JPH0931198A - シロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の製造法 - Google Patents
シロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の製造法Info
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- JPH0931198A JPH0931198A JP18695395A JP18695395A JPH0931198A JP H0931198 A JPH0931198 A JP H0931198A JP 18695395 A JP18695395 A JP 18695395A JP 18695395 A JP18695395 A JP 18695395A JP H0931198 A JPH0931198 A JP H0931198A
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- diisocyanate
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた密着性を有する塗膜を形成するシロキ
サン変性ポリアミドイミド樹脂を汎用材料を用いて、一
段階の反応工程で製造しうる工業的に効率のよい製造法
を提供すること。 【解決手段】 塩基性極性溶媒中で１，３−ビス（３−
アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサン等のジアミノシロキサンと芳香族三塩基酸又は
その酸無水物及び芳香族ジイソシアネートを同時に反応
させることを特徴とするシロキサン変性ポリアミドイミ
ド樹脂の製造法である。
サン変性ポリアミドイミド樹脂を汎用材料を用いて、一
段階の反応工程で製造しうる工業的に効率のよい製造法
を提供すること。 【解決手段】 塩基性極性溶媒中で１，３−ビス（３−
アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサン等のジアミノシロキサンと芳香族三塩基酸又は
その酸無水物及び芳香族ジイソシアネートを同時に反応
させることを特徴とするシロキサン変性ポリアミドイミ
ド樹脂の製造法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた密着性を有
する塗膜を形成するシロキサン変性ポリアミドイミド樹
脂の製造法に関する。
する塗膜を形成するシロキサン変性ポリアミドイミド樹
脂の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアミドイミド樹脂は、耐熱性、耐薬
品性、機械強度及び電気特性に優れることから、各種基
材へのコート剤として用いられ、例えば、エナメル線用
ワニス、耐熱塗料などとして各方面に用いられている。
しかしながら、上記樹脂を半導体素子表面保護膜、多層
配線層間絶縁膜などの電子材料用途に応用する場合、シ
リコンウエハを主流とした各種基板に対する密着性に難
があり、適用が困難であった。そこで、本発明者らは、
密着性の改良について鋭意検討した結果、シロキサン結
合を有するポリアミドイミド樹脂がシリコン基板に優れ
た密着性を示すことを見出した。
品性、機械強度及び電気特性に優れることから、各種基
材へのコート剤として用いられ、例えば、エナメル線用
ワニス、耐熱塗料などとして各方面に用いられている。
しかしながら、上記樹脂を半導体素子表面保護膜、多層
配線層間絶縁膜などの電子材料用途に応用する場合、シ
リコンウエハを主流とした各種基板に対する密着性に難
があり、適用が困難であった。そこで、本発明者らは、
密着性の改良について鋭意検討した結果、シロキサン結
合を有するポリアミドイミド樹脂がシリコン基板に優れ
た密着性を示すことを見出した。
【０００３】従来のシロキサン変性ポリアミドイミド樹
脂の製造法としては、（１）シロキサン結合を有する特
定のジイソシアネートと三塩基酸無水物を反応させる方
法（特開平２−１１５２１４号公報）、（２）シロキサ
ン結合を有するジアミンと三塩基酸無水物を反応させる
方法（特開昭６３−２０５３７１号公報、特開平１−２
０７３２５号公報）、（３）シロキサン結合を有するジ
アミンと三塩基酸クロライドを反応させる方法（特開昭
６３−２０５３７１号公報、特開平１−２０７３２５号
公報）などがある。しかしながら、（１）の方法は、製
造工程は簡易であるが、シロキサン結合を有する特定の
ジイソシアネートが工業的に生産されていないため、当
該ジイソシアネートの製造から始めなければならないと
いう不都合があった。また、（２）の方法では、合成触
媒としてリン系化合物を使用しなければ高分子量化を達
成しにくく、得られた樹脂の耐熱性が低下し、また、リ
ン系化合物を合成触媒として使用すれば、樹脂は高分子
量化するものの、リンが金属イオンと凝集力の弱いイオ
ン会合を起こしやすいため、得られた樹脂の密着性が低
下する。さらに、塗料として溶剤に溶解した場合に室温
