JPH09512258A - 複素環式ベンゾニトリル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＨｅｔは本文に記載される意味を有する、の新規な複素環式ベンゾニトリルに関する。本発明は、更に、その製造に対する新規な方法及び新規な中間体生成物並びにその除草剤としての使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 複素環式ベンゾニトリル類 本発明は新規な複素環式ベンゾニトリル、その製造方法及びその製造のための 新規な中間体生成物並びにその除草剤としての使用に関する ある複素環式ベンゾニトリル例えば化合物２，５−ジフルオロ−４−（４，５ ，６，７−テトラヒドロ−３−メチル−２Ｈ−インダゾル−２−イル）−ベンゾ ニトリル及び４−［５−（ｔ−ブチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジア ゾル−３（２Ｈ）−イル］−２，５−ジフルオロ−ベンゾニトリルが除草特性を 有することは既知である（ヨーロッパ特許出願公開第３７０，３３２号、実施例 ２及び７；または同第３６４，７９７号及び同第５５８，９９９号参照）。しか しながら、既知であるこれらの化合物の活性は、特に低い量及び低濃度で施用す る場合に全ての使用分野において完全に満足できるものではない。 一般式（Ｉ） 式中、Ｒ¹は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ²は水素を表わすか、ホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換 されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シク ロアルキルアルキル、シクロア ルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、アリールアルキル、アリールカ ルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール スルホニル、アリールアルキルスルホニルまたはヘテロアリールスルホニルを表 わし、 Ｒ³は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、 アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表わし、 Ｈｅｔは複素環式基（Ｎを介して結合） の１つを表わし、ここに各々の場合に適当ならば、 Ａは随時ＳＯ²で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルカンジイル を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、ここに挙げられる複素環式基は各々の場合に 随時ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシま たはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる基で１〜４置換されていて もよく、そして Ｒは水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシま たはフェニルよりなる群からの基を表わす、の新規な複素環式ベンゾニトリルが 見い出された。 更に一般式（Ｉ）の複素環式ベンゾニトリルは （ａ）一般式（IIａ）〜（IIｇ） 式中、Ｑは上記の意味を有する、 の無水物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で一般 式（III） 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有する、 のアミノベンゾニトリルと反応させるか、或いは （ｂ）一般式（IV） 式中、Ｈｅｔ及びＲ¹は上記の意味を有し、そして Ｘ¹はハロゲンを表わす、 のハロゲン化された複素環式ベンゾニトリルを適当ならば希釈剤の存在下及び適 当ならば酸受容体の存在下で一般式（Ｖ） 式中、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有する、 のスルホンアミドと反応させる方法により得られることが見い出され。 一般式（Ｉ）の新規な複素環式ベンゾニトリルは有効な除草活性に特徴がある 。 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の化合物は従来から公知の構 造的に類似した化合物である２，５−ジフルオロ−４−（４，５，６，７−テト ラヒドロ−３−メチル−２Ｈ−インダゾル−２−イル）−ベンゾニトリル及び４ −［５−（ｔ−ブチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾル−３（２Ｈ ）−イル］−２，５−ジフルオロ−ベンゾニトリルと比較して作物植物例えば大 麦に関する良好な許容性と共に、雑草に対するかなり有効な作用を示す。 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルケニル またはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素 または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。 本発明は好ましくは Ｒ¹が水素、またはハロゲンを表わし、 Ｒ²が水素を表わすか、ホルミルを表わすか、各々の場合に炭素原子６個まで を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまた はアルキルスルホニルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び 適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハロ ゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル 、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルス ルホニルを表わすか、或いはフェニルメチル、フェニルカルボニル、ナフチルカ ルボニル、フェニルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、 フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニ ルスルホニル、ピラゾリルスルホニル、ピリジニルスルホニルまたはピリジニル メチルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアル コキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わ し、 Ｒ³が各々の場合に炭素原子１０個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲ ン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アル ケニルまたはアルキニルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及 び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハ ロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキ ルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、アリール部分に炭素原子６または １０個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハロ ゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシルもしくはカルバモイル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスル フィニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び ／または塩素で置換されていてもよい）、またはジメチルアミノスルホニル、ジ エチルアミノスルホニル、ジメチルアミノカルボニルもしくはジエチルアミノカ ルボニル、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル（随時ハロゲン、メトキシ またはエトキシで置換されていてもよい）、或いはフェニル、フェニルオキシも しくはフェニルチオ（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、 トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい ） アリールまたはアリールアルキルを表わすか、或いは飽和もしくは不飽和複素環 式部分に炭素原子２〜６個及び窒素原子１〜４個及び／または酸素または硫黄原 子１〜２個並びに適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々 の場合に随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシルもしくはカルバモイル、 またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルもしくはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル（各々の場合に随時ハロゲンで置換されていても よい）、或いはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各々の場合に随時 ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていて もよい）で置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表わし、 Ｈｅｔが複素環式基（Ｎを介して結合） の１つを表わし、ここに各々の場合に適当ならば、 Ａが随時ＳＯ₂で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₃−アルカンジイルを表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、そしてここに挙げられる複素環式基が各々の場 合に随時ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコ キシまたはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる基で１〜３置換され ていてもよく、そして Ｒが水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシまた はフェニルよりなる群からの基を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。 本発明は殊に Ｒ¹が水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｒ²が水素を表わすか、ホルミルを表わすか、各々の場合に随時フッ 素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカ ルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブ チニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしく はｓ−ブトキシ、アセチル、プロピオニル、ブチロイル、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルスルホニ ル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルまたはｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩 素、臭素、シアノ、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルで置換され ていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル 、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロ ヘキシルメチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロ ペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、 シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスル ホニルを表わすか、或いはフェニルメチル、フェニルカルボニル、フェニルメチ ルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルメチルス ルホニル、チエニルスルホニル、ピラゾリルスルホニルまたはピリジニルスルホ ニル（各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチ ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキ シカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ³が各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを 表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルまた はｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブ チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチル メチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の 場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロもしくはカルボキシル、または メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（各々の場合に 随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、またはジメチルアミノ スルホニルもしくはジメチルアミノカルボニル、またはメトキシカルボニルもし くはエトキシカルボニル（各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシまたはエト キシで置換されていてもよい）、或いはフェニルもしくはフェノキシで置換され ていてもよいフェニルまたはフェニルメチルを表わすか、或いは各々の場合に随 時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ、或いはメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ 、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボ ニルまたはエトキシカルボニル（各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置 換されていてもよい）、或い はフェニルもしくはフェノキシで置換されていてもよいチエニル、ピラゾリル、 ピリジニルまたはピリジニルメチルを表わし、 Ｈｅｔが複素環式基（Ｎを介して結合） の１つを表わし、ここに各々の場合に適当ならば、 Ａがメチレン、ジメチレンまたはトリメチレンを表わし、 Ｑが酸素を表わし、ここに挙げられる複素環式基が各々の場合にヒドロキシル 、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはフェニルよりなる群から 同一もしくは相異なる基で１または ２置換されていてもよく、そして Ｒが水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシまた はフェニルよりなる群からの基を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。 一般的にか、または好適な範囲において与えられる上記の基の定義は式（Ｉ） の最終生成物及びまた対応して製造に必要とされる特殊な出発物質または中間体 生成物の両方に適用される。 これらの基の定義は必要に応じて相互に、即ちまた上記の好適な化合物の範囲 間で組み合わせ得る。 例えば、出発物質として無水ジメチルマレイン酸及び４−アミノ−５−フルオ ロ−２−（ビス−メチルスルホニル）−アミノ−ベンゾニトリルを用いる場合、 本発明による工程（ａ）における反応の径路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質としてＮ−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル） −３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド及びメタンスルホンアミドを用い る場合、本発明による工程（ｂ）における反応の径路は次式により概括し得る： 式（IIａ）〜（IIｇ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工 程（ａ）において出発物質として用いる無水物の一般的定義を与える。式（IIａ ）〜（IIｇ）において、Ｑは好ましくは、または殊に式（Ｉ）の化合物の記載に 関連してＱに対して好適か、または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意 味を有する。 式（IIａ）〜（IIｇ）の出発物質は公知の有機合成化学薬品である。 式(III)は本発明による工程（ａ）において出発物質として更に用いられるア ミノベンゾニトリルの一般的定義を与える。式（III）において、Ｒ¹、Ｒ²及び Ｒ³は好ましくは、または殊に式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＲ¹、Ｒ²及び Ｒ³に対して好適か、または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有 する。 式（III）の出発物質は文献から未だ公知ではないからこれらのものは従来出 版されていない本分野の特許出願の目的である（１９９３年１０月１８日付け、 ドイツ国特許出願第４，３３５，４３８号参照）。 式（III）のアミノベンゾニトリルは対応する一般式（VI） 式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そして Ｘ³はハロゲン（殊にフッ素または塩素）を表わす、 の対応する化合物を適当ならば酸受容体例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム またはカリウムｔ−ブチラートの存在下及び適当ならば希釈剤例えばＮ−メチル ピロリドンまたはジメチルスルホキシドの存在下にて１００乃至２００℃間の温 度で上の一般式（Ｖ）のスルホンアミドと反応させる方法により得られる。 本発明による工程（ａ）を行うために可能な希釈剤は通常の有機溶媒である。 これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されてい てもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン ゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチ レン、クロロホルム及び四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソ プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコール ジメチルもしくはジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメ チルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまた はベンゾニトリル；カルボン酸例えば酢酸またはプロピオン酸；カルボン酸アミ ド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ− メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリ アミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢 酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、或いはスルホン例えばテ トラメチレンスルホンが含まれる。 適当ならば、本発明による工程（ａ）は反応補助剤の存在下で行い得る。好適 に用いられる反応補助剤には無機または有機酸例えば酢酸、メタンスルホン酸、 ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸、無水物例えば無水酢酸、或 いは酸塩化物例えば塩化アセチルがある。また反応補助剤として他の脱水剤例え ばジシクロヘキシルカルボジイミド、またはアシル化触媒例えば４−ジメチルア ミノ−ピリジンを用いることができる。 本発明による工程（ａ）を行う際に反応温度は実質的な範囲内で変え得る。反 応は一般に０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（ａ）は一般に常圧下で行う。しかしながらまた、本法を一 般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うことができる。 本発明による工程（ａ）を行うために、必要とされる特殊な出発物質は一般に ほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、用いる２つの特殊な成分の１つを大 過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中にて反応補助剤の存在 下で行い、そして反応混合物を特に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明 による工程における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。 式（IV）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｂ）にお いて出発物質として用いるハロゲン化された複素環式ベンゾニトリルの一般的定 義を与える。式（IV）において、Ｈｅｔ及びＲ¹は好ま しくは、または殊に式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＨｅｔ及びＲ¹に対して 好適か、または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有し；Ｘ¹は好 ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。 式（IV）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得 る（ヨーロッパ特許出願公開第３６４，７９７号；製造実施例参照）。 式（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）において更に出発物質として用いるスルホ ンアミドの一般的定義を与える。式（Ｖ）において、Ｒ²及びＲ³は好ましくは、 または殊に式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＲ²及びＲ³に対して好適か、また は殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有する。 式（Ｖ）の出発物質は公知の有機合成化学薬品である。 本発明による工程（ｂ）を行うために可能である希釈剤は通常の有機溶媒であ る。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化され ていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ ベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化 メチレン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ コールジメチルもしくはジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンま たはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリ ルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ ，−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチ ル−ピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチ ルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、及びアルコー ル例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレング リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ レングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノエチルエー テルが含まれる。 本発明による工程（ｂ）は好ましくは適当な酸受容体の存在下で行う。可能な 酸受容体には全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには例えば アルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラー ト、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ ド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、 水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢 酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、並びに塩 基性有機窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ− ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシ クロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 反応温度は本発明による工程（ｂ）を行う際に実質的な範囲内で変え得る。反 応は一般に０乃至２００℃間、好ましくは１０乃至１５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（ｂ）は一般に常圧下で行う。しかしながらまた、 本法を一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うことができる。 本発明による工程（ｂ）を行うために、必要とされる特殊な出発物質は一般に ほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、用いる２つの特殊成分の１つを大過 剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で 行い、そして反応混合物を必要とされる特殊な温度で数時間撹拌する。本発明に よる工程における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺 雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を 望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的 に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、 ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミ ツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、 イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属( Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属( Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属（Ambrosi a)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属 (Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス 属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rot ala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica) 、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、ス ミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、センタウレ ア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranuncu1us ）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ 属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisu m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis) 、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)及び ウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属 (Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ 属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(B rachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属 (Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agro pyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbri stylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpu s)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、スフエノクレア属(S phenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、ス ズメノテツポウ属(Alopecurus) 及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モ ロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属( Ananas)、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属(Allium)。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法により単子葉及び双子葉 の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた 天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる 。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及 び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニンスルファイト廃液及びメチルセルロース が適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９ ０重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、 公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げ た配合物または槽混合が可能である。 混合物の可能な成分には公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン 及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及び ピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２， ４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオ キシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキ サプロップーエチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキ ザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバ メート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロフ ァム、ク ロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロ ル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えば オリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばア シフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハ ロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトル ロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチ アズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジ ム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、 イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル 、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット； スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリム ロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、 ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスル フロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメー ト例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ 、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリーアレート；トリア ジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及び ターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブ ジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シン メチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エト フメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベ ン、ピリデート、キンクロラック、 キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。 また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（ insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌 避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。 本活性化合物はそのままでか、その配合物の形態でか、またはその配合物から 更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布 剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例え ば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomizing）または粒剤 散布（scattering）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後のいずれかに施用すること ができる。またこれらは種子をまく前に土壌中に混入することができる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質 的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り 活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である 。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知ることができる。 【実施例】製造実施例 ：実施例１ ［工程（ａ）］ 無水３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸０．７６ｇ（５ミリモル）、４− アミノ−５−フルオロ−２−メチルスルホニルアミノ−ベンゾニトリル１．１５ ｇ（５ミリモル）及び酢酸１０ｍｌの混合物をサジ１杯の４−ジメチルアミノ− ピリジンと共に還流下（約１２０℃）で３０時間加熱し、次に濃縮した。残渣を 水、ジエチルエーテル及び酢酸エチルの混合物に浸漬し、そして結晶として得ら れた生成物を吸引濾過により単離した。 融点１１３℃のＮ−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニルアミ ノフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド０．６０ｇ（理論値 の３３％）が得られた。実施例２ ［工程（ｂ）］ ３−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−４−イソプロ ピル−オキサゾリン−２−オン０．８０ｇ（３．０ミリモル）、エタンスルホン アミド０．３６ｇ（３．３ミリモル）、炭酸カリウム０．４６ｇ（３．３ミリモ ル）及びジメチルスルホキシド５０ｍｌの混合物を１２０℃で３時間撹拌し、次 に氷−水上に注ぎ、濃塩酸で酸性にし、そして塩化メチレンと共に振盪した。溶 媒を水流ポンプの真空下で濾液から注意して留去した。 ３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−エチルスルホニルアミノ−フェニル） −４−イソプロピル−オキサゾリン−２−オン０．６０ｇ（理論値の５７％）が 油状残渣として得られた。 例えばまた、次の表１に示す式（Ｉ）の化合物を実施例１及び２と同様に、そ して本発明による製造方法の一般的記載に従って製造することができた。 式（III）の出発物質：実施例（III−１） ４−シアノ−２，５−ジフルオロ−アニリン９２．４ｇ（０．６モル）、メタ ンスルホンアミド６０ｇ（０．６０モル）、炭酸カリウム１６６ｇ及びＮ−メチ ル−ピロリドン８０ｍｌの混合物を１８０℃で１０時間加熱した。冷却した後、 混合物を水５ｌ中で撹拌し、そして生じた溶液を酢酸エチル各４００ｍｌで２回 洗浄した。次に水相を酢酸エチル３００ｍｌの層で覆い、そして１０％塩酸で酸 性にした。次に結晶として得られた生成物を吸引濾過により単離した。 融点２３８℃のＮ−（５−アミノ−２−シアノ−４−フルオロ−フェニル）− メタンスルホンアミド７０ｇ（理論値の５１％）が得られた。式（IV）の出発物質 ： 実施例（IV−１） ４−イソプロピル−オキサゾリン−２−オン２．０ｇ（１６ミリモル） 、２，４，５−トリフルオロ−ベンゾニトリル２．５ｇ（１６ミリモル）、炭酸 カリウム２．８ｇ（２０ミリモル）及びジメチルスルホキシド５０ｍｌの混合物 を６０℃で１５時間撹拌し、続いて水で約３倍の容量に希釈し、そして濃塩酸で 酸性にした。有機相を分別し、塩化メチレンで希釈し、硫酸ナトリウムで乾燥し 、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣をイソプロパノールから再結晶し た。 融点８３℃の３−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−４−イソ プロピル−オキサゾリン−２−オン０．８０ｇ（理論値の１９％）が得られた。 例えばまた、次の表２に示す式（IV）の化合物を実施例（IV−１）と同様に製 造することができた。 使用例 下の使用例における比較物質として次の化合物を用いた： ２，５−ジフルオロ−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−３−メチル−２ Ｈ−インダゾル−２−イル）−ベンゾニトリル（ヨーロッパ特許出願公開第３７ ０，３３２号、実施例２から公知）。 ４−［５−（ｔ−ブチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾル−３（ ２Ｈ）−イル］−２，５−ジフルオロ−ベンゾニトリル（ヨーロッパ特許出願公 開第３７０，３３２号、実施例７から公知）。実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈 して所望の濃度にした。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液 剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量の みが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発 育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例３及び５による化合物は１２５ｇ／ｈａ の量で施用する場合に作物植物例えば大麦（０％）に関して良好な許容性を有し 、雑草例えばイチビ属（１００％）、ヒユ属（１００％）、アカザ属（９０〜１ ００％）、チョウセンアサガオ属（８０〜１００％）、ガリンソガ属（９５〜１ ００％）、スベリヒユ属（１００％）及びナス属（８０〜１００％）に対して有 効な作用を示した。実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り活性化合物の所望の特定量が施 用されるように、活性化合物の調剤を噴霧した。噴霧液の濃度 を、所望の活性化合物の特定量が水２０００ｌ／ｈａで施用されるように選んだ 。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として 評価した。数字は次のことを表わす： ０％＝作用皆無（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例１、３及び５による化合物は３０ｇ／ｈ ａの量で施用する場合に作物植物例えば大麦に関して極めて良好な許容性を有す ると共に、雑草例えばイチビ属（１００％）、ヒユ属（１００％）、アカザ属（ ９５％）、ヤエムグラ属（９０〜９５％）及びクワガタソウ属に対して極めて有 効な作用を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 471/04 １０８ 9271−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 487/04 １５０ 487/04 １５０ 9159−4Ｃ 209/48 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 フインダイゼン， クルト ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ 28 (72)発明者 ハース， ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−50259プルハイ ム・シユルゲスプフアト19 (72)発明者 レンダー， アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−21376ザルツハウ ゼン・リユネブルガーシユトラーセ15 (72)発明者 リンカー， カール−ハインツ ドイツ連邦共和国デー−51377レーフエル クーゼン・アルベルト−シユバイツアー− シユトラーセ３ (72)発明者 シヤルナー， オツトー ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・ノルデベーク22 (72)発明者 ドリンガー， マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 ザンテル， ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ｒ¹は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ²は水素を表わすか、ホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換 されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シク ロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、 アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリー ルオキシカルボニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニルまたは ヘテロアリールスルホニルを表わし、 Ｒ³は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、 アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表わし、 Ｈｅｔは複素環式基（Ｎを介して結合） の１つを表わし、ここに各々の場合に適当ならば、 Ａは随時ＳＯ₂で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルカンジイルを表わし 、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、ここに挙げられる複素環式基は各々の場合に 随時ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシま たはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる基で１〜４置換されていて もよく、そして Ｒは水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシま たはフェニルよりなる群からの基を表わす、 の複素環式ベンゾニトリル。 ２．Ｒ¹が水素、またはハロゲンを表わし、 Ｒ²が水素を表わすか、ホルミルを表わすか、各々の場合に炭素原子６個まで を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまた はアルキルスルホニルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び 適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハロ ゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル 、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルス ルホニルを表わすか、或いはフェニルメチル、フェニルカルボニル、ナフチルカ ルボニル、フェニルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホ ニル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニル、 ピラゾリルスルホニル、ピリジニルスルホニルまたはピリジニルメチルスルホニ ル（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ³が各々の場合に炭素原子１０個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲ ン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アル ケニルまたはアルキニルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及 び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハ ロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキ ルまたはシクロアルキルア ルキルを表わすか、アリール部分に炭素原子６または１０個及びアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カ ルボキシルもしくはカルバモイル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されて いてもよい）、またはジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、 ジメチルアミノカルボニルもしくはジエチルアミノカルボニル、またはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ−カルボニル（随時ハロゲン、メトキシまたはエトキシで置換され ていてもよい）、或いはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオ（各々 の場合に随時ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／ またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）アリールまたはアリール アルキルを表わすか、或いは飽和もしくは不飽和複素環式部分に炭素原子２〜６ 個及び窒素原子１〜４個及び／または酸素または硫黄原子１〜２個並びに適当な らばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、 シアノ、ニトロ、カルボキシルもしくはカルバモイル、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスル フィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボ ニル（各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよい）、或いはフェニル、 フェノキシもしくはフェニルチオ（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及び／ま たはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていて もよい複素環または複素環式ア ルキルを表わし、 Ｈｅｔが複素環式基（Ｎを介して結合） の１つを表わし、ここに各々の場合に適当ならば、 Ａが随時ＳＯ₂で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₃−アルカンジイルを表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、そしてここに挙げられる複素環式基が各々の場 合に随時ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコ キシまたはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる基で１〜３置換され ていてもよく、そして Ｒが水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシまた はフェニルよりなる群からの基を表わすことを特徴とする、請求の範囲第１項記 載の一般式（Ｉ）の複素環式ベンゾニトリル。 ３．Ｒ¹が水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｒ²が水素を表わすか、ホルミルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素 、シアノ、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ トキシ、アセチル、プロピオニル、ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、エチ ルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチルスルホニルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素 、シアノ、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されていても よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル メチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチル カルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブ チルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルを 表わすか、或いはフェニルメチル、フェニルカルボニル、フェニルメチルカルボ ニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルメチルスル ホニル、チエニルスルホニル、ピラゾリルスルホニルまたはピリジニルスルホニ ル（各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシ カルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ³が各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを 表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルまた はｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブ チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチル メチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の 場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロもしくはカルボキシル、または メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（各々の場合に 随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、またはジメチルアミノ スルホニルもしくはジメチルアミノカルボニル、またはメトキシカルボニルもし くはエトキシカルボニル（各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシまたはエト キシで置換されていてもよい）、或いはフェニルもしくはフェノキシで置換され ていてもよいフェニルまたはフェニルメチルを表わすか、或いは各々の場合に随 時 フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ、或いはメチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニ ルまたはエトキシカルボニル（各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換 されていてもよい）、或いはフェニルもしくはフェノキシで置換されていてもよ いチエニル、ピラゾリル、ピリジニルまたはピリジニルメチルを表わし、 Ｈｅｔが複素環式基（Ｎを介して結合） の１つを表わし、ここに各々の場合に適当ならば、 Ａがメチレン、ジメチレンまたはトリメチレンを表わし、 Ｑが酸素を表わし、ここに挙げられる複素環式基が各々の場合にヒドロキシル 、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはフェニルよりなる群から 同一もしくは相異なる基で１または２置換されていてもよく、そして Ｒが水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシまた はフェニルよりなる群からの基を表わすことを特徴とする、請求の範囲第１項記 載の一般式（Ｉ）の複素環式ベンゾニトリル。 ４．一般式（Ｉ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＨｅｔは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の複素環式ベンゾニトリルを製造する際に、 （ａ）一般式（IIａ）〜（IIｇ） 式中、Ｑは上記の意味を有する、 の無水物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で一般 式（III） 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有する、 のアミノベンゾニトリルと反応させるか、或いは （ｂ）一般式（IV） 式中、Ｈｅｔ及びＲ¹は上記の意味を有し、そして Ｘ¹はハロゲンを表わす、 のハロゲン化された複素環式ベンゾニトリルを適当ならば希釈剤の存在下及び適 当ならば酸受容体の存在下で一般式（Ｖ） 式中、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有する、 のスルホンアミドと反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の複素環式ベン ゾニトリルの製造方法。 ５．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の複素環式ベンゾ ニトリルを望ましくない植物及び／またはその環境上に作用させることを特徴と する、望ましくない植物の防除方法。 ６．望ましくない植物を防除するための請求の範囲第１〜４項のいずれかに記 載の一般式（Ｉ）の複素環式ベンゾニトリルの使用。 ７．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の複素環式ベンゾ ニトリルを増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする、除草 剤組成物の製造方法。 ８．少なくとも１つの請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ） の複素環式ベンゾニトリルを含むことを特徴とする、除草剤組成物。 ９．一般式（III） 式中、Ｒ¹は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ²は水素を表わすか、ホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換 されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シク ロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、 アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリー ルオキシカルボニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニルまたは ヘテロアリールスルホニルを表わし、そして Ｒ³は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、 アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表わす、 のアミノベンゾニトリル。