JPH09255667A

JPH09255667A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JPH09255667A
Application number: JP8065788A
Authority: JP
Inventors: Shinichiro Ogawa; 新一郎尾川; Toshihiro Hirata; 敏浩平田
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1996-03-22
Filing date: 1996-03-22
Publication date: 1997-09-30

Abstract

(57)【要約】【課題】低薬量で広範な雑草を防除でき、環境には影
響を与えることがない除草剤組成物を提供する。【解決手段】一般式（I）【化１】（式中、Ｘ¹は直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基また
はハロゲン原子であり、ｎは０〜４の整数であり、ｎが
２以上の整数である場合、複数のＸ¹は互いに同一また
は異なっていてもよい；Ｒ¹は１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アル
コキシ基および／またはヒドロキシ基によって置換され
ていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基であ
り、前記直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基が２個以
上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキシ基
で置換されている場合、複数のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基は互いに同一または異なって
いてもよい。）で表されるトリアジン誘導体またはその
塩と、フェノキシ系除草剤、ベンゾイック系除草剤およ
びピリジン系除草剤からなる群より選択される化合物の
少なくとも１種とを、有効成分として含有する除草剤組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、除草剤組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】これまでに種々の除草剤が開発され、農
作物の生産性向上および省力化に寄与してきた。しか
し、これまで開発された除草剤は、殺草スペクトルが十
分に広いとはいえず、難防除雑草が増えてきている現状
であり、より殺草スペクトルの広い除草剤が求められて
いる。また、環境に対する影響が少なく、低薬量で除草
効果の高い除草剤が求められている。

【０００３】本発明者らは、後記する一般式（I）で表
される新規なトリアジン誘導体またはその塩（以下、ト
リアジン誘導体（I）という）が、ムギ類に対して高い
安全性を有し、且つ、低薬量で除草効果が高い化合物で
あることを見出し、すでに特許出願を行っている（特願
平７−２９１２４号）。

【０００４】

【発明が解決すべき課題】上記トリアジン誘導体（I）
は、高い作物−雑草間選択性を有するものであるが、さ
らに低薬量で、より広範な雑草を防除できる除草剤が求
められている。

【０００５】従って、本発明は、農作物のさらなる生産
性の向上および省力化に寄与し、低薬量で広範な雑草を
防除でき、従って環境には影響を与えることがない除草
剤を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく鋭意検討を重ねた結果、上記トリアジン誘導
体（I）と、フェノキシ系除草剤、ベンゾイック系除草
剤およびピリジン系除草剤からなる群より選択される化
合物の少なくとも一種とを併用すると、これらの化合物
の相乗作用により、作物に薬害を与えずに、広範な種類
の雑草を極めて低薬量で防除できることを見出し、本発
明を完成した。

【０００７】従って、本発明の目的は、一般式（I）

【化９】（式中、Ｘ¹は直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基また
はハロゲン原子であり、ｎは０〜４の整数であり、ｎが
２以上の整数である場合、複数のＸ¹は互いに同一また
は異なっていてもよい；Ｒ¹は１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アル
コキシ基および／またはヒドロキシ基によって置換され
ていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基であ
り、前記直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基が２個以
上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキシ基
で置換されている場合、複数のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基は互いに同一または異なって
いてもよい。）で表されるトリアジン誘導体またはその
塩と、フェノキシ系除草剤、ベンゾイック系除草剤およ
びピリジン系除草剤からなる群より選択される化合物の
少なくとも１種とを、有効成分として含有する除草剤組
成物によって達成される。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【０００９】トリアジン誘導体（I）本発明の除草剤組成物の第一の有効成分であるトリアジ
ン誘導体は、下記一般式（I）

【化１０】によって表される化合物またはその塩である。

【００１０】上記一般式（I）において、Ｘ¹は直鎖また
は分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはハロゲン原子を示す。
上記一般式（I）において、Ｘ¹は直鎖または分岐Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル基、またはハロゲン原子を示す。

【００１１】ここで、Ｘ¹が直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基である場合の具体例としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基が挙げ
られ、好ましくはメチル基である。

【００１２】Ｘ¹がハロゲン原子である場合の具体例と
しては、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ
素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。

