JPH10500116A - 置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オン - Google Patents

置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オン

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JPH10500116A
JPH10500116A JP7529319A JP52931995A JPH10500116A JP H10500116 A JPH10500116 A JP H10500116A JP 7529319 A JP7529319 A JP 7529319A JP 52931995 A JP52931995 A JP 52931995A JP H10500116 A JPH10500116 A JP H10500116A
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ドリユウズ，マーク−ビルヘルム
アンドレー，ローラント
シヤルナー，オツトー
ザンテル，ハンス−ヨアヒム
ドリンガー，マルクス
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が本明細書に記載される意味を有する一般式（Ｉ）を有する新規な置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オン類、並びにその製造方法、新規な中間体生成物及びその除草剤としての使用が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オン 本発明は新規な置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オン、その製造方法 及びその除草剤としての使用に関する。 あるジアザシクロヘキサンジ（チ）オンが除草特性を有することは公知である （米国特許第４,９２７,４５１号及び特許出願第０６０９２９４３号参照）。し かしながら、上記の特許出願から公知である化合物は顕著な既得の重要性を有し ていない。 一般式（Ｉ） 式中、Ｑ1は酸素または硫黄を表わし、 Ｑ2は酸素または硫黄を表わし、 Ｒ1は水素、シアノ、ニトロまたはハロゲンを表わすか、或いは各々の場合に 随時ハロゲン置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ2は水素、シアノ、ニトロ、チオカルバモイルまたはハロゲンを表わすか、 或いは各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルキルまたはアルコキ シを表わし、 Ｒ3は次の基 −Ａ1−Ａ2−Ａ3 を表わし、ここに Ａ1は単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4−を表わし、ここにＡ4は水素、ヒドロキシル、アルキル、ア ルコキシ、アリール、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表わし、 Ａ1は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケン ジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロ アルケンジイルまたはアレンジイルを表わし、 Ａ2は単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4−を表わし、ここにＡ4は水素、アルキル、アリール、アルキ ルカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表わし、 Ａ2は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケン ジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロ アルケンジイルまたはアレンジイルを表わし、そして Ａ3は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオ シアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、 クロロスルホニルまたはハロゲンを表わすか、或いは各々の場合に随時置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル 、ジアルコキシ （チオ）ホスホリル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アル キリデンアミノ、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アル キニルアミノ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキル オキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリ デンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカル ボニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、 アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複素環、複素環式 アルキル、複素環式アルコキシまたは複素環式アルコキシカルボニルを表わすか 、或いは 基Ｒ2及びＲ3は一緒になって次の基 −Ｑ3−ＣＱ4−Ｑ5−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−Ｃ Ｑ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9 )−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)− ，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｎ(Ｒ10)− Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10 )−,−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ (Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8, Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ( Ｒ8)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−， −Ｎ(Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ(Ｒ10)−， または −Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ（Ｎ10）− の１つを表わし、ここに Ｑ3、Ｑ4及びＱ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄 を表わし、 Ｒ8及びＲ9は同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、ハロゲンまたはアルキ ルを表わすか、或いは一緒になってアルカンジイルを表わし、そして Ｒ10は水素またはヒドロキシルを表わすか、随時シアノ-、ハロゲン-、アルコ キシ-、アルキル-カルボニル-またはアルコキシ-カルボニル-置換されていても よいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスル ホニルを表わすか、各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルケニル またはアルキニルを表わすか、各々の場合に随時ハロゲン-またはアルキル-置換 されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各 々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキ シを表わすか、或いは各々の場合に随時シアノ-、ハロゲン-、アルキル-、ハロ ゲノアルキル-、アルコキシ-またはハロゲノアルコキシ-置換されていてもよい アリールアルキルまたはアリールアルコキシを表わし、 Ｒ4はアミノ、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルを表わし、 Ｒ5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ6は水素またはアルキルを表わし、そして Ｒ7は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキ ルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはアルキルスルホニルを 表わすか、或いは Ｒ6及びＲ7は一緒になってアルカンジイルまたはアルキリデンイミノ、シクロ アルキルアルキリデンイミノもしくはアリールアルキリデンイミノ基を表わす、 の新規なジアザシクロヘキサンジ（チ）オンが見い出された。 一般式（Ｉ）の新規な置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オンは一般式 （II） のウラシルを適当ならば希釈剤の存在下でアンモニアと反応させ、そして適当な らばかくて得られるＲ6及びＲ7が水素を表わす式（Ｉ）の化合物を常法によりア ルキル化、アシル化またはスルホニル化剤と反応させる場合に得られる。 一般式（Ｉ）の新規な置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オンは有効で 、かつ選択的な除草活性に特徴がある。 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカジイ ル、アルケニルまたはアルキニル、またヘテロ原子と組合せた例えばアルコキシ 、アルキルチオまたはアルキルアミノは各々の場合に 直鎖状もしくは分枝鎖状である。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素 または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。 