JPH09194596A - 新規なオルガノポリシロキサンおよびそれを主成分とする繊維処理剤組成物 - Google Patents
新規なオルガノポリシロキサンおよびそれを主成分とする繊維処理剤組成物Info
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- JPH09194596A JPH09194596A JP8021794A JP2179496A JPH09194596A JP H09194596 A JPH09194596 A JP H09194596A JP 8021794 A JP8021794 A JP 8021794A JP 2179496 A JP2179496 A JP 2179496A JP H09194596 A JPH09194596 A JP H09194596A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 繊維処理剤の主成分として好適な新規なオル
ガノポリシロキサン、及び、処理布の柔軟性、耐黄変性
に優れると共に、処理することによって撥水性化する程
度も少ない、繊維処理剤組成物の提供。 【解決手段】 下記化１で表される新規なオルガノポリ
シロキサン及びそれを主成分とする繊維処理剤組成物。 【化１】 式中のＲは同一又は異種の炭素原子数１〜２０のアルキ
ル基又は炭素原子数６〜２０のアルール基、Ｘは下記化
２で表された基、Ａは炭素原子数１〜１０のアルコキシ
基、水酸基、Ｒ又はＸ。全てのＡは同一でも異なっても
良く；ｍは１０〜１０，０００、ｎは０〜５００。ｎ＝
０の場合には、Ａの内少なくとも１つがＸ。 【化２】 式中のＱ1 は炭素原子数１〜１０の２価の有機基、Ｑ2
は、同一又は異種の、炭素原子数１〜１０で２価の有機
基。
ガノポリシロキサン、及び、処理布の柔軟性、耐黄変性
に優れると共に、処理することによって撥水性化する程
度も少ない、繊維処理剤組成物の提供。 【解決手段】 下記化１で表される新規なオルガノポリ
シロキサン及びそれを主成分とする繊維処理剤組成物。 【化１】 式中のＲは同一又は異種の炭素原子数１〜２０のアルキ
ル基又は炭素原子数６〜２０のアルール基、Ｘは下記化
２で表された基、Ａは炭素原子数１〜１０のアルコキシ
基、水酸基、Ｒ又はＸ。全てのＡは同一でも異なっても
良く；ｍは１０〜１０，０００、ｎは０〜５００。ｎ＝
０の場合には、Ａの内少なくとも１つがＸ。 【化２】 式中のＱ1 は炭素原子数１〜１０の２価の有機基、Ｑ2
は、同一又は異種の、炭素原子数１〜１０で２価の有機
基。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なオルガノシロ
キサンに関し、特に、繊維処理剤の主成分として好適な
オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤組
成物に関する。
キサンに関し、特に、繊維処理剤の主成分として好適な
オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来では、各種繊維製品に柔軟性や平滑
性等を付与するための処理剤として、ジメチルポリシロ
キサン、エポキシ基含有ポリシロキサン、及び、アミノ
アルキル基含有ポリシロキサン等の各種オルガノポリシ
ロキサンが幅広く使用されており、中でも、特に良好な
柔軟性を付与しうることから、アミノアルキル基含有ポ
リシロキサンが数多く使用されている。
性等を付与するための処理剤として、ジメチルポリシロ
キサン、エポキシ基含有ポリシロキサン、及び、アミノ
アルキル基含有ポリシロキサン等の各種オルガノポリシ
ロキサンが幅広く使用されており、中でも、特に良好な
柔軟性を付与しうることから、アミノアルキル基含有ポ
リシロキサンが数多く使用されている。
【０００３】しかしながら、アミノアルキル基含有ポリ
シロキサンを用いた場合には、アミノアルキル基が熱や
紫外線等により酸化されるため、処理布の色調が黄変す
るという欠点があった。更に、一般にアミノアルキル基
含有ポリシロキサンによる処理は撥水性を示すため、本
来吸水性を有する繊維であっても処理された後は疎水性
を示すようになるといった欠点もあった。
シロキサンを用いた場合には、アミノアルキル基が熱や
紫外線等により酸化されるため、処理布の色調が黄変す
るという欠点があった。更に、一般にアミノアルキル基
含有ポリシロキサンによる処理は撥水性を示すため、本
来吸水性を有する繊維であっても処理された後は疎水性
を示すようになるといった欠点もあった。
【０００４】前者の欠点を改善するために、例えば、ア
ミノアルキル基含有ポリシロキサンと有機酸無水物若し
くは塩化物（特開昭５７−１０１０７６号公報）、高級
脂肪酸（特開平１−３０６６８３号公報）、カーボネー
ト（特開平２−４７３７１号公報）等を反応させること
により、アミノアルキル基を変性させることが提案され
