JPH09136887A - クロロピリジルカルボニル誘導体 - Google Patents

クロロピリジルカルボニル誘導体

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JPH09136887A
JPH09136887A JP8179857A JP17985796A JPH09136887A JP H09136887 A JPH09136887 A JP H09136887A JP 8179857 A JP8179857 A JP 8179857A JP 17985796 A JP17985796 A JP 17985796A JP H09136887 A JPH09136887 A JP H09136887A
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het
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Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Koichi Moriie
晃一 盛家
Haruko Sawada
治子 沢田
Koichi Ishikawa
幸一 石川
Haruhiko Sakuma
晴彦 佐久間
Akimi Motonaga
暁美 元永
Taro Kanehara
太郎 金原
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Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 植物病原菌に対する抵抗誘導作用を有し、植
物病害防除剤として優れた活性を示す新規化合物を提供
する。 【解決手段】 式： 【化１】 式中、Hetは 【化２】 を示し；ｎが１または２を示し；Ｒ1は水素、場合によ
り置換されていてもよいＣ1-6アルキル、場合により置
換されていてもよいＣ2-6アルケニル、場合により置換
されていてもよいＣ3-6アルキニル、場合により置換さ
れていてもよいフェニル、場合により置換されていても
よいピリミジンを示し、そして；Ｒ2及びＲ3は、それぞ
れ独立して、水素またはＣ1-4アルキルを示す、で表わ
されるクロロピリジルカルボニル誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なクロロピリ
ジルカルボニル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌
剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】特開昭６０−１３７６４号公
報、特開平６−６５２３７号公報、特公昭５１−７６６
９号公報、ＤＥ−Ａ−１９２６２０６、Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｅｓ，Ｖｏｌ．２３巻 Ｎｏ.７，１９５７〜１
９６４（１９８５）、Ｃｈｉｍ．Ｔｈｅｒａｐ．，１９
６６（３）１２７〜１３６（ＣＡ６６：２４３１Ｚ）等
には、医薬、医薬の製造中間体あるいは農園芸用殺菌剤
として有用なピラゾール誘導体又はアシルイミダゾール
誘導体等について記載されている。
【０００３】これまで種々の農園芸用殺菌剤が開発され
てきたが、耐性菌の出現等により、更に有用な農園芸用
殺菌剤が必要とされている。本発明者等は、効力、残効
性、薬害等の点で有効な農園芸用殺菌剤を創製すべく種
々検討を重ねた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】今回、下記式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】式中、Hetは
【０００７】
【化６】
【０００８】を示し、ｎが１または２を示し、Ｒ1は水
素、場合により置換されていてもよいＣ1-6アルキル、
場合により置換されていてもよいＣ2-6アルケニル、場
合により置換されていてもよいＣ3-6アルキニル、場合
により置換されていてもよいフェニル、場合により置換
されていてもよいピリミジニルを示し、そしてＲ2及び
Ｒ3は、それぞれ独立して、水素またはＣ1-4アルキルを
示す、で表わされる新規なクロロピリジルカルボニル誘
導体が見い出された。
【０００９】本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、例え
ば、下記方法によって製造することができる。
【００１０】製法（ａ）：Hetが
【００１１】
【化７】
【００１２】を示し、かつ、Ｒ1が水素以外の基を示す
場合（このときのHetを以下Hetaという）の式（Ｉ）の
化合物を製造するために、式（ＩＩ）
【００１３】
【化８】
【００１４】式中、nは前記と同義であり、そしてhalは
塩素原子、臭素原子などの脱離性基を示す、で表わされ
る化合物を式（ＩＩＩ） Heta-H （ＩＩＩ） 式中、Hetaは前記と同義である、で表わされる化合物と
反応させるか、或は、製法（ｂ） ：Hetが
【００１５】
【化９】
【００１６】を示し、かつ、Ｒ1が水素を示す場合の式
（Ｉ）の化合物を製造するために、式（ＩＶ）
【００１７】
【化１０】
【００１８】式中、nは前記と同義であり、そしてHetb
は
【００１９】
【化１１】
【００２０】を示す、で表わされる化合物を、触媒量の
酸化オスミウム（ＩＶ）の存在下に、過よう素酸または
その塩を用いて酸化するか、或は、製法（ｃ） ：Hetが
【００２１】
【化１２】
【００２２】を示し、かつ、Ｒ1が水素以外の基を示す
場合の式（Ｉ）の化合物を製造するために、式（Ｖ）
【００２３】
【化１３】
【００２４】式中、nは前記と同義であり、そしてHetc
は、２−ピロリル、２−イミダゾリル、１，２，４−ト
リアゾゾール−２−イルまたは２−ベンゾイミダゾリル
を示す、で表わされる化合物を式（ＶＩ） hal−R4 （ＶＩ） 式中、halは前記と同義であり、そしてＲ4は水素以外の
Ｒ1に対して定義した基を示す、で表わされる化合物と
反応させる。
【００２５】本発明の式（Ｉ）のクロロピリジルカルボ
ニル誘導体は、意外にも植物体そのもに植物病原菌に対
する抵抗力を誘導する作用を示し、その結果、植物病害
に対し予防効果を発現する。従って、本発明化合物は植
物病害防除剤（予防剤）として有用である。
【００２６】本明細書において、「アルキル」、「アル
ケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ直鎖状である
か又は分岐鎖を有していてもよく、Ｃ1-6アルキルとし
ては、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−
プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等が挙げられ、Ｃ2-6アル
ケニルとしては、例えば、ビニル、アリル、２−もしく
