JPH09183904A - オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性が優れるオルガノポリシロキサン組成
物を提供する。 【解決手段】 (Ａ)２５℃における粘度が１００〜１，
０００，０００センチストークスであるオルガノポリシ
ロキサン１００重量部、(Ｂ)塩化セリウムまたはカルボ
ン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート化合物と
の反応生成物０．００１〜１０重量部、および(Ｃ)分子
鎖末端のみにケイ素原子結合水素原子を有するジオルガ
ノポリシロキサン（本組成物に対して、この成分中のケ
イ素原子結合水素原子が重量単位で１〜１０，０００ｐ
ｐｍとなる量）からなるオルガノポリシロキサン組成
物。
物を提供する。 【解決手段】 (Ａ)２５℃における粘度が１００〜１，
０００，０００センチストークスであるオルガノポリシ
ロキサン１００重量部、(Ｂ)塩化セリウムまたはカルボ
ン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート化合物と
の反応生成物０．００１〜１０重量部、および(Ｃ)分子
鎖末端のみにケイ素原子結合水素原子を有するジオルガ
ノポリシロキサン（本組成物に対して、この成分中のケ
イ素原子結合水素原子が重量単位で１〜１０，０００ｐ
ｐｍとなる量）からなるオルガノポリシロキサン組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は耐熱性が優れるオル
ガノポリシロキサン組成物に関する。
ガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】耐熱性が優れたオルガノポリシロキサン
組成物として、例えば、オルガノポリシロキサンおよび
塩化セリウムとアルカリ金属シラノレート化合物との反
応生成物からなるオルガノポリシロキサン組成物（特公
昭５３−９８０号公報参照）、オルガノポリシロキサン
およびカルボン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレ
ート化合物との反応生成物からなるオルガノポリシロキ
サン組成物（特公昭５１−２４３７７号公報参照）、オ
ルガノポリシロキサン、塩化セリウムまたはカルボン酸
のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート化合物との反
応生成物、およびジルコニウム、チタン、鉄の有機カル
ボン酸塩またはアルコキシ化合物の中から選ばれる１種
以上の化合物からなるオルガノポリシロキサン組成物
（特開昭５１−６６３４４号公報参照）、オルガノポリ
シロキサン、塩化セリウムとアルカリ金属シラノレート
化合物との反応生成物、１分子中に少なくとも１個のケ
イ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェン
ポリシロキサン、およびアルコキシ基含有チタン化合物
からなるオルガノポリシロキサン組成物（特公平５−６
１３０８号公報参照）が提案されている。
組成物として、例えば、オルガノポリシロキサンおよび
塩化セリウムとアルカリ金属シラノレート化合物との反
応生成物からなるオルガノポリシロキサン組成物（特公
昭５３−９８０号公報参照）、オルガノポリシロキサン
およびカルボン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレ
ート化合物との反応生成物からなるオルガノポリシロキ
サン組成物（特公昭５１−２４３７７号公報参照）、オ
ルガノポリシロキサン、塩化セリウムまたはカルボン酸
のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート化合物との反
応生成物、およびジルコニウム、チタン、鉄の有機カル
ボン酸塩またはアルコキシ化合物の中から選ばれる１種
以上の化合物からなるオルガノポリシロキサン組成物
（特開昭５１−６６３４４号公報参照）、オルガノポリ
シロキサン、塩化セリウムとアルカリ金属シラノレート
化合物との反応生成物、１分子中に少なくとも１個のケ
イ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェン
ポリシロキサン、およびアルコキシ基含有チタン化合物
からなるオルガノポリシロキサン組成物（特公平５−６
１３０８号公報参照）が提案されている。
【０００３】しかし、特公昭５３−９８０号、特公昭５
１−２４３７７号、および特開昭５１−６６３４４号に
より提案されたオルガノポリシロキサン組成物は耐熱性
が十分ではなかった。また、特公平５−６１３０８号に
より提案されたオルガノポリシロキサン組成物では、オ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンが実質的に分子鎖
側鎖にケイ素原子結合水素原子を有するシものであり、
これが主剤のオルガノポリシロキサンより耐熱性が乏し
く、熱劣化により３次元構造を形成するために、この組
成物の耐熱性が悪化して、この組成物の粘度が上昇した
りするという問題があった。さらに、特公平５−６１３
０８号により提案されたオルガノポリシロキサン組成物
は、主剤であるオルガノポリシロキサンが１００センチ
ストークス以下の低粘度である場合には、この組成物の
耐熱性に問題はないが、これが高粘度となると、この組
成物の耐熱性が乏しくなるという問題があった。
１−２４３７７号、および特開昭５１−６６３４４号に
より提案されたオルガノポリシロキサン組成物は耐熱性
が十分ではなかった。また、特公平５−６１３０８号に
より提案されたオルガノポリシロキサン組成物では、オ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンが実質的に分子鎖
側鎖にケイ素原子結合水素原子を有するシものであり、
これが主剤のオルガノポリシロキサンより耐熱性が乏し
く、熱劣化により３次元構造を形成するために、この組
成物の耐熱性が悪化して、この組成物の粘度が上昇した
りするという問題があった。さらに、特公平５−６１３
０８号により提案されたオルガノポリシロキサン組成物
は、主剤であるオルガノポリシロキサンが１００センチ
ストークス以下の低粘度である場合には、この組成物の
耐熱性に問題はないが、これが高粘度となると、この組
