あるいは当該防止剤の溶液もしく
は懸濁液を高分子材料と混合して乾燥するか、液状の単
量体、ポリオール、イソシアネート、可塑剤あるいはプ
レポリマーと混合して高分子材料に添加することができ
る。
【００５５】本発明の酸化防止剤により安定化される有
機材料には油脂、潤滑油、ワックス、天然ゴム、有機顔
料、染料、印刷インキ、合成高分子用モノマー、ポリウ
レタン用ポリオール、合成高分子などが含まれる。
機材料には油脂、潤滑油、ワックス、天然ゴム、有機顔
料、染料、印刷インキ、合成高分子用モノマー、ポリウ
レタン用ポリオール、合成高分子などが含まれる。
【００５６】合成高分子としては、ポリオレフィン、例
えば、低密度、直鎖状低密度、高密度及び架橋ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリイソブテン、ポリメチルブ
テン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレン、
ポリブタジエン及びそのようなホモポリマーの混合物
（例えば、ポリプロピレンとポリエチレン、ポリプロピ
レンとポリブテン−１、又はポリプロピレンとポリイソ
ブチレンの混合物）、オレフィンのコポリマー、例え
ば、エチレン−プロピレンコポリマー、プロピレン−ブ
テン−１コポリマー、エチレン−ブテン−１コポリマ
ー、エチレン及びプロピレンとブタジエン、ヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンあるいはエチリデンノルボル
ネンのようなジエンとのターポリマー：スチレン系ポリ
マー、例えば、ポリスチレン、ポリ（α−メチルスチレ
ン）、スチレン又はα−メチルスチレンと他のビニル系
モノマーとのコポリマー、例えば、スチレン−無水マレ
イン酸コポリマー、スチレン−ブタジエンコポリマー、
スチレン−アクリロニトリル−メチルメタクリレートコ
ポリマー、スチレン−アクリロニトリル−アクリル酸エ
ステルコポリマー、及びスチレンのグラフトコポリマ
ー、例えば、ポリブタジエンに対するスチレンのグラフ
トコポリマー、ポリブタジエンに対するスチレンとアク
リロニトリルのグラフトコポリマー及び上記スチレンコ
ポリマーとこれらとの混合物、例えば、ＡＢＳ、ＭＢ
Ｓ、ＡＳＡあるいはＡＥＳ：ハロゲン含有樹脂、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ビニル−塩化ビニリ
デンコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、
塩化ビニル−エチレンコポリマー、塩化ビニリデン−酢
酸ビニルコポリマー、塩素化ポリエチレン及び塩素化ポ
リプロピレン、ポリクロロトリフルオロエチレン及びポ
リテトラフルオロエチレン：α，β−不飽和酸及びその
酸誘導体のポリマー、例えば、ポリアクリル酸エステル
及びポリメタクリル酸エステル、ポリアクリルアミド及
びポリアクリロニトリル：不飽和アルコールと不飽和ア
ミン又はそのアシル誘導体又はアセタールのポリマー、
例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイ
ン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリ
ル、ポリメラミンアリル、及び前記単量体と他種のビニ
ル化合物とのコポリマー、例えば、エチレン−酢酸ビニ
ルコポリマー：ポリアルキレンオキシド及びポリフェニ
レンオキシド、例えば、ポリオキシメチレン、オキシメ
チレン−エチレンオキシドコポリマー、ポリオキシエチ
レン、ポリプロピレンオキシド、ポリイソブチレンオキ
シド及びポリフェニレンオキシド：変性セルロース、例
えば、セルロースアセテート、セルロースアセテートブ
チレート、セルロースアセテートプロピオネート、セル
ロースプロピオネート、ニトロセルロース、エチルセル
ロース：ポリアミド及びコポリアミド、例えば、ジアミ
ンと脂肪酸又は芳香族ジカルボン酸から、及び／又はア
ミノカルボン酸又はそれに対応するラクタムから誘導さ
れるポリアミド及びコポリアミド：例えば、ナイロン
６、ナイロン６／６、ナイロン６／１０、ナイロン１
１、ナイロン１２、芳香族ポリアミド：ポリエステル、
例えば、ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／又
はヒドロオキシカルボン酸又はそれに対応するラクトン
から誘導されるポリエステル、例えば、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシク
ロヘキサン−１，４−ジメチレンテレフタレート：ポリ
カーボネート：ポリエステルカーボネート：ポリエーテ
ルイミド：ポリエーテルエーテルケトン：ポリエーテル
スルホン：ポリフェニレンオキシド：ポリフェニレンス
ルフィド：ポリスルホン：ケイ素樹脂：あるいは上記合
成高分子のブレンド組成物：ポリウレタン、一方がアル
デヒド、他方がフェノール、尿素又はメラミンとから誘
導される架橋ポリマー、例えば、フェノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン
−ホルムアルデヒド樹脂及びジアリールフタレート樹
脂：エポキシポリマー、例えば、エポキシ化合物のホモ
ポリマー及びコポリマー、例えば、ポリエチレンオキシ
ド、及びビスグリシジルエーテル化合物のポリマー：ア
クリル系コポリマー、例えば、アクリル酸及びメタアク
リル酸とそれらのエステルとビニル系モノマーから誘導
されるプレポリマー、アルキド樹脂、例えば、グリセロ
ール−フタル酸樹脂及びこれとメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂との混合物、不飽和ポリエステル樹脂例えば、
飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポ
リエステルから誘導され、架橋剤としてビニル化合物を
用いて得られた不飽和ポリエステル樹脂、及びそれを塩
素化して難燃化変性を施したものが挙げられる。
えば、低密度、直鎖状低密度、高密度及び架橋ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリイソブテン、ポリメチルブ
テン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレン、
ポリブタジエン及びそのようなホモポリマーの混合物
（例えば、ポリプロピレンとポリエチレン、ポリプロピ
レンとポリブテン−１、又はポリプロピレンとポリイソ
ブチレンの混合物）、オレフィンのコポリマー、例え
ば、エチレン−プロピレンコポリマー、プロピレン−ブ
テン−１コポリマー、エチレン−ブテン−１コポリマ
ー、エチレン及びプロピレンとブタジエン、ヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンあるいはエチリデンノルボル
ネンのようなジエンとのターポリマー：スチレン系ポリ
マー、例えば、ポリスチレン、ポリ（α−メチルスチレ
ン）、スチレン又はα−メチルスチレンと他のビニル系
モノマーとのコポリマー、例えば、スチレン−無水マレ
イン酸コポリマー、スチレン−ブタジエンコポリマー、
スチレン−アクリロニトリル−メチルメタクリレートコ
ポリマー、スチレン−アクリロニトリル−アクリル酸エ
ステルコポリマー、及びスチレンのグラフトコポリマ
ー、例えば、ポリブタジエンに対するスチレンのグラフ
トコポリマー、ポリブタジエンに対するスチレンとアク
リロニトリルのグラフトコポリマー及び上記スチレンコ
ポリマーとこれらとの混合物、例えば、ＡＢＳ、ＭＢ
Ｓ、ＡＳＡあるいはＡＥＳ：ハロゲン含有樹脂、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ビニル−塩化ビニリ
デンコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、
塩化ビニル−エチレンコポリマー、塩化ビニリデン−酢
酸ビニルコポリマー、塩素化ポリエチレン及び塩素化ポ
リプロピレン、ポリクロロトリフルオロエチレン及びポ
リテトラフルオロエチレン：α，β−不飽和酸及びその
酸誘導体のポリマー、例えば、ポリアクリル酸エステル
及びポリメタクリル酸エステル、ポリアクリルアミド及
びポリアクリロニトリル：不飽和アルコールと不飽和ア
ミン又はそのアシル誘導体又はアセタールのポリマー、
例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイ
ン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリ
ル、ポリメラミンアリル、及び前記単量体と他種のビニ
ル化合物とのコポリマー、例えば、エチレン−酢酸ビニ
ルコポリマー：ポリアルキレンオキシド及びポリフェニ
レンオキシド、例えば、ポリオキシメチレン、オキシメ
チレン−エチレンオキシドコポリマー、ポリオキシエチ
レン、ポリプロピレンオキシド、ポリイソブチレンオキ
シド及びポリフェニレンオキシド：変性セルロース、例
えば、セルロースアセテート、セルロースアセテートブ
チレート、セルロースアセテートプロピオネート、セル
ロースプロピオネート、ニトロセルロース、エチルセル
ロース：ポリアミド及びコポリアミド、例えば、ジアミ
ンと脂肪酸又は芳香族ジカルボン酸から、及び／又はア
ミノカルボン酸又はそれに対応するラクタムから誘導さ
れるポリアミド及びコポリアミド：例えば、ナイロン
６、ナイロン６／６、ナイロン６／１０、ナイロン１
１、ナイロン１２、芳香族ポリアミド：ポリエステル、
例えば、ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／又
はヒドロオキシカルボン酸又はそれに対応するラクトン
から誘導されるポリエステル、例えば、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシク
ロヘキサン−１，４−ジメチレンテレフタレート：ポリ
カーボネート：ポリエステルカーボネート：ポリエーテ
ルイミド：ポリエーテルエーテルケトン：ポリエーテル
スルホン：ポリフェニレンオキシド：ポリフェニレンス
ルフィド：ポリスルホン：ケイ素樹脂：あるいは上記合
成高分子のブレンド組成物：ポリウレタン、一方がアル
デヒド、他方がフェノール、尿素又はメラミンとから誘
導される架橋ポリマー、例えば、フェノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン
−ホルムアルデヒド樹脂及びジアリールフタレート樹
脂：エポキシポリマー、例えば、エポキシ化合物のホモ
ポリマー及びコポリマー、例えば、ポリエチレンオキシ
ド、及びビスグリシジルエーテル化合物のポリマー：ア
クリル系コポリマー、例えば、アクリル酸及びメタアク
リル酸とそれらのエステルとビニル系モノマーから誘導
されるプレポリマー、アルキド樹脂、例えば、グリセロ
