JPH09323973A - アミド系化合物またはその塩の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】本発明は有害生物防除剤の有効成分として有用
なアミド系化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）の化合物と式(II)で表され
る化合とを反応させて一般式(III)で表されるピリジン
−３−カルボン酸アミド誘導体を製造する第１段階、お
よび一般式(III)の化合物を加水分解し、一般式（Ｉ
Ｖ）の化合物を経由して一般式（Ｖ）の化合物に至る第
２段階から成る、一般式（Ｖ）で表されるＮ−（シアノ
メチル）−４−ハロアルキルピリジン−３−カルボン酸
アミド化合物の製造方法 〔式中、Ｙはハロアルキル基であり、Ｈａｌはハロゲン
原子である〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、４−ハロアルキルピリ
ジン−３−カルボン酸ハライドと、メチレンアミノアセ
トニトリルとを原料として、有害動物防除剤の有効成分
として有用なアミド系化合物またはその塩を製造する方
法に関する。

【０００２】

【従来の技術】前記アミド系化合物またはその塩の、４
−ハロアルキルピリジン−３−カルボン酸ハライドと特
定のアミン類とを原料とした製造方法は、特開平６−３
２１９０３号に記載されている。しかしながら、この方
法の原料であるアミン類は不安定である場合が多く、
該アミン類を反応工程中で製造する、該アミン類を過
剰に使用する、などの対策をとる必要がありコスト高と
なっていた。また、特開昭５９−７１９７号には、特定
のアシルハライドとメチレンアミノアセトニトリルとを
原料として、除草剤の有効成分として有用なＮ−ホスホ
ノメチルグリシンを製造する方法が記載されているが、
本発明のアミド系化合物またはその塩の製造方法は記載
されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、低コストで安定した原料を用い、簡便な反
応工程により、高い収率で目的化合物を製造することで
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式（Ｖ）；

【化１３】

【０００５】（式中、Ｙはハロアルキル基である）で表
されるアミド系化合物またはその塩の製造方法であっ
て、(i) 一般式（Ｉ）；

【化１４】

【０００６】（式中、Ｙはハロアルキル基で、Ｈａｌは
ハロゲン原子である）で表される化合物と、式(II)；

【化１５】

【０００７】で表される化合物とを反応させて、一般式
(III) ；

【化１６】

【０００８】（式中、Ｙはハロアルキル基であり、Ｈａ
ｌはハロゲン原子である）で表されるＮ−（シアノメチ
ル）−Ｎ−（ハロメチル）−４−ハロアルキルピリジン
−３−カルボン酸アミドを製造する第１段階、(ii)一般
式(III) の化合物を加水分解し、一般式(IV)；

【化１７】

【０００９】（式中、Ｙはハロアルキル基である）で表
されるＮ−（シアノメチル）−Ｎ−（ヒドロキシメチ
ル）−４−ハロアルキルピリジン−３−カルボン酸アミ
ドを経由して、一般式（Ｖ）の化合物を製造する第２段
階から成る、前記アミド系化合物またはその塩の製造方
法である。

【００１０】一般式（Ｉ）、(III) 、(IV)および（Ｖ）
中のＹで表されるハロアルキル基としては、ＣＦ₃ 、Ｃ
ＨＦ₂ 、ＣＦ₂ Ｃｌ、ＣＦＣｌ₂ 、ＣＣｌ₃ 、ＣＨ₂ Ｃ
Ｆ₃、ＣＦ₂ ＣＦ₃ 、ＣＨＢｒ₂ 、ＣＨ₂ Ｂｒなどのよ
うな炭素数１〜２、ハロゲン原子１〜５のハロアルキル
基が望ましく、トリフルオロメチル基が特に望ましい。
また、一般式（Ｉ）および(III) 中のＨａｌで表される
ハロゲン原子としてはフッ素、塩素または臭素が望まし
いが、塩素が特に望ましい。また、式（II）の化合物
は、３量体であり、実際的には１，３，５−トリシアノ
メチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジンと命名さ
れるべき化合物であるが、一般には単量体であるメチレ
ンアミノアセトニトリルの名前で呼ばれている。

