JPH09278885A - 熱硬化性樹脂用硬化促進剤及びこれを含有する熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂用硬化促進剤及びこれを含有する熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH09278885A JPH09278885A JP9074796A JP9074796A JPH09278885A JP H09278885 A JPH09278885 A JP H09278885A JP 9074796 A JP9074796 A JP 9074796A JP 9074796 A JP9074796 A JP 9074796A JP H09278885 A JPH09278885 A JP H09278885A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermosetting resin
- maleimide
- curing accelerator
- curing
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 34
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 24
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 claims abstract description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- -1 maleimide compound Chemical class 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 56
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 29
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 10
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N p-menthane Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1 CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJENYVWFVWQVPS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-nitrophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 CJENYVWFVWQVPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKMQILYAVOQEJG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2,6-ditert-butyl-4-[2-[3,5-ditert-butyl-4-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)(C1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)OC1=C(C=CC=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C(C)(C)C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)OC1=C(C=CC=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C(C)(C)C PKMQILYAVOQEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKEGYPBCTLRTTB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[1-[4-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]-2-methylphenyl]cyclohexyl]-3-methylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1(CCCCC1)(C1=C(C=C(C=C1)OC1=C(C=CC=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C)C1=C(C=C(C=C1)OC1=C(C=CC=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C NKEGYPBCTLRTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWCKOQZOCSTAG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[1-[4-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]-2-ethylhexyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C(=CC=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C(CC)CCCC)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O MCWCKOQZOCSTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMWHNIVDGDWZQB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[2-[4-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]octan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C(=CC=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(CCCCCC)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O MMWHNIVDGDWZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASXSWTDMLXJIAW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[[4-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]-3-nonylphenyl]methyl]-2-nonylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C(C1=CC(=C(C=C1)OC1=C(C=CC=C1)N1C(C=CC1=O)=O)CCCCCCCCC)C1=CC(=C(C=C1)OC1=C(C=CC=C1)N1C(C=CC1=O)=O)CCCCCCCCC ASXSWTDMLXJIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKKJQRXSPFNPM-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-4-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1N1C(=O)C=CC1=O FJKKJQRXSPFNPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQGZJQNZNONGKY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 AQGZJQNZNONGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFTPDTIITNPTDC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2,6-di(butan-2-yl)-4-[[3,5-di(butan-2-yl)-4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]methyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C(C1=CC(=C(C(=C1)C(C)CC)OC1=CC=C(C=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C(C)CC)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)CC)OC1=CC=C(C=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C(C)CC PFTPDTIITNPTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTVWNUNXBGBTF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2,6-ditert-butyl-4-[[3,5-ditert-butyl-4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]methyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C(C1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C(C)(C)C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C(C)(C)C GMTVWNUNXBGBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACJJFTVZJOVGSN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-butan-2-yl-4-[2-[3-butan-2-yl-4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(OC=3C=CC(=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)C(C)CC)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O ACJJFTVZJOVGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQWVINVDXZCHSK-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-cyclohexyl-4-[1-[3-cyclohexyl-4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]cyclohexyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C2(CCCCC2)C=2C=C(C(OC=3C=CC(=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 NQWVINVDXZCHSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJURERGEQKUXDI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-tert-butyl-4-[1-[3-tert-butyl-4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]cyclohexyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1(CCCCC1)(C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=C(C=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C(C)(C)C)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=C(C=C1)N1C(C=CC1=O)=O)C(C)(C)C DJURERGEQKUXDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMBBYWTGSDONL-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-tert-butyl-4-[1-[5-tert-butyl-4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]-2-methylphenyl]-2-methylpropyl]-5-methylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=C(C)C=1C(C(C)C)C(C(=C1)C)=CC(C(C)(C)C)=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O LRMBBYWTGSDONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSQOZUFYJCFFJQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-tert-butyl-4-[2-[3-tert-butyl-4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(OC=3C=CC(=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)C(C)(C)C)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O GSQOZUFYJCFFJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXGUMVPQRWQPI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]decyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(CCCCCCCCC)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O DHXGUMVPQRWQPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYTZZNUKESXWLN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O PYTZZNUKESXWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXTILEHINBCKSS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1N(Cl)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 SXTILEHINBCKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFFRXSXFBBDBGE-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 HFFRXSXFBBDBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTFWJAUZPQUVNZ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[(3-methylphenyl)methyl]benzene Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BTFWJAUZPQUVNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLZCMFSCBLOLX-UHFFFAOYSA-N 