ール−フタル酸樹脂及びこれとメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂との混合物、不飽和ポリエステル樹脂例えば、
飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポ
リエステルから誘導され、架橋剤としてビニル化合物を
用いて得られた不飽和ポリエステル樹脂、及びそれを塩
素化して難燃化変性を施したものが挙げられる。
【００５７】高分子材料の効果的安定化に必要な本発明
の酸化防止剤の量は、種々の要因、例えば対象となるポ
リマーの種類及び性質、その使用目的、及び他の安定剤
の存在等に依存する。通常、高分子の重量を基準にして
本発明の酸化防止剤を0.01乃至5.0 重量％用いると充分
であるが、好適には、ポリオレフィン及びスチレン系ポ
リマーについては0.01乃至2.0 重量％、好ましくは0.05
乃至2.0 重量％：塩化ビニル及び塩化ビニリデンポリマ
ーについては0.01乃至5.0 重量％、好ましくは0.05乃至
2.0 重量％：そして、ポリウレタン及びポリアミドにつ
いては0.01乃至5.0 重量％、好ましくは0.05乃至2.0 重
量％である。所望により、本発明の酸化防止剤の１種又
はそれ以上を一緒に用いることができる。又必要に応じ
て本発明の酸化防止剤と他のフェノール系の酸化防止剤
を使用することもできる。
の酸化防止剤の量は、種々の要因、例えば対象となるポ
リマーの種類及び性質、その使用目的、及び他の安定剤
の存在等に依存する。通常、高分子の重量を基準にして
本発明の酸化防止剤を0.01乃至5.0 重量％用いると充分
であるが、好適には、ポリオレフィン及びスチレン系ポ
リマーについては0.01乃至2.0 重量％、好ましくは0.05
乃至2.0 重量％：塩化ビニル及び塩化ビニリデンポリマ
ーについては0.01乃至5.0 重量％、好ましくは0.05乃至
2.0 重量％：そして、ポリウレタン及びポリアミドにつ
いては0.01乃至5.0 重量％、好ましくは0.05乃至2.0 重
量％である。所望により、本発明の酸化防止剤の１種又
はそれ以上を一緒に用いることができる。又必要に応じ
て本発明の酸化防止剤と他のフェノール系の酸化防止剤
を使用することもできる。
【００５８】本発明の高分子材料用酸化防止剤は、高分
子工業の分野で慣用の種々の添加剤を併用することがで
き、例えばそのような添加剤として次のものがあげられ
る。イオウ系安定剤としては、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネー
ト、ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタエリス
リチルテトラキス［ドデシルチオプロピオネート］など
が例示できる。
子工業の分野で慣用の種々の添加剤を併用することがで
き、例えばそのような添加剤として次のものがあげられ
る。イオウ系安定剤としては、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネー
ト、ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタエリス
リチルテトラキス［ドデシルチオプロピオネート］など
が例示できる。
【００５９】リン系安定剤としては、例えば、トリス
（２，４−ジ−t −ブチルフェニル）ホスファイト、ト
リフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホ
スファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジ
ホスファイト、ビス（２，６−ジ−t −ブチル−４−メ
チルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト；ビス（２，４−ジ−t-ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−
t −ブチルフェニル）４，４−ビフェニレンホスホナイ
トなどが例示できる。
（２，４−ジ−t −ブチルフェニル）ホスファイト、ト
リフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホ
スファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジ
ホスファイト、ビス（２，６−ジ−t −ブチル−４−メ
チルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト；ビス（２，４−ジ−t-ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−
t −ブチルフェニル）４，４−ビフェニレンホスホナイ
トなどが例示できる。
【００６０】ヒンダードアミン系光安定剤としては、例
えば、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン、４−ステアロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、４−メタクリロイル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４
−メタクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン、ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジニル）セバケート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケ
ート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１−オク
トキシ−４−ピペリジニル）セバケート、２−メチル−
２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）イミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニル）プロピオンアミド、２−メチル−２−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニ
ル）イミノ−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジニル）プロピオンアミド、１−アクリロ
イル−４−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジニル）２−ブチル−２−（３，５−
ジ−t −ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、 ８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−
テトラメチル１，３，８−トリアザスピロ［４，５］デ
カン−２，４−ジオン、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニル）１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、トリデシ
ル・トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、トリデシル・トリス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボキシレート、４ー｛３−（３，５−ジ−t −
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ｝−１−［２−｛３−（３，５−ジ−t −ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ジトリデシ
ル・ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、ジトリデシル・ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジニル）１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボキシレート、３，９−ビス［１，１−ジメチ
ル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオ
キシ｝エチル］−２，４，８，10−テトラオキサスピロ
［５，５］ウンデカン、３，９−ビス［１，１−ジメチ
ル−２−（トリス｛１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニル
オキシ｝エチル］−２，４，８，10−テトラオキサスピ
ロ［５，５］ウンデカン、ジメチルサクシネート・４−
ヒドロキシ−１−（−ヒドロキシエチル）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ［エチ
レン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジニル）イミノ｝］、ポリ
［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−4-ピペリジニル）イミノ｝］、ポリ［｛６−（シ
クロヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２，
４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミ
ノ｝］、ポリ［｛６−（モルフォリノ）−１，３，５−
トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジニル）イミノ｝ヘキサメチレ
ン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）イミノ｝］、１，６，11−トリス［｛４，６−ビス
（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−
２−イル｝アミノ］アザウンデカン、１，６，11−トリ
ス［｛４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−
１，３，５−トリアジン−２−イル｝アミノ］アザウン
デカン、１，５，８，12−テトラキス［４，６−ビス
｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジニル）アミノ）−１，３，５−トリア
ジン−２−イル］−１，５，８，12−テトラアザドデカ
ンおよびポリメチルプロピル−３−オキシ［４−（２，
２，６，６−テトラメチル）ピペリジニル］シロキサン
などが例示できる。好適には、特にビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ニル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジニル）１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ジメチルサク