【００１１】本発明に係るアミド系化合物またはその塩
の製造方法を以下に詳述する。

【化１８】

【００１２】第１段階の反応における一般式（Ｉ）の化
合物および式（II）の化合物の使用量は一般式（Ｉ）の
化合物、溶媒の使用の有無またはその種類、反応条件な
どの相違により異なり、一概に規定できないが、通常一
般式（Ｉ）の化合物１モルに対して０．３〜０．５モル
（０．９〜１．５当量）、望ましくは０．３３〜０．４
モル（１．０〜１．２当量）の割合で式（II）の化合物
が使用される。

【００１３】第１段階の反応では溶媒を使用するのが望
ましい。具体的には非プロトン性の溶媒が使用でき、例
えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素；ペンタン、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素；二塩
化エチレン、二塩化プロピレン、塩化メチレン、クロロ
ホルムのようなハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ
─ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジオキサン
のような非プロトン性極性溶媒などが使用できる。これ
ら溶媒は単独で、あるいは混用して使用することができ
る。第１段階の反応における溶媒の使用量は、他の反応
条件によって決まるので一概に規定できないが、一般式
（Ｉ）の化合物１ｇに対して通常１〜２０ｍｌ、望まし
くは２〜５ｍｌの割合で溶媒が使用される。

【００１４】第１段階の反応の反応温度および反応時間
は、他の反応条件によって決まるので一概に規定できな
いが、反応温度は通常０〜＋１５０℃、望ましくは４０
〜＋１２０℃であり、反応時間は通常０．１〜２４時間
望ましくは０．５〜３時間である。

【００１５】本発明では、第１段階の反応終了後の一般
式(III) の化合物を含む反応液を、そのまま連続して第
２段階以下の反応に供することができるし、該反応液に
通常の溶媒留去、洗浄、乾燥などの操作を施した後、一
般式 (III)の化合物を単離し、このものを第２段階以下
の反応に供することもできる。また、一般式 (III)の化
合物であるＮ−（シアノメチル）−Ｎ−（ハロメチル）
−４−ハロアルキルピリジン−３−カルボン酸アミド
は、前記特開平６−３２１９０３号に記載のアミド系化
合物の一つである。

【００１６】なお、第１段階の反応における種々の条
件、すなわち一般式（Ｉ）および式（II）の化合物の使
用量、溶媒の種類およびその使用量、反応温度ならびに
反応時間各々の設定に際しては、各々の条件毎に示され
た通常の範囲の数値と望ましい範囲の数値から適宜相互
に選択し、組み合わせることができる。

【００１７】第２段階の反応は、一般式(III）の化合物
を加水分解し、一般式(IV)の化合物を経由して最終生成
物である一般式（Ｖ）の化合物を製造する反応である。
第２段階の反応の反応温度および反応時間は、他の反応
条件によって決まるので一概に規定できないが、反応温
度は通常０〜＋１１０℃、反応時間は通常１０分〜２４
時間である。第２段階の反応を行う方法としては、一
般式(III）の化合物を酸性条件下で加水分解することに
より、一般式(IV)の化合物および／または一般式（Ｖ）
の化合物を製造する方法、一般式(III）の化合物を酸
性条件下で加水分解して一般式(IV)の化合物を一旦生成
させ、このものを塩基で中和することにより一般式
（Ｖ）の化合物を製造する方法、一般式(III）の化合
物を塩基の存在下で加水分解することにより一般式
（Ｖ）の化合物を製造する方法がある。それぞれの方法
によって、該反応の詳細が変わってくるので、それらに
つき以下に述べる。

【００１８】前記の一般式(III）の化合物の加水分解
を酸性条件下で行い、一般式(IV)の化合物および／また
は一般式（Ｖ）の化合物を製造する方法としては、一般
式(III）の化合物に水のみを加えて加水分解を行う方法
および一般式(III）の化合物に水および酸を加えて加水
分解を行う方法がある。前者の場合、一般式(III）の化
合物と水とが反応し、塩酸が徐々に遊離してくるので、
反応液が徐々に酸性を示す。従って、酸性条件下で加水
分解を行うことができる。一方、後者の場合は反応初期
から反応液が酸性を示すので、酸性条件下で加水分解を
行うことができる。後者の方法で使用できる酸として
は、例えば塩酸、硫酸、硝酸などの鉱酸；メタンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸のような有機系の強酸；ステアリン酸、パルミ
チン酸、酢酸などの有機系の弱酸などが使用できるが、
鉱酸または有機系の強酸を使用するのが望ましい。ま
た、これらの酸は単独であるいは混用して使用すること
ができる。