で保管しても粘度変化が激しいという欠点がある。
（３）の方法では、得られる樹脂の性能は優れている
が、副生成物（塩酸）の除去、イミド基の閉環反応など
に多くの工程が必要であるため、製造工程が複雑とな
り、工業的に実用化しにくいという欠点がある。
脂の製造法としては、（１）シロキサン結合を有する特
定のジイソシアネートと三塩基酸無水物を反応させる方
法（特開平２−１１５２１４号公報）、（２）シロキサ
ン結合を有するジアミンと三塩基酸無水物を反応させる
方法（特開昭６３−２０５３７１号公報、特開平１−２
０７３２５号公報）、（３）シロキサン結合を有するジ
アミンと三塩基酸クロライドを反応させる方法（特開昭
６３−２０５３７１号公報、特開平１−２０７３２５号
公報）などがある。しかしながら、（１）の方法は、製
造工程は簡易であるが、シロキサン結合を有する特定の
ジイソシアネートが工業的に生産されていないため、当
該ジイソシアネートの製造から始めなければならないと
いう不都合があった。また、（２）の方法では、合成触
媒としてリン系化合物を使用しなければ高分子量化を達
成しにくく、得られた樹脂の耐熱性が低下し、また、リ
ン系化合物を合成触媒として使用すれば、樹脂は高分子
量化するものの、リンが金属イオンと凝集力の弱いイオ
ン会合を起こしやすいため、得られた樹脂の密着性が低
下する。さらに、塗料として溶剤に溶解した場合に室温
で保管しても粘度変化が激しいという欠点がある。
（３）の方法では、得られる樹脂の性能は優れている
が、副生成物（塩酸）の除去、イミド基の閉環反応など
に多くの工程が必要であるため、製造工程が複雑とな
り、工業的に実用化しにくいという欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の従来
技術の問題点を解消し、シリコン基板等の基材に対して
優れた密着性を有する塗膜を形成するシロキサン変性ポ
リアミドイミド樹脂を汎用材料を用いてしかも一段階の
反応工程で製造しうる工業的に効率のよい製造法を提供
するものである。
技術の問題点を解消し、シリコン基板等の基材に対して
優れた密着性を有する塗膜を形成するシロキサン変性ポ
リアミドイミド樹脂を汎用材料を用いてしかも一段階の
反応工程で製造しうる工業的に効率のよい製造法を提供
するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、塩基性極性溶
媒中で一般式（Ｉ）
媒中で一般式（Ｉ）
【化２】 〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に２価の炭化水素基
を示し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に１価の炭化水素基
を示し、ｎは１以上の整数である〕で表されるジアミノ
シロキサンと芳香族三塩基酸又はその酸無水物無水物及
び芳香族ジイソシアネートを同時に反応させることを特
徴とするシロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の製造法
に関するものである。
を示し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に１価の炭化水素基
を示し、ｎは１以上の整数である〕で表されるジアミノ
シロキサンと芳香族三塩基酸又はその酸無水物無水物及
び芳香族ジイソシアネートを同時に反応させることを特
徴とするシロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の製造法
に関するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のシロキサン変性ポリアミ
ドイミド樹脂の製造法においては、上記のように塩基性
極性溶媒中で一般式（Ｉ）で表されるジアミノシロキサ
ンと芳香族三塩基酸又はその酸無水物及び芳香族ジイソ
シアネートを同時に反応させる。ここで、塩基性極性溶
媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルア
セトアミド、ジメチルホルムアミドなどが用いられる
が、ポリアミドイミド化反応を高温で短時間に行うため
には、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの高沸点溶媒を
用いるのが好ましい。
ドイミド樹脂の製造法においては、上記のように塩基性
極性溶媒中で一般式（Ｉ）で表されるジアミノシロキサ
ンと芳香族三塩基酸又はその酸無水物及び芳香族ジイソ
シアネートを同時に反応させる。ここで、塩基性極性溶
媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルア
セトアミド、ジメチルホルムアミドなどが用いられる
が、ポリアミドイミド化反応を高温で短時間に行うため
には、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの高沸点溶媒を
用いるのが好ましい。