1-octadecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O HOLZCMFSCBLOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIKBJYQCJJXCBZ-UHFFFAOYSA-N 1-octylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O KIKBJYQCJJXCBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCPQYBJGAGIOOS-UHFFFAOYSA-N 2-methylimidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1(C)N=CC=N1 RCPQYBJGAGIOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJGBFJBMTKEFNQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 ZJGBFJBMTKEFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical class [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 マレイミド化合物、活性水素を有するイミダ
ゾール類をマイケル付加反応させることにより、様々な
樹脂系、特にエポキシ及びマレイミド系樹脂を硬化させ
る上で常に有用な硬化促進剤を提供すること、さらにこ
の化合物を用い硬化性に優れ且つ常温における保存性の
良い熱硬化性樹脂組成物を提供する 【解決手段】 （Ａ）１分子内に少なくとも１個のマレ
イミド基を有するマレイミド化合物、（Ｂ）活性水素を
有するイミダゾール類、とをマイケル付加反応させるこ
とにより得られる化合物からなる熱硬化性樹脂用硬化促
進剤と、更にこの硬化促進剤を配合してなる熱硬化性樹
脂組成物 。
ゾール類をマイケル付加反応させることにより、様々な
樹脂系、特にエポキシ及びマレイミド系樹脂を硬化させ
る上で常に有用な硬化促進剤を提供すること、さらにこ
の化合物を用い硬化性に優れ且つ常温における保存性の
良い熱硬化性樹脂組成物を提供する 【解決手段】 （Ａ）１分子内に少なくとも１個のマレ
イミド基を有するマレイミド化合物、（Ｂ）活性水素を
有するイミダゾール類、とをマイケル付加反応させるこ
とにより得られる化合物からなる熱硬化性樹脂用硬化促
進剤と、更にこの硬化促進剤を配合してなる熱硬化性樹
脂組成物 。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は熱硬化性樹脂用の硬
化促進剤に関するものである。これらの硬化促進剤は様
々な樹脂系、特にエポキシ及びマレイミド系樹脂を硬化
させる上で常に有用であり、硬化性に優れ且つ常温にお
ける保存性の良い熱硬化性樹脂組成物を与えるものであ
る。
化促進剤に関するものである。これらの硬化促進剤は様
々な樹脂系、特にエポキシ及びマレイミド系樹脂を硬化
させる上で常に有用であり、硬化性に優れ且つ常温にお
ける保存性の良い熱硬化性樹脂組成物を与えるものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】熱硬化性樹脂組成物は、硬化時における
樹脂の硬化を速めるために硬化促進剤を用いるのが一般
的である。例えば、エポキシ樹脂組成物の場合、その硬
化促進剤としては、３級アミン類、イミダゾール系化合
物のような含窒素複素環式化合物、オルガノシリコーン
系化合物、オルガノホスフィン化合物、第４級アンモニ
ウム、ホスホニウムあるいはアルソニウム化合物など種
々の化合物が使用されている。
樹脂の硬化を速めるために硬化促進剤を用いるのが一般
的である。例えば、エポキシ樹脂組成物の場合、その硬
化促進剤としては、３級アミン類、イミダゾール系化合
物のような含窒素複素環式化合物、オルガノシリコーン
系化合物、オルガノホスフィン化合物、第４級アンモニ
ウム、ホスホニウムあるいはアルソニウム化合物など種
々の化合物が使用されている。
【０００３】また、マレイミド系樹脂組成物は熱のみで
硬化させても良いが、硬化生成物の性質は同一樹脂系が
硬化促進剤で硬化された場合の性質程良くない。硬化促
進剤としては、アゾ化合物、有機過酸化物のようなラジ
カル重合開始剤、３級アミン類、イミダゾール系化合
物、オルガノホスフィン化合物、第４級アンモニウムあ
るいはホスホニウム化合物等のイオン触媒など種々の化
合物が使用されている。
硬化させても良いが、硬化生成物の性質は同一樹脂系が
硬化促進剤で硬化された場合の性質程良くない。硬化促
進剤としては、アゾ化合物、有機過酸化物のようなラジ
カル重合開始剤、３級アミン類、イミダゾール系化合
物、オルガノホスフィン化合物、第４級アンモニウムあ
るいはホスホニウム化合物等のイオン触媒など種々の化
合物が使用されている。
【０００４】一般に使用される硬化促進剤はその種類に
よって常温などの比較的低温でも硬化促進効果を示すた
め、例えば樹脂と他の成分とを混合する、またその際の
加熱あるいは発熱によって樹脂の硬化を進行させるほ
か、混合後組成物を常温で保管する間にも硬化反応を進
めるために、組成物の品質特に粘度の上昇、流動性の低
下による作業性の低下を生じ易く、従ってこのような硬
化促進剤を用いる際には、諸成分との混合時の品質管理
を厳重にし、しかも保管や運搬に当たっては低温に保
ち、更に成形条件の厳密な管理が必要等の煩雑さを避け
られなかった。またマレイミドに関しては従来の硬化促
進剤は樹脂への分散、相溶性が悪く、硬化が遅かった
り、ミクロゲルが生成し硬化が不均一になるなどの問題
があった。
よって常温などの比較的低温でも硬化促進効果を示すた
め、例えば樹脂と他の成分とを混合する、またその際の
加熱あるいは発熱によって樹脂の硬化を進行させるほ
か、混合後組成物を常温で保管する間にも硬化反応を進
めるために、組成物の品質特に粘度の上昇、流動性の低
下による作業性の低下を生じ易く、従ってこのような硬
化促進剤を用いる際には、諸成分との混合時の品質管理
を厳重にし、しかも保管や運搬に当たっては低温に保
ち、更に成形条件の厳密な管理が必要等の煩雑さを避け
られなかった。またマレイミドに関しては従来の硬化促
進剤は樹脂への分散、相溶性が悪く、硬化が遅かった
り、ミクロゲルが生成し硬化が不均一になるなどの問題
があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、マレイミド
化合物、活性水素を有するイミダゾール類をマイケル付
加反応させることにより、様々な樹脂系、特にエポキシ
及びマレイミド系樹脂を硬化させる上で常に有用な硬化
促進剤を提供すること、さらにこの化合物を用い硬化性
に優れ且つ常温における保存性の良い熱硬化性樹脂組成
物を提供することにある。
化合物、活性水素を有するイミダゾール類をマイケル付
加反応させることにより、様々な樹脂系、特にエポキシ
及びマレイミド系樹脂を硬化させる上で常に有用な硬化
促進剤を提供すること、さらにこの化合物を用い硬化性
に優れ且つ常温における保存性の良い熱硬化性樹脂組成
物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決すべく鋭
意検討した結果、本発明を解決するに至った。即ち本発
明は（Ａ）１分子内に少なくとも１個のマレイミド基を
有するマレイミド化合物、（Ｂ）活性水素を有するイミ
ダゾール類、とをマイケル付加反応させることにより得
られる化合物からなる熱硬化性樹脂用硬化促進剤と、更
にこの硬化促進剤を配合してなる熱硬化性樹脂組成物に
関するものである。
意検討した結果、本発明を解決するに至った。即ち本発
明は（Ａ）１分子内に少なくとも１個のマレイミド基を
有するマレイミド化合物、（Ｂ）活性水素を有するイミ
ダゾール類、とをマイケル付加反応させることにより得
られる化合物からなる熱硬化性樹脂用硬化促進剤と、更
にこの硬化促進剤を配合してなる熱硬化性樹脂組成物に
関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の硬化促進剤に用いられる
化合物は活性水素を有するイミダゾール類をマレイミド
化合物のマレイミド基にマイケル付加反応させることに
より得られる化合物である。さらに具体的に述べればイ
ミダゾールの２つの窒素原子のうち活性水素を有する側
