JPH09111125A - 改善された接着性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

改善された接着性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物

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JPH09111125A
JPH09111125A JP8266119A JP26611996A JPH09111125A JP H09111125 A JPH09111125 A JP H09111125A JP 8266119 A JP8266119 A JP 8266119A JP 26611996 A JP26611996 A JP 26611996A JP H09111125 A JPH09111125 A JP H09111125A
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エドワード グラ トーマス
Michael Andrew Lutz
アンドリュー ルッツ マイケル
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケイ素に結合した炭素原子数１〜６の低級ア
ルケニル基とケイ素に結合した水素原子との付加反応に
より硬化し、種々の基体への改善された接着性を示すオ
ルガノポリシロキサン組成物を提供する。 【解決手段】 この組成物は、エポキシ官能性化合物；
少なくとも１個の水酸基及び同じ分子内の水素化ケイ
素、アルケニル並びにアクリルからなる群から選ばれる
少なくとも１個の置換基を有する化合物；並びにアルミ
ニウム又はジルコニウムの化合物を含む接着促進性混合
物を含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ケイ素に結合した
炭素原子数１〜６のアルケニル基とケイ素に結合した水
素原子との付加反応により硬化し、種々の基体に対して
改善された接着性を示す硬化性オルガノポリシロキサン
組成物に関する。この組成物は、エポキシ官能性化合
物；少なくとも１つの水酸基と、同じ分子中の水素化ケ
イ素、アルケニル及びアクリルからなる群から選ばれる
少なくとも１つの官能基とを有する化合物；並びにアル
ミニウム化合物又はジルコニウム化合物を含む接着促進
性混合物を含む。硬化したオルガノポリシロキサン組成
物の圧縮永久歪みは、一般にこの接着促進性混合物によ
ってさほど影響されない。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】オルガ
ノハイドロジェンシロキサンのエチレン性不飽和炭化水
素基を含むオルガノポリシロキサンへの白金で触媒され
た付加反応によって硬化しうるオルガノポリシロキサン
組成物は種々の分野で使用されてきた。それは、それら
は硬化の間に副生物を生ぜず、比較的低い温度で短時間
に加熱により硬化し、優れた難燃性を有し、優れた弾性
を有し、そして電気絶縁材として機能する能力を有する
からである。
【０００３】しかしながら、これらの組成物は硬化の間
にそれらが接触する基体によく接着しないので、もしし
っかりした接着を維持しようとすれば、この基体の表面
は予めプライマーで処理しなければならない。これは、
生産性、労力及びコストの観点から不利である。結局、
接着能力を付与するために多数の技術が提案され、特に
そのような組成物中に特殊なシラン及びポリシロキサン
を配合することが提案されている。
【０００４】ＵＳ−Ａ ４０８７５８５は、ケイ素に結
合した少なくとも１つのビニル基及びケイ素に結合した
少なくとも１つの水酸基を有するポリシロキサンを有す
るポリシロキサン、並びにエポキシ含有アルコキシシラ
ンを含む接着促進性混合物を用いる自己接着性シリコー
ンゴム組成物を述べている。
【０００５】ＪＰ−Ａ ６０−１０１１４６は、接着促