成物の耐熱性が乏しくなるという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
課題について鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、耐熱性が優れるオルガノポリ
シロキサン組成物を提供することにある。
課題について鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、耐熱性が優れるオルガノポリ
シロキサン組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】 本発明は、 (Ａ)２５℃における粘度が１００〜１，０００，０００センチストークスである オルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)塩化セリウムまたはカルボン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート化 合物との反応生成物 ０．００１〜１０重量部、 および (Ｃ)分子鎖末端のみにケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポリシロキサ ン（本組成物に対して、この成分中のケイ素原子結合水素原子が重量単位で１〜 １０，０００ｐｐｍとなる量） からなるオルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のオルガノポリシロキサン
組成物を詳細に説明する。(Ａ)成分は本組成物の主剤で
あり、２５℃における粘度が１００〜１，０００，００
０センチストークスであるオルガノポリシロキサンであ
る。(Ａ)成分のケイ素原子に結合する基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、
ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル
基、キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基；３，３，３−トリフルオロプロ
ピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、実用上好
ましくは、メチル基、ビニル基、フェニル基、３，３，
３−トリフルオロプロピル基である。また、(Ａ)成分の
ケイ素原子には、本組成物の耐熱性を損なわない範囲
で、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基や水酸基
を少量結合していてもよい。(Ａ)成分の分子構造として
は、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状
が例示され、実用上好ましくは、直鎖状、一部分岐を有
する直鎖状である。直鎖状または一部分岐を有する直鎖
状の分子構造を有する(Ａ)成分の分子鎖末端基として
は、トリメチルシロキシ基、ジメチルビニルシロキシ
基、ジメチルフェニルシロキシ基等のトリオルガノシロ
キシ基；ジメチルヒドロキシシロキシ基、メチルビニル
ヒドロキシシロキシ基、メチルフェニルヒドロキシシロ
キシ基等のジオルガノヒドロキシシロキシ基が挙げら
れ、より優れた耐熱性を得るためには、トリオルガノシ
ロキシ基であることが好ましい。
組成物を詳細に説明する。(Ａ)成分は本組成物の主剤で
あり、２５℃における粘度が１００〜１，０００，００
０センチストークスであるオルガノポリシロキサンであ
る。(Ａ)成分のケイ素原子に結合する基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、
ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル
基、キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基；３，３，３−トリフルオロプロ
ピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、実用上好
ましくは、メチル基、ビニル基、フェニル基、３，３，
３−トリフルオロプロピル基である。また、(Ａ)成分の
ケイ素原子には、本組成物の耐熱性を損なわない範囲
で、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基や水酸基
を少量結合していてもよい。(Ａ)成分の分子構造として
は、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状
が例示され、実用上好ましくは、直鎖状、一部分岐を有
する直鎖状である。直鎖状または一部分岐を有する直鎖
状の分子構造を有する(Ａ)成分の分子鎖末端基として
は、トリメチルシロキシ基、ジメチルビニルシロキシ
基、ジメチルフェニルシロキシ基等のトリオルガノシロ
キシ基；ジメチルヒドロキシシロキシ基、メチルビニル
ヒドロキシシロキシ基、メチルフェニルヒドロキシシロ
キシ基等のジオルガノヒドロキシシロキシ基が挙げら
れ、より優れた耐熱性を得るためには、トリオルガノシ
ロキシ基であることが好ましい。
【０００７】(Ａ)成分は２５℃における粘度が１００〜
１，０００，０００センチストークスの範囲内であり、
好ましくは、５００〜１，０００，０００センチストー
クスの範囲内であり、より好ましくは、１，０００〜
１，０００，０００センチストークスの範囲内である。
これは、(Ａ)成分の２５℃における粘度が１００センチ
ストークス未満であると、(Ｃ)成分を配合することな
く、特公平５−６１３０８号により提案されたオルガノ
ポリシロキサン組成物のごとく、分子鎖側鎖にケイ素原
子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンを用いても、得られるオルガノポリシロキサン
組成物の耐熱性に問題がないためであり、また、これが
１，０００，０００センチストークスをこえると、得ら
れるオルガノポリシロキサン組成物の流動性が低下し
て、この取扱作業性が悪化するためである。
１，０００，０００センチストークスの範囲内であり、
好ましくは、５００〜１，０００，０００センチストー
クスの範囲内であり、より好ましくは、１，０００〜
１，０００，０００センチストークスの範囲内である。
これは、(Ａ)成分の２５℃における粘度が１００センチ