（通常は１位）の２級窒素がマレイミドの２重結合とマ
イケル付加反応し生成する化合物である。この化合物は
イミダゾール、マレイミドを適宜選択することにより、
融点や樹脂への相溶性を任意にコントロールし、優れた
硬化性、保存性を発現する。
化合物は活性水素を有するイミダゾール類をマレイミド
化合物のマレイミド基にマイケル付加反応させることに
より得られる化合物である。さらに具体的に述べればイ
ミダゾールの２つの窒素原子のうち活性水素を有する側
（通常は１位）の２級窒素がマレイミドの２重結合とマ
イケル付加反応し生成する化合物である。この化合物は
イミダゾール、マレイミドを適宜選択することにより、
融点や樹脂への相溶性を任意にコントロールし、優れた
硬化性、保存性を発現する。
【０００８】本発明に用いられるマレイミド化合物
（Ａ）は、１分子内に少なくとも１個のマレイミド基を
有するマレイミド化合物であり、例えば、Ｎ−置換モノ
マレイミドの代表例としてはＮ−メチルマレイミド、Ｎ
−ブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ド
デシルマレイミド、Ｎ−ステアリルマレイミド、Ｎ−シ
クロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ
−（ｏ−トリル）マレイミド、Ｎ−ドデシルフェニルマ
レイミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−ジクロ
ロフェニルマレイミド、Ｎ−（ｏ−またはｐ−ヒドロキ
シフェニル）マレイミド、Ｎ−（ｏ−またはｍ−メトキ
シフェニル）マレイミド、Ｎ−（ｍ−ヒドロキシカルボ
ニルフェニル）マレイミド、Ｎ−（ｍ−ニトロフェニ
ル）マレイミド等が挙げられ、また１分子内に少なくと
も２個のマレイミド基を有する化合物の代表例としては
１−メチル−２，４−ビスマレイミドベンゼン、Ｎ，
Ｎ’−ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｐ−
フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｍ−トルイレン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４，４’−ビフェニレンビ
スマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４，４’−〔３，３’−ジメ
チル−ビフェニレン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４，
４’−〔３，３’−ジメチルジフェニルメタン〕ビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ’−４，４’−〔３，３’−ジエチル
ジフェニルメタン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４，
４’−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−
４，４’−ジフェニルプロパンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ’−４，４’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ’−３，３’−ジフェニルスルホンビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ’−４，４’−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、２，２−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ｔ−ブチ
ル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔３−ｓ−ブチル−４−（４−マレ
イミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１−ビス
〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕デカ
ン、１，１−ビス〔２−メチル−４−（４−マレイミド
フェノキシ）−５−ｔ−ブチルフェニル〕−２−メチル
プロパン、４，４’−シクロヘキシリデン−ビス〔１−
（４−マレイミドフェノキシ）−２−（１，１−ジメチ
ルエチル）ベンゼン〕、４，４’−メチレン−ビス−
〔１−（４−マレイミドフェノキシ）−２，６−ビス
（１，１−ジメチルエチル）ベンゼン〕、４，４’−メ
チレン−ビス〔１−（４−マレイミドフェノキシ）−
２，６−ジ−ｓ−ブチルベンゼン〕、４，４’−シクロ
ヘキシリデン−ビス〔１−（４−マレイミドフェノキ
シ）−２−シクロヘキシルベンゼン〕、４，４’−メチ
レン−ビス〔１−（マレイミドフェノキシ）−２−ノニ
ルベンゼン〕、４，４’−（１−メチルエチリデン）−
ビス〔１−（マレイミドフェノキシ）−２，６−ビス
（１，１−ジメチルエチル）ベンゼン〕、４，４’−
（２−エチルへキシリデン）−ビス〔１−（マレイミド
フェノキシ）−ベンゼン〕、４，４’−（１−メチルヘ
プチリデン）−ビス〔１−（マレイミドフェノキシ）−
ベンゼン〕、４，４’−シクロヘキシリデン−ビス〔１
−（マレイミドフェノキシ）−３−メチルベンゼン〕、
２，２−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（４−マレイミド
フェノキシ）フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、２，
２−ビス〔３−メチル−４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−メチル−
４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕ヘキサフ
ルオロプロパン、２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−エチ
ル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕ヘキ
サフルオロプロパン、ビス〔３−メチル−（４−マレミ
ドフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３，５−ジメ
チル−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕メタ
ン、ビス〔３−エチル−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕メタン、３，８−ビス〔４−（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニル〕−トリシクロ−〔５，２，
１，０2.6〕デカン、４，８−ビス〔４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕−トリシクロ−〔５，２，
１，０2.6〕デカン、３，９−ビス〔４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕−トリシクロ−〔５，２，
１，０2.6〕デカン、４，９−ビス〔４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕−トリシクロ−〔５，２，
１，０2.6〕デカン、１，８−ビス〔４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕メンタン、１，８−ビス
〔３−メチル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェ
ニル〕メンタン、１，８−ビス〔３，５−ジメチル−４
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕メンタン等
が挙げられる。
（Ａ）は、１分子内に少なくとも１個のマレイミド基を
有するマレイミド化合物であり、例えば、Ｎ−置換モノ
マレイミドの代表例としてはＮ−メチルマレイミド、Ｎ
−ブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ド
デシルマレイミド、Ｎ−ステアリルマレイミド、Ｎ−シ
クロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ
−（ｏ−トリル）マレイミド、Ｎ−ドデシルフェニルマ
レイミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−ジクロ
ロフェニルマレイミド、Ｎ−（ｏ−またはｐ−ヒドロキ
シフェニル）マレイミド、Ｎ−（ｏ−またはｍ−メトキ
シフェニル）マレイミド、Ｎ−（ｍ−ヒドロキシカルボ
ニルフェニル）マレイミド、Ｎ−（ｍ−ニトロフェニ
ル）マレイミド等が挙げられ、また１分子内に少なくと
も２個のマレイミド基を有する化合物の代表例としては
１−メチル−２，４−ビスマレイミドベンゼン、Ｎ，
Ｎ’−ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｐ−
フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｍ−トルイレン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４，４’−ビフェニレンビ
スマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４，４’−〔３，３’−ジメ
チル−ビフェニレン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４，
４’−〔３，３’−ジメチルジフェニルメタン〕ビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ’−４，４’−〔３，３’−ジエチル
ジフェニルメタン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４，
４’−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−
４，４’−ジフェニルプロパンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ’−４，４’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ’−３，３’−ジフェニルスルホンビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ’−４，４’−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、２，２−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ｔ−ブチ
ル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔３−ｓ−ブチル−４−（４−マレ
イミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１−ビス
〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕デカ
ン、１，１−ビス〔２−メチル−４−（４−マレイミド
フェノキシ）−５−ｔ−ブチルフェニル〕−２−メチル
プロパン、４，４’−シクロヘキシリデン−ビス〔１−
（４−マレイミドフェノキシ）−２−（１，１−ジメチ
ルエチル）ベンゼン〕、４，４’−メチレン−ビス−
〔１−（４−マレイミドフェノキシ）−２，６−ビス
（１，１−ジメチルエチル）ベンゼン〕、４，４’−メ
チレン−ビス〔１−（４−マレイミドフェノキシ）−
２，６−ジ−ｓ−ブチルベンゼン〕、４，４’−シクロ
ヘキシリデン−ビス〔１−（４−マレイミドフェノキ
シ）−２−シクロヘキシルベンゼン〕、４，４’−メチ
レン−ビス〔１−（マレイミドフェノキシ）−２−ノニ
ルベンゼン〕、４，４’−（１−メチルエチリデン）−
ビス〔１−（マレイミドフェノキシ）−２，６−ビス
（１，１−ジメチルエチル）ベンゼン〕、４，４’−
（２−エチルへキシリデン）−ビス〔１−（マレイミド
フェノキシ）−ベンゼン〕、４，４’−（１−メチルヘ
プチリデン）−ビス〔１−（マレイミドフェノキシ）−
ベンゼン〕、４，４’−シクロヘキシリデン−ビス〔１
−（マレイミドフェノキシ）−３−メチルベンゼン〕、
２，２−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（４−マレイミド
フェノキシ）フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、２，
２−ビス〔３−メチル−４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−メチル−
４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕ヘキサフ
ルオロプロパン、２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−エチ
ル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕ヘキ
サフルオロプロパン、ビス〔３−メチル−（４−マレミ
ドフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３，５−ジメ
チル−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕メタ
ン、ビス〔３−エチル−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕メタン、３，８−ビス〔４−（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニル〕−トリシクロ−〔５，２，
１，０2.6〕デカン、４，８−ビス〔４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕−トリシクロ−〔５，２，
１，０2.6〕デカン、３，９−ビス〔４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕−トリシクロ−〔５，２，
１，０2.6〕デカン、４，９−ビス〔４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕−トリシクロ−〔５，２，
１，０2.6〕デカン、１，８−ビス〔４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕メンタン、１，８−ビス
〔３−メチル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェ
ニル〕メンタン、１，８−ビス〔３，５−ジメチル−４
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕メンタン等
が挙げられる。
【０００９】本発明における活性水素を有するイミダゾ
ール類としては、２−メチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−メチルイミダゾール・ホルムアルデヒド縮合
物、２−（２’−フェニルイミダゾール−４’）ベンズ
イミダゾールなど例示できるがマイケル付加が可能な活
性水素を有するイミダゾールであれば特にこれらに限定
されるものではない。
ール類としては、２−メチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−メチルイミダゾール・ホルムアルデヒド縮合
物、２−（２’−フェニルイミダゾール−４’）ベンズ
イミダゾールなど例示できるがマイケル付加が可能な活
性水素を有するイミダゾールであれば特にこれらに限定
されるものではない。
【００１０】本発明の硬化促進剤は、イミダゾール類が
有効であるときは常に有用であることが一般的である。
エポキシ樹脂組成物及びマレイミド系樹脂組成物以外に
も、反応性モノマーがシアネート類、イソシアネート
類、アクリレート類である樹脂、並びにアルケニル及び
アルキニル樹脂がそれらに含まれるが、これらに限定さ
れるものではない。
有効であるときは常に有用であることが一般的である。
エポキシ樹脂組成物及びマレイミド系樹脂組成物以外に
も、反応性モノマーがシアネート類、イソシアネート
類、アクリレート類である樹脂、並びにアルケニル及び
アルキニル樹脂がそれらに含まれるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００１１】本発明において、”熱硬化性樹脂”とは、
本発明の硬化触媒の使用によって熱硬化が促進されうる
