JPH09249506A - 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 - Google Patents
工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法Info
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- JPH09249506A JPH09249506A JP8063070A JP6307096A JPH09249506A JP H09249506 A JPH09249506 A JP H09249506A JP 8063070 A JP8063070 A JP 8063070A JP 6307096 A JP6307096 A JP 6307096A JP H09249506 A JPH09249506 A JP H09249506A
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Abstract
(57)【要約】
【課題解決手段】 ホルムアルデヒドのグリコール誘導
体付加物（Ａ成分）と有機窒素硫黄系殺菌剤（Ｂ成分）
とを有効成分として含有する工業用殺菌剤。 【効果】 この発明の工業用殺菌剤は、pH8.0以上の殺
菌対象系において顕著な殺菌効果を示し、かつ長期間持
続する。
体付加物（Ａ成分）と有機窒素硫黄系殺菌剤（Ｂ成分）
とを有効成分として含有する工業用殺菌剤。 【効果】 この発明の工業用殺菌剤は、pH8.0以上の殺
菌対象系において顕著な殺菌効果を示し、かつ長期間持
続する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、ホルムアルデヒ
ドのグリコール誘導体付加物と有機窒素硫黄殺菌剤とを
有効成分とする工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法に関す
る。さらに詳しくはアルカリ性〜中性〜酸性域、殊にア
ルカリ性域における殺菌対象系に有用な工業用殺菌剤及
び工業用殺菌方法に関する。
ドのグリコール誘導体付加物と有機窒素硫黄殺菌剤とを
有効成分とする工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法に関す
る。さらに詳しくはアルカリ性〜中性〜酸性域、殊にア
ルカリ性域における殺菌対象系に有用な工業用殺菌剤及
び工業用殺菌方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら紙・パルプ工業における工程水や各種工業における冷
却水系統には、細菌や真菌によるスライムが発生し、生
産品の品質低下や生産効率の低下などの障害があること
が知られている。また、多くの工業製品、例えば金属加
工油剤（切削油剤）、繊維油剤、紙用塗工液（コーティ
ングカラー、炭酸カルシウムスラリー）、ペイント、ラ
テックス、樹脂エマルション、ロジンエマルション糊剤
等の工業製品では細菌や真菌による腐敗や汚染が発生
し、製品を汚損しその価値を低下させる。
ら紙・パルプ工業における工程水や各種工業における冷
却水系統には、細菌や真菌によるスライムが発生し、生
産品の品質低下や生産効率の低下などの障害があること
が知られている。また、多くの工業製品、例えば金属加
工油剤（切削油剤）、繊維油剤、紙用塗工液（コーティ
ングカラー、炭酸カルシウムスラリー）、ペイント、ラ
テックス、樹脂エマルション、ロジンエマルション糊剤
等の工業製品では細菌や真菌による腐敗や汚染が発生
し、製品を汚損しその価値を低下させる。
【０００３】そこで、従来から低毒性殺菌剤である５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−
ジクロロ−２−ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンで代
表されるイソチアゾロン類や２−ブロモ−２−ニトロプ
ロパン−１，３−ジオール、２−ブロモ−２−ニトロプ
ロパノール、１，４−ビスブロモアセトキシ−２−ブテ
ン、ビスブロモアセトキシエタンで代表される有機ブロ
ム系化合物等の工業用殺菌剤が用いられてきた。
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−
ジクロロ−２−ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンで代
表されるイソチアゾロン類や２−ブロモ−２−ニトロプ
ロパン−１，３−ジオール、２−ブロモ−２−ニトロプ