ストークス未満であると、(Ｃ)成分を配合することな
く、特公平５−６１３０８号により提案されたオルガノ
ポリシロキサン組成物のごとく、分子鎖側鎖にケイ素原
子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンを用いても、得られるオルガノポリシロキサン
組成物の耐熱性に問題がないためであり、また、これが
１，０００，０００センチストークスをこえると、得ら
れるオルガノポリシロキサン組成物の流動性が低下し
て、この取扱作業性が悪化するためである。
【０００８】このような(Ａ)成分のオルガノポリシロキ
サンとしては、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキ
サン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポ
リシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合
体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェ
ニルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチル（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）シロキサン共重合体、分子鎖両末端
ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサ
ン、分子鎖両末端ジメチルアリルシロキシ基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン、分子鎖両末端メチルフェニルビニル
シロキシ基封鎖メチルフェニルシロキサン・ジメチルシ
ロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルヒドロキシシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジ
メチルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメ
チルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチル
メトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、式：
(ＣＨ3)3ＳｉＯ1/2で表されるシロキサン単位と式：Ｓ
ｉＯ4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノシ
ロキサン共重合体が例示され、特に、分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンであるこ
とが好ましい。
サンとしては、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキ
サン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポ
リシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合
体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェ
ニルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチル（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）シロキサン共重合体、分子鎖両末端
ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサ
ン、分子鎖両末端ジメチルアリルシロキシ基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン、分子鎖両末端メチルフェニルビニル
シロキシ基封鎖メチルフェニルシロキサン・ジメチルシ
ロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルヒドロキシシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジ
メチルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメ
チルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチル
メトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、式：
(ＣＨ3)3ＳｉＯ1/2で表されるシロキサン単位と式：Ｓ
ｉＯ4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノシ
ロキサン共重合体が例示され、特に、分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンであるこ
とが好ましい。
【０００９】(Ｂ)成分は、(Ｃ)成分とともに本組成物に
耐熱性を付与するための成分であり、塩化セリウムまた
はカルボン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート
化合物との反応生成物からなる。このような(Ｂ)成分
は、特公昭５３−９８０号公報、特公昭５１−２４３７
７号公報、特開昭５１−６６３４４号公報、および特公
平５−６１３０８号公報によりすでに公知であるが、こ
の製造方法としては、例えば、塩化セリウムまたはカル
ボン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート化合物
とを必要に応じて、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール等のアルコール；トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪
族炭化水素；ミネラルスプリット、リグロイン、石油エ
ーテル等の有機溶媒中で、室温もしくは加熱する方法が
挙げられる。また、この反応生成物は、必要に応じて有
機溶媒や低沸点成分を留去したり、沈析物をろ過するこ
とが好ましい。また、この反応を促進するために、ジア
ルキルホルムアミド、ヘキサアルキルホスホアミド等を
