JPH09110773A - メチラールの精製方法 - Google Patents
メチラールの精製方法Info
- Publication number
- JPH09110773A JPH09110773A JP29170895A JP29170895A JPH09110773A JP H09110773 A JPH09110773 A JP H09110773A JP 29170895 A JP29170895 A JP 29170895A JP 29170895 A JP29170895 A JP 29170895A JP H09110773 A JPH09110773 A JP H09110773A
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- Japan
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- methylal
- methanol
- crude
- distillation
- alcohol derivative
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 メタノールを含有するメチラールに、下
記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は水素原子また
はメチル基を表し、Ｘは水酸基またはメトキシ基を表
し、Ｙは水素原子または水酸基を表し、ｎは０または１
を表す）で示されるアルコール誘導体を加えて蒸留す
る。 【効果】 メタノール含有量の少ないメチラールを得る
ことができる。
記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は水素原子また
はメチル基を表し、Ｘは水酸基またはメトキシ基を表
し、Ｙは水素原子または水酸基を表し、ｎは０または１
を表す）で示されるアルコール誘導体を加えて蒸留す
る。 【効果】 メタノール含有量の少ないメチラールを得る
ことができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はメタノールを含有す
るメチラールの精製方法に関する。本発明によって得ら
れるメチラールは医薬などのファインケミカルの合成原
料として、また樹脂の変性剤などとして有用である。
るメチラールの精製方法に関する。本発明によって得ら
れるメチラールは医薬などのファインケミカルの合成原
料として、また樹脂の変性剤などとして有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、メチラールはメタノールとホルム
アルデヒドとの縮合反応によって製造されている。かか
る製造方法では、通常、メチラールの収率を高めるた
め、メタノールをホルムアルデヒドに対して過剰量使用
して反応を行い、得られた反応混合物を蒸留することに
よって目的とするメチラールを取得している。
アルデヒドとの縮合反応によって製造されている。かか
る製造方法では、通常、メチラールの収率を高めるた
め、メタノールをホルムアルデヒドに対して過剰量使用
して反応を行い、得られた反応混合物を蒸留することに
よって目的とするメチラールを取得している。
【０００３】上記の方法で得られるメチラールは、少量
の水とメタノール４〜１０％との共沸混合物であり、再
度蒸留を行っても、その純度はあまり高くはならない。
このような、メタノールを含有するメチラール（以下、
これを粗メチラールと略称することがある）のさらなる
精製方法としては、かかる粗メチラールに、該粗メチラ
ール中のメタノールに対して２〜５０重量倍となる量の
水を加えて蒸留する方法が知られている（特公昭６２ー
５８３４１号公報参照）。
の水とメタノール４〜１０％との共沸混合物であり、再
度蒸留を行っても、その純度はあまり高くはならない。
このような、メタノールを含有するメチラール（以下、
これを粗メチラールと略称することがある）のさらなる
精製方法としては、かかる粗メチラールに、該粗メチラ
ール中のメタノールに対して２〜５０重量倍となる量の
水を加えて蒸留する方法が知られている（特公昭６２ー
５８３４１号公報参照）。
【０００４】
【発明が解決しょうとする課題】粗メチラールに水を加
えて蒸留を行う上記の精製方法では、メチラールと水が
共沸することから（共沸温度：４２．０５℃）、得られ
るメチラールは約１．４重量％の水を含有している