シネート・４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合
物、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイ
ル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）イミノ］ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、ポリ［｛６
−モルフォリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
イル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、１，５，
８，１２−テトラキス｛４，６−ビス（Ｎ−１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブチル
アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１，
５，８，１２−テトラアザドデカンである。
えば、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン、４−ステアロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、４−メタクリロイル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４
−メタクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン、ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジニル）セバケート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケ
ート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１−オク
トキシ−４−ピペリジニル）セバケート、２−メチル−
２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）イミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニル）プロピオンアミド、２−メチル−２−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニ
ル）イミノ−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジニル）プロピオンアミド、１−アクリロ
イル−４−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジニル）２−ブチル−２−（３，５−
ジ−t −ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、 ８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−
テトラメチル１，３，８−トリアザスピロ［４，５］デ
カン−２，４−ジオン、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニル）１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、トリデシ
ル・トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、トリデシル・トリス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボキシレート、４ー｛３−（３，５−ジ−t −
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ｝−１−［２−｛３−（３，５−ジ−t −ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ジトリデシ
ル・ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、ジトリデシル・ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジニル）１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボキシレート、３，９−ビス［１，１−ジメチ
ル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオ
キシ｝エチル］−２，４，８，10−テトラオキサスピロ
［５，５］ウンデカン、３，９−ビス［１，１−ジメチ
ル−２−（トリス｛１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニル
オキシ｝エチル］−２，４，８，10−テトラオキサスピ
ロ［５，５］ウンデカン、ジメチルサクシネート・４−
ヒドロキシ−１−（−ヒドロキシエチル）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ［エチ
レン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジニル）イミノ｝］、ポリ
［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−4-ピペリジニル）イミノ｝］、ポリ［｛６−（シ
クロヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２，
４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミ
ノ｝］、ポリ［｛６−（モルフォリノ）−１，３，５−
トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジニル）イミノ｝ヘキサメチレ
ン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）イミノ｝］、１，６，11−トリス［｛４，６−ビス
（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−
２−イル｝アミノ］アザウンデカン、１，６，11−トリ
ス［｛４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−
１，３，５−トリアジン−２−イル｝アミノ］アザウン
デカン、１，５，８，12−テトラキス［４，６−ビス
｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジニル）アミノ）−１，３，５−トリア
ジン−２−イル］−１，５，８，12−テトラアザドデカ
ンおよびポリメチルプロピル−３−オキシ［４−（２，
２，６，６−テトラメチル）ピペリジニル］シロキサン
などが例示できる。好適には、特にビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ニル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジニル）１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ジメチルサク
シネート・４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合
物、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイ
ル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）イミノ］ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、ポリ［｛６
−モルフォリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
イル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、１，５，
８，１２−テトラキス｛４，６−ビス（Ｎ−１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブチル
アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１，
５，８，１２−テトラアザドデカンである。
【００６１】ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、
例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルフォニック
アシッド、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシロキシベンゾフェノ
ン−２−ヒドロキシ−４−ベンジロキシベンゾフェノ
ン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メト
キシフェニル）メタン、２，２′−ジヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−
４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、２，２′，４，
４′−テトラヒドロキシベンゾフェノンおよび２、ヒド
ロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾフェノ
ンなどを例示できる。
例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルフォニック
アシッド、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシロキシベンゾフェノ
ン−２−ヒドロキシ−４−ベンジロキシベンゾフェノ
ン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メト
キシフェニル）メタン、２，２′−ジヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−
４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、２，２′，４，
４′−テトラヒドロキシベンゾフェノンおよび２、ヒド
ロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾフェノ
ンなどを例示できる。