ロパノール、１，４−ビスブロモアセトキシ−２−ブテ
ン、ビスブロモアセトキシエタンで代表される有機ブロ
ム系化合物等の工業用殺菌剤が用いられてきた。
【０００４】一方、上記殺菌対象系のうち、紙・パルプ
工業における工程水や金属加工油剤（切削油剤）、繊維
油剤、紙用塗工液（コーティングカラー、炭酸カルシウ
ムスラリー）、ペイント、ラテックス、樹脂エマルショ
ン、ロジンエマルション、糊剤等の工業製品は、原材料
の変更や改良等のためその性状がpH７以上のアルカリ性
になる場合が増加する傾向にある。
工業における工程水や金属加工油剤（切削油剤）、繊維
油剤、紙用塗工液（コーティングカラー、炭酸カルシウ
ムスラリー）、ペイント、ラテックス、樹脂エマルショ
ン、ロジンエマルション、糊剤等の工業製品は、原材料
の変更や改良等のためその性状がpH７以上のアルカリ性
になる場合が増加する傾向にある。
【０００５】例えば、紙・パルプ工業においては、紙質
の劣化防止のため中性サイズ剤を用い、填料として炭酸
カルシウムを用いる中性抄紙系では抄紙工程水のpHは７
以上のアルカリ性となる。また、安定性向上のためにカ
ルボキシル化変成をしたラテックスが製造されている
が、このラテックスのpHはアルカリ性であり、このラテ
ックスを使用したコーティングカラーや顔料に炭酸カル
シウムが用いられたコーティングカラーの液性はpHは７
以上のアルカリ性となる。グラビア印刷にはアルカリ膨
潤形ラテックスが用いられているが、このアルカリ膨潤
形ラテックスの液性もpH７以上のアルカリ性である。
の劣化防止のため中性サイズ剤を用い、填料として炭酸
カルシウムを用いる中性抄紙系では抄紙工程水のpHは７
以上のアルカリ性となる。また、安定性向上のためにカ
ルボキシル化変成をしたラテックスが製造されている
が、このラテックスのpHはアルカリ性であり、このラテ
ックスを使用したコーティングカラーや顔料に炭酸カル
シウムが用いられたコーティングカラーの液性はpHは７
以上のアルカリ性となる。グラビア印刷にはアルカリ膨
潤形ラテックスが用いられているが、このアルカリ膨潤
形ラテックスの液性もpH７以上のアルカリ性である。
【０００６】切削油はエマルション型の場合、鉱油と界
面活性剤が配合されており切削現場において水で希釈さ
れ乳化液の状態で使用されるが、切削油には防錆目的で
アルカノールアミン、無機アルカリ等が配合されてお
り、液性はpH７以上のアルカリ性となる。しかし、従来
公知の工業用殺菌剤は、酸性域で安定なものが多く、ア
ルカリ性域では分解し長期の殺菌効果が望めなかった。
面活性剤が配合されており切削現場において水で希釈さ
れ乳化液の状態で使用されるが、切削油には防錆目的で
アルカノールアミン、無機アルカリ等が配合されてお
り、液性はpH７以上のアルカリ性となる。しかし、従来
公知の工業用殺菌剤は、酸性域で安定なものが多く、ア
ルカリ性域では分解し長期の殺菌効果が望めなかった。
【０００７】なお、相乗効果を発揮させることを目的と
して、この発明の有効成分の一つであるホルムアルデヒ
ドと脂肪族グリコールとの付加物は、公知の殺菌剤であ
るチアジアジン−２−チオン化合物との２成分の併用
が、また、５−クロル−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン及びジメチロール尿素との３成分の併用が
知られている（特開昭51-98333号公報、特開昭54−1291
25号参照）。
して、この発明の有効成分の一つであるホルムアルデヒ
ドと脂肪族グリコールとの付加物は、公知の殺菌剤であ
るチアジアジン−２−チオン化合物との２成分の併用
が、また、５−クロル−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン及びジメチロール尿素との３成分の併用が
知られている（特開昭51-98333号公報、特開昭54−1291
25号参照）。
【０００８】また、メチレンビスチオシアネートは、イ
ソチアゾロン化合物又はその錯塩との２成分の併用が知
られている（特開平5-163107号公報参照）。これらの組
成物には、相乗作用による殺菌効果の記載があるが、ア
ルカリ性域では十分な長期の殺菌効果が望めなかった
り、イソチアゾロン化合物の錯塩や安定性塩を配合した
殺菌剤はラテックス等の高分子エマルションに添加する
と、エマルション相が破壊されて分相や凝固が生じる、
いわゆるエマルションショックが生じるという問題点が
あった。
ソチアゾロン化合物又はその錯塩との２成分の併用が知
られている（特開平5-163107号公報参照）。これらの組
成物には、相乗作用による殺菌効果の記載があるが、ア