は３−ブテニル、２−、３−もしくは４−ペンテニル、
３一メチル−２−ブテニル、２−、３−、４−もしくは
５−ヘキセニル等が挙げられ、Ｃ3-6アルキニルには、
例えば、プロパルギル、２−もしくは３−ブチニル、２
−、３−もしくは４−ペンチニル、２−、３−、４−も
しくは５−ヘキシニル等が包含される。
【００２７】これらアルキル、アルケニル及びアルキニ
ルは、場合により置換基を有していてもよく、可能な置
換基としては、例えば、ハロゲン（例：フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素）、フェニル、シアノ、Ｃ1-6アルコキシ
（例：メトキシ、エトキシ）、Ｃ1-6アルキルチオ
（例：メチルチオ、エチルチオ）、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル（例：メチルカルボニル、エチルカルボニル、
プロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル）、
Ｃ1-6アルコキシカルボニル（例：メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル）、Ｃ1-6アルキルアミノカル
ボニル（例：メチルアミノカルボニル、エチルアミノカ
ルボニル）、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル
（例：ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカル
ボニル、メチルエチルアミノカルボニル）、ヒドロキシ
イミノ、Ｃ1-6アルコキシイミノ（例：メトキシイミ
ノ、エトキシイミノ）等が挙げられる。そして、複数の
置換基により置換されている場合には、それらは互いに
同一であっても異なっていてもよい。
【００２８】本発明の式（Ｉ）のクロロピリジルカルボ
ニル誘導体において、好ましくは、Hetは
【００２９】
【化１４】
【００３０】を示し、nは１または２を示し、かつ、塩
素原子がピリジン環の２または６の位置に結合し、Ｒ1
は水素、場合によりハロゲン、フェニル、シアノ、Ｃ
1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルカ
ルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキル
アミノカルボニル、ジ（Ｃ1-4アルキル）アミノカルボ
ニル、ヒドロキシイミノ及びＣ1-4アルコキシイミノか
ら選ばれる置換基により置換されていてもよいＣ1-4ア
ルキル、場合によりハロゲン、Ｃ1-2アルコキシ及びＣ
1-2アルコキシカルボニルから選ばれる置換基により置
換されていてもよいＣ2-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニ
ル、フェニル、場合によりハロゲン及びＣ1-2メトキシ
から選ばれる置換基により置換されていてもよいピリミ
ジニルを示し、そしてＲ2及びＲ3は、それぞれ独立し
て、水素原子またはＣ1-4アルキルを示す。
【００３１】本発明の式（Ｉ）のクロロピリジルカルボ
ニル誘導体において、更に好ましくは、Hetは
【００３２】
【化１５】
【００３３】を示し、ｎは２を示し、かつ、塩素原子が
ピリジン環の２及び６の位置に結合し、Ｒ1は水素原
子、場合によりフッ素、塩素、フェニル、シアノ、メト
キシ、メチルチオ、メチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ジメチルアミノカルボニル、ヒドロキシイミノ及び
メトキシイミノから選ばれる置換基により置換されてい
てもよいＣ1-4アルキル、場合によりフッ素、塩素、メ
トキシ及びメトキシカルボニルから選ばれる置換基によ
り置換されていてもよいＣ2-4アルケニル、Ｃ3-4アルキ
ニル、フェニル、４，６−ジメトキシピリミジニルを示
し、そしてＲ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素原子
またはメチルを示す。
【００３４】本発明の式（Ｉ）の化合物の具体例とし
て、下記第１表に記載の化合物をあげることができる。
なお、第１表において、
【００３５】
【化１６】
【００３６】を示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】上記製法（ａ）は、原料として１−メチル
−１，２，４−トリアゾールと２，６−ジクロロイソニ
コチン酸 クロライドとを用いる場合、下記反応式１で
表わされる。
【００４１】
【化１７】
【００４２】上記製法（ｂ）は、原料として５−
（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジルカルボニル）
−１−エテニル−１，２，４−トリアゾールを用い、触
媒量の酸化オスミウム（ＶＩ）の存在下に、過よう素酸
ナトリウムで酸化する場合下記反応式２で表わされる。
【００４３】
【化１８】
【００４４】上記製法（ｃ）は、原料として２−
（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジルカルボニル）
イミダゾールとイソプロピル ブロマイドとを用いる場
合、下記反応式３で表わされる。
【００４５】
【化１９】
【００４６】上記製法（ａ）において、原料として用い
られる式（ＩＩ）の化合物は、有機化学の分野ではよく
知られた化合物であり、下記の化合物を例示することが
できる：２−クロロイソニコチン酸 クロライド、２−
クロロイソニコチン酸 ブロマイド、２，６−ジクロロ
イソニコチン酸 クロライド、２，６−ジクロロイソニ
コチン酸 ブロマイド等。
【００４７】一方、上記製法（ａ）において、原料とし
て用いられる式（ＩＩＩ）の化合物もまた有機化学の分
野ではよく知られた化合物であり、下記の化合物を例示
することができる：１−メチルピロール、１−イソプロ
ピルピロール、１−メチルイミダゾール、１−メトキシ
メチルイミダゾール、１−イソプロピルイミダゾール、
１−シアノメチルイミダゾール、１−（２−シアノエチ
ル）イミダゾール、１−アリールイミダゾール、１−ジ
フルオロメチルイミダゾール、１−トリフルオロメチル
イミダゾール、１−フェニルイミダゾール、１−メチル
−１，２，４−トリアゾール、１−エチル−１，２，４
−トリアゾール、１−イソプロピル−１，２，４−トリ
アゾール、１−n-プロピル−１，２，４−トリアゾー
ル、１−（メトキシカルボニルメチル）イミダゾール、
１−（エトキシカルボニルメチル）イミダゾール、１−
｛２−（メトキシカルボニル）エチル｝イミダゾール、
１−｛１−（エトキシカルボニル）エチル｝イミダゾー
ル、１−｛２−（エトキシカルボニル）エチル｝イミダ
ゾール、１−（ジメチルアミノカルボニルメチル）イミ
ダゾール、１−｛２−（ジメチルアミノカルボニル）エ
チル｝イミダゾール、１−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）イミダゾゾール、１，３−ジメチル−