【０００７】一般式（Ｉ）で表されるジアミノシロキサ
ンにおいて、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に２価の炭化水
素基を示し、脂肪族、脂環式あるいは芳香族の炭化水素
基であってよい。また、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に１
価の炭化水素基を示し、脂肪族、脂環式あるいは芳香族
の炭化水素基であってよい。ｎは１以上の整数であり、
１〜１００の整数であるのが好ましい。これらのジアミ
ノシロキサンは、例えば、米国特許第３１８５７１９号
明細書に記載されている方法によって合成することがで
きる。本発明に使用しうるジアミノシロキサンの具体例
としては、例えば、下記の式で示される化合物が挙げら
れる。
ンにおいて、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に２価の炭化水
素基を示し、脂肪族、脂環式あるいは芳香族の炭化水素
基であってよい。また、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に１
価の炭化水素基を示し、脂肪族、脂環式あるいは芳香族
の炭化水素基であってよい。ｎは１以上の整数であり、
１〜１００の整数であるのが好ましい。これらのジアミ
ノシロキサンは、例えば、米国特許第３１８５７１９号
明細書に記載されている方法によって合成することがで
きる。本発明に使用しうるジアミノシロキサンの具体例
としては、例えば、下記の式で示される化合物が挙げら
れる。
【０００８】
【化３】
【０００９】本発明に用いる芳香族三塩基酸又はその酸
無水物としては、特に制限はなく、例えば、トリメリッ
ト酸無水物が用いられる。本発明においては、芳香族三
塩基酸無水物と共に、必要に応じて例えば、ピロメリッ
ト酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等
の四塩基酸無水物、テレフタル酸、イソフタル酸、トリ
メシン酸等のその他の芳香族ポリカルボン酸などを、酸
成分に対して１〜５０当量％の範囲で用いることができ
る。
無水物としては、特に制限はなく、例えば、トリメリッ
ト酸無水物が用いられる。本発明においては、芳香族三
塩基酸無水物と共に、必要に応じて例えば、ピロメリッ
ト酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等
の四塩基酸無水物、テレフタル酸、イソフタル酸、トリ
メシン酸等のその他の芳香族ポリカルボン酸などを、酸
成分に対して１〜５０当量％の範囲で用いることができ
る。
【００１０】本発明に用いる芳香族ジイソシアネートと
しては、特に制限はなく、例えば、４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、３，３′−ジフェニルメタンジイソシアネート、パ
ラフェニレンジイソシアネートなどが挙げられる。
しては、特に制限はなく、例えば、４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、３，３′−ジフェニルメタンジイソシアネート、パ
ラフェニレンジイソシアネートなどが挙げられる。
【００１１】本発明において、ジアミノシロキサンと芳
香族三塩基酸又はその酸無水物及び芳香族ジイソシアネ
ートとの反応は、通常、８０〜１８０℃で上記の塩基性
極性溶媒中で行われる。これらの反応成分の使用量は、
製造すべきシロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の分子
量及び架橋度の観点から芳香族三塩基酸又はその酸無水
物１．０モルに対して、ジアミノシロキサンを０．００
５〜０．２モルとすることが好ましく、０．０１〜０．
２モルとすることがより好ましい。ジアミノシロキサン
が少なすぎると塗膜の密着性の改善が不十分となり、多
すぎると樹脂が高分子量化しにくく、耐熱性、密着性が
低下しやすくなる。芳香族三塩基酸又はその酸無水物
１．０モルに対して、芳香族ジイソシアネートを０．８
〜１．１モルとすることが好ましい。芳香族ジイソシア
ネートは０．９５〜１．０８モルとすることがより好ま
しい。
香族三塩基酸又はその酸無水物及び芳香族ジイソシアネ
ートとの反応は、通常、８０〜１８０℃で上記の塩基性
極性溶媒中で行われる。これらの反応成分の使用量は、
製造すべきシロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の分子
量及び架橋度の観点から芳香族三塩基酸又はその酸無水
物１．０モルに対して、ジアミノシロキサンを０．００
５〜０．２モルとすることが好ましく、０．０１〜０．
２モルとすることがより好ましい。ジアミノシロキサン
が少なすぎると塗膜の密着性の改善が不十分となり、多
すぎると樹脂が高分子量化しにくく、耐熱性、密着性が
低下しやすくなる。芳香族三塩基酸又はその酸無水物
１．０モルに対して、芳香族ジイソシアネートを０．８
〜１．１モルとすることが好ましい。芳香族ジイソシア