【００１９】一般式(III）の化合物の加水分解を酸性条
件下で行うと、通常は一般式(IV)の化合物が生成する。
しかしながら、反応条件によっては一般式(IV)の化合物
が生成する反応と、生成した一般式(IV)の化合物からホ
ルムアルデヒドが脱離する反応とが同時に進行するた
め、一般式(IV)の化合物と一般式（Ｖ）の化合物との混
合物または一般式（Ｖ）の化合物が生成する。生成した
一般式(IV)の化合物または一般式(IV)の化合物と一般式
（Ｖ）の化合物との混合物をさらに加水分解すると、一
般式（Ｖ）の化合物を製造することができる。なお、一
般式(III）の化合物の酸性条件下における加水分解の反
応条件は、前記した通常の反応温度および反応時間の範
囲内で設定することができる。

【００２０】一般式(III）の化合物の加水分解を酸性条
件下で行い、一般式(IV)の化合物を生成させた場合、一
般式(IV)の化合物を含む反応液に通常の溶媒留去、洗
浄、乾燥などの操作を施した後、一般式(IV)の化合物を
単離することができる。一般式(IV)の化合物であるＮ−
（シアノメチル）−Ｎ−（ヒドロキシメチル）−４−ハ
ロアルキルピリジン−３−カルボン酸アミドは、前記特
開平６−３２１９０３号に記載のアミド系化合物の一つ
である。

【００２１】前記の方法のように、一般式(III）の化
合物の加水分解を酸性条件下で行い一般式(IV)の化合物
または一般式(IV)の化合物と一般式（Ｖ）との化合物と
の混合物を含む反応液を生成させた後、このものを塩基
で中和し、ｐＨ６〜９程度の弱酸性〜弱塩基性に維持し
ながらホルムアルデヒドを脱離させる反応を行う方法に
よっても、一般式（Ｖ）の化合物またはその塩を製造す
ることができる。この方法で使用できる塩基としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アンモニ
アなどが挙げられる。この方法後半のホルムアルデヒド
を脱離させる反応の反応条件は、酸性条件下における一
般式(III）の化合物の加水分解の反応条件によって決ま
るので、はっきり規定できない。しかしながら、この方
法全体を通しての反応条件は、前記した通常の反応温度
および反応時間の範囲内で設定することができる。ま
た、一旦単離した一般式(IV)の化合物に水（および塩
基）を加えた弱酸性〜弱塩基性の反応液を使用して、同
様にホルムアルデヒドが脱離する反応を進行させてもよ
い。

【００２２】前記の方法のように、一般式(III）の化
合物を塩基の存在下で加水分解する方法によっても、一
般式（Ｖ）の化合物またはその塩を製造することができ
る。即ち、一般式(III）の化合物に水および塩基を加え
て加水分解を行うと、一般式(III）の化合物と水とが反
応し、塩酸が徐々に遊離してくる一方、塩基が徐々にこ
れを中和するので、反応液中のｐＨを６〜９程度の弱酸
性〜弱塩基性に維持して反応を行うことができる。この
方法で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、アンモニアなどが挙げられる。
一般式（Ｖ）の化合物は一般式(IV)の化合物を経由して
生成すると考えられるが、この方法においては、一般式
(IV)の化合物が生成する反応より一般式(IV)の化合物か
らホルムアルデヒドが脱離する反応の方が反応速度が速
いので、みかけ上、一般式（Ｖ）の化合物のみが生成す
るように見える。また、反応条件によっては一般式
（Ｖ）の化合物の分解物も生成する。

【００２３】第２段階の反応において、第１段階の反応
で使用可能な非プロトン性溶媒を一般式(III）または一
般式(IV)の化合物１ｇに対して通常０．１〜１００ｍｌ
の割合で併用して加水分解を行っても、生成物である一
般式(IV)の化合物および／または一般式（Ｖ）の化合物
の収率に悪影響を与えない。従って、第１段階の反応で
溶媒を既に所定量使用し、溶媒を含む第１段階の反応終
了後の反応液をそのまま第２段階の反応に供し加水分解
を行ってもよい。