ルカリ性域では十分な長期の殺菌効果が望めなかった
り、イソチアゾロン化合物の錯塩や安定性塩を配合した
殺菌剤はラテックス等の高分子エマルションに添加する
と、エマルション相が破壊されて分相や凝固が生じる、
いわゆるエマルションショックが生じるという問題点が
あった。
【０００９】そこで、アルカリ性域における種々の微生
物による障害を防止するため、酸性〜中性域におけると
同様にアルカリ性域において低濃度で優れた殺菌効果を
発揮し、かつその効果が持続する殺菌剤が要望されてい
る。
物による障害を防止するため、酸性〜中性域におけると
同様にアルカリ性域において低濃度で優れた殺菌効果を
発揮し、かつその効果が持続する殺菌剤が要望されてい
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この発明の発明者らは、
この観点より、種々研究した結果、ホルムアルデヒドの
脂肪族グリコール類付加物と特定の有機窒素硫黄系殺菌
剤とを併用することにより、ことにアルカリ性域におい
て、広範囲の微生物に対する顕著な殺菌効果とその殺菌
効果の持続性が発揮される意外な事実を見出した。
この観点より、種々研究した結果、ホルムアルデヒドの
脂肪族グリコール類付加物と特定の有機窒素硫黄系殺菌
剤とを併用することにより、ことにアルカリ性域におい
て、広範囲の微生物に対する顕著な殺菌効果とその殺菌
効果の持続性が発揮される意外な事実を見出した。
【００１１】かくしてこの発明によると、ホルムアルデ
ヒドのグリコール誘導体付加物（Ａ成分）と有機窒素硫
黄系殺菌剤（Ｂ成分）とを有効成分として含有すること
を特徴とする工業用殺菌剤が提供される。また、この発
明によれば、殺菌対象系にＡ成分とＢ成分とを合計量と
して10〜2000mg／Ｌとなるように同時に又は別々に併用
添加することを特徴とする工業用殺菌方法が提供され
る。
ヒドのグリコール誘導体付加物（Ａ成分）と有機窒素硫
黄系殺菌剤（Ｂ成分）とを有効成分として含有すること
を特徴とする工業用殺菌剤が提供される。また、この発
明によれば、殺菌対象系にＡ成分とＢ成分とを合計量と
して10〜2000mg／Ｌとなるように同時に又は別々に併用
添加することを特徴とする工業用殺菌方法が提供され
る。
【００１２】
【発明の実施の形態】この発明における殺菌対象系とし
ては、例えば、液性がアルカリ性、特にｐＨが８以上の
もので、例えば、 １）紙・パルプ工場の中性抄紙工程水系（填料として炭
酸カルシウム使用）、 ２）金属加工油剤（有機や無機アルカリの防錆剤配
合）、ラテックス類（カルボキシル化変成したものやア
ルカリ膨潤形のもの）、コーティングカラー（上記ラテ
ックスの使用又は顔料に炭酸カルシウム使用のもの）、
繊維油剤（上記ラテックス使用のもの）、炭酸カルシウ
ムスラリー、澱粉糊液等の工業製品が挙げられる。
ては、例えば、液性がアルカリ性、特にｐＨが８以上の
もので、例えば、 １）紙・パルプ工場の中性抄紙工程水系（填料として炭
酸カルシウム使用）、 ２）金属加工油剤（有機や無機アルカリの防錆剤配
合）、ラテックス類（カルボキシル化変成したものやア
ルカリ膨潤形のもの）、コーティングカラー（上記ラテ
ックスの使用又は顔料に炭酸カルシウム使用のもの）、
繊維油剤（上記ラテックス使用のもの）、炭酸カルシウ
ムスラリー、澱粉糊液等の工業製品が挙げられる。
【００１３】この発明のＡ成分であるホルムアルデヒド
のグリコール誘導体付加物において、「グリコール」誘
導体とは、Ｃ2-6脂肪族グリコールもしくはそのモノア
ルキルエーテルを意味し、具体的にはＣ2-6脂肪族グリ
コールとしては、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジ
オール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、２，３−ブタンジオール、２，４−ペンタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、２，５−ヘキサンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等が挙げられ、またその
アルキルエーテルとしては、モノメチルエーテル、モノ
エチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエ
ーテルが挙げられる。これらのうち、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
ジエチレングリコール又はジエチレングリコールモノエ
チルエーテルが好ましく、エチレングリコール又はジエ