ネートは０．９５〜１．０８モルとすることがより好ま
しい。
【００１２】本発明によって製造されるシロキサン変性
ポリアミドイミド樹脂は、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極
性溶媒、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系
溶媒などで希釈して耐熱性樹脂組成物とされ、適当な粘
度に調整されて用いられる。
ポリアミドイミド樹脂は、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極
性溶媒、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系
溶媒などで希釈して耐熱性樹脂組成物とされ、適当な粘
度に調整されて用いられる。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。
なお、数平均分子量は、日立製作所製６５５Ａ型液体ク
ロマトグラフを用い、溶媒としてジメチルホルムアミド
とテトラヒドロフランの１：１（重量比）の混合溶媒を
用い、カラムとして日立化成工業社製ＧＬ−Ｓ３００Ｍ
Ｄ−５を使用して標準ポリスチレンを基準として換算し
て求めた。
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。
なお、数平均分子量は、日立製作所製６５５Ａ型液体ク
ロマトグラフを用い、溶媒としてジメチルホルムアミド
とテトラヒドロフランの１：１（重量比）の混合溶媒を
用い、カラムとして日立化成工業社製ＧＬ−Ｓ３００Ｍ
Ｄ−５を使用して標準ポリスチレンを基準として換算し
て求めた。
【００１４】実施例１ １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン（信越化学社製、商品名Ｌ
Ｐ−７１００）２４．９ｇ（０．１０モル）、無水トリ
メリット酸２０１．７ｇ（１．０５モル）、４，４′−
ジフェニルメタンジイソシアネート２６２．８ｇ（１．
０５モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン７３５ｇを
２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約５時間
で温度を１４０℃に上昇し、この温度で４時間保温して
数平均分子量１８，０００のシロキサン変性ポリアミド
イミド樹脂溶液を得た。
−テトラメチルジシロキサン（信越化学社製、商品名Ｌ
Ｐ−７１００）２４．９ｇ（０．１０モル）、無水トリ
メリット酸２０１．７ｇ（１．０５モル）、４，４′−
ジフェニルメタンジイソシアネート２６２．８ｇ（１．
０５モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン７３５ｇを
２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約５時間
で温度を１４０℃に上昇し、この温度で４時間保温して
数平均分子量１８，０００のシロキサン変性ポリアミド
イミド樹脂溶液を得た。
【００１５】実施例２ １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン（東レダウコーニング社
製、商品名ＢＹ１６−８７１）７．５ｇ（０．０３モ
ル）、無水トリメリット酸１５７．５ｇ（０．８２モ
ル）、ピロメリット酸二無水物４５．８ｇ（０．２１モ
ル）及び４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
２５０．３ｇ（１．００モル）及びＮ−メチル−２−ピ
ロリドン８５６ｇを２リットルのフラスコに仕込み、攪
拌しながら約６時間で温度を１３５℃に上昇し、この温
度で７時間保温して数平均分子量２４，０００のシロキ
サン変性ポリアミドイミド樹脂溶液を得た。
−テトラメチルジシロキサン（東レダウコーニング社
製、商品名ＢＹ１６−８７１）７．５ｇ（０．０３モ
ル）、無水トリメリット酸１５７．５ｇ（０．８２モ
ル）、ピロメリット酸二無水物４５．８ｇ（０．２１モ
ル）及び４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
２５０．３ｇ（１．００モル）及びＮ−メチル−２−ピ
ロリドン８５６ｇを２リットルのフラスコに仕込み、攪
拌しながら約６時間で温度を１３５℃に上昇し、この温
度で７時間保温して数平均分子量２４，０００のシロキ
サン変性ポリアミドイミド樹脂溶液を得た。
【００１６】比較例１ ４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート２５７．
５ｇ（１．０３モル）、無水トリメリット酸１９２．０
ｇ（１．００モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン６
６０ｇを２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら
約３時間で温度を１３０℃に上昇し、この温度で４時間
保温して数平均分子量１８，０００のポリアミドイミド
樹脂溶液を得た。
５ｇ（１．０３モル）、無水トリメリット酸１９２．０
ｇ（１．００モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン６
６０ｇを２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら
約３時間で温度を１３０℃に上昇し、この温度で４時間
保温して数平均分子量１８，０００のポリアミドイミド
樹脂溶液を得た。
【００１７】試験例 上記の実施例及び比較例で得られたシロキサン変性ポリ
アミドイミド樹脂溶液又は（未変性）ポリアミドイミド
樹脂溶液をシリコンウエハ（ＣＺ法、Ｎ型、直径７６±
０．５μｍ、表面仕上げ：片面ミラー、エム・セテック
社製）に塗布した後、２７０℃で３０分間焼付けて膜厚
約１０μｍの塗膜板を作成し、初期及びプレッシャー・
クッカー試験（Ｐ．Ｃ．Ｔ．）後の密着性を測定した。
密着性は、ＪＩＳ−Ｋ５４００（％、クロスカット残
率）に準じて測定し、Ｐ．Ｃ．Ｔ．は密閉室内にイオン
交換水をはり、１２１℃、２．２気圧の条件で１００時
間、２００時間保つことにより行なった。
アミドイミド樹脂溶液又は（未変性）ポリアミドイミド
樹脂溶液をシリコンウエハ（ＣＺ法、Ｎ型、直径７６±
０．５μｍ、表面仕上げ：片面ミラー、エム・セテック
社製）に塗布した後、２７０℃で３０分間焼付けて膜厚
約１０μｍの塗膜板を作成し、初期及びプレッシャー・
クッカー試験（Ｐ．Ｃ．Ｔ．）後の密着性を測定した。
密着性は、ＪＩＳ−Ｋ５４００（％、クロスカット残
率）に準じて測定し、Ｐ．Ｃ．Ｔ．は密閉室内にイオン
交換水をはり、１２１℃、２．２気圧の条件で１００時
間、２００時間保つことにより行なった。
【００１８】
【表１】
【００１９】表１から、実施例１及び２で得られたシロ
キサン変性ポリアミドイミド樹脂溶液から得られる塗膜
は、比較例１のポリアミドイミド樹脂溶液から得られる
塗膜と比較して初期及びＰ．Ｃ．Ｔ．後の密着性が著し
く優れていることが示される。
キサン変性ポリアミドイミド樹脂溶液から得られる塗膜
は、比較例１のポリアミドイミド樹脂溶液から得られる
塗膜と比較して初期及びＰ．Ｃ．Ｔ．後の密着性が著し
く優れていることが示される。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、汎用材料を用いてしか
も一段階の反応工程でシロキサン変性ポリアミドイミド
樹脂を効率よく工業的に製造することができ、その際合
成触媒を使用しなくても高分子量のシロキサン変性ポリ
アミドイミド樹脂を製造することができ、得られるシロ
キサン変性ポリアミドイミド樹脂は、耐熱性、耐薬品性
及び機械強度に優れ、且つシリコン基板等の基材にに対
して優れた密着性を有する塗膜を形成することができ、
各種の耐熱塗料用途にも有用である。
も一段階の反応工程でシロキサン変性ポリアミドイミド
樹脂を効率よく工業的に製造することができ、その際合
成触媒を使用しなくても高分子量のシロキサン変性ポリ
アミドイミド樹脂を製造することができ、得られるシロ
キサン変性ポリアミドイミド樹脂は、耐熱性、耐薬品性
及び機械強度に優れ、且つシリコン基板等の基材にに対
して優れた密着性を有する塗膜を形成することができ、
各種の耐熱塗料用途にも有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 塩基性極性溶媒中で一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に２価の炭化水素基
を示し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に１価の炭化水素基
を示し、ｎは１以上の整数である〕で表されるジアミノ
シロキサンと芳香族三塩基酸又はその酸無水物及び芳香
族ジイソシアネートを同時に反応させることを特徴とす
るシロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18695395A JPH0931198A (ja) | 1995-07-24 | 1995-07-24 | シロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18695395A JPH0931198A (ja) | 1995-07-24 | 1995-07-24 | シロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931198A true JPH0931198A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16197619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18695395A Pending JPH0931198A (ja) | 1995-07-24 | 1995-07-24 | シロキサン変性ポリアミドイミド樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0931198A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101158062B1 (ko) * | 2004-07-07 | 2012-06-22 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 내수성이 우수한 폴리아미드이미드 바니쉬 |