【００２４】なお、第２段階の加水分解反応において、
種々の条件すなわち一般式（III)の化合物の使用量、
酸、塩基または溶媒の使用の有無およびそれらの使用
量、反応温度ならびに反応時間各々の設定に際しては、
各々の条件毎に示された通常の範囲の数値と望ましい範
囲の数値から適宜相互に選択し、組み合わせることがで
きる。

【００２５】目的物の一般式（Ｖ）の化合物またはその
塩は、加水分解反応の終了後、反応生成物について通常
の固液分離、溶媒留去、洗浄、乾燥などの後処理を行う
ことにより得られる。

【００２６】次に本発明における実施態様のうちいくつ
かを例示する。

【００２７】（１）一般式（Ｉ）の化合物と、式(II)の
化合物とを反応させて、一般式(III)の化合物を製造す
る第１段階、一般式(III) の化合物を加水分解し、一般
式(IV)の化合物を経由して、一般式（Ｖ）の化合物を製
造する第２段階から成るアミド系化合物またはその塩の
製造方法。 （２）一般式(III) の化合物を加水分解し、一般式(IV)
の化合物を経由して一般式（Ｖ）の化合物を製造するア
ミド系化合物またはその塩の製造方法。 （３）一般式(IV)の化合物からホルムアルデヒドを脱離
し、一般式（Ｖ）の化合物を製造するアミド系化合物ま
たはその塩の製造方法。 （４）一般式(III) の化合物を加水分解し、一般式(IV)
の化合物を製造するＮ−（シアノメチル）−Ｎ−（ヒド
ロキシメチル）−４−ハロアルキルピリジン−３−カル
ボン酸アミドの製造方法。

【００２８】（５）一般式（Ｉ）の化合物と、式(II)の
化合物とを反応させるＮ−（シアノメチル）−Ｎ─（ハ
ロメチル）−４−ハロアルキルピリジン−３−カルボン
酸アミドの製造方法。 （６）第１段階の反応を溶媒の存在下で行う（１）の方
法。 （７）反応を溶媒の存在下で行う（５）の方法。

【００２９】（８）一般式(III）の化合物を酸性条件下
で加水分解することにより、一般式(IV)の化合物および
／または一般式（Ｖ）の化合物を製造する（１）、
（２）または（４）の方法。 （９）一般式(III）の化合物を酸性条件下で加水分解し
て一般式(IV)の化合物を一旦生成させ、このものを塩基
で中和することにより一般式（Ｖ）の化合物を製造する
（１）または（２）の方法。 （１０）一般式(III）の化合物を塩基の存在下で加水分
解することにより一般式（Ｖ）の化合物を製造する
（１）または（２）の方法。

【００３０】本発明における実施態様としては、上記し
た反応諸条件即ち、第１段階の反応における溶媒およ
びその使用量、第２段階の反応における酸および／ま
たは塩基ならびにそれらの使用量、一般式（Ｉ）の化
合物および式(II)の化合物の使用量、第１段階におけ
る反応温度、第２段階における反応温度、一般式(I
II) および／または一般式(IV)の化合物の単離の有無な
どを適宜組み合わせることが可能である。

【００３１】

【実施例】本発明をより詳しく述べるため、以下に実施
例を記載するが、これらは本発明を限定するものではな
い。

【００３２】実施例１（１）Ｎ−（クロロメチル）−Ｎ−（シアノメチル）−
４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミ
ドの合成 ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸クロ
ライド２０９．５ｇ、メチレンアミノアセトニトリル７
１．４ｇをトルエン１０４８ｍｌ中に加え３時間加熱還
流した。反応終了後、減圧下でトルエンを留去し、粗Ｎ
−（クロロメチル）−Ｎ−（シアノメチル）−４−トリ
フルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミド２７
０．２ｇを得た。このものの融点は１０４〜１２０．５
℃であり、構造はＮＭＲおよびマススペクトルにて確認
している。