進剤としてのエポキシ化合物及び有機アルミニウム化合
物を用いるポリオルガノシロキサン組成物を特許請求し
ている。
【０００６】ＵＳ−Ａ ４６５９８５１は、オルガノポ
リシロキサンエラストマー及び樹脂を有機及び無機の基
体に凝集的に接合できるある種のシラン化合物を開示し
ている。この種類に属するものは、少なくとも１つの水
酸基と、同じ分子中の水素化ケイ素、アルケニル及びア
クリルからなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基
とを含む化合物である。
【０００７】ＵＳ−Ａ ４７４２１０３は、白金で触媒
されたヒドロシリル化反応により硬化できるオルガノポ
リシロキサン組成物の種々の基体への接着は、この組成
物中にエチレン性不飽和基と、少なくとも１つのアルコ
キシ基とを含む有機ケイ素化合物、及びアルミニウム又
はジルコニウムのある種の化合物類から選ばれる少なく
とも１つの成分の存在によって改善されることを教えて
いる。
【０００８】ＥＰ−Ａ２ ０４９７３４９は、ケイ素に
結合した不飽和基及びケイ素に結合したアルコキシ基の
両方を含む第１の有機ケイ素化合物、ケイ素に結合した
エポキシ基及びケイ素に結合したアルコキシ基の両方を
含む第２の有機ケイ素化合物、及びアルミニウム又はジ
ルコニウムの化合物からなる接着促進剤を含むオルガノ
シロキサン組成物を開示している。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、基体への改善
された接着性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を提供する。本発明組成物は次のものを含む： （Ａ）各分子中に少なくとも２つのケイ素に結合した低
級アルケニル基を含み、粘度が０．０３Ｐａ・ｓ（３０
ｃＰ）〜１００Ｐａ・ｓ（１００，０００ｃＰ）である
オルガノポリシロキサン１００重量部、（Ｂ）１分子あ
たり少なくとも２つのケイ素に結合した水素原子を有す
るオルガノハイドロジェンポリシロキサン０．３〜４０
重量部、（Ｃ）触媒量の白金族金属触媒、（Ｄ）エポキ
シ官能性化合物０．０１〜３０重量部、（Ｅ）少なくと
も１つの水酸基及び、同じ分子内の水素化ケイ素、アル
ケニル及びアクリルからなる群から選ばれる少なくとも
１つの置換基を有する化合物０．０１〜３０重量部、並
びに（Ｆ）アルミニウム化合物及びジルコニウム化合物
から選ばれる接着促進剤０．０００５〜１重量部。
【００１０】成分（Ａ）を含むオルガノポリシロキサン
は、本発明組成物の主要な成分である。各分子中にケイ
素に結合した少なくとも２個の炭素原子数２〜６の低級
アルケニル基を含む既知のオルガノポリシロキサンのい
ずれでも適当である。この分子の構造は直鎖から環状か
らネットワークの樹脂又はこれらの混合物に亘ることが
できる。粘度は２５℃で測定し、０．０３Ｐａ・ｓ（３
０ｃＰ）〜１００Ｐａ・ｓ（１００，０００ｃＰ）であ
り得る。本発明の好ましいオルガノポリシロキサンは、
直鎖であり、粘度が０．０５Ｐａ・ｓ（５０ｃＰ）〜１
００Ｐａ・ｓ（１００，０００ｃＰ）である。
【００１１】成分（Ａ）のシロキサン単位中のケイ素に
結合した複数の有機基は、１価の炭化水素基であり、こ
れらは同じであってもよくそうでなくてもよい。それら
の例を挙げると、アルキル基、例えばメチル、エチル、
プロピル及びブチル；脂環式基、例えばシクロペンチル
及びシクロヘキシル；炭素原子数２〜６の低級アルケニ
ル基、例えばビニル、アリル及びヘキセニル；アリール
基、例えばフェニル；アラルキル基、例えばフェリルエ
チル；及びハロゲン化１価炭化水素基、例えばγ−クロ
ロプロピル又は３，３，３−トリフルオロプロピルがあ
る。成分（Ａ）中に必要とされる炭素原子数２〜６の低
級アルケニル基は、分子中のいずれの位置に存在しても
よいが、好ましくは少なくとも分子鎖末端に存在する。
炭素原子数２〜６の低級アルケニル基は好ましくはビニ
ルである。前記オルガノポリシロキサンの分子鎖末端に