ていた。しかしながら、これらの変性によって前記黄変
については改良されるものの、これによってアミノアル
キル基含有ポリシロキサンの特色である柔軟性が低下す
るという欠点があった。
ミノアルキル基含有ポリシロキサンと有機酸無水物若し
くは塩化物（特開昭５７−１０１０７６号公報）、高級
脂肪酸（特開平１−３０６６８３号公報）、カーボネー
ト（特開平２−４７３７１号公報）等を反応させること
により、アミノアルキル基を変性させることが提案され
ていた。しかしながら、これらの変性によって前記黄変
については改良されるものの、これによってアミノアル
キル基含有ポリシロキサンの特色である柔軟性が低下す
るという欠点があった。
【０００５】また、後者の欠点を改善するために、例え
ば、アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン基を同
一分子中に含有させることが提案された（特開昭５９−
１７９８８５号公報）が、この場合には、ポリオキシア
ルキレン基を含有させることにより柔軟性が大幅に低下
するという欠点があった。
ば、アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン基を同
一分子中に含有させることが提案された（特開昭５９−
１７９８８５号公報）が、この場合には、ポリオキシア
ルキレン基を含有させることにより柔軟性が大幅に低下
するという欠点があった。
【０００６】そこで、シクロヘキシルアミノアルキル基
を含有したポリシロキサン（特開平１−２９８２８３号
公報、同１−９７２７９号公報、同３−２１６６６号公
報）、環状ジアミン含有ポリシロキサン（特開平４−２
１４４７０号公報）が改良案として開示されている。ま
た、ノルボルナン骨格を含有したシロキサン（特公平４
−７１４１０号公報、同１−３４９９５号公報、特開平
３−１９５７３５号公報）が開示されているが、まだ、
ノルボルナン骨格と共にアミノ基を含有したポリシロキ
サンは知られていない。
を含有したポリシロキサン（特開平１−２９８２８３号
公報、同１−９７２７９号公報、同３−２１６６６号公
報）、環状ジアミン含有ポリシロキサン（特開平４−２
１４４７０号公報）が改良案として開示されている。ま
た、ノルボルナン骨格を含有したシロキサン（特公平４
−７１４１０号公報、同１−３４９９５号公報、特開平
３−１９５７３５号公報）が開示されているが、まだ、
ノルボルナン骨格と共にアミノ基を含有したポリシロキ
サンは知られていない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、前記の
欠点を解決するために鋭意検討した結果、ある種のノル
ボルナン骨格を含有したアミノシロキサンを繊維処理剤
組成物として用いると、処理された繊維の柔軟性が良好
であるのみならず、処理布の黄変が少ない上撥水性化も
少ないということを見い出し、本発明に至った。
欠点を解決するために鋭意検討した結果、ある種のノル
ボルナン骨格を含有したアミノシロキサンを繊維処理剤
組成物として用いると、処理された繊維の柔軟性が良好
であるのみならず、処理布の黄変が少ない上撥水性化も
少ないということを見い出し、本発明に至った。
【０００８】従って、本発明の第１の目的は、繊維処理
剤の主成分として好適な新規なオルガノポリシロキサン
を提供することにある。本発明の第２の目的は、処理布
の柔軟性、耐黄変性に優れると共に、処理することによ
って撥水性化する程度も少ない、繊維処理剤組成物を提
供することにある。
剤の主成分として好適な新規なオルガノポリシロキサン
を提供することにある。本発明の第２の目的は、処理布
の柔軟性、耐黄変性に優れると共に、処理することによ
って撥水性化する程度も少ない、繊維処理剤組成物を提
供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、下記化３で表されるオルガノポリシロキサン及びそ
れを主成分とする繊維処理剤組成物によって達成され
た。
は、下記化３で表されるオルガノポリシロキサン及びそ
れを主成分とする繊維処理剤組成物によって達成され
た。
【化３】 但し、式中のＲは同一又は異種の炭素原子数１〜２０の
アルキル基又は炭素原子数６〜２０のアルール基、Ｘは
下記化４で表された基、Ａは炭素原子数１〜１０のアル
コキシ基、水酸基、Ｒ又はＸであって、全てのＡは同一
でも異なっても良い；ｍは１０〜１０，０００、ｎは０
〜５００であり、ｎ＝０の場合には、Ａの内少なくとも
１つがＸである。
アルキル基又は炭素原子数６〜２０のアルール基、Ｘは
下記化４で表された基、Ａは炭素原子数１〜１０のアル
コキシ基、水酸基、Ｒ又はＸであって、全てのＡは同一
でも異なっても良い；ｍは１０〜１０，０００、ｎは０
〜５００であり、ｎ＝０の場合には、Ａの内少なくとも
１つがＸである。
【化４】 但し、式中のＱ1 は炭素原子数１〜１０の２価の有機