【００３３】（２）Ｎ−（シアノメチル）−Ｎ−（ヒド
ロキシメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３
−カルボン酸アミドの合成 粗Ｎ−（クロロメチル）−Ｎ−（シアノメチル）−４−
トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミド１
０ｇを水５０ｍｌに加え、さらに濃塩酸１４ｍｌを加え
た。室温で一晩攪拌した後、反応液を酢酸エチルで抽
出、溶媒を留去してＮ−（シアノメチル）−Ｎ−（ヒド
ロキシメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３
−カルボン酸アミド７．１７ｇを得た。また、このもの
の融点は１２５．４〜１２６．４℃であった。

【００３４】（３）Ｎ−（シアノメチル）−４−トリフ
ルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミドの合成 Ｎ−（シアノメチル）−Ｎ−（ヒドロキシメチル）−４
−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミド
２．６ｇを水１３ｍｌに加え、氷冷後５％炭酸ナトリウ
ム水溶液１．２ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、結晶
を濾取してＮ−（シアノメチル）−４−トリフルオロメ
チルピリジン−３−カルボン酸アミド１．９ｇを得た。

【００３５】実施例２Ｎ−（シアノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジ
ン−３−カルボン酸アミドの合成 実施例１（１）と同様にして得られた粗Ｎ−（クロロメ
チル）−Ｎ−（シアノメチル）−４−トリフルオロメチ
ルピリジン−３−カルボン酸アミド２．８ｇを水１４ｍ
ｌに加え、さらに濃塩酸１．２６ｇを加えた。室温で３
０分反応させた後、１０％−炭酸ナトリウム水溶液を加
え中和し、さらに室温で１時間攪拌した。反応液を酢酸
エチルで抽出、溶媒を留去してＮ−（シアノメチル）−
４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミ
ド２．１０ｇを得た。

【００３６】実施例３Ｎ−（シアノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジ
ン−３−カルボン酸アミドの合成 メチレンアミノアセトニトリル７．１ｇ（０．１０５当
量）をトルエン９０ｍｌ中に加え、４−トリフルオロメ
チルピリジン−３−カルボン酸クロライド２１ｇ（０．
１ｍｏｌ）のトルエン１５ｍｌ溶液を滴下し、９０℃で
３時間反応させた。さらにメチレンアミノアセトニトリ
ル０．７ｇ（０．０１当量）を加え２時間加熱還流し
た。放冷後、水４２ｍｌを加え、５０〜５３℃で１時間
反応させた。加水分解終了後、１０％−水酸化ナトリウ
ム水溶液を加え中和し、さらに室温で１時間攪拌した。
得られた結晶を濾取してＮ−（シアノメチル）−４−ト
リフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミド２
０．２ｇを得た。この後、濾液を酢酸エチルで抽出、溶
媒を除去してＮ−（シアノメチル）−４−トリフルオロ
メチルピリジン−３−カルボン酸アミド２．８ｇを得
た。

【００３７】実施例４Ｎ−（シアノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジ
ン−３−カルボン酸アミドの合成 実施例１（１）と同様にして得られた粗Ｎ−（クロロメ
チル）−Ｎ−（シアノメチル）−４−トリフルオロメチ
ルピリジン−３−カルボン酸アミド８．６ｇを水４３ｍ
ｌに加え室温で一晩反応させた。反応液を５０℃まで加
熱し３．５時間反応させた後、９５℃まで加熱しさらに
２時間反応させた。加水分解終了後、氷冷し、得られた
結晶を濾取してＮ−（シアノメチル）−４−トリフルオ
ロメチルピリジン−３−カルボン酸アミド３．９３ｇを
得た。この後、濾液を炭酸水素ナトリウムで中和後、酢
酸エチルで抽出、溶媒を除去してＮ−（シアノメチル）
−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸ア
ミド１．５９ｇを得た。

【００３８】実施例５Ｎ−（シアノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジ
ン−３−カルボン酸アミドの合成 実施例１（１）と同様にして得られた粗Ｎ−（クロロメ
チル）−Ｎ−（シアノメチル）−４−トリフルオロメチ
ルピリジン−３−カルボン酸アミド２．８ｇを水１４ｍ
ｌに加え、５５℃で３０分反応させた後、１０％−炭酸
ナトリウム水溶液を加え中和し、さらに室温で１時間攪
拌した。反応液を酢酸エチルで抽出、溶媒を留去してＮ
−（シアノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン
−３−カルボン酸アミド２．２４ｇを得た。

