JPS62123145A - １，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤 - Google Patents
１，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、１，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該
誘導体を有効成分とする水田用除草剤に関する。
誘導体を有効成分とする水田用除草剤に関する。
従来の技術
本発明の化合物に類似する化合物としては、例えば一般
式 〔式中Ｒ１及びＲ２は水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基又はＲａ０Ｃ〇−基を示す。ここでＲａは炭素数１
〜４のアルキル基を示す。Ｒ３は塩素原子、臭素原子、
沃素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ４
、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ水素原子又は脂肪族基を示す
。〕で表わされる１、３−シクロヘキサンジオン誘導体
か知られている〔特開昭５８−１８０４５１号公報、特
開昭６０−８７２３８号公報参照〕。しかしながら、上
記一般式（１）で表わされる１゜３−シクロヘキサンジ
オン誘導体は、除草活性を有するものの、イネに対する
選択性がなく、それ故水田用除草剤として使用し得るも
のではない。
式 〔式中Ｒ１及びＲ２は水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基又はＲａ０Ｃ〇−基を示す。ここでＲａは炭素数１
〜４のアルキル基を示す。Ｒ３は塩素原子、臭素原子、
沃素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。Ｒ４
、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ水素原子又は脂肪族基を示す
。〕で表わされる１、３−シクロヘキサンジオン誘導体
か知られている〔特開昭５８−１８０４５１号公報、特
開昭６０−８７２３８号公報参照〕。しかしながら、上
記一般式（１）で表わされる１゜３−シクロヘキサンジ
オン誘導体は、除草活性を有するものの、イネに対する
選択性がなく、それ故水田用除草剤として使用し得るも
のではない。
発明の開示
本発明の１，３−シクロヘキサンジオン誘導体は、文献
未記載の新規化合物でおって、下記一般式（２）で表わ
される。
未記載の新規化合物でおって、下記一般式（２）で表わ
される。
〔式中△ｒは置換基としてハロゲン原子、低級アルキル
基及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた少なく
とも１つを有することのある）工二ル基又はフリル基を
示す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を示す。、ｎは１〜３の整数を示す
。〕上記一般式（２）で表わされる１、３−シクロヘキ
サンジオン誘導体は、イネに対しては全く害を及ぼさず
且つ雑草に対する段車力が強いことから、水田用除草剤
として有用でおる。
基及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた少なく
とも１つを有することのある）工二ル基又はフリル基を
示す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を示す。、ｎは１〜３の整数を示す
。〕上記一般式（２）で表わされる１、３−シクロヘキ
サンジオン誘導体は、イネに対しては全く害を及ぼさず
且つ雑草に対する段車力が強いことから、水田用除草剤
として有用でおる。
本発明の化合物は、互変異性により次の４種の構造を採
り得る。
り得る。
（／
ＯＨ本発明の化合物は、例えば下記に示す方法に従って
製造される。
ＯＨ本発明の化合物は、例えば下記に示す方法に従って
製造される。
〔式中Ａｒ、Ｘ及びｎは前記に同じ。〕出発原料として
使用される一般式（３）の化合物及び一般式（４〉の化
合物は、いずれも公知の化合物である。一般式（３）の
化合物は、例えば特開昭５８−９２６３４号公報に記載
されている方法により製造され得る。また一般式（４）
の化合物は、例えばオーガニック シンセシス コレク
ト 第■巻、第１２２頁（１９５５年）に記載されてい
る方法により製造され得る。
使用される一般式（３）の化合物及び一般式（４〉の化
合物は、いずれも公知の化合物である。一般式（３）の
化合物は、例えば特開昭５８−９２６３４号公報に記載
されている方法により製造され得る。また一般式（４）
の化合物は、例えばオーガニック シンセシス コレク
ト 第■巻、第１２２頁（１９５５年）に記載されてい
る方法により製造され得る。
一般式（３）の化合物と一般式（４）の化合物との反応
は、塩化亜鉛及びトリエチルアミンの存在下適当な溶媒
中で行なわれる。使用される溶媒としでは、例えばジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル
、テトラヒドロフラン等のエーテル類等を挙げることが
できる。
は、塩化亜鉛及びトリエチルアミンの存在下適当な溶媒
中で行なわれる。使用される溶媒としでは、例えばジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル
、テトラヒドロフラン等のエーテル類等を挙げることが
できる。
化合物（３）と化合物（４）との使用割合としては、特
に制限されるものではないが、通常前者に対して後者を
０．５〜２倍モル量程度、好ましくは０．８〜１．５倍
モル量程度とするのがよい。
に制限されるものではないが、通常前者に対して後者を
０．５〜２倍モル量程度、好ましくは０．８〜１．５倍
モル量程度とするのがよい。
触媒として使用される塩化亜鉛は、無水のものが好まし
く、その使用口としては、化合物（３）に対して通常０
．５〜２倍モル量程度、好ましくは０．７〜１．５モル
ｄ程度とするのがよい。またトリエチルアミンの使用量
としては、化合物（３）に対して通渚０．５〜２，５倍
モル量程度、好ましくは０．７〜２モル量程度とするの
がよい。上記反応は、至温下、冷却下及び加温下のいず
れでも進行するが、通常はＯ′Ｃ〜使用される溶媒の沸
点付近にて行なわれ、一般に５〜２０時間程度で該反応
は終了する。
く、その使用口としては、化合物（３）に対して通常０
．５〜２倍モル量程度、好ましくは０．７〜１．５モル
ｄ程度とするのがよい。またトリエチルアミンの使用量
としては、化合物（３）に対して通渚０．５〜２，５倍
モル量程度、好ましくは０．７〜２モル量程度とするの
がよい。上記反応は、至温下、冷却下及び加温下のいず
れでも進行するが、通常はＯ′Ｃ〜使用される溶媒の沸
点付近にて行なわれ、一般に５〜２０時間程度で該反応
は終了する。
上記一般式（２）の本発明化合物は、水田雑草、例えば
キカシグサ、アゼナ、コナギ、ノビエ、カヤツリグサ等
の一年生雑草、ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ等の
多年性雑草等に対して殺草力を有し、イネに対しては全
く害を及ぼさないものでおる。
キカシグサ、アゼナ、コナギ、ノビエ、カヤツリグサ等
の一年生雑草、ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ等の
多年性雑草等に対して殺草力を有し、イネに対しては全
く害を及ぼさないものでおる。
本発明化合物を除草剤として施用するに当っては、本発
明化合物をそのまま使用してもよいが、一般には通常農
業の製剤上慣用されている補助剤と混合して各種の製剤
形態で使用される。各種の製剤形態の中でも粒剤、水和
剤及び乳剤の形態が特に好適でおる。補助剤としては、
例えば珪藻土、カオリン、クレー、ベントナイト、ホワ
イトカーボン、タルク等の増量剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナト
リウム、アルキル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸ナトリウム等の界面活性剤、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、アセトン、シクロヘキサノン、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ジオキ
サン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
四塩化炭素等の有機溶媒等が挙げられる。
明化合物をそのまま使用してもよいが、一般には通常農
業の製剤上慣用されている補助剤と混合して各種の製剤
形態で使用される。各種の製剤形態の中でも粒剤、水和
剤及び乳剤の形態が特に好適でおる。補助剤としては、
例えば珪藻土、カオリン、クレー、ベントナイト、ホワ
イトカーボン、タルク等の増量剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナト
リウム、アルキル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸ナトリウム等の界面活性剤、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、アセトン、シクロヘキサノン、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ジオキ
サン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
四塩化炭素等の有機溶媒等が挙げられる。
これらの補助剤を使用して、上記殺草活性の安定性及び
増加を図ることができる。
増加を図ることができる。
本発明の除草剤には、上記一般式（２）の本発明化合物
の配合量が約０．１〜９０重量％、好ましくは１〜７０
重最％程度となるように配合するのがよい。施用適量は
、薬剤の製剤形態、施用方法、施用時期、対象雑草の種
類等により異なるが、一般には５〜５０（］ （有効成
分）／ａとなるように散布される。
の配合量が約０．１〜９０重量％、好ましくは１〜７０
重最％程度となるように配合するのがよい。施用適量は
、薬剤の製剤形態、施用方法、施用時期、対象雑草の種
類等により異なるが、一般には５〜５０（］ （有効成
分）／ａとなるように散布される。
実施例
以下に実施例及び試験例を掲げて本発明をより一層明ら
かにする。
かにする。
実施例１
２− （２，４−ジクロロベンゾイル）−４−フェニル
−シクロヘキサン−１，３−ジオンの合成 ４−フェニル−１，３−シクロヘキサンジオン０．９４
ｇ（０，００５モル）、２．４−ジクロロベンゾイルシ