すべての樹脂系を意味するものと解釈されるべきであ
る。本発明で用いられるエポキシ樹脂とは、オキシラン
環を少なくとも１個分子内に有するものであり、特に限
定されるものではなく公知のエポキシ化合物を示す。本
発明で用いられるマレイミド系樹脂とは、マレイミド基
を少なくとも１個分子内に有するものであり、特に限定
されるものではなく、公知のマレイミド化合物を示す。
本発明の硬化触媒の使用によって熱硬化が促進されうる
すべての樹脂系を意味するものと解釈されるべきであ
る。本発明で用いられるエポキシ樹脂とは、オキシラン
環を少なくとも１個分子内に有するものであり、特に限
定されるものではなく公知のエポキシ化合物を示す。本
発明で用いられるマレイミド系樹脂とは、マレイミド基
を少なくとも１個分子内に有するものであり、特に限定
されるものではなく、公知のマレイミド化合物を示す。
【００１２】また、オキシラン反応性硬化剤とは、特に
限定されるものではなく、例えば有機ジ及びポリアミン
類の例としては、ジエチレントリアミン及びトリエチレ
ンテトラミンのような直鎖脂肪族アミン、メンセンジア
ミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン及びビス（４−アミ
ノシクロヘキシル）メタンのような脂肪族アミン、ｍ−
キシレンジアミン及びジアミノジフェニルメタンのよう
な芳香族アミン、各種ポリアミドや変性ポリアミンが挙
げられる。無水カルボン酸の例としては、無水フタル
酸、無水トリメリット酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
無水メチルナジック酸及び無水ピロメリット酸等が挙げ
られる。フェノール類の例としてフェノールノボラッ
ク、フェノールとアルデヒド、ケトン類の共縮反応物で
あるフェノール樹脂等が挙げられる。
限定されるものではなく、例えば有機ジ及びポリアミン
類の例としては、ジエチレントリアミン及びトリエチレ
ンテトラミンのような直鎖脂肪族アミン、メンセンジア
ミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン及びビス（４−アミ
ノシクロヘキシル）メタンのような脂肪族アミン、ｍ−
キシレンジアミン及びジアミノジフェニルメタンのよう
な芳香族アミン、各種ポリアミドや変性ポリアミンが挙
げられる。無水カルボン酸の例としては、無水フタル
酸、無水トリメリット酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
無水メチルナジック酸及び無水ピロメリット酸等が挙げ
られる。フェノール類の例としてフェノールノボラッ
ク、フェノールとアルデヒド、ケトン類の共縮反応物で
あるフェノール樹脂等が挙げられる。
【００１３】本発明における熱硬化性樹脂組成物は特性
の低下を伴わない限りにおいて、硬化触媒と樹脂成分以
外に無機充填材やガラスクロス等の各種補強材、難燃
剤、離型剤、着色剤、酸化防止剤、表面活性剤、カップ
リング剤などの各種添加剤を配合できる。
の低下を伴わない限りにおいて、硬化触媒と樹脂成分以
外に無機充填材やガラスクロス等の各種補強材、難燃
剤、離型剤、着色剤、酸化防止剤、表面活性剤、カップ
リング剤などの各種添加剤を配合できる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を合成例、実施例により具体的
に説明するが、本発明は合成例、実施例に限定されな
い。
に説明するが、本発明は合成例、実施例に限定されな
い。
【００１５】［合成例１］撹拌装置の付いた３００mlセ
パラブルフラスコに２−メチルイミダゾール8.2ｇ（0.1
モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）30ｇ
を入れ、２−メチルイミダゾールが溶解後、氷浴につ
け、次にあらかじめＤＭＦ100ｇに溶解しておいたＮ−
フェニルマレイミド17.3ｇ（0.1モル）をゆっくりと滴
下した。滴下終了後氷浴を外し３時間撹拌した後、内容
物をトルエン１リットルに投入し、析出物を濾過、乾燥
した。この生成物を２ＭＺ−ＰＭＩとした。
パラブルフラスコに２−メチルイミダゾール8.2ｇ（0.1
モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）30ｇ
を入れ、２−メチルイミダゾールが溶解後、氷浴につ
け、次にあらかじめＤＭＦ100ｇに溶解しておいたＮ−
フェニルマレイミド17.3ｇ（0.1モル）をゆっくりと滴
下した。滴下終了後氷浴を外し３時間撹拌した後、内容
物をトルエン１リットルに投入し、析出物を濾過、乾燥
した。この生成物を２ＭＺ−ＰＭＩとした。
【００１６】［合成例２］イミダゾールを２−フェニル
−４−メチルイミダゾール15.8ｇ（0.1モル）に変える
以外はすべて合成例１と同様の操作で生成物を得た。こ
の生成物を２Ｐ４ＭＺ−ＰＭＩとした。
−４−メチルイミダゾール15.8ｇ（0.1モル）に変える
以外はすべて合成例１と同様の操作で生成物を得た。こ
の生成物を２Ｐ４ＭＺ−ＰＭＩとした。
【００１７】［合成例３］Ｎ−フェニルマレイミドを
Ｎ，Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミド
17.9ｇ（0.05モル）に変える以外はすべて合成例１と同
様の操作で生成物を得た。この生成物を２ＭＺ−ＢＭＩ
とした。
Ｎ，Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミド
17.9ｇ（0.05モル）に変える以外はすべて合成例１と同
様の操作で生成物を得た。この生成物を２ＭＺ−ＢＭＩ
とした。
【００１８】［合成例４］イミダゾールを２−フェニル
−４−メチルイミダゾール15.8ｇ（0.1モル）、マレイ
ミドをＮ，Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタンビスマレ
イミド17.9ｇ（0.05モル）に変える以外はすべて合成例
１と同様の操作で生成物を得た。この生成物を２Ｐ４Ｍ
Ｚ−ＢＭＩとした。
−４−メチルイミダゾール15.8ｇ（0.1モル）、マレイ
ミドをＮ，Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタンビスマレ
イミド17.9ｇ（0.05モル）に変える以外はすべて合成例
１と同様の操作で生成物を得た。この生成物を２Ｐ４Ｍ
Ｚ−ＢＭＩとした。
【００１９】［実施例１］ビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテル型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ(株)
製エピコート８２８）１００重量部（以下単に部と略
す）、メチルテトラヒドロ無水フタル酸（油化シェルエ
ポキシ(株)製ＹＨ−３００）８０部、さらに硬化促進剤
として合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部を配合し、これを
均一に混合する。この混合物の１５０℃におけるゲル化
時間、及び２５℃で保存したときの貯蔵安定時間を測定
した。ここでいう貯蔵安定時間とは、混合物の粘度が調
製時の粘度の１０倍の値に達するまでの時間である。そ
の結果ゲル化時間は１１０秒、貯蔵安定時間は６９０時
間であった。
ジルエーテル型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ(株)
製エピコート８２８）１００重量部（以下単に部と略
す）、メチルテトラヒドロ無水フタル酸（油化シェルエ
ポキシ(株)製ＹＨ−３００）８０部、さらに硬化促進剤
として合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部を配合し、これを
均一に混合する。この混合物の１５０℃におけるゲル化
時間、及び２５℃で保存したときの貯蔵安定時間を測定
した。ここでいう貯蔵安定時間とは、混合物の粘度が調
製時の粘度の１０倍の値に達するまでの時間である。そ
の結果ゲル化時間は１１０秒、貯蔵安定時間は６９０時
間であった。
【００２０】［実施例２］実施例１の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例２の２Ｐ４ＭＺ−ＰＭＩ２部を使用する以外
は全て実施例１と同様に混合した。この混合物のゲル化