存在する置換基は、トリオルガノシロキシ基、例えばト
リメチルシロキシ、ジメチルビニルシロキシ、ジメチル
フェニルシロキシ、メチルビニルフェニルシロキシ；水
酸基及びアルコキシ基を含み得る。シロキサン単位中の
１価の炭化水素基の種類、分子鎖末端に位置する基の種
類、及び成分（Ａ）の粘度は、この硬化性組成物の意図
された用途に基づいて適当に選ばれる。
【００１２】成分（Ｂ）を含むオルガノハイドロジェン
ポリシロキサンは、成分（Ｃ）の触媒活性の下で成分
（Ａ）の炭素原子数２〜６の低級アルケニル基と付加反
応により硬化を引き起こす架橋剤である。前記オルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンは、１分子あたり少なく
とも２個のケイ素に結合した水素原子を含み、ホモポリ
マー又はコポリマーであり得る。当業者は、硬化された
ときに架橋されたシリコーンが形成されるために、もし
成分（Ａ）が各分子内に只２個のケイ素に結合した低級
アルケニル基を含むときは、成分（Ｂ）は１分子あたり
少なくとも３個のケイ素に結合した水素原子を含まなけ
ればならない。成分（Ｂ）の形状は線状、環状又はネッ
トワークの構造であり得るが、線状又は環状の分子が好
ましい。成分（Ｂ）の２５℃での粘度は１ｍＰａ・ｓ
（１ｃＰ）〜１０Ｐａ・ｓ（１０，０００ｃＰである。
【００１３】水素原子に加えて、成分（Ｂ）のケイ素原
子に結合した置換基は１価の炭化水素基又は置換された
炭化水素基、例えばメチル、エチル、ブチル、フェニル
及び３，３，３−トリフルオロプロピルである。メチル
は、成分（Ｂ）のケイ素原子に結合した炭化水素置換基
である。本発明の硬化性組成物中のオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンの濃度は、成分（Ａ）中のケイ素に
結合したアルケニル基１個あたりケイ素に結合した水素
原子０．５〜１０個、好ましくは０．７〜２個である。
この条件は、通常、１００重量部の成分（Ａ）あたり
０．３〜４０重量部のオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンが存在することによって満たされる。
【００１４】本発明組成物の成分（Ｃ）は、触媒量の白
金金属触媒である。この白金族金属触媒は、ケイ素に結
合した水素原子とケイ素に結合したアルケニル基との反
応を触媒することが知られているどんな触媒でもよい。
「白金族金属」とは、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、オスミウム、イリジウム及び白金のことを言う。有
用な白金族金属触媒の例は、ＵＳ−Ａ ３９８９６６
８；５０３６１１７；３１５９６０１；３２２０９７
２；３２９６２９１；３５１６９４６；３８１４７３
０；３９２８６２９及び３４１９５９３に見いだすこと
ができ、これらは有用な白金族金属触媒及びそれらの調
製方法を提供する。
【００１５】白金族金属触媒は、白金金属並びに白金の
化合物及び錯体である。これら白金金属並びに白金の化
合物又は錯体は、固体担体上に保持されていてもよい。
この白金族金属触媒は、例えば、白金黒、塩化白金酸、
塩化白金酸六水和物、塩化白金酸のｓｙｍ−ジビニルテ
トラメチルジシロキサン、ジクロロ−ビス（トリフェニ
ルホスフィン）白金（II）、ジカルボニルジクロロ白金
（II）、塩化白金及び酸化白金であり得る。
【００１６】好ましい白金族金属触媒は、液体エチレン
性不飽和化合物、例えばオレフィン又はケイ素に結合し
たエチレン性不飽和炭化水素基を含むオルガノシロキサ
ンの配位した塩化白金酸である。そのようなオルガノシ
ロキサンを有する塩化白金酸の錯体は、例えばＵＳ−Ａ
３４１９５９３に記載されており、これは本発明にお
ける好ましい触媒を示している。最も好ましい白金族金
属含有触媒は、ｓｙｍ−ジビニルテトラメチルジシロキ
サンを有する塩化白金酸又は二塩化白金の中和された錯
体である。