【００１３】Ｘ¹の置換位置は、ベンゼン環の２〜６位
のいずれであってもよく、好ましくは３位および／また
は５位である。

【００１４】上記一般式（I）において、ｎは０〜４の
整数を示し、好ましくは０、１または２であり、特に好
ましくは１または２である。

【００１５】ここで、ｎが２以上の整数である場合、複
数のＸ¹は互いに同一または異なっていてもよい。

【００１６】上記一般式（I）において、Ｒ¹は１〜４個
のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキシ基に
よって置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀
アルキル基である。

【００１７】ここで、Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基また
はヒドロキシ基によって置換されていない、未置換の直
鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基である場合の具体例
としては、例えば上記Ｘ¹において説明したＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基に加え、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓ
ｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｉ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉ−ヘプチル基、ｓｅ
ｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｉ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−
オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉ−ノニル基、ｓｅｃ−ノ
ニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−デシ
ル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、好まし
くはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、シクロヘキシル基である。

【００１８】Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／ま
たはヒドロキシ基によって置換されている場合における
置換基Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基の具体例としては、例えば
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基
である。

【００１９】Ｒ¹が、２個以上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基
および／またはヒドロキシ基で置換されているＣ₁〜Ｃ
₁₀アルキル基である場合、置換基である複数のＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基および／またはヒドロキシ基は互いに同一
または異なってもよい。

【００２０】Ｒ¹が１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基によって置換されている場合
の具体例としては、例えばＣＨ₃ＯＣＨ₂−基、ＣＨ₃Ｏ
Ｃ₂Ｈ₄−基、ＣＨ₃ＯＣ₃Ｈ₆−基、ＣＨ₃ＯＣ₄Ｈ₈−基、
Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₂Ｈ₄−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₃
Ｈ₆−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₄Ｈ₈−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₅Ｈ₁₀−基、
ＨＯＣＨ₂−基、ＨＯＣ₂Ｈ₄−基、ＨＯＣ₃Ｈ₆−基、Ｈ
ＯＣ₄Ｈ₈−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂ＣＨ−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ
₂Ｈ₃−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ₃Ｈ₅−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ₄
Ｈ₇−基、ＣＨ₃（ＯＣＨ₃）ＣＨ−基、Ｃ₂Ｈ₅（ＯＣ
Ｈ₃）ＣＨ−基、ＣＨ₃ＯＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨ−基、ＣＨ
₃Ｏ（ＣＨ₃）₂Ｃ−基、（ＣＨ₃）₃Ｃ−基、ＣＨ₂ＯＨ
（ＣＨ₃）₂Ｃ−基、（ＣＨ₃）₂ＣＯＨ−基、Ｃ₂Ｈ₅（Ｏ
Ｈ）ＣＨ−基、メチル基で置換されたシクロプロピル
基、メチル基で置換されたシクロブチル基、メチル基で
置換されたシクロペンチル基、メチル基で置換されたシ
クロヘキシル基、エチル基で置換されたシクロペンチル
基、エチル基で置換されたシクロヘキシル基等が挙げら
れる。

【００２１】Ｒ¹は、好ましくは１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基および／またはヒドロキシ基によって置換さ
れている直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基である。よ
り好ましくは１または２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基で置
換されている直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基または
１個のヒドロキシ基で置換されている直鎖または分岐Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル基である。さらに好ましくは、Ｒ¹は１
個のメトキシ基または１個のヒドロキシ基によって置換
された、直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基である。

【００２２】トリアジン誘導体（I）には光学異性体が
存在し、通常ラセミ体として得られるが、不斉合成など
の既知の方法で対掌体の一方のみを得ることも可能であ
る。本発明のトリアジン誘導体（I）は、ラセミ体であ
っても、あるいは光学異性体単独であっても除草活性を
示すものである。トリアジン誘導体（I）は、上記ラセ
ミ体および上記それぞれの光学異性体を包含するもので
ある。

【００２３】さらに、トリアジン誘導体（I）は、無機
酸または有機酸の塩であっても除草活性成分として使用
しうる。

【００２４】ここで、一般式（I）で表されるトリアジ
ン誘導体と塩を形成しうる酸としては、例えば、塩酸、
ヨウ化水素酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸；および酢酸、メタンスルホン
酸、トルエンスルホン酸などのスルホン酸等の有機酸が
挙げられる。

【００２５】トリアジン誘導体（I）の具体例を下記の
表１〜表６に、その物性を下記の表７〜表９に示す。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】

