JPH09227681A - ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料 - Google Patents
ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料Info
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- JPH09227681A JPH09227681A JP8033519A JP3351996A JPH09227681A JP H09227681 A JPH09227681 A JP H09227681A JP 8033519 A JP8033519 A JP 8033519A JP 3351996 A JP3351996 A JP 3351996A JP H09227681 A JPH09227681 A JP H09227681A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性および密着性に優れた塗膜を形成する
ことができ、各種基材の絶縁皮膜、保護コートなどに好
適なポリアミドイミド樹脂、その製造方法及びポリアミ
ドイミド樹脂を用いた塗料。 【解決手段】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物とを反応させて得られるポリアミ
ドイミド樹脂。１，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物とを、塩基性極性溶媒中で、数平
均分子量（標準ポリスチレン換算）が１０，０００〜５
０，０００になるように反応させてポリアミドイミド樹
脂を得る。そして、反応終了後の溶液状態のまま、又は
溶媒で希釈して適当な粘度に調整して塗料とする。
ことができ、各種基材の絶縁皮膜、保護コートなどに好
適なポリアミドイミド樹脂、その製造方法及びポリアミ
ドイミド樹脂を用いた塗料。 【解決手段】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物とを反応させて得られるポリアミ
ドイミド樹脂。１，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物とを、塩基性極性溶媒中で、数平
均分子量（標準ポリスチレン換算）が１０，０００〜５
０，０００になるように反応させてポリアミドイミド樹
脂を得る。そして、反応終了後の溶液状態のまま、又は
溶媒で希釈して適当な粘度に調整して塗料とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアミドイミド
樹脂、その製造方法耐熱性樹脂組成物に関する。本発明
のポリアミドイミド樹脂は、耐熱性および密着性に優れ
た塗膜を形成することができ、各種基材の絶縁皮膜、保
護コートなどに好適である。
樹脂、その製造方法耐熱性樹脂組成物に関する。本発明
のポリアミドイミド樹脂は、耐熱性および密着性に優れ
た塗膜を形成することができ、各種基材の絶縁皮膜、保
護コートなどに好適である。
【０００２】
【従来の技術】ポリアミドイミド樹脂は、耐熱性、耐薬
品性および耐溶剤性が優れているため、各種基材のコー
ト剤としてエナメル線用ワニス、耐熱塗料などに広く使
用されている。一方、自動車部品、食品関係等の器具に
用いられる耐熱保護塗料の分野では、高級化に伴ない高
耐熱化のニーズが高まり、高温で熱劣化しても塗膜の密
着性が低下しない塗料が要求されている。ポリアミドイ
ミド樹脂としては、４，４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネートと無水トリメリット酸とを反応させて得られ
るものなどが知られている。
品性および耐溶剤性が優れているため、各種基材のコー
ト剤としてエナメル線用ワニス、耐熱塗料などに広く使
用されている。一方、自動車部品、食品関係等の器具に
用いられる耐熱保護塗料の分野では、高級化に伴ない高
耐熱化のニーズが高まり、高温で熱劣化しても塗膜の密
着性が低下しない塗料が要求されている。ポリアミドイ
ミド樹脂としては、４，４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネートと無水トリメリット酸とを反応させて得られ
るものなどが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ポリアミドイミド樹脂
は耐熱性に優れるものの、上記耐熱塗料に適用した場
合、熱劣化後の密着性に問題があり、広範には使用され
るには至っていない。本発明は、耐熱性および密着性に
優れた塗膜を形成することができるポリアミドイミド樹
脂、その製造方法及びこのポリアミドイミド樹脂を塗膜
形成成分とする塗料を提供するものである。
は耐熱性に優れるものの、上記耐熱塗料に適用した場
合、熱劣化後の密着性に問題があり、広範には使用され
るには至っていない。本発明は、耐熱性および密着性に
優れた塗膜を形成することができるポリアミドイミド樹
脂、その製造方法及びこのポリアミドイミド樹脂を塗膜
形成成分とする塗料を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、１，５−ナフ
タレンジイソシアネートと芳香族三塩基酸無水物とを反
応させて得られるポリアミドイミド樹脂である。
タレンジイソシアネートと芳香族三塩基酸無水物とを反
応させて得られるポリアミドイミド樹脂である。
【０００５】本発明のポリアミドイミド樹脂は、１，５
−ナフタレンジイソシアネートと芳香族三塩基酸無水物
とを、塩基性極性溶媒中で反応させることによって得ら
れる。特に前記耐熱塗料としては、得られるポリアミド
イミド樹脂の数平均分子量が１０，０００〜５０，００
０になるように反応を制御することが肝要である。数平
均分子量が１０，０００未満では、造膜性が低く、５
０，０００を超えると、塗装に適した粘度の溶液を得る
ことが困難になる。
−ナフタレンジイソシアネートと芳香族三塩基酸無水物
とを、塩基性極性溶媒中で反応させることによって得ら
れる。特に前記耐熱塗料としては、得られるポリアミド
イミド樹脂の数平均分子量が１０，０００〜５０，００
０になるように反応を制御することが肝要である。数平
均分子量が１０，０００未満では、造膜性が低く、５
０，０００を超えると、塗装に適した粘度の溶液を得る
ことが困難になる。
【０００６】本発明のポリアミドイミド樹脂は、反応終
了後の溶液状態のまま、又は溶媒で希釈して適当な粘度
に調整して塗料として用いられる。
了後の溶液状態のまま、又は溶媒で希釈して適当な粘度
に調整して塗料として用いられる。
【０００７】
【発明の実施の形態】１，５−ナフタレンジイソシアネ
ートに加えて他のジイソシアネート成分、例えば、４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、３，３’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート等を併用してもよい。この場合、本
発明ポリアミドイミド樹脂の特性を損なわないように、
