JPH09296172A - 液晶表示素子 - Google Patents

液晶表示素子

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JPH09296172A
JPH09296172A JP8346429A JP34642996A JPH09296172A JP H09296172 A JPH09296172 A JP H09296172A JP 8346429 A JP8346429 A JP 8346429A JP 34642996 A JP34642996 A JP 34642996A JP H09296172 A JPH09296172 A JP H09296172A
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ヨアヒム・クラウゼ
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アンドレーズ・ヴエツヒトラー
Bernhard Scheuble
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 広いネマチック相範囲を有する液晶表示素
子及び電気光学表示素子を提供する。 【解決手段】 液晶組成物を含有する液晶表示素子又は
電気光学表示素子であって、該液晶組成物が少なくとも
２種の液晶成分からなる液晶組成物であって、構成成分
の少なくとも１種が、式Ｉ 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は次式Ｉで示される新規なビニレン化合物に関す
る： 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜１２個のｃ原子を
有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個の
ＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ
１およびＲ２の一つは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまた
は−Ｑ４−Ｒ３であることができ；Ｑ１およびＱ２はそ
れぞれ１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル
または１，４−ビシクロ〔２．２，２〕オクチレンであ
り；Ｑ３およびＱ４はそれぞれ置換されていない１，４
−フエニレンまたは置換基として１個または２個のＦ、
Ｃｌおよび（または）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ３
および（または）ＣＮ基を有する１，４−フエニレンで
あるか、あるいはピリミジン−２，５−ジイル、ピリダ
ジン−３，６−ジイルまたは相当するＮ−オキシド、−
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは
１，４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレンであり；Ｒ
３は１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、これ
らの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していな
い２個のＣＨ２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてい
てもよく、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；
Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ
２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；ｍおよびｎ
はゼロ、１または２であり；そしてｐはゼロまたは１で
あり、（ｍ＋ｎ）の合計はゼロ、１または２である。た
だし、（イ）Ｑ３が芳香族環である場合には、Ｚは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ではなく、（ロ）Ｐ＝ゼロで、Ｑ１およびＱ
２がそれぞれ１，４−シクロヘキシレンである場合に
は、Ｒ１はＲ２と同一ではないものとする〕。本明細書
の記載において、便宜上、Ｐｈｅは置換されていない
１．４−フエニレンまたは置換基を有する１，４−フエ
ニレン基を表わし、−Ｃｙは１，４−シクロヘキシレン
基を表わし、ＤｉＯは１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル基を表わし、Ｄｉｔは１，３−ジチアン−２，５−
ジイル基を表わし、Ｂｉビシクロ〔２，２，２〕オクチ
ル基を表わし、Ｐｉｐはピペリジン−１，４−ジイル基
を表わし、Ｐｙｎはピリダジン−３．６−ジイル基を表
わし、およびＰｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基を
表わす。式Ｉの化合物は、たとえば西ドイツ国公開特許
出願第３，３１７，５９７号公報に記載されている既知
化合物と同様に、液晶相の構成成分として、特にねじれ
セルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果
または動的散乱の効果にもとづ〈表示用の液晶相の構成
成分として使用することができる。本発明の目的は液晶
相の構成成分として適する新規で安定な液晶化合物また
はメソゲニツク化合物を見い出すことにあつた。式Ｉの
化合物が液晶相の構成成分として格別に適することが見
い出された。特に、これらの化合物を使用することによ
り広いネマチツク範囲、温度依存性が僅かであるしきい
電圧および（または）低い光学異方性を有する液晶相が
得られる。本発明による新規化合物はまた液晶相中の他
の構成成分に対して良好な溶解性を示し、特に基Ｒ２が
ＣＮ基である化合物の場合に、高い正の誘電異方性を示
す。式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、電気光学
的用途に有利に位置する温度範囲で液晶メゾフエースを
形成する。式Ｉの化合物を提供することによつて、種々
の技術的観点から、ネマチツク混合物の製造に適する液
晶物質の範囲がまた著しく一般に相当程度まで拡大され
る。式Ｉの化合物は、広い適用範囲を有する。置換基を
選択することによつて、これらの化合物は液晶相を主と
して構成する基材として使用することができる；しかし
ながら、その他の群の化合物の液晶基材に式Ｉの化合物
を加えて、このような誘電体の誘電異方性および（また
は）光学異方性を減少させることができる。式Ｉの化合
物はさらにまた、液晶相の構成成分として使用し得るそ
の他の物質を製造するための中間生成物としても適して
いる。すなわち、本発明は式Ｉの化合物およびそれらの
製造方法に関するものであり、この方法は、式ＩＩ Ｒ３−ＣＨＯ ＩＩ 〔式中Ｒ３はＲ１−Ｑ１−（ＣＨ２）ｍ−またはＲ２−
（Ｑ３−Ｚ）ｐ−Ｑ２−（ＣＨ２）ｎ−であり、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは
前記定義の意味を有する〕で表わされる化合物を、式Ｉ