添加してもよい。このようにして得られた(Ｂ)成分中の
セリウムの含有量としては、０．１〜５重量％であるこ
とが好ましい。
耐熱性を付与するための成分であり、塩化セリウムまた
はカルボン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート
化合物との反応生成物からなる。このような(Ｂ)成分
は、特公昭５３−９８０号公報、特公昭５１−２４３７
７号公報、特開昭５１−６６３４４号公報、および特公
平５−６１３０８号公報によりすでに公知であるが、こ
の製造方法としては、例えば、塩化セリウムまたはカル
ボン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート化合物
とを必要に応じて、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール等のアルコール；トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪
族炭化水素；ミネラルスプリット、リグロイン、石油エ
ーテル等の有機溶媒中で、室温もしくは加熱する方法が
挙げられる。また、この反応生成物は、必要に応じて有
機溶媒や低沸点成分を留去したり、沈析物をろ過するこ
とが好ましい。また、この反応を促進するために、ジア
ルキルホルムアミド、ヘキサアルキルホスホアミド等を
添加してもよい。このようにして得られた(Ｂ)成分中の
セリウムの含有量としては、０．１〜５重量％であるこ
とが好ましい。
【００１０】(Ｂ)成分を調製する際、塩化セリウムとし
て無水の塩化セリウムを用いることが好ましい。また、
カルボン酸のセリウム塩としては、有機カルボン酸のセ
リウム塩を用いることが好ましく、この有機カルボン酸
のセリウム塩としては、例えば、２−エチルヘキサン酸
セリウム、ナフテン酸セリウム、オレイン酸セリウム、
ラウリン酸セリウム、ステアリン酸セリウムが挙げられ
る。また、アルカリ金属シラノレート化合物としては、
カリウムシラノレート化合物、ナトリウムシラノレート
化合物が挙げられる。このアルカリ金属シラノレート化
合物としては、３個以上のオルガノシロキサン単位を有
するアルカリ金属シラノレート化合物であることが好ま
しい。このようなアルカリ金属シラノレート化合物を調
製する方法としては、例えば、環状オルガノシロキサン
をアルカリ金属水酸化物により開環反応する方法、分子
鎖末端がシラノール基により封鎖されたジオルガノシロ
キサンにアルカリ金属水酸化物を反応させる方法が挙げ
られる。このアルカリ金属シラノレート化合物中のケイ
素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル
基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアル
ケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリ
ール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；
３，３，３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化ア
ルキル基が例示され、実用上好ましくは、メチル基、ビ
ニル基、フェニル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基である。
て無水の塩化セリウムを用いることが好ましい。また、
カルボン酸のセリウム塩としては、有機カルボン酸のセ
リウム塩を用いることが好ましく、この有機カルボン酸
のセリウム塩としては、例えば、２−エチルヘキサン酸
セリウム、ナフテン酸セリウム、オレイン酸セリウム、
ラウリン酸セリウム、ステアリン酸セリウムが挙げられ
る。また、アルカリ金属シラノレート化合物としては、
カリウムシラノレート化合物、ナトリウムシラノレート
化合物が挙げられる。このアルカリ金属シラノレート化
合物としては、３個以上のオルガノシロキサン単位を有
するアルカリ金属シラノレート化合物であることが好ま
しい。このようなアルカリ金属シラノレート化合物を調
製する方法としては、例えば、環状オルガノシロキサン
をアルカリ金属水酸化物により開環反応する方法、分子
鎖末端がシラノール基により封鎖されたジオルガノシロ
キサンにアルカリ金属水酸化物を反応させる方法が挙げ
られる。このアルカリ金属シラノレート化合物中のケイ
素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル
基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアル
ケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリ
ール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；
３，３，３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化ア
ルキル基が例示され、実用上好ましくは、メチル基、ビ
ニル基、フェニル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基である。
【００１１】(Ｂ)成分の配合量は、(Ａ)成分１００重量
部に対して０．００１〜１０重量部の範囲内である。こ
れは、(Ｂ)成分の配合量が(Ａ)成分１００重量部に対し
て０．００１重量部未満であると、得られるオルガノポ
リシロキサン組成物に十分な耐熱性を付与することがで
きないためであり、また、これが１０重量部をこえても
さほど耐熱性は向上せず、むしろ透明性が低下したり、
組成物の均一性が損なわれるからである。
部に対して０．００１〜１０重量部の範囲内である。こ
れは、(Ｂ)成分の配合量が(Ａ)成分１００重量部に対し
て０．００１重量部未満であると、得られるオルガノポ
リシロキサン組成物に十分な耐熱性を付与することがで
きないためであり、また、これが１０重量部をこえても
さほど耐熱性は向上せず、むしろ透明性が低下したり、
組成物の均一性が損なわれるからである。
【００１２】(Ｃ)成分は、(Ｂ)成分とともに本組成物に
耐熱性を付与するための成分であり、分子鎖末端のみに
ケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポリシロキ
サンである。(Ｃ)成分のケイ素原子に結合する基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、ト
リル基、キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェ
ネチル基等のアラルキル基；３，３，３−トリフルオロ
プロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、実用
上好ましくは、メチル基、ビニル基、フェニル基、３，
３，３−トリフルオロプロピル基である。また、(Ｃ)成
分の分子構造は実質的に直鎖状であるが、分子鎖の一部
が分岐していてもよい。また、(Ｃ)成分の２５℃におけ
る粘度としては、(Ａ)成分に配合しやすいことから、１
〜１０，０００センチストークスであることが好まし
い。
耐熱性を付与するための成分であり、分子鎖末端のみに
ケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポリシロキ
サンである。(Ｃ)成分のケイ素原子に結合する基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、ト
リル基、キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェ
ネチル基等のアラルキル基；３，３，３−トリフルオロ
プロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、実用
上好ましくは、メチル基、ビニル基、フェニル基、３，
３，３−トリフルオロプロピル基である。また、(Ｃ)成
分の分子構造は実質的に直鎖状であるが、分子鎖の一部
が分岐していてもよい。また、(Ｃ)成分の２５℃におけ
る粘度としては、(Ａ)成分に配合しやすいことから、１
〜１０，０００センチストークスであることが好まし
い。
【００１３】このような(Ｃ)成分のジオルガノポリシロ
キサンとしては、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端
ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサ共重合体、分子鎖両末端ジ
メチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体が例示され、特
に、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封
鎖ジメチルポリシロキサンであることが好ましい。
キサンとしては、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端
ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサ共重合体、分子鎖両末端ジ
メチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体が例示され、特
に、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封
鎖ジメチルポリシロキサンであることが好ましい。
【００１４】(Ｃ)成分の配合量は、本組成物に対して、
(Ｃ)成分中のケイ素原子結合水素原子が重量単位で１〜
１０，０００ｐｐｍとなるような量である。これは、オ
ルガノポリシロキサン組成物に対して、(Ｃ)成分中のケ
イ素原子結合水素原子が重量単位で１ｐｐｍ未満であっ
たり、これが１０，０００ｐｐｍをこえると、この組成
物に十分な耐熱性を付与することができないためであ
る。
(Ｃ)成分中のケイ素原子結合水素原子が重量単位で１〜
１０，０００ｐｐｍとなるような量である。これは、オ
ルガノポリシロキサン組成物に対して、(Ｃ)成分中のケ
イ素原子結合水素原子が重量単位で１ｐｐｍ未満であっ
たり、これが１０，０００ｐｐｍをこえると、この組成
物に十分な耐熱性を付与することができないためであ
る。
【００１５】本組成物には、その他任意の成分として、
テトラブチルチタネート等のテトラアルキルチタネー
ト；ナフテン酸ジルコニウム、ナフテン酸鉄等の有機カ
ルボン酸の金属塩；ジルコニウムのイソプロピルアルコ
キシ化合物；ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、ケイ藻
土、石英粉末等の無機質充填剤；金属石鹸、顔料を配合
することができる。
テトラブチルチタネート等のテトラアルキルチタネー
ト；ナフテン酸ジルコニウム、ナフテン酸鉄等の有機カ
ルボン酸の金属塩；ジルコニウムのイソプロピルアルコ
キシ化合物；ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、ケイ藻
土、石英粉末等の無機質充填剤；金属石鹸、顔料を配合
することができる。
【００１６】本組成物は耐熱性が優れているので、熱媒
用オイル、高温変圧器用オイル、ゴム含浸用オイル、ダ
ンパー用オイル、ファンクラッチ用オイルとして好適で
ある。また、本組成物を基油として金属石鹸のような増
稠剤またはシリカのような無機質充填剤を配合すること
により、優れた耐熱性を有するグリースやコンパウンド
を調製することができる。
用オイル、高温変圧器用オイル、ゴム含浸用オイル、ダ
ンパー用オイル、ファンクラッチ用オイルとして好適で
ある。また、本組成物を基油として金属石鹸のような増
稠剤またはシリカのような無機質充填剤を配合すること
により、優れた耐熱性を有するグリースやコンパウンド
を調製することができる。
【００１７】
【実施例】本発明のオルガノポリシロキサン組成物を実
施例により詳細に説明する。なお、粘度は２５℃におい
て測定した値である。
施例により詳細に説明する。なお、粘度は２５℃におい
て測定した値である。
【００１８】［参考例１］ヘキサメチルシクロトリシロ
キサンおよびオクタメチルシクロテトラシロキサンの混
合物を水酸化カリウムにより開環反応して調製したカリ
ウムシラノレート化合物６０ｇに、粘度２０センチスト
ークスの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン１２０ｇ、およびヘキサメチルホスホ
アミド０．５ｇを添加して、窒素気流下、１１５℃で２
時間反応させてカリウムシラノレート化合物を調製し
た。このカリウムシラノレート化合物１００ｇを１５０
