JPH0920721A - ２，４，６−トリヨードフェニルアクリレートおよび製造方法 - Google Patents
２，４，６−トリヨードフェニルアクリレートおよび製造方法Info
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- JPH0920721A JPH0920721A JP17320095A JP17320095A JPH0920721A JP H0920721 A JPH0920721 A JP H0920721A JP 17320095 A JP17320095 A JP 17320095A JP 17320095 A JP17320095 A JP 17320095A JP H0920721 A JPH0920721 A JP H0920721A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高屈折率で紫外線や電子線で十分に硬化する単
量体を提供すること。 【構成】２，４，６−トリヨードフェノールアクリレー
ト。
量体を提供すること。 【構成】２，４，６−トリヨードフェノールアクリレー
ト。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に光学材料で高屈折
率を与える単量体として有用であり、紫外線や電子線で
の重合性に優れ、その他難燃性の高分子化合物などに有
用な２，４，６−トリヨードフェニルアクリレート及び
その製造方法に関する。
率を与える単量体として有用であり、紫外線や電子線で
の重合性に優れ、その他難燃性の高分子化合物などに有
用な２，４，６−トリヨードフェニルアクリレート及び
その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，４，６−トリヨードフェニルメタク
リレートの重合体はすでにバイオメディカル材料として
すでに報告されており（J. Appl. Polym. Sci., 44, 74
3(1992)）、また２，４，６−トリブロモフェニル（メ
タ）アクリレートは難燃性の材料として多数紹介されて
いる（例えば、特開平6−067231号公報, 特開平5−0933
66号公報, 特開平6−225509号公報, 特開昭54−107996
号公報, 特開昭54−015475号公報, 特開昭51−023545号
公報, 特開昭51−026992号公報, 特開昭50−095353号公
報, 米国特許第4048263号明細書, 米国特許第4032509号
明細書 など）。
リレートの重合体はすでにバイオメディカル材料として
すでに報告されており（J. Appl. Polym. Sci., 44, 74
3(1992)）、また２，４，６−トリブロモフェニル（メ
タ）アクリレートは難燃性の材料として多数紹介されて
いる（例えば、特開平6−067231号公報, 特開平5−0933
66号公報, 特開平6−225509号公報, 特開昭54−107996
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公報, 特開昭51−026992号公報, 特開昭50−095353号公
報, 米国特許第4048263号明細書, 米国特許第4032509号
明細書 など）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、２，
４，６−トリヨードフェニルメタクリレートでは紫外線
や電子線での硬化性が悪く、２，４，６−トリブロモフ
ェニル（メタ）アクリレートでは光学材料として十分な
屈折率が得られない。以上のような従来技術の下で、特
に光学材料を好適に与える単量体であり、紫外線や電子
線での硬化性に優れたものが望まれる。従って、本発明
の目的は、高屈折率で紫外線や電子線で十分に硬化する
単量体を提供することにある。
４，６−トリヨードフェニルメタクリレートでは紫外線
や電子線での硬化性が悪く、２，４，６−トリブロモフ
ェニル（メタ）アクリレートでは光学材料として十分な
屈折率が得られない。以上のような従来技術の下で、特
に光学材料を好適に与える単量体であり、紫外線や電子
線での硬化性に優れたものが望まれる。従って、本発明
の目的は、高屈折率で紫外線や電子線で十分に硬化する
単量体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の化合
物が上記の諸性質を具備した優れた単量体であることを
見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は
２，４，６−トリヨードフェニルアクリレートおよび
２，４，６−トリヨードフェノールとアクリル酸ハライ
ドを反応させることを特徴とする２，４，６−トリヨー
ドフェニルアクリレートの製造方法である。原料となる
２，４，６−トリヨードフェノールとアクリル酸ハライ
ドはいかなる方法で得られたものでも使用できる。アク
リル酸ハライドはたとえば、アクリル酸クロリド、アク
リル酸ブロミド等である。
題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の化合
物が上記の諸性質を具備した優れた単量体であることを
見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は
２，４，６−トリヨードフェニルアクリレートおよび