本発明は好ましくはＱ1が酸素または硫黄を表わし、 Ｑ2が酸素または硫黄を表わし、 Ｒ1が水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素または臭素を表わすか、或いは各 々の場合に炭素原子１〜４個を有する随時フッ素及び／または塩素置換されてい てもよいアルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ2が水素、シアノ、ニトロ、チオカルバモイル、フッ素、塩素または臭素を 表わすか、或いは各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に随時フッ 素及び／または塩素置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ3が次の基 −Ａ1−Ａ2−Ａ3 を表わし、ここに Ａ1が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4−を表わし、ここにＡ4が水素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルまたは フェニルスルホニルを表わし、 Ａ1が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アルケンジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アザアルケンジイ ル、Ｃ2〜Ｃ6-アルキンジイル、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6-シ クロアルケンジイルまたはフェニレンを表わし、 Ａ2が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4−を表わし、ここにＡ4が水素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルまたは フェニルスルホニルを表わし、 Ａ2が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、または臭素置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アルケンジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アザアルケン ジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アルキンジイル、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6 -シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表わし、 Ａ3が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオ シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、ク ロロスルホニルまたはハロゲンを表わすか、各々の場合にアルキル基中に炭素原 子１〜６個を有する各々の場合に随時ハロゲン-またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカル ボニルまたはジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表わすか、各々の場合にアルケ ニル、アルキリデンまたはアルキニル基中に炭素原子２〜６個を有する各々の場 合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケ ニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、 アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表わ すか、各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び適当ならばアル キル基中に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に随時ハロゲン-、シアノ-、カ ルボキシル-、Ｃ1〜Ｃ4-アルキ ル-及び／またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-置換されていてもよいシクロ アルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルア ルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたは シクロアルキルアルコキシカルボニルを表わすか、各々の場合に随時ニトロ-、 シアノ-、カルボキシル-、ハロゲン-、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノ アルキル-、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルオキシ-、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルオキシ-及 び／またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-置換されていてもよいフェニル、 フェニルオキシ、フェニル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、フェニル-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ 、フェニルオキシカルボニルまたはフェニル-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル、 オキセタニル、（各々の場合に随時完全にか、または部分的に水素化されていて もよい）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニ ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジア ゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、チアジニル、ピラゾリル -Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、フリル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、チエニル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル 、オキサゾリル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、イソキサゾール-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、チア ゾール-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、ピリジニル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、ピリミジニル-Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル、ピラゾニルメトキシまたはフリルメトキシを表わすか、或いは パーヒドロピラニルメトキシまたはピリジルメトキシを表わすか、或いは 基Ｒ2及びＲ3は一緒になって次の基 −Ｑ3−ＣＱ4−Ｑ5−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−Ｃ Ｑ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−， −Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4 −，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ( Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｎ(Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8 ,Ｒ9)−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−,−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)− ，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ( Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8 )−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ Ｑ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｎ(Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝ Ｎ−Ｎ(Ｒ10)−，または −Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｎ10)− の１つを表わし、ここに Ｑ3、Ｑ4及びＱ5が同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄 を表わし、 Ｒ8及びＲ9は同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、フッ素、塩素、臭素ま たはＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わすか、或いは一緒になってＣ2〜Ｃ5-アルカンジイ ルを表わし、そして Ｒ10が水素またはヒドロキシルを表わすか、各々の場合にアルキル基中に炭素 原子１〜６個を有する随時シアノ-、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル-カルボニル-またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-置換され ていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、 アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、各々の場合に炭素 原子２〜６個を有する各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素置換されていて もよいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合にシクロアルキル基 中に炭素原子３〜６個及び適当ならばアルキル基中に炭素原子１〜３個を有する 各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4-アルキル-置換されていて もよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各々の場合に 炭素原子６個までを有する各々の場合に随時フッ素及び／または塩素置換されて いてもよいアルコキシまたはアルケニルオキシを表わすか、或いは各々の場合に 随時シアノ-、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル -、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-またはＣ1〜Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-置換されていて もよいベンジルまたはベンジルオキシを表し、 Ｒ4がアミノを表わすか、炭素原子１〜４個を有する随時フッ素及び／または 塩素置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有す るシクロアルキルを表わし、 Ｒ5が水素を表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有する随時フッ素及び／ま たは塩素置換されていてもよいアルキルを表わし、 Ｒ6が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、そして Ｒ7が水素を表わすか、或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜４個 を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミ ノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わす か、或いは Ｒ6及びＲ7が一緒になって炭素原子２〜６個を有するアルカンジイル 或いは各々の場合にアルキリデン部分に炭素原子６個まで及び適当ならばシクロ アルキル部分に炭素原子５もしくは６個またはアリール部分に炭素原子６もしく は１０個を有するアルキリデンイミノ、シクロアルキルアルキリデンイミノまた はアリールアルキリデンイミノ基を表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。 