【００６２】また、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
としては、例えば、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒド
ロキシ−３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−３′，５′−ジ−t −ブチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−t −ブ
チル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−t −ア
ミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−５′−t −オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２，２′−メチレン−ビス［４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｎ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）フェノール］、メチル−３−［３−
t −ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとポリ
エチレングリコールとの縮合物および２−（２−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール・コポリマーなどを
例示できる。
としては、例えば、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒド
ロキシ−３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−３′，５′−ジ−t −ブチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−t −ブ
チル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−t −ア
ミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−５′−t −オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２，２′−メチレン−ビス［４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｎ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）フェノール］、メチル−３−［３−
t −ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとポリ
エチレングリコールとの縮合物および２−（２−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール・コポリマーなどを
例示できる。
【００６３】ニッケル系安定剤としては、例えば、ニッ
ケル モノエチル−ビス（３，５−ジ−t −ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ホスフォネート；ニッケル ブ
チルアミン−２，２′−チオビス（４−t −オクチルフ
ェノレート）錯体；ニッケルジブチル−ジチオカルバメ
ート；ニッケル ３，５−ジ−t −ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエートが例示できる。
ケル モノエチル−ビス（３，５−ジ−t −ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ホスフォネート；ニッケル ブ
チルアミン−２，２′−チオビス（４−t −オクチルフ
ェノレート）錯体；ニッケルジブチル−ジチオカルバメ
ート；ニッケル ３，５−ジ−t −ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエートが例示できる。
【００６４】高級脂肪酸の金属塩としては、例えば、ス
テアリン酸、ミリスチン酸及びラウリン酸のカルシウ
ム、マグネシウム、バリウム、亜鉛、カドミウム、鉛も
しくはニッケル塩などを例示できる。
テアリン酸、ミリスチン酸及びラウリン酸のカルシウ
ム、マグネシウム、バリウム、亜鉛、カドミウム、鉛も
しくはニッケル塩などを例示できる。
【００６５】その他必要に応じ、重金属不活性化剤、造
核剤、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、
塗料、蛍光増白剤、充填剤、造強剤、発泡剤、帯電防止
剤、滑剤、防カビ剤、殺菌剤等の加工助剤と併用するこ
とができる。
核剤、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、
塗料、蛍光増白剤、充填剤、造強剤、発泡剤、帯電防止
剤、滑剤、防カビ剤、殺菌剤等の加工助剤と併用するこ
とができる。
【００６６】この様にして安定化された高分子は、非常
に広範な形態で、例えばフィルム、シート、繊維、テー
プ、圧縮成形材料、射出成形材料、塗料組成物、シーリ
ング材又は接着剤として使用できる。
に広範な形態で、例えばフィルム、シート、繊維、テー
プ、圧縮成形材料、射出成形材料、塗料組成物、シーリ
ング材又は接着剤として使用できる。
【００６７】
【実施例】次に、実施例及び参考例を挙げて本発明をを
更に詳しく説明するが、これらにより本発明の範囲を限
定するものではない。実施例及び参考例において使われ
ている部又は％は特に記載しない限り重量比である。
更に詳しく説明するが、これらにより本発明の範囲を限
定するものではない。実施例及び参考例において使われ
ている部又は％は特に記載しない限り重量比である。
【００６８】以下の実施例において使用したアルコール
のアルキレンオキシド付加物は、市販品を用いるか、公
知の方法、即ち、小田良平・寺村一広共著「界面活性剤
の合成と応用」第１３版１９７２年 槇書店発行 １４
１〜１４２頁に記載の方法に従い製造した。エチレンオ
キサイド付加モル数は前述のとおり、平均付加モル数で
ある。
のアルキレンオキシド付加物は、市販品を用いるか、公
知の方法、即ち、小田良平・寺村一広共著「界面活性剤
の合成と応用」第１３版１９７２年 槇書店発行 １４
１〜１４２頁に記載の方法に従い製造した。エチレンオ
キサイド付加モル数は前述のとおり、平均付加モル数で
ある。
【００６９】以下の実施例において、出発物質用に製造
したアルキレンオキシド付加物の物性としてヒドロキシ
ル価を測定し記載した。
したアルキレンオキシド付加物の物性としてヒドロキシ
ル価を測定し記載した。
【００７０】実施例１（例示化合物Ｎｏ．５、Ａ法）１，４−ブタンジオールのエチレンオキシド２倍モル付
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 １，４−ブタンジオールのエチレンオキシド２倍モル付
加物（ヒドロキシル価６３２．０平均分子量：１７７．
６）２０．０ｇ（０．１１３モル）、３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニルプロピオン酸
メチル６５．７ｇ（０．２２５モル）、トルエン５０ｇ
及びテトライソプロポキシチタン０．９ｇの混合物を１
０時間攪拌、加熱、還流し、生成するメタノールとトル
エンの混合物を溜去した。反応混合物に水２０ｍｌを加
えて攪拌、加熱、還流し、水をトルエンとともに溜去し
た。反応液をろ過し、ろ液を減圧下に濃縮し、ｎD 20
１．５１６４を示す標題化合物が微黄色ゼリー状物質と
して７０．０ｇ（収率：８８．８％）得られた。
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 １，４−ブタンジオールのエチレンオキシド２倍モル付
加物（ヒドロキシル価６３２．０平均分子量：１７７．
６）２０．０ｇ（０．１１３モル）、３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニルプロピオン酸
メチル６５．７ｇ（０．２２５モル）、トルエン５０ｇ
及びテトライソプロポキシチタン０．９ｇの混合物を１
０時間攪拌、加熱、還流し、生成するメタノールとトル
エンの混合物を溜去した。反応混合物に水２０ｍｌを加
えて攪拌、加熱、還流し、水をトルエンとともに溜去し
た。反応液をろ過し、ろ液を減圧下に濃縮し、ｎD 20
１．５１６４を示す標題化合物が微黄色ゼリー状物質と
して７０．０ｇ（収率：８８．８％）得られた。
【００７１】実施例２（例示化合物Ｎｏ．６、Ａ法）１，４−ブタンジオールのエチレンオキシド４倍モル付
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 １，４−ブタンジオールのエチレンオキシド４倍モル付
加物（ヒドロキシル価４１３．１、平均分子量：２７
１．６）２０．０ｇ（０．０７４モル）を出発物質とし
て用い、他は実施例１と同様な方法により反応し、ｎD
20 １．５１１５を示す標題化合物が微黄色ゼリー状物
質として５１．６ｇ（収率：８８．１％）得られた。
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 １，４−ブタンジオールのエチレンオキシド４倍モル付
加物（ヒドロキシル価４１３．１、平均分子量：２７
１．６）２０．０ｇ（０．０７４モル）を出発物質とし
て用い、他は実施例１と同様な方法により反応し、ｎD
20 １．５１１５を示す標題化合物が微黄色ゼリー状物
質として５１．６ｇ（収率：８８．１％）得られた。
【００７２】実施例３（例示化合物Ｎｏ．１０、Ｂ−１
法）１，３−ブタンジオールのプロピレンオキシド等モル付
加物の３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸との縮合物 １，３−ブタンジオールのプロピレンオキシド等モル付
加物（ｂｐ．１２８℃／１５ｍｍｇＨｇ）３．７ｇ
（０．０２５モル）、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ）フェニルプロピオン酸２０．８５ｇ
（０．０７５モル）、トルエン７０ｇ及びｐ−トルエン
スルホン酸０．０７ｇの混合物を窒素気流下に１１時間
攪拌、加熱、還流し、生成する水とトルエンと共に溜去
した。反応混合物を室温に冷却してヘキサン７０ｇを加
え、２％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで２回
水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したの
ち、溶媒を減圧下に溜去し、ｎD 20 １．５１５０を示す
標題化合物が淡黄色ゼリー状物質として１３．３ｇ（収
率：７９．５％）得られた。