ＩＩ
【化３】 〔式中Ｒ４はＲ２−（Ｑ３−Ｚ）ｐ−Ｑ２−（ＣＨ２）
ｎ− またはＲ１−Ｑ１−（ＣＨ２）ｎ− であり、そ
してＲ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよび
ｐは前記定義の意味を有する〕で表わされる相当するホ
スホニウムハライド化合物と塩基の存在下に反応させる
か、または式Ｉのエステル化合物を製造するために、相
当するカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種
を相当するアルコール化合物またはその反応性誘導体の
一種と反応させるか、または式Ｉのジオキサン誘導体ま
たはジチアン誘導体〔式中Ｑ１および（または）Ｑ２お
よび（または）Ｑ３は１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルである〕
を製造するために、相当するアルデヒド化合物またはそ
の反応性誘導体の一種を相当するジオールまたはジチオ
ール化合物と反応させることを特徴とする方法である。
本発明はさらにまた、式Ｉの化合物を液晶相の構成成分
として使用することに関する。本発明はまた式Ｉの化合
物の少な〈とも一種を含有する液晶組成物およびこのよ
うな液晶組成物を含有する液晶表示素子、特に電気光学
表示素子に関する。本明細書全体をとおして、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｚ、ｍ、ｎおよび
ｐは特にことわらないかぎり前記定義の意味を有する。
詳細には、式Ｉの化合物は下記の部分式Ｉａ〜Ｉｄの化
合物（２個の環を有する化合物）、Ｉｅ〜Ｉｌの化合物
（３個の環を有する化合物）およびＩｍおよびＩｎの化
合物（４個の環を有する化合物）を包含する：
【化４】 式Ｉａ、Ｉｃ、ＩｅおよびＩｈの化合物、さらにまた式
Ｉｆの化合物は好ましいものである。特に好ましい化合
物群としては、下記の式Ｉ１〜Ｉ１１の化合物群があ
る：
【化５】 これらの式において、アルキルおよびアルコキシは好ま
しくはそれぞれ２〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアル
キルまたはアルコキシ基である。式Ｉ１〜Ｉ１１の化合
物の一つの中の２個のアルキル基は、好ましくは異なる
鎖長を有する。これらの場合に、特に好ましくは、アル
キル基の一方がｎ−プロピルまたはｎ−ブチルであり、
そして他方がエチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘプチル
である。本明細書に記載の式Ｉの化合物において、Ｒ１
およびＲ２またはＲ３は好ましくはアルキルであり、あ
るいはまたアルコキシまたはもう一種のオキサアルキル
基である。基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３の一つがアルキルで
あり、そして基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３のその他がアルコ
キシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルまた
はＣＮである式Ｉの化合物は、さらに好ましいものであ
る。アルカノイルオキシは好ましくはアセトキシ、プロ
ピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、カ
プロエルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオ
キシ、ノナノイルオキシまたはデカノイルオキシであ
り；アルコキシカルボニルは好ましくはメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカル
ボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、ｎ−ヘプチル
オキシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニルまた
はｎ−ノニルオキシカルボニルである。Ｒ１および（ま
たは）Ｒ２および（または）Ｒ３がアルキル基であり、
これらの基中に存在する１個のＣＨ２基がＯ原子により
置き換えられていてもよい場合（「アルコキシ」または
「オキサアルキル」）あるいは隣接していない２個のＣ
Ｈ２基がＯ原子により置き換えられていてもよい場合
（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアルキ
ル」）に、これらのアルキル基は直鎖状または分枝鎖状
であることができる。好ましくは、これらは直鎖状であ
つて、２、３、４、５、６または７個のＣ原子を有し、
従つて好まし〈はエチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペントキシ、ヘキソキシ、２−オキサプロピル
（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）また
は３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、
３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４−また
は５−オキサヘキシルまたは２−、３−、４−、５−ま
たは６−オキサヘプチル、あるいはまたメチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキ
シ、デコキシ、２−、３−、４−、５−、６−または７
−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７
−または８−オキサノニル、２−、３−、４−、５−、
６−、７−、８−または９−オキサデシル、１，３−ジ
オキサブチル（＝メトキシメトキシ）、１，３−、１，
４−または２，４−ジオキサペンチルまたは１，３−、
１，４−、１，５−、２，４−、２，５−または３，５
−ジオキサヘキシル、１，３−、１，４−、１，５−、
１，６−、２，４−、２，５−、２，６−、３，５−、
３，６−または４，６−ジオキサヘプチルである。分枝
鎖状末端置換基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３を有する化合物
は、これらが慣用の液晶基材においてより良好な溶解性
を有することから場合により重要であることがあるが、
特にこれらが光学的活性である場合にはカイラルドーピ
ング物質として重要である。この種の分枝鎖状基は一般
に多くて一個の鎖分枝を有する。好ましい分枝鎖状基に
はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピ
ル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチ
ルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−
メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキ
シル、２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メ
チルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ
キソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキ
シ、２−オキサ−３−メチルブチルおよび３−オキサ−
４−メチルペンチルがある。好ましい分枝鎖状アルカノ
イル基にはイソブチリルオキシ、２−メチルブチリルオ
キシ、イソバレリルオキシ、２−メチルヘキサノイルオ
キシおよび２−エチルヘキサノイルオキシがあり；好ま
しい分枝頼状アルコキシカルボニル基にはイソプロポキ
シカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル、２−
メチル−ブトキシカルボニル、３−メチル−ブトキシカ
ルボニル、２−メチル−ペンチルオキシカルボニル、３
−メチル−ペンチルオキシカルボニル、１−メチル−ヘ
キシルオキシカルボニル、１−メチル−ヘプチルオキシ
カルボニルおよび２−エチル−ヘキシルオキシカルボニ
ルがある。分枝鎖状末端置換基を有する化合物の場合
に、式Ｉは光学対掌体およびラセミ体の両方並びにその
混合物を包含する。このような化合物はフエロエレクト
リツク特性を有するスメクチツク混合物の構成成分とし
て使用することができる。式Ｉおよびその部分式で表わ
される好ましい化合物はそれに含まれている基の少くと
も一つが前記の好ましい意味の中の一つを有する化合物
である。式Ｉの化合物の中で、ジオキサンジイル基また
はジチアンジイル基およびシクロヘキシレン基における
２個の置換基がそれぞれ相互に対してトランス位置にあ
る立体異性体が好ましい。立体異性体の混合物が合成中
に得られる場合に、好ましい異性体はそれ自体既知であ
る分離方法、たとえばクロマトグラフイまたは結晶化
（これは必要に応じて尿素の存在下に行なう）により単
離することができる。式Ｉの化合物中のアルキル、アル
コキシ、アルカノイルオキシおよびアルコキシカルボニ
ル基は好ましくは直鎖状のものである。１個または２個
以上の基Ｄｉｏ、Ｄｉｔ、Ｐｉｐおよび（または）Ｐｙ
ｒを有する前記式の化合物はそれぞれ２種の可能な２，
５−（Ｄｉｏ、Ｄｉｔ、Ｐｙｒ）または１，４−（Ｐｉ
ｐ）位置異性体を包含する。Ｑ１は好ましくはＣｙまた
はＤｉｏであり、あるいはまたＤｉｔである。Ｑ１は特
に好ましくはＣｙである。Ｑ２は好まし〈はＣｙまたは
Ｄｉｏであり、特に好ましくはＣｙである。Ｑ３および
Ｑ４はそれぞれ好ましくはＰｈｅ、ＰｙｒまたはＣｙで
ある。Ｚは好まし〈は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−また
は単結合であり、特に好ましくは単結合である。ｐは多
〈の場合に、好ましくは１である。ｍとｎとの特に好ま
しい組合せには下記のＡ〜Ｄの組合せがある： ｍ＝０ ｎ＝０ Ａ ｍ＝１ ｎ＝０ Ｂ ｍ＝２ ｎ＝０ Ｃ ｍ＝０ ｎ＝２ Ｄ ＡおよびＣの組合せが特に好ましい。式Ｉの化合物中の
Ｑ１とＱ２との間の二重結合は好まし〈はトランス−置
換されている。式Ｉの化合物は、文献〔たとえばホーベ
ン−ヴアイル：メトーデン デル オルガニツシエンヘ
ミー（ゲオルグ−チーメ出版社；シユトウツトガルト
市）のような標準的学術書〕に記載されているようなそ
れ自体既知の方法により、特に列挙されている反応に適
する既知の反応条件下に製造できる。それ自体既知であ
つて、ここでは詳細に記載されていない変法も使用する
ことができる。所望により、原料物質はまた、これらを
反応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式
Ｉの化合物を生成させるような方法でその場で生成させ
ることもできる。従つて、式Ｉの化合物は式ＩＩ Ｒ３−ＣＨＯ ＩＩ 〔式中Ｒ３はＲ１−Ｑ１−（ＣＨ２）ｍ−またはＲ２−
（Ｑ３−Ｚ）ｐ−Ｑ２−（ＣＨ２）ｎ−であり、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは
前記定義の意味を有する〕で表わされる化合物を式ＩＩ
Ｉ
【化６】 〔式中Ｒ４はＲ２−（Ｑ３−Ｚ）ｐ−Ｑ２−（ＣＨ２）
ｎ− またはＲ１−Ｑ１−（ＣＨ２）ｍ− であり、そ
してＲ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよび
ｐは前記定義の意味を有する〕で表わされる相当するホ
スホニウムハライド化合物と、塩基の存在下に反応させ
るか、または式Ｉのエステル化合物を製造するために、
相当するカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一
種を相当するアルコール化合物またはその反応性誘導体
の一種と反応させるか、または式Ｉのジオキサン誘導体
またはジチアン誘導体〔式中Ｑ１および（または）Ｑ２
および（または）Ｑ３は１，３−ジオキサン−２，５−
ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルであ
る〕を製造するために、相当するアルデヒド化合物また
はその反応性誘導体の一種を相当するジオールまたはジ
チオール化合物と反応させる方法により製造することが
できる。式ＩＩの化合物とトリフエニルホスホニウムハ
ライドとの塩基（たとえば炭酸カリウムまたはカリウム
ｔ−ブチレート）の存在下における反応はそれ自体既知
の方法で行うことができる。ここで「ハライド」の用語
はクロリド、ブロミドまたはヨーダイド、好ましくはブ
ロミドを意味する。この反応は不活性有機溶剤、たとえ
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などのようなエーテル中で行なうと有利である。温度お
よび圧力は特定されない；しかしながら、一般には、大
気圧下に、室温から還流温度までの温度で行なう。式Ｉ
Ｉの化合物および式ＩＩＩの化合物は既知であるか、あ
るいは既知の方法により、または既知の方法と同様の方
法により困難なく製造し得るかのどちらかである。式Ｉ
のエステル化合物は、また、相当するカルボン酸化合物
（またはそれらの反応性誘導体）とアルコールあるいは
フエノール化合物（またはそれらの反応性誘導体）との
反応により得ることができる。前記のカルボン酸化合物
の適当な反応性誘導体は、特に酸ハライド、中でもクロ
リドおよびブロミドであり、さらにまた、酸無水物、た
とえば混合酸無水物、アジドあるいはエステル、特にア
ルキル基に１〜４個のＣ原子を有するアルキルエステル
である。前記アルコールあるいはフエノール化合物の使
用し得る反応性誘導体は、特に相当するアルコレートあ
るいはフエノレート化合物、好ましくはＮａまたはＫの
ようなアルカリ金属のアルコレートあるいはフエノレー
ト化合物である。このエステル化は不活性溶剤の存在下
に行なうと有利である。特に適当な溶剤はジエチルエー
テル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンまたはアニソールのようなエーテル；アセト
ン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；
ジメチルホルムアミドまたはリン酸ヘキサメチルトリア
ミドのようなアミド；ベンゼン、トルエンまたはキシレ
ンのような炭化水素；四塩化炭素またはテトラクロルエ