本発明は殊にＱ1が酸素を表わし、 Ｑ2が酸素を表わし、 Ｒ1が水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｒ2がシアノ、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表わし、 Ｒ3が次の基 −Ａ1−Ａ2−Ａ3 を表わし、ここに Ａ1が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4を表わし、ここにＡ4が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル 、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、 メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わし、 Ａ1が更にメチレン、エタン-１,１-ジイル、エタン-１,２-ジイル、プロパン- １,１-ジイル、プロパン-１,２-ジイル、プロパン-１,３-ジイル、エテン-１,２ -ジイル、プロペン-１,２-ジイル、プロペン-１,３-ジイル、エチン-１,２-ジイ ル、プロピン-１,２-ジイルまたはプロピン-１,３-ジイルを表わし、 Ａ2が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、 −ＣＯ−または基−Ｎ−Ａ4を表わし、ここにＡ4が水素、ヒドロキシル、メチル 、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ、エトキシｎ-もしくはｉ-プロポ キシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ-もしくはｉ-プロピルスルホニ ルまたはフェニルスルホニルを表わし、 Ａ2が更にメチレン、エタン-１,１-ジイル、エタン-１,２-ジイル、プロパン- １,１-ジイル、プロパン-１,２-ジイル、プロパン-１,３-ジイル、エテン-１,２ -ジイル、プロペン-１,２-ジイル、プロペン-１,３-ジイル、エチン-１,２-ジイ ル、プロピン-１,２-ジイルまたはプロピン-１,３-ジイルを表わし、 Ａ3が水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバ モイル、スルホ、フッ素、塩素または臭素を表わすか、各々の場合に随時フッ素 、塩素、メトキシまたはエトキシ置換されていてもいメチル、エチル、ｎ-もし くはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ -ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-も しくはｔ-ブトキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ペンチルオキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルチ オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ-もしくはｉ-プロピルスルフ ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ-もしくはｉ-プロピルスルホ ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ-もしくはｉ-プロピルアミノ、ｎ-、ｉ- 、ｓ-もしくはｔ-ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ-もしくはｉ-プロポキシカルボニル、ジメト キシホスホリル、ジエトキシホスホリルまたはジプロポキシホスホリルもしくは ジイソプロポキシホスホリ ルを表わすか、各々の場合に随時フッ素または塩素置換されていてもよいプロペ ニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテ ニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボ ニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、 ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボ ニルまたはブチニルオキシカルボニルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩 素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキ シカルボニルまたはエトキシカルボニル置換されていてもよいシクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シク ロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピ ルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル 、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、 シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミ ノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シク ロペンチルメトキシカルボニルまたはシクロヘキシルメトキシカルボニルを表わ すか、或いは各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、 臭素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、トリフルオロメチル、メトキ シ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、メトキシカルボニル及び／またはエトキシカルボニル置換されていて もよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ 、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、オキセタニル、（各 々の場合に完全にか、または部分 的に水素化されていてもよい）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾ リル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチ アゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、チ アジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメ チル、イソキサゾールメチル、チアゾールメチル、ピリジニルメチル、ピリミジ ニルメチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシまたはピリジルメトキシを表 わすか、或いは 基Ｒ2及びＲ3は一緒になって次の基 −Ｑ3−ＣＱ4−Ｑ5−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−Ｃ Ｑ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9 )−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)− ，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｎ(Ｒ10)− Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10 )−,−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ (Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8, Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ( Ｒ8)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｎ(Ｒ10)− Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ(Ｒ10)−，または −Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｎ10)− を表わし、ここに Ｑ3、Ｑ4及びＱ5が同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄 を表わし、 Ｒ8及びＲ9が同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、フッ素、塩素、メチル またはエチルを表わすか、或いは一緒になってエタン-１,２-ジイル（ジメチレ ン）を表わし、そして Ｒ10が水素またはヒドロキシルを表わすか、随時シアノ、フッ素、塩素、メト キシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシ カルボニル置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまた はｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素 または臭素置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチ ニルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素メチルまたはエチル置換 されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまた はシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の場合に随時フッ素及び／または塩素 置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、 ｉ-、もしくはｓ-ブトキシ、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表わすか 、或いは各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオ ロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキ シ置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表わし、 Ｒ4がアミノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはシクロプロピ ルを表わし、 Ｒ5が各々の場合に随時フッ素及び／または塩素置換されていてもよいメチル またはエチルを表わし、 Ｒ6が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ7が水素、メチル、エチル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジ メチルアミノカルボニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わす式 （Ｉ）の化合物に関する。 一般的か、または好適な範囲において挙げられる上記の基の定義は式（Ｉ）の 最終生成物及び従って製造に必要とされる特殊な出発物質または中間体生成物の 両方に適用される。これらの基の定義は必要に応じて相互に、即ちまた上記の好 適な化合物の範囲間で組み合わせ得る。 本発明による式（Ｉ）の化合物の例は次のグループに示される。グループ１ この式において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は次の表に示される意味を有する： グループ２ この式において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は例えば上のグループ１において与えられ る意味を有する。