５−ヒドロキシピラゾール、２−チアゾリル、４−メチ
ルチアゾール、５−メチルチアゾール、４，５−ジメチ
ルチアゾール、ベンゾチアゾール、フラン、チオフェン
等。
【００４８】上記製法（ｂ）において、原料として用い
られる式（ＩＶ）で表わされる化合物は、製法（ａ）に
より合成することができる本発明の化合物の一部であ
り、その例として、下記の化合物をあげることができ
る：１−ビニル−２−（２’−クロロ−４’−ピリジル
カルボニル）ピロール、１−ビニル−２−（２’，６’
−ジクロロ−４’−ピリジルカルボニル）ピロール、１
−ビニル−２−（２’−クロロ−４’−ピリジルカルボ
ニル）イミダゾール、１−ビニル−２−（２’，６’−
ジクロロ−４’−ピリジルカルボニル）イミダゾール、
１−ビニル−５−（２’−クロロ−４’−ピリジルカル
ボニル）−１，２，４−トリアゾール、１−ビニル−５
−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジルカルボニ
ル）−１，２，４−トリアゾール、１−ビニル−２−
（２’−クロロ−４’−ピリジルカルボニル）ベンゾジ
アゾール、１−ビニル−２−（２’，６’−ジクロロ−
４’−ピリジルカルボニル）ベンゾジアゾール、１−ビ
ニル−４−（２’−クロロ−４’−ピリジルカルボニ
ル）ピラゾール、１−ビニル−４−（２’，６’−ジク
ロロ−４’−ピリジルカルボニル）ピラゾール等。
【００４９】上記製法（ｃ）において、原料として用い
られる式（Ｖ）の化合物は、上記製法（ｂ）によって合
成することができる本発明の化合物の一部であり、その
例として、下記の化合物を挙げることができる：２−
（２’−クロロ−４’−ピリジルカルボニル）ピロー
ル、２−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジルカル
ボニル）ピロール、２−（２’−クロロ−４’−ピリジ
ルカルボニル）イミダゾール、２−（２’，６’−ジク
ロロ−４’−ピリジルカルボニル）イミダゾール、５−
（２’−クロロ−４’−ピリジルカルボニル）−１，
２，４−トリアゾール、５−（２’，６’−ジクロロ−
４’−ピリジルカルボニル）−１，２，４−トリアゾー
ル、２−（２’−クロロ−４’−ピリジルカルボニル）
ベンゾジアゾール、２−（２’，６’−ジクロロ−４’
−ピリジルカルボニル）ベンゾジアゾール、４−（２’
−クロロ−４’−ピリジルカルボニル）ピラゾール、４
−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジルカルボニ
ル）ピラゾール等。
【００５０】上記製法（ｃ）において、原料として用い
られる式（ＶＩ）の化合物は、有機化学の分野では良く
知られた化合物であり、下記の化合物を例示することが
できる：イソプロピル ブロマイド、メチル ブロマイ
ド、メトキシメチル クロライド、ベンジル ブロマイ
ド、クロロアセトニトリル、３−クロロアセトニトリ
ル、アリール ブロマイド、プロパルギル ブロマイ
ド、メチル クロロアセテート、エチル クロロアセテ
ート、メチルチオメチル クロライド、メチル ２−ク
ロロプロピオネート、エチル ２−クロロプロピオネー
ト、エチル ３−クロロプロピオネート、Ｎ,Ｎ−ジメ
チル クロロアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチル ３−ク
ロロプロピオアミド等。
【００５１】上記製法（ａ）の実施に際しては、適当な
希釈剤を用いることができ、かかる希釈剤の例として
は、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エ−テル類、例え
ば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロ
ピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキ
シエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）な
ど；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン
（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソ
ブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、例えば、
アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
など；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミルな
ど；酸アミド類、例えば、ジメルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピ
ロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）
など；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；および塩
基、例えば、ピリジン等をあげることができる。
【００５２】式（ＩＩＩ）におけるHetがイミダゾリ
ル、１，２，４−トリアゾリル、チアゾリル、ベンゾチ
アゾリルまたはベンゾイミダゾリルである場合には、製
法（ａ）の反応は、酸結合剤の存在下または触媒の存在
下で行うことができる。用いうる酸結合剤としては、第
３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジ
ン類の如き有機塩基、例えば、トリエチルアミン、１，
１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることがで
きる。また、用いうる触媒の例としては、四級アンモニ
ウム塩類（例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマ
イド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テト
ラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアン
モニウムビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム
ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロラ
イド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、
ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウ
ム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