基、Ｑ2 は、同一又は異種の、炭素原子数１〜１０で２
価の有機基である。
基、Ｑ2 は、同一又は異種の、炭素原子数１〜１０で２
価の有機基である。
【００１０】前記化３中のＲの具体例としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、フェ
ニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。本発明
においては、柔軟性の観点から、特に、Ｒがメチル基で
あることが好ましい。
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、フェ
ニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。本発明
においては、柔軟性の観点から、特に、Ｒがメチル基で
あることが好ましい。
【００１１】Ａは炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、
水酸基、前記のＲ若しくはＸであり、全てのＡが同一で
あっても異なっていても良いが、本組成物の特性上、１
分子中に少なくとも１つのＸが必要であることから、ｎ
＝０場合には、Ａの内少なくとも１つはＸである必要が
ある。また、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、オク
タデシルオキシ基等が挙げられる。
水酸基、前記のＲ若しくはＸであり、全てのＡが同一で
あっても異なっていても良いが、本組成物の特性上、１
分子中に少なくとも１つのＸが必要であることから、ｎ
＝０場合には、Ａの内少なくとも１つはＸである必要が
ある。また、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、オク
タデシルオキシ基等が挙げられる。
【００１２】ｍは１０〜１０，０００の数であるが、特
に２０〜２，０００の数であることが好ましい。ｍが１
０未満では柔軟性が不足し、１０，０００を越えると粘
度が高くなるので取扱が困難となる。又、ｎは０〜５０
０の数であるが、特に０〜２００の数であることが好ま
しい。５００を越えてもその効果が変化しないため、経
済的に不利となる。また、柔軟性の観点から、ｍとｎの
比率（ｎ／（ｍ＋ｎ））は０．００１〜０．１であるこ
とが好ましく、特に０．００５〜０．０５であることが
好ましい。
に２０〜２，０００の数であることが好ましい。ｍが１
０未満では柔軟性が不足し、１０，０００を越えると粘
度が高くなるので取扱が困難となる。又、ｎは０〜５０
０の数であるが、特に０〜２００の数であることが好ま
しい。５００を越えてもその効果が変化しないため、経
済的に不利となる。また、柔軟性の観点から、ｍとｎの
比率（ｎ／（ｍ＋ｎ））は０．００１〜０．１であるこ
とが好ましく、特に０．００５〜０．０５であることが
好ましい。
【００１３】また、化４におけるＱ1 及びＱ2 の具体例
としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等のアルキ
レン基、及び、これらの炭素原子の一部を酸素原子、硫
黄原子のような他の原子で置換したもの、また水素原子
の一部または全部を、ハロゲン原子や水酸基のような有
機基で置換したもの等が挙げられる。本発明におけるＱ
1 は、特にプロピレン基であることが好ましく、Ｑ2 は
特にメチレン基であることが好ましい。
としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等のアルキ
レン基、及び、これらの炭素原子の一部を酸素原子、硫
黄原子のような他の原子で置換したもの、また水素原子
の一部または全部を、ハロゲン原子や水酸基のような有
機基で置換したもの等が挙げられる。本発明におけるＱ
1 は、特にプロピレン基であることが好ましく、Ｑ2 は
特にメチレン基であることが好ましい。
【００１４】本発明の新規なオルガノポリシロキサンの
具体例としては、下記化５で表される化合物を挙げるこ
とができる。
具体例としては、下記化５で表される化合物を挙げるこ
とができる。
【化５】
【００１５】本発明の新規なオルガノポリシロキサン
は、公知の合成方法によって容易に得ることができる。
例えば、アルカリ金属水酸化物、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド或いはテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドのような触媒の存在下に、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン等の環状シロキサンと、アミノ原料と
してアミノメチル〔（Ｎ−（３−（ジメトキシメチルシ
リル）プロピル）アミノメチル〕ノルボルナン又はその