グループ３ この式において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は例えば上のグループ１において与えられ る意味を有する。グループ４ この式において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は例えば上のグループ１において与えられ る意味を有する。グループ５ この式において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は例えば上のグループ１において与えられ る意味を有する。グループ６ この式において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は例えば上のグループ１において与えられ る意味を有する。 例えば、出発物質として１-（２,４−ジクロロ-５-メトキシ-フェニル）-３, ６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピ リミジン及びアンモニアを用いる場合、本発明による工程における反応の経路は 次式により概括し得る： 式（II）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程において出 発物質として用いるウラシルの一般的定義を与える。式（II）において、Ｒ1、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は好ましくは、または殊に式（Ｉ）の化合物の記載に関連 してＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5に対して好適か、または殊に好適なものとして 既に上に挙げられた意味を有する。 式（II）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得 る(米国特許第５,０８４,０８４号、同第５,１２７,９３５号、 同第５,１５４,７５５号、同第５,１６９,４３０号、１９９３年８月１８日付け 、ドイツ特許出願公開第４,３２７,７４３号、製造実施例参照)。 式（II）の出発物質は次式により製造し得る： 式（II）、（III）及び（IV）の化合物の中で、各々の場合にＲ1がフッ素また は塩素を表わし、Ｒ2がシアノまたはメチルを表わし、そしてＲ3がアミノまたは ニトロを表わすものは文献からは未だ公知ではなく、そして本出願は新規物質と してのそれらのものに関する。 また式（III）の化合物の代りに、式（VI） 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上に定義され、そしてＲはアルキル（殊にメチルま たはエチル）、アリール（殊にフェニル）またはアラルキル（殊にベンジル）を 表わす、 の化合物をここで同様の結果で使用し得る。 本発明による工程を行う可能な希釈剤は通常の有機溶媒である。これらのもの には殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化 水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロ ホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ ーテルもしくはジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチ ルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたは ベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルア セトアミド、Ｎ-メチルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘキサメチ ルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシ ド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノールまた はｎ-もしくはｉ-プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル またはジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物または純粋 な水が含ま れる。 本発明による工程を行う際に反応温度は実質的な範囲内で変え得る。反応は一 般に−１００乃至４０℃間の温度、好ましくは−８０乃至２０℃間の温度、殊に −６０乃至０℃間の温度で行う。本発明による工程は一般に常圧下で行う。しか しながらまた、一般に０.１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で本法を行う ことができる。 本発明による工程を行うために、必要とされる特殊な出発物質は一般に等モル 量で用いる。しかしながらまた、２つの特殊な成分の１つを比較的大過剰に用い ることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中で行い、そして反応混合物は必要 とされる特殊な温度で数時間撹拌する。本発明による工程において処理は各々の 場合に常法により行う（製造実施例参照）。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺 雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を 望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、特に使 用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ る：次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidium) 、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、 カミツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopo dium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、ス ベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属 (Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐ olygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、オナモミ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃir sium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イ ヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミ ウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメク ス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオド リコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウレア属(Ｃentaurea)、ツメク サ属（Ｔrifolium）、キツネノボタン属（Ｒanunculus）及びタンポポ属（Ｔara xacum）。次の属の双子葉栽培植物 :ワタ属(Ｇossypium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソ ウ属(Ｂeta)、ニンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属 (Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラ マメ属(Ｖicia)、タバコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、キユウ リ属(Ｃucumis)及びウリ属(Ｃucurbita)。次の属の単子葉雑草 :ヒエ属(Ｅchinochloa)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ 属(Ｐanicum)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカ タビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキ アリア属(Ｂrachiaria)、ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus) 、カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属(Ｓorghum)、 カモジグサ属(Ａgropyron)、シノドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria )、テンツキ属(Ｆimbristy lis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハリイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpu s)、パスパルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフエノクレア属( Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄactyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis) 、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)及びアペラ属(Ａpera)。次の属の単子葉栽培植物 :イネ属(Ｏryza)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔ riticum)、オオムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ属(Ｓecale )、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、ア ナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａllium)。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法により単子葉及び双子葉 の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草を選択的防除に殊に適している。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合 物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変え ることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン-脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテツクス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、 公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕上げ た配合物または槽混合が可能である。 