ライド等）及びクラウンエーテル類（例えば、ジベンゾ
−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラ
ウン−６、１８−クラウン−６等、〔２．２．２〕−ク
リプテート、〔２．１．１〕−クリプテート、〔２．
２．１〕−クリプテート、〔２．２．Ｂ〕−クリプテー
ト、〔３．２．２〕−クリプテート等）を挙げることが
できる。
【００５３】式（ＩＩＩ）におけるHetがチエニル、フ
リルまたはピロールを示す場合には、製法（ａ）は、ル
イス酸を触媒として用いて実施することができ、ルイス
酸の例としては、塩化アルミニウム、塩化アンチモン
（Ｖ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チ
タン（ＩＶ）、塩化亜鉛、フッ化水素、三フッ化ホウ
素、硫酸、ポリリン酸等を挙げることができる。
【００５４】製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には、約−７６〜約
１５０℃、好ましくは、約０〜約１２０℃の間が適して
いる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、
場合によっては加圧または減圧下で操作することもでき
る。
【００５５】製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば
塩化メチル中、０．１モル量乃至１０モル量の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を、塩基、例えばピリジンの存在下で反応
させることにより、式（Ｉ）の目的化合物を得ることが
できる。
【００５６】上記製法（ｂ）の実施に際しては、適当な
希釈剤を用いることができ、かかる希釈剤の例として
は、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エ−テル類、
例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソ
プロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチ
レングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)など；ケトン
類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メ
チル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MI
BK)など；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリルなど；アルコ−ル類、例えば、メタノ−
ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチ
レングリコ−ルなど；エステル類、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸アミルなど；酸アミド類、例えば、ジメチルホ
ルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチ
ルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘ
キサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)など；ス
ルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシ
ド(DMSO)、スルホランなど；および、塩基例えば、ピリ
ジン等をあげることができる。
【００５７】製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には、約−７０〜約
１５０℃、好ましくは、約２０〜約１２０℃の間が適し
ている。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合によっては加圧または減圧下で操作することも
できる。
【００５８】製法（ｂ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば
アセトニトリル中、触媒量の酸化オスミウム（ＶＩ）の
存在下、２モル量乃至２０モル量の過よう素酸またはそ
の塩を用い酸化することにより、式（Ｉ）の目的化合物
を得ることができる。
【００５９】上記製法（ｃ）もまた適当な希釈剤中で実
施することができ、かかる希釈剤の例としては、脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては
塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼ
ン、ジクロロベンゼンなど；エ−テル類、例えば、エチ
ルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−
テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）など；ケトン
類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥ
Ｋ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチル
ケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；
アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ルなど；
エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸
アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）など；
スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；および塩基、例え
ば、ピリジン等をあげることができる。
【００６０】製法（ｃ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、用いうる酸結合剤としては、無機塩基として、
アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類として、例え
ば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミ
ド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチル
エチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビ
シクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，