【００１７】本発明の硬化性シリコーンゴム組成物にお
いて有用な白金族金属含有触媒の濃度は、成分（Ａ）及
び（Ｂ）の合計量１００万重量部あたり、白金族金属
０．１〜５００重量部を与えるものである。白金族金属
触媒は同じベースで１〜５０重量部の白金族金属を与え
るのが好ましい。
【００１８】成分（Ｄ）は、エポキシ官能性化合物であ
り、これはＪＰ−Ａ ６０／１０１１４６；ＥＰ−Ａ２
０４９７３４９及びＵＳ−Ａ ４０８７５８５に一層
完全に記載されている。前記エポキシ官能性化合物は次
のようなケイ素を含有しない化合物でありうる（これら
式において、Ｂｕはブチルであり、Ｍｅはメチルであ
る）：
【００１９】
【化１】
【００２０】前記エポキシ官能性化合物は、例えば次式
で示されるランダム又はブロックのシロキサンコポリマ
ー：
【００２１】
【化２】
【００２２】次式で示されるシロキサン：
【００２３】
【化３】
【００２４】又は次式で示される環状シロキサン：
【００２５】
【化４】
【００２６】（ここに、Ｑは次式で示される：
【００２７】
【化５】
【００２８】でありうる。上記式において、ａ、ｂ及び
ｃは正の整数であり、ｄ＝０又は正の整数であり、ｚは
正の整数であり、ｘ及びｙは０又は正の整数であり、ｘ
＋ｙ＋ｚ＝３〜８であり、Ｅ＝３〜１０である。Ｅ＝３
のときが好ましい。
【００２９】好ましいエポキシ官能性化合物は次の一般
式で示されるエポキシ官能性アルコキシシランである：
【００３０】
【化６】
【００３１】（ここに、Ｒ1 は飽和の置換された又は非
置換の炭素原子数１〜１０の炭化水素基であり、Ｒ2 は
炭素原子数１〜１０の非置換アルキルであり、ｎ＝１、
２又は３であり、ｍ＝１、２又は３であり、ｎ＋ｍ＝
２、３又は４であり、ｅ＝３〜１０である）。このエポ
キシ官能性アルコキシシランにおいて、Ｒ1 は、例えば
メチル、エチル、フェニル及び３，３，３−トリフルオ
ロプロピルである。Ｒ1 がメチルであるときが好まし
い。Ｒ2 は、好ましくはメチル、エチル、プロピル又は
ｔ−ブチルである。Ｒ2 がメチルであるときが一層好ま
しい。ｍは少なくとも２であることが好ましく、最も好
ましくはｍが３のときである。本発明組成物において使
用するために好ましいエポキシ官能性アルコキシシラン
は、グリシドキシプロピルトリメトキシシランである。
【００３２】前記エポキシ官能性化合物は、成分（Ａ）
１００重量部あたり０．０１〜３０重量部、好ましくは
０．０５〜１０重量部の濃度で、本発明硬化性オルガノ
シロキサン組成物に加えられる。
【００３３】成分（Ｅ）は、少なくとも１個の水酸基及
び同じ分子中の水素化ケイ素、アルケニル及びアクリル
からなる群から選ばれる少なくとも１個の置換基を含
む。成分（Ｅ）はアルコキシ基を含まないときが好まし
い。成分（Ｅ）は、例えば、式Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−Ｒ3 −Ｏ
Ｈ（９）（ここに、Ｒ3 は炭素原子数１〜１５の２価の
炭化水素基である）で示されるカルビノール官能性有機
化合物；式Ｒ4 f Ｒ5 gＳｉ（ＯＨ）4-f-g （１０）
（ここに、各Ｒ4 は独立に炭素原子数１〜２０の飽和炭
化水素基からなる群から選ばれ、各Ｒ5 は独立に水素、
アルケニル及びアクリルからなる群から選ばれ、ｆ＝０
〜２，ｇ＝１〜３、ｆ＋ｇ＝２もしくは３である）で示
されるシラン；式Ｒ4 h Ｒ5 i Ｓｉ（−Ｒ3 −ＯＨ）
4-h-i （１１）（ここに、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は先に述
べた通りであり、ｈ＝０〜２、ｉ＝１〜３、ｈ＋ｉ＝１
〜３である）で示されるカルビノール官能性シラン；次
式で示されるヒドロキシ末端シロキサン：
【００３４】
【化７】
【００３５】（ここに、Ｒ5 は先に述べた通りであり、
各Ｒ6 は独立に炭素原子数１２未満の飽和の置換された
もしくは非置換の炭化水素基であり、ｐ＝１〜４０、ｔ