〔Ｌ．Ｈ．Ｈｏｒｓｌｅｙ著、「Ａｚｅｏｔｒｏｐｉｃ
Ｄａｔａ−ＩＩＩ」、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７３年）、第１９頁参
照〕。このように、上記の精製方法では、メタノールの
除去を容易に行うことができるものの、もう一つの成分
である水は、かえってその含有量が増加してしてしま
う。従って、水を含まないメチラールを所望とする場合
には、上記で得られた水を含有するメチラールに対し
て、更に脱水処理を施す必要があり、精製操作が繁雑に
なる。
えて蒸留を行う上記の精製方法では、メチラールと水が
共沸することから（共沸温度：４２．０５℃）、得られ
るメチラールは約１．４重量％の水を含有している
〔Ｌ．Ｈ．Ｈｏｒｓｌｅｙ著、「Ａｚｅｏｔｒｏｐｉｃ
Ｄａｔａ−ＩＩＩ」、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７３年）、第１９頁参
照〕。このように、上記の精製方法では、メタノールの
除去を容易に行うことができるものの、もう一つの成分
である水は、かえってその含有量が増加してしてしま
う。従って、水を含まないメチラールを所望とする場合
には、上記で得られた水を含有するメチラールに対し
て、更に脱水処理を施す必要があり、精製操作が繁雑に
なる。
【０００５】しかして本発明は、メチラールとの共沸混
合物を形成する水を使用することなく、粗メチラール中
のメタノールを除去することのできるメチラールの精製
法を提供することを課題とする。
合物を形成する水を使用することなく、粗メチラール中
のメタノールを除去することのできるメチラールの精製
法を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
課題は、メタノールを含有するメチラールに、下記の一
般式（１）
課題は、メタノールを含有するメチラールに、下記の一
般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ
5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは水酸基または
メトキシ基を表し、Ｙは水素原子または水酸基を表し、
ｎは０または１を表す）で示されるアルコール誘導体を
加えて蒸留することを特徴とするメチラールの精製方法
を提供することによって解決される。
5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは水酸基または
メトキシ基を表し、Ｙは水素原子または水酸基を表し、
ｎは０または１を表す）で示されるアルコール誘導体を
加えて蒸留することを特徴とするメチラールの精製方法
を提供することによって解決される。
【０００９】本発明において使用される粗メチラール
は、公知の方法によって得ることができる。具体例を示
せば、上記のメタノールとホルムアルデヒドとを縮合さ
せる方法などを挙げることができる。また、メチラール
は、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサンにメタノー
ル溶媒中、９８％硫酸を作用させて３−メチル−１，３
−ブタンジオールを製造する際に副生物として生成する
ことが知られており〔工業化学雑誌、第６６巻、第３
号、第３４８頁（１９６３年）参照〕、かかる副生物も
また粗メチラールとして本発明に従う精製方法に供する
ことができる。すなわち、本発明で使用する粗メチラー
ルはメタノールの他に、少量のホルムアルデヒド、水な
どを含んでいてもよい。さらに本発明で使用する粗メチ
ラールは、イソプレン、ｔ−ブチルメチルエーテルなど
の成分を含有していても差し支えない。なお、粗メタノ
ールがメタノールを大量に含んでいる場合には、予めこ
れを蒸留して、メタノールの含有量をメチラールとの共
沸混合物となる量にまで低下させておくことが好まし
い。
は、公知の方法によって得ることができる。具体例を示
せば、上記のメタノールとホルムアルデヒドとを縮合さ
せる方法などを挙げることができる。また、メチラール
は、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサンにメタノー
ル溶媒中、９８％硫酸を作用させて３−メチル−１，３
−ブタンジオールを製造する際に副生物として生成する
ことが知られており〔工業化学雑誌、第６６巻、第３