８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物として、例えば、メ
チルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリ
チウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウ
ム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミ
ド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−
ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
【００６１】製法（ｃ）は触媒の存在下で行うことがで
き、かかる触媒の例としては、四級アンモニウム塩類
（例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、テ
トラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビ
ススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイ
ド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライド、ベ
ンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピ
リジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウムブロマ
イド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロライド
等）及びクラウンエーテル類（例えば、ジベンゾ−１８
−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−
６、１８−クラウン−６等、〔2.2.2〕−クリプテー
ト、〔２．１．１〕−クリプテート、〔２．２．１〕−
クリプテート、〔２．２．Ｂ〕−クリプテート、〔３．
２．２〕−クリプテート等）を挙げることができる。
【００６２】製法（ｃ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には、約−７６〜約
１５０℃、好ましくは、約０〜約１２０℃の間が適当で
ある。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。
【００６３】製法（ｃ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（Ｖ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばア
セトニトリル中、０．１モル量乃至１０モル量の式（Ｖ
Ｉ）の化合物を、塩基、例えばトリエチルアミンの存在
下で反応させることにより、式（Ｉ）の目的化合物を得
ることができる。
【００６４】本発明の式（Ｉ）の化合物は、感染防除作
用を示し、望ましからざる植物病原菌から植物を保護す
るために使用することができる。
【００６５】かくして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
下記植物病原菌の感染防除剤として使用できる：プラス
モデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、オ−ミセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、キトリディオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バ
シジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び
ドイテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
【００６６】また、下記のバクテリアによる感染を防ぐ
ことができる：シュ−ドモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃ
ｅａｅ）、エンテロバクテリア科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃ
ｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒ
ｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセ
ス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）。
【００６７】本発明の式（Ｉ）の化合物は、植物病原菌
から感染を防ぐのに必要な活性化合物の濃度において、
植物体に対し、良好な和合性を示すため、使用に際して
は、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子
に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能である。ま
た、本発明の化合物は温血動物に対しても低毒性であっ
て、安全に使用することができる。
【００６８】本発明の式（Ｉ）の化合物は通常の製剤形
態で使用することができる。その製剤形態としては、液
剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
−スト、錠剤（ジャンボ剤）、粒剤、エアゾ−ル、活性
化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子
用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置とし
ては、くん蒸及び煙霧カ−トリッジ、かん並びにコイ
ル）、ＵＬＶ［コ−ルドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓ
ｔ）、ウオ−ムミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙
げることができる。
【００６９】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、
即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担
体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又
は分散剤及び／又は泡沫形成剤と混合することによって
行なうことができる。
【００７０】液体希釈剤又は担体としては、一般に、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−