法）１，３−ブタンジオールのプロピレンオキシド等モル付
加物の３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸との縮合物 １，３−ブタンジオールのプロピレンオキシド等モル付
加物（ｂｐ．１２８℃／１５ｍｍｇＨｇ）３．７ｇ
（０．０２５モル）、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ）フェニルプロピオン酸２０．８５ｇ
（０．０７５モル）、トルエン７０ｇ及びｐ−トルエン
スルホン酸０．０７ｇの混合物を窒素気流下に１１時間
攪拌、加熱、還流し、生成する水とトルエンと共に溜去
した。反応混合物を室温に冷却してヘキサン７０ｇを加
え、２％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで２回
水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したの
ち、溶媒を減圧下に溜去し、ｎD 20 １．５１５０を示す
標題化合物が淡黄色ゼリー状物質として１３．３ｇ（収
率：７９．５％）得られた。
【００７３】実施例４（例示化合物Ｎｏ．１５、Ｂ−２
法）１，６−ヘキサンジオールのエチレンオキシド４倍モル
付加物と３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオン酸との縮合物 １，６−ヘキサンジオールのエチレンオキシド４倍モル
付加物（ヒドロキシル価：３７６．０、平均分子量：２
９８．４）１．１７ｇ（４．０ミリモル）、３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プ
ロピオン酸１．８９ｇ（８．０ミリモル）、塩化メチレ
ン２０ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド
２．０６ｇ（１０．０ミリモル）及び４−ジメチルアミ
ノピリジン０．２０ｇの混合物を４０℃で５時間加熱、
攪拌した。反応液を室温に冷却した後、０．１Ｎ−塩
酸、水、４％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄
し、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に
溶剤を溜去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
し、ｍｐ：７１〜７２℃を示す標題化合物が淡黄色非晶
質体として１．８２ｇ（収率：６２．３％）得られた。
法）１，６−ヘキサンジオールのエチレンオキシド４倍モル
付加物と３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオン酸との縮合物 １，６−ヘキサンジオールのエチレンオキシド４倍モル
付加物（ヒドロキシル価：３７６．０、平均分子量：２
９８．４）１．１７ｇ（４．０ミリモル）、３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プ
ロピオン酸１．８９ｇ（８．０ミリモル）、塩化メチレ
ン２０ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド
２．０６ｇ（１０．０ミリモル）及び４−ジメチルアミ
ノピリジン０．２０ｇの混合物を４０℃で５時間加熱、
攪拌した。反応液を室温に冷却した後、０．１Ｎ−塩
酸、水、４％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄
し、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に
溶剤を溜去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
し、ｍｐ：７１〜７２℃を示す標題化合物が淡黄色非晶
質体として１．８２ｇ（収率：６２．３％）得られた。
【００７４】実施例５（例示化合物Ｎｏ．１７、Ａ法）１，６−ヘキサンジオールのエチレンオキシド２倍モル
付加物と３−（３，５−ジｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 １，６−ヘキサンジオールのエチレンオキシド４倍モル
付加物（ヒドロキシル価３７６．０ｇ、平均分子量：２
９８．４）７４．６０ｇ（０．２５モル）を出発物質と
して用い、他は実施例１と同様な方法により反応、処理
すると、ｎD 20１．５１０２を示す黄色粘稠物質が１７
４．０ｇ得られた。この物質１０ｇをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：２）すると、ｎD 20 １．５１３８を示す黄色粘
稠油状物質として、１，６−ヘキサンジオールのエチレ
ンオキシド２倍モル付加物と３−（３，５−ジｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン
酸メチルとの縮合物が４．５ｇ（収率：６０％）単離さ
れた。
付加物と３−（３，５−ジｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 １，６−ヘキサンジオールのエチレンオキシド４倍モル
付加物（ヒドロキシル価３７６．０ｇ、平均分子量：２
９８．４）７４．６０ｇ（０．２５モル）を出発物質と
して用い、他は実施例１と同様な方法により反応、処理
すると、ｎD 20１．５１０２を示す黄色粘稠物質が１７
４．０ｇ得られた。この物質１０ｇをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：２）すると、ｎD 20 １．５１３８を示す黄色粘
稠油状物質として、１，６−ヘキサンジオールのエチレ
ンオキシド２倍モル付加物と３−（３，５−ジｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン
酸メチルとの縮合物が４．５ｇ（収率：６０％）単離さ
れた。
【００７５】実施例６（例示化合物Ｎｏ．１９、Ｂ−２
法）１，６−ヘキサンジオールのプロピレンオキシド２倍モ
ル付加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸との縮合物 １，６−ヘキサンジオールのプロピレンオキシド２倍モ
ル付加物（ヒドロキシル価：４８７．５、平均分子量：
２３０．２）０．８ｇ（３．５ミリモル）を出発物質と
して用い、他は実施例４と同様な方法により反応し、ｎ
D 20 １．５１３０を示す標題化合物が微黄色ゼリー状物
質として１．７１ｇ（収率：６５．８％）得られた。
法）１，６−ヘキサンジオールのプロピレンオキシド２倍モ
ル付加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸との縮合物 １，６−ヘキサンジオールのプロピレンオキシド２倍モ
ル付加物（ヒドロキシル価：４８７．５、平均分子量：
２３０．２）０．８ｇ（３．５ミリモル）を出発物質と
して用い、他は実施例４と同様な方法により反応し、ｎ
D 20 １．５１３０を示す標題化合物が微黄色ゼリー状物
質として１．７１ｇ（収率：６５．８％）得られた。
【００７６】実施例７（例示化合物Ｎｏ．２０、Ｂ−１
法）１，６−ヘキサンジオールのプロピレンオキシド２倍モ
ル及びエチレンオキシド２倍モル付加物と３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸との縮合物 １，６−ヘキサンジオールのプロピレンオキシド２倍モ
ル及びエチレンオキシド２倍モル付加物（ヒドロキシル
価：３４４．８、平均分子量：３２５．５）９．４ｇ
（２８．９ミリモル）を出発物質として用い、他は実施
例３と同様な方法により反応、処理し、標題化合物がｎ
D 20 １．５０６４を示す微黄色オイル状物質として２
０．３ｇ（収率：８３．０％）得られた。
法）１，６−ヘキサンジオールのプロピレンオキシド２倍モ
ル及びエチレンオキシド２倍モル付加物と３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸との縮合物 １，６−ヘキサンジオールのプロピレンオキシド２倍モ
ル及びエチレンオキシド２倍モル付加物（ヒドロキシル
価：３４４．８、平均分子量：３２５．５）９．４ｇ
（２８．９ミリモル）を出発物質として用い、他は実施
例３と同様な方法により反応、処理し、標題化合物がｎ
D 20 １．５０６４を示す微黄色オイル状物質として２
０．３ｇ（収率：８３．０％）得られた。
【００７７】実施例８（例示化合物Ｎｏ．２８、Ｂ−２
法）２−エチル−１，３−ヘキサンジオールのエチレンオキ
シド４倍モル付加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ）フェニルプロピオン酸との縮合物 ２−エチル−１，３−ヘキサンジオールのエチレンオキ
シド４倍モル付加物（ヒドロキシル価：３０９．０、平
均分子量：３６３．２）１．２ｇ（３．３ミリモル）を
出発物質として用い、他は実施例４と同様な方法により
反応、処理し、残留物をシリカゲル・カラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
し、ｍｐ：１１５〜１２４℃を示す標題化合物が淡黄色
粉末として１．５６ｇ（収率：５３．４％）得られた。
法）２−エチル−１，３−ヘキサンジオールのエチレンオキ
シド４倍モル付加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ）フェニルプロピオン酸との縮合物 ２−エチル−１，３−ヘキサンジオールのエチレンオキ
シド４倍モル付加物（ヒドロキシル価：３０９．０、平
均分子量：３６３．２）１．２ｇ（３．３ミリモル）を
出発物質として用い、他は実施例４と同様な方法により
反応、処理し、残留物をシリカゲル・カラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
し、ｍｐ：１１５〜１２４℃を示す標題化合物が淡黄色
粉末として１．５６ｇ（収率：５３．４％）得られた。
【００７８】実施例９（例示化合物Ｎｏ．３３、Ａ法）１，１０−デカンジオールのエチレンオキシド２倍モル
付加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 １，１０−デカンジオールのエチレンオキシド４倍モル
付加物（ヒドロキシル価：３１７．０、平均分子量：３
５４．０）３５．４ｇ（１００．０ミリモル）を出発物
質として用い、他は実施例１と同様な方法により反応、
処理すると、ｎD 20 １．５０６４を示す微黄色粘稠油状
物質が８０．０ｇ得られた。更に、この１０ｇをシリカ
ゲル・カラムクロマトグラフィー（溶出液；ヘキサン：
酢酸エチル＝７：３）すると、ｎD 20 １．５０８８を示
す１，１０−デカンジオールのエチレンオキシド２倍モ
ル付加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ）フェニルプロピオン酸メチルとの縮合物が微黄色