号、第３４８頁（１９６３年）参照〕、かかる副生物も
また粗メチラールとして本発明に従う精製方法に供する
ことができる。すなわち、本発明で使用する粗メチラー
ルはメタノールの他に、少量のホルムアルデヒド、水な
どを含んでいてもよい。さらに本発明で使用する粗メチ
ラールは、イソプレン、ｔ−ブチルメチルエーテルなど
の成分を含有していても差し支えない。なお、粗メタノ
ールがメタノールを大量に含んでいる場合には、予めこ
れを蒸留して、メタノールの含有量をメチラールとの共
沸混合物となる量にまで低下させておくことが好まし
い。
【００１０】本発明において使用される、上記一般式
（１）で示されるアルコール誘導体の具体例としては、
例えば、エチレングリコール、２ーメトキシエタノー
ル、１，２ープロパンジオール、１，３ープロパンジオ
ール、３ーメトキシプロパノール、グリセリン、２ーメ
チルー１，２−プロパンジオール、２ーメチルー１，３
−プロパンジオール、２ーメチルー１，２，３−プロパ
ントリオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタ
ンジオール、３ーメチル−１，３−ブタンジオール、３
ーメチルー３ーメトキシブタノールなどが挙げられる。
これらのアルコール誘導体は、単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。本発明では、操作性お
よび経済性の観点からエチレングリコールを単独で使用
することが好ましい。
（１）で示されるアルコール誘導体の具体例としては、
例えば、エチレングリコール、２ーメトキシエタノー
ル、１，２ープロパンジオール、１，３ープロパンジオ
ール、３ーメトキシプロパノール、グリセリン、２ーメ
チルー１，２−プロパンジオール、２ーメチルー１，３
−プロパンジオール、２ーメチルー１，２，３−プロパ
ントリオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタ
ンジオール、３ーメチル−１，３−ブタンジオール、３
ーメチルー３ーメトキシブタノールなどが挙げられる。
これらのアルコール誘導体は、単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。本発明では、操作性お
よび経済性の観点からエチレングリコールを単独で使用
することが好ましい。
【００１１】一般式（１）で示されるアルコール誘導体
の使用量は、粗メチラール中のメタノールに対して通常
１０重量倍以上、好ましくは２０重量倍以上となる量で
ある。なお、アルコール誘導体の使用量の上限は特に制
限されないが、あまりに過剰に使用すると精製に使用す
る装置が大型化するうえ、蒸留時に必要な熱量も増大す
るので経済的に有利ではない。従って、アルコール誘導
体の使用量は、粗メチラール中のメタノールに対して１
０００重量倍以下の量とすることが望ましい。
の使用量は、粗メチラール中のメタノールに対して通常
１０重量倍以上、好ましくは２０重量倍以上となる量で
ある。なお、アルコール誘導体の使用量の上限は特に制
限されないが、あまりに過剰に使用すると精製に使用す
る装置が大型化するうえ、蒸留時に必要な熱量も増大す
るので経済的に有利ではない。従って、アルコール誘導
体の使用量は、粗メチラール中のメタノールに対して１
０００重量倍以下の量とすることが望ましい。
【００１２】本発明における一般式（１）で示されるア
ルコール誘導体の作用機構は明らかではないが、共沸混
合物を形成するメチラールとメタノール（共沸温度：４
１．８２℃、メタノール含量：７．８５重量％）に対
し、第三成分として一般式（１）で示されるアルコール
誘導体を添加することにより、メタノールの揮発性が抑
制され、メタノール含有量の少ないメチラールが得られ
るものと考えられる。
ルコール誘導体の作用機構は明らかではないが、共沸混
合物を形成するメチラールとメタノール（共沸温度：４
１．８２℃、メタノール含量：７．８５重量％）に対
し、第三成分として一般式（１）で示されるアルコール
誘導体を添加することにより、メタノールの揮発性が抑
制され、メタノール含有量の少ないメチラールが得られ
るものと考えられる。
【００１３】本発明では、粗メチラールに対して一般式
（１）で示されるアルコール誘導体を加えた後、蒸留に
より、メタノール含有量の少ないメチラールを取得す
る。
（１）で示されるアルコール誘導体を加えた後、蒸留に
より、メタノール含有量の少ないメチラールを取得す