加水分解縮合物、及びその他の原料としてヘキサメチル
ジシロキサン、α，ω−ジヒドロキシジメチルポリシロ
キサン、ジエトキシジメチルシラン等から選択される化
合物を平衡化反応させることにより得られる。
は、公知の合成方法によって容易に得ることができる。
例えば、アルカリ金属水酸化物、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド或いはテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドのような触媒の存在下に、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン等の環状シロキサンと、アミノ原料と
してアミノメチル〔（Ｎ−（３−（ジメトキシメチルシ
リル）プロピル）アミノメチル〕ノルボルナン又はその
加水分解縮合物、及びその他の原料としてヘキサメチル
ジシロキサン、α，ω−ジヒドロキシジメチルポリシロ
キサン、ジエトキシジメチルシラン等から選択される化
合物を平衡化反応させることにより得られる。
【００１６】また、公知の縮合合成方法によって、ハロ
アルキル変性オルガノポリシロキサンとビス（アミノメ
チル）ノルボルナンとを縮合反応させることによっても
得ることができる。尚、これらのオルガノポリシロキサ
ン骨格中に分岐単位を導入しても良い。また、これらの
オルガノポリシロキサンをさらに有機酸、無機酸、有機
酸無水物、カーボネート、有機エポキシ化合物等により
処理することも可能である。
アルキル変性オルガノポリシロキサンとビス（アミノメ
チル）ノルボルナンとを縮合反応させることによっても
得ることができる。尚、これらのオルガノポリシロキサ
ン骨格中に分岐単位を導入しても良い。また、これらの
オルガノポリシロキサンをさらに有機酸、無機酸、有機
酸無水物、カーボネート、有機エポキシ化合物等により
処理することも可能である。
【００１７】本発明のオルガノポリシロキサンを繊維処
理剤として用いて、各種繊維を処理するに際しては、本
発明のオルガノポリシキロサンを適当な溶剤を用いて希
釈し、所望の濃度に調整するか、界面活性剤を用いて水
中に乳化分散してエマルジョンの形態にした後水で希釈
して所望の濃度に調整し、浸漬、スプレー、ロールコー
ト、刷毛塗り等の手段を用いて繊維に付着させ、室温乾
燥又は加熱乾燥させればよい。この場合、付着量につい
ては特に制限はないが、通常は繊維に対してオルガノポ
リシロキサンが０．０１〜１０重量％程度付着すれば充
分である。尚、溶剤としてはトルエン、キシレン、イソ
プロピルアルコールなどが挙げられる。
理剤として用いて、各種繊維を処理するに際しては、本
発明のオルガノポリシキロサンを適当な溶剤を用いて希
釈し、所望の濃度に調整するか、界面活性剤を用いて水
中に乳化分散してエマルジョンの形態にした後水で希釈
して所望の濃度に調整し、浸漬、スプレー、ロールコー
ト、刷毛塗り等の手段を用いて繊維に付着させ、室温乾
燥又は加熱乾燥させればよい。この場合、付着量につい
ては特に制限はないが、通常は繊維に対してオルガノポ
リシロキサンが０．０１〜１０重量％程度付着すれば充
分である。尚、溶剤としてはトルエン、キシレン、イソ
プロピルアルコールなどが挙げられる。
【００１８】また、エマルジョン化する場合に使用され
る界面活性剤は、例えば、アルキル硫酸ナトリウム、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン系界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン
脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤、及び、第４
級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤等、公知の
ものの中から適宜選択することができる。
る界面活性剤は、例えば、アルキル硫酸ナトリウム、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン系界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン
脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤、及び、第４
級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤等、公知の
ものの中から適宜選択することができる。
【００１９】本発明の繊維処理剤で処理する繊維につい
ては特に制限はなく、木綿、麻、絹、羊毛のような天然
繊維；ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリ
ル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ビニロン、ポリ塩
