JPH09324146A - インクジェット記録液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のた
めの色調に優れたインクジェット記録液、特に主な対象
としてはマゼンタ色のインクジェット記録液の提供。 【解決手段】 １．下記一般式（1）で表される色素を
含有することを特徴とするインクジェット記録液 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は特定の色素を含有す
るインクジェット記録液に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】インクジェット用のインクにおいては、
その使用される記録方式に適合すること、高い記録画像
濃度を有し色調が良好であること、耐光性や耐熱性およ
び耐水性といった色画像堅牢性に優れること、被記録媒
体に対して定着が速く記録後ににじまないこと、インク
としての保存性に優れていること、毒性や引火性といっ
た安全性に問題がないこと、安価であること等が要求さ
れ、このような観点から、種々のインクジェット用の記
録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満
足するようなインクジェット記録液はきわめて限られて
いる。

【０００３】イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを
用いたカラー画像記録においては、たとえばＣ．Ｉ．イ
ンデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナ
ンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特に
マゼンタのインクにおいてはキサンテン系（例えばＣ．
Ｉ．アシッドレッド５２等）、アゾ系（例えばＣ．Ｉ．
リアクティブレッド１８０等）の水溶性染料を使用した
ものが知られているが、一般に前者は耐光性のような堅
牢性に問題を有し、後者はマゼンタ色調の鮮明性に欠け
るといった色再現性に関する分光吸収特性の問題を有し
ていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】この問題点を解決すべ
く、色調と耐光性の優れたマゼンタ染料を用いたインク
ジェット記録液の開発が盛んに行われているが、いまだ
に満足できるインクジェット記録液が達成されていない
のが現状である。本発明の目的は、色画像の耐光性に優
れ、良好な色再現性を得るための色調に優れたインクジ
ェット記録液、特に主な対象としてはマゼンタ色のイン
クジェット記録液を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、以
下の構成により達成される。

【０００６】１．下記一般式（1）で表される色素を含
有することを特徴とするインクジェット記録液。

【０００７】

【化３】

【０００８】式中、Ｒ₁及びＲ₂は各々水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、芳
香族残基または複素環残基を表し、Ｒ₁はＲ₂とともに環
を形成しても良い。Ｒ₃はアミノ基、アシルアミノ基、
スルホニルアミノ基、アルコキシ基、アルキル基、アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボキシル基
またはシアノ基を表す。Ｒ₄は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、
アルコキシカルボニルアミノ基、ウレイド基またはハロ
ゲン原子を表す。ｍは０〜２の整数を表す。Ｒ₅はハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、スル
ホ基、カルボキシル基、スルファモイル基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アシル
アミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基またはアル
コキシカルボニルアミノ基を表す。ｎは０〜５の整数を
表し、ｎが２以上のときはＲ₅は各々異なっていても良
い。Ｘ₁、Ｘ₂は一方がＣＲ₆（Ｒ₆は水素原子、アルキル
基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド
基、アルコキシカルボニルアミノ基、ハロゲン原子また
はアルコキシ基を表す）を表し、もう一方が窒素原子を
表す。

【０００９】２．前記一般式（１）で表される色素が下
記一般式（２）で表される色素であることを特徴とする
前記１に記載のインクジェット記録液。

【００１０】

【化４】

【００１１】式中、Ｒ₇及びＲ₈は各々アルキル基、アラ
ルキル基を表し、Ｒ₇はＲ₈とともに環を形成しても良
い。Ｒ₉はアミノ基またはアシルアミノ基を表す。Ｒ₁₀
は水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基を表す。
ｏは０〜２の整数を表す。Ｒ₁₁はハロゲン原子またはス
ルホ基を表す。ｐは０〜５の整数を表し、ｐが２以上の
ときはＲ₁₁は各々異なっていても良い。Ｘ₃、Ｘ₄は一方
がＣＲ₁₂（Ｒ₁₂は水素原子、アルキル基またはアシルア
ミノ基を表す）を表し、もう一方は窒素原子を表す。

【００１２】以下、本発明を詳細に述べる。

【００１３】先ず、本発明の一般式（1）で表される化
合物について詳細に説明する。

【００１４】Ｒ₁及びＲ₂は各々水素原子、アルキル基
（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペン
チル基またはヘキシル基等）、アルケニル基（例えばア
リル基）、アルキニル基（例えばプロバルギル基等）、
アラルキル基（例えばベンジル基またはフェネチル基
等）、芳香族残基（例えばフェニル基またはナフチル基
等）または複素環残基（例えばピリジル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、チエニル基、フリル基、チアゾリ
ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、テトラヒドロフリ
ル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル
基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基または
ベンズイミダゾリル基等）を表す。