＝０〜１８、ｐ＋ｔ＝２〜４０である）；又は式Ｒ6 3Ｓ
ｉＯ（Ｒ6 Ｒ7 ＳｉＯ）j （Ｒ 5 Ｒ6 ＳｉＯ）k （Ｒ6 2
ＳｉＯ）L ＳｉＲ6 3（１３）（ここに、Ｒ5 及びＲ6 は
先に述べたとおりであり、Ｒ7 はカルビノール官能性脂
肪族基もしくは芳香族基であり、ｊ≧１、ｋ≧１、Ｌ≧
０、ｊ＋ｋ＋Ｌ＝２〜１５０である）で示されるシロキ
サンであり得る。
【００３６】式（９）で記載されたカルビノール官能性
化合物において、Ｒ3 は、例えば、アルキレン、例えば
メチレン、エチレン及びプロピレン、又はアリーレン、
例えばフェニレンであり得る。
【００３７】式（１０）で示されるシランにおいて、Ｒ
4 はメチル、エチル、ｔ−ブチル、シクロペンタン、シ
クロヘキサン又はフェニルであるとよく、Ｒ5 はアルケ
ニル、例えばビニル、アリル又はヘキセニル；アクリル
又は水素である。式（１０）で示される有用なシラン化
合物の例は、ＵＳ−Ａ ４６５９８５１に見いだされ
る。
【００３８】式（１２）及び（１３）において、Ｒ
6 は、例えば、アルキル、例えばメチル、エチル及びプ
ロピル；置換されたアルキル、例えば３，３，３−トリ
フルオロプロピル；アリール、例えばフェニル；又はシ
クロアルキル、例えばシクロペンチルもしくはシクロヘ
キシルである。Ｒ6 がメチルであるときが好ましい。式
（１２）及び（１３）において、各Ｒ5 は先に記載した
通りである。Ｒ5 はビニルであるときが好ましい。
【００３９】好ましい成分（Ｅ）は、式（１２）で示さ
れるヒドロキシ末端シロキサンである。式（１２）（こ
こで、Ｒ5 がビニルであり、Ｒ6 がメチルであり、ｐ＝
１、ｔ＝４である）で示されるヒドロキシ末端シロキサ
ンが一層好ましい。
【００４０】本発明組成物に加えられる成分（Ｅ）の量
は、成分（Ａ）１００部あたり０．０１〜３０部であ
る。０．０４〜５部の成分（Ｅ）を加えるのが好まし
い。
【００４１】成分（Ｆ）を構成するアルミニウム化合物
又はジルコニウム化合物は、これを成分（Ｄ）及び成分
（Ｅ）と組み合わせて使用することにより、本発明の硬
化性オルガノポリシロキサン組成物の接着性を更に改善
するのに奉仕する。有用なアルミニウム化合物及びジル
コニウム化合物はＵＳ−Ａ ４７４２１０３及びＪＰ−
Ａ ６０／１０１１４６に教示されている。前記アルミ
ニウム又はジルコニウムの化合物は、アルコキサイド、
フェノキサイドを含むアルコレート、もしくはカルボキ
シレート、又は１もしくはそれ以上のアルコキサイド、
フェノキサイドもしくはカルボキシル基が有機配位子も
しくは成分（Ｄ）から誘導される有機ケイ素基によって
置き換えられた化合物であり得る。前記アルコキシ基の
例を挙げれば、メトキシ、エトキシ及びイソプロポキシ
があり；前記フェノキシ基の例を挙げれば、フェノキシ
及びｐ−メチルフェノキシがあり；前記カルボノキシル
基（ｃａｒｂｏｎｏｘｙｌ ｇｒｏｕｐｓ）の例を挙げ
れば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、イソプロピオ
ニルオキシ、ブチロキシ及びステアロイルオキシがあ
る。このアルミニウム又はジルコニウムの化合物は、ア
ルミニウムアルコレート又はジルコニウムアルコレート
をアセトアセテート又はジアルキルマロネートとの反応
により得られるキレートであり得る。このアルミニウム
又はジルコニウムの化合物は、アルミニウム又はジルコ
ニウムの酸化物の有機塩であってもよく、また、それら
はアルミニウム又はジルコニウムのアセチルアセトネー
トであってもよい。
【００４２】アルミニウム化合物は特許請求した組成物
中に存在することが好ましい。有用なアルミニウム化合
物は、例えばアルミニウムトリイソプロポキサイド、ア
ルミニウムトリ−ｔ−ブトキサイド、アルミニウムトリ
アセテート、アルミニウムトリステアレート、アルミニ
ウムトリベンゾエート、ビスエチルアセトアセテートア
ルミニウムモノアセチルアセトネート、アセトアルコキ
シアルミニウムジイソプロピレート及びアルミニウム−