アニド１．ＯＯｑ （０，００５モル）及び無水塩化亜
鉛０．６８Ｃｌ （０，００５モル）を１０ｍＱの塩化
メチレン中に加えた。上記混合物に水冷、撹拌下、トリ
エチルアミン０．６ｇ（０，００６モル）を徐々に滴下
した。この混合物を空温で１２時間撹拌し、２規定の塩
酸中に注いだ。分離して得られた有機層を５％炭酸ナト
リウム水溶液で抽出（１０ｍ１２Ｘ３回）した。濃塩酸
で酸性にした後、塩化メチレンで抽出（２０ｍ＜２ｘ２
回）し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧濃
縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１
）で＠製し、目的化合物７６０ｍＣ］を得た。
−シクロヘキサン−１，３−ジオンの合成 ４−フェニル−１，３−シクロヘキサンジオン０．９４
ｇ（０，００５モル）、２．４−ジクロロベンゾイルシ
アニド１．ＯＯｑ （０，００５モル）及び無水塩化亜
鉛０．６８Ｃｌ （０，００５モル）を１０ｍＱの塩化
メチレン中に加えた。上記混合物に水冷、撹拌下、トリ
エチルアミン０．６ｇ（０，００６モル）を徐々に滴下
した。この混合物を空温で１２時間撹拌し、２規定の塩
酸中に注いだ。分離して得られた有機層を５％炭酸ナト
リウム水溶液で抽出（１０ｍ１２Ｘ３回）した。濃塩酸
で酸性にした後、塩化メチレンで抽出（２０ｍ＜２ｘ２
回）し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧濃
縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１
）で＠製し、目的化合物７６０ｍＣ］を得た。
融点：１５０’Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）：δｐｐｍ
２．３０〜３．８０ （５Ｈ，ｍ＞
６、 ８０〜７． ８ ０ （８ト１、 ＡｒＨ）実施
例２〜２１ 実施例１と同様にして下記第１表に示す実施例２〜２１
の化合物を得た。第１表には、これらの化合物の融点及
びＮＭＲスペクトルを併せて示す。
例２〜２１ 実施例１と同様にして下記第１表に示す実施例２〜２１
の化合物を得た。第１表には、これらの化合物の融点及
びＮＭＲスペクトルを併せて示す。
第 １ 表
試験例１
１／２０００アールポツトに水田土壌と水を入れ水田状
態にした。このポットにノビエ、コナギ及びキカシグサ
の種子を播種した。更に３葉期の稲苗を移植し、ハウス
内において植物を生育させ、１０日後に有効成分化合物
の量が１０ｃ＋／ａ又は３０ＣＪ／ａとなるように下記
第２表に示す各化合物の５％粒剤で処理した。処理後２
１日目に殺草活性を肉眼で観察した。肉眼観察の基準は
、以下の通りである。
態にした。このポットにノビエ、コナギ及びキカシグサ
の種子を播種した。更に３葉期の稲苗を移植し、ハウス
内において植物を生育させ、１０日後に有効成分化合物
の量が１０ｃ＋／ａ又は３０ＣＪ／ａとなるように下記
第２表に示す各化合物の５％粒剤で処理した。処理後２
１日目に殺草活性を肉眼で観察した。肉眼観察の基準は
、以下の通りである。
殺草率９５％〜完全枯殺・・・・・・５殺草率９５％〜
７０％・・・・・・・・・４殺草率７０％〜５０％・・
・・・・・・・３殺草率５０％〜３０％・・・・・・・
・・２殺草率３０％〜５％・・・・・・・・・・・・１
殺草率５％以下・・・・・・・・・・・・・・・・・・
Ｏ尚、使用される５％粒剤は、下記第２表に示す各化合
物５重量部、クレー６５重量部及びベントナイト３０重
量部を混合機中で均一に混合し、これに適当量の水を加
え、ニーダ−中で練合せた後、０．８ｍｍのスクリーン
より押出して造粒したものである。
７０％・・・・・・・・・４殺草率７０％〜５０％・・
・・・・・・・３殺草率５０％〜３０％・・・・・・・
・・２殺草率３０％〜５％・・・・・・・・・・・・１
殺草率５％以下・・・・・・・・・・・・・・・・・・
Ｏ尚、使用される５％粒剤は、下記第２表に示す各化合
物５重量部、クレー６５重量部及びベントナイト３０重
量部を混合機中で均一に混合し、これに適当量の水を加
え、ニーダ−中で練合せた後、０．８ｍｍのスクリーン
より押出して造粒したものである。
得られた結果を下記第２表に示す。
第 ２ 表
試験例２
１／２０００アールポツトに水田土壌と水を入れ水田状
態にした。このポットにホタルイの種子を播種すると共
にウリカワの塊茎を植え込み、ハウス内において生育さ
せた。ホタルイ及びウリカワが約２葉期に達したとぎ、
試験例１と同一の５％粒剤を有効成分化合物の量が１０
ＣＩ／ａ又は３０ Ｃｌ／ａとなるように散布した。散
布後２１日目に殺草活性を肉眼で観察した。肉眼観察の
基準は、試験例１と同じである。
態にした。このポットにホタルイの種子を播種すると共
にウリカワの塊茎を植え込み、ハウス内において生育さ
せた。ホタルイ及びウリカワが約２葉期に達したとぎ、
試験例１と同一の５％粒剤を有効成分化合物の量が１０
ＣＩ／ａ又は３０ Ｃｌ／ａとなるように散布した。散
布後２１日目に殺草活性を肉眼で観察した。肉眼観察の
基準は、試験例１と同じである。
得られた結果を下記第３表に示す。
第 ３ 表
（以 上）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａｒは置換基としてハロゲン原子、低級アルキル