粘稠油状物質として２．５ｇ（収率：２３．４％）得ら
れた。
付加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 １，１０−デカンジオールのエチレンオキシド４倍モル
付加物（ヒドロキシル価：３１７．０、平均分子量：３
５４．０）３５．４ｇ（１００．０ミリモル）を出発物
質として用い、他は実施例１と同様な方法により反応、
処理すると、ｎD 20 １．５０６４を示す微黄色粘稠油状
物質が８０．０ｇ得られた。更に、この１０ｇをシリカ
ゲル・カラムクロマトグラフィー（溶出液；ヘキサン：
酢酸エチル＝７：３）すると、ｎD 20 １．５０８８を示
す１，１０−デカンジオールのエチレンオキシド２倍モ
ル付加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ）フェニルプロピオン酸メチルとの縮合物が微黄色
粘稠油状物質として２．５ｇ（収率：２３．４％）得ら
れた。
【００７９】実施例１０（例示化合物Ｎｏ．４３、Ｂ−
２法）グリセリンのエチレンオキシド３倍モル付加物と３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニル
プロピオン酸との縮合物 グリセリンのエチレンオキシド３倍モル付加物（ヒドロ
キシル価：７４２．５、平均分子量：２２６．７）０．
３３９ｇ（１．５ミリモル）を出発物質として用い、他
は実施例４と同様な方法により反応、処理すると、標題
化合物がｍｐ：４７〜５７℃ を示すワックス状物質と
して１．３７ｇ（収率：８６．０％）得られた。
２法）グリセリンのエチレンオキシド３倍モル付加物と３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニル
プロピオン酸との縮合物 グリセリンのエチレンオキシド３倍モル付加物（ヒドロ
キシル価：７４２．５、平均分子量：２２６．７）０．
３３９ｇ（１．５ミリモル）を出発物質として用い、他
は実施例４と同様な方法により反応、処理すると、標題
化合物がｍｐ：４７〜５７℃ を示すワックス状物質と
して１．３７ｇ（収率：８６．０％）得られた。
【００８０】実施例１１（例示化合物Ｎｏ．４６、Ｂ−
２法）グリセリンのプロピレンオキシド４倍モル付加物と３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニル
プロピオン酸との縮合物 グリセリンのプロピレンオキシド４倍モル付加物（ヒド
ロキシル価：５１３．０、平均分子量：３２８．１）
０．４９２ｇ（１．５ミリモル）を出発物質として用
い、他は実施例４と同様な方法により反応、処理する
と、標題化合物がｍｐ：５５〜５６℃ を示すワックス
状物質として１．４８ｇ（収率：８３．５％）得られ
た。
２法）グリセリンのプロピレンオキシド４倍モル付加物と３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニル
プロピオン酸との縮合物 グリセリンのプロピレンオキシド４倍モル付加物（ヒド
ロキシル価：５１３．０、平均分子量：３２８．１）
０．４９２ｇ（１．５ミリモル）を出発物質として用
い、他は実施例４と同様な方法により反応、処理する
と、標題化合物がｍｐ：５５〜５６℃ を示すワックス
状物質として１．４８ｇ（収率：８３．５％）得られ
た。
【００８１】実施例１２（例示化合物Ｎｏ．５３、Ｂ−
２法）トリメチロールプロパンのエチレンオキシド３倍モル付
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ）フェニルプロピオン酸との縮合物 トリメチロールプロパンのエチレンオキシド３倍モル付
加物（ヒドロキシル価：６２０．０、平均分子量：２７
１．４５）０．４１ｇ（１．５ミリモル）を出発物質と
して用い、他は実施例４と同様な方法により反応、処理
すると、標題化合物がｍｐ：５２〜５５℃ を示すワッ
クス状物質として１．３０ｇ（収率：８２．６％）得ら
れた。
２法）トリメチロールプロパンのエチレンオキシド３倍モル付
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ）フェニルプロピオン酸との縮合物 トリメチロールプロパンのエチレンオキシド３倍モル付
加物（ヒドロキシル価：６２０．０、平均分子量：２７
１．４５）０．４１ｇ（１．５ミリモル）を出発物質と
して用い、他は実施例４と同様な方法により反応、処理
すると、標題化合物がｍｐ：５２〜５５℃ を示すワッ
クス状物質として１．３０ｇ（収率：８２．６％）得ら
れた。
【００８２】実施例１３（例示化合物Ｎｏ．５５、Ａ
法）トリメチロールプロパンのエチレンオキシド９倍モル付
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 トリメチロールプロパンのエチレンオキシド９倍モル付
加物（ヒドロキシル価：３１５．０、平均分子量：５３
４．３）２０．０ｇ（３７．４ミリモル）、３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニルプロピ
オン酸メチル３２．０ｇ（０．１１モル）、トルエン１
５０ｇ及びナトリウムエチラート０．０４ｇの混合物を
５時間攪拌、加熱、還流し、生成するメタノールとトル
エンの混合物を溜去した。反応液を室温に冷却後、５％
硫酸で中和した後、水で２回洗浄し、有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、ｎD 20 １．５１
１３を示す標題化合物が淡黄色粘稠油状物質として４
７．３ｇ（収率：９６．１％）得られた。
法）トリメチロールプロパンのエチレンオキシド９倍モル付
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸メチルとの縮合物 トリメチロールプロパンのエチレンオキシド９倍モル付
加物（ヒドロキシル価：３１５．０、平均分子量：５３
４．３）２０．０ｇ（３７．４ミリモル）、３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニルプロピ
オン酸メチル３２．０ｇ（０．１１モル）、トルエン１
５０ｇ及びナトリウムエチラート０．０４ｇの混合物を
５時間攪拌、加熱、還流し、生成するメタノールとトル
エンの混合物を溜去した。反応液を室温に冷却後、５％
硫酸で中和した後、水で２回洗浄し、有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、ｎD 20 １．５１
１３を示す標題化合物が淡黄色粘稠油状物質として４
７．３ｇ（収率：９６．１％）得られた。
【００８３】実施例１４（例示化合物Ｎｏ．６４、Ｂ−
２法）ペンタエリスリトールのエチレンオキシド４倍モル付加
物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）
フェニルプロピオン酸との縮合物 ペンタエリスリトールのエチレンオキシド４倍モル付加
物（ヒドロキシル価：７２８．０、平均分子量：３０
８．２５）０．４６２ｇ（１．５ミリモル）を出発物質
として用い、他は実施例４と同様な方法により反応、処
理し、ｍｐ：１１８〜１２７℃を示す標題化合物が微黄
色ワックス状物質として１．４８４ｇ（収率：７３．３
％）得られた。
２法）ペンタエリスリトールのエチレンオキシド４倍モル付加
物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）
フェニルプロピオン酸との縮合物 ペンタエリスリトールのエチレンオキシド４倍モル付加
物（ヒドロキシル価：７２８．０、平均分子量：３０
８．２５）０．４６２ｇ（１．５ミリモル）を出発物質
として用い、他は実施例４と同様な方法により反応、処
理し、ｍｐ：１１８〜１２７℃を示す標題化合物が微黄
色ワックス状物質として１．４８４ｇ（収率：７３．３
％）得られた。
【００８４】実施例１５（例示化合物Ｎｏ．７１、Ｂ−
２法）ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド４倍モル付
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ）フェニルプロピオン酸メチルとの縮合物 ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド４倍モル付
加物（ヒドロキシル価５８３．０、平均分子量：３８
５．０）１９．２５ｇ（０．０５モル）を出発物質とし
て用い、他は実施例４と同様な方法により反応、処理
し、ｍｐ：４２〜４５℃を示す標題化合物が微黄色ワッ
クス状物質として５０．２ｇ（収率：７０．４％）得ら
れた。
２法）ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド４倍モル付
加物と３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ）フェニルプロピオン酸メチルとの縮合物 ペンタエリスリトールのプロピレンオキシド４倍モル付
加物（ヒドロキシル価５８３．０、平均分子量：３８
５．０）１９．２５ｇ（０．０５モル）を出発物質とし
て用い、他は実施例４と同様な方法により反応、処理
し、ｍｐ：４２〜４５℃を示す標題化合物が微黄色ワッ
クス状物質として５０．２ｇ（収率：７０．４％）得ら
れた。
【００８５】実施例１６（耐熱老化性試験） 未安定化ポリプロピレン粉末（ＭＦＲ〜4.0 ）100 部に
本発明酸化防止剤0.20部をラボプラストミル（東洋精機
製作所製）ミキサーで200 ℃で10分間混練して均質にし
た。得られた塊を直ちにプレス機で2 〜3 mm厚のシート
に圧延した。このシートの１部を切り取りプレス機で24
0 ℃、４分間加圧し、0.5mm 厚シートを得た。得られた
ポリプロピレン0.5mm 厚シートから10×100mm の試験片
を作成し、130 ℃のオーブン中に経時し、酸化分解（白
化）が始まるまでの日数を劣化の指標とした。結果を表
２に示す。
本発明酸化防止剤0.20部をラボプラストミル（東洋精機
製作所製）ミキサーで200 ℃で10分間混練して均質にし
た。得られた塊を直ちにプレス機で2 〜3 mm厚のシート
に圧延した。このシートの１部を切り取りプレス機で24
0 ℃、４分間加圧し、0.5mm 厚シートを得た。得られた
ポリプロピレン0.5mm 厚シートから10×100mm の試験片
を作成し、130 ℃のオーブン中に経時し、酸化分解（白
化）が始まるまでの日数を劣化の指標とした。結果を表
２に示す。
【００８６】