【００１５】Ｒ₁とＲ₂は窒素原子とともに環（例えばピ
ペリジン環、ピロリジン環、ピペラジン環またはモルホ
リン環等）を形成しても良い。

【００１６】Ｒ₁及びＲ₂はさらに適当な置換基で置換さ
れていても良く、適当な置換基としては例えば脂肪族基
（例えば炭素数１〜２０のアルキル基等）、芳香族残基
（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロ環残基
（例えば、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄
原子から選ばれた原子を有する５または６員のヘテロ環
残基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２０のア
ルコキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキ
シ基、ナフチルオキシ基等）、アシルアミノ基（例え
ば、炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基等）、アシルオキシ基（例えば、炭素数１〜
２０のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基
等）、アシル基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイ
ル基、ベンゾイル基等）、カルバモイル基（例えば、無
置換カルバモイル基、炭素数１〜２０のアルキルカルバ
モイル基、炭素数２〜４０のジアルキルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基、炭素数７〜２６のＮ−ア
ルキル−Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、アルコキシ
カルボニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカ
ルボニル等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１
〜２０のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホ
ニルアミノ基等）、スルファモイル基（例えば、無置換
スルファモイル基、炭素数１〜２０のアルキルスルファ
モイル基、炭素数２〜４０のジアルキルスルファモイル
基、フェニルスルファモイル基、炭素数７〜２６のＮ−
アルキル−Ｎ−フェニルスルファモイル基等）、ヒドロ
キシル基、スルホニル基（例えば、炭素数１〜２０のア
ルカンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等）、アル
キルチオ基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルチオ基
等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等）、
ウレイド基（例えば、無置換ウレイド基、炭素数１〜２
０のアルキルウレイド基、炭素数２〜４０のジアルキル
ウレイド基、フェニルウレイド基等）、ウレタン基（例
えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基
等）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基
またはアミノ基（例えば、無置換アミノ基、炭素数１〜
２０のアルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキル
アミノ基、アニリノ基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル
アニリノ基等）が挙げられる。

【００１７】Ｒ₁及びＲ₂としてはアルキル基またはアラ
ルキル基が好ましい。

【００１８】Ｒ₃はアミノ基（例えば、炭素数１〜２０
のアルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミ
ノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、ピ
ロリジノ基、アニリノ基、炭素数７〜２６のＮ−アルキ
ルアニリノ基、ナフチルアミノ基、無置換アミノ基
等）、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアル
カノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホニ
ルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホ
ニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、アル
コキシ基（例えば炭素数１〜２０のアルコキシ基等）、
アルキル基（例えば、炭素数1〜20の直鎖、分岐、環状
のアルキル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、
炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基等）、カルバ
モイル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルカルバモ
イル基、アリールカルバモイル基）、カルボキシル基ま
たはシアノ基を表す。

【００１９】Ｒ₃としてはアミノ基またはアシルアミノ
基が好ましい。Ｒ₃はさらに適当な置換基で置換されて
いても良く、適当な置換基としては例えばＲ₁及びＲ₂の
置換されていても良い適当な置換基として上記した基等
が挙げられる。

【００２０】Ｒ₄は水素原子、アルキル基（例えば、炭
素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、ア
ルコキシ基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環
状のアルコキシ基等）、アシルアミノ基（例えば、炭素
数１〜２５のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２５
のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルア
ミノ基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えば、
炭素数１〜２５のアルコキシカルボニルアミノ基等）、
ウレイド基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルウレイ
ド基、フェニルウレイド基等）またはハロゲン原子（例
えば、フッ素原子、塩素原子または臭素原子等）を表
す。

【００２１】Ｒ₄としては水素原子、アルキル基または
アシルアミノ基が好ましい。ｍは０〜２の整数を表す。

【００２２】Ｒ₅はハロゲン原子（例えば、フッ素原
子、塩素原子または臭素原子等）、アルキル基（例え
ば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルキル基
等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、
分岐、環状のアルコキシ基等）、アミノ基（例えば、炭
素数１〜２５のアルキルアミノ基、炭素数２〜５０のジ
アルキルアミノ基、アニリノ基、炭素数７〜３１のＮ−
アルキルアニリノ基等）、スルホ基、カルボキシル基、
スルファモイル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキル
スルファモイル基、フェニルスルファモイル基等）、カ
ルバモイル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルカル
バモイル基、アリールカルバモイル基等）、アルコキシ
カルボニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルカル
ボニル基等）、ヒドロキシ基、アシルアミノ基（例え
ば、炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数
１〜２０のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスル
ホニルアミノ基等）、ウレイド基（例えば、炭素数１〜
２０のアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等）ま
たはアルコキシカルボニルアミノ基（例えば、炭素数１
〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基等）を表す。ｎ
は０〜５の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ₅は各々
異なっていても良い。