チレンのようなハロゲノ炭化水素およびジメチルスルホ
キシドまたはスルホランのようなスルホキシドである。
水不混和性溶剤を同時的に使用することができ、エステ
ル化で生成された水を共沸留去すると有利である。有機
塩基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチルア
ミンの過剰量をエステル化用の溶剤として場合により使
用することができる。エステル化は、また、溶剤の不存
在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在下に
単純に加熱することにより行なうこともできる。反応温
度は通常、−５０゜〜＋２５０゜、好ましくは−２０゜
〜＋８０゜である。これらの温度において、エステル化
反応は、一般に、１５分〜４８時間後に完了する。詳細
には、エステル化の反応条件は使用する原料物質の性質
によつて変わる。すなわち、遊離カルボン酸化合物は、
一般に、遊離アルコールまたはフエノール化合物と強
酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反
応させる。好ましい反応方法は、酸無水物あるいは特に
酸クロリドをアルコール化合物と塩基性媒質中で反応さ
せる方法であり、この場合の重要な塩基は、特に水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩または重炭酸塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム
のようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのよう
なアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリンのよ
うな有機塩基である。エステル化のもう一つの好適な方
法は、先ずアルコールまたはフエノール化合物をナトリ
ウムまたはカリウムアルコレートあるいはフエノレート
に、たとえばエタノール性水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウム溶液で処理することにより変換し、この生成
物を単離し、次いでアセトンまたはジエチルエーテル中
に重炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムとともに攪拌し
ながら懸濁し、次いで酸クロリドまたは酸無水物化合物
のジエチルエーテル、アセトンまたはジメチルホルムア
ミド溶液をこの懸濁液に、有利には約−２５゜〜＋２０
゜の温度で加えることよりなる方法である。式Ｉのジオ
キサン誘導体またはジチアン誘導体は相当するアルデヒ
ド化合物（またはその反応性誘導体の一種）を相当する
１，３−ジオール化合物（またはその反応性誘導体の一
種）あるいは相当する１，３−ジチオール化合物と、好
ましくはベンゼンまたはトルエンのような不活性溶剤の
存在下におよび（または）触媒、たとえば硫酸、ベンゼ
ンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸のような強
酸の存在下に、約２０゜〜約１５０゜、好ましくは８０
゜〜１２０゜の温度で反応させることにより製造すると
有利である。原料物質の適当な反応性誘導体は、中でも
アセタール化合物である。前記のアルデヒド化合物およ
び１，３−ジオールまたは１，３−ジチオール化合物は
いくつかの場合に既知であり、またこれらの化合物のか
なりは文献から既知の化合物から有機化学の標準的方法
により困難な〈製造することができる。一例として、ア
ルデヒド化合物は相当するアルコール化合物の酸化によ
り、あるいは相当するカルボン酸化合物またはそれらの
誘導体の還元により得ることができ、ジオール化合物は
相当するジエステル化合物の還元により得ることがで
き、およびジチオール化合物は相当するジハライド化合
物とＮａＳＨとの反応により得ることができる。本発明
による液晶組成物は２〜５種、好ましくは３〜１５種の
成分よりなり、その少なくとも一種が式Ｉの化合物であ
る。その他の構成成分はネマチツクまたはネマトゲニツ
ク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンア
ニリン化合物、ビフエニル化合物、ターフエニル化合
物、フエニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合
物、フエニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカル
ボキシレート化合物、フエニルシクロヘキサン化合物、
シクロヘキシルビフエニル化合物、シクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、
１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４，４
−ビスーシクロヘキシルビフエニル化合物、フエニル−
またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フエニル−
またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フエニル−
またはシクロヘキシル−ジチアン化合物、１，２−ビス
シクロヘキシルエタン化合物、１，２−ビスフエニルエ
タン化合物、１−シクロヘキシル−２−フエニルエタン
化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化
合物、ベンジルフエニルエーテル化合物、トラン化合物
および置換ケイ皮酸化合物の群からの既知物質中から選
択すると好ましい。このような液晶誘電体の構成成分と
して適する最も重要な化合物は、次式Ｉ′で示すことが
できる： Ｒ′−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ Ｉ′ 〔式中ＡおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフエニル、
フエニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘ
キサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−ジ
オキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテ
トラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド
ロキナゾリンから形成される群からの炭素環状またはヘ
テロ環状環系であり；Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｌ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−
ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、
−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり；
Ｌはハロゲン、好ましくは塩素またはＣＮであり；そし