【表４】

【００３０】

【表５】

【００３１】

【表６】

【００３２】

【表７】

【００３３】

【表８】

【００３４】

【表９】

【００３５】特に好ましい化合物は、上記の表中の化合
物Ａ−１〜Ａ−９である。

【００３６】本発明の除草剤組成物の第一の有効成分で
あるトリアジン誘導体（I）は、本願出願人により出願
された特願平７−２９１２４号明細書に記載された方法
により製造することができる。

【００３７】即ち、下記反応式

【化１１】（反応式中、Ｘ¹、ｎおよびＲ¹は、前記一般式（I）に
おいて定義したとおりであり、Ｘ²はハロゲン原子であ
り、Ｒ²はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である。）に従い、アル
キルビグアニドの塩（VI）をエステル類（VII）と反応
させることにより製造することができる。

【００３８】本反応は、触媒の存在下に行うのが好まし
く、本反応で用いることができる触媒としては、例えば
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、マグネ
シウムジエトキシド等のアルコキシド類；リン酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の無機塩基；および１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザ
ビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられ、好ま
しくはナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシ
ドである。

【００３９】用いる触媒の量は、通常アルキルビグアニ
ドの塩（VI）に対して１．１〜１０当量、好ましくは
１．５〜２当量である。

【００４０】本反応で用いるエステル類（VII）の量
は、通常アルキルビグアニドの塩（VI）に対して１〜１
０当量、好ましくは１〜２当量である。

【００４１】本反応は、溶媒の存在下に行うのが好まし
く、本反応で用いることができる溶媒としては、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−
デカン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、デカリン、ア
ルキルナフタレン等の環状炭化水素類；四塩化炭素、二
塩化メチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
塩化炭化水素類；およびテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類などが挙げられ、好ましくはアルコー
ル類であり、特に好ましくはメタノールおよびエタノー
ルである。

【００４２】本反応では、エステル類（VII）の加水分
解を防ぐために、脱水剤を使用することができる。本発
明の方法において用いることができる脱水剤としては、
例えばモレキュラーシーブ、無水硫酸カルシウム、無水
硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、酸化カルシウム、酸
化アルミニウム、硫酸マグネシウム、炭酸カリウム、酸
化バリウム等が挙げられ、モレキュラーシーブ、無水硫
酸カルシウムが特に好ましい。脱水剤の量は、アルキル
ビグアニドの塩（VI）に対して１０から２００重量％で
あり、好ましくは５０〜１００重量％である。

【００４３】本反応の反応温度は、通常−１０〜１５０
℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時
間は、通常２〜３０時間であるが、１０〜１５時間程度
が好ましい。

【００４４】反応終了後、常法に従い、反応混合物を水
に注加し、酢酸エチル等の有機溶媒で目的物を抽出し、
得られた有機層を無水硫酸ナトリウム等の脱水剤で脱水
した後、有機溶媒を減圧下に留去する等の手段により除
去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー等の手段により精製することにより目的のトリア
ジン誘導体を結晶として単離することができる。

【００４５】フェノキシ系除草剤、ベンゾイック系除草
剤およびピリジン系除草剤次に、本発明の除草剤組成物の第二の有効成分であるフ
ェノキシ系除草剤、ベンゾイック系除草剤およびピリジ
ン系除草剤（以下、除草剤化合物ということがある）に
ついて説明する。

【００４６】本発明の除草剤組成物の第二の有効成分の
うちの１種であるフェノキシ系除草剤は、好ましくは、
下記一般式（II）によって表される化合物（以下、フェ
ノキシ系除草剤（II）という）である。

【００４７】

【化１２】（式中、Ｘ²はハロゲン原子またはハロゲン原子で置換
されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を
表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｍが２以上の整数を表
す場合、複数のＸ²は互いに同一でも異なっていてもよ
い；Ｒ²は、水素原子または直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基を表し；Ｒ³は、水素原子または直鎖または分
岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、ｌは０〜４の整数を表
す）

【００４８】上記一般式（II）において、Ｘ²がハロゲ
ン原子である場合の具体例、およびＲ²およびＲ³が直鎖
または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基である場合の具体例は、
前記一般式（I）において説明したのと同様であり、こ
こでは省略する。Ｘ²は好ましくは塩素原子である。Ｒ²
は好ましくは水素原子である。Ｒ³は好ましくは水素原
子である。