る。
【００１４】蒸留は、従来公知の方法によって実施する
ことができ、常圧下、減圧下、加圧下のいずれで行って
もよいが、常圧で実施することが簡便であり好ましい。
また、蒸留は、回分方式、連続方式のいずれの方式で行
ってもよく、蒸留装置としては従来公知のものを特に制
限なく用いることができる。なお、蒸留に際し、理論段
数は５段程度としておけば十分である。
ことができ、常圧下、減圧下、加圧下のいずれで行って
もよいが、常圧で実施することが簡便であり好ましい。
また、蒸留は、回分方式、連続方式のいずれの方式で行
ってもよく、蒸留装置としては従来公知のものを特に制
限なく用いることができる。なお、蒸留に際し、理論段
数は５段程度としておけば十分である。
【００１５】蒸留によって得られるメチラール中のメタ
ノールの含有量は、例えば、ガスクロマトグラフィーな
どで分析することによって確認することができる。ここ
で、蒸留によって得られるメチラール中のメタノールの
含有量が所望とする量より多い場合には、該メチラール
に対して本発明による精製を再度繰り返すことにより、
メタノール含量の少ないメチラールを得ることができ
る。
ノールの含有量は、例えば、ガスクロマトグラフィーな
どで分析することによって確認することができる。ここ
で、蒸留によって得られるメチラール中のメタノールの
含有量が所望とする量より多い場合には、該メチラール
に対して本発明による精製を再度繰り返すことにより、
メタノール含量の少ないメチラールを得ることができ
る。
【００１６】本発明にあっては、蒸留操作を次のように
して実施すると、より効率的にメタノール含有量の少な
いメチラールを取得することができるので好ましい。
して実施すると、より効率的にメタノール含有量の少な
いメチラールを取得することができるので好ましい。
【００１７】すなわち、粗メチラールおよびアルコール
誘導体を蒸留塔に連続的に供給し、メチラールを蒸留塔
の最上部から留出させる。この際に、蒸留残渣であるメ
タノールを含むアルコール誘導体は蒸留塔の最下部から
連続的に抜き取ることが好ましい。粗メチラールおよび
アルコール誘導体は、両者を混合した状態で蒸留塔に供
給してもよいし、両者を別々に蒸留塔に供給して蒸留塔
内で混合させてもよい。なお、粗メチラールおよびアル
コール誘導体を別々に蒸留塔に供給する場合には、粗メ
チラールを蒸留塔の上部に供給し、アルコール誘導体を
蒸留塔の下部に供給することが好ましい。ここで、粗メ
チラールおよびアルコール誘導体の供給速度は、前記の
ごとくアルコール誘導体が粗メチラール中のメタノール
に対して１０重量倍以上、好ましくは２０〜１０００重
量倍となるように適宜調整される。
誘導体を蒸留塔に連続的に供給し、メチラールを蒸留塔
の最上部から留出させる。この際に、蒸留残渣であるメ
タノールを含むアルコール誘導体は蒸留塔の最下部から
連続的に抜き取ることが好ましい。粗メチラールおよび
アルコール誘導体は、両者を混合した状態で蒸留塔に供
給してもよいし、両者を別々に蒸留塔に供給して蒸留塔
内で混合させてもよい。なお、粗メチラールおよびアル
コール誘導体を別々に蒸留塔に供給する場合には、粗メ
チラールを蒸留塔の上部に供給し、アルコール誘導体を
蒸留塔の下部に供給することが好ましい。ここで、粗メ
チラールおよびアルコール誘導体の供給速度は、前記の
ごとくアルコール誘導体が粗メチラール中のメタノール
に対して１０重量倍以上、好ましくは２０〜１０００重
量倍となるように適宜調整される。
【００１８】このようにして蒸留を行うと、連続的に粗
メチラールの精製を行うことが可能であり、メタノール
含量の少ないメチラールを工業的に大規模に製造する場
合に有利である。
メチラールの精製を行うことが可能であり、メタノール
含量の少ないメチラールを工業的に大規模に製造する場
合に有利である。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。
【００２０】実施例１ ５００ｍｌの四口フラスコにヘリパック充填剤を詰めた
蒸留塔（２ｃｍφ×４０ｃｍ、理論段数１１段）、温度
計、滴下ロート１およびマグネチックスターラーを装備
し、さらに蒸留塔の上部には、滴下ロート２および還流
ヘッドを装着した。上記の四口フラスコにメタノールを
７．５９％含有する純度７８．２８％の粗メチラール
（イソプレン１１．４４％、ｔ−ブチルメチルエーテル
２．０３％を含む）５０．４５ｇおよびエチレングリコ