【００３９】

【発明の効果】本発明の方法によれば、一般式（Ｉ）の
化合物と、式(II)の化合物とを反応させて、一般式(II
I) の化合物を製造する第１段階、一般式(III) の化合
物を加水分解し、一般式(IV)の化合物を経由して、一般
式（Ｖ）の化合物を製造する第２段階から成る反応によ
って、容易に目的物のアミド系化合物を製造することが
できる。この方法では、従来のものに比し低コストな原
料を用い、簡便な反応工程により、高い収率で目的化合
物を製造することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福井 文浩 滋賀県草津市西渋川２丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｖ）； 【化１】 （式中、Ｙはハロアルキル基である）で表されるアミド
   系化合物またはその塩の製造方法であって、(i) 一般式
   （Ｉ）； 【化２】 （式中、Ｙはハロアルキル基であり、Ｈａｌはハロゲン
   原子である）で表される化合物と、式(II)； 【化３】 で表される化合物とを反応させて、一般式(III) ； 【化４】 （式中、Ｙはハロアルキル基であり、Ｈａｌはハロゲン
   原子である）で表されるＮ−（シアノメチル）−Ｎ−
   （ハロメチル）−４−ハロアルキルピリジン−３−カル
   ボン酸アミドを製造する第１段階、(ii)一般式(III) の
   化合物を加水分解し、一般式(IV)； 【化５】 （式中、Ｙはハロアルキル基である）で表されるＮ−
   （シアノメチル）−Ｎ−（ヒドロキシメチル）−４−ハ
   ロアルキルピリジン−３−カルボン酸アミドを経由し
   て、一般式（Ｖ）の化合物を製造する第２段階から成
   る、前記アミド系化合物またはその塩の製造方法。
2. 【請求項２】 一般式（Ｖ）； 【化６】 （式中、Ｙはハロアルキル基である）で表されるアミド
   系化合物またはその塩の製造方法であって、一般式(II
   I) ； 【化７】 （式中、Ｙはハロアルキル基であり、Ｈａｌはハロゲン
   原子である）で表されるＮ−（シアノメチル）−Ｎ−
   （ハロメチル）−４−ハロアルキルピリジン−３−カル
   ボン酸アミドを加水分解し、一般式(IV)； 【化８】 （式中、Ｙはハロアルキル基である）で表されるＮ−
   （シアノメチル）−Ｎ−（ヒドロキシメチル）−４−ハ
   ロアルキルピリジン−３−カルボン酸アミドを経由し
   て、一般式（Ｖ）の化合物を製造することを特徴とする
   前記アミド系化合物またはその塩の製造方法。
3. 【請求項３】 一般式（Ｖ）； 【化９】 （式中、Ｙはハロアルキル基である）で表されるアミド
   系化合物またはその塩の製造方法であって、一般式(I
   V)； 【化１０】 （式中、Ｙはハロアルキル基である）で表されるＮ−
   （シアノメチル）−Ｎ−（ヒドロキシメチル）−４−ハ
   ロアルキルピリジン−３−カルボン酸アミドからホルム
   アルデヒドを脱離することを特徴とする前記アミド系化
   合物またはその塩の製造方法。
4. 【請求項４】 一般式(IV)； 【化１１】 （式中、Ｙはハロアルキル基である）で表されるＮ−
   （シアノメチル）−Ｎ−（ヒドロキシメチル）−４−ハ
   ロアルキルピリジン−３−カルボン酸アミドの製造方法
   であって、一般式(III) ； 【化１２】 （式中、Ｙはハロアルキル基であり、Ｈａｌはハロゲン
   原子である）で表されるＮ−（シアノメチル）−Ｎ−
   （ハロメチル）−４−ハロアルキルピリジン−３−カル
   ボン酸アミドを加水分解することを特徴とする前記Ｎ−
   （シアノメチル）−−Ｎ−（ヒドロキシメチル）−４−
   ハロアルキルピリジン−３−カルボン酸アミドの製造方
   法。