全ジイソシアネート成分の９０当量％以下とするのが好
ましい。
ートに加えて他のジイソシアネート成分、例えば、４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、３，３’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート等を併用してもよい。この場合、本
発明ポリアミドイミド樹脂の特性を損なわないように、
全ジイソシアネート成分の９０当量％以下とするのが好
ましい。
【０００８】芳香族三塩基酸無水物としては、トリメリ
ット酸無水物が使用される。トリメリット酸無水物に加
えて、ジカルボン酸、例えば、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、アジピン酸等、テトラカルボン酸、例えば、ピロ
メリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物等を併
用してもよい。この場合も本発明ポリアミドイミド樹脂
の特性を損なわないように、全酸成分の５０当量％以下
とするのが好ましい。
ット酸無水物が使用される。トリメリット酸無水物に加
えて、ジカルボン酸、例えば、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、アジピン酸等、テトラカルボン酸、例えば、ピロ
メリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物等を併
用してもよい。この場合も本発明ポリアミドイミド樹脂
の特性を損なわないように、全酸成分の５０当量％以下
とするのが好ましい。
【０００９】１，５−ナフタレンジイソシアネートと芳
香族三塩基酸無水物とは、塩基性極性溶媒中で反応させ
る。用いられる塩基性極性溶媒としては、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミド等が用いられるが、ポリアミドイミド化反応を
高温短時間に行うためにはＮ−メチル−２−ピロリドン
などの高沸点溶媒を用いるのが好ましい。また、使用量
に特に制限はないが、ジイソシアネート成分と酸成分の
総量１００重量部に対して１００〜５００重量部とする
のが好ましい。
香族三塩基酸無水物とは、塩基性極性溶媒中で反応させ
る。用いられる塩基性極性溶媒としては、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミド等が用いられるが、ポリアミドイミド化反応を
高温短時間に行うためにはＮ−メチル−２−ピロリドン
などの高沸点溶媒を用いるのが好ましい。また、使用量
に特に制限はないが、ジイソシアネート成分と酸成分の
総量１００重量部に対して１００〜５００重量部とする
のが好ましい。
【００１０】ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量は、
樹脂合成時に樹脂をサンプリングしてゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフ（ＧＰＣ）〔標準ポリスチレン換
算〕によって測定し、目的の数平均分子量になるまで合
成を継続することにより管理できる。ポリアミドイミド
樹脂の合成条件は多様であり、一概に特定できないが、
通常１２０〜１５５℃の温度で行われ、空気中の水分の
影響を低減するため、チッ素などの雰囲気下で行うのが
好ましい。
樹脂合成時に樹脂をサンプリングしてゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフ（ＧＰＣ）〔標準ポリスチレン換
算〕によって測定し、目的の数平均分子量になるまで合
成を継続することにより管理できる。ポリアミドイミド
樹脂の合成条件は多様であり、一概に特定できないが、
通常１２０〜１５５℃の温度で行われ、空気中の水分の
影響を低減するため、チッ素などの雰囲気下で行うのが
好ましい。
【００１１】本発明のポリアミドイミド樹脂は、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミ
ド等の極性溶媒、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類などの溶媒で希釈され、適当な粘度に調整して
用いられる。
チル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミ
ド等の極性溶媒、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類などの溶媒で希釈され、適当な粘度に調整して
用いられる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらに制限されるものではない。
明するが、本発明はこれらに制限されるものではない。
【００１３】実施例１ １，５−ナフタレンジイソシアネート（住友バイエルウ
レタン株式会社製、商品名：ディスモジュール１５を使
用）２１２．３ｇ（１．０１モル）、無水トリメリット
酸１９２．１ｇ（１．００モル）及びＮ−メチル−２−
ピロリドン４９４．３ｇを２リットルのフラスコに仕込
み、攪拌しながら約３時間で温度を１２０℃に上昇し、
この温度で５時間保温してポリアミドイミド樹脂（数平
均分子量１９，０００）の溶液を得た。
レタン株式会社製、商品名：ディスモジュール１５を使
用）２１２．３ｇ（１．０１モル）、無水トリメリット
酸１９２．１ｇ（１．００モル）及びＮ−メチル−２−
ピロリドン４９４．３ｇを２リットルのフラスコに仕込
み、攪拌しながら約３時間で温度を１２０℃に上昇し、
この温度で５時間保温してポリアミドイミド樹脂（数平
均分子量１９，０００）の溶液を得た。
【００１４】実施例２ １，５−ナフタレンジイソシアネート（住友バイエルウ
レタン株式会社製、商品名：ディスモジュール１５を使
用）１２７．４ｇ（０．６０６モル）、４，４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート１０１．１ｇ（０．４０
４モル）、無水トリメリット酸１９２．１ｇ（１．００
モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン７８１．１ｇを
２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約３時間
で温度を１３０℃に上昇し、この温度で６時間保温して
ポリアミドイミド樹脂（数平均分子量２２，０００）の
溶液を得た。
レタン株式会社製、商品名：ディスモジュール１５を使
用）１２７．４ｇ（０．６０６モル）、４，４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート１０１．１ｇ（０．４０
４モル）、無水トリメリット酸１９２．１ｇ（１．００
モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン７８１．１ｇを
２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約３時間