| WO2017048070A1 (ko) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | 한국전기연구원 | 고함량의 세라믹을 가지는 변성 pai 절연바니쉬가 다층 구조로 코팅된 각형 코일 및 이의 제조방법 |
| KR20170033242A (ko) * | 2015-09-16 | 2017-03-24 | 한국전기연구원 | 고함량의 세라믹을 가지는 변성 pai 절연바니쉬가 다층 구조로 코팅된 각형 코일 및 이의 제조방법 |
| KR20180119328A (ko) * | 2017-04-25 | 2018-11-02 | 삼성전자주식회사 | 폴리(아미드-이미드) 코폴리머, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머 제조용 조성물, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머를 포함하는 성형품 및 표시 장치 |
| WO2019124414A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂及びポリアミドイミド樹脂組成物、並びにそれらを用いた半導体装置 |
| JP2023065417A (ja) * | 2018-11-16 | 2023-05-12 | 株式会社レゾナック | 半導体デバイス用樹脂組成物、及びこれを用いた半導体デバイス |
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1995
- 1995-07-24 JP JP18695395A patent/JPH0931198A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101158062B1 (ko) * | 2004-07-07 | 2012-06-22 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 내수성이 우수한 폴리아미드이미드 바니쉬 |
| WO2017048070A1 (ko) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | 한국전기연구원 | 고함량의 세라믹을 가지는 변성 pai 절연바니쉬가 다층 구조로 코팅된 각형 코일 및 이의 제조방법 |
| KR20170033242A (ko) * | 2015-09-16 | 2017-03-24 | 한국전기연구원 | 고함량의 세라믹을 가지는 변성 pai 절연바니쉬가 다층 구조로 코팅된 각형 코일 및 이의 제조방법 |
| KR20180119328A (ko) * | 2017-04-25 | 2018-11-02 | 삼성전자주식회사 | 폴리(아미드-이미드) 코폴리머, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머 제조용 조성물, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머를 포함하는 성형품 및 표시 장치 |
| WO2019124414A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂及びポリアミドイミド樹脂組成物、並びにそれらを用いた半導体装置 |
| WO2019123562A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂及びポリアミドイミド樹脂組成物、並びにそれらを用いた半導体装置 |
| JPWO2019124414A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2021-01-14 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | ポリアミドイミド樹脂及びポリアミドイミド樹脂組成物、並びにそれらを用いた半導体装置 |
| JP2023065417A (ja) * | 2018-11-16 | 2023-05-12 | 株式会社レゾナック | 半導体デバイス用樹脂組成物、及びこれを用いた半導体デバイス |
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