ール１７．８９ｇを仕込み、マグネチックスターラーで
攪拌しながら、常圧で３０分間加熱還流した。次いで、
滴下ロート２からエチレングリコールを供給しつつ、同
時に蒸留塔の最上部からメチラールを留出させた。更
に、メチラールの留出に合わせ、滴下ロート１から上記
の粗メチラールを四口フラスコに供給した。かかる状態
で蒸留を１５時間実施し（還流比２）、メチラールの留
出、エチレングリコールおよび粗メチラールの供給を同
時に終了させた。ここで供給した粗メチラールは８０
１．１３ｇ、エチレングリコールは２８３．８９ｇであ
り、留出したメチラールは７７２．５９ｇであった。留
出したメチラールをガスクロマトグラフィーで分析した
結果、メチラールの純度は８４．６５％であり、メタノ
ールの含有量は０．３８％であった。ガスクロマトグラ
フィー分析条件は次のとおりである。 カラム：ＣＢＰ−１０〔０．２５ｍｍφ×５０ｍ、島津
製作所（株）社製〕 カラム温度：５０℃で１０分保持した後、１０℃／分の
割合で２４０℃まで昇温させる。 インジェクション温度：２５０℃ 検出器：ＦＩＤ、２５０℃
蒸留塔（２ｃｍφ×４０ｃｍ、理論段数１１段）、温度
計、滴下ロート１およびマグネチックスターラーを装備
し、さらに蒸留塔の上部には、滴下ロート２および還流
ヘッドを装着した。上記の四口フラスコにメタノールを
７．５９％含有する純度７８．２８％の粗メチラール
（イソプレン１１．４４％、ｔ−ブチルメチルエーテル
２．０３％を含む）５０．４５ｇおよびエチレングリコ
ール１７．８９ｇを仕込み、マグネチックスターラーで
攪拌しながら、常圧で３０分間加熱還流した。次いで、
滴下ロート２からエチレングリコールを供給しつつ、同
時に蒸留塔の最上部からメチラールを留出させた。更
に、メチラールの留出に合わせ、滴下ロート１から上記
の粗メチラールを四口フラスコに供給した。かかる状態
で蒸留を１５時間実施し（還流比２）、メチラールの留
出、エチレングリコールおよび粗メチラールの供給を同
時に終了させた。ここで供給した粗メチラールは８０
１．１３ｇ、エチレングリコールは２８３．８９ｇであ
り、留出したメチラールは７７２．５９ｇであった。留
出したメチラールをガスクロマトグラフィーで分析した
結果、メチラールの純度は８４．６５％であり、メタノ
ールの含有量は０．３８％であった。ガスクロマトグラ
フィー分析条件は次のとおりである。 カラム：ＣＢＰ−１０〔０．２５ｍｍφ×５０ｍ、島津
製作所（株）社製〕 カラム温度：５０℃で１０分保持した後、１０℃／分の
割合で２４０℃まで昇温させる。 インジェクション温度：２５０℃ 検出器：ＦＩＤ、２５０℃
【００２１】実施例２ 実施例１において、エチレングリコール１７．８９ｇに
代えて３−メチル−３−メトキシブタノール１００．０
１ｇを四口フラスコに仕込んだこと、滴下ロート２から
３−メチル−３−メトキシブタノールを供給したこと、
および蒸留を３．５時間実施したこと以外は実施例１と
同様の操作により、蒸留塔の最上部からメチラールを留
出させた。ここで供給した粗メチラールは２００．００
ｇ、３−メチル−３−メトキシブタノールは４００．５
０ｇであり、留出したメチラールは１７３．５８ｇであ
った。留出したメチラールを実施例１と同じ条件でガス
クロマトグラフィーによって分析した結果、メチラール
の純度は８２．２５％であり、メタノールの含有量は
０．４３％であった。
代えて３−メチル−３−メトキシブタノール１００．０
１ｇを四口フラスコに仕込んだこと、滴下ロート２から
３−メチル−３−メトキシブタノールを供給したこと、
および蒸留を３．５時間実施したこと以外は実施例１と
同様の操作により、蒸留塔の最上部からメチラールを留
出させた。ここで供給した粗メチラールは２００．００
ｇ、３−メチル−３−メトキシブタノールは４００．５
０ｇであり、留出したメチラールは１７３．５８ｇであ
った。留出したメチラールを実施例１と同じ条件でガス
クロマトグラフィーによって分析した結果、メチラール
の純度は８２．２５％であり、メタノールの含有量は
０．４３％であった。
【００２２】実施例３ 実施例１において、四口フラスコに実施例１で使用した
のと同一組成の粗メチラール５０．２０ｇおよび３−メ
チル−３−メトキシブタノール５０．０１ｇを仕込んだ
こと、滴下ロート２から３−メチル−３−メトキシブタ
ノールを供給したこと、および蒸留を３．５時間実施し
たこと以外は実施例１と同様の操作により、蒸留塔の最
上部からメチラールを留出させた。ここで、供給した粗