【００４９】上記一般式（II）において、Ｘ²がハロゲ
ン原子で置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキル基である場合の具体例としては、例えば、−Ｃ
Ｈ₂Ｆ基、−ＣＨ₂Ｃｌ基、−ＣＦ₃基、−ＣＣｌ₃基等が
挙げられる。

【００５０】本発明で使用されるフェノキシ系除草剤
（II）の具体例としては、下記のものが挙げられる。

【００５１】

【化１３】本発明の組成物の第二の有効成分のうちの１種であるベ
ンゾイック系除草剤は、好ましくは、一般式（III）に
よって表される化合物（以下、ベンゾイック系除草剤
（III）という）である。

【００５２】

【化１４】（式中、Ｘ³はハロゲン原子、直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基、アミノ基またはニトロ基を表し、ｋは０
〜３の整数を表し、ｋが２以上の整数を表す場合、複数
のＸ³は互いに同一でも異なっていてもよい）

【００５３】上記一般式（III）において、Ｘ³がハロゲ
ン原子または直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基であ
る場合の具体例は、前記一般式（I）において説明した
のと同様であり、ここでは省略する。Ｘ³は好ましくは
塩素原子、メトキシ基またはアミノ基であり、ｋは好ま
しくは１または２である。

【００５４】本発明で使用されるベンゾイック系除草剤
（III）の具体例としては、下記のものが挙げられる。

【００５５】

【化１５】本発明の組成物の第二の有効成分のうちの１種であるピ
リジン系除草剤は、好ましくは、一般式（IV）によって
表される化合物（以下、ピリジン系除草剤（IV）とい
う）

【化１６】（式中、Ｘ⁴はハロゲン原子またはアミノ基を表し、ｉ
は０〜３の整数を表し、ｉが２以上の整数を表す場合、
複数のＸ⁴は互いに同一でも異なっていてもよい。）；
または、一般式（V）によって表される化合物（以下、
ピリジン系除草剤（V）という）である。

【００５６】

【化１７】（式中、Ｘ⁵はハロゲン原子またはアミノ基を表し、ｊ
は０〜３の整数を表し、ｊが２以上の整数を表す場合、
複数のＸ⁵は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ⁴は
水素原子または直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基を
表す）

【００５７】上記一般式（IV）または（V）において、
Ｘ⁴およびＸ⁵がハロゲン原子である場合の具体例、およ
びＲ⁴が直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基である場合
の具体例については、前記一般式（I）で説明したのと
同様であり、ここでは省略する。Ｘ⁴は好ましくは塩素
原子またはアミノ基であり、ｉは好ましくは１〜３であ
る。Ｘ⁵は好ましくは塩素原子、フッ素原子またはアミ
ノ基であり、ｊは好ましくは２または３である。Ｒ⁴は
好ましくはα−メチル−へプチル基である。

【００５８】本発明で使用されるピリジン系除草剤（I
V）および（V）の具体例としては、下記のものがあげら
れる。

【００５９】

【化１８】

【００６０】本発明で使用されるフェノキシ系除草剤、
ベンゾイック系除草剤およびピリジン系除草剤は、市販
品として入手し得るか、または当該技術分野で公知の方
法により製造され得る。

【００６１】本発明の除草剤組成物は、第一の有効成分
としての前記トリアジン誘導体（I）と第二の有効成分
としての上記除草剤化合物との混合物（以下、有効成分
混合物と記す）を、溶媒などの液状担体または鉱物質微
粉などの固体担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤
などの形態に製剤化して使用することができる。また、
本発明の除草剤組成物は、前記第一の有効成分および第
二の有効成分を各々液状担体または固体担体と混合して
別々に製剤化した後、二つの製剤を混合することにより
製造してもよい。製剤化に際して乳化性、分散性、展着
性などを付与するために界面活性剤を添加し得る。

【００６２】本発明の除草剤組成物において、前記第一
の有効成分としてのトリアジン誘導体（I）と、前記第
二の有効成分としての除草剤化合物との配合比（重量部
による）は、作物の種類、防除対象となる雑草の種類、
気候等の条件により適宜決定すべきであるが、好ましく
は１００：１〜１：５００、より好ましくは１０：１〜
１：１０である。

【００６３】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は有効成分または有効成分混合物１０〜
５５重量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性
剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これ
を用いればよい。

【００６４】また、乳剤の形態で用いる場合、通常は本
発明の有効成分または有効成分混合物２０〜５０重量
％、溶剤３５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重
量％の割合で配合して調製すればよい。