化ビニル、スパンデックス等の合成繊維；アセテート等
の半合成繊維；レーヨン、ベンベルグ等の再生繊維；ガ
ラス繊維、炭素繊維等のいずれであっても良い。また、
その形状・形態にも制限はなく、ステープル、フィラメ
ント、トウ、糸等の様な原材料形状に限らず、織物、編
物、詰め綿、不織布、紙、シート、フィルム等の様な加
工形態のものも本発明の繊維処理剤の処理対象となる。
ては特に制限はなく、木綿、麻、絹、羊毛のような天然
繊維；ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリ
ル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ビニロン、ポリ塩
化ビニル、スパンデックス等の合成繊維；アセテート等
の半合成繊維；レーヨン、ベンベルグ等の再生繊維；ガ
ラス繊維、炭素繊維等のいずれであっても良い。また、
その形状・形態にも制限はなく、ステープル、フィラメ
ント、トウ、糸等の様な原材料形状に限らず、織物、編
物、詰め綿、不織布、紙、シート、フィルム等の様な加
工形態のものも本発明の繊維処理剤の処理対象となる。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明の新規なオルガノポリシロ
キサンは、公知の平衡化反応、及び、縮合合成方法によ
って容易に得ることができる。また、本発明の繊維処理
剤は、前記新規なオルガノポリシロキサンを、公知の添
加剤や溶剤と共に、乳液物や溶液、ぺースト或いはスプ
レーとして使用できるように混合調製することによって
容易に得ることができる。
キサンは、公知の平衡化反応、及び、縮合合成方法によ
って容易に得ることができる。また、本発明の繊維処理
剤は、前記新規なオルガノポリシロキサンを、公知の添
加剤や溶剤と共に、乳液物や溶液、ぺースト或いはスプ
レーとして使用できるように混合調製することによって
容易に得ることができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明のノルボルナン骨格を含有したア
ミノシロキサンを主成分として用いた繊維処理剤で処理
された繊維は、柔軟性が良好であり、従来のアミノアル
キル基含有シロキサンで処理された繊維よりも黄変性が
少なく撥水性も少ないので、繊維用処理剤として幅広く
使用できる。
ミノシロキサンを主成分として用いた繊維処理剤で処理
された繊維は、柔軟性が良好であり、従来のアミノアル
キル基含有シロキサンで処理された繊維よりも黄変性が
少なく撥水性も少ないので、繊維用処理剤として幅広く
使用できる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
又、特に断らない限り、以下に記載する「％」及び
「部」は「重量％」及び「重量部」を意味する。尚、粘
度は２５℃における測定値を示す。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
又、特に断らない限り、以下に記載する「％」及び
「部」は「重量％」及び「重量部」を意味する。尚、粘
度は２５℃における測定値を示す。
【００２３】合成例１．攪拌装置、温度計、還流冷却装
置及び窒素ガス導入管の付いた２リットルのセパラブル
フラスコに、オクタメチルシクロテトラシロキサン８６
０ｇと、アミノメチル〔（Ｎ−（３−（ジメトキシメチ
ルシリル）プロピル）アミノメチル）〕ノルボルナン１
４０ｇを仕込み、攪拌下で窒素ガスを導入しながら昇温
し、１１０℃に達したところで平衡化触媒としてテトラ
ブチルホスホニウムヒドロキシド０．５ｇを添加し、６
時間平均化反応を行わせた後、さらに１５０℃で３時間
熱処理を行い、下記化６で表される平均構造式を持つ、
粘度が１００ｃｓの無色透明な液体を得た（オルガノポ
リシロキサン−１）。
置及び窒素ガス導入管の付いた２リットルのセパラブル
フラスコに、オクタメチルシクロテトラシロキサン８６
０ｇと、アミノメチル〔（Ｎ−（３−（ジメトキシメチ
ルシリル）プロピル）アミノメチル）〕ノルボルナン１
４０ｇを仕込み、攪拌下で窒素ガスを導入しながら昇温
し、１１０℃に達したところで平衡化触媒としてテトラ
ブチルホスホニウムヒドロキシド０．５ｇを添加し、６
時間平均化反応を行わせた後、さらに１５０℃で３時間
熱処理を行い、下記化６で表される平均構造式を持つ、
粘度が１００ｃｓの無色透明な液体を得た（オルガノポ
リシロキサン−１）。
【化６】
【００２４】合成例２．オクタメチルシクロテトラシロ
キサン９８０ｇと、アミノメチル〔（Ｎ−（３−（ジメ
トキシメチルシリル）プロピル）アミノメチル）〕ノル
ボルナン２０ｇを用いた他は、合成例１と全く同様にし
て、下記化７で表される平均構造式を持つ、粘度が１，
１００ｃｓの無色透明な液体を得た（オルガノポリシロ
キサン−２）。