【表２】 実施例化合物 添加量（％） 130℃耐熱日数 例示化合物Ｎｏ． ─────────────────────────────────── 実施例 １ ０．２０％ １０４ ５ 実施例 ５ ０．２０％ １０５ １７ 実施例 ６ ０．２０％ ８４ １９ 実施例 ７ ０．２０％ ８２ ２０ 実施例 ９ ０．２０％ １０２ ３３ 実施例１１ ０．２０％ ９３ ４６ 実施例１２ ０．２０％ ８５ ５３ 実施例１４ ０．２０％ ８５ ６４ 実施例１５ ０．２０％ １１０ ７１ ──────────────────────────────────── 比較化合物 １ ０．２０％ ５３ 比較化合物 ２ ０．２０％ ５８ ─────────────────────────────────── 比較化合物 １：特公昭５５−２７１２０号公報記載の化合物 トリエチレングリコール ビス［３−（３−t −ブチル− ４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオネート］ ＝イルガノックス２４５（チバ・ガイギー社製品） 比較化合物 ２：特公昭５５−２７１２０号公報記載の化合物 トリエチレングリコール ビス［３−（３，５−ジ−t − ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］
【００８７】
【発明の効果】本発明の上記一般式（Ｉ）を有する化合
物は、有機材料用酸化防止剤として有用であり、特に高
分子材料との相溶性に優れ、揮散性及び表面への移行性
が低く、しかも、優れた熱安定化効果を有し、且つ、耐
ＮＯx 性にも優れている。
物は、有機材料用酸化防止剤として有用であり、特に高
分子材料との相溶性に優れ、揮散性及び表面への移行性
が低く、しかも、優れた熱安定化効果を有し、且つ、耐
ＮＯx 性にも優れている。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年９月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】
【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物 Ｎｏ Ｒ2 {(ＥＯ)a＋ (ＰＯ)b} Ｒ1 ｎ ｍ ─────────────────────────────────── 1 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)2} Me 2 0 2 -OCH2(CH2)2CH2O- {(PO)2} Me 2 0 3 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)2 +(PO)2} Me 2 0 4 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)1} tBu 1 1 5 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 6 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)4} tBu 2 0 7 -OCH2(CH2)2CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 8 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)1 +(PO)2} tBu 2 0 9 -OCH2(CH2)2CH2O- {(EO)2 +(PO)2} tBu 2 0 10 -OCH2CH2CH(Me)O- {(PO)1} tBu 1 1 11 -OCH2CH2CH(Me)O- {(PO)2} tBu 2 0 12 -OCH2C(Me)2CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 13 -OCH2C(Me)2CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 14 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)2} Me 2 0 15 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)4} Me 2 0 16 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)1} tBu 1 1 17 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 18 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)4} tBu 2 0 19 -OCH2(CH2)4CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 20 -OCH2(CH2)4CH2O- {(EO)2 +(PO)2} tBu 2 0 21 -OCH2CH2CH(Me)CH2CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 22 -OCH(Me)CH2C(Me)2O- {(EO)4} tBu 2 0 23 -OCH(Me)CH2OCH(Me)CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 24 -OCH2C(Et)2CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 25 -OCH2(CH2)6CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 26 -OCH2(CH2)6CH2O- {(EO)4} tBu 2 0 27 -OCH2(CH2)6CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 28 -OCH2CH(Et)CH(Pr)O- {(EO)4} tBu 2 0 29 -OCH2C(Et)(Bu)CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 30 -OCH2(CH2)7CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 31 -OCH(Me)CH2O{CH(Me)CH2O}2- {(EO)2} tBu 2 0 32 -OCH2(CH2)8CH2O- {(EO)2} Me 2 0 33 -OCH2(CH2)8CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 34 -OCH2(CH2)8CH2O- {(EO)4} tBu 2 0 35 -OCH2(CH2)8CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 36 -OCH2(CH2)10CH2O- {(EO)2} Me 2 0 37 -OCH2(CH2)10CH2O- {(EO)2+(PO)2} Me 2 0 38 -OCH2(CH2)10CH2O- {(EO)2} tBu 2 0 39 -OCH2(CH2)10CH2O- {(PO)2} tBu 2 0 40 -OCH2(CH2)10CH2O- {(EO)2+(PO)2} tBu 2 0 41 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)3} Me 3 0 42 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)2} tBu 2 1 43 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)3} tBu 3 0 44 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)6} tBu 3 0 45 -OCH2CH(O-)CH2O- {(EO)9} tBu 3 0 46 -OCH2CH(O-)CH2O- {(PO)4} tBu 3 0 47 MeC(CH2O-)3 {(EO)3} tBu 3 0 48 MeC(CH2O-)3 {(EO)6} tBu 3 0 49 MeC(CH2O-)3 {(PO)3} tBu 3 0 50 EtC(CH2O-)3 {(EO)3} Me 3 0 51 EtC(CH2O-)3 {(PO)3} Me 3 0 52 EtC(CH2O-)3 {(EO)3+(PO)3} Me 3 0 53 EtC(CH2O-)3 {(EO)3} tBu 3 0 54 EtC(CH2O-)3 {(EO)6} tBu 3 0 55 EtC(CH2O-)3 {(EO)9} tBu 3 0 56 EtC(CH2O-)3 {(PO)3} tBu 3 0 57 EtC(CH2O-)3 {(PO)6} tBu 3 0 58 EtC(CH2O-)3 {(EO)3+(PO)3} tBu 3 0 59 -OCH2(CH2)3CH(O-)CH2O- {(EO)3} tBu 3 0 60 -OCH(Me)CH(CH2O-)CH(Me)O- {(EO)3} tBu 3 0 61 O{CH2CH(O-)CH2O-}2 {(EO)4} tBu 4 0 62 O{CH2CH(O-)CH2O-}2 {(PO)4} tBu 4 0 63 O{CH2CH(O-)CH2O-}2 {(EO)4+(PO)4} tBu 4 0 64 C(CH2O-)4 {(EO)4} Me 4 0 65 C(CH2O-)4 {(EO)8} Me 4 0 66 C(CH2O-)4 {(PO)4} Me 4 0 67 C(CH2O-)4 {(EO)3} tBu 3 1 68 C(CH2O-)4 {(EO)4} tBu 4 0 69 C(CH2O-)4 {(EO)8} tBu 4 0 70 C(CH2O-)4 {(EO)16} tBu 4 0 71 C(CH2O-)4 {(PO)4} tBu 4 0 72 C(CH2O-)4 {(PO)8} tBu 4 0 73 C(CH2O-)4 {(PO)16} tBu 4 0 74 C(CH2O-)4 {(EO)4+(PO)4} tBu 4 0 75 C(CH2O-)4 {(EO)8+(PO)8} tBu 4 0 ──────────────────────────────────── 上記化合物のうち、好適には、化合物番号１、２、３、
４、５、７、８、９、１４、１６、１７、１９、２０、
２５、２７、３２、３３、３５、３６、３７、３８、３
９、４０、４１、４２、４３、４４、４６、４７、４
９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５
８、６４、６６、６７、６８、７１及び７４の化合物を
挙げ得、特に好適には、化合物番号１、２、３、４、
５、７、８、９、１４、１６、１７、１９、２０、２
５、２７、３２、３３、３５、４１、４２、４３、４
６、５０、５１、５２、５３、５６、５８、６４、６
６、６７、６８、７１及び７４の化合物を挙げることが
できる。
４、５、７、８、９、１４、１６、１７、１９、２０、
２５、２７、３２、３３、３５、３６、３７、３８、３
９、４０、４１、４２、４３、４４、４６、４７、４