【００６５】また、粉剤の形態で用いる場合、通常は本
発明の有効成分または有効成分混合物１〜１５重量％、
固体担体８０〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量
％の割合で配合して調製すればよい。

【００６６】さらに、粒剤の形態で用いる場合は、本発
明の有効成分または有効成分混合物１〜１５重量％、固
体担体８０〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％
の割合で配合して調製すればよい。

【００６７】ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用
いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土、消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸塩、セ
ッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカー
ボン、石英粉末、ケイ石粉などのケイ酸塩などを挙げる
ことができる。

【００６８】また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、
具体的にはベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエタン、ト
リクロロエチレンなどの塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコールなどの
アルコール、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘ
キセニル−シクロヘキサノンなどのケトン、ブチルセロ
ソルブ、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテルなど
のエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル
酸メチルなどのエステル、ジメチルホルムアミドなどの
アミドあるいはこれらの混合物を挙げることができる。

【００６９】さらに、界面活性剤としては、アニオン
型、ノニオン型、カチオン型あるいは両性イオン型（ア
ミノ酸、ベタインなど）のいずれを用いることもでき
る。

【００７０】本発明の除草剤組成物には、上記有効成分
とともに、必要に応じ他の除草活性成分を含有させるこ
とができる。このような他の除草活性成分としては、従
来公知の除草剤、例えばジフェニルエーテル系、トリア
ジン系、尿素系、カーバメート系、チオールカーバメー
ト系、酸アニリド系、ピラゾール系、リン酸系、スルホ
ニルウレア系、オキサジアゾン系などを挙げることがで
き、これらの除草剤の中から適宜選択して用いることが
できる。

【００７１】さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に
応じて、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料などを
含有することができる。

【００７２】本発明の除草剤組成物は、例えば、雑草の
発芽前又は発芽後に、雑草またはその生育地に施用され
る。

【００７３】施用手段は、栽培植物および使用環境によ
り異なるが、例えば、噴霧、散水、散布、注水等であり
得る。

【００７４】本発明の除草剤組成物は、例えば、イネ、
コムギ、オオムギ、トウモロコシ、エンバク、ソルガム
等のイネ科植物、ダイズ、ワタ、ビート、ヒマワリ、ナ
タネ等の広葉作物の栽培において有用であり、その他果
樹、果菜類、根菜類、葉菜類等の野菜や芝生等にも有用
である。

【００７５】本発明の除草剤は、例えば、オオイヌノフ
グリ、スミレ、イヌタデ、ヤエムグラ、カミツレ、オド
リコソウ、ヒナゲシ、ノスズメノテッポウ、スズメノカ
タビラ、野生エンバク、イチビ、オナモミ、アサガオ、
シロザ、アオビユ、チョウセンアサガオ、イヌホウズ
キ、エノコログサ、メヒシバ、シャッターケーン、ノビ
ユ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミゾハコベ、イヌホ
タルイ、タマガヤツリ、マツバイ、ミズガヤツリ、ウリ
カワ、オモダカ等の雑草の防除に有用である。

【００７６】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００７７】（参考例１）化合物Ａ−４（トリアジン誘
導体（I））の製造：特開昭６３−２６４４６５号公報
に記載の方法を用いて合成した２−（３’，５’−ジメ
チルフェノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩５．０
０ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）に、室温で攪拌しながらナト
リウムメトキシド２８％メタノール溶液９．６６ｇ（５
０．１ｍｍｏｌ）を加え、更にシクロプロピルカルボン
酸メチル５．０１ｇ（５０．１ｍｍｏｌ）を滴下した。
反応混合物を７時間加熱還流した後、析出物を濾別し、
母液をエバポレーターにより濃縮した。得られた残渣に
酢酸エチル５０ｍｌと水５０ｍｌを加え分液した。酢酸
エチル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エバ
ポレーターにより溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エ
チル＝１／１）により精製し、目的の２−アミノ−４−
［２−（３’，５’−ジメチルフェノキシ）イソプロピ
ルアミノ］−６−シクロプロピル−１，３，５−トリア
ジン（化合物Ａ−４）４．１８ｇ（収率８０％）を得
た。得られたトリアジン化合物のＮＭＲ・ＩＲデータを
表７に示した。