【００２３】Ｒ₅としてはハロゲン原子、またはスルホ
基が好ましい。

【００２４】Ｘ₁、Ｘ₂は一方がＣＲ₆（Ｒ₆は水素原子、
アルキル基（例えばメチル基またはエチル基等）、アシ
ルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、トリフルオロア
セチルアミノ基またはプロパノイルアミノ基等）、スル
ホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基また
はトリフルオロメタンスルホニルアミノ基等）、ウレイ
ド基（例えばメチルウレイド基またはエチルウレイド基
等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えばエトキシ
カルボニルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素
原子、塩素原子または臭素原子等）またはアルコキシ基
（例えばメトキシ基またはエトキシ基等）を表す）を表
し、もう一方が窒素原子を表す。

【００２５】Ｘ₁はＣＲ₆、Ｘ₂が窒素原子が好ましく、
さらにこの場合の好ましいＲ₆としては水素原子、アル
キル基またはアシルアミノ基が挙げられ、これらの中で
アルキル基が最も好ましい。

【００２６】本発明において、一般式（１）で表される
色素の中で色調の観点から前記一般式（２）で表される
色素が特に好ましい。

【００２７】一般式（２）において、Ｒ₇及びＲ₈は各々
アルキル基（例えば、前記一般式（1）におけるＲ₁及び
Ｒ₂の脂肪族基の具体例として記載した基等）またはア
ラルキル基（例えば、前記一般式（１）においてＲ₁及
びＲ₂のアラルキル基の具体例として記載した基等）を
表す。Ｒ₇とＲ₈はともに環を形成しても良い。

【００２８】Ｒ₇及びＲ₈はさらに適当な置換基で置換さ
れていても良く、適当な置換基の例としてはＲ₁及びＲ₂
に置換されていてもよい適当な置換基の例として記載し
た基等が挙げられる。

【００２９】Ｒ₉はアミノ基（例えば、前記一般式
（１）のＲ₃のアミノ基の具体例として記載した基等）
またはアシルアミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ
₃のアシルアミノ基の具体例として記載した基等）を表
す。

【００３０】Ｒ₁₀は水素原子、アルキル基（例えば、前
記一般式（１）のＲ₄のアルキル基の具体例として記載
した基等）またはアシルアミノ基（例えば、前記一般式
（１）のＲ₄のアシルアミノ基の具体例として記載した
基等）を表す。これらの中で水素原子が好ましい。ｏは
０〜２の整数を表す。Ｒ₁₁はハロゲン原子（例えば、前
記一般式（１）のＲ₅のハロゲン原子の具体例として記
載した基等）、またはスルホ基を表す。ｐは０〜５の整
数を表し、ｐが２以上のときはＲ₁₁は各々異なっていて
も良い。

【００３１】Ｘ₃、Ｘ₄は一方がＣＲ₁₂（Ｒ₁₂は水素原
子、アルキル基（例えば、前記一般式（１）のＲ₆のア
ルキル基の具体例として記載した基等）またはアシルア
ミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ₆のアシルアミ
ノ基の具体例として記載した基等）を表す）を表し、も
う一方が窒素原子を表す。Ｘ₃はＣＲ₁₁基、Ｘ₄が窒素原
子のものが好ましく、さらにこの場合の好ましいＲ₁₁と
しては水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基が挙
げられ、これらの中でアルキル基が最も好ましい。

【００３２】以下に、本発明の色素の具体的化合物例を
示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３３】

【化５】

【００３４】

【化６】

【００３５】

【化７】

【００３６】

【化８】

【００３７】

【化９】

【００３８】

【化１０】

【００３９】

【化１１】

【００４０】

【化１２】

【００４１】

【化１３】

【００４２】

【化１４】

【００４３】

【化１５】

【００４４】

【化１６】

【００４５】

【化１７】

【００４６】

【化１８】

【００４７】

【化１９】

【００４８】

【化２０】

【００４９】

【化２１】

【００５０】

【化２２】

【００５１】

【化２３】

【００５２】

【化２４】

【００５３】

【化２５】

【００５４】

【化２６】

【００５５】

【化２７】

【００５６】本発明の一般式（１）または（２）で示さ
れる色素を含有するインクジェット記録液は水系インク
ジェット記録液、油系インクジェット記録液、固体（相
変化）インクジェット記録液等に用いることができる
が、水系インクジェット記録液（例えばインク総重量あ
たり１０重量％以上の水を含有する水系インクジェット
記録液等）に特に好ましく用いることができる。

【００５７】水系インクジェット記録液は、一般式
（１）または（２）で示される色素の他に溶剤として水
と水溶性有機溶媒を併用することが好ましい。

【００５８】水溶性有機溶媒の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。

【００５９】上記のような水系インクジェット記録液に
おいて、色素はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解
して用いることができる。一方、そのままでは不溶の固
体である場合、色素を種々の分散機（例えば、ボールミ
ル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテー
ターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波
ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミ
ル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有
機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性
剤とともにその溶媒系に分散させることができる。さら
に、そのままでは不溶の液体または半溶融状物である場
合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解し
て、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分
散させることができる。

【００６０】このような水系インクジェット記録液の具
体的調製法については、例えば特開平５−１４８４３６
号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７
−８２５１５号、同７−１１８５８４号等の記載の方法
を参照することができる。

【００６１】油系インクジェット記録液は、本発明の色
素の他に溶媒として有機溶媒を使用する。

【００６２】油系インクジェット記録液の溶媒の例とし
ては、前記水系インクジェット記録液において水溶性有
機溶媒として例示したものに加えて、アルコール類（例
えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フ
ェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコー
ル、フルフリルアルコール、アニルアルコール等）、エ
ステル類（エチレングリコールジアセテート、エチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢
酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチ
ル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息
香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリ
スチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリ
ブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン
酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジ
エチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタ
ル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロ
ピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキ
シエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘ
キセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエ
ーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル
等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベン
ジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノ
ン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベン
ジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベン
ゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。

【００６３】上記のような油系インクジェット記録液に
おいて、色素はそのまま溶解させて用いることができ、
また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解さ
せて用いることもできる。

【００６４】このような油系インクジェット記録液の具
体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特
表平５−５０８８８３号等に記載の方法を参照すること
ができる。

【００６５】固体（相変化）インクジェット記録液は、
室温で固体でありかつインクの加熱噴射時には溶融した
液体状である相変化溶媒を使用する。

【００６６】このような相変化溶媒としては、天然ワッ
クス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフ
トンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等）、ア
ルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルフ
ァクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステア
ロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テト
ラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン
酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−
ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸
アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′
−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレン
ビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘ
ン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
ステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセ
バシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセ
チン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／
エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル
比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物
テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトル
エンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、
ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例
えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シ
リコーンＫＲ２１５，２１６，２２０（信越シリコー
ン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０
（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル
（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸
コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン
酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシ
ン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（ステア
リン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘ
ン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン
酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン
酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラク
トース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース
等）が挙げられる。

【００６７】固体インクジェット記録液の固体−液体相
変化における相変化温度は、６０℃以上であることが好
ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。

【００６８】上記のような固体インクジェット記録液に
おいて、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の色素をその
まま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や
結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもで
きる。

【００６９】このような固体インクジェット記録液の具
体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同
７−７０４９０号等に記載の方法を参照することができ
る。

【００７０】上記したような水系、油系、固体の各イン
クジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐ
ｓ以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好
ましい。

【００７１】本発明のインクジェット記録液は、その飛
翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好まし
く、２５〜８０ｄｙｎ／ｃｍであることが、より好まし
い。

【００７２】本発明のインクジェット記録液において、
一般式（１）または（２）で表される色素は、全インク
ジェット記録液の全重量に対して０．１〜２５重量％の
範囲で使用されることが好ましく、０．５〜１０重量％
の範囲であることがより好ましい。

【００７３】本発明のインクジェット記録液において
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上
の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗
調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。

【００７４】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械
変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式
（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット
型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット
型等）などを具体的な例として挙げることができる。

【００７５】

【実施例】実施例により本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例における形態に限定される
ものではない。

【００７６】実施例１ 表１に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプ
ソン株式会社製、電気−機械変換方式）によって、イン
クジェット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サ
ンプルを得た。このサンプルを用いて、下記のように定
義した耐光性、色調の評価を行った結果を表１に示す。

【００７７】耐光性：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて２４時間爆射した後の未爆射サンプ
ルに対する画像の残存率を算出して下記基準にて評価。