てＲ′およびＲ″は１８個まで、好ましくは８個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、あ
るいはこれらの基の一つはまたＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、Ｃ
Ｆ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである〕。これらの化合物の
大部分において、Ｒ′およびＲ″は相互に異なつてお
り、これらの基の一方は通常アルキルまたはアルコキシ
基である。このような物質またはその混合物の多くは市
販されている。これらの物質は、すべて、文献既知の方
法により得ることができる。本発明による液晶組成物は
式Ｉの化合物の１種または２種以上を約０．１〜４０
％、好まし〈は２〜３５％の量で含有する。本発明によ
る液晶組成物はそれ自体慣用の方法で製造される。原則
として、諸成分を相互に、有利には上昇温度で溶解す
る。主構成成分の透明点以上の温度を選択すると、溶解
操作の完了を特に容易に見ることができる。本発明によ
る液晶組成物はこれらを従来開示されている全ての方式
の液晶表示素子で使用し得るように適当な添加剤により
変性することができる。このような添加剤は当業者にと
つて既知であり、文献に詳細に記載されている。たとえ
ば、プレオクロイツク染料あるいは誘電異方性、粘度、
導電性および（または）ネマチツク相の配向を変えるた
めの物質を添加できる。このような物質は、たとえば西
ドイツ国公開特許出願第２，２０９，１２７号公報、同
第２，２４０，８６４号公報、同第２，３２１，６３２
号公報、同第２，３３８，２８１号公報、同第２，４５
０，０８８号公報（特公昭６０−３１２３７号公報参
照）、同第２，６３７，４３０号公報、同第２，８５
３，７２８号公報（特開昭５５−８３７４４号公報参
照）および同第２，９０２，１７７号公報に記載されて
いる。次に掲げる例は、本発明を説明するためのもので
あるが、本発明を制限するものではない。これらの例に
おいて、ｍｐは液晶物質の融点であり、そしてｃｐは透
明点である。本明細書全体を通じて、パーセンテージ
（％）は重量によるものを示す。全ての温度は摂氏度
（℃）で示す。「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の
意味を有するものとする：水を加え、混合物を塩化メチ
レンで抽出し、有機相を分離採取し、乾燥させ、生成物
を次いで蒸留、結晶化および（または）クロマトグラフ
イにより精製する。 例 １ ｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌ中のトランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシルメチルトリフエニルホスホ
ニウムブロミド（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルブロ
モメタン５ｇおよびトリフエニルホスフイン５．２ｇか
ら製造される）の懸濁液にカリウム第３ブチレート２．
２５ｇを室温で加え、混合物を１時間攪拌し、次いで−
６０゜に冷却する。ｔ−ブチルメチルエーテル２０ｍｌ
中のトランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロヘ
キサンカルボアルデヒド４．２５ｇ〔４−（４−シアノ
フエニル）−シクロヘキサノンとメトキシメチルトリフ
エニルホスホニウムブロミドおよびカリウム第３ブチレ
ートと反応させ、次いで４−（４−シアノフエニル）−
メトキシメチレンシクロヘキサンを２Ｎ塩酸で加水分解
することにより得られ、純粋なトランス−アルデヒド化
合物は数回の再結晶操作により得られる〕の溶液を２０
分にわたり滴下して加え、混合物を次いで１時間攪拌す
る。これにより反応混合物の温度は３０゜に上昇する。
混合物を次いで氷／水上に注ぎ入れ、抽出により仕上げ
る。１−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シ
クロヘキシル〕−２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）−エテン（シス／トランス−エテン比率
＝約９５：５）６．３ｇが得られる。この生成物を塩化
メチレン３０ｍｌに溶解し、８５％ｍ−クロル過安息香
酸３．６ｋｇと炭酸カリウム６ｇとの攪拌混合物に室温
で摘下して加える。混合物を１時間攪拌した後に、ｍ−
クロル過安息香酸をさらに１．８ｇおよび全体で９０分
後に、さらに１．８ｇを加え、混合物を次いで３０分間
攪拌する。過剰のクロル過安息香酸を分解するために、
混合物を１０％チオ硫酸ナトリウム溶液中に攪拌しなが
ら加え、次いで塩化メチレンで抽出して、２−〔トラン
ス−４−（４−シアノフエニル）−シクロヘキシル〕−
３−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
オキシランを得る。収量：５．１ ｇ。このエポキシド
化合物を還元するためには、エポキシド化合物をトリフ
エニルホスフイン３．５ｇおよび痕跡量のハイドロキノ
ンと混合し、混合物を窒素雰囲気下に１８０゜に加熱
し、次いでこの温度で１５分間保持する。冷却後に、混
合物を石油ベンジンと再び混和すると、残存するトリフ
エニルホスフインオキシドの大部分は未溶解で溶液中に
残る。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフイにより
分離する。５：９５のシス／トランス−エテン比率を有
する１−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シ
クロヘキシル〕−２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）−エテンが得られる。純粋なトランス形
体はエタノールからの数回の再結晶により得られる。同
様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−エテン １−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキシル］−２−（トランス−４−プチルシクロヘキシ
ル）−エテン １−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−エテン １−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−エテン。 例 ２ トリフエニルホスフイン５．２ｇおよび１−（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−３−ブロモプロパン５ｇ
〔この化合物は３−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−プロピオン酸から五臭化リンによる還元
により得られる〕から生成させた１−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−３−プロピルトリフエニルホスホ
ニウムブロミドのｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌ中
の懸濁液にカリウム第３ブチレート２．２５ｇを加え、