チレングリコールが特に好ましい。
のグリコール誘導体付加物において、「グリコール」誘
導体とは、Ｃ2-6脂肪族グリコールもしくはそのモノア
ルキルエーテルを意味し、具体的にはＣ2-6脂肪族グリ
コールとしては、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジ
オール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、２，３−ブタンジオール、２，４−ペンタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、２，５−ヘキサンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等が挙げられ、またその
アルキルエーテルとしては、モノメチルエーテル、モノ
エチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエ
ーテルが挙げられる。これらのうち、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
ジエチレングリコール又はジエチレングリコールモノエ
チルエーテルが好ましく、エチレングリコール又はジエ
チレングリコールが特に好ましい。
【００１４】この発明においてＡ成分であるホルムアル
デヒドのグリコール誘導体付加物としては、ホルムアル
デヒド１〜２モルとＣ2-6脂肪族グリコール１モルとの
付加物、又はホルムアルデヒド１モルとＣ2-6脂肪族グ
リコールモノアルキルエーテル１モルとの付加物が挙げ
られ、特にホルムアルデヒド２モルとＣ2-6脂肪族グリ
コール１モルとの付加物が好ましい。かかるＡ成分であ
る付加物は、対応するグリコール類を炭酸カリウム等の
アルカリ剤の存在下でパラホルムアルデヒドとともに加
熱することにより得られる。
デヒドのグリコール誘導体付加物としては、ホルムアル
デヒド１〜２モルとＣ2-6脂肪族グリコール１モルとの
付加物、又はホルムアルデヒド１モルとＣ2-6脂肪族グ
リコールモノアルキルエーテル１モルとの付加物が挙げ
られ、特にホルムアルデヒド２モルとＣ2-6脂肪族グリ
コール１モルとの付加物が好ましい。かかるＡ成分であ
る付加物は、対応するグリコール類を炭酸カリウム等の
アルカリ剤の存在下でパラホルムアルデヒドとともに加
熱することにより得られる。
【００１５】次に、この発明においてＢ成分である有機
窒素硫黄系殺菌剤としては、メチレンビスチオシアネー
ト及びイソチアゾロン誘導体からなる。上記イソチアゾ
ロン誘導体としては、１、２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オン、４、５−ジクロロ−２−ｎ−オクチルイソチ
アゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチルイソチアゾリン
−３−オン等が挙げられ、特に１、２−ベンゾイソチア
ゾリン−３−オンが好ましい。
窒素硫黄系殺菌剤としては、メチレンビスチオシアネー
ト及びイソチアゾロン誘導体からなる。上記イソチアゾ
ロン誘導体としては、１、２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オン、４、５−ジクロロ−２−ｎ−オクチルイソチ
アゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチルイソチアゾリン
−３−オン等が挙げられ、特に１、２−ベンゾイソチア
ゾリン−３−オンが好ましい。
【００１６】これらの化合物は、いずれも公知化合物で
あり、市販品が用いられてもよい。この発明の工業用殺
菌剤は、Ａ成分とＢ成分とを99：１〜１：１の重量比で
含有することが顕著な相乗効果が発揮されるため好まし
い。この発明の相乗効果とは、それぞれ単独使用時に比
較して、殺菌濃度が１／２〜１／３に減少する効果及び
その殺菌効果が３〜４週間持続する効果をいう。
あり、市販品が用いられてもよい。この発明の工業用殺
菌剤は、Ａ成分とＢ成分とを99：１〜１：１の重量比で
含有することが顕著な相乗効果が発揮されるため好まし
い。この発明の相乗効果とは、それぞれ単独使用時に比
較して、殺菌濃度が１／２〜１／３に減少する効果及び
その殺菌効果が３〜４週間持続する効果をいう。
【００１７】この発明の工業用殺菌剤は、通常、有効成
分（予め製造した付加物（Ａ成分）とＢ成分）を有機溶
媒に溶解し、必要により界面活性剤を添加し、液剤の形
態に製剤化して使用するのが好ましい。有機溶媒として