ｇのイソプロパノールに溶解して、これに無水の塩化セ
リウム２．５ｇとエタノール５０ｇとメタノール５０ｇ
との混合物を攪拌しながら滴下して反応させた。この反
応混合物をろ過した後、ろ液を減圧下、４０〜５０℃に
加熱してエタノール、メタノールを留去した。次ぎに、
これを再度ろ過して、淡黄色液状の反応生成物を調製し
た。この反応生成物中のセリウム濃度は０．８重量％で
あった。
キサンおよびオクタメチルシクロテトラシロキサンの混
合物を水酸化カリウムにより開環反応して調製したカリ
ウムシラノレート化合物６０ｇに、粘度２０センチスト
ークスの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン１２０ｇ、およびヘキサメチルホスホ
アミド０．５ｇを添加して、窒素気流下、１１５℃で２
時間反応させてカリウムシラノレート化合物を調製し
た。このカリウムシラノレート化合物１００ｇを１５０
ｇのイソプロパノールに溶解して、これに無水の塩化セ
リウム２．５ｇとエタノール５０ｇとメタノール５０ｇ
との混合物を攪拌しながら滴下して反応させた。この反
応混合物をろ過した後、ろ液を減圧下、４０〜５０℃に
加熱してエタノール、メタノールを留去した。次ぎに、
これを再度ろ過して、淡黄色液状の反応生成物を調製し
た。この反応生成物中のセリウム濃度は０．８重量％で
あった。
【００１９】［実施例１］１００ｍｌのガラスビーカー
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇ、参考
例１で調製した反応生成物０．０９ｇ、および１０セン
チストークスの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合
水素原子の含有量＝０．１６重量％）０．０４ｇを注入
して、これらを均一に混合して透明なジメチルポリシロ
キサン組成物を調製した。このジメチルポリシロキサン
組成物が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環式
オーブン中に放置して、この組成物がゲル化するまでの
時間を測定した。この結果を表１に示した。
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇ、参考
例１で調製した反応生成物０．０９ｇ、および１０セン
チストークスの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合
水素原子の含有量＝０．１６重量％）０．０４ｇを注入
して、これらを均一に混合して透明なジメチルポリシロ
キサン組成物を調製した。このジメチルポリシロキサン
組成物が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環式
オーブン中に放置して、この組成物がゲル化するまでの
時間を測定した。この結果を表１に示した。
【００２０】［実施例２］１００ｍｌのガラスビーカー
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇ、参考
例１で調製した反応生成物０．０９ｇ、および２５セン
チストークスの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合
水素原子の含有量＝０．１０重量％）０．０８ｇを注入
して、これらを均一に混合して透明なジメチルポリシロ
キサン組成物を調製した。このジメチルポリシロキサン
組成物が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環式
オーブン中で放置して、この組成物がゲル化するまでの
時間を測定した。この結果を表１に示した。
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇ、参考
例１で調製した反応生成物０．０９ｇ、および２５セン
チストークスの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結合
水素原子の含有量＝０．１０重量％）０．０８ｇを注入
して、これらを均一に混合して透明なジメチルポリシロ
キサン組成物を調製した。このジメチルポリシロキサン
組成物が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環式
オーブン中で放置して、この組成物がゲル化するまでの
時間を測定した。この結果を表１に示した。
【００２１】［実施例３］１００ｍｌのガラスビーカー
に１０，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇ、参
考例１で調製した反応生成物０．０９ｇ、および１０セ
ンチストークスの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結
合水素原子の含有量＝０．１６重量％）０．０４ｇを注
入して、これらを均一に混合して透明なジメチルポリシ
ロキサン組成物を調製した。このジメチルポリシロキサ
ン組成物が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環
式オーブン中で放置して、この組成物がゲル化するまで
の時間を測定した。この結果を表１に示した。
に１０，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇ、参
考例１で調製した反応生成物０．０９ｇ、および１０セ
ンチストークスの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン（ケイ素原子結
合水素原子の含有量＝０．１６重量％）０．０４ｇを注
入して、これらを均一に混合して透明なジメチルポリシ
ロキサン組成物を調製した。このジメチルポリシロキサ
ン組成物が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環
式オーブン中で放置して、この組成物がゲル化するまで
の時間を測定した。この結果を表１に示した。
【００２２】［比較例１］１００ｍｌのガラスビーカー
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇおよび
参考例１で調製した反応生成物０．０９ｇを注入して、
これらを均一に混合して白濁のジメチルポリシロキサン
組成物を調製した。このジメチルポリシロキサン組成物