キサン９８０ｇと、アミノメチル〔（Ｎ−（３−（ジメ
トキシメチルシリル）プロピル）アミノメチル）〕ノル
ボルナン２０ｇを用いた他は、合成例１と全く同様にし
て、下記化７で表される平均構造式を持つ、粘度が１，
１００ｃｓの無色透明な液体を得た（オルガノポリシロ
キサン−２）。
【化７】
【００２５】合成例３．オクタメチルシクロテトラシロ
キサン９２６ｇと、アミノメチル〔（Ｎ−（３−（ジメ
トキシメチルシリル）プロピル）アミノメチル）〕ノル
ボルナンの加水分解縮合物６４ｇ、及びヘキサメチルジ
シロキサン１０ｇを用いた他は、合成例１と全く同様に
して、下記化８で表される平均構造式を持つ、粘度が
１，５００ｃｓの無色透明な液体を得た（オルガノポリ
シロキサン−３）。
キサン９２６ｇと、アミノメチル〔（Ｎ−（３−（ジメ
トキシメチルシリル）プロピル）アミノメチル）〕ノル
ボルナンの加水分解縮合物６４ｇ、及びヘキサメチルジ
シロキサン１０ｇを用いた他は、合成例１と全く同様に
して、下記化８で表される平均構造式を持つ、粘度が
１，５００ｃｓの無色透明な液体を得た（オルガノポリ
シロキサン−３）。
【化８】
【００２６】実施例１．合成例１で得られた３００ｇの
オルガノポリシロキサン−１を、乳化剤としてポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル（ＥＯ１０付加物）
３０ｇを用い、ホモミキサー使用して６７０ｇの水中に
乳化分散させ、繊維処理剤としてのエマルジョン−１を
調製した。
オルガノポリシロキサン−１を、乳化剤としてポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル（ＥＯ１０付加物）
３０ｇを用い、ホモミキサー使用して６７０ｇの水中に
乳化分散させ、繊維処理剤としてのエマルジョン−１を
調製した。
【００２７】実施例２．オルガノポリシロキサン−１を
合成例２で得られたオルガノポリシロキサン−２に代え
た他は、実施例１と全く同様にして、繊維処理剤として
のエマルジョン−２を調製した。
合成例２で得られたオルガノポリシロキサン−２に代え
た他は、実施例１と全く同様にして、繊維処理剤として
のエマルジョン−２を調製した。
【００２８】実施例３．オルガノポリシロキサン−１を
合成例３で得られたオルガノポリシロキサン−３に代え
た他は、実施例１と全く同様にして、繊維処理剤として
のエマルジョン−３を調製した。
合成例３で得られたオルガノポリシロキサン−３に代え
た他は、実施例１と全く同様にして、繊維処理剤として
のエマルジョン−３を調製した。
【００２９】比較例１．オルガノポリシロキサン−１を
下記化９で表されるオルガノポリシロキサン−４に代え
た他は、実施例１と全く同様にして、繊維処理剤として
のエマルジョン−４を調製した。
下記化９で表されるオルガノポリシロキサン−４に代え
た他は、実施例１と全く同様にして、繊維処理剤として
のエマルジョン−４を調製した。
【化９】
【００３０】比較例２．オルガノポリシロキサン−１を
下記化１０で表されるオルガノポリシロキサン−５に代
えた他は、実施例１と全く同様にして、繊維処理剤とし
てのエマルジョン−５を調製した。
下記化１０で表されるオルガノポリシロキサン−５に代
えた他は、実施例１と全く同様にして、繊維処理剤とし
てのエマルジョン−５を調製した。
【化１０】
【００３１】上記実施例及び比較例で得られたエマルジ
ョンに水を加えて１．５％に希釈し、蛍光染料にて処理
されたＴ／Ｃブロード布を浸漬した後、絞り率１００％
の条件でロールを用いて絞り、１００℃で２分間乾燥し
た後、さらに１５０℃で２分間熱処理を行った。得られ
た布について、以下の方法によって特性を評価した結果
は、表１に示した通りである。
ョンに水を加えて１．５％に希釈し、蛍光染料にて処理
されたＴ／Ｃブロード布を浸漬した後、絞り率１００％
の条件でロールを用いて絞り、１００℃で２分間乾燥し
た後、さらに１５０℃で２分間熱処理を行った。得られ
た布について、以下の方法によって特性を評価した結果
は、表１に示した通りである。
【００３２】
【表１】 ──────────────────────── 項目 柔軟性 吸水性（秒） 黄変性 ──────────────────────── 実施例１ ○ １１０ −４．５ 実施例２ ○ １６０ −５．２ 実施例３ ○ １３０ −４．９ 比較例１ ○ ２００＜ −４．０ 比較例２ ○ ２００＜ −４．６ 未処理布 × ７０ −５．３ ────────────────────────
【００３３】柔軟性評価：手触にて柔軟性を評価した。
柔軟性が良好のを○とし、柔軟性が不良のを×とする。 吸水性評価：約５０μｌの水滴を布表面にのせ、その水
滴が布に吸収されるまでの時間を測定した。 耐黄変性評価：黄変性は２００℃で２分間熱処理したも
のを、測色色差計（ＺＥ２０００、日本電色工業株式会
社性の商品名）を用いて測定した。尚、その値は小さい