基及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた少なく
とも１つを有することのあるフェニル基又はフリル基を
示す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。 〕 で表わされる１，３−シクロヘキサンジオン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａｒは置換基としてハロゲン原子、低級アルキル
基及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた少なく
とも１つを有することのあるフェニル基又はフリル基を
示す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。 〕 で表わされる１，３−シクロヘキサンジオン誘導体を有
効成分とする水田用除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26277485A JPS62123145A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | １，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26277485A JPS62123145A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | １，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123145A true JPS62123145A (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=17380401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26277485A Pending JPS62123145A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | １，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62123145A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01117803A (ja) * | 1987-07-06 | 1989-05-10 | Ici Americas Inc | アシル化１，３−ジカルボニル除草剤とそのための解毒剤とから成る除草剤組成物 |
| EP2501229A4 (en) * | 2009-11-17 | 2014-08-06 | Univ Rochester | COMPOUNDS AND METHODS FOR CHANGING THE LIFE OF EUKARYOTIC ORGANISMS |
| KR20200008573A (ko) * | 2017-05-22 | 2020-01-28 | 위겐 바이오메더슨 테크널러지 (상하이) 컴퍼니 리미티드 | 자가포식 조절인자(autophagy regulator)로서 사용된 화합물, 및 이에 대한 제조 방법 및 이의 용도 |
-
1985
- 1985-11-22 JP JP26277485A patent/JPS62123145A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01117803A (ja) * | 1987-07-06 | 1989-05-10 | Ici Americas Inc | アシル化１，３−ジカルボニル除草剤とそのための解毒剤とから成る除草剤組成物 |
| EP2501229A4 (en) * | 2009-11-17 | 2014-08-06 | Univ Rochester | COMPOUNDS AND METHODS FOR CHANGING THE LIFE OF EUKARYOTIC ORGANISMS |
| KR20200008573A (ko) * | 2017-05-22 | 2020-01-28 | 위겐 바이오메더슨 테크널러지 (상하이) 컴퍼니 리미티드 | 자가포식 조절인자(autophagy regulator)로서 사용된 화합물, 및 이에 대한 제조 방법 및 이의 용도 |
| CN111148740A (zh) * | 2017-05-22 | 2020-05-12 | 微境生物医药科技(上海)有限公司 | 用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途 |
| JP2020521772A (ja) * | 2017-05-22 | 2020-07-27 | ウィゲン・バイオメディシン・テクノロジー・（シャンハイ）・カンパニー・リミテッドＷｉｇｅｎ Ｂｉｏｍｅｄｉｃｉｎｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ （Ｓｈａｎｇｈａｉ） Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | オートファジーモジュレーターとして使用される化合物、ならびにその調製方法および使用 |
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