は、特に親水性有機溶媒が用いられ、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等のグリコール類、メチ
ルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチル
エーテル等のグリコールエーテル類、炭素数８までのア
ルコール類、メチルアセテート、エチルアセテート、３
−メトキシブチルアセテート、２−エトキシメチルアセ
テート、２−エトキシエチルアセテート、プロピレンカ
ーボネート、グルタル酸ジメチル等のエステル類が挙げ
られる。これらの有機溶媒は水と混合して用いてもよ
い。
分（予め製造した付加物（Ａ成分）とＢ成分）を有機溶
媒に溶解し、必要により界面活性剤を添加し、液剤の形
態に製剤化して使用するのが好ましい。有機溶媒として
は、特に親水性有機溶媒が用いられ、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等のグリコール類、メチ
ルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチル
エーテル等のグリコールエーテル類、炭素数８までのア
ルコール類、メチルアセテート、エチルアセテート、３
−メトキシブチルアセテート、２−エトキシメチルアセ
テート、２−エトキシエチルアセテート、プロピレンカ
ーボネート、グルタル酸ジメチル等のエステル類が挙げ
られる。これらの有機溶媒は水と混合して用いてもよ
い。
【００１８】界面活性剤としては、カチオン性界面活性
剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤又は
両性界面活性剤が適当であり、製剤としての安定性の点
でノニオン性界面活性剤が好ましい。ノニオン性界面活
性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ポリオキ
シエチレンソルビタンアルキルエステル類、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレン共重合物、アルキルベタ
イン類等が挙げられる。
剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤又は
両性界面活性剤が適当であり、製剤としての安定性の点
でノニオン性界面活性剤が好ましい。ノニオン性界面活
性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ポリオキ
シエチレンソルビタンアルキルエステル類、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレン共重合物、アルキルベタ
イン類等が挙げられる。
【００１９】また、Ａ成分とＢ成分とのみからでも製剤
化することができる。この場合、Ｂ成分を１０重量％以
下、好ましくは５重量％以下とするのが液剤の製剤安定
性の点で好ましい。また、この発明の前記相乗効果を阻
害しない程度において、この発明の製剤中に公知の殺菌
剤である２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジ
オール、２，２−ジブロモ−２−ニトロ−１−エタノー
ル、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド
等の有機ブロム系化合物等を配合してもよい。
化することができる。この場合、Ｂ成分を１０重量％以
下、好ましくは５重量％以下とするのが液剤の製剤安定
性の点で好ましい。また、この発明の前記相乗効果を阻
害しない程度において、この発明の製剤中に公知の殺菌
剤である２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジ
オール、２，２−ジブロモ−２−ニトロ−１−エタノー
ル、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド
等の有機ブロム系化合物等を配合してもよい。
【００２０】この発明の工業用殺菌方法は前述の説明の
通りである。この発明の工業用殺菌方法において、有効
成分の添加量は、工業用殺菌対象系によって変化する
が、通常有効成分の合計量として、10〜2000mg／Ｌ、好
ましくは50〜1000mg／Ｌの添加で有効な殺菌効果を発揮
する。この発明において、上記添加量が最低濃度未満で
は、充分な殺菌効果が得られないため好ましくなく、最
高濃度より多く添加してもそれ以上の殺菌効果が得られ
ないため経済的に好ましくない。この発明の工業用殺菌
方法においても上記公知の殺菌剤を併用してもよい。