ほど白色度が高く、黄変が少ないことを示す。
柔軟性が良好のを○とし、柔軟性が不良のを×とする。 吸水性評価：約５０μｌの水滴を布表面にのせ、その水
滴が布に吸収されるまでの時間を測定した。 耐黄変性評価：黄変性は２００℃で２分間熱処理したも
のを、測色色差計（ＺＥ２０００、日本電色工業株式会
社性の商品名）を用いて測定した。尚、その値は小さい
ほど白色度が高く、黄変が少ないことを示す。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１で表される新規なオルガノポリ
シロキサン； 【化１】 但し、式中のＲは同一又は異種の炭素原子数１〜２０の
アルキル基又は炭素原子数６〜２０のアルール基、Ｘは
下記化２で表された基、Ａは炭素原子数１〜１０のアル
コキシ基、水酸基、Ｒ又はＸであって、全てのＡは同一
でも異なっても良い；ｍは１０〜１０，０００、ｎは０
〜５００であり、ｎ＝０の場合には、Ａの内少なくとも
１つがＸである； 【化２】 但し、式中のＱ1 は炭素原子数１〜１０の２価の有機
基、Ｑ2 は、同一又は異種の、炭素原子数１〜１０で２
価の有機基である。 - 【請求項２】 請求項１に記載されたオルガノポリシロ
キサンを主成分とする繊維処理剤組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02179496A JP3350334B2 (ja) | 1996-01-12 | 1996-01-12 | 新規なオルガノポリシロキサンおよびそれを主成分とする繊維処理剤組成物 |
| US08/780,841 US5725790A (en) | 1996-01-12 | 1997-01-10 | Organopolysiloxane and fiber finishing composition containing the same as main component |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02179496A JP3350334B2 (ja) | 1996-01-12 | 1996-01-12 | 新規なオルガノポリシロキサンおよびそれを主成分とする繊維処理剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194596A true JPH09194596A (ja) | 1997-07-29 |
| JP3350334B2 JP3350334B2 (ja) | 2002-11-25 |
Family
ID=12064969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02179496A Expired - Fee Related JP3350334B2 (ja) | 1996-01-12 | 1996-01-12 | 新規なオルガノポリシロキサンおよびそれを主成分とする繊維処理剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5725790A (ja) |
| JP (1) | JP3350334B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006527796A (ja) * | 2003-06-19 | 2006-12-07 | オウェンス コーニング コンポジッツ エスピーアールエル | 熱可塑性強化材用サイジング組成物 |
| JP2016524589A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-08-18 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 高屈折率シロキサン |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0120058D0 (en) * | 2001-08-17 | 2001-10-10 | Dow Corning | Polysiloxanes and their preparation |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4381396A (en) * | 1982-07-07 | 1983-04-26 | General Electric Company | Silynorbornane anhydrides and method for making |
| US4404350A (en) * | 1982-07-07 | 1983-09-13 | General Electric Company | Silicone-imide copolymers and method for making |