が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環式オーブ
ン中で放置して、この組成物がゲル化するまでの時間を
測定した。この結果を表１に示した。
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇおよび
参考例１で調製した反応生成物０．０９ｇを注入して、
これらを均一に混合して白濁のジメチルポリシロキサン
組成物を調製した。このジメチルポリシロキサン組成物
が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環式オーブ
ン中で放置して、この組成物がゲル化するまでの時間を
測定した。この結果を表１に示した。
【００２３】［比較例２］１００ｍｌのガラスビーカー
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇ、参考
例１で調製した反応生成物０．０９ｇ、および２０セン
チストークスの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
メチルハイドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合
水素原子の含有量＝１．５６重量％）０．０１ｇを注入
して、これらを均一に混合して微白濁のジメチルポリシ
ロキサン組成物を調製した。このジメチルポリシロキサ
ン組成物が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環
式オーブン中で放置して、この組成物がゲル化するまで
の時間を測定した。この結果を表１に示した。
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇ、参考
例１で調製した反応生成物０．０９ｇ、および２０セン
チストークスの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
メチルハイドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合
水素原子の含有量＝１．５６重量％）０．０１ｇを注入
して、これらを均一に混合して微白濁のジメチルポリシ
ロキサン組成物を調製した。このジメチルポリシロキサ
ン組成物が入ったガラスビーカーを２８０℃の熱風循環
式オーブン中で放置して、この組成物がゲル化するまで
の時間を測定した。この結果を表１に示した。
【００２４】［比較例３］１００ｍｌのガラスビーカー
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇを注入
した。このジメチルポリシロキサンが入ったガラスビー
カーを２８０℃の熱風循環式オーブン中で放置して、こ
の組成物がゲル化するまでの時間を測定した。この結果
を表１に示した。
に１，０００センチストークスの分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン２０ｇを注入
した。このジメチルポリシロキサンが入ったガラスビー
カーを２８０℃の熱風循環式オーブン中で放置して、こ
の組成物がゲル化するまでの時間を測定した。この結果
を表１に示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は耐熱性が優れるという特徴がある。
は耐熱性が優れるという特徴がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 古川 晴彦 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (3)
- 【請求項１】 (Ａ)２５℃における粘度が１００〜１，０００，０００セン チストークスであるオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)塩化セリウムまたはカルボン酸のセリウム塩とアルカリ金属シラノレート化 合物との反応生成物 ０．００１〜１０重量部、 および (Ｃ)分子鎖末端のみにケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポリシロキサ ン（本組成物に対して、この成分中のケイ素原子結合水素原子が重量単位で１〜 １０，０００ｐｐｍとなる量） からなるオルガノポリシロキサン組成物。
- 【請求項２】 (Ｃ)成分が分子鎖両末端ジメチルハイド
ロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンである
ことを特徴とする請求項１記載のオルガノポリシロキサ
ン組成物。 - 【請求項３】 (Ａ)成分の２５℃における粘度が５００
〜１，０００，０００センチストークスであることを特
徴とする請求項１または２記載のオルガノポリシロキサ
ン組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7352805A JPH09183904A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | オルガノポリシロキサン組成物 |
| US08/778,425 US5708067A (en) | 1995-12-28 | 1996-12-26 | Heat resistant organopolysiloxane composition |
| EP96309555A EP0781812A3 (en) | 1995-12-28 | 1996-12-30 | Heat resistant organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7352805A JPH09183904A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183904A true JPH09183904A (ja) | 1997-07-15 |
Family
ID=18426561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7352805A Pending JPH09183904A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5708067A (ja) |