通りである。この発明の工業用殺菌方法において、有効
成分の添加量は、工業用殺菌対象系によって変化する
が、通常有効成分の合計量として、10〜2000mg／Ｌ、好
ましくは50〜1000mg／Ｌの添加で有効な殺菌効果を発揮
する。この発明において、上記添加量が最低濃度未満で
は、充分な殺菌効果が得られないため好ましくなく、最
高濃度より多く添加してもそれ以上の殺菌効果が得られ
ないため経済的に好ましくない。この発明の工業用殺菌
方法においても上記公知の殺菌剤を併用してもよい。
【００２１】
【実施例】この発明を以下の製剤例及び試験例により例
示する。
示する。
【００２２】
【製剤例】炭酸カリウムの存在下で、下記グリコール類
とパラホルムアルデヒドを７０〜８０℃に加熱し（Ａ成
分の付加物製造）、生じた付加物に各Ｂ成分の薬剤及び
各下記溶媒を混和して調製した。
とパラホルムアルデヒドを７０〜８０℃に加熱し（Ａ成
分の付加物製造）、生じた付加物に各Ｂ成分の薬剤及び
各下記溶媒を混和して調製した。
【００２３】 製剤例１ 製剤例２ ＦＥＧ ９９重量部 ＦＥＧ ３０重量部 ＭＢＴＣ １重量部 ＭＢＴＣ １重量部 ＭＤＧ ６９重量部
【００２４】 製剤例３ 製剤例４ ＦＥＧ ５重量部 ＦＤＥＧ ６０重量部 ＭＢＴＣ ５重量部 ＭＢＴＣ ２重量部 ＭＤＧ ９０重量部 ＭＤＧ ３８重量部
【００２５】 製剤例５ 製剤例６ ＦＰＧ ６０重量部 ＦＭＤＧ ６０重量部 ＭＢＴＣ ２重量部 ＭＢＴＣ ２重量部 ＤＥＧ ８重量部 ＭＤＧ １０重量部 ＭＤＧ ３０重量部 ＤＥＧ ２８重量部
【００２６】 製剤例７ 製剤例８ ＦＢＤ ６０重量部 ＦＥＧ １０重量部 ＭＢＴＣ ２重量部 ＢＩＴ １重量部 ＭＤＧ １３重量部 ＭＤＧ ８９重量部 ＤＥＧ ２５重量部
【００２７】 製剤例９ 製剤例１０ ＦＤＥＧ ３０重量部 ＦＢＤ ５０重量部 ＢＩＴ ３重量部 ＢＩＴ ５重量部 ＭＤＧ ６７重量部 ＭＤＧ ３０重量部 ＤＥＧ １５重量部
【００２８】 製剤例１１ 製剤例１２ ＦＭＤＧ ５０重量部 ＦＥＧ ５重量部 ＢＩＴ ５重量部 ＢＩＴ ５重量部 ＭＤＧ ４５重量部 ＭＤＧ ５０重量部 ＥＧ ４０重量部
【００２９】 製剤例１３ 製剤例１４ ＦＥＧ ９９重量部 ＦＥＧ ５０重量部 ＢＩＴ １重量部 ＢＩＴ ５重量部 ＭＢＴＣ ５重量部 ＭＤＧ ４０重量部
【００３０】なお、上記略号は以下の化合物を意味す
る。 ＦＥＧ ：ホルムアルデヒド２モルとエチレングリコー
ル１モルとの付加物 ＦＤＥＧ：ホルムアルデヒド２モルとジエチレングリコ
ール１モルとの付加物 ＦＰＧ ：ホルムアルデヒド２モルとプロピレングリコ
ール１モルとの付加物 ＦＭＤＧ：ホルムアルデヒド１モルとジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル１モルとの付加物 ＦＢＤ ：ホルムアルデヒド２モルと１，４−ブタンジ
オール１モルとの付加物 ＤＥＧ ：ジエチレングリコール ＭＤＧ ：ジエチレングリコールモノメチルエーテル ＭＢＴＣ：メチレンビスチオシアネート ＢＩＴ ：１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン
る。 ＦＥＧ ：ホルムアルデヒド２モルとエチレングリコー
ル１モルとの付加物 ＦＤＥＧ：ホルムアルデヒド２モルとジエチレングリコ
ール１モルとの付加物 ＦＰＧ ：ホルムアルデヒド２モルとプロピレングリコ
ール１モルとの付加物 ＦＭＤＧ：ホルムアルデヒド１モルとジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル１モルとの付加物 ＦＢＤ ：ホルムアルデヒド２モルと１，４−ブタンジ
オール１モルとの付加物 ＤＥＧ ：ジエチレングリコール ＭＤＧ ：ジエチレングリコールモノメチルエーテル ＭＢＴＣ：メチレンビスチオシアネート ＢＩＴ ：１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン
【００３１】
試験例１〔腐敗コーティングカラーに対する殺菌効果確
認試験〕 某製紙会社より入手した腐敗コーティングカラー（pH
9.5）（入手したコーティングカラーに腐敗したコーテ
ィングカラーを１％添加して試料とする）に各種薬剤を
各種濃度（mg／Ｌ）になるように添加し、30℃の恒温槽
に放置した。その後、経日的に生菌数を測定した。その
結果を表１〜３に示す。なお、コーティングカラー中の
下記の菌種について生菌数を調べた。Pseudomonas sp.,
Alcaligenes sp., Flavobacterium sp., Klebsiella
sp.
