JPH0967241A - 化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 眼に対する刺激感が少なく、皮膚に塗布時の
感触が良好で、経時的に変臭がなく、乳化やゲル化が容
易な油剤を含む化粧料の提供。 【解決手段】 R¹−O−R² （Ｉ） 〔式中、R¹は式 【化１】 で表される基、R²は、R¹とR²の合計炭素数が16〜28とな
るようなアルキル基を示す。〕で表される非対称エーテ
ル化合物を含有する化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は化粧料に関し、詳し
くは、眼に対する刺激感が少なく、皮膚に塗布時の感触
が良好で、経時的に変臭がなく、乳化やゲル化が容易な
油剤を含む化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
クリームや乳液、ローション等の化粧料に汎用される液
体油剤としては、スクアランやホホバ油等の動植物油あ
るいは流動パラフィン等の鉱物油、パルミチン酸イソプ
ロピル等の化学合成によって得られる油脂類、軽質ポリ
イソブテン等の炭化水素類、ジメチルポリシロキサン等
のシリコーン類が知られている。これら、化粧料に用い
られる液体油剤の理想的な性質としては、安全性が高い
こと、色・臭いがないこと、経時で着色したり、変臭し
ないこと、感触が優れていること、適度に粘度が低いこ
と等が挙げられる。

【０００３】一方、化粧料は、性能上、油性感等の不快
な感触を皮膚にのこしてはならず、また顔に直接塗布す
るものであるので皮膚に対する安全性が高いことはもち
ろんのこと、万が一誤って使用し目に入った場合のこと
も想定し、目に対する安全性についても考慮されなけれ
ばならない。しかしながら、従来からの油剤は分子量が
小さいと油性感が少なくなり感触が良くなるが、皮膚刺
激性が高くなったり目に対する刺激感が強くなり、また
分子量が高いものは、皮膚刺激性や目に対する刺激感が
低減されるものの、油性感が強くなり感触上好ましくな
いという性質をもっており、安全性と感触の両立が困難
であった。さらに、エステル油は、製品中で加水分解等
が原因で経時的に着色、変臭等が起こり製品の品質を著
しく低下させるという問題があった。また、安全性と感
触の両立という点と製品の経時的な着色、変臭という点
でシリコーン油は比較的満足できるものであるが、界面
活性剤等の汎用化粧品原料との相溶性が悪く、乳化しに
くい、可溶化しにくい、ゲル化しにくい等の製剤化上困
難な点があった。このように、現在汎用されている油剤
類には、眼に対する刺激感がない、感触が良い（油性
感、べとつきがない）、製剤化が容易、着色変臭しない
という全ての点で満足するものは見当たらない。

【０００４】一方、エーテル化合物も、化粧料等の油剤
として用いられることが知られている。例えば、特開昭
４８−５９４１号公報には炭素数24以上の飽和β位側鎖
状モノエーテル化合物、特開昭４８−３３０３７号公報
には炭素数20以上の高級鎖状エーテル化合物、また特開
昭６３−１２２６１２号、特表平６−５０７６５４号各
公報にはモノエーテルの片方のアルキル基が炭素数６〜
22であるエーテル化合物、ＵＳＰ４００９２５４号明細
書には片方のアルキル基が炭素数１〜３、もう一方のア
ルキル基が８〜20のエーテル化合物が開示されている。
しかし、これらのエーテル化合物も、化粧料の油剤とし
ての上記性質をすべて満足するものではない。

【０００５】また、このような汎用の油剤を乳化やゲル
化するために併用される汎用の界面活性剤、例えば乳化
剤として用いられるグリセリンモノ脂肪酸エステル、ソ
ルビタンモノ脂肪酸エステル、乳化安定剤として用いら
れる石鹸、ゲル化剤として用いられるポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル類などは少なからず目に対する刺激
感があり、その使用には注意が必要であった。

【０００６】従って、本発明の課題は、眼に対する刺激
感が少なく、皮膚に塗布時の感触が良好で、経時的に変
臭がなく、乳化やゲル化が容易な油剤を含む化粧料を提
供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】かかる実情に鑑み、本発
明者らは、鋭意研究を行ったところ、特定のエーテル化
合物を用いると、目に対して刺激感が少なく、皮膚に塗
布時の感触が良好で、乳化やゲル化が容易に行なえ、経
時的に変臭がない化粧料が得られることを見いだし本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、 一般式
（Ｉ） R¹−O−R² （Ｉ） 〔式中、R¹は式

【０００８】

【化７】

【０００９】で表される基を示し、R²は、R¹とR²の合計
炭素数が16〜28となるような直鎖又は分岐鎖のアルキル
基を示す。〕で表される非対称エーテル化合物の１種ま
たはそれ以上を含有することを特徴とする化粧料を提供
するものである。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。一般式（Ｉ）で表されるエーテル化合物に
おいて、R¹とR²の合計炭素数は、16〜28であるが、16未
満であると眼に対する刺激感が生じ、28を越えると室温
で固化しやすくなり好ましくない。特に、R¹, R²の合計
炭素数が17〜24であると、高温で揮発しにくく、また低
温においても固化しにくいため製品の安定性が良くなる
ためより好ましい。

【００１１】また、一般式（Ｉ）で表されるエーテル化
合物としては、一般式（II）または（III)で表される化
合物が挙げられるが、一般式（III)で表されるエーテル
化合物の場合、R⁴がエチル基であるものが、感触上より
好ましい。

【００１２】

【化８】

【００１３】〔式中、R³は炭素数10〜22、好ましくは12
〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。〕

【００１４】

【化９】

【００１５】〔式中、R⁴はメチル基又はエチル基、R⁵は
炭素数13〜25、好ましくは14〜20の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基を示す。〕 一般式（II）中のR³で示される炭素数10〜22の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基としては、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、エイコシル、ドコシル等の直鎖アルキル基；ヤシ
油、牛脂等から誘導される混合アルキル基；3,7 −ジメ
チルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−（３−メ
チルブチル）−1,6 −ジメチルヘキシル基、２−ペンチ
ルノニル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウン
デシル基、エメリー型イソステアリル基、３−（1,3,3
−トリメチルブチル）−5,7,7 −トリメチルオクチル
基、２−オクチルドデシル基、２−ノニルトリデシル基
等の分岐鎖アルキル基が挙げられるが、直鎖アルキル基
が適度な粘度が得られるためより好ましい。

【００１６】また一般式(III) 中のR⁵で示される炭素数
13〜25の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、トリデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘ
プタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、
ドコシル、テトラコシル等の直鎖アルキル基；ヤシ油、
牛脂等から誘導される混合アルキル基；２−（３−メチ
ルブチル）−1,6 −ジメチルヘキシル、２−ペンチルノ
ニル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウンデシ
ル基、エメリー型イソステアリル基、２−（1,3,3 −ト
リメチルブチル）−5,7,7 −トリメチルオクチル基、２
−オクチルドデシル基、２−ノニルトリデシル基等の分
岐鎖アルキル基が挙げられるが、直鎖アルキル基が適度
な粘度が得られるためより好ましい。

【００１７】本発明の必須成分である一般式（Ｉ）で表
される非対称エーテル化合物の合成法としては、一般に
低級アルキルエーテルの合成に用いられる方法、例え
ば、ハロゲン化アルキルと金属アルコキシドとを反応さ
せるウィリアムソン(Williamson)の方法、アルコールと
ケトン等のカルボニル化合物を触媒を用いて水素雰囲気
下で反応させる方法、アルコールとオレフィンとの酸触
媒下の付加反応、あるいはエステル化合物の還元による
方法等が可能であるが、合成法についてはこれらに限定
されるものではない。

【００１８】本発明の化粧料中の、上記一般式（Ｉ）で
表される非対称エーテル化合物の配合量は、 0.1〜95重
量％が好ましく、１〜50重量％がより好ましい。この配
合量が 0.1重量％未満であると、べとつきがでる等の問
題があり、感触上好ましくない。また95重量％を越える
とゲル化しやすく、乳化等が困難となり製造上好ましく
ない。