| EP (1) | EP0781812A3 (ja) |
| JP (1) | JPH09183904A (ja) |
Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| KR20160051830A (ko) * | 2013-09-03 | 2016-05-11 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 실리콘 겔 조성물 및 그의 용도 |
| JP2016513165A (ja) * | 2013-02-22 | 2016-05-12 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
| WO2022013917A1 (ja) * | 2020-07-13 | 2022-01-20 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーンゲル組成物、その硬化物、およびそれらの用途 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1387224A3 (en) * | 2002-08-02 | 2011-11-16 | Eastman Kodak Company | Fuser member, apparatus and method for electrostatographic reproduction |
| US7550199B2 (en) * | 2006-07-31 | 2009-06-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Copolymers for stain resistance |
| US10336913B2 (en) | 2013-08-28 | 2019-07-02 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable silicone composition, cured product thereof, and optical semiconductor device |
| WO2015034821A1 (en) * | 2013-09-03 | 2015-03-12 | Dow Corning Corporation | Additive for a silicone encapsulant |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5124377B2 (ja) | 1972-12-18 | 1976-07-23 | ||
| USRE28938E (en) * | 1972-12-18 | 1976-08-24 | Toray Silicone Company, Ltd. | Organopolysiloxane composition having improved heat stability |
| JPS5124377A (ja) * | 1974-08-22 | 1976-02-27 | Toyo Boseki | Koonkaatsusatsukinfuirumufukuro |
| JPS5141046A (ja) | 1974-10-03 | 1976-04-06 | Toray Silicone Co | Netsuanteiseioruganohorishirokisansoseibutsu |
| JPS5312541B2 (ja) * | 1974-12-06 | 1978-05-01 | ||
| US4070343A (en) * | 1975-09-26 | 1978-01-24 | Toray Silicone Company, Ltd. | Heat stable organopolysiloxane composition |
| DE3269708D1 (en) * | 1982-11-23 | 1986-04-10 | Schenck Ag Carl | Conveyor system with a transport element on ball rollers |
| JPS60240761A (ja) | 1984-05-14 | 1985-11-29 | Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS61185597A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-08-19 | Toray Silicone Co Ltd | 粘性流体継手用オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS6335654A (ja) * | 1986-07-30 | 1988-02-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | 電子部品保護用シリコ−ンゲル組成物 |
| JPH0341138A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-21 | Hitachi Cable Ltd | 重合体ブレンド組成物 |
| US5445751A (en) * | 1993-03-03 | 1995-08-29 | Dow Corning Toray Silicon Co., Ltd. | Fluorosilicone lubricant compositions |
| KR0127914B1 (ko) * | 1993-08-27 | 1998-04-04 | 이치세 야요이 | 사출성형용 실리콘 고무 조성물 |
-
1995
- 1995-12-28 JP JP7352805A patent/JPH09183904A/ja active Pending
-
1996
- 1996-12-26 US US08/778,425 patent/US5708067A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-30 EP EP96309555A patent/EP0781812A3/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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