ル及びそれらのエ−テル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水等を用いることができる。
【００７１】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類など
のようなエアゾ−ル噴射剤を挙げることができる。
【００７２】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）などを挙げることができる。
【００７３】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、有機物質（例えば、おがくず、ココや
しの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の
細粒体などを挙げることができる。
【００７４】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ−ルエ
−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ−
ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物など
を挙げることができる。
【００７５】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、メチルセルロ−ス等が挙げられる。
【００７６】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、その例としては、カルボキシメチルセ
ルロ−ス、天然及び合成ポリマ−（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコ−ルそしてポリビニルアセテ−ト
等）などを挙げることができる。
【００７７】着色剤を使用することもでき、その例とし
ては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシ
アンブル−等）、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタ
ロシアニン染料などの有機染料、そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの
金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００７８】該製剤は、一般に、本発明の式（Ｉ）の化
合物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重
量％の範囲内で含有することができる。
【００７９】本発明の式（Ｉ）の化合物は、上記製剤形
態又はさまざまな使用形態において、他の公知の活性化
合物、例えば、殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイ
ド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥
類忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共
存させることもできる。
【００８０】本発明の式（Ｉ）の化合物は、そのまま直
接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉
剤、錠剤、ペ−スト、マイクロカプセル、粒剤のような
製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製された使
用形態で使用することができる。そして活性化合物は通
常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸
漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｓｉｎｇ、ｍ
ｉｓｔｉｎｇ）、くん蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、潅注、
懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、
糊状被覆、羽衣被覆などの方法で施用することができ
る。
【００８１】植物体の各部分への処理に際しては、実際
の使用形態における活性化合物の濃度は、化合物の種類
や適用対象等に応じて広い範囲内で変えることができる
が、その濃度は一般には０．０００１〜１重量％、好ま
しくは、０．００１〜０．５重量％の範囲内とすること
ができる。また、種子処理に際しては、活性化合物は、
種子１ｋｇ当り一般に０．００１〜５０ｇ、好ましくは
０．０１〜１０ｇの割合で使用することができる。さら
に、土壌処理に際しては、作用点に対し、一般に０．０
０００１〜０．１重量％、特には０．０００１〜０．０
２重量％の濃度の活性化合物を使用することができる。
【００８２】
【実施例】次に実施例により、本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
【００８３】合成例 １
【００８４】
【化２０】
【００８５】１−メチル−１，２，４−トリアゾール
（４．１５ｇ）のジクロロメチレン（３００ｍｌ）溶液
にピリジン（４．４ｇ）を加え、氷冷しながら攪拌下に
２，６−ジクロロイソニコチン酸 クロライド（１０．
６ｇ）を滴下した。反応混合物は室温下にて８時間撹拌
した。反応終了後、反応混合物は３％塩酸水溶液、３％
水酸化ナトリウム水溶液そして水で洗い、有機層は無水
硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層は減圧下に濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶出溶媒：
クロロフォルム)により精製すると、５−（２’，６’
−ジクロロ−４’−ピリジルカルボニル）−１−メチル
−１，２，４−トリアゾール（４．７ｇ）が得られた。
【００８６】ｍｐ １３０．５−１３１．５℃ 合成例 ２
【００８７】
【化２１】
【００８８】イミダゾール（１．７ｇ）のピリジン（１
０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（５．１ｇ）を加え、
０〜１０℃にて攪拌下に２，６−ジクロロイソニコチン
酸クロライド（１０．６ｇ）を滴下した。反応混合物は
室温下にて３時間撹拌した。その後、反応混合物に７．
５規定の水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え１時
間加熱還流する。反応終了後、水を加え冷却して析出し
た結晶を濾取すると、２−（２’，６’−ジクロロ−
４’−ピリジルカルボニル）イミダゾールが５．２ｇ得
られた。
【００８９】ｍｐ １７３．５−１７５℃ 合成例 ３
【００９０】
【化２２】