２，４−ペンタンジオネートを含む。
【００４３】成分（Ｆ）として有用なジルコニウム化合
物は、前記アルミニウム化合物の類似体である。特別な
例は、Ｚｒ（ＯＨ）2 （Ｃ2 Ｈ3 ）2 及びＺｒ〔ＣＨ
（ＣＯＣＨ3 ）2 〕4 である。
【００４４】成分（Ｆ）は、成分（Ａ）１００重量部あ
たり、０．０００５〜１重量部、好ましくは０．００１
〜０．１重量部の範囲内で、本発明組成物に加えられ
る。成分（Ｆ）の存在量が少な過ぎると、接着性を増大
させないであろうし、過剰量を加えると、不経済であ
り、硬化した組成物の物性、例えば圧縮永久歪み又は易
燃性に悪影響を与えるであろう。
【００４５】成分（Ａ）〜（Ｆ）に加えて、本発明組成
物は、任意にチタネート、又はアルコキシシラン、例え
ばテトラエチルオルソシリケートのような縮合触媒を含
んでいてもよい。
【００４６】成分（Ａ）〜（Ｆ）に加えて、必要に応じ
て、本発明組成物に充填材を加えることができる。その
ような充填材の例としては、ヒュームドシリカ、処理さ
れたヒュームドシリカ、沈降シリカ、処理された沈降シ
リカ、溶融シリカ、石英粉末、珪藻土、炭酸カルシウ
ム、酸化亜鉛、二酸化チタン、酸化第二鉄、カーボンブ
ラック及び顔料を挙げることができる。この充填材は、
一般に、成分（Ａ）１００重量部あたり、１０〜４００
重量部の量で加えられる。
【００４７】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、種々の基材、例えばアルミニウム、ナイロン、
ビニルエステル及びエポキシに対して改善された接着性
を示す。本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は、例えばエレクトロニクス産業における、そして構造
接着のためのエンジニアリングにおける熱硬化性接着剤
として有用である。それらはエレクトロニクス部品用の
自吸性カプセル封じ材（ｓｅｌｆ−ｐｒｉｍｉｎｇ ｅ
ｎｃａｐｓｕｌａｎｔｓ）としても有用である。
【００４８】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、２液系として容器詰めでき、この場合、ポリオ
ルガノシロキサン（Ａ）は触媒（Ｃ）と共に一方の部分
に容器詰めし、オルガノハイドロジェンシロキサン
（Ｂ）は他の部分に（但し、ポリオルガノシロキサン
（Ａ）の一部と混合して容器詰め可能であろう）容器詰
めする。成分（Ｄ）〜（Ｆ）は別に、又は一方又は両方
の部分に加えてもよいであろう。２液系では、成分
（Ｄ）及び成分（Ｆ）は異なった部分に加えるのが好ま
しい。これに代えて、本発明のオルガノポリシロキサン
組成物は単一の容器に詰めてもよい。この場合は、この
組成物の時期尚早の硬化を避けるために、一般に、硬化
抑制剤を添加する必要がある。この硬化抑制剤は、当技
術分野において公知の何でもよく、例えばＵＳ−Ａ ３
４４５４２０に記載されたアセチレン抑制剤であっても
よい。
【００４９】
【実施例】
（例）硬化性シリコーンゴム組成物を、表１に記載した
ように、２液ベース組成物から調製した。そこに報告し
た粘度は２５℃で測定した。
【００５０】 〔表１〕 二液シリコーンゴムベースの組成 部分Ａ Ｂ （ｗｔ％） 成分の説明 49 52.4 ５５Ｐａ・ｓのジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチル シロキサン 3.7 3.9 ０．４Ｐａ・ｓの、２モル％のヘキセニル置換基（末端基＋側基 ）を有するポリジメチルシロキサン 0.1 0.1 ジビニルテトラメチルジシラザン 6.2 6.6 ヘキサメチルジシラザン 0.5 0.6 ０．０１４Ｐａ・ｓのジメチルヒドロキシ末端ポリジメチル シロキサン 10.5 11.3 シリカ（石英粉末、５μm ） 18.4 18.4 シリカ（Ｃａｂ−ｏ−ＳｉｌTM Ｓ１７Ｄ） 3.1 3.3 水 2.1 - 水和水酸化カルシウム 0.4 - 塩化白金酸ｓｙｍ−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体 （白金金属０．７ｗｔ％） - 2.0 ０．０１６Ｐａ・ｓの、０．８ｗｔ％のＳｉ−Ｈを有する ジメチルポリシロキサン - 0.3 １−エチニル−１−シクロヘキサン