混合物を室温で１時間攪拌し、次いで−６０゜に冷却さ
せる。ｔ−ブチルメチルエーテル２０ｍｌ中のトランス
−４−（４−シアノフエニル）−シクロヘキサンカルボ
アルデヒド４．２５ｇの溶液を２０分間にわたり摘下し
て加え、混合物を次いで１時間攪拌する。慣用の方法で
仕上げ、１−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）
−シクロヘキシル〕−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−１−ブテン（シス／トランス−ブテン比率＝
９５：５）を得る。この異性体比率は例１に記載の方法
で、二重結合のエポキシ化およびトリフエニルホスフイ
ンによる還元を行なうことにより逆転される。１−〔ト
ランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロヘキシ
ル〕−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−トラ
ンス−１−ブテン（エタノールから再結晶）が得られ
る。同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ブチルシクロヘキシル）−トラ
ンス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン。 例 ３ 例２と同様にして、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル−メチル−トリフエニルホスホニウムブロミド
１０．１ｇおよびトランス−４−（トランス−４−ｎ−
ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボアル
デヒド５．８ｇから１−〔トランス−４−（トランス−
４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕
−２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−エテンが得られる。同様にして、下記の化
合物を製造する： １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
プチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランス−エテン。 例 ４ ３−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル〕−アクロレイン６．
１ｇ〔この化合物はトランス−４−（トランス−４−ｎ
−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボア
ルデヒドのジエチルアセタールにビニルエーテルを塩化
アエン触媒下に付加し、このようにして得られる１−
〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−１−エトキシ−３，３
−ジエトキシプロパンを酸加水分解することにより得ら
れる］および２−ｎ−ペンチルプロパン−１，３−ジオ
ール３ｇをトルエン１５０ｍｌに溶解し、スパチユラ先
量のトルエンスルホン酸を加え、混合物を水分離器を用
いて反応から水がもはや生成されな〈なるまで加熱す
る。混合物を冷却させ、重炭酸ナトリウム飽和溶液で洗
浄し、次いで水で中性まで洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、次いで溶剤を留去する。残留物をエタノール
から数回再結晶させることにより１−〔トランス−４−
（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル〕−２−（トランス−５−ｎ−ペンチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−エテンが
得られる。同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（トランス−１−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ヘプチル−１．３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−プ
ロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−エ
テン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ペ
ンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ヘ
プチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ヘプチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン。 例 ５ 例２に記載の反応順序に従い、トランス−４−（５−ｎ
−ヘキシルピリミジン−２−イル）−シクロヘキシルプ
ロモメタン６．８ｇ〔この化合物はトランス−４−シア
ノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを相当する
アミジン化合物に変換し、これをｎ−ヘキシルマロノジ
アルデヒドテトラメチルアセタールと縮合させてピリミ
ジン化合物を生成させ、次いでこのエステル官能性基を
リチウムアラネートで還元し、このようにして得られる
ヒドロキシメチル化合物をジブロモトリフエニルーホス
ホランで臭素化することにより得られる〕およびトラン
ス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボアルデヒド
３．４ｇから１−〔トランス−４−（５−ｎ−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−シクロヘキシル〕−２−（ト
ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
エテンを得る。同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピ
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン。 例 ６ 例５と同様にして、１−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−３−プロモプロパン２４．７ｇおよ
び トランス−４−エトキシカルボニル−シクロヘ
キサンカルボアルデヒド〔トランス−１，４−シクロヘ
キサンジカルボン酸のエチル半エステルクロリドからロ
ーゼンムンド還元により得られる〕から１−（トランス
−４−エトキシカルボニルシクロヘキシル）−４−（ト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテンが得られる。同様にして、下記の化合物を
製造する： １−（トランス−４−エトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−エトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン １−（トランス−４−エトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン １−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ブトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ブトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ブトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ペントキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ペントキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ペントキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン。 例 ７ １−（トランス−４−カルボキシシクロヘキシル）−４
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン３．１ｇ〔この化合物は例６で得ら
れる化合物のアルカリ性加水分解により製造される〕を
塩化メチレン５０ｍｌに溶解し、浴液を５゜に冷却さ
せ、次いでトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサノ
ール１．４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１
５ｇおよびジシクロヘキシルカルボジイミド２．１５ｇ
を攪拌しながら順次加える。混合物を室温になるまで放
置し、攪拌は一夜にわたり続ける。仕上げのために、沈
殿し尿素を▲ろ▼去し、▲ろ▼液を濃縮し、残留物を再
結晶させる。１−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシルオキシ）−カルボニルシクロ
ヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−トランス−１−ブテンが得られる。同様に
して、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン。 例 ８ 例７と同様にして、プロピルシクロヘキサノールの代り
に４−シアノフエノール１．２ｇを使用して、１−〔ト
ランス−４−（４−シアノフエノキシ）−カルボニルシ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−トランス−１−ブテンが得られる。同
様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（４−シアノフエノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフエノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフエノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフエノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン。 例 ９ 例１と同様にして、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシルメチルトリフエニルホスホニウムブロミドおよ
びトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボア
ルデヒドから１−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−エテンが得られる。同様にして下記の化合
物を製造する： １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテン。 次の例は式Ｉの化合物の少なくとも一種を含有する誘電
体を示すものである。 例 Ａ 下記の成分よりなる液晶相を製造する：ｐ−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル １
７％、ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
ベンゾニトリル １２％、ｐ−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル ２４％、ｐ−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベンゾニ
トリル １４％、１−〔トランス−４−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−エテン １５％および１−
〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ペン
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス−エ
テン １８％。 例 Ｂ 下記の成分からなる液晶組成物を製造する：トランス−
１−（ｐ−エトキシフエニル）−４−プロピルシクロヘ
キサン １６％、トランス−１−（ｐ−ブトキシフエニ
ル）−４−プロピルシクロヘキサン １２％、ｐ−（ト
ランス−４−（プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニト
リル １６％、ｐ−（トランス−４−（ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゾニトリル ２３％、１−〔トランス
−４−（４−シアノフエニル）−シクロヘキシル〕−２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エテン
１５％および１−〔トランス−４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−エテン１８％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 アイケ・ペツチユ ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタツ ト、フランクフルテル、シユトラーセ250 (72)発明者 アンドレーズ・ヴエツヒトラー ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタツ ト、フランクフルテル、シユトラーセ250 (72)発明者 ベルンハルト・シヨイブレ ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタツ ト、フランクフルテル、シユトラーセ250

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】液晶組成物を含有する液晶表示素子であっ
    て、該液晶組成物が少なくとも２種の液晶成分からなる
    液晶組成物であって、構成成分の少なくとも１種が、式