【００９１】２−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリ
ジルカルボニル）イミダゾール（２．４２ ｇ）のアセ
トニトリル（５０ ｍｌ）溶液に無水炭酸カリウム
（１．５ｇ）とイソプロピル ブロマイド（１．２３
ｇ）を加え６時間加熱還流した。反応終了後、水を加え
塩化メチレンで抽出した。有機層は無水硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、減圧下に濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー （溶出溶媒：クロロフォルム）により
精製すると、２−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリ
ジルカルボニル）−１−イソプロピルイミダゾール
（１．８ｇ）が得られた。
【００９２】ｎD 20＝１．５８２０ 合成例４
【００９３】
【化２３】
【００９４】過ヨウ素酸ナトリウム（４．３ｇ）及び酸
化オスミウム（ＩＶ）（０．０５ｇ）のジオキサン−水
（７０ｍｌ−２０ｍｌ）混用溶液に、５−（２’，６’
−ジクロロピリジルカルボニ）−１−エチル−１，２，
４−トリアゾール（２．６９ｇ）を加え、一晩室温で撹
袢した。反応終了後、水を加え塩化メチレンで抽出し
た。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下
に濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：クロロフォルム）により精製すると、３−
（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジルカルボニル）
−１，２，４−トリアゾール（１．７ｇ）が得られた。
【００９５】ｍｐ １５５−１５８℃ 合成例５
【００９６】
【化２４】
【００９７】無水炭酸カリウム（１．５ｇ）及びヨウ化
メチル（１．４ｇ）を３−（２’，６’−ジクロロ−
４’−ピリジルカルボニル）−１，２，４−トリアゾー
ル（２．１４ｇ）のアセトニトリル（５０ｍｌ）溶液に
加え、６時間加熱還流した。反応終了後、水を加え塩化
メチレンで抽出した。有機層は無水硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、減圧下に濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：クロロフォルム）により精製す
ると、３−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジルカ
ルボニル）−１−メチル）−１，２，４−トリアゾール
（１．５ｇ）が得られた。
【００９８】ｍｐ ２０３−２０６℃ 合成例６
【００９９】
【化２５】
【０１００】２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニ
ル クロライド（２．１ｇ）とチオフェン（３ｇ）のニ
トロメタン溶液に、無水塩化スズ（ＩＶ）（２．６ｇ）
を室温下で滴下する。
【０１０１】反応混合物を５時間加熱還流した。反応混
合物を氷水（５０ｇ）／塩酸（１０ｍｌ）混合液に注
ぎ、塩化メチレン（５０ｍｌ×３回）で抽出した、抽出
液を水洗後、減圧下に濃縮しシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：トルエン／クロロフォルム＝１
／１）により精製すると、２−（２’，６’−ジクロロ
−４’−ピリジルカルボニル）チオフェンが（１ｇ）得
られた。
【０１０２】ｍｐ＝１２９−１３０℃ 上記製法と同様にして合成した化合物を下記第２表に示
す。Ｑ１からＱ１１は第１表におけると同じ意味を有す
る。
【０１０３】
【表４】
【０１０４】
【表５】
【０１０５】生物試験例 試験例１ イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）、５５重
量部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テ
ル、５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て水和剤とし、その所定薬量を水で希釈する。
【０１０６】試験方法 水稲（品種：クサブエ）を直径６ｃｍのビニールポット
に栽培し、その１．５葉期に予め調製した活性化合物の
所定濃度希釈液を３ポットあたり２５ｍｌ散布した。散
布１０日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）胞子の懸濁液を噴霧接種
し、２５℃、相対湿度１００％の湿度に保ち感染させ
た。接種７日後、ポット当たりの罹病度を下記基準によ
り類別評価し、更に防除価（％）を求めた。本試験は１
区３ポットの結果の平均である。
【０１０７】罹病度 病斑面積歩合い（％） ０ ０ ０．５ ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜１０未満 ３ １０〜２０未満 ４ ２０〜４０未満 ５ ４０以上 防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹
病度｝）×１００ 試験例２：イネいもち病に対する水面施用効力試験 試験方法 １．５葉期の水稲（品種：クサブエ）を湛水状態のプラ
スチックポット（１００ｃｍ2）に各１株移植した、移
植７日後（３〜４葉期）上記試験例１と同様にして調製
した活性化合物の所定濃度希釈液を１ポット当り１０ｍ
ｌピペットで水面に滴下した。薬剤処理２０日後、人工
培養したいもち病菌胞子（Ｃレース菌）の懸濁液を噴霧
接種し、２５℃、相対湿度１００％の接種箱に１２時間
保ち感染させた。その後温室へ移し管理をした。接種１
０日後、試験例１と同様にして、ポット当りの罹病度を
類別評価し、更に防除価（％）を求めた。
【０１０８】試験例３：トマト疫病に対する散布試験 活性化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）、５５重
量部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テ
ル、５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈する。
【０１０９】試験方法 トマト（品種：栗原）を直径７ｃｍのビニールポットに
およそ５粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育苗し
た。４葉に達した小苗に前記のように調製した供試化合
物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２５ｍｌ散布し
た。散布１０日後、あらかじめ感染発病させたトマト疫
病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
の病斑上に形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い
落とし浮遊液とした。その浮遊液を処理植物に噴霧接種
し、１５〜２０℃の温室に保った。接種７日後、試験例
１と同様にして、ポットごとの罹病度を類別評価し、防
除価を算出した。結果は３ポットの平均値である。
【０１１０】試験例４：大麦のウドンコ病に対する散布
試験 試験方法 大麦（品種：ハルナ２条）を直径７ｃｍのビニールポッ
トにおよそ１０粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育
苗した。２葉に達した小苗に試験例３と同様にして調製
した供試化合物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２
５ｍｌ散布した。散布５日後、あらかじめ感染発病させ
た大麦うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）の病斑上に形成された分生胞子を処理した大麦葉に
ふりかけることにより接種し、１５〜２０℃の温室に保
った。接種７日後、試験例１と同様にして、ポットごと
の罹病度を類別評価し、防除価を算出した。結果は３ポ
ットの平均値である。
【０１１１】試験結果 試験例１〜４の結果を下記第３表に示す。
【０１１２】
【表６】
【０１１３】表中、＋＋＋＋は防除価９５％以上、＋＋
＋は防除価８５％以上、＋＋は防除価７０％以上、＋は
防除価５０％以上を示す。
【０１１４】
【発明の効果】上記の実施例から明らかなように、本発
明の化合物は、農園芸用殺菌剤（予防剤）として優れた
性質を有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ａ 43/50 43/50 Ｌ 43/52 43/52 43/56 43/56 Ｃ Ｄ 43/647 43/647 43/653 43/653 Ｌ 43/78 43/78 Ｂ １０１ １０１ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３３ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３３ 405/06 ２１３ 405/06 ２１３ 409/06 ２１３ 409/06 ２１３ 417/06 ２１３ 417/06 ２１３ //(Ｃ０７Ｄ 401/06 213:61 233:64） (Ｃ０７Ｄ 401/06 213:61 249:08） (Ｃ０７Ｄ 401/06 207:323 213:61） (Ｃ０７Ｄ 401/06 213:61 235:12） (Ｃ０７Ｄ 401/06 213:61 231:12） (Ｃ０７Ｄ 401/06 213:61 231:18） (Ｃ０７Ｄ 401/14 213:61 233:64 239:42） (Ｃ０７Ｄ 405/06 213:61 307:36） (Ｃ０７Ｄ 409/06 213:61 333:08） (Ｃ０７Ｄ 417/06 213:61 277:22） (Ｃ０７Ｄ 417/06 213:61 277:64） (72)発明者 佐久間 晴彦 栃木県小山市駅南町１−５−７ (72)発明者 元永 暁美 栃木県小山市神鳥谷1282−２ (72)発明者 金原 太郎 栃木県小山市若木町１−９−31

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 式中、Hetは 【化２】 を示し、ｎは１または２を示し、Ｒ1は水素、場合によ
    り置換されていてもよいＣ1-6アルキル、場合により置
    換されていてもよいＣ2-6アルケニル、場合により置換
    されていてもよいＣ3-6アルキニル、場合により置換さ
    れていてもよいフェニル、場合により置換されていても
    よいピリミジニルを示し、そしてＲ2及びＲ3は、それぞ
    れ独立して、水素またはＣ1-4アルキルを示す、で表わ
    される化合物。
  2. 【請求項２】 Hetが 【化３】 を示し、nが１または２を示し、かつ、塩素原子がピリ
    ジン環の２または６の位置に結合し、Ｒ1が水素、場合
    によりハロゲン、フェニル、シアノ、Ｃ1-4アルコキ
    シ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、
    Ｃ1-4アルコキシ−カルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノ−
    カルボニル、ジ（Ｃ1-4アルキル）アミノカルボニル、
    ヒドロキシイミノ及びＣ1-4アルコキシイミノから選ば
    れる置換基により置換されていてもよいＣ1-4アルキ
    ル、場合によりハロゲン、Ｃ1-2アルコキシ及びＣ1-2ア
    ルコキシカルボニルから選ばれる置換基により置換され
    ていてもよいＣ2-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、フェ
    ニル、場合によりハロゲン及びＣ1-2アルコキシから選
    ばれる置換基により置換されていてもよいピリミジニル
    を示し、そしてＲ2及びＲ3がそれぞれ独立して、水素原
    子またはＣ1-4アルキルを示す請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Hetが 【化４】 を示し、ｎが２を示し、かつ、塩素原子がピリジン環の
    ２及び６の位置に結合し、Ｒ1が水素原子、場合により
    フッ素、塩素、フェニル、シアノ、メトキシ、メチルチ
    オ、メチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、
    メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミ
    ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミ
    ノカルボニル、ヒドロキシイミノ及びメトキシイミノか
    ら選ばれる置換基により置換されていてもよいＣ1-4ア
    ルキル、場合によりフッ素、塩素、メトキシ及びメトキ
    シカルボニルから選ばれる置換基により置換されていて
    もよいＣ2-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、フェニル、
    ４，６−ジメトキシピリミジニルを示し、そしてＲ2及
    びＲ3が、それぞれ独立して、水素原子またはメチルを
    示す請求項１または２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物
    を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
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