【００５１】部分Ａは、白金触媒を除いて、表１に記載
した成分の混合物を形成することにより調製し、次いで
この混合物を１７０℃で２〜４時間真空下に加熱した。
この混合物を冷却した後、白金触媒を加えた。
【００５２】部分Ｂは、０．４Ｐａ・ｓの、２モル％の
ヘキセニル置換基を有するポリジメチルシロキサン、
０．０１６Ｐａ・ｓの、０．８ｗｔ％のＳｉ−Ｈを有す
るジメチルポリシロキサン、及び１−エチニル−１−シ
クロヘキサンを除いて、表１に記載した成分の混合物を
形成することにより調製した。この混合物を１７０℃で
２〜４時間真空下に加熱した。この混合物を冷却した
後、部分Ｂ成分の残りを加えた。
【００５３】２６ｇの部分Ａと２６ｇの部分Ｂを混合す
ることにより、硬化性シリコーンゴム組成物を調製し
た。次いで、この組成物中に表２に記載された接着促進
性化合物を混合し、この組成物を表２に記載した基材に
塗布した。試験した基材は、アルミニウムで被覆したア
ルミニウム合金（Ｔｙｐｅ ２０２４Ｔ３，Ｑ Ｐａｎ
ｅｌ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ｃｌｅａｖｅｌａｎｄ Ｏ
Ｈ）；ナイロン（ＭｉｎｌｏｎTM ＮＣ４０， ＤｕＰ
ｏｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，
ＤＥ）；ビニルエステル（ＣｙｔｅｃTM ６９５，Ｃｙ
ｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ， Ｐｅｒｒｙｓｂｅｒ
ｇ， ＯＨ）；及びエポキシで被覆したスチールであっ
た。
【００５４】全ての被覆したサンプルを１５０℃で１０
分硬化させた。各硬化したシリコーンゴム組成物／基体
の組み合わせの凝集破壊％をＡＳＴＭ Ｄ８１６を用い
て測定した。
【００５５】圧縮永久歪みのサンプルを、前記組成物を
プレス中で成形して厚さ１．９mmのシートに成形し、１
５０℃で５分硬化させることにより調製した。この硬化
したシートをテストサンプルに切断し、ＡＳＴＭ Ｄ３
９５に従って、１７７℃で２２時間圧縮することによ
り、圧縮永久歪みの試験をした。
【００５６】表２にリストした第１のサンプルにおいて
は、接着促進性化合物は硬化性シリコーンゴム組成物に
加えなかった。表２の第２の例においては、商業的に使
用されている標準の接着促進性組成物を硬化性シリコー
ンゴム組成物に加えた。この接着促進性組成物は、０．
３ｇのｎ−プロピルオルソシリケート、０．０５ｇのグ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、０．０２ｇの
テトラブチルチタネート、及びトルエン溶液中の４．１
ｗｔ％のアルミニウムアセチルアセトネート０．０２ｇ
からなっていた。例３においては、エチレングリコール
とテトラエトキシシランの反応性生物０．７ｗｔ％を、
接着促進剤として、硬化性シリコーンゴム組成物に加え
た。
【００５７】例４〜７は、少なくとも１個の水酸基と、
同じ分子内の水素化ケイ素、アルケニル及びアクリルか
らなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基とを含む
化合物（成分（Ｅ））の非存在下にエポキシ官能性化合
物（成分（Ｄ））を加えたときに得られる結果を示して
いる。例４〜７において、成分（Ｄ）に加えて、この硬
化性シリコーンゴム組成物に、以下の複数の化合物を加
えた：エチレングリコールとテトラエトキシシランとの
反応生成物で、平均式（ＥｔＯ）3 Ｓｉ〔ＯＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＳｉ（ＯＥｔ）2 〕3 ＯＥｔで示されるもの（ＮＭ