    Ｉ 【化１】 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を
    有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個の
    ＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ
    １およびＲ２の一つはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたは−Ｑ
    ４−Ｒ３であることができ；Ｑ１およびＱ２はそれぞれ
    １，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
    ５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは
    １，４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレンであり；Ｑ
    ３およびＱ４はそれぞれ、置換されていない１，４−フ
    エニレンまたは置換基として１個または２個のＦ、Ｃｌ
    および（または）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ３およ
    び（または）ＣＮ基を有する１，４−フエニレンである
    か、あるいはピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン
    −３，６−ジイルまたは相当するＮ−オキシド、１，４
    −シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
    イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルあるいは１，
    ４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレンであり；Ｒ３は
    １〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、これらの
    基中の１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ
    ２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あ
    るいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；Ｚは−ＣＯ−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２
    −、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−または単結合であり；ｍおよびｎはゼロ、１または
    ２であり；そしてｐはゼロまたは１であり、（ｍ＋ｎ）
    の合計はゼロ、１または２である。ただし、（イ）Ｑ３
    が芳香族環である場合には、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−ではな
    く、（ロ）ｐ＝ゼロで、そしてＱ１およびＱ２がそれぞ
    れ１，４−シクロヘキシレンである場合には、Ｒ１はＲ
    ２と同一ではないものとする〕で示されるビニレン化合
    物であることを特徴とする前記液晶表示素子。
  2. 【請求項２】電気光学表示素子の誘電体として少なくと
    も２種の液晶成分からなる液晶組成物であって、構成成
    分の少なくとも１種か、式Ｉ 【化２】 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を
    有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個の
    ＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ
    １およびＲ２の一つはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたは−Ｑ
    ４−Ｒ３であることができ；Ｑ１およびＱ２はそれぞれ
    １，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
    ５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは
    １，４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレンであり；Ｑ
    ３およびＱ４はそれぞれ、置換されていない１，４−フ
    エニレンまたは置換基として１個または２個のＦ、Ｃｌ
    および（または）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ３およ
    び（または）ＣＮ基を有する１，４−フエニレンである
    か、あるいはピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン
    −３，６−ジイルまたは相当するＮ−オキシド、１，４
    −シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
    イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルあるいは１，
    ４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレンであり；Ｒ３は
    １〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、これらの
    基中の１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ
    ２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あ
    るいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；Ｚは−ＣＯ−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２
    −、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−または単結合であり；ｍおよびｎはゼロ、１または
    ２であり；そしてｐはゼロまたは１であり、（ｍ＋ｎ）
    の合計はゼロ、１または２である。ただし、（イ）Ｑ３
    が芳香族環である場合には、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−ではな
    く、（ロ）ｐ＝ゼロで、そしてＱ１およびＱ２がそれぞ
    れ１，４−シクロヘキシレンである場合には、Ｒ１はＲ
    ２と同一ではないものとする〕である液晶組成物を含有
    することを特徴とする電気光学表示素子。
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