JPH093345A - アゾ染料 - Google Patents

アゾ染料

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JPH093345A
JPH093345A JP8149393A JP14939396A JPH093345A JP H093345 A JPH093345 A JP H093345A JP 8149393 A JP8149393 A JP 8149393A JP 14939396 A JP14939396 A JP 14939396A JP H093345 A JPH093345 A JP H093345A
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alkyl
imino
compound
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JP8149393A
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Stefan Beckmann
ベックマン シュテファン
Karl-Heinz Etzbach
エツバッハ カール−ハインツ
Ruediger Sens
ゼーンス リューディガー
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 チオフェン構造を有する重合可能なアゾ染料 【解決手段】 重合可能なアゾ染料Ｉ： 【化１】 は、非線形光学特性を示すコポリマーの製造に使用され
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、Ｒ1は、アリール基であり、Ｒ
2は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル又はニ
トロであり、Ｒ3及びＲ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキ
ル又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシであり、Ｒ5は、水素、Ｃ1
〜Ｃ12−アルキル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル又はＣ3
〜Ｃ4−アルケニルであり、Ｒ6は、水素又はメチルであ
り、Ｙは、１〜３個の非隣接酸素原子で又はイミノ又は
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルイミノ基で中断されていてよいＣ2
〜Ｃ10−アルキレンであり、Ｗは、酸素、イミノ又はＣ
1〜Ｃ4−アルキルイミノである］の新規アゾ染料に関す
る。
【０００４】本発明は、付加的に、これらのアゾ染料の
製法、これらのアゾ染料及び必要ならば他のモノマーよ
りなるポリマー及び非線形光学材料中でのこのポリマー
の使用にも関する。
【０００５】
【従来の技術】Ｊ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ．，Ｐａｒ
ｔ Ａ，Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍ．，２８（１９９
０）１〜３は、その側鎖が発色団としてのアゾ染料を包
含するポリマーを記載している。これらのアゾ染料は、
アゾベンゼン系に由来している。しかしながら、非線形
光学系中で使用される場合に、これらのポリマーは欠点
を示す。
【０００６】更に、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第５３５４９
０号には、その側鎖がアゾチオフェン系からのアゾ染料
を有するポリマーを記載している。これらのポリマー
は、アゾベンゼン系からの染料を包含するものよりも優
れているとしても、この染料基の溶解性及び他のポリマ
ーとのそれらの相容性は、それが所望されているよりも
低い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、その
明確な超分極性及び良好な熱安定性がそれらに非線形光
学系での使用に好適な利点を与え、その良好な溶解性及
び他のポリマー成分との良好な相容性が、それらが加工
処理により非線形光学ポリマーフィルムを生じることに
成功することを意味する新規アゾ染料を提供することで
ある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は、冒頭に定義
されたアゾ染料及びそのポリマーにより達成されること
が判明した。
【０００９】この課題は、その製法により、かつ非線形
光学材料中でのその使用により達成されることも判明し
た。
【００１０】好適なＲ1は、特に、フェニル基及びＣ1〜
Ｃ8−アルキル及び／又はアルコキシ基を置換基として
有する１〜３置換されたフェニル基である。この基中の
アルキル基は、有利にＣ1〜Ｃ4−アルキル基、殊にメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチル、殊にメチルである。
【００１１】好適な基Ｒ2は、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル及びブトキシ
カルボニル、及び有利にシアノ基である。
【００１２】基Ｒ3及びＲ4は、水素又はメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓ−
ペンチル、ｔ−ペンチル、ネオペンチル、メチルペンチ
ル又はヘキシル又はこれらアルキル基を有するアルコキ
シ基でもあってもよい。有利な組合せは、これらの基の
１個が水素であるものである。特に有利な組合せは、こ
れらの基の１個が水素で、他がメチル、エチル叉はｔ−
ブチルであるものである。このアルキル基の有利な位置
は、ジアゾ基に対してオルトの位置である。
【００１３】好適な基Ｒ5は、水素及びＲ3及びＲ4に関
して記載の低級アルキル基、低級アルケニル基、例えば
プロペニル及び異性ブテニル、及びシクロアルキル基、
例えばシクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロ
ヘキシル及びメチルシクロヘキシルである。有利な基Ｒ
5は、エチル及びｎ−ブチル基である。
【００１４】基Ｙは、芳香族アミノ基とエステル又はア
ミド官能基との間の架橋基である。好適な基Ｙの例は、
非分枝のα，ω−Ｃ2〜Ｃ10−アルキレン、例えばエチ
レン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレ
ン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン及びデシレンで
あり、エチレン基、１，３−プロピレン基及び１，６−
ヘキシレン基が特に有利である。１〜３個の非隣接酸素
原子、又はイミノ又はＣ1〜Ｃ4−アルキルイミノ基で中
断されたアルキレン基も好適である。
【００１５】好適な基Ｗは、イミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルイミノであり、特に酸素が有利である。
【００１６】基Ｒ6は有利に水素である。
【００１７】本発明による化合物の製造は、ドイツ特許
（ＤＥ）第２８１８１０１号明細書中に記載の方法と同
様にして製造できる式ＩＩ：
【００１８】
【化３】
【００１９】［式中、Ａは式：
【００２０】
【化４】
【００２１】の基である］の２−アミノチオフェンから
出発するのが有利である。
【００２２】式ＩＩの化合物の製造は、例えば東ドイツ
特許（ＤＤＲ）第１５９４２９号明細書に記載のよう
に、エタノール中のα−シアノ−β−アリールクロトン
酸ニトリルと硫黄及びモルホリンとの反応を包含し、相
応する２−アミノ−４−アリールチオフェン−３−カル
ボニトリルを生じる：
【００２３】
【化５】
【００２４】更に、チオフェン誘導体の製造は、Ｋ．Ｇ
ｅｗａｌｄによるＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．９９（１９６６）
８４に記載されている。
【００２５】位置５が空いているチオフェンをは、フィ
ルスマイアー（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ）条件下（ジメチル
ホルムアミド、オキシ三塩化燐又はホスゲン）で、ホル
ミル化することができる：
【００２６】
【化６】
【００２７】引き続く酸性又はアルカリ性加水分解によ
り、２−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミルアミジノ基を２−ア
ミノ基に変換して、式中のＡが−ＣＨＯである式ＩＩの
化合物を生じる。この化合物とマロニトリルとの反応
で、式中のＡが−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）2である式ＩＩの化
合物を生じる。
【００２８】有利に、比較的低い、特に０〜５℃の温度
で、氷酢酸とプロピオン酸との混合物中のニトロシル硫
酸を用いて化合物ＩＩをジアゾ化し、このジアゾ化生成
物を、次いで、有利に同様に比較的低い温度で、式ＩＩ
Ｉ：
【００２９】
【化７】
【００３０】のアニリン成分とカップリングさせる。こ
のカップリング成分ＩＩＩは、例えば、欧州特許（ＥＰ
−Ａ）第５３５４９０号明細書中に記載の方法で製造す
ることができる。
【００３１】Ａがアルデヒド官能基である場合には、マ
ロニトリルとの反応を引き続き行う。
【００３２】本発明の化合物中にアクリル又はメタクリ
ル基が存在する場合には、染料を重合させるか又は共重
合のためのモノマーとして使用することができる。この
ようなコポリマーのための好適な他のモノマーの例は、
オレフィン系不飽和化合物、例えば、有利に構造ＩＶ及
びＶのスチレン又はアクリル化合物である：
【００３３】
【化８】
【００３４】［式中、Ｒ6及びＹは前記と同様の定義を
有し、Ｘはヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、２，
３−エポキシプロポキシ、フェノキシ、アミノ又はＣ1
〜Ｃ4−モノアミノ又はジアルキルアミノである］。
【００３５】このポリマー中の本発明の化合物の割合
は、０．５〜１００モル％、有利に４〜５０モル％、特
に有利に８〜２５モル％である。化合物ＩＶの割合は、
有利に５１〜９６モル％、特に有利に７５〜９２モル％
であり、スチレン含有率は、有利に０〜３０モル％、特
に有利に０〜１５モル％であり、化合物Ｖの割合は、有
利に０〜５０モル％、特に有利に０〜２５モル％（各々
の場合にポリマーに対する）である。このポリマーの平
均分子量は、有利に１５００〜５００００、特に有利に
２０００〜２５０００である。
【００３６】本発明のポリマーは、有利に非線形光学系
での使用のために好適である（例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，１．Ｏｃｔ．１９９
０、６００〜６０８頁参照）。この関係で、特に、コミ
ニケーシヨン技術、電気光学モジュレーター（例えば、
Ｍａｃｈ−Ｚｅｈｎｄｅｒ ｉｎｔｅｒｆｅｒｏｍｅｔ
ｅｒｓ）、光学スイッチ、周波数ミキシング又は導波器
中におけるこのポリマーの好適性を強調すべきである。
【００３７】本発明のポリマーよりなるフィルムの製造
は、自体公知の方法で、例えば、溶媒（例えばテトラク
ロルエタン、テトラアンヒドロフラン、ジグライム、ク
ロロベンゼン又はシクロヘキサノン）中のポリマーの５
〜２５％濃度溶液での湿式コーテイング（スピンコーテ
ンイング）により実施される。
【００３８】本発明の化合物が架橋可能な置換基（例え
ばエポキシ構造）よりなる場合には、この新規ポリマー
は、光化学的に、熱的に又は電子ビームを用いて架橋結
合させることもできる。
【００３９】この新規ポリマーは、容易に加工処理して
薄膜にすることができ、電界中で良好な配向性、良好な
長時間安定性、高いガラス転移温度Ｔｇ及び高い電気光
学的係数を示す。
【００４０】
【実施例】
例１ アゾ染料の製造
【００４１】
【化９】
【００４２】ａ）ジアゾ成分の製造：ジアゾ成分、２−
アミノ−３−シアノ−４−フェニル−５−チオフェンア
ルデヒドは、ドイツ特許（ＤＥ）第２８１８１０１号明
細書中に記載と同様な方法で製造された。
【００４３】ｂ）カップリング成分の製造：
【００４４】
【化１０】
【００４５】３−ｔ−ブチルアニリン１００ｇ（０．６
７モル）、アクリル酸エチル７２．１ｇ（０．７２モ
ル）、氷酢酸２ｍｌ及び２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−
クレゾール０．４ｇの混合物を１２０℃で４時間撹拌
し、次いで、０．２ミリバールで蒸発させた。
【００４６】 収量： 化合物１ｃ １０２．５ｇ 沸点： １２０〜１２５℃（０．２ミリバー
ル）
【００４７】
【化１１】
【００４８】水素化リチウムアルミニウム１０ｇ（０．
２６モル）を窒素気下にメチルｔ−ブチルエーテル１２
０ｍｌ中に懸濁させた。この混合物を還流下に加熱し、
次いで、メチルｔ−ブチルエーテル１２０ｍｌ中の化合
物１ｃ ６４．７ｇ（０．２６モル）を滴加した。混合
物を２４時間撹拌し、氷水に添加し、濾過した。濾液の
有機相を分離し、水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥さ
せた。溶剤の除去後に生成物１ｄが留出された。
【００４９】 収量： 化合物１ｄ ２８ｇ 沸点： １２５〜１２８℃（０．３ミリバー
ル）
【００５０】
【化１２】
【００５１】化合物１ｄ ２３．３ｇ（０．１１モ
ル）、ヨードエタン３４．２ｇ（０．２２モル）、水酸
化ナトリウム１７．８ｇ（０．２２モル）、エタノール
９０ｍｌ及び水９０ｍｌの混合物を沸点で１２時間加熱
した。引き続き、化合物１ｄの製造のための記載と同様
に後処理した。
【００５２】 収量： 化合物１ｅ １８ｇ 沸点： １１５〜１２５℃（０．３ミリバー
ル）
【００５３】
【化１３】
【００５４】塩化メタクリロイル１０．５ｇ（０．０９
モル）を、塩化メチレン９０ｍｌ中の化合物１ｅ １８
ｇ（０．０７６モル）、ピリジン７．２ｇ（０．０９１
モル）及び２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
０．５ｇの混合物に滴加した。この混合物を室温で２４
時間撹拌し、次いで、１ｄの製造のための記載と同様に
後処理した。蒸発による溶剤の除去により、カップリン
グ成分１ｂが暗色油状物として得られ、これは更に精製
することなしに反応させてアゾ染料にされた。
【００５５】ｃ）アゾカップリング ニトロシル硫酸２０．５ｇ（６５ミリモル）を、０℃
で、氷酢酸／プロピオン酸（７：３ｖ／ｖ）１１５ｍｌ
中のチオフェン誘導体：
【００５６】
【化１４】
【００５７】１４．８ｇ（６５ミリモル）の溶液に添加
した。２時間後に、反応混合物を氷酢酸１００ｍｌ中の
カップリング成分：
【００５８】
【化１５】
【００５９】２３．８ｇ（７６ミリモル）の溶液に添加
した。３０分後に氷１００ｇを添加し、反応混合物を２
０℃で更に１５時間撹拌した。沈殿した生成物を濾過
し、水で洗浄した。これをカラムクロマトグラフィによ
り精製した。
【００６０】 収量： ６．３ｇ λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）： ５９０ｎｍ ｄ）マロニトリルとの反応 マロニトリル０．８５ｇ（１２．８モル）、氷酢酸２．
９ｍｌ、ピペリジン１．４５ｍｌ及び硫酸ナトリウム
１．４５ｇをＴＨＦ５８ｍｌ中のｃ）で得た化合物６．
３ｇ（１１．６ミリモル）に添加した。反応混合物を沸
点で１時間加熱し、水で抽出することにより後処理し
た。有機相を乾燥させ、減圧下に溶剤を除去した。残分
をカラムクロマトグラフィで精製した。
【００６１】 収量： ３．９ｇ 融点： ２２４℃ λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）： ６６６ｎｍ 例１の方法に従って、次の染料が製造された： 例２
【００６２】
【化１６】
【００６３】 融点： ２２４℃ 入max（ＣＨ2Ｃｌ2）： ６６ｎｍ 例３
【００６４】
【化１７】
【００６５】例４
【００６６】
【化１８】
【００６７】カップリング成分を種々の方法で得た以外
は同様にして、式中のｎが２であるこの例と同様な染料
を製造した：無水酢酸１０２ｇ（１モル）を３−エチル
アニリン１２１ｇ（１モル）とトリエチルアミン１０１
ｇ（１モル）との混合物に滴加した。この混合物を沸点
で１時間加熱し、次いで、溶液を水中に入れ、酢酸エチ
ルで抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下に
溶剤を除去した。
【００６８】収量： 化合物４ａ １６０ｇ
【００６９】
【化１９】
【００７０】水素化リチウムアルミニウム２５ｇ（０．
６７モル）を窒素気下に、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）１００ｍｌ中に懸濁させた。ＴＨＦ３５０ｍｌ中の
化合物４ａ ８０ｇ（０．４９モル）を沸点で添加し
た。引き続き混合物を、還流下に２時間撹拌し、次い
で、氷水中に入れた。これを濾過し、生成物を化合物４
ａと同様に後処理した。
【００７１】収量： 化合物４ｂ ４８ｇ
【００７２】
【化２０】
【００７３】化合物４ｂ ７１．５ｇ（０．４８モル）
及び塩化亜鉛３．３ｇ（０．０２４モル）に、オートク
レーブ中で窒素を吹き込み、次いで、エチレンオキサイ
ド２５ｍｌを加圧下に添加した。混合物を１１０℃で６
時間加熱した。生成物を０．５ミリバールでの蒸留によ
り精製した。
【００７４】 収量： 化合物４ｂ ５２ｇ 沸点： １３５〜１６０℃（０．５ミリバール）
【００７５】
【化２１】
【００７６】例１と同様に引き続く反応を実施した。
【００７７】例４の方法に従って、次の染料を製造し
た： 例５
【００７８】
【化２２】
【００７９】例６
【００８０】
【化２３】
【００８１】染料１〜６は、有機溶剤、例えばトルエ
ン、クロルベンゼン又はＴＨＦ中で良好な溶解性を示
し、ポリマー、例えばポリメチルメタクリレート、ポリ
スチレン又はポリエチレンテレフタレートと優れて相容
性である。これらの染料の分子超分極性βは、平均より
上である。例えば、染料２に関して、
【００８２】
【外１】
【００８３】と測定された（方法に関しては、Ｚ．Ｎａ
ｔｕｒｆｏｒｓｈｕｎｇ，２０ａ（１９６５）１４４１
−１４７１参照）。超分極性χ2に関連するパラメータ
μｇ・βｏを電気光学的吸収測定により測定した（方法
に関しては、Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１７３，（１９９
３）３０５ｆｆ．参照）。染料２に関してμｇ・βｏ＝
２５００Ｃ2−ｍ4／Ｖが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 69/10 Ｃ０９Ｂ 69/10 Ａ (72)発明者 リューディガー ゼーンス ドイツ連邦共和国 マンハイム メディク スシュトラーセ 12

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ1は、アリール基であり、Ｒ2は、シアノ、Ｃ
    1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル又はニトロであり、Ｒ3
    及びＲ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル又はＣ1〜Ｃ6−
    アルコキシであり、Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキ
    ル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニ
    ルであり、Ｒ6は、水素又はメチルであり、Ｙは、１〜
    ３個の非隣接酸素原子で又はイミノ又はＣ1〜Ｃ4−アル
    キルイミノ基で中断されていてよいＣ2〜Ｃ10−アルキ
    レンであり、Ｗは、酸素、イミノ又はＣ1〜Ｃ4−アルキ
    ルイミノである］のアゾ染料。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の染料０．５〜１００モ
    ル％及び遊離ラジカル共重合性モノマー０〜９９．５モ
    ル％を含有するポリマー。
JP8149393A 1995-06-13 1996-06-11 アゾ染料 Withdrawn JPH093345A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19521503.6 1995-06-13
DE19521503A DE19521503A1 (de) 1995-06-13 1995-06-13 Polymerisierbare Azofarbstoffe mit Thiophenstruktur

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH093345A true JPH093345A (ja) 1997-01-07

Family

ID=7764278

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6429023B1 (en) 1998-07-20 2002-08-06 Shayda Technologies, Inc. Biosensors with polymeric optical waveguides
US6661942B1 (en) 1998-07-20 2003-12-09 Trans Photonics, Llc Multi-functional optical switch (optical wavelength division multiplexer/demultiplexer, add-drop multiplexer and inter-connect device) and its methods of manufacture
US7109355B2 (en) * 2000-08-17 2006-09-19 Lumera Corporation Fluorinated π-bridge second order nonlinear optical chromophores and electro-optic devices therefrom
ATE357444T1 (de) * 2000-08-17 2007-04-15 Lumera Corp Design und synthese von nlo-materialien für electro-optische anwendungen, die von thiophen abgeleitet sind
US7019453B2 (en) * 2000-08-17 2006-03-28 Lumera Corporation Polymers having pendant nonlinear optical chromophores and electro-optic devices therefrom
US6750603B2 (en) * 2000-08-17 2004-06-15 Lumera Corporation Second order nonlinear optical chromophores and electro-optic devices therefrom
WO2002033005A2 (en) * 2000-10-19 2002-04-25 Trans Photonics, L.L.C. Novel substituted-polyaryl chromophoric compounds
US7161726B2 (en) * 2004-11-05 2007-01-09 Lumera Corporation Linear optical modulators and method of linear optical modulation
US8173045B2 (en) 2008-05-28 2012-05-08 University Of Washington Diels-Alder crosslinkable dendritic nonlinear optic chromophores and polymer composites
DE102017216789A1 (de) 2017-09-22 2019-03-28 Tesa Se Laserbeschriftbare Folie

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE159429C (ja) *
GB1583377A (en) * 1977-04-25 1981-01-28 Ici Ltd Disperse azo dyestuffs derived from a 2-aminothiophene-5-aldehyde
DE4132685A1 (de) * 1991-10-01 1993-04-08 Basf Ag Azofarbstoffe enthaltende polymerisate
DE4335496A1 (de) * 1993-10-19 1995-04-20 Basf Ag Diphenylaminverbindungen
DE19525304A1 (de) * 1995-07-12 1997-01-16 Basf Ag Copolymere mit Adamantyl- und Farbstoffseitenketten

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