Ｒで決定）（Ｅｔ＝エチル）（以下“ＥＧ−ＴＥＯＳ生
成物”と言う）０．７ｗｔ％、テトラブチルチタネート
０．０２ｇ、及びトルエン溶液中の４．１ｗｔ％のアル
ミニウムアセチルアセトネート０．０２ｇ。
【００５８】例８〜１２は、成分（Ｄ）及び成分（Ｅ）
が硬化性シリコーンゴム組成物中に存在するときに達成
される改善された接着性を示す。例８〜１２は、表２に
示された成分（Ｅ）が０．０８ｗｔ％、この組成物に加
えられたことを除いて例４と同じであった。例１２にお
いては、同量の、以下に定義するＨＶＳ及びＴＭＰＤＡ
Ｅ部分を含む混合物０．０８ｗｔ％を、成分（Ｅ）とし
て、硬化性シリコーンゴム組成物に加えた。
【００５９】 〔表２〕 接 着 組 成 凝 集 破 壊 ％ CS%* ビニル Ｄ Ｅ Al ナイロン エステル エポキシ 1 − − 0 0 0 - 19 2 標 準 50 5 10 - 26 3 EG-TEOS 生成物 35 0 70 - 17 4 0.1% GPTMS − 60 0 - - 23 5 0.7% GPTMS − 0 - - - 42 6 0.1% CY179 − 80 0 70 - 20 7 0.7% CY179 − 30 0 0 - 51 8 0.1% GPTMS UDE 100 0 95 - 25 9 0.1% GPTMS ADGC 100 2 95 - 22 10 0.1% GPTMS TMPDAE 100 10 85 - 23 11 0.1% GPTMS HVS 100 85 100 100 22 12 0.1% GPTMS HVS+TMPDAE 100 10 100 100 23 GPTMS ＝グリシドキシプロピルトリメトキシシラン CY179 ＝３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ シクロヘキサンカルボキシレート UDA ＝ウンデシレニルアルコール ADGC＝アリルジグリコールカルボネート TMPDAE＝トリメチロールプロパンジアリルエーテル HVS ＝平均式 HO(Me2SiO)4MeViSiOHで示されるヒドロキシビニルシロキサン CS%*＝圧縮永久歪み％

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 基体への改善された接着性を有する硬化
    性オルガノポリシロキサン組成物であって、次のものを
    含むもの： （Ａ）各分子中に少なくとも２つのケイ素に結合した低
    級アルケニル基を含み、２５℃での粘度が０．０３Ｐａ
    ・ｓ〜１００Ｐａ・ｓであるオルガノポリシロキサン１
    ００重量部、 （Ｂ）１分子あたり少なくとも２つのケイ素に結合した
    水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
    ン０．３〜４０重量部、 （Ｃ）触媒量の白金族金属触媒、 （Ｄ）エポキシ官能性化合物０．０１〜３０重量部、 （Ｅ）少なくとも１つの水酸基及び、同じ分子内の水素
    化ケイ素、アルケニル及びアクリルからなる群から選ば
    れる少なくとも１つの置換基を有する化合物０．０１〜
    ３０重量部、並びに （Ｆ）アルミニウム化合物及びジルコニウム化合物から
    選ばれる接着促進剤０．０００５〜１重量部。
  2. 【請求項２】 それに請求項１の硬化したオルガノポリ
    シロキサン組成物の結合したアルミニウム、ナイロン、
    ビニルエステル及びエポキシから選ばれる基材を含む複
    合物。
JP8266119A 1995-10-11 1996-10-07 改善された接着性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物 Pending JPH09111125A (ja)

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