時間は１３０秒、貯蔵安定時間は７５０時間であった。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例２の２Ｐ４ＭＺ−ＰＭＩ２部を使用する以外
は全て実施例１と同様に混合した。この混合物のゲル化
時間は１３０秒、貯蔵安定時間は７５０時間であった。
【００２１】［実施例３］実施例１の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例３の２ＭＺ−ＢＭＩ２部を使用する以外は全
て実施例１と同様に混合した。この混合物のゲル化時間
は１１７秒、貯蔵安定時間は１０００時間であった。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例３の２ＭＺ−ＢＭＩ２部を使用する以外は全
て実施例１と同様に混合した。この混合物のゲル化時間
は１１７秒、貯蔵安定時間は１０００時間であった。
【００２２】［実施例４］実施例１の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例４の２Ｐ４ＭＺ−ＢＭＩ２部を使用する以外
は全て実施例１と同様に混合した。この混合物のゲル化
時間は１２１秒、貯蔵安定時間は１２００時間であっ
た。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例４の２Ｐ４ＭＺ−ＢＭＩ２部を使用する以外
は全て実施例１と同様に混合した。この混合物のゲル化
時間は１２１秒、貯蔵安定時間は１２００時間であっ
た。
【００２３】［比較例１］実施例１の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して２−メチルイミダゾール（２ＭＺと略す）０．６部
を使用する以外は全て実施例１と同様に混合した。この
混合物のゲル化時間は１０５秒、貯蔵安定時間は４５時
間であった。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して２−メチルイミダゾール（２ＭＺと略す）０．６部
を使用する以外は全て実施例１と同様に混合した。この
混合物のゲル化時間は１０５秒、貯蔵安定時間は４５時
間であった。
【００２４】［比較例２］実施例１の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して２−フェニル−４−メチルイミダゾール（２Ｐ４Ｍ
Ｚと略す）１．０部を使用する以外は全て実施例１と同
様に混合した。この混合物のゲル化時間は１２１秒、貯
蔵安定時間は１００時間であった。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して２−フェニル−４−メチルイミダゾール（２Ｐ４Ｍ
Ｚと略す）１．０部を使用する以外は全て実施例１と同
様に混合した。この混合物のゲル化時間は１２１秒、貯
蔵安定時間は１００時間であった。
【００２５】［比較例３］実施例１の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
してトリフェニルホスフィン（ＴＰＰと略す）１．０部
を使用する以外は全て実施例１と同様に混合した。この
混合物のゲル化時間は２３０秒、貯蔵安定時間は９５時
間であった
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
してトリフェニルホスフィン（ＴＰＰと略す）１．０部
を使用する以外は全て実施例１と同様に混合した。この
混合物のゲル化時間は２３０秒、貯蔵安定時間は９５時
間であった
【００２６】以上の結果をまとめて表１に示す。実施例
１〜４に示される本発明の硬化促進剤は貯蔵安定化時間
が長く、これは常温及びその付近の温度では組成物の粘
度変化が極めて小さいことを示している。しかもゲル化
時間は短く、加熱時には速やかに硬化することを示して
いる。
１〜４に示される本発明の硬化促進剤は貯蔵安定化時間
が長く、これは常温及びその付近の温度では組成物の粘
度変化が極めて小さいことを示している。しかもゲル化
時間は短く、加熱時には速やかに硬化することを示して
いる。
【００２７】
【表１】
【００２８】［実施例５］ＤＤＭのビスマレイミド樹脂
（ケイ・アイ化成 製ＢＭＩ−Ｈ）１００部に、硬化促
進剤として合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部を配合し、こ
れを均一に混合する。この混合物の１７５℃におけるゲ
ル化時間を測定した。その結果、ゲル化時間は５４秒で
あった。
（ケイ・アイ化成 製ＢＭＩ−Ｈ）１００部に、硬化促
進剤として合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部を配合し、こ
れを均一に混合する。この混合物の１７５℃におけるゲ
ル化時間を測定した。その結果、ゲル化時間は５４秒で
あった。
【００２９】［実施例６］実施例５の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例２の２Ｐ４ＭＺ−ＰＭＩ２部を使用する以外
は全て実施例５と同様に混合した。この混合物のゲル化
時間は６１秒であった。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例２の２Ｐ４ＭＺ−ＰＭＩ２部を使用する以外
は全て実施例５と同様に混合した。この混合物のゲル化
時間は６１秒であった。
【００３０】［実施例７］実施例５の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例３の２ＭＺ−ＢＭＩ２部を使用する以外は全
て実施例５と同様に混合した。この混合物のゲル化時間
は４６秒であった。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例３の２ＭＺ−ＢＭＩ２部を使用する以外は全
て実施例５と同様に混合した。この混合物のゲル化時間
は４６秒であった。
【００３１】［実施例８］実施例５の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例４の２Ｐ４ＭＺ−ＢＭＩ２部を使用する以外
は全て実施例５と同様に混合した。この混合物のゲル化
時間は５０秒であった。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して合成例４の２Ｐ４ＭＺ−ＢＭＩ２部を使用する以外
は全て実施例５と同様に混合した。この混合物のゲル化
時間は５０秒であった。
【００３２】［比較例４］実施例５の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して２ＭＺ０．６部を使用する以外は全て実施例５と同
様に混合した。この混合物のゲル化時間は１１５秒であ
った。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
して２ＭＺ０．６部を使用する以外は全て実施例５と同
様に混合した。この混合物のゲル化時間は１１５秒であ
った。
【００３３】［比較例５］実施例５の硬化促進剤である
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
してＴＰＰを１．０部使用する以外は全て実施例５と同
様に混合した。この混合物のゲル化時間を測定したが硬
化中にミクロゲルが多数発生し、均一な硬化物とならな
かった。
合成例１の２ＭＺ−ＰＭＩ２部に替えて、硬化促進剤と
してＴＰＰを１．０部使用する以外は全て実施例５と同
様に混合した。この混合物のゲル化時間を測定したが硬
化中にミクロゲルが多数発生し、均一な硬化物とならな
かった。
【００３４】以上の結果をまとめて表２に示す。実施例
５〜８に示される本発明の硬化促進剤はマレイミド樹脂
の硬化において優れた促進力を示すことがわかった。
５〜８に示される本発明の硬化促進剤はマレイミド樹脂
の硬化において優れた促進力を示すことがわかった。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【発明の効果】本発明の硬化促進剤は、様々な熱硬化性
樹脂系に対して、常温においては硬化促進作用を発現す
ることなく長期間にわたって樹脂組成物を安定に保存す
ることが可能であり、硬化時に加熱すると優れた硬化促
進作用を発揮する優れた硬化促進剤である。
樹脂系に対して、常温においては硬化促進作用を発現す
ることなく長期間にわたって樹脂組成物を安定に保存す
ることが可能であり、硬化時に加熱すると優れた硬化促
進作用を発揮する優れた硬化促進剤である。