認試験〕 某製紙会社より入手した腐敗コーティングカラー（pH
9.5）（入手したコーティングカラーに腐敗したコーテ
ィングカラーを１％添加して試料とする）に各種薬剤を
各種濃度（mg／Ｌ）になるように添加し、30℃の恒温槽
に放置した。その後、経日的に生菌数を測定した。その
結果を表１〜３に示す。なお、コーティングカラー中の
下記の菌種について生菌数を調べた。Pseudomonas sp.,
Alcaligenes sp., Flavobacterium sp., Klebsiella
sp.
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【発明の効果】ホルムアルデヒドの脂肪族グリコール類
付加物と特定の有機窒素硫黄系殺菌剤との併用により、
ことにｐＨ８．０以上のアルカリ性域において、広範囲
の微生物に対して顕著でかつ持続的な殺菌効果を発揮す
る。
付加物と特定の有機窒素硫黄系殺菌剤との併用により、
ことにｐＨ８．０以上のアルカリ性域において、広範囲
の微生物に対して顕著でかつ持続的な殺菌効果を発揮す
る。
Claims (11)
- 【請求項１】 ホルムアルデヒドのグリコール誘導体付
加物（Ａ成分）と有機窒素硫黄系殺菌剤（Ｂ成分）とを
有効成分として含有する工業用殺菌剤。 - 【請求項２】 Ａ成分のホルムアルデヒドと付加物を作
るグリコール誘導体が、Ｃ2-6脂肪族グリコールもしく
はそのモノアルキルエーテル（但し、エーテル残基中の
炭素数が１〜４である）である請求項１記載の工業用殺
菌剤。 - 【請求項３】 グリコール誘導体が、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール又はジエチレングリコールモノ
メチルエーテルである請求項１又は２記載の工業用殺菌
剤。 - 【請求項４】 Ａ成分がホルムアルデヒドのエチレング
リコール又はジエチレングリコール付加物である請求項
１〜３のいずれかに記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項５】 Ｂ成分の有機窒素硫黄系殺菌剤がメチレ
ンビスチオシアネート又はイソチアゾロン誘導体である
請求項１記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項６】 イソチアゾロン誘導体が、１、２−ベン
ゾイソチアゾリン−３−オン、４、５−ジクロロ−２−
ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン及び２−ｎ−オ
クチルイソチアゾリン−３−オンから選ばれた化合物で
ある請求項１〜５のいずれかに記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項７】 イソチアゾロン誘導体が、１、２−ベン
ゾチアゾリン−３−オンである請求項１〜６のいずれか
に記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項８】 Ａ成分とＢ成分とが99：１〜１：１の重
量比で含有される請求項１〜７のいずれかに記載の工業
用殺菌剤。 - 【請求項９】 殺菌対象系にＡ成分とＢ成分とを合計量
として10〜2000mg／Ｌとなるように同時に又は別々に併
用添加することを特徴とする工業用殺菌方法。 - 【請求項１０】 Ａ成分とＢ成分との併用割合が重量比
として99：１〜１：１である請求項９記載の工業用殺菌
方法。 - 【請求項１１】 殺菌対象系が水を含有し、そのpHがア
ルカリ性である請求項９又は１０記載の工業用殺菌方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06307096A JP3903072B2 (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06307096A JP3903072B2 (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249506A true JPH09249506A (ja) | 1997-09-22 |
| JP3903072B2 JP3903072B2 (ja) | 2007-04-11 |
Family
ID=13218729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06307096A Expired - Fee Related JP3903072B2 (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3903072B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006193506A (ja) * | 2004-11-02 | 2006-07-27 | L'air Liquide Sante Internatl | 増強された安定性を有するイソチアゾロン含む保存剤 |
-
1996
- 1996-03-19 JP JP06307096A patent/JP3903072B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006193506A (ja) * | 2004-11-02 | 2006-07-27 | L'air Liquide Sante Internatl | 増強された安定性を有するイソチアゾロン含む保存剤 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3903072B2 (ja) | 2007-04-11 |
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