【００７８】（参考例２）化合物Ａ−５（トリアジン誘
導体（I））の製造：特開昭６３−２６４４６５号公報
記載の方法を用いて合成した２−（３’−フルオロフェ
ノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩（アルキルビグ
アニドの塩（VI）に相当）５．００ｇ（１９．９ｍｍｏ
ｌ）に、塩基のナトリウムメトキシド２８％メタノール
溶液１１．５ｇ（５９．７ｍｍｏｌ）を室温で攪拌しな
がら加えた。さらに、ここにトリメチル酢酸メチル（エ
ステル類（VII）に相当）６．９３ｇ（５９．７ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。反応液を７時間加熱還流した後、析出
物を濾別し、濾液をエバポレーターにより濃縮した。得
られた残渣に酢酸エチル５０ｍｌおよび水５０ｍｌを加
え、分液した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、エバポレーターにより溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、目
的の２−アミノ−４−ｔ−ブチル−６−［２−（３’−
フルオロフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ）］
−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−５）４．７７ｇ
（収率８５％）を得た。得られたトリアジン化合物のＮ
ＭＲ・ＩＲデータを表７に示した。

【００７９】（製剤例）以下、本発明の除草剤組成物の
製剤例を示す。製剤例１〜４中、化合物Ａ−１〜Ａ−９
は、前記表１〜３中に示した化合物であり、化合物Ｂ−
１〜Ｂ−７は下記表１０に示す化合物である。

【００８０】

【表１０】

【００８１】なお、製剤例中、部は重量部を表す。

【００８２】製剤例１：水和剤化合物Ａ−２５部化合物Ｂ−７５部ケイソウ土７２部ホワイトカーボン１５部アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部リグニンスルホン酸ナトリウム１部上記成分を均一に混合粉砕することにより、水和剤を調
製した。

【００８３】製剤例２：フロアブル剤化合物Ａ−２５部化合物Ｂ−７５部メチルセルロース１部コロイド状シリカ３部リグニンスルホン酸ナトリウム２部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル５部水７９部上記成分を均一に混合分散させ、得られたスラリー状混
合物を湿式粉砕することにより、フロアブル剤を調製し
た。

【００８４】製剤例３：乳剤化合物Ａ−２５部化合物Ｂ−７５部キシレン５０部ジメチルホルムアミド２０部ソルポール２８０６Ｂ（東邦化学工業社製）２０部上記成分を均一に溶解混合することにより、乳剤を調製
した。

【００８５】製剤例４：水和剤担体としてタルク（商品名：ジークライト、ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス、花王アトラス
（株）製）１．５部、およびノニオン型とアニオン型の
界面活性剤（商品名：ソルポール８００Ａ、東邦化学工
業（株）製）１．５部を均一に粉砕混合して、水和剤用
担体を得た。

【００８６】この水和剤用担体９０部と上記表に示した
トリアジン化合物（化合物Ａ−１〜Ａ−９）１０部を、
均一に粉砕混合して、水和剤（以下、水和剤Ａ−１〜Ａ
−９という）を得た。また、上記水和剤用担体９０部と
上記表に示した除草剤化合物（化合物Ｂ−１〜Ｂ−７）
１０部を、均一に粉砕混合して、水和剤（以下、水和剤
Ｂ−１〜Ｂ−７という）を得た。

【００８７】上記で得られた水和剤Ａ−１〜Ａ−９（以
下、水和剤Ａと総称する）と水和剤Ｂ−１〜Ｂ−７（以
下、水和剤Ｂと総称する）とを、各々表１１〜表１５に
示す薬量に対応する重量比で混合し、化合物Ａ−１〜Ａ
−９および化合物Ｂ−１〜Ｂ−７を種々の組み合わせで
含有する、本発明の除草剤組成物としての水和剤を得
た。

【００８８】（除草試験例）試験例１：畑地土壌を充填した１／２０００アールワグ
ネルポットに畑地土壌を入れて、作物としてコムギオオ
ムギおよびエンバク、雑草としてヤエムグラ、オオイヌ
ノフグリおよびスミレの種子を播種し、覆土後、温室内
で育成した。

【００８９】上記製剤例４で製造した本発明の除草剤組
成物としての水和剤を水に懸濁し、下記表１１〜１５に
示す各濃度の除草剤懸濁液を調製し、これを前記雑草の
４〜５葉期に、各々５００リットル／ヘクタール相当の
液量でポット全面に均一にスプレー散布した。

【００９０】その後、温室内で育成し、処理後３０日目
に作物への薬害および除草効果を下記の基準により判定
した。結果を下記の表１１〜１５に示す。

【００９１】作物薬害０認められない１ほとんど認められない２若干認められる３認められる４顕著に認められる５ほとんど枯死殺草率は、雑草の地上部の新鮮量を測定し、下記の式に
より算出した。

【００９２】殺草率（％）＝（１−処理区の新鮮量／無
処理区の新鮮量）×１００

【００９３】比較のために、本発明の除草剤組成物とし
ての水和剤の代わりに、上記製造例４で調製した水和剤
Ａおよび水和剤Ｂを各々単独で用いた以外は、上記と同
様の評価方法により、薬害および除草効果を調べた。結
果を表１６に示す。

【００９４】

【表１１】

【００９５】

【表１２】

【００９６】

【表１３】

【００９７】

【表１４】

【００９８】

【表１５】

【００９９】

【表１６】

【０１００】表１１〜１６の結果から、水和剤Ａおよび
水和剤Ｂを混合してなる本発明の除草剤組成物は、ヤエ
ムグラ、オオイヌノフグリ、スミレのいずれの雑草に対
しても優れた除草効果を示したのに対し、水和剤Ａ、水
和剤Ｂを各々単独で施用した場合には雑草の種類によっ
て除草効果に差があり、十分な除草効果が得られない場
合があった。

【０１０１】試験例２：本発明の除草剤組成物の各成分
の相乗効果を評価するために、上記試験例１で測定した
水和剤Ａ、水和剤Ｂを各々単独で処理した場合のヤエム
グラに対する殺草率から、下記式に基づいて予測値（Ｑ
_E）を計算し、上記試験例１で測定した本発明の除草剤
組成物としての水和剤を施用した場合のヤエムグラに対
する殺草率（実測値）と比較した。実測値が予測値を越
える場合に、相乗作用があると判断される。

【０１０２】Ｑ_E＝Ｑ_a＋Ｑ_b−（Ｑ_a・Ｑ_b／１００）Ｑ_E：予測値Ｑ_a：化合物Ａ−１〜Ａ−９のみを有効成分としてａｇ
／ヘクタール相当の量で施用したときの殺草率の実測値Ｑ_b：化合物Ｂ−１〜Ｂ−７のみを有効成分としてｂｇ
／ヘクタール相当の量で施用したときの殺草率の実測値結果を下記の表１７〜１９に示す。

【０１０３】

【表１７】

【０１０４】

【表１８】

【０１０５】

【表１９】

【０１０６】表１７〜１９の結果から、本発明の除草剤
組成物の第一の有効成分（化合物Ａ−１〜Ａ−９）と、
第二の有効成分（化合物Ｂ−１〜Ｂ−７）との併用によ
る除草効果の相乗性が、全ての供試雑草について認めら
れることは明らかである。