で温度を１３０℃に上昇し、この温度で６時間保温して
ポリアミドイミド樹脂（数平均分子量２２，０００）の
溶液を得た。
【００１５】比較例 ４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート２５７．
５（１．０３モル）、無水トリメリット酸１９２．０ｇ
（１．００モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン６６
０ｇを２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約
３時間で温度を１３０℃に上昇し、この温度で４時間保
温してポリアミドイミド樹脂（平均分子量１８，００
０）溶液を得た。
５（１．０３モル）、無水トリメリット酸１９２．０ｇ
（１．００モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン６６
０ｇを２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約
３時間で温度を１３０℃に上昇し、この温度で４時間保
温してポリアミドイミド樹脂（平均分子量１８，００
０）溶液を得た。
【００１６】実施例１、２及び比較例で得られたポリア
ミドイミド樹脂溶液をステンレス鋼板（ＳＵＳ４３０）
及び溶融アルミメッキ鋼板（アルスター）に塗布した
後、３５０℃で１０分間焼付けて膜厚１０μｍの塗膜板
を作製し、初期及び３００℃劣化後の密着性をＪＩＳ
Ｋ５４００に準じて測定した（％、クロスカット残
率）。その結果を表１に示す。
ミドイミド樹脂溶液をステンレス鋼板（ＳＵＳ４３０）
及び溶融アルミメッキ鋼板（アルスター）に塗布した
後、３５０℃で１０分間焼付けて膜厚１０μｍの塗膜板
を作製し、初期及び３００℃劣化後の密着性をＪＩＳ
Ｋ５４００に準じて測定した（％、クロスカット残
率）。その結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】表１から、実施例１、２で得られたポリア
ミドイミド樹脂溶液から得られた塗膜は、比較例のポリ
アミドイミド樹脂溶液から得られた塗膜と比較して、初
期及び３００℃劣化後の密着性が著しく優れていること
がわかる。
ミドイミド樹脂溶液から得られた塗膜は、比較例のポリ
アミドイミド樹脂溶液から得られた塗膜と比較して、初
期及び３００℃劣化後の密着性が著しく優れていること
がわかる。
【００１９】
【発明の効果】本発明になる耐熱性樹脂組成物によれ
ば、耐熱性及び密着性に優れた塗膜が作製でき、各種の
耐熱塗料用途中でも特に高耐熱用途に有用である。
ば、耐熱性及び密着性に優れた塗膜が作製でき、各種の
耐熱塗料用途中でも特に高耐熱用途に有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物とを反応させて得られるポリアミ
ドイミド樹脂。 - 【請求項２】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物とを、塩基性極性溶媒中で数平均
分子量が１０，０００〜５０，０００になるように反応
させることを特徴とするポリアミドイミド樹脂の製造方
法。 - 【請求項３】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物とを反応させて得られるポリアミ
ドイミド樹脂を塗膜形成成分とする塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8033519A JPH09227681A (ja) | 1996-02-21 | 1996-02-21 | ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8033519A JPH09227681A (ja) | 1996-02-21 | 1996-02-21 | ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227681A true JPH09227681A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12388800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8033519A Pending JPH09227681A (ja) | 1996-02-21 | 1996-02-21 | ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227681A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000103961A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物、塗料及びアルミニウム基材 |
| JP2006137794A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂組成物 |
| JP2007146101A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 芳香族系樹脂組成物、該芳香族系樹脂組成物を塗料成分としてなる耐熱性塗料及び摺動部コーティング塗料バインダー |
| JP2008133410A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-06-12 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂溶液とその製造方法、樹脂組成物及び塗料組成物 |
-
1996
- 1996-02-21 JP JP8033519A patent/JPH09227681A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000103961A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物、塗料及びアルミニウム基材 |
| JP2006137794A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂組成物 |
| JP2007146101A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 芳香族系樹脂組成物、該芳香族系樹脂組成物を塗料成分としてなる耐熱性塗料及び摺動部コーティング塗料バインダー |
| JP2008133410A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-06-12 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂溶液とその製造方法、樹脂組成物及び塗料組成物 |
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