２，４，６−トリヨードフェノールとアクリル酸ハライ
ドを反応させることを特徴とする２，４，６−トリヨー
ドフェニルアクリレートの製造方法である。原料となる
２，４，６−トリヨードフェノールとアクリル酸ハライ
ドはいかなる方法で得られたものでも使用できる。アク
リル酸ハライドはたとえば、アクリル酸クロリド、アク
リル酸ブロミド等である。
【０００５】本発明の２，４，６−トリヨードフェニル
アクリレートの製造方法について具体例を例示すれば以
下の通りである。２，４，６−トリヨードフェノールと
アクリル酸ハライドを反応させる方法は、反応系からハ
ロゲン化水素を除く方法である。２，４，６−トリヨー
ドフェノールとアクリル酸ハライドとの仕込モル比は必
要に応じて適宜決定すればよいが、通常等モルから２倍
モル使用する。反応において生成したハロゲン化水素を
反応系から除くため、反応系内にハロゲン化水素捕捉剤
として塩基を共存させることが好ましい。該ハロゲン化
水素捕捉剤としての塩基は特に限定されず公知のものを
使用することができる。一般に好適に使用される塩基と
して、トリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリア
ルキルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン等
のジアルキルアニリン、ピリジン、テトラメチル尿素等
があげられる。
アクリレートの製造方法について具体例を例示すれば以
下の通りである。２，４，６−トリヨードフェノールと
アクリル酸ハライドを反応させる方法は、反応系からハ
ロゲン化水素を除く方法である。２，４，６−トリヨー
ドフェノールとアクリル酸ハライドとの仕込モル比は必
要に応じて適宜決定すればよいが、通常等モルから２倍
モル使用する。反応において生成したハロゲン化水素を
反応系から除くため、反応系内にハロゲン化水素捕捉剤
として塩基を共存させることが好ましい。該ハロゲン化
水素捕捉剤としての塩基は特に限定されず公知のものを
使用することができる。一般に好適に使用される塩基と
して、トリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリア
ルキルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン等
のジアルキルアニリン、ピリジン、テトラメチル尿素等
があげられる。
【０００６】前記反応に際しては、一般に有機溶媒を用
いるのが好ましい。該溶媒として好適に使用されるもの
を例示すれば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル
等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン化アルキル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
のアルキル化ベンゼン類等があげられる。前記反応にお
ける温度は溶媒に種類によって異なるが、一般に-20℃
〜溶媒を還流させる温度、好ましくは0℃〜30℃が好ま
しい。反応時間は、通常5分から40時間、好ましくは30
分から24時間の範囲から選べば十分である。また、反応
中においては攪拌を行うのが好ましい。
いるのが好ましい。該溶媒として好適に使用されるもの
を例示すれば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル
等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン化アルキル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
のアルキル化ベンゼン類等があげられる。前記反応にお
ける温度は溶媒に種類によって異なるが、一般に-20℃
〜溶媒を還流させる温度、好ましくは0℃〜30℃が好ま
しい。反応時間は、通常5分から40時間、好ましくは30
分から24時間の範囲から選べば十分である。また、反応
中においては攪拌を行うのが好ましい。
【０００７】反応系から２，４，６−トリヨードフェニ
ルアクリレートを精製する方法はとくに限定されず、公
知の方法が採用できる。
ルアクリレートを精製する方法はとくに限定されず、公
知の方法が採用できる。
【０００８】
【発明の効果】本発明の２，４，６−トリヨードフェニ
ルアクリレートは、光学材料で高屈折率を与える単量体
として有用であり、紫外線や電子線での重合性に優れ、
その他難燃性の高分子化合物を与える。
ルアクリレートは、光学材料で高屈折率を与える単量体
として有用であり、紫外線や電子線での重合性に優れ、
その他難燃性の高分子化合物を与える。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を具体的に、実施例により説明
する。尚、屈折率はアッベの屈折率計を用いて測定し
た。
する。尚、屈折率はアッベの屈折率計を用いて測定し
た。
【００１０】実施例１ ２，４，６−トリヨードフェノール98.91g(210mmol)を
テトラヒドロフラン1000mlに溶解し、トリエチルアミン
25.33g(250mmol)を加えて氷浴中で攪拌した。反応器内
が約5℃になったところでアクリル酸クロリド28.51g(31
5mmol)を徐々に滴下した。滴下終了後、そのままの温度