【０１０７】

【発明の効果】本発明によれば、低薬量で、広範囲の種
類の雑草に対して高い除草効果を示す除草剤組成物が提
供される。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成８年６月１２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２０】Ｒ¹が１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基によって置換されている場合
の具体例としては、例えばＣＨ₃ＯＣＨ₂−基、ＣＨ₃Ｏ
Ｃ₂Ｈ₄−基、ＣＨ₃ＯＣ₃Ｈ₆−基、ＣＨ₃ＯＣ₄Ｈ₈−基、
Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₂Ｈ₄−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₃
Ｈ₆−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₄Ｈ₈−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₅Ｈ₁₀−基、
ＨＯＣＨ₂−基、ＨＯＣ₂Ｈ₄−基、ＨＯＣ₃Ｈ₆−基、Ｈ
ＯＣ₄Ｈ₈−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂ＣＨ−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ
₂Ｈ₃−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ₃Ｈ₅−基、（ＣＨ₃Ｏ）₂Ｃ₄
Ｈ₇−基、ＣＨ₃（ＯＣＨ₃）ＣＨ−基、Ｃ₂Ｈ₅（ＯＣ
Ｈ₃）ＣＨ−基、ＣＨ₃ＯＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨ−基、ＣＨ
₃Ｏ（ＣＨ₃）₂Ｃ−基、（ＣＨ₃）₃ＣＯＣＨ₂−基、ＣＨ
₂ＯＨ（ＣＨ₃）₂Ｃ−基、（ＣＨ₃）₂ＣＯＨ−基、Ｃ₂Ｈ
₅（ＯＨ）ＣＨ−基、メトキシ基で置換されたシクロプ
ロピル基、メトキシ基で置換されたシクロブチル基、メ
トキシ基で置換されたシクロペンチル基、メトキシ基で
置換されたシクロヘキシル基、エトキシ基で置換された
シクロペンチル基、エトキシ基で置換されたシクロヘキ
シル基等が挙げられる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｅ１０１Ｊ 43/66 43/66 //(Ａ０１Ｎ 43/66 43:40） (Ａ０１Ｎ 43/66 39:02） (Ａ０１Ｎ 43/66 37:10）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（I）【化１】（式中、Ｘ¹は直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基また
はハロゲン原子であり、ｎは０〜４の整数であり、ｎが
２以上の整数である場合、複数のＸ¹は互いに同一また
は異なっていてもよい；Ｒ¹は１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アル
コキシ基および／またはヒドロキシ基によって置換され
ていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基であ
り、前記直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基が２個以
上のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基および／またはヒドロキシ基
で置換されている場合、複数のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基は互いに同一または異なって
いてもよい。）で表されるトリアジン誘導体またはその
塩と、フェノキシ系除草剤、ベンゾイック系除草剤およ
びピリジン系除草剤からなる群より選択される化合物の
少なくとも１種とを、有効成分として含有する除草剤組
成物。
【請求項２】Ｘ¹がメチル基またはフッ素原子であ
る、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】ｎが１または２である、請求項２に記載
の除草剤組成物。
【請求項４】Ｘ¹の置換位置がフェノキシ基の３位お
よび／または５位である、請求項３に記載の除草剤組成
物。
【請求項５】Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基およびヒド
ロキシ基によって置換されていない、直鎖または分岐Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基である、請求項１に記載の除草剤組成
物。
【請求項６】Ｒ¹が１または２個のメトキシ基、１個
のブトキシ基または１個のヒドロキシ基によって置換さ
れた、直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基である、請求
項１に記載の除草剤組成物。
【請求項７】フェノキシ系除草剤が、下記の一般式
（II）【化２】（式中、Ｘ²はハロゲン原子またはハロゲン原子で置換
されていてもよい直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を
表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｍが２以上の整数を表
す場合、複数のＸ²は互いに同一でも異なっていてもよ
い；Ｒ²は水素原子、または直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基を表し；Ｒ³は水素原子、または直鎖または分
岐Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、ｌは０〜４の整数を表
す）で表される化合物である、請求項１〜６のいずれか
１項に記載の除草剤組成物。
【請求項８】フェノキシ系除草剤が、【化３】からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である
ことを特徴とする、請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】ベンゾイック系除草剤が、下記の一般式
（III）【化４】（式中、Ｘ³はハロゲン原子、直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基、アミノ基またはニトロ基を表し、ｋは０
〜３の整数を表し、ｋが２以上の整数を表す場合、複数
のＸ³は互いに同一でも異なっていてもよい）で表され
る化合物である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の
除草剤組成物。
【請求項１０】ベンゾイック系除草剤が、【化５】からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である
ことを特徴とする、請求項９に記載の除草剤組成物。
【請求項１１】ピリジン系除草剤が、下記の一般式
（IV）【化６】（式中、Ｘ⁴はハロゲン原子またはアミノ基を表し、ｉ
は０〜３の整数を表し、ｉが２以上の整数を表す場合、
複数のＸ⁴は互いに同一でも異なっていてもよい）で表
される化合物、または一般式（V）【化７】（式中、Ｘ⁵はハロゲン原子またはアミノ基を表し、ｊ
は０〜３の整数を表し、ｊが２以上の整数を表す場合、
複数のＸ⁵は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ⁴は
水素原子または直鎖または分岐Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基を
表す）で表される化合物である、請求項１〜６のいずれ
か１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１２】ピリジン系除草剤が、【化８】からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である
ことを特徴とする、請求項１１に記載の除草剤組成物。
【請求項１３】一般式（I）のトリアジン誘導体また
はその塩と、フェノキシ系除草剤、ベンゾイック系除草
剤およびピリジン系除草剤からなる群より選択される化
合物とを、１００：１〜１：５００の重量比で配合す
る、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の除草剤組成
物。