Claims (7)
- 【請求項１】 （Ａ）１分子内に少なくとも１個のマレ
イミド基を有するマレイミド化合物、（Ｂ）活性水素を
有するイミダゾール類、とをマイケル付加反応させるこ
とにより得られる化合物からなる熱硬化性樹脂用硬化促
進剤。 - 【請求項２】 （Ａ）１分子内に少なくとも１個のマレ
イミド基を有するマレイミド化合物、（Ｂ）活性水素を
有するイミダゾール類、とをマイケル付加反応させるこ
とからなる熱硬化性樹脂用硬化促進剤の製造方法。 - 【請求項３】 熱硬化性樹脂１００重量部と、請求項１
記載の熱硬化性樹脂用硬化促進剤０．４重量部以上４０
重量部以下とを含有していることを特徴とする熱硬化性
樹脂組成物。 - 【請求項４】 熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂及びマレイ
ミド系樹脂からなる群から選択される１種以上の樹脂で
ある請求項３記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項５】 熱硬化性樹脂組成物が更にオキシラン反
応性硬化剤を含有している請求項４記載の熱硬化性樹脂
組成物。 - 【請求項６】 硬化剤が有機ジ及びポリアミン類、無水
カルボン酸類及びフェノール類よりなる群より選択され
る、請求項５記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項７】 マレイミド系樹脂がアルケニルフェノー
ルを含有する樹脂である請求項４記載の熱硬化性樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09074796A JP3408689B2 (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09074796A JP3408689B2 (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278885A true JPH09278885A (ja) | 1997-10-28 |
| JP3408689B2 JP3408689B2 (ja) | 2003-05-19 |
Family
ID=14007195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09074796A Expired - Fee Related JP3408689B2 (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3408689B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012140585A (ja) * | 2010-12-29 | 2012-07-26 | Industrial Technology Research Inst | 準安定性窒素含有重合体 |
| JP2013533329A (ja) * | 2010-05-18 | 2013-08-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 重合性イオン液体組成物 |
| JP2023024739A (ja) * | 2017-12-15 | 2023-02-16 | 住友ベークライト株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、積層板、金属ベース基板およびパワーモジュール |
-
1996
- 1996-04-12 JP JP09074796A patent/JP3408689B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013533329A (ja) * | 2010-05-18 | 2013-08-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 重合性イオン液体組成物 |
| JP2012140585A (ja) * | 2010-12-29 | 2012-07-26 | Industrial Technology Research Inst | 準安定性窒素含有重合体 |
| JP2023024739A (ja) * | 2017-12-15 | 2023-02-16 | 住友ベークライト株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、積層板、金属ベース基板およびパワーモジュール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3408689B2 (ja) | 2003-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6865230B2 (ja) | レゾルシノールジフタロニトリルエーテルとビスフェノールｍジフタロニトリルエーテル及び／又はビスフェノールｔジフタロニトリルエーテルとの樹脂ブレンド | |
| JP5812297B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP2014521824A (ja) | 硬化型樹脂組成物 | |
| JP2015117381A (ja) | ５，５′−カルボニルビス（イソベンゾフラン−１，３−ジオン）を基礎とする、エポキシ樹脂系用の加工しやすい二無水物硬化剤 | |
| JPH0160164B2 (ja) | ||
| JP3408689B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH03177418A (ja) | 一成分系加熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH09268224A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| EP0761709B1 (en) | 1-Imidazolylmethyl-2-naphthols as catalysts for curing epoxy resins | |
| JPH02102218A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂混合物及びその用途 | |
| JPH115829A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| TW202424066A (zh) | 一種製備材料預浸用環氧樹脂組成物之方法 | |
| TWI336337B (en) | Accelerator systems for low-temperature curing | |
| JPS63243125A (ja) | エポキシ樹脂の硬化促進剤 | |
| Bhuvana et al. | Synthesis and characterization of epoxy/amine terminated amide‐imide‐imide blends | |
| JP3941659B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP3729470B2 (ja) | 熱硬化性樹脂用硬化促進剤及びこれを含有する熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0345730B2 (ja) | ||
| JP2732432B2 (ja) | 耐熱性樹脂組成物の製造方法 | |
| JP3632935B2 (ja) | 熱硬化性樹脂用硬化促進剤及びこれを含有する熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0343287B2 (ja) | ||
| JP2002128996A (ja) | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS62109817A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0418443A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| KR100782932B1 (ko) | 폴리에테르이미드 전구체 물질의 합성방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |