JPH09510234A - １−［２，４−ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル）メトキシ］フェネチル］イミダゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂ及びＣ - Google Patents
１−［２，４−ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル）メトキシ］フェネチル］イミダゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂ及びＣInfo
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Abstract
(57)【要約】
１−［２，４−ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル）メトキシ］フェネチル］イミダゾール・１硝酸塩の２種の新規な同質異像が同定された。それらの製造法とそれらの用途が記載される。
Description
【発明の詳細な説明】
１−［２，４−ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル）メトキシ］フェネチル］イミダゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂ及びＣ
本発明はサータコナゾール（sertaconazole）・１硝酸塩（ＷＨＯ）として知
られる化合物である１−［２，４−ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］
チエニ−３−イル）メトキシ］フェネチル］イミダゾール・１硝酸塩の新規な同
質異像（polymorph）Ｂ及びＣに関する。
図面の簡単な説明
図１はサータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂについての赤外（ＩＲ）スペ
クトルである。
図２はサータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂについての差動走査測熱法（
ＤＳＣ）のサーモグラムである。
図３はサータコナゾール・１硝酸塩の同質異像ＢについてのＸ−線粉末回折図
である。
図４はサータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ｃについての赤外（ＩＲ）スペ
クトルである。
図５はサータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ｃについての差動走査測熱法（
ＤＳＣ）のサーモグラムである。
図６はサータコナゾール・１硝酸塩の同質異像ＣについてのＸ−線粉末回折図
である。
図７はサータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ａについての赤外（ＩＲ）スペ
クトルである。
図８はサータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ａについての差動走査測熱法（
ＤＳＣ）のサーモグラムである。
図９はサータコナゾール・１硝酸塩の同質異像ＡについてのＸ−線回折図であ
る。
発明の詳細な説明
１−［２，４−ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル
）メトキシ］フェネチル］イミダゾール・１硝酸塩は、治療において抗真菌剤と
して使用される。この化合物の製造は欧州特許第０１５１４７７号明細書に開示
されていた。本出願人は、サータコナゾール・１硝酸塩が１６３−１６４℃及び
１６４．５−１６５．５℃の範囲の融点をそれぞれ有する２つの新規な同質異像
Ｂ及びＣを示すことを見いだした。本発明はサータコナゾール・１硝酸塩の同質
異像Ｂ及びＣを各々選択的に得る方法を提供するものである。以後同質異像Ａと
称することにするサータコナゾール・１硝酸塩は、上記の欧州特許では、融点１
５６−１５７℃を持つものとして得られていた。本出願人は、別の結晶化法を行
っている際に、同質異像Ａを無水のエタノールから再結晶化すると、それは新し
い同質異像Ｂを生成させ、また同質異像Ａをクロロホルムから再結晶化すると、
それは新しい同質異像Ｃを生成させることを見いだした。これら３種の同質異像
の融点は近い範囲内にあるが、それらは本願の明細書に含められたＩＲスペクト
ル、ＤＳＣサーモグラム及びＸ−線粉末回折図で識別される。同質異像Ａに関す
る図７、８及び９は、新規な同質異像Ｂ又はＣと第一同質異像Ａとの違いを確認
するために本願の明細書に含められている。
サータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂ及びＣの物理的性質は第一同質異像
Ａの物理的性質とは異なる。基本的には、同質異像Ｂは、（シフト法及び均質化
法のような）外部エネルギーの穏やかな供給に対しては、同質異像Ａより高い安
定性を示し、従って散剤のような局所用固体剤の製造に適している。同質異像Ｃ
は外部エネルギーの供給に対して同質異像Ｂより更に安定であると推定され、従
って圧縮法のようなより高いエネルギーの供給を必要とする方法で便利に使用す
ることができ、かくして錠剤の製造に適している。液体処方物の場合は、同質異
像Ｂ又はＣのどちらも使用できる。溶液中では固体に固有の特性が消失するから
である。
上記の製剤形態に加えて、製剤上許容できるキャリアーと混合されたサータコ
ナゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂ及びＣが、ヒト又は動物に、カプセル、シロッ
プ、溶液、散剤等の剤形で経口ルートにより；注射ルートにより；直腸ルートに
より；及びオブラム（ovulum）、軟膏、クリーム、膣挿入座薬、ペッサリー、ロ
ーション等の剤形として１００〜８００ｍｇの範囲の日量で膣−子宮内ルートに
より；またクリーム、ローション、軟膏、エマルジョン、溶液、シャンプー、ゲ
ル等の剤形として０．１〜５％の範囲の濃度で局所ルートにより投与することが
できる。
また、サータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂ及びＣは、希釈剤又はキャリ
アーと混合して、また洗浄水と懸濁させて、クロップ病（crop disease）に対し
て使用することができる；それらは、また、霧化法、スプレー法、散布法で、又
はクリーム、ペースト等の剤形として土壌１ヘクタールに対して０．１〜１５ｋ
ｇの割合で適用することができる。
次の実施例は、サータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂ及びＣ、並びにそれ
らを含有する製剤処方物の製造を例証するものである。これらの実施例は、前記
で定義され、又は後記で特許請求される本発明の範囲を限定することを意図され
たものではない。
実施例１
１−［２，４−ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル
）メトキシ］フェネチル］イミダゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂ（サータコナゾ
ール・１硝酸塩の同質異像Ｂ）
サータコナゾール・１硝酸塩（同質異像Ａ）１０ｇを無水のエタノール１００
ｍｌに還流下において溶解する。この熱溶液を濾過し、そして撹拌することなく
室温で結晶化させる。生成した結晶固体を濾過し、乾燥して１−［２，４−ジク
ロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル）メトキシ］フェネチ
ル］イミダゾール・１硝酸塩の同質異像Ｂ（サータコナゾール・１硝酸塩の同質
異像Ｂ）８．７８ｇを得る。
融点：１６３−１６４℃
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：図１
ＤＳＣサーモグラム：図２
Ｘ−線回折図：図３
実施例２
１−［２，４−ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル
）メトキシ］フェネチル］イミダゾール・１硝酸塩の同質異像Ｃ（サータコナゾ
ール・１硝酸塩の同質異像Ｃ）
サータコナゾール・１硝酸塩（同質異像Ａ）５ｇをクロロホルム１５０ｍｌに
還流下において溶解する。この熱溶液を濾過し、そして撹拌することなく室温で
結晶化させる。生成した結晶固体を濾過し、乾燥して１−［２，４−ジクロロ−
β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル）メトキシ］フェネチル］イ
ミダゾール・１硝酸塩の同質異像Ｃ（サータコナゾール・１硝酸塩の同質異像Ｃ
）４．２ｇを得る。
融点：１６４．５−１６５．５℃
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：図４
ＤＳＣサーモグラム：図５
Ｘ−線回折図：図６
実施例３
局所適用のための２％散剤
１００ｇについての組成：
サータコナゾール・１硝酸塩
の同質異像Ｂ・・・２ｇ
二酸化チタン・・・・・・・・・１０ｇ
カオリン・・・・・・・・・・・１０ｇ
タルク・・・・・・・・・・・・７８ｇ
実施例４
膣用の錠剤
膣用錠剤１個についての組成：
サータコナゾール・１硝酸塩
の同質異像Ｃ・・・・５００ｍｇ
トウモロコシ澱粉・・・・・・・・・・９０ｍｇ
アエロシル（Aerosil）２００・・・・・１ｍｇ
プリモゲル（Primogel）・・・・・・・４５ｍｇ
コンプリトール（Compritol ）・・・１５０ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム・・・・・７．５ｍｇ
アビセル（Avicel）PH-101、
所定容積まで・・・・１１００ｍｇ
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(72)発明者 オルティズ ヘルナンデズ，ホセ エイ.
スペイン国 08028 バルセロナ，グラン
ビア カルロス ザ サード，94
(72)発明者 サクリスタン ムノズ，アウレリオ
スペイン国 08028 バルセロナ，グラン
ビア カルロス ザ サード，94
(72)発明者 カステロ バレニス，ジョセプ マリア
スペイン国 08028 バルセロナ，グラン
ビア カルロス ザ サード，94
(72)発明者 ラガ カレノ，マヌエル マウリシオ
スペイン国 08028 バルセロナ，グラン
ビア カルロス ザ サード，94
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．同質異像Ａを無水のエタノールに還流下において溶解し、次いでその熱溶 液を濾過し、室温で結晶化し、そして濾過することによって得られ、そして１６ ３−１６４℃の範囲の融点を有することを特徴とする、化学名が１−［２，４− ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル）メトキシ］フェ ネチル］イミダゾール・１硝酸塩である、同質異像Ｂとしての化合物。 ２．同質異像Ａをクロロホルムに還流下において溶解し、次いでその熱溶液を 濾過し、室温で結晶化し、そして濾過することによって得られ、そして１６４． ５−１６５．５℃の範囲の融点を有することを特徴とする、化学名が１−［２， ４−ジクロロ−β−［（７−クロロベンゾ［ｂ］チエニ−３−イル）メトキシ］ フェネチル］イミダゾール・１硝酸塩である、同質異像Ｃとしての化合物。 ３．図１に示されるＩＲスペクトル、図２に示される差動走査測熱法（ＤＳＣ ）のサーモグラム及び図３に示されるＸ−線回折図を有する、請求の範囲第１項 に記載の化合物。 ４．図４に示されるＩＲスペクトル、図５に示される差動走査測熱法（ＤＳＣ ）のサーモグラム及び図６に示されるＸ−線回折図を有する、請求の範囲第２項 に記載の化合物。
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