| US4517342A (en) * | 1983-06-23 | 1985-05-14 | General Electric Company | Heat curable compositions |
| US4511701A (en) * | 1984-02-27 | 1985-04-16 | General Electric Company | Heat curable epoxy resin compositions and epoxy resin curing agents |
| US4533737A (en) * | 1984-04-02 | 1985-08-06 | General Electric Company | Silicon functionalized norbornane carboxyimide and methods for making |
| US4522985A (en) * | 1984-04-27 | 1985-06-11 | General Electric Company | Heat curable silicone-polyimide block copolymers |
| US4595732A (en) * | 1984-04-27 | 1986-06-17 | General Electric Company | Siloxane imide diols and siloxane imide organic block polymers obtained therefrom |
| US4598135A (en) * | 1985-10-31 | 1986-07-01 | General Electric Company | Method for making norbornane anhydride substituted polyorganosiloxane |
| US4634755A (en) * | 1986-03-03 | 1987-01-06 | General Electric Company | Method for making norbornane anhydride substituted polyorganosiloxane |
| US4675372A (en) * | 1986-04-21 | 1987-06-23 | General Electric Company | Method for making crosslinked silicone-polyamide block polymers |
| US5391400A (en) * | 1992-12-16 | 1995-02-21 | Osi Specialties, Inc. | Aqueous emulsion containing an oxidatively crosslinked aminopolysiloxane |
| DE4330967A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Pfersee Chem Fab | Organische Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzungen für die Behandlung von Fasermaterialien |
-
1996
- 1996-01-12 JP JP02179496A patent/JP3350334B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-01-10 US US08/780,841 patent/US5725790A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006527796A (ja) * | 2003-06-19 | 2006-12-07 | オウェンス コーニング コンポジッツ エスピーアールエル | 熱可塑性強化材用サイジング組成物 |
| JP2016524589A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-08-18 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 高屈折率シロキサン |
| US10570162B2 (en) | 2013-03-14 | 2020-02-25 | Momentive Performace Materials Inc. | High refractive index siloxanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3350334B2 (ja) | 2002-11-25 |
| US5725790A (en) | 1998-03-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |