JPH09509656A - フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有する、すなわちＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＣＨＣＨ₂ＣＨ₃を、Ｒ¹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを意味し、ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合Ｒ²は異なってもよく、Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを意味し、Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、または置換可能なアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノを意味し、または置換可能なシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアミノ、Ｎ−シクロアルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−アルキルアミノを意味し、Ｒ⁵が水素原子、置換可能なアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニルまたはアルキルスルホニル、または置換可能なアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味するフェニル酢酸誘導体、その塩、これらの製造法、これらを製造するための中間生成物およびこれらの使用法。

Description

【発明の詳細な説明】 フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、 並びにこれを含有する薬剤 本発明は式Ｉ で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有する、すなわち ＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＣＨＣＨ₂ＣＨ₃を、 Ｒ¹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、 Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルま たはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合Ｒ²は異なってもよく、 Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまた はジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、または Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、 Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味し、これらの基 の炭化水素残基が部分的にまたは完全 にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、 ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シ クロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリ ルオキシ、アリール、アルールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、アリ ールチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール オキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロア リール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを有してもよく、上記環式基が部分的にまたは完 全にハロゲン化されてもよくおよび／または更に３個までの以下の基、すなわち シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカル ボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アル コキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキ シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶ ）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよく、または Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア ルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｎ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミ ノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシク リルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、アリール、ア リールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、 ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意 味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或は３ 個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル チオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリ ール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールキシを意味し、 Ｒ⁵が水素原子、 Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニ ル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニルを意味 し、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３ 個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、 カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル 、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール 、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有してもよく、これらの環式基 が更に部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或は３個までの以下の基 、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル 、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスル ホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカ ルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチ オカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー ルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ ールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有し、または アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が 部分的に或は完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、 すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、ア ミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有し、 前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水素またはＣ₁−Ｃ₆アル キルを有してもよく、 ｎが０または１を意味し、 Ｒ⁶が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、 Ｒ⁷が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味する フェニル酢酸誘導体、およびその塩に関する。 本発明は、更に上記化合物の製造法およびこれを製造するための中間生成物、 並びに有害な動物および有害菌類を防除するための、上記化合物を含有する薬剤 に関する。 害虫を防除するためのフェニル酢酸誘導体は文献により公知である（ヨーロッ パ特許出願公開第４２２５９７号、同第４６３４８８号、同第３７０６２９号、 同第４６０５７５号、同第４７２３００号、国際特許出願公開第９０／０７４９ ３号、同第９２／１３８３０号、同第９２／１８４８７号各公報）。 本発明は優れた効果を有する新規化合物を提供することその課題とする。 しかるに、冒頭に定義されたフェニル酢酸誘導体が見いだされた。更にこれら を製造するための方法および中間生成物、並びに有害動物および有害菌類を防除 するための、上記化合物を含有する薬剤およびその使用法が見いだされた。 化合物は文献により公知の方法により、種々の方法により得られる。 基本的に、化合物Ｉの合成において、まず−Ｃ（Ｘ）−ＣＯ₂Ｒ¹で示される基 か、或いは−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵で示される基が合成さ れるかは重要ではない。 −Ｃ（Ｘ）−ＣＯ₂Ｒ¹で示される基の合成は、例えば上述の引用文献により公 知である。 −ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵の側鎖の合成技術は、実質的に 置換基Ｒ³およびＲ⁴の種類に左右される。 １．Ｒ³およびＲ⁴がハロゲンを示さない場合、−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³）−Ｃ（Ｒ⁴ ）＝ＮＯＲ⁵で示される基の合成は、一般的にまず式ＩＩで示されるベンジル誘 導体を式ＩＩＩで示されるヒドロキシイミンと反応させることにより進行させる 。 式ＩＩにおけるＬ¹は求核性の交換可能脱離基、例えばハロゲンまたはスルホ ネート基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレートを意味する。 上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、塩基、例えば水素化ナ トリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムおよびトリエチレンアミンの存在下 、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３７０ページおよびＨｏｕｂｅｎ −Ｗｅｙｌ、第１０／１巻、第１１８９ページに記載の方法に準じて実施される 。 使用されるヒドロキシイミンＩＩＩは例えば対応するジヒドロキシイミンＩＶ を求核的に置換された試薬ＶＩと反応させることにより得られる。 式ＶＩ中Ｌ²は求核性の交換可能脱離基、例えばハロゲンまたはスルホネート 基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレートまたはトリフレート を意味する。 上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、塩基、例えば炭酸カリ ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンの 存在下、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３０７ページ、３７０ペー ジおよび３８５ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第５５ページ 、第１８０ページおよび第２１７ページに記載の方法に準じて実施される。 １．１或いは、ベンジル誘導体ＩＩをまずジヒドロキシイミノ誘導体ＩＶと、対 応する式Ｖのベンジルオキシム中で反応させ、次いでＶを求核的に置換された試 薬ＶＩと反応させることにより、化合物Ｉを得ることも可能である。 上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、塩基、例えば炭酸ナト リウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ピリジンおよびトリエチレンア ミンの存在下、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／１巻、第１１８９ページ、Ｈ ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３０７ページ、第３７０ページおよび 第３８５ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第５５ページ、第１ ８０ページおよび第２１７ページ、およびＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、 第７８０ページ、およびに記載の方法に準じて実施される。 １．２また更に式ＩＩＩで示される使用されるヒドロキシオキシイミンを、カル ボニルヒドロキシイミンＶＩＩによりヒドロキシアミンＩＸａまたはこの塩ＩＸ ｂと反応させることにより製造可能である。 のイオンを示す。 上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、ヨーロッパ特許出願公開 第５１３５８０号公報、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第７３ページ 、またはＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３６９ページおよび第３８ ５ページに記載の方法に準じて実施される。 １．３或いは、ベンジル誘導体ＩＩをまずカルボニルヒドロキシイミノ誘導体Ｖ ＩＩと、対応する式ＶＩＩＩのベンジルオキシイミンを反応させ、次いでＶＩＩ ＩをヒドロキシルアミンＩＸａまたはこの塩ＩＸｂを反応させＩを得ることが可 能である。 上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ 、第Ｅ１４ｂ巻、第３６９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／１巻、第 １１８９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第７３ページ、また はヨーロッパ特許出願公開第５１３５８０号公報に記載の方法に準じて実施され る。 １．４更に、ベンジル誘導体ＩＩをＮ−ヒドロキシフタルイミドと反応させ、次 いで加水分解に付し、ベンジルヒドロキシルアミンＩＩａを更にＩＩａをカルボ ニル化合物Ｘと反応させて化合物Ｉを製造することも可能である。 上記反応は、それ自体公知方法により、不活性有機溶媒中、ヨーロッパ特許出 願公開第４６３４８８号公報およびドイツ特許出願第４２２８８６７．３号に記 載の方法により実施される。 上記反応で使用される、カルボニル化合物Ｘは、例えば対応するヒドロキシイ ミノカルボニル化合物ＶＩＩａを求核的に置換された試薬ＶＩと反応させること により、 または対応するジカルボニル化合物ＸＩをヒドロキシルアミンＩＸａまたはこの 塩ＩＸｂと反応させることにより得られる。 上記反応は公知方法により、不活性有機溶媒中、ヨーロッパ特許出願公開第５ １３５８０号公報、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第５５ページ、第 ７３ページ、第１８０ページおよび第２１７ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、 第Ｅ１４ｂ巻、第３０７ページ、第３６９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第 Ｅ５巻、第７８０ページに記載の方法により実施される。 １．５同様に、ベンジルヒドロキシルアミンＩＩａをまずヒドロキシイミノ誘導 体ＩＩａと反応させ、対応する式Ｖのベンジルイミノ誘導体を得、次いでＶを求 核的に置換された試薬ＶＩと反応させ、上述のようにＩを得ることにより化合物 Ｉを製造することが可能である。 １．６更に同様に、ベンジルヒドロキシルアミンＩＩａをまず式ＸＩのジカルボ ニル誘導体を使用して式ＶＩＩＩのベンジルオキシイミノ誘導体に変換し、次い でＶＩＩＩをヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂと反応させ、上述の ように化合物Ｉを製造することが可能である。 ２．Ｒ³および／またはＲ⁴がハロゲンを示す場合の化合物は、該基がヒドロキシ 基を示す対応する前駆物質より、公知方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻 、第６１３ページ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈeｍ．３６２３３（１９７１）、Ｊ．Ｏｒ ｇ．Ｃｈｅｍ．５７３２４５（１９９２）参照）に準じて得られる。 ３．Ｒ³および／またはＲ⁴がＯ、ＳまたはＮ原子を介して上記分子骨格に結合さ れている化合物は、該基がハロゲン原子を示す対応する前駆物質により公知方法 （Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、第８２６ページおよび１２８０ページ、 Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６２３３（１９７１）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４６ ３６２３（１９８１）参照）に準じて得られる。このハロゲン誘導体の対応する 反応は上記の工程ＩおよびＶＩＩＩで実施されると好ましい。 ４．Ｒ³および／またはＲ⁴が酸素を介して上記分子骨格に結合されている化合物 は、該基がヒドロキシ基を示す対応する前駆物質から、公知方法（Ｈｏｕｂｅｎ −Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、第８２６−８２９ページおよびＡｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ ．２７、１３４１−９（１９７４）参照）に準じて得ら れる。このアルコキシ誘導体を得るための対応する反応は上記の工程ＩおよびＶ ＩＩＩで実施されると好ましい。 ５．Ｒ³がハロゲンを示さない場合の化合物は化合物Ｘをヨーロッパ特許出願公 開第４９３７１１号公報に記載の方法でラクトンＸＩＩを使用して、まず対応す る安息香酸に変換し、ＸＩＩＩを対応するハロゲン化物を用いて、シアノカルボ ン酸ＸＩＶに変換し、これをピンナー（Ｐｉｎｎｅｒ）反応により（Ａｎｇｅｗ ．Ｃｈｅｍ．９４．１（１９８２））α−ケトエステルＸＶに、次いで誘導体Ｉ に変換することにより好ましく得られる（ヨーロッパ特許出願公開第３４８７６ ６号公報、ドイツ特許出願第３７０５３８９号、同第１７８８２６号、同第３６ ２３９２１号各公報）。 Ｒ¹が水素を意味する場合の化合物Ｉは、上記方法により、エステルＸＶのケ ン化およびこれに次ぐ反応により得られる。 化合物ＩＩは公知であり（ヨーロッパ特許出願公開第５１３５８０号、同第４ ７７６３１号、同第４６３４８８号、同第３７０６２９号、同第４６０５７５号 各公報）、上記公報に記載の方法により製造可能である。 化合物ＩはＣ＝ＣおよびＣ＝Ｎの二重結合に基づくＥ／Ｚ異性体混合物として の製造法により得られ、これを例えば結晶化またはクロマトグラフィーにより、 慣用の方法で個々の化合物に分離することができる。 上記方法により異性体混合物を得る場合、一般的には分離が絶対的に必要であ るというわけではなく個々の異性体を場合に応じて使用のための調整の間にまた は使用に際して（例えば光、酸または塩基の作用により）それぞれ変換すること が可能である。使用後、例えば処理された植物、防除されるべき病原菌または生 物的細菌において植物を処理する際に上記の変換を行うことも可能である。 Ｃ＝Ｘの二重結合に関して、化合物ＩのＥ−異性体のもたらす効果が好ましい （−ＣＯ₂Ｒ¹基に対する−ＯＣＨ₃基、−ＣＨ₃基および−ＣＨ₂ＣＨ₃基に基づく 形状）。 −Ｃ（Ｒ３）＝ＮＯＣＨ２−二重結合に関して、化合物Ｉのｃｉｓ−異性体の もたらす効果が好ましい（−ＯＣＨ₂−基に対するＲ³で示される基の形状）。 化合物Ｉに関する上記定義において一般的に下記の基により代表される集合的 概念を用いる。ハロゲン ：弗素、塩素、臭素、沃素、アルキル ：１−４、６または１０個の炭素原子を有する直鎖または分岐状のアル キル基、例えばＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ ルエチル、ブチル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチ ルブチル、３−メチルブチル，２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル 、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチ ルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、 １，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−メチルブチル、２ ，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１ −エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２ ，２−トリメチルプロピル、１−エチル１−メチル−プロピルおよび１−エチル −２−メチルプロピル、アルキルアミノ ：例えば上述の１−６個の炭素原子を有する直鎖または分岐状の アルキル基を有するアミノ基、ジアルキルアミノ ：例えば上述の１−６個の炭素原子を有する、それぞれ独立に 直鎖状または分岐状の２個のアルキルを有するアミノ基、アルキルカルボニル ：１−１０個の炭素原子を有し、カルボニル基（−ＣＯ−） を介して骨格に結合されている直鎖状または分岐状のアルキル基、アルキルスルホニル ：１−６個または１０個の炭素原子を有し、スルホニル基（ −ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のアルキル基、アルキルスルホキシル ：１−６個の炭素原子を有し、スルホキシル基（−Ｓ（＝ Ｏ）−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のアルキル基、アルキルアミノカルボニル ：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する 、上述のような１−６個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、ジアルキルアミノカルボニル ：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合す る、上述のような、各アルキル基ごとに１−６個の炭素原子それぞれ有するジア ルキルアミノ基、アルキルアミノチオカルボニル ：チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に 結合する直鎖状または分岐状のアルキルアミノ基、ジアルキルアミノチオカルボニル ：チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格 に結合する、上述のような、各アルキル基ごとに１−６個の炭素原子をそれぞれ 有するジアルキルアミノ基、ハロゲンアルキル ：水素原子が部分的にまたは完全に上述のようなハロゲン原子 により代替されている，１−６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアル キル基、例えばＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチ ル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ ル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル 、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２， ２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ− ２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２， ２−トリクロロエチル、およびペンタフルオロエチル。アルゴキシ ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、上述のような、１− ４個または６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、例えばＣ₁ −Ｃ₆アルコキシ、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１− メヂルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプ ロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブ チルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、２，２−ジメ チルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジ メチルプロピルオキン、１，２−ジメチルプロピルオキシ、１−メチルペンチル オキシ、２−メチルペンチルキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペン チルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、 １，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメ チルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、 ２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２ −トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エ チル−２−メ チルプロピルオキシ。アルコキシカルボニル ：オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）を介して骨格 に結合する、１−６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基。ハロゲンアルコキシ ：水素原子が部分的にまたは完全に例えば上述のハロゲン原 子により代替されてもよく、酸素原子を介して骨格に結合される、１−６個の炭 素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基。アルキルチオ ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合される、上述のような， １−４個のまたは６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、例 えばＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１ −メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピ ルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、 ２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ 、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１ ，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチ オ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチ ルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２− ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチ オ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプ ロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプ ロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ。シクロアルキル ：３−６個の炭素原子環員を有する単環式アルキル基、例えばシ クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル。アルケニル ：２−６個のまたは１０個の炭素原子を有し、任意位置に１個の二重 結合を有する直鎖状または分岐状のアルケニル基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルケニル、 例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１− ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メ チル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペ ニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１ −メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、 ３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテ ニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３ −ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、 １，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１− エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２− ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニシル、１−メチル −１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル 、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２ −ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１ −メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペ ンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メ チル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテ ニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１ ，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジ メチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル− ２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテ ニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２ ，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジ メチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル 、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブ テニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル 、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プ ロペニル、および１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。アルケニルオキシ ：２−６個の炭素原子を有し、任意位置に１個の二重結合を有 し、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合される直鎖状または分岐状のアルケ ニル基。アルケニルチオおよびアルケニルアミノ ：２−６個の炭素原子を有し、任意位置 に１個の二重結合を有し、（アルケニルチオが）硫黄原子を介して、または（ア ルケニルアミノが）窒素原子を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のアル ケニル基。アルケニルカルボニル ：２−１０個の炭素原子を有し、任意位置に１個の二重結 合を有し、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐 状のアルケニル基。アルキニル ：２−１０個の炭素原子を有し、任意位置に三重結合を有する直鎖状 または分岐状のアルキニル基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばエチニル，２ −プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２ −ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、 １−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２ −プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル 、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチ ニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル −３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル 、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジ メチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル− ３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エ チル−３−ブチニル、および１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。アルキニルオキシ、アルキニルチオおよびアルキニルアミノ ：２−６個の炭素原 子を有し、任意位置に三重結合を有し、（アルキニルオキシが）酸素原子を介し て、または（アルキニルチオが）硫黄原子を介して、または（アルキニルアミノ ）が窒素原子を介して、骨格と結合される直鎖状または分岐状のアルキニル基。アルキニルカルボニル ：３−１０個の炭素原子を有し、任意位置に三重結合を有 し、カルボニル基（−ＣＯ）を介して骨格に結合される直鎖状または分岐状のア ルキニル基。シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、およびシ クロアルケニルアミノ ：直接または（シクロアルケニルオキシが）酸素原子を介 して、または（シクロアルケニルチオが）硫黄原子を介して、または（シクロア ルケニルアミノが）窒素原子を介して骨格に結合される、３−６個の炭素環員を 有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロ ペンテニル、またはシクロヘキセニル。シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、およびシクロアルキルアミノ ：（シク ロアルキルオキシが）酸素原子を介して、（シクロアルキルチオが）硫黄原子を 介して、および（シクロアルキルアミノが）窒素原子を介して骨格に結合される 、３−６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロピル、シ クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル。ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、およびヘテロシ クリルアミノ ：酸素、窒素、硫黄のうちの１個−３個のヘテロ原子を有し、直接 または（ヘテロシクリルオキシが）酸素原子を介して、または（ヘテロシクリル チオが）硫黄原子を介して、または（ヘテロシクリルアミノが）窒素原子を介し て骨格と結合される３員−６員の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環 式複素環基、例えば２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒド ロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロ リジニル、３−ピロリジニル、３−イソキサゾリジニル、４−イソキサゾリジニ ル、５−イソキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニ ル、５−イソキサゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５− ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾ リジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２ −イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン −３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジ アゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４ −チアジアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、 １，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−３− イル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−オキサジアゾリ ン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフロ −２−イル、２，３−ジヒドロフロ−３−イル、２，３−ジヒドロフロ−４−イ ル、２，３−ジヒドロフロ−５−イル、２，５−ジヒドロフロ−２−イル、２， ５−ジヒドロフロ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジ ヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒド ロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチ エン−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−２−イル、２，３−ジヒドロピロ ール−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−４−イル、２，３−ジヒドロピロ ール−５−イル、２，５−ジヒドロピロール−２−イル、２，５−ジヒドロピロ ール−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、２，３−ジヒド ロイソキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−５−イル、４ ，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロキソキサゾール− ４−イル、４，５−ジヒドロキソキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソ チアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５− ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−３−イ ル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾ ール−５−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、４，５−ジヒド ロイソピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２ ，５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール− ４−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキ サゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒ ドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、４， ５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イ ル、２，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール −４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチア ゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロ チアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒ ドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５− ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２， ５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル 、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール− ５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダ ゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５ ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、 ２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニ ル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒド ロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニ ル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テト ラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２ ，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２− イル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオ キソラン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２− イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、４Ｈ−１，３−チアジン−２− イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３， ４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３− イル、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジ ン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル。アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニルおよびアリール スルホニル ：直接、または（アリールオキシが）酸素原子（−Ｏ−）を介して、 または（アリールチオが）硫黄原子（−Ｓ−）を介して、または（アリールカル ボニルが）カルボニル基（−ＣＯ−）を介して、または（アリールスルホニルが ）スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して、骨格と結合される芳香族単環式または 多環式炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル、フェナントラニル、フェニルオ キシ、ナフチルオキシ、フェナントレニルオキシ、および対応するカルボニル基 およびスルホニル基。アリールアミノ ：窒素原子を介して骨格に結合される芳香族単環式または多環式 炭化水素基。ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール カルボニルおよびヘテロアリールスルホニル ：炭化水素の環員の他に、付加的に １−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の 硫黄原子、または１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有してもよく、直接ま たは（ヘテロアリールオキシが）酸素原子（−Ｏ−）を介して、または（ヘテロ アリールチオが）硫黄原子（−Ｓ−）を介して、（ヘテロアリールカルボニル） がカルボニル（−ＣＯ−）を介して、または（ヘテロアリールスルホニルが）ス ルホニル（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合される芳香族単環式または多環式基 （例えば、１−３個の窒素原子を有する５員環ヘテロアリール：炭素原子の他に １−３個の窒素原子を環員として有する５員環ヘテロアリール、例えば２−ピロ リル、３−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２ −イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−チアゾール−３−イルおよび １，３，４−チアゾール−２−イル、または１−４個の窒素原子、または１−３ 個の窒素原子および１個の窒素原子または酸素原子、または１個の酸素原子また は１個の硫黄原子を含有する５員環ヘテロアリール ：窒素原子の他に１−４個の 窒素原子、または１−３個の窒素原子および１個の硫黄原子または酸素原子、ま たは１個の酸素原子または硫黄原子を環員として含有してもよい５員ヘテロアリ ール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピ ロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキ サゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３ −ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキ サゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリ ル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾー ル−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアゾー ル−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジ アゾール−２−イル、１，３，４−チアゾール−２−イル、または１−３個の窒 素原子、または１個の窒素原子および／または１個の酸素原子または硫黄原子を 含有する、ベンゾ縮合された５員環ヘテロアリール ：炭素原子の他に１−４個の 窒素原子、または１−３個の窒素原子および１個の硫黄原子または酸素原子、ま たは１個の酸素原子または１個の硫黄原子を環員として有してもよく、２個の隣 接する炭素原子環員または１個の窒素原子とこれに隣接する炭素環員がブタ−１ ，３−ジエン−１，４−ジイル基により連結されてもよい、５員環ヘテロアリー ル基、または１−４個窒素原子を有する、または窒素原子を介して結合さ れる５員環のヘテロアリール、または１−３個の窒素原子を有する、窒素原子を 介して結合されベンゾ縮合されている５員環ヘテロアリール ：炭素原子の他に１ −４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子を環員として有してもよく、２個 の隣接する炭化水素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により連結 されていてもよく、環が１個の窒素原子環員を介して骨格に連結される、５員ヘ テロアリール基、または１−３個のまたは１−４個の窒素原子を有する６員環ヘ テロアリール ：炭素原子の他に、１−３個のまたは１−４個の窒素原子を環員と して有してもよい６員環ヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジ ニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニ ル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリ アジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，４，５− テトラジン−３−イル、および１−４個の窒素原子を含有する、ベンソ縮合され た６員環ヘテロアリール ：２個の隣接する炭素原子環員がブタ−１，３−ジエン −１，４−ジイル基により連結されていてもよい６員環ヘテロアリール基、例え ばキノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン）または対応するオキシ −基、チオ−基、カルボニル−基、またはスルホニル−基。ヘテロアリールアミノ ：炭素原子環員の他に付加的に１−４個の窒素原子または １−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子を含有してもよく、 １個の窒素原子を介して骨格に結合されている芳香族単環式または多環式基。 「部分的にまたは完全に」と称するのは、各基において水素原子が部分的にま たは全て、同じかあるは異なる上述のハロゲン原子に代替されていてもよいとい う性質を意味する。 植物学的作用を顧慮すると、式Ｉの化合物のｍが０を示すと好ましい。 同様に、式Ｉの化合物のＲ¹がメチルを示すと好ましい。 これに加えて、Ｒ³が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、塩素、メチル、エ チル，１−メチルエチル、メトキシ、メチルチオ、またはフェニルを示す場合の 化合Ｉが好ましい。 Ｒ³がメチルを示す場合の化合Ｉも好ましい。 Ｒ³がメトキシを示す場合の化合物Ｉも更に好ましい。 更にＲ³がヒドロキシを示す場合の化合物Ｉも好ましい。 また、Ｒ³が塩素を示す場合の化合物Ｉも好ましい。 Ｒ⁴が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、塩素、メチル、エチル、ｉｓｏ− プロピル、メトキシまたはメチルチオを示す場合の化合物Ｉも更に好ましい。 更にＲ⁴がメチルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。 また、Ｒ⁴がメトキシを示す場合の化合物Ｉが好ましい。 更にＲ⁴がヒドロキシを示す場合の化合物Ｉが好ましい。 更にＲ⁴がエチルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。 Ｒ⁴がｉｓｏ−プロピルを示す化合物Ｉも好ましい。 Ｒ⁴がシクロプロピルを示す場合の化合物Ｉも更に好ましい。 更に化合物ＩのＲ⁴が置換されてもよいアリールまたはヘテロアリールを示す と好ましい。 またＲ⁴が置換されてもよいピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニ ル、またはトリアジニルを示す場合の化合物Ｉも好ましい。 更にＲ⁴が置換されてもよいフリル、チエニル、またはピロリルを示す場合の 化合物Ｉが好ましい。 化合物ＩのＲ⁴が置換されてもよいオキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリ ル、イソチアゾリル、イソチアゾリル、またはイミダゾリルを示すと好ましい。 またＲ⁴が置換されてもよいオキサゾリル、チアジアゾリル、またはトリアゾ リルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。 更に化合物ＩにおいてＲ⁴が非置換のフェニルか、または以下の基、すなわち ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニ ル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、またはジ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノカ ルボニルを有するフェニルを示すとこのましい。 また、Ｒ⁵が水素，Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールア ルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリール またはヘテロアリールを示す場合の化合物Ｉが好ましい。 更に、Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₆アルキル基を示す化合物Ｉが好ましい。 またＲ⁵メチルまたはエチルを示す化合物Ｉが好ましい。 化合物ＩのＲ⁵がアリールオキシアルキルまたはヘテロアリールオキシアルキ ルを示すと好ましい。 更に、Ｒ⁵がアリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルを示す場合の化 合物Ｉが好ましい。 Ｒ⁵がアリールまたはヘテロアリールを示す化合物Ｉが好ましい。 ＸがＮＯＣＨ₃を示す化合物Ｉが好ましい。 またＸがＣＨＯＣＨ₃を示す化合物Ｉが好ましい。 ＸがＣＨＣＨ₃またはＣＨＣＨ₂ＣＨ₃を示す化合物Ｉも好ましい。 その使用を考慮すると、以下の各表に示す化合物Ｉがことに好適である。表１ 一般式Ｉ．１ で表され、式中（Ｒ²）_mが水素を意味し、各化合物の置換基Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵ の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。表２ 一般式Ｉ．１ で表され、式中（Ｒ²）_mが塩素を意味し、各化合物の置換基Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵ の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。表３ 一般式Ｉ．２ で表され、式中（Ｒ²）_mが水素を意味し、各化合物の置換基Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵ の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。表４ 一般式Ｉ．２ で表され、式中（Ｒ²）_mが塩素を意味し、各化合物の置換基Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵ の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。表５ 一般式Ｉ．３ で表され、式中（Ｒ²）_mが水素を意味し、各化合物の置換基Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵ の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。表６ 一般式Ｉ．３ で表され、式中（Ｒ²）_mが塩素を意味し、各化合物の置換基Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵ の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。表７ 一般式Ｉ．４ で表され、式中（Ｒ²）_mが水素を意味し、各化合物の置換基Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵ の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。表８ 一般式Ｉ．４ で表され、式中（Ｒ²）_mが塩素を意味し、各化合物の置換基Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵ の組み合わせが表Ａの各１行に対応する化合物。 化合物Ｉは殺菌剤として適している。 化合物Ｉは広範囲の植物病原菌、ことに子嚢菌類、担子菌類に対して顕著な有 効性を示す。化合物Ｉは一部では総合的効果を有し、葉−および土壌殺菌剤とし ても使用される。 新規化合物は様々な栽培植物、例えば小麦、ライムギ、大麦、カラスムギ、稲 、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞 用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類およびカボチャ、並びにこれらの植物 の種子に対する種々の菌類の防除にことに重要な意味を有する。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ ｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 化合物Ｉは、菌類および菌類から保護されるべき植物、種子、資材および土壌 を殺菌有効量の有効物質で処理するという方法で使用される。資材、植物または 植物が菌類に感染する以前または後にこれを使用することが可能である。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペーストおよび顆粒に加工可能である。適用形は全く使用目的次第であるが、 いずれにせよシクロプロパンカルボン酸のオルト−置換ベンジルエステルの細分 および均一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質 を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増 量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合に は、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤とし ては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合 物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例 えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（ 例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；賦形剤例えば天然 岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分 散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えば ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびア リールスルホネート）および分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセ ルロ−スが該当する。 本発明の化合物による殺菌剤は有効物質を、一般的には０．１−９５重量％、 好ましくは０．５−９０重量％含有する。 その使用量は所望の効果の種類により異なるが、０．０１−２．０ｋｇ／１ヘ クタールとされる。 種子を処理する場合には、１ｋｇの種子に対する一般的な有効物質使用量は０ ．００１−０．１ｇ、好ましくは０．０１−０．０５ｇである。 本発明の薬剤は他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤、 或は堆肥とともに、殺菌剤としての使用形態を得ることも可能である。 殺菌剤を混合することにより、多くの場合において殺菌効果範囲を拡大するこ とが可能となる。 以下に列挙する各殺菌剤と本発明の化合物を共に使用することが可能である。 以下の例は組み合わせの可能性を説明するためのものであり、本発明を制限する ものではない。 硫黄 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート 、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル-２−イミダゾリン−アセテート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミ ド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ ン酸アミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル ）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリンまたはその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンまたはその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン −メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼンお よび他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル）−グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）− アラニネート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル ）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ ニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボン酸イミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−ア セトアミド、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシリル）−メチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール。 式Ｉの化合物は昆虫類、蜘蛛類、線虫類による悪影響を防除するために好適に 使用される。本発明の化合物は植物保護並びに衛生、貯蔵品の保護、獣医学の各 分野でも害虫防除剤として使用可能である。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ ｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ ｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈ ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンク タ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チディア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａ ｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒｎｄ ｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎ ｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌ ｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎ ｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、 グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラ ホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・ アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセン ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉ ｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉ ｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノム ータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフ ェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉ ａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプ テラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテ ラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ ブランカル デーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア ・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクテ ィカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・デ ィスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌ ｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅ ｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏ ｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂ ｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギイア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄ ｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉ ｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペクチ ノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌ ａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ Ｓａｕｃｉａ）、ファレラ ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペ ルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチ スティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエ リス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカ ルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロステー ラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクル デンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・ フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプ ラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロ ガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティ ス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポド プテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポ ドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポ ドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア ・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリ トリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシ ア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚ ｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ａｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、 ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラ エ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌ ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａ ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖ ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａ ｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティ ス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティ ペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔ ｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティ ス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉ ｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス （Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐ ｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニ カス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オ リゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラ ノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・ アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタ ニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロ ンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（ Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉ ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス （Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリ ア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ （Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エ スピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐ ｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈ ｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐ ｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎ ｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａ ｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナ ストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレ ス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラテ ィティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポ ラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセ ーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ アンスロポファガ（Ｃｏｒｄyｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キ ュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュル ビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉ ｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉ ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒ ｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔ ａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔ ｕｒａ）、ヒポデルマ．リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ト リフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（ Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃ ｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、 リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティ オラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラン ス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔ ｒｕｓ ｏｖｉｓ）、 オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシ ャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒ ｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ） 、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、 タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセ ア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ） 、が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス （Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（ Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（ Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメデ ィアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・ ノンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチ スタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒ ｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙ ｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビ リデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓ ｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓ ｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔ ｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏ ｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉ ｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ ｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａ ｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ ｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア （Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（ Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕ ｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉ ｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ル ゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウ ス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシ ィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・ フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパ ロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパ フィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐ ｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌ ａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒ ｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅ ｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の例には例えばカロテルメス・フラビコーリス（ Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペ ス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ル シフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の例には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈ ｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏ ｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎ ｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロ タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグ ラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタ タス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル ールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス ・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス ・サノグイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノ プラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス ・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａ ｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃ ａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒ ｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒ ｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍ ａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈ ｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカスカルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄ ｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕ ｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウ バタ （Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔ ｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒ ａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａ ｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙ ｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタ ス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・ オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラ タス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、 サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニ カス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ） 、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、 テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ） 、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、 テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が属 する。 円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄ ｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ ｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏ ｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫たとえばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃ ｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉ ｉ）、幹および葉線虫すなわちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎ ｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクタ ー（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプ サ シ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチ シンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ） 、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ） 、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレ ンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チ レンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔ ｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎ ｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａ ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイ ー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 有効物質はそのまま、またはこの製剤形またはこれから調整される使用形で、 例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその 他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散 布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって 適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；い ずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきであ る。 完成した使用形態に調製された本発明の有効物質の濃度を広範囲に変化させる ことが可能である。 一般的には０．０００１−１０％、好ましくは０．０１−１％の濃度で使用さ れる。 有効物質は超低量法（ＵＬＶ）により使用した場合、良好な結果を得ることが でき、９５％を上回る有効物質を含む調製または添加剤を含まずに用いることも 可能である。 害虫を防除するための有効物質の使用量は、栽培条件により１ヘクタールあた り０．１−２．０ｋｇ、好ましくは０．２−１．０ｋｇとされる。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、一 般的には中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更に コールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および 芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒド ロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノ ール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、クロロヘキサノ ール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン等 、強極性溶剤例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル ピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧粉体、油 性分散液）より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは 油分散液を製造するためには、物質をそのまままたは油または溶剤中に溶解して 、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができ る。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶 剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適 する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニンスルホン酸、ナフタリ ンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各アル カリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホネー ト、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、脂肪アルコールス ルフェートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化 ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸 化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタ リン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス ルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ レン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエー テル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド −縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、また はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテー ト、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５重量％、ことにに０．１乃至９０重 量％を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．５重量部の有効物質を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。かくし て有効物質５重量％を含有する振りかけ剤が得られる。 ＩＩ．３０重量部の有効物質を、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲ ルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和す る。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効物質含有量 は２３％）。 ＩＩＩ．１０重量部の有効物質を、キシレン９０重量部、エチレンオキシド８ 乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生 成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およびエチ レンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりなる 混合物中に溶解する（有効物質含有量は９％）。 ＩＶ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノー ル３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加 した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付 加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６ 重量％）。 Ｖ．８０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸の ナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩 １０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中 において磨砕する（有効物質含有量は８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の有効物質を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混 合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる（有効 物質含有量は９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノ ール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付 加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル に付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１ ０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を 含有する水性分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマ ーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布すること により有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に 結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えば シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、 膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐 酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹 皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物質である。 有効物質に種々の油類、除草剤、殺菌剤、他の害虫防除剤、殺バクテリア剤を 、必要に応じて使用の直前に（タンクミックス）添加することが可能である。上 記薬剤の本発明の薬剤に対する重量比を１：１０ないし１０−１として混合する ことが可能である。合成実施例 以下に記載する合成例に示す操作において、主発化合物を適宜変更させて使用 し、化合物Ｉを得た。得られた各化合物およびその物理的データを以下の表に示 す。実施例１ （Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−アセチ ル）−イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製 １５０ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の６．４ｇ（０．２１ モル）の水素化ナトリウム（８０％）に、保護ガスを使用し、室温にやや冷却し つつ２１ｇ（０．２１モル）のジアセチルモノオキシムを添加し、得られたバッ チを３０分間室温にて攪拌した。次いで３６０ミリリットルのジメチルホルムア ミド中の６０ｇ（０．２１モル）の２−メトキシイミノ−２（２’−ブロモメチ ル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を滴下し、室温で１６時間攪拌した。濃 度１０％の塩酸を添加した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエステルで抽出した。 合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、濃縮した。残渣を少量の 冷却されたメタノールに懸濁させた。吸引濾過後、標記化合物３８ｇ（５９％） を融点６９−７１℃の淡褐色の結晶状で得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．８７（ｓ、３Ｈ）；２．３０（ｓ、３Ｈ） ；３．８５（ｓ、３Ｈ）；４．０５（ｓ、３Ｈ）；５．１５（ｓ、２Ｈ）；７． １７−７．４８（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ実施例２ （Ｅ，Ｅ，Ｅ −２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（ １’’’−エトキシイミノエチル））イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチル エステルの調製 ６０ミリリットルの暖かいメタノール中の２．５ｇ（８．２ミリモル）の（Ｅ ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−アセチル） イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの溶液に、これを室温に冷却 した後、０．９６ｇ（９．８ミリモル）のＯ−エチルヒドロキシルアミン−ヒド ロクロリド並びに０．６gの乾燥した分子篩粒子（３Ａ）を添加し、５日間室温 に保持した。分子篩の濾別後、溶液を濃縮し、残渣をメチル-ｔｅｒｔ−ブチル エーテルと水に分離し、有機相を水で洗浄し，Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ濃縮 した。残渣をｎ−ヘキサンを用いて磨砕し、吸引濾過した後、標記化合物１．８ ｇ（６３％）を融点６９−７２℃の淡黄色の結晶状で得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．２７（ｔ、３Ｈ）；１．９６（ｓ、３Ｈ） ；１．９９（ｓ、３Ｈ）；３．８４（ｓ、３Ｈ）；４．０４（ｓ、３Ｈ）；４． １７（ｑ、２Ｈ）；５．０６（ｓ、２Ｈ）；７．１７−７．４９（ｍ、４Ｈ）ｐ ｐｍ実施例３ （Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（ １’’’−ヒドロキシイミノエチル））イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチ ルエステルの調製 １４ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の０．６０ｇ（２０ミリ モル）の水素化ナトリウム（８０％）に２．０ｇ（１７ミリモル）のジアセチル ジオキンムを少量ずつ添加し、室温にて３０分間攪拌した。次いでこれに３０ミ リリットルのジメチルホルムアミド中の５．０ｇ（１７ミリモル）の２−メトキ シイミノ−２−（２’−ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を添 加し、室温にて２時間攪拌した。濃度１０％の塩酸を添加した後、メチル−ｔｅ ｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で 乾燥させ濃縮した。残渣をメタノールを用いて磨砕し吸引濾過した後、濾液を回 転式蒸発器にかけた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メチル−ｔｅｒ ｔ−ブチルエステル／ｎ−ヘキサン）で精製した。標記化合物１．０ｇ（１８％ ）を融点１０７−１１１℃の白色粉体状で得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．９７（ｓ、３Ｈ）；２．００（ｓ、３Ｈ） ；３．８４ （ｓ、３Ｈ）；４．０５（ｓ、３Ｈ）；５．０８（ｓ、２Ｈ）；７ ．１７−７．４５（ｍ、４Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ実施例４ ４−ヒドロキシイミノ−２，２−ジメチルペンタン−３−オンの調製 ９６０ｇのトルエン中の９６ｇ（０．８４モル）の２，２−ジメチル−３−ペ ンタノンに１５６ｇのジエチルエーテル中の４０ｇの塩化水素から成る溶液を室 温で滴下した。−１０℃に冷却した後、４７０ｇのジエチルエーテル中の９５ｇ の亜硝酸ｎ−ブチルの溶液を滴下した。これを（−１０）℃−０℃で４時間攪拌 し、次いで室温とした。総合で１６時間後、反応バッチをそれぞれ１リットルの 冷水で３回洗浄し、次いでそれぞれ１リットルの１Ｍ−水酸化ナトリウムで２回 抽出した。アルカリ相を分離させ、濃度２０％の硫酸で中性とした。粗生成物を 吸引濾過し乾燥させた後、Ｎ−ヘキサンで再結晶に付した。標記化合物６６ｇ（ ５５％）を融点１０７−１１０℃の淡黄色の結晶状で得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．２９（ｓ、９Ｈ）；１．９９（ｓ、３Ｈ） ；８．３０（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ実施例５ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’ ，１’’’−ジメチルエチルカルボニル）イミノオキシメチル］フェニル酢酸メ チルエステルの調製 １５０ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の６．４ｇ（０．２１ モル）の水素化ナトリウム（８０％）に保護ガスを使用し、２５ｇ（０．１７モ ル）の４−ヒドロキシイミノ−２，２−ジメチルペンタン−３−オンを少量ずつ 添加し、反応混合物を５０℃に加熱した。更に３０分間攪拌した後、次いでこれ に３００ミリリットルのジメチルホルムアミド中の５０ｇ（０．１７モル）の２ −メトキシイミノ−２−（２’−ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの 溶液を添加し、室温にて１６時間攪拌した。濃度１０％の塩酸を添加した後、メ チル−ｔｅｒｔ−ブチルエステルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎ ａ₂ＳＯ₂で乾燥させ濃縮した。黒色油状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィー（メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサン）で精製し、得られた 粗生成物を氷冷メタノールに懸濁させた。吸引濾過後、標記化合物２４ｇ（４１ ％）を融点５８−６２℃のほとんど無色の粉体状で得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．１９（ｓ、９Ｈ）；１．９０（ｓ、３Ｈ） ；３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｓ、２Ｈ）、７． １８−７．４５（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ実施例６ （Ｅ） −２−メトキシイミノ−２−［２’−１”−メチル、１”− （１’’’，６’’’−４””’−クロロフェニル）ヘキシルイミノ］，２’’ ’，２’’’−ジメチルプロピル））イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチル エステルの調製 ６０ミリリットルの暖めたメタノール中の３．０ｇ（８．６ミリモル）の（Ｅ ）−２−メチルオキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル，１”−（１’’’ 、１’’’−ジメチルエチルカルボニル））−イミノオキシメチル］−フェニル 酢酸メチルエステルの溶液に、これを室温に冷却した後、５．９ｇ（２６ミリモ ル）のＯ−６−（４’−クロロフェニル）−ヘキシルヒドロキシルアミン、３． ６ｇの乾燥した分子篩粒子（３Ａ）、および１．６ｇ（８．６ミリモル）のｐ− トルエンスルホン酸水化物を添加し、３時間加熱環流した。分子篩の濾別後、溶 液を濃縮し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水に分離し、有機相を 水で洗浄し，Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフ ィー（ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）に付した後、標記化合物 ３．８ｇ（７９％）を淡褐色油状体として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．０９（ｓ、９Ｈ）；１．２６−１．４２（ ｍ、４Ｈ）；１．５２−１．６７（ｍ、４Ｈ）；１．９０（ｓ、３Ｈ）；２．５ ７（ｔ、２Ｈ）；３．８４（ｓ、３Ｈ）；３．９９（ｔ、２Ｈ）；４．０３（ｓ 、３Ｈ）；５．０２（ｓ、２Ｈ）；７．０７−７．４７（ｍ、８Ｈ）ｐｐｍ実施例７ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−メトキシカ ルボニル）イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製 １００ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の２．０ｇ（６７ミリ モル）の水素化ナトリウム（８０％）に、６．１ｇ（５２ミリモル）の２−ヒド ロキシイミノプロピオン酸メチルエステルを少量ずつ添加し、得られた反応混合 物を５０℃に加熱した。更に３０分間攪拌した後、次いでこれに９０ミリリット ルのジメチルホルムアミド中の１５ｇ（５２ミリモル）の２−メトキシイミノ− ２−（２’−ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を滴下し、室温 にて１６時間攪拌した。濃度１０％の塩酸を添加した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブ チルエーテルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥さ せ濃縮した。残渣を氷冷メタノールに懸濁させた。吸引濾過後、標記化合物７． ２ｇ（４３％）を融点７８−８２℃のベージュ色の粉体状で得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．０４（ｓ、３Ｈ）；３．５８（ｓ、３Ｈ） ；３．８６（ｓ、３Ｈ）；５．１９（ｓ、３Ｈ）；７．１６−７．４９（ｍ、４ Ｈ）ｐｐｍ実施例８ ２−［２’−１”−メチル、１”−１’’’−メトキシイミノ、（１’’’−フ ェニル）−メチル）イミノオキシメチル］フェニル−３−メトキシ−プロプ−Ｅ −エン−酸メチルエステルの調製 １００ミリリットルのメタノール中の２．５ｇ（７ミリモル）の２−［２’− （１”−メチル，１”−ベンゾイル）イミオキシメチル］−フェニル−３−メチ ルプロプ−Ｅ−エン−酸メチルエステルの溶液に、２．４ｇ（２８ミリモル）の Ｏ−メチルヒドロキシルアミン−ヒドロクロリド、および３ｇの乾燥した分子篩 粒子（３Å）を添加した。反応溶液を３日間室温に放置した後、６０℃にて８時 間攪拌した。 分子篩濾別後、２００ミリリットルの水を添加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチル エーテルで抽出した。 合わせた有機抽出物を水で洗浄し，Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ濃縮した。シリカゲ ルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテ ル、９：１）に付した後、標記化合物１．１ｇ（４０％）を異性体混合物状で得 た（１：１０、側鎖異性）。無色油状体。 ＩＲ［ｃｍ−１］（フィルム）：７６８、１０３６、１０５２、１１１１、１１ ３０、１１９０、１２５６、１２８４、１６３４、１７０９、２９３０。実施例９ α−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’メトキシイミノ、（１’’’− フェニル）−メチル）イミノオキシメチル］フェニル−Ｅ−β−メトキシアクリ ル酸メチルエステルの調製 ５０ミリリットルのメタノール中の１ｇ（２．９ミリモル）のα−［２’−（ １”−メチル，１”−ベンゾイル）イミオキシメチル］−フェニル−Ｅ−β−メ チルアクリルエン酸メチルエステルの溶液に、１ｇ（１１．４ミリモル）のＯ− メチルヒドロキシルアミン−ヒドロクロリド、および２ｇの乾燥した分子篩粒子 （３Å）を添加した。この溶液を２時間室温に放置した後、６０℃に６時間加熱 した。分子篩濾別後、水を添加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出し た。合わせた有機抽出物を水で洗浄し，Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ濃縮した。 シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブ チルエーテル、９：１）に付した後、標記化合物０．９ｇ（８５％）を異性体混 合物状で得た（１：１、側鎖異性）。無色油状体。 ＩＲ［ｃｍ−１］（フィルム）：６９３、７６４、８７２、８９２、１００５、 １０３５、１２０７、１２５３、１４３５、１７１６、２９２０。実施例１０ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’ （２）−メトキシイミノ、１’’’−フェニル）−メチル）（Ｅ）−イミノオキ シメチル］−フェニル酢酸メチルエステル（表Ｉ、化合物Ｉ４８）の（Ｅ）−２ −メトキシイミノ−２−［２’−１”−メチル、１”−１’’’（Ｅ）−メトキ シイミノ、１’’’−フェニル）−メチル）（Ｅ）−イミノオキシメチル］−フ ェニル酢酸メチルエステルへの異性化 ４６ｇの出発化合物を、２００ミリリットルの飽和エーテルを用いて６００ミ リリットルのジエチルエーテルに懸濁させた。ＨＣＬを添加し、室温に１９時間 放置した。反応混合物を氷冷水に添加し、ジクロロメタンで抽出し、Ｎａ₂ＳＯ₄ で乾燥させた。回転式蒸発器で濃縮後、油状残渣を得た。メタノールを添 化学量論量の７５％）。融点１１８−１２０℃（９５％、Ｅ，Ｅ，Ｅ）。 有害菌類に対する効果についての実施例 一般式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の実験により示した。 有効物質を、７０重量％のシクロヘキサン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登 録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６：エトキシル化アルキルフ ェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量 ％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ：エト キシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）の混合物中の濃度２０％の乳濁液 として調製し、水で希釈して所望の濃度と成した。 １．Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ はじめに、小麦実生（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉を有効物質の水性調製物質（２ ５０ｐｐｍ含有）で処理した。約２４時間後、被検植物に小麦うどん粉病（Ｅｒ ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を振りかけた 。次いで、このように処理された被検植物を２０−２２℃、相対空気湿度７５− ８０％で７日間培養した。次いで細菌の発育程度を測定した。 この実験において、本発明の化合物で処理された被検植物は１５％以下の被害 を、公知有効物質（化合物Ｎｏ．１９５、表３、ヨーロッパ特許出願公開第４６ ３４８８号公報）で処理された植物は４０％の被害を、および未処理の植物は７ ０％の被害を被ることがわかった。 対応する実験（小麦（Ｋａｎｚｅｒ種）実生、使用量６３ｐｐｍ）において、 被検植物をまず細菌に感染させ、これを培養し、次いで有効物質で処理したが、 この場合は本発明の化合物で処理された植物は５％以下の被害を、公知有効物質 （化合物Ｎｏ．１９５、表３、ヨーロッパ特許出願公開第４６３４８８号公報） で処理された植物は２５％の被害を、未処理の植物は６０％の被害を被ることが わかった。有害な動物に対する効果についての実施例 一般式Ｉの化合物の殺虫効果を以下の実験で示した。 有効物質を、ａ）濃度０．１％のアセトン溶液として、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商 標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６：エトキシル化アルキルフェ ノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％ のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ：エトキシル化脂肪アルコールを基礎とす る乳化剤）から成る混合物中の、濃度１０％の乳化剤として調製し、ａ）の場合 はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈して所望の濃度とした。 実験終了後、未処理対照実験に比較して更に８０−１００％の防除または致死 率を得られるような最低濃度を測定した（有効限界または最低濃度）。Ａｐｈｉｓ Ｆａｂａｅ（黒虱）、接触作用 大きな被害を受けた豆類を有効物質の水性調製物で処理した。２４時間後、致 死率を測定した。 上記試験により、化合物Ｉ．６７、Ｉ．６８、Ｉ．７１、Ｉ．７２、Ｉ．７３ 、Ｉ．９８、Ｉ．１０５、Ｉ．１０６、Ｉ．１０９、Ｉ．１１０、ＩＩ．０２、 ＩＩ．０５、ＩＩ．０９、ＩＩ．１２、ＩＩ．１３、ＩＩ．１４、ＩＩ．１６、 ＩＩ．２４、ＩＩ．１０２、ＩＩＩ．０１、ＩＩＩ．０２、およびＩＩＩ．１０ の有効限界は４００ｐｐｍ以下であることがわかった。Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ（緑稲せみ）、接触作用 円形フィルターを有効物質の水性調製物で処理した後、５匹のせみの成虫を付 与した。２４時間後、致死率を評価した。 上記試験により、化合物Ｉ．６８、Ｉ．８１、Ｉ．８２、Ｉ．８３、Ｉ．９６ 、ＩＩ．０９、ＩＩ．１２、ＩＩ．１３、ＩＩ．１４、ＩＩ．１９、ＩＩ．２７ 、およびＩＩＩ．０２の有効限界は０．４ｍｇ以下であることがわかった。Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ（エジプト綿虫）、接触作用 有効物質の水性調製物で処理したフィルターに５匹の幼虫を付与した。４時間 後、第一回目の評価を行った。１匹以上の幼虫がなおも生存している場合は、餌 混合物を加えた。２４時間後、致死率を測定した。 上記試験により、化合物Ｉ．８２、Ｉ．９５、Ｉ．９６、Ｉ．１０５、Ｉ．１ ０６、Ｉ．１１２、ＩＩ．０３、ＩＩ．０９、ＩＩ．１１、ＩＩ．１２、ＩＩ． １３、ＩＩ．１４、ＩＩ．１６、ＩＩ．１８、ＩＩ．１９、ＩＩ．２０、ＩＩ． ２２、ＩＩ．２３、ＩＩ．２４、ＩＩ．２５、ＩＩ．２７、ＩＩ．２８、ＩＩ． ２９、およびＩＩＩ．１０の有効限界は０．４ｍｇ以下であることがわか った。Ｔｅｔrａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ（赤蜘蛛）、接触作用 第二本葉の出た鉢植の豆類を有効物質の水性調製物質で処理した。２４時間後 、被験植物に、大きな被害を受けた葉の断片を用いて上記有害動物を付与した。 １２日後、温室にて被害を測定した。 上記試験により、化合物Ｉ．０７、Ｉ．９５、Ｉ．１０５、Ｉ．１０６、Ｉ． １０７、Ｉ．１０９、Ｉ．１１０、ＩＩ．０３、ＩＩ．０４、ＩＩ．０６、ＩＩ ．０７、ＩＩ．０９、ＩＩ．１０、ＩＩ．１６、ＩＩ．１８、ＩＩ．１９、ＩＩ ＩＩ．２０、ＩＩ．２２、ＩＩ．２４、ＩＩ．２５、ＩＩ．２６、ＩＩ．２７、 ＩＩ．２８、およびＩＩ．２９の有効限界は４００ｐｐｍ以下であることがわか った。