【００７８】すなわち、○は耐光性が良好なマゼンタ画
像を表す。

【００７９】耐光性（％）＝（爆射試料の緑色光反射濃
度／未爆射試料の緑色光反射濃度）×１００ ○：２４時間爆射後の耐光性（％）が９０％以上の場合 △：２４時間爆射後の耐光性（％）が８０％以上９０％
未満の場合 ×：２４時間爆射後の耐光性（％）が８０％未満の場
合。

【００８０】色調：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）を
用いて青色、緑色、赤色光における反射濃度を測定し、
緑色光における反射濃度を１に規格化した場合の相対青
色光反射濃度および相対赤色光反射濃度を算出して下記
基準にて評価。すなわち○は青色光および赤色光の波長
領域に不正吸収が少ない良好な色調のマゼンタ画像を表
す。

【００８１】○：相対青色光反射濃度０．２５未満かつ
相対赤色光反射濃度０．１０未満の場合 △：相対青色光反射濃度０．２５以上で相対赤色光反射
濃度０．１０未満の場合、または相対青色光反射濃度
０．２５未満で相対赤色光反射濃度０．１０以上の場合 ×：相対青色光反射濃度０．２５以上かつ相対赤色光反
射濃度０．１０以上の場合 尚、表１の各化合物量の単位は各全インクジェット記録
液の全重量に対する重量％である。表中に記載の比較−
１、比較−２および界面活性剤−１の構造を下記に示
す。

【００８２】

【化２８】

【００８３】

【表１】

【００８４】表１の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を
使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域
の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収
が少なく色調が良好のものであることがわかる。

【００８５】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。

【００８６】実施例２ 表２に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＢＪＣ−６００Ｊ（キヤノン社
製、電気−熱変換方式）によって、インクジェット用専
用光沢紙上に記録したサンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例１と同様に耐光性と色調の評価を行った
結果を表２に示す。尚、表２の各化合物量の単位は全イ
ンクジェット記録液の重量に対する重量％であり、比較
−１、比較−２の化合物および評価項目の定義は各々実
施例１と同様である。

【００８７】

【表２】

【００８８】表２の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を
使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域
の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収
が少なく色調が良好のものであることがわかる。

【００８９】また、本プリンタの系においてインクジェ
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。

【００９０】

【発明の効果】本発明によるインクジェット記録液は色
画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優
れた効果を有し、マゼンタ色に、特に優れた本発明の効
果を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 二宮 英隆 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内 (72)発明者 森本 仁士 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される色素を含有
   することを特徴とするインクジェット記録液。 【化１】 〔式中、Ｒ₁及びＲ₂は各々水素原子、アルキル基、アル
   ケニル基、アルキニル基、アラルキル基、芳香族残基ま
   たは複素環残基を表し、Ｒ₁はＲ₂とともに環を形成して
   も良い。Ｒ₃はアミノ基、アシルアミノ基、スルホニル
   アミノ基、アルコキシ基、アルキル基、アルコキシカル
   ボニル基、カルバモイル基、カルボキシル基またはシア
   ノ基を表す。Ｒ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ
   基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシ
   カルボニルアミノ基、ウレイド基またはハロゲン原子を
   表す。ｍは０〜２の整数を表す。Ｒ₅はハロゲン原子、
   アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、スルホ基、カル
   ボキシル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アル
   コキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アシルアミノ基、
   スルホニルアミノ基、ウレイド基またはアルコキシカル
   ボニルアミノ基を表す。ｎは０〜５の整数を表し、ｎが
   ２以上のときはＲ₅は各々異なっていても良い。Ｘ₁、Ｘ
   ₂は一方がＣＲ₆（Ｒ₆は水素原子、アルキル基、アシル
   アミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、アルコキ
   シカルボニルアミノ基、ハロゲン原子またはアルコキシ
   基を表す）を表し、もう一方が窒素原子を表す。〕
2. 【請求項２】 前記一般式（１）で表される色素が下記
   一般式（２）で表される色素であることを特徴とする請
   求項１に記載のインクジェット記録液。 【化２】 〔式中、Ｒ₇及びＲ₈は各々アルキル基、アラルキル基を
   表し、Ｒ₇はＲ₈とともに環を形成しても良い。Ｒ₉はア
   ミノ基またはアシルアミノ基を表す。Ｒ₁₀は水素原子、
   アルキル基またはアシルアミノ基を表す。ｏは０〜２の
   整数を表す。Ｒ₁₁はハロゲン原子またはスルホ基を表
   す。ｐは０〜５の整数を表し、ｐが２以上のときはＲ₁₁
   は各々異なっていても良い。Ｘ₃、Ｘ₄は一方がＣＲ
   ₁₂（Ｒ₁₂は水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基
   を表す）を表し、もう一方は窒素原子を表す。〕