９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５
８、６４、６６、６７、６８、７１及び７４の化合物を
挙げ得、特に好適には、化合物番号１、２、３、４、
５、７、８、９、１４、１６、１７、１９、２０、２
５、２７、３２、３３、３５、４１、４２、４３、４
６、５０、５１、５２、５３、５６、５８、６４、６
６、６７、６８、７１及び７４の化合物を挙げることが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 高明 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 市橋 哲也 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 車田 知之 神奈川県川崎市川崎区千鳥町１−１ 日本 乳化剤株式会社技術研究所内 (72)発明者 丸山 博秀 神奈川県川崎市川崎区千鳥町１−１ 日本 乳化剤株式会社技術研究所内 (72)発明者 横尾 和則 神奈川県川崎市川崎区千鳥町１−１ 日本 乳化剤株式会社技術研究所内
Claims (16)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基を示し、 ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ＰＯはプロピレンオキ
シ基を示し、 ａ及びｂは同一又は異なって０又は１乃至１６の整数を
示すが、同時に０であることはない。Ｒ2 は、酸素で中
断されていてもよい２乃至４価のＣ3 −Ｃ12アルカンポ
リオキシ基を示し、ｍは、０又は１乃至３の整数を示
し、ｎは、１乃至４の整数を示すが、但し、ｍとｎの和
は、２乃至４の整数を示す。ａとｂの和は、ｍとｎの和
が２のとき、１乃至４の整数であり、ｍとｎの和が３の
とき、１乃至１２の整数であり、ｍとｎの和が４のと
き、１乃至１６の整数である。但し、上記において、Ｒ
2 が２価のＣ3 アルカンジオキシ基である場合を除
く。］を有する置換フェニルアルカン酸誘導体。 - 【請求項２】Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示し、Ｒ2
は２価のＣ4 −Ｃ10アルカンジオキシ基を示し、ａ及び
ｂは、同一又は異なって０又は、１乃至４の整数を示
し、ａとｂの和は、１乃至４であり、ｍとｎの和が２で
ある、請求項１記載の置換フェニルアルカン酸エステ
ル。 - 【請求項３】Ｒ1 がメチル基又はt-ブチル基を示し、Ｒ
2 は1,4-ブタンジオキシ基、1,6-ヘキサンジオキシ基、
1,8-オクタンジオキシ基又は1,10- デカンジオキシ基か
ら選択された２価の直鎖アルカンジオキシ基を示し、ａ
は、１又は２を示し、ｂは、０を示し、ｍとｎの和が２
である、請求項１記載の置換フェニルアルカン酸エステ
ル。 - 【請求項４】Ｒ1 がメチル基又はt-ブチル基を示し、Ｒ
2 は1,4-ブタンジオキシ基、1,6-ヘキサンジオキシ基、
1,8-オクタンジオキシ基又は1,10- デカンジオキシ基か
ら選択された２価の直鎖アルカンジオキシ基を示し、ａ
は、０を示し、ｂは、１又は２を示し、ｍとｎの和が２
である、請求項１記載の置換フェニルアルカン酸エステ
ル。 - 【請求項５】Ｒ1 がメチル基又はt-ブチル基を示し、Ｒ
2 は1,4-ブタンジオキシ基、1,6-ヘキサンジオキシ基、
1,8-オクタンジオキシ基又は1,10- デカンジオキシ基か
ら選択された２価の直鎖アルカンジオキシ基を示し、ａ
及びｂは、同一又は異なって、１又は２を示し、ａとｂ
の和は、２乃至４の整数を示し、ｍとｎの和が２であ
る、請求項１記載の置換フェニルアルカン酸エステル。 - 【請求項６】Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示し、Ｒ2
は３価のＣ3 −Ｃ8 アルカントリオキシ基を示し、ａ及
びｂは、同一又は異なって０又は１乃至９の整数を示
し、ａとｂの和は、１乃至９の整数であり、ｍとｎの和
が３である、請求項１記載の置換フェニルアルカン酸エ
ステル。 - 【請求項７】Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示し、Ｒ2
は３価のＣ3 −Ｃ8 アルカントリオキシ基を示し、ａ及
びｂは、同一又は異なって０又は１乃至６の整数を示
し、ａとｂの和は、１乃至６の整数であり、ｍとｎの和
が３である、請求項１記載の置換フェニルアルカン酸エ
ステル。 - 【請求項８】Ｒ1 がメチル基又はt-ブチル基を示し、Ｒ
2 は式：-OCH2CH(O-)CH2O-及び式：C2H5C(CH2O-)3から
選択された３価のアルカントリオキシ基を示し、ａは、
１乃至３の整数を示し、ｂは０を示し、ｍとｎの和が３
である、請求項１記載の置換フェニルアルカン酸エステ
ル。 - 【請求項９】Ｒ1 がメチル基又はt-ブチル基を示し、Ｒ
2 は式：-OCH2CH(O-)CH2O-及び式：C2H5C(CH2O-)3から
選択された３価のアルカントリオキシ基を示し、ａは０
を示し、ｂは、１乃至４の整数を示し、ｍとｎの和が３
である、請求項１記載の置換フェニルアルカン酸エステ
ル。 - 【請求項１０】Ｒ1 がメチル基又はt-ブチル基を示し、
Ｒ2 は式：-OCH2CH(O-)CH2O-及び式：C2H5C(CH2O-)3か
ら選択された３価のアルカントリオキシ基を示し、ａ及
びｂは、同一又は異なって、１乃至３の整数を示し、ａ
とｂの和は、２乃至６の整数を示し、ｍとｎの和が３で
ある、請求項１記載の置換フェニルアルカン酸エステ
ル。 - 【請求項１１】Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示し、Ｒ
2 が４価のＣ5 −Ｃ6 アルカンテトラオキシ基を示し、
ａ及びｂは、同一又は異なって、０又は１乃至１２の整
数を示し、ａとｂの和は、１乃至１２の整数を示し、ｍ
とｎの和が４である、請求項１記載の置換フェニルアル
カン酸エステル。 - 【請求項１２】Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示し、Ｒ
2 が４価のＣ5 −Ｃ6 アルカンテトラオキシ基を示し、
ａ及びｂは、同一又は異なって、０又は１乃至８の整数
を示し、ａとｂの和は、１乃至８の整数を示し、ｍとｎ
の和が４である、請求項１記載の置換フェニルアルカン
酸エステル。 - 【請求項１３】Ｒ1 がメチル基又はt-ブチル基を示し、
Ｒ2 が式：C(CH2O-)4 で表される４価のアルカンテトラ
オキシ基を示し、ａは、１乃至４の整数を示し、ｂは０
を示し、ｍとｎの和が４である、請求項１記載の置換フ
ェニルアルカン酸エステル。 - 【請求項１４】Ｒ1 がメチル基又はt-ブチル基を示し、
Ｒ2 が式：C(CH2O-)4 で表される４価のアルカンテトラ
オキシ基を示し、ａは、０を示し、ｂは、１乃至４の整
数を示し、ｍとｎの和が４である、請求項１記載の置換
フェニルアルカン酸エステル。 - 【請求項１５】Ｒ1 がメチル基又はt-ブチル基を示し、
Ｒ2 が式：C(CH2O-)4 で表される４価のアルカンテトラ
オキシ基を示し、ａ及びｂは、同一又は異なって、１乃
至４の整数を示し、ａとｂの和は、２乃至８の整数を示
し、ｍとｎの和が４である、請求項１記載の置換フェニ
ルアルカン酸エステル。 - 【請求項１６】請求項１の置換フェニルアルカン酸誘導
体を有効成分とする有機材料用酸化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17892395A JPH0892165A (ja) | 1994-07-19 | 1995-07-14 | 新規酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16652394 | 1994-07-19 | ||
| JP6-166523 | 1994-07-19 | ||
| JP17892395A JPH0892165A (ja) | 1994-07-19 | 1995-07-14 | 新規酸化防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892165A true JPH0892165A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=26490861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17892395A Pending JPH0892165A (ja) | 1994-07-19 | 1995-07-14 | 新規酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892165A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002002684A1 (de) * | 2000-07-05 | 2002-01-10 | Basf Aktiengesellschaft | Stabilisatoren, insbesondere für thermoplastische polyurethane |
| WO2024170610A1 (en) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Basf Se | Process for the preparation of hydroxyphenylcarboxylic acid esters using catalytic transesterification |
-
1995
- 1995-07-14 JP JP17892395A patent/JPH0892165A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002002684A1 (de) * | 2000-07-05 | 2002-01-10 | Basf Aktiengesellschaft | Stabilisatoren, insbesondere für thermoplastische polyurethane |
| JP2004502814A (ja) * | 2000-07-05 | 2004-01-29 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 特に熱可塑性ポリウレタン用の安定剤 |
| WO2024170610A1 (en) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Basf Se | Process for the preparation of hydroxyphenylcarboxylic acid esters using catalytic transesterification |
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