で１時間反応し、更に室温に戻して４時間反応した。反
応終了後、析出した固体をろ別し、ろ液をロータリーエ
バポレーターで濃縮した。濃縮終了後、酢酸エチルを加
えて析出した粗生成物を溶解し、希塩酸、炭酸ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別して、濃縮し
シクロヘキサンを用いて再結晶して精製した。この精製
物を再結晶して110.0gの化合物を得た。この化合物につ
いて、下記の同定結果から２，４，６−トリヨードフェ
ニルアクリレートであることを確認した。 融点 Tm: 98℃ 屈折率 ｎD 87.0 : 1.6789 核磁気共鳴スペクトル 1H-NMR (270MHz, CDCl3/TMS):
4.59(1H, dd), 4.81(1H,dd),5.18(1H, dd), 6.54(2H,
s). 赤外吸収スペクトル IR (KBr): νC=O1740 cm-1
テトラヒドロフラン1000mlに溶解し、トリエチルアミン
25.33g(250mmol)を加えて氷浴中で攪拌した。反応器内
が約5℃になったところでアクリル酸クロリド28.51g(31
5mmol)を徐々に滴下した。滴下終了後、そのままの温度
で１時間反応し、更に室温に戻して４時間反応した。反
応終了後、析出した固体をろ別し、ろ液をロータリーエ
バポレーターで濃縮した。濃縮終了後、酢酸エチルを加
えて析出した粗生成物を溶解し、希塩酸、炭酸ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別して、濃縮し
シクロヘキサンを用いて再結晶して精製した。この精製
物を再結晶して110.0gの化合物を得た。この化合物につ
いて、下記の同定結果から２，４，６−トリヨードフェ
ニルアクリレートであることを確認した。 融点 Tm: 98℃ 屈折率 ｎD 87.0 : 1.6789 核磁気共鳴スペクトル 1H-NMR (270MHz, CDCl3/TMS):
4.59(1H, dd), 4.81(1H,dd),5.18(1H, dd), 6.54(2H,
s). 赤外吸収スペクトル IR (KBr): νC=O1740 cm-1
Claims (2)
- 【請求項１】２，４，６−トリヨードフェニルアクリレ
ート。 - 【請求項２】２，４，６−トリヨードフェノールとアク
リル酸ハライドを反応させることを特徴とする２，４，
６−トリヨードフェニルアクリレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17320095A JPH0920721A (ja) | 1995-07-10 | 1995-07-10 | ２，４，６−トリヨードフェニルアクリレートおよび製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17320095A JPH0920721A (ja) | 1995-07-10 | 1995-07-10 | ２，４，６−トリヨードフェニルアクリレートおよび製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920721A true JPH0920721A (ja) | 1997-01-21 |
Family
ID=15955969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17320095A Pending JPH0920721A (ja) | 1995-07-10 | 1995-07-10 | ２，４，６−トリヨードフェニルアクリレートおよび製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0920721A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022131503A (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-07 | 学校法人 関西大学 | 光学材料 |
| JP2024123024A (ja) * | 2018-12-27 | 2024-09-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、（共）重合体、組成物、パターン形成方法、及び化合物の製造方法 |
-
1995
- 1995-07-10 JP JP17320095A patent/JPH0920721A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024123024A (ja) * | 2018-12-27 | 2024-09-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、（共）重合体、組成物、パターン形成方法、及び化合物の製造方法 |
| JP2022131503A (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-07 | 学校法人 関西大学 | 光学材料 |
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Legal Events
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