メチラールは２０１．０２ｇ、３−メチル−３−メトキ
シブタノールは２００．１２ｇであり、留出したメチラ
ールは１９６．４６ｇであった。留出したメチラールを
実施例１と同じ条件でガスクロマトグラフィーによって
分析した結果、メチラールの純度は８３．８０％であ
り、メタノールの含有量は２．２０％であった。
のと同一組成の粗メチラール５０．２０ｇおよび３−メ
チル−３−メトキシブタノール５０．０１ｇを仕込んだ
こと、滴下ロート２から３−メチル−３−メトキシブタ
ノールを供給したこと、および蒸留を３．５時間実施し
たこと以外は実施例１と同様の操作により、蒸留塔の最
上部からメチラールを留出させた。ここで、供給した粗
メチラールは２０１．０２ｇ、３−メチル−３−メトキ
シブタノールは２００．１２ｇであり、留出したメチラ
ールは１９６．４６ｇであった。留出したメチラールを
実施例１と同じ条件でガスクロマトグラフィーによって
分析した結果、メチラールの純度は８３．８０％であ
り、メタノールの含有量は２．２０％であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、メチラールとの共沸混
合物を形成する水を使用することなく、粗メチラールか
らメタノールを除去し、メタノール含有量の少ないメチ
ラールを得ることができる。
合物を形成する水を使用することなく、粗メチラールか
らメタノールを除去し、メタノール含有量の少ないメチ
ラールを得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 メタノールを含有するメチラールに、下
記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は水素原子また
はメチル基を表し、Ｘは水酸基またはメトキシ基を表
し、Ｙは水素原子または水酸基を表し、ｎは０または１
を表す）で示されるアルコール誘導体を加えて蒸留する
ことを特徴とするメチラールの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29170895A JPH09110773A (ja) | 1995-10-13 | 1995-10-13 | メチラールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29170895A JPH09110773A (ja) | 1995-10-13 | 1995-10-13 | メチラールの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110773A true JPH09110773A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=17772377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29170895A Pending JPH09110773A (ja) | 1995-10-13 | 1995-10-13 | メチラールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09110773A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100344596C (zh) * | 2006-01-26 | 2007-10-24 | 南京师范大学 | 连续反应精馏和液液萃取结合制备甲缩醛的方法 |
| CN100383099C (zh) * | 2006-02-15 | 2008-04-23 | 江阴市华凤化工植绒有限公司 | 将低浓度甲缩醛脱除杂质获得高纯度甲缩醛的方法 |
| CN102093176A (zh) * | 2010-12-23 | 2011-06-15 | 南京师范大学 | 连续逆流转盘萃取分离甲缩醛-甲醇混合物的方法 |
| CN103936569A (zh) * | 2014-04-08 | 2014-07-23 | 江苏凯茂石化科技有限公司 | 一种高浓度甲缩醛生产工艺装置和方法 |
-
1995
- 1995-10-13 JP JP29170895A patent/JPH09110773A/ja active Pending
Cited By (5)
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