混合物に可能な成分は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及 びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピ コロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４ＤＰ、 フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ-フエ ノキシ-アルカン酸エステル例えばジク ロホップ（-メチル）、フエノキシサプロップ（-エチル）、フルアジホップ（- ブチル）、ハロキシホップ（-メチル）及びキザロホップ（-エチル）；アジノン 例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム 、デスメジファム、フエンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例 えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プ レチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメ タリン及びトリフルラリン；ジフエニルエーテル例えばアシフルオルフェン、ビ フェノックス、クロルメトキシニル（Ｘ-５-２）、クロルニトロフェン、フルオ ログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトンフェン及びオキシフル オルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、クミルロン（ＪＣ-９４０）、ジウ ロン、ダイムロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズ チアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシ ジム、セトキシジム及びトラルコシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、 イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル 、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット； スルホニルウレア例えばＡＣ−０１４（ＡＣ−３２２１４０）、アミドスルフロ ン、ベンスルフロン（-メチル）、クロリムロン（-エチル）、クロルスルフロン 、シノスルフロン、ＤＰＸ-４７、ＨＯＥ-４０４、イマゾスルフロン、メトスル フロン（-メチル）、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン（- エチル）、チフェンスルフロン（-メチル）、トリアスルフロン及びトリベヌロ ン（-メチル）；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ-アレー ト、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、 エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ（ベンチオカ ルブ）及びトリ-アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジ ン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサ ジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、 ベンフレセート、ベンタゾン、ベンゾフェナップ、ブロモブチド、ブタミホス、 カフェンストロール（ＣＨ-９００）、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリ ド、ＤＥＨ-１１２、ジフェンゾクアット、ジメテンアミド、ジチオピル、エト フメセート、フルメトスラム、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセ ート、アミプロホス（-メチル）、アニロホス、エトベンズアニド(ＨＷ-５２)、 イソキサベン、ＫＰＰ-３１４、ＫＵＨ-８３３、ＫＵＨ-９１１、ＫＵＨ-９２０ 、ＭＫ-２４３、ナプロアニリド、ＮＳＫ-８５０、オキサジアゾン、ピペロホス 、プロパニル、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリデート 、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺昆虫剤（in secticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避 剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更 に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤 及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば 、液剤散布(watering)、スプレー、アトマイジング(atomising)またはスプレッ ティング（spreading）によって施用 される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は特に 所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性 化合物１０ｇ乃至１０kg間、好ましくは５０ｇ乃至５kg／ha間である。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知ることができる。製造実施例 ： 実施例１ アンモニア（ガス）を１-（４-シアノ-２,５-ジフルオロ-フェニル）-３,６- ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トルフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリ ミジン０.８０ｇ（２.４ミリモル）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物中 に−６０℃で撹拌しながら１０分間通した。混合物を撹拌しながら一夜（約１５ 時間）室温（約２０℃）に戻し、次に約２倍容量のジエチルエーテルで希釈し、 溶液を５％リン酸二水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し 、そして濾過した。次に溶媒を水流ポンプの真空下で注意して濾液から留去した 。 融点１１５℃の結晶性残渣として１-（４-シアノ−２,５-ジフルオロ-フェニ ル）-４-アミノ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロメチル-１,３-ジア ザ-シクロヘキサン０.７０ｇ（理論値の９３％）が得られた。 例えばまた、次の表１に示す式（Ｉ）の化合物を実施例１と同様に、そして本 発明による製造方法の一般的記載に従って製造することができた。 式(II)の出発物質： 実施例（II−１） ３-アミノ-４,４,４−トリフルオロ-クロトン酸エチル１.８ｇ（１０ミリモル ）をジメチルホルムアミド３０ｍｌ及びトルエン２ｍｌ中に最初に導入し、そし て水素化ナトリウム（８０％）０.３ｇ（１０ミリモル）を０〜５℃で加えた。 混合物を０〜５℃で３０分間撹拌した。混合物を−７０℃に冷却した後、トルエ ン１０ｍｌ中に溶解した４-シアノ-２,５-ジフルオロ-フェニルイソシアネート ０.９ｇ（５ミリモル）を加え、そして混合物を−６０〜−７０℃で１５０分間 撹拌した。冷却浴の除去後、酢酸２ｍｌを加えた。次に混合物を水で約２倍容量 に希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相を濃縮し、そして残渣をジイソ プロピルエーテルで結晶化した。 融点１９４℃の１-（４-シアノ-２,５-ジフルオロ-フェニル）-３,６-ジヒド ロ-２,６-ジオキソ-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン１.１ｇ（理 論値の６９％）が得られた。 実施例（II−２） １-（４-シアノ-２,５-ジフルオロ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキ ソ-３,４-ジメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン０.８３ｇ（３ミリモル）、メタンス ルホンアミド０.３２ｇ（３ミリモル）、炭酸カリウム０.６ｇ及びジメチルスル ホキシド１０ｍｌの混合物を１２０℃で１０時間加熱した。冷却した後、混合物 を氷-水上に注ぎ、そして２Ｎ塩酸で酸性にした。次にこのものを酢酸エチルで 抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。溶媒 を水流ポンプの真空下で注意して濾液から留去した。 結晶性残渣（融点＞２５０℃）として１-（４-シアノ-２-フルオロ-５-メチル スルホニルアミノ）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３,４-ジメチル-１（２Ｈ ）-ピリミジン０.８ｇ（理論値の７６％）が得られた。使用例： 実施例Ａ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈 して所望の濃度にした。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り活性化合物の所望の特定量が施 用されるように、活性化合物の調剤を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化 合物の特定量が水２０００リットル／ｈａで施用されるように選んだ。３週間後 、植物の損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。 数字は次のことを表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例（１）のものは６０ｇ／ｈａのみの量で 施用する場合に作物植物例えば大麦（１０％）に関して極めて良好な許容性を有 すると共に、雑草例えばキビ属（９０％）、イチビ属（１００％）、ヒユ属（１ ００％）、オナモミ属（１００％）、アカザ属（１００％）、チョウセンアサガ オ属（１００％）及びナス属（１００％）に対して極めて有効な作用を示した。 実施例Ｂ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液 剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適 当である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した 活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未 処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、製造実施例（１）のものは３０ｇ／ｈａのみの量で施用す る場合に作物植物例えばトウモロコシ（０％）に関して極めて良好な許容性を有 すると共に、雑草例えばメヒシバ属（９５％）、イチビ属（１００％）、アカザ 属（１００％）、チョウセンアサガオ属（１００％）、ガリンソガ属（１００％ ）、シカギク属（１００％）及びナス属（１００％）に対して極めて有効な作用 を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 265/12 9451−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 265/12 Ｃ０７Ｄ 239/54 8615−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 239/56 239/56 8615−4Ｃ 239/58 239/58 9159−4Ｃ 405/12 ２３９ 405/12 ２３９ 8615−4Ｃ 239/54 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 シヤルナー，オツトー ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・ノルデベーク22 (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ｑ1は酸素または硫黄を表わし、 Ｑ2は酸素または硫黄を表わし、 Ｒ1は水素、シアノ、ニトロまたはハロゲンを表わすか、或いは各々の場合に 随時ハロゲン置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ2は水素、シアノ、ニトロ、チオカルバモイルまたはハロゲンを表わすか、 或いは各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルキルまたはアルコキ シを表わし、 Ｒ3は次の基 −Ａ1−Ａ2−Ａ3 を表わし、ここに Ａ1は単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4−を表わし、ここにＡ4は水素、ヒドロキシル、アルキル、ア ルコキシ、アリール、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表わし、 Ａ1は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケン ジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアル カンジイル、シクロアルケンジイルまたはアレンジイルを表わし、 Ａ2は単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4−を表わし、ここにＡ4は水素、アルキルアリール、アルキル カルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表わし、 Ａ2は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケン ジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロ アルケンジイルまたはアレンジイルを表わし、そして Ａ3は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオ シアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、 クロロスルホニルまたはハロゲンを表わすか、或いは各々の場合に随時置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル 、ジアルコキシ（チオ）ホスホリル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニ ルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニ ルオキシ、アルキニルアミノ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、 シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、 シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキル アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリー ルアルコキシ、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複 素環、複素環式アルキル、複素環式アルコキシまたは複素環式アルコキシカ ルボニルを表わすか、或いは 基Ｒ2及びＲ3は一緒になって次の基 −Ｑ3−ＣＱ4−Ｑ5−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−Ｃ Ｑ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9 )−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)− ，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｎ(Ｒ10)− Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10 )−,−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ (Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8, Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ( Ｒ8)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｎ(Ｒ10)− Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ(Ｒ10)−，または −Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｎ10)− の１つを表わし、ここに Ｑ3、Ｑ4及びＱ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄 を表わし、 Ｒ8及びＲ9は同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、ハロゲンまたはアルキ ルを表わすか、或いは一緒になってアルカンジイルを表わし、 そして Ｒ10は水素またはヒドロキシルを表わすか、随時シアノ-、ハロゲン-、アルコ キシ-、アルキル-カルボニル-またはアルコキシ-カルボニル-置換されていても よいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスル ホニルを表わすか、各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルケニル またはアルキニルを表わすか、各々の場合に随時ハロゲン-またはアルキル-置換 されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各 々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキ シを表わすか、或いは各々の場合に随時シアノ-、ハロゲン-、アルキル-、ハロ ゲノアルキル-、アルコキシ-またはハロゲノアルコキシ-置換されていてもよい アリールアルキルまたはアリールアルコキシを表わし、 Ｒ4はアミノ、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルを表わし、 Ｒ5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ6は水素またはアルキルを表わし、そして Ｒ7は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキ ルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはアルキルスルホニルを 表わすか、或いは Ｒ6及びＲ7は一緒になってアルカンジイルまたはアルキリデンイミノ、シクロ アルキルアルキリデンイミノもしくはアリールアルキリデンイミノ基を表わす、 のジアザシクロヘキサンジ（チ）オン。 ２．Ｑ1が酸素または硫黄を表わし、 Ｑ2が酸素または硫黄を表わし、 Ｒ1が水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素または臭素を表わすか、或いは各 々の場合に炭素原子１〜４個を有する随時フッ素及び／または塩素置換されてい てもよいアルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ2が水素、シアノ、ニトロ、チオカルバモイル、フッ素、塩素または臭素を 表わすか、或いは各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に随時フッ 素及び／または塩素置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ3が次の基 −Ａ1−Ａ2−Ａ3 を表わし、ここに Ａ1が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4−を表わし、ここにＡ4が水素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルまたは フェニルスルホニルを表わし、 Ａ1が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アルケンジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アザアルケンジイ ル、Ｃ2〜Ｃ6-アルキンジイル、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6-シ クロアルケンジイルまたはフェニレンを表わし、 Ａ2が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4−を表わし、ここにＡ4が水素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルまたは フェニルスルホニルを表わし、 Ａ2が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、または臭素置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アルケンジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アザアルケン ジイル、Ｃ2〜Ｃ6-アルキンジイル、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6 -シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表わし、 Ａ3が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオ シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、ク ロロスルホニルまたはハロゲンを表わすか、各々の場合にアルキル基中に炭素原 子１〜６個を有する各々の場合に随時ハロゲン-またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカル ボニルまたはジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表わすか、各々の場合にアルケ ニル、アルキリデンまたはアルキニル基中に炭素原子２〜６個を有する各々の場 合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケ ニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、 アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表わ すか、各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び適当ならばアル キル基中に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に随時ハロゲン-、シアノ-、カ ルボキシル-、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-及び／またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニ ル-置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアル キルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロ アルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表わ すか、各々の場合に随時ニトロ-、シアノ-、カルボキシル-、ハロゲン-、Ｃ1〜 Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルオキシ-、Ｃ1〜 Ｃ4-ハロゲノアルキルオキシ-及び／またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-置 換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、 フェニル-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、フェニルオキシカルボニルまたはフェニル-Ｃ1 〜Ｃ4-アルコキシカルボニル、オキセタニル、（各々の場合に随時完全にか、ま たは部分的に水素化されていてもよい）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、 トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル 、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジ ニル、チアジニル、ピラゾリル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、フリル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル 、チエニル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、オキサゾリル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、イソキサゾ ール-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、チアゾール-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、ピリジニル-Ｃ1〜Ｃ4 -アルキル、ピリミジニル-Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、ピラゾニルメトキシまたはフリ ルメトキシを表わすか、或いはパーヒドロピラニルメトキシまたはピリジルメト キシを表わすか、或いは 基Ｒ2及びＲ3は一緒になって次の基 −Ｑ3−ＣＱ4−Ｑ5−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−Ｃ Ｑ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9 )−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)− ，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8）−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−， −Ｎ(Ｒ10 )−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−， −Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−,−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8 ,Ｒ9)−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｒ10)−， −Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−Ｎ(Ｒ10 )−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ( Ｒ10)−，−Ｎ(Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ( Ｒ10)−，または −Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｎ10)− の１つを表わし、ここに Ｑ3、Ｑ4及びＱ5が同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄 を表わし、 Ｒ8及びＲ9は同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、フッ素、塩素、臭素ま たはＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わすか、或いは一緒になってＣ2〜Ｃ5-アルカンジイ ルを表わし、そして Ｒ10が水素またはヒドロキシルを表わすか、各々の場合にアルキル基中に炭素 原子１〜６個を有する随時シアノ-、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル-カルボニル-またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-置換され ていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアル キルスルホニルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合 に随時フッ素、塩素または臭素置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニ ルを表わすか、各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び適当な らばアルキ ル基中に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素または Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキル アルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子６個までを有する各々の場合に随時 フッ素及び／または塩素置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキ シを表わすか、或いは各々の場合に随時シアノ-、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4-アル キル-、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-またはＣ1〜Ｃ4-ハ ロゲノアルコキシ-置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表わ し、 Ｒ4がアミノを表わすか、炭素原子１〜４個を有する随時フッ素及び／または 塩素置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有す るシクロアルキルを表わし、 Ｒ5が水素を表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有する随時フッ素及び／ま たは塩素置換されていてもよいアルキルを表わし、 Ｒ6が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、そして Ｒ7が水素を表わすか、或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜４個 を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミ ノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わす か、或いは Ｒ6及びＲ7が一緒になって炭素原子２〜６個を有するアルカンジイル或いは各 々の場合にアルキリデン部分に炭素原子６個まで及び適当ならばシクロアルキル 部分に炭素原子５もしくは６個またはアリール部分に炭素原子６もしくは１０個 を有するアルキリデンイミノ、シクロアルキルアルキリデンイミノまたはアリー ルアルキリデンイミノ基を表わすこ とを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のジアザシクロヘキサン ジ（チ）オン。 ３．Ｑ1が酸素を表わし、 Ｑ2が酸素を表わし、 Ｒ1が水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｒ2がシアノ、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表わし、 Ｒ3が次の基 −Ａ1−Ａ2−Ａ3 を表わし、ここに Ａ1が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4を表わし、ここにＡ4が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル 、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、 メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わし、 Ａ1が更にメチレン、エタン-１,１-ジイル、エタン-１,２-ジイル、プロパン- １,１-ジイル、プロパン-１,２-ジイル、プロパン-１,３-ジイル、エテン-１,２ -ジイル、プロペン-１,２-ジイル、プロペン-１,３-ジイル、エチン-１,２-ジイ ル、プロピン-１,２-ジイルまたはプロピン-１,３-ジイルを表わし、 Ａ2が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ− または基−Ｎ−Ａ4を表わし、ここにＡ4が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル 、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、 メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ-も しくはｉ-プロピルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表わし、 Ａ2が更にメチレン、エタン-１,１-ジイル、エタン-１,２-ジイル、プロパン- １,１-ジイル、プロパン-１,２-ジイル、プロパン-１,３-ジイル、エテン-１,２ -ジイル、プロペン-１,２-ジイル、プロペン-１,３-ジイル、エチン-１,２-ジイ ル、プロピン-１,２-ジイルまたはプロピン-１,３-ジイルを表わし、 Ａ3が水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバ モイル、スルホ、フッ素、塩素または臭素を表わすか、各々の場合に随時フッ素 、塩素、メトキシまたはエトキシ置換されていてもいメチル、エチル、ｎ-もし くはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ -ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-も しくはｔ-ブトキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ペンチルオキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルチ オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ-もしくはｉ-プロピルスルフ ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ-もしくはｉ-プロピルスルホ ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ-もしくはｉ-プロピルアミノ、ｎ-、ｉ- 、ｓ-もしくはｔ-ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ-もしくはｉ-プロポキシカルボニル、ジメト キシホスホリル、ジエトキシホスホリルまたはジプロポキシホスホリルもしくは ジイソプロポキシホスホリルを表わすか、各々の場合に随時フッ素または塩素置 換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ 、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ 、 プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニ ル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、 プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表わすか、各々 の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もし くはｉ-プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル置換されてい てもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ クロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキ シルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ ル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、 シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ 、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシ ルオキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニルまたはシクロヘキシル メトキシカルボニルを表わすか、或いは各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カル ボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ト リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオ ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び／またはエトキシ カルボニル置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニ ルエチル、ベンジルオキシ、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ ニル、オキセタニル、（各々の場合に完全にか、または部分的に水素化されてい てもよい）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエ ニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジ アゾリル、チアジアゾリル、ピリ ジニル、ピリミジニル、チアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニ ルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾールメチル、チアゾールメチル、ピ リジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシま たはピリジルメトキシを表わすか、或いは 基Ｒ2及びＲ3は一緒になって次の基 −Ｑ3-ＣＱ4−Ｑ5−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−Ｃ Ｑ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9 )−Ｑ5−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)− ，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−ＣＱ4−，−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｎ(Ｒ10)− Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−，−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10 )−,−Ｑ3−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｑ3−ＣＱ4−Ｎ (Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8, Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ(Ｒ8)−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｃ( Ｒ8)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｎ(Ｒ10)− Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−ＣＱ4−Ｎ(Ｒ10)−，−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ(Ｒ10)−，または −Ｑ3−ＣＱ4−Ｃ(Ｒ8,Ｒ9)−Ｎ(Ｎ10)− を表わし、ここに Ｑ3、Ｑ4及びＱ5が同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄 を表わし、 Ｒ8及びＲ9が同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、フッ素、塩素、メチル またはエチルを表わすか、或いは一緒になってエタン-１,２-ジイル（ジメチレ ン）を表わし、そして Ｒ10が水素またはヒドロキシルを表わすか、随時シアノ、フッ素、塩素、メト キシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシ カルボニル置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまた はｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素 または臭素置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチ ニルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素メチルまたはエチル置換 されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまた はシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の場合に随時フッ素及び／または塩素 置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、 ｉ-、もしくはｓ-ブトキシ、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表わすか 、或いは各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオ ロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキ シ置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表わし、 Ｒ4がアミノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはシクロプロピ ルを表わし、 Ｒ5が各々の場合に随時フッ素及び／または塩素置換されていてもよいメチル またはエチルを表わし、 Ｒ6が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ7が水素、メチル、エチル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジ メチルアミノカルボニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わすこ とを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のジアザシクロヘキサン ジ（チ）オン。 ４．一般式 式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は請求の範囲第１項 記載の意味を有する、 の一般式（Ｉ）の新規なジアザシクロヘキサンジ（チ）オンを製造する際に、一 般式（II） 式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上記の意味を有する、のウラ シルを適当ならば希釈剤の存在下でアンモニアと反応させ、そして適当ならばか くて得られるＲ6及びＲ7が水素を表わす式（Ｉ）の化合物を常法によりアルキル 化、アシル化またはスルホニル化剤と反応させ ることを特徴とする、一般式（Ｉ）の新規なジアザシクロヘキサンジ（チ）オン の製造方法。 ５．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のジアザシクロヘ キサンジ（チ）オンを望ましくない植物及び／またはその環境上に作用させるこ とを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。 ６．望ましくない植物を防除するための請求の範囲第１〜４項のいずれかに記 載の一般式（Ｉ）のジアザシクロヘキサンジ（チ）オンの使用。 ７．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のジアザシクロヘ キサンジ（チ）オンを増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とす る、除草性組成物の製造方法。 ８．少なくとも１つの請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ） のジアザシクロヘキサンジ（チ）オンを含むことを特徴とする、除草性組成物。 ９．Ｒ1がフッ素または塩素を表わし、 Ｒ2がシアノまたはメチルを表わし、そして Ｒ3がアミノまたはニトロを表わすことを特徴とする、一般式（IV） のアニリン誘導体。 １０．Ｑ2が酸素または塩素を表わし、 Ｒ1がフッ素または塩素を表わし、 Ｒ2がシアノまたはメチルを表わし、そして Ｒ3がアミノまたはニトロを表わすことを特徴とする、一般式（III） の化合物。 １１．Ｑ1が酸素または硫黄を表わし、 Ｑ2が酸素または塩素を表わし、 Ｒ1がフッ素または臭素を表わし、 Ｒ2がシアノまたはメチルを表わし、 Ｒ3がアミノまたはニトロを表わし、 Ｒ4がアミノを表わすか、随時フッ素及び／または塩素置換されていてもよい 炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有す るシクロアルキルを表わし、そして Ｒ5が水素を表わすか、或いは随時フッ素及び／または塩素置換されていても よい炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わすことを特徴とする、一般式（II ） の化合物。
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