【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９６年１月１２日 【補正内容】 請求の範囲 １．式Ｉ で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有する、すなわち ＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＣＨＣＨ₂ＣＨ₃を、 Ｒ¹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、 Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルま たはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合Ｒ²は異なってもよく、 Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまた はジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、または Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、 Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味し、これらの基 の炭化水素残基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３ 個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロ シクリルオキシ、アリール、アルールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ 、アリールチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、、ヘテロアリール、ヘテロ アリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、 ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを有してちよく、上記環式基が部分的に または完全にハロゲン化されてもよくおよび／または更に３個までの以下の基、 すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、ア ミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲン アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ 、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アル ケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリー ルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ （＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよく、または Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア ルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｎ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケ ニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルアミノ 、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロシクリ ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ− ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ ールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノを意味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよ く、或は３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプ ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲ ン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキ シ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールキシを意 味し、 Ｒ⁵が水素原子、 Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニ ル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニルを意味 し、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３ 個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、 カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミ ノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アル ケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシク リルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有しても よく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或 は３個までの以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、 アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキ シ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリー ルオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有し、また は アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が 部分的に或は完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、 すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、ア ミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカル ボニル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジ ルオキシ、アリール、アリールオキ シ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷ を有し、 前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水素またはＣ₁−Ｃ₆アル キルを有してもよく、 ｎが０または１を意味し、 Ｒ⁶が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、 Ｒ⁷が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味するが、 Ｒ³が水素を、Ｒ⁵がアルキルを示す場合、ＸがＣＨＯＣＨ₃を意味しないフェニ ル酢酸誘導体、およびその塩。 ２．Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵が以下の意味を有する、すなわち Ｒ³が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味し、 Ｒ⁴が水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロプロピル、シクロヘキシル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、また は アリールまたはヘテロアリールを意味し、これらの基が部分的にまたは完全に ハロゲン化されていてもよく、または１−３個までの以下の基、すなわちシアノ 、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル 、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアル キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロア リールおよびヘテロアリールキシを意味し、 Ｒ⁵が水素原子、または Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニ ル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニルを意味 し、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３ 個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、 カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチ オ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール 、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘ テロアリールチオを有してもよく、上記芳香族基またはヘテロ芳香族基が更に部 分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、および／または３個までの以下の 基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルス ルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲン アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ チオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリ ールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロア リールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよく、また は アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル 、アリールスルホニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が 部分的に或は完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、 すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、ア ミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオ キシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまた はＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよいが、 Ｒ³が水素を、Ｒ⁵がアルキルを示す場合、ＸがＣＨＯＣＨ₃を意味しない、請 求項１に記載の式Ｉの化合物。 １０．人または有害菌類、その生息圏または有害菌類から保護されるべき植物、 土壌、資材または空間を有効量の請求項１に記載の式Ｉの化合物で処理すること を特徴とする有害菌類を防除するための方法。 １１．人または害虫、その生息圏または害虫から保護されるべき植物、土壌、資 材または空間を、式Ｉで示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有する 、すなわち ＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＣＨＣＨ₂ＣＨ₃を、 Ｒ¹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、 Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合Ｒ²は異なってもよく、 Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまた はジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、または Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、 Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味し、これらの基 の炭化水素残基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３ 個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル オキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アルールオキシ、 アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アル コキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを有して もよく、上記環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよくおよび／ま たは更に３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メ ルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ シ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよく、ま たは Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア ルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｎ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケ ニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルアミノ 、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロシクリ ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ− ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘ テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールア ミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味し、これらの環 式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或は３個までの以下の基 、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、 アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスル ホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニ ル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル オキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリー ルまたはヘテロアリールキシを有してもよく、 Ｒ⁵が水素原子、 Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニ ル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニルを意味 し、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３ 個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、 カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ 、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アル ケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、ア リールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ アリールチオを有してもよく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全にハロ ゲン化されてもよく、或は３個までの以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒ ドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ カルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオ キシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル オキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ 、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝Ｎ ＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有し、または アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が 部分的に或は完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、 すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、ア ミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカル ボニル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジ ルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ またはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよく、 前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水素またはＣ₁−Ｃ₆アル キルを有してもよく、 ｎが０または１を意味し、 Ｒ⁶が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、 Ｒ⁷が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味する、化合物の有効量で処理するこ とを特徴とする有害な動物を防除するための方法。 １２．有害な動物または有害菌類に対する薬剤を製造するための、請求項１に記 載の化合物Ｉの使用法。 １３．有害な動物または有害菌類を防除するための、請求項１に記載の化合物Ｉ の使用法。 １４．請求項７に記載の式ＶＩＩＩの化合物。 １５．中間生成物としての請求項７に記載の式ＶＩＩＩの化合物の使用法。 １６．Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が請求項１に記載の意味を有する、請求項５に記載の 式ＩＩＩのヒドロキシイミン。 １７．Ｒ³およびＲ⁴が請求項１に記載の意味を有する、請求項６に記載の式ＩＶ のジヒドロキシイミン。 １８．中間生成物しての請求項５に記載の式ＩＩＩの化合物の使用法。 １９．中間生成物としての請求項６に記載の式ＩＶの化合物の使用法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/10 7508−4Ｈ Ａ０１Ｎ 43/10 Ｃ 43/12 7508−4Ｈ 43/12 Ｚ 43/36 7508−4Ｈ 43/36 43/40 １０１ 7508−4Ｈ 43/40 １０１Ｚ 43/42 １０１ 7508−4Ｈ 43/42 １０１ 43/50 7508−4Ｈ 43/50 Ｚ 43/54 7508−4Ｈ 43/54 Ｚ 7508−4Ｈ Ｃ 43/56 7508−4Ｈ 43/56 Ｇ 43/58 7508−4Ｈ 43/58 Ｚ 43/60 7508−4Ｈ 43/60 43/66 7508−4Ｈ 43/66 43/707 7508−4Ｈ 43/707 43/72 7508−4Ｈ 43/72 43/76 7508−4Ｈ 43/76 43/78 7508−4Ｈ 43/78 Ａ 43/80 １０１ 7508−4Ｈ 43/80 １０１ １０２ 7508−4Ｈ １０２ 43/824 7508−4Ｈ 47/02 43/836 9451−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 251/48 47/02 9451−4Ｈ 251/52 Ｃ０７Ｃ 251/48 9451−4Ｈ 251/56 251/52 9451−4Ｈ 251/60 251/56 9357−4Ｈ 255/62 251/60 7419−4Ｈ 309/04 255/62 7419−4Ｈ 309/28 309/04 7419−4Ｈ 317/18 309/28 7419−4Ｈ 317/22 317/18 7419−4Ｈ 323/12 317/22 7419−4Ｈ 323/19 323/12 7106−4Ｈ 327/42 323/19 7106−4Ｈ 327/48 327/42 7106−4Ｈ 327/58 327/48 9159−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 207/333 327/58 9159−4Ｃ 207/36 Ｃ０７Ｄ 207/333 9164−4Ｃ 213/30 207/36 9164−4Ｃ 213/50 213/30 9164−4Ｃ 213/53 213/50 9164−4Ｃ 213/61 213/53 9164−4Ｃ 213/71 213/61 9551−4Ｃ 233/64 １０３ 213/71 9551−4Ｃ １０５ 233/64 １０３ 8615−4Ｃ 237/08 １０５ 8615−4Ｃ 237/12 237/08 8615−4Ｃ 239/26 237/12 8615−4Ｃ 239/30 239/26 8615−4Ｃ 241/12 239/30 241/16 241/12 241/16 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｎ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ−56626、アンデルナハ、イ ム ブライトホルツ、３ (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィヒス ハーフェン、ボルズィッヒシュトラーセ、 ５ (72)発明者 ハロイス，アルブレヒト ドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィヒス ハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ−67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 アマーマン，エーベルハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 【要約の続き】 ルキルスルホニル、または置換可能なアリール、アリー ルカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、 ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホ ニルを意味するフェニル酢酸誘導体、その塩、これらの 製造法、これらを製造するための中間生成物およびこれ らの使用法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有する、すなわち ＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＣＨＣＨ₂ＣＨ₃を、 Ｒ¹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、 Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルま たはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合Ｒ²は異なってもよく、 Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまた はジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、または Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、 Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味し、これらの基 の炭化水素残基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３ 個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロ シクリルオキシ、アリール、アルールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ 、アリールチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロア リールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘ テロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを有してもよく、上記環式基が部分的にま たは完全にハロゲン化されてもよくおよび／または更に３個までの以下の基、す なわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミ ノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニルオキシ、ベンジル、ベンジルキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチ オ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよく、または Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア ルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｎ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケ ニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルアミノ 、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロシクリ ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ− ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ ールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノを意味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよ く、或は３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプ ロ、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲ ン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキ シ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールキシを有 してもよく、 Ｒ⁵が水素原子、 Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニ ル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニルを意味 し、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３ 個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、 カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ 、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アル ケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシク リルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有しても よく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或 は３個までの以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、 アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキ シ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリー ルオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよ く、または アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が 部分的に或は完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、 すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、ア ミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカル ボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジル オキシ、アリール、アリールオキ シ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷ を有してもよく、 前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水素またはＣ₁−Ｃ₆アル キルを有し、 ｎが０または１を意味し、 Ｒ⁶が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、 Ｒ⁷が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味するフェニル酢酸誘導体、およびそ の塩。 ２．Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵が以下の意味を有する、すなわち Ｒ³が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味し、 Ｒ⁴が水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロピル、シクロヘキシル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、または アリールまたはヘテロアリールを意味し、これらの基が部分的にまたは完全に ハロゲン化されていてもよく、または１−３個までの以下の基、すなわちシアノ 、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル 、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアル キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル オキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリー ルまたはヘテロアリールキシを意味し、 Ｒ⁵が水素原子、または Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、 Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカ ルボニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル を意味し、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、ま たは３個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、ア ミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ シ、ヘテロアリールチオを有してもよく、上記芳香族基またはヘテロ芳香族基が 更に部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、および／または３個までの 以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カル ボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アル キル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルア ミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルア ミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、 アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテ ロアリールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよく、または アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニ ル、アリールスルホニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基 が部分的に或は完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基 、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、 アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスル ホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカル ボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジル オキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシま たはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａ_n−Ｒ⁷を有してもよい、請求項１に記載の式Ｉの化合 物。 ３．ｍが０である請求項１に記載の式Ｉの化合物。 ４．Ｒ¹がメチルを意味する請求項１に記載の式Ｉの化合物。 ５．式ＩＩ で示され、式中Ｌ¹が求核性の交換可能脱離基を意味するベンジル誘導体を、公 知方法により式ＩＩＩ Ｒ⁵ＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＨ ＩＩＩ のヒドロキシイミンと反応させることを特徴とする、Ｒ³がハロゲンを意味しな い請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造法。 ６．請求項１に記載の式ＩＩのベンジル誘導体を、公知方法により式ＩＶ ＨＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＨ ＩＶ のジヒドロキシイミンと反応させ、式Ｖ で示される化合物を得、次いで得られた化合物Ｖを式ＶＩ Ｒ⁵−Ｌ² ＶＩ で示され、式中Ｌ²が求核性の交換可能脱離基を意味する化合物と反応させ化合 物Ｉを得ることを特徴とする、Ｒ³およびＲ⁴がハロゲンを意味しない請求項Ｉに 記載の式Ｉの化合物の製造法。 ７．請求項１に記載の式ＩＩのベンジル誘導体を、公知方法により式ＶＩＩ Ｏ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＨ ＶＩＩ で示されるカルボニルヒドロキシイミンと反応させ、式ＶＩＩＩ で示される化合物を得、次いで得られた化合物ＶＩＩＩを更に ａ）まずヒドロキシルアミンまたはその塩と、次いで請求項６に記載の式ＶＩ （Ｒ⁵−Ｌ²）の化合物と、或は ｂ）式ＩＸａまたは式ＩＸｂ キシルアンモニウム塩と反応させて化合物Ｉを得ることを特徴とする、Ｒ³がハ ロゲンを意味しない請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造法。 ８．慣用の添加剤および有効量の請求項１に記載の式Ｉの化合物を含有する、有 害な動物または有害菌類に対する薬剤。 ９．昆虫、蜘蛛類または線虫類の群から選ばれる有害動物を防除するために使用 される請求項８に記載の薬剤。 １０．害虫または有害菌類、その生息圏またはこれらから保護されるべき植物、 土壌、資材または空間を有効量の請求項１に記載の式Iの化合物で処理すること を特徴とする有害な動物または有害菌類を防除するための方法。 １１．有害な動物または有害菌類に対する薬剤を製造するための、請求項１に記 載の化合物Ｉの使用法。 １２．有害な動物または有害菌類を防除するための、請求項１に記載の化合物Ｉ の使用法。 １３．請求項７に記載の式ＶＩＩＩの化合物。 １４．中間生成物としての請求項７に記載の式ＶＩＩＩの化合物の使用法。