【００１９】本発明の化粧料中には、一般式（Ｉ）で表
される非対称エーテル化合物以外に、化粧品原料として
汎用されている従来公知の液体油剤の１種または２種以
上を本発明の効果を損なわない範囲で配合することがで
きる。このような汎用油剤としては、スクアランやホホ
バ油等の動植物油あるいは流動パラフィン等の鉱物油、
パルミチン酸イソプロピル等の化学合成によって得られ
る油脂類、軽質ポリイソブテン等の炭化水素類、ジメチ
ルポリシロキサン等のシリコーン類が挙げられる。

【００２０】本発明の化粧料中の、上記汎用油剤の配合
量は特に限定されないが、下記式で表される配合比Ａ、
即ち、上記一般式（Ｉ）で表される非対称エーテル化合
物と汎用油剤との配合重量比が0.01〜20であることが感
触上好ましく、さらに0.1 〜10であることが好ましい。

【００２１】

【数１】

【００２２】また、本発明の化粧料中には、上記油剤を
可溶化や乳化、ゲル化するために汎用の界面活性剤を本
発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。
本発明で用いられる界面活性剤としては、アニオン系、
両性、ノニオン系界面活性剤が挙げられる。アニオン系
界面活性剤としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩等のサルフェート系界面活性剤、ス
ルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、α
−オレフィンスルホン酸系等のスルホネート系界面活性
剤；脂肪酸石鹸系、エーテルカルボン酸系、アシル化ア
ミノ酸系等のカルボキシレート系界面活性剤；アルキル
リン酸塩系等のリン酸エステル系界面活性剤が挙げられ
る。両性界面活性剤としては、カルボベタイン系、ホス
ホベタイン系、スルホベタイン系、イミダゾリニウムベ
タイン系等の界面活性剤が挙げられる。ノニオン系界面
活性剤としては、ポリオキシアルキレン付加型、ポリオ
キシプロピレン・ポリオキシエチレン付加型、アミンオ
キサイド系、モノあるいはジエタノールアミド系、その
他ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油及びその脂肪酸エステル類、ポリエチレングリ
コール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、シ
ョ糖脂肪酸エステル、ポリエーテル変性シリコーン、ア
ルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒドロキシアルキル脂
肪酸アミド系等の多価アルコール型界面活性剤が挙げら
れる。これらの界面活性剤の中ではノニオン系界面活性
剤が好ましく、さらに下記の一般式（IV）で表されるポ
リオキシエチレングリセリントリ脂肪酸エステル系界面
活性剤、または一般式（Ｖ）で表されるポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル系界面活性剤が好まし
い。

【００２３】

【化１０】

【００２４】（ここで、R⁶，R⁷，R⁸は同一または異なっ
て、炭素数11〜23の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示
し、p, q, r はそれぞれエチレンオキサイドの平均付加
モル数を示す０〜50の数で、 p＋q＋r が５〜50であ
る。）

【００２５】

【化１１】

【００２６】〔ここで、X¹，X²，X³は、それぞれ、式

【００２７】

【化１２】

【００２８】（ここでR⁹，R¹⁰, R¹¹は同一または異なっ
て、炭素数11〜23の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示
す。）で表される脂肪酸残基または水素原子を示し、
X¹, X²,X³のうち少なくとも一つは脂肪酸残基である。
s, t, u はそれぞれエチレンオキサイドの平均付加モル
数を示す０〜50の数で、 s＋t＋u が５〜50である。） 一般式 (IV) で表される化合物において、R⁶, R⁷, R⁸は
同一または異なって、炭素数11〜23の直鎖または分岐鎖
のアルキル基を示すが、炭素数13〜19の直鎖または分岐
鎖のアルキル基が、油剤をより乳化や分散、可溶化し易
いので製剤化上より好ましい。特に、

【００２９】

【化１３】

【００３０】が共に、ミリスチン酸残基、パルミチン酸
残基、ステアリン酸残基、２−ヘキシルデカン酸残基、
２−ヘプチルウンデカン酸残基、エメリー型イソステア
リン酸残基、日産型イソステアリン酸残基から選ばれた
脂肪酸残基であるものが、油剤に対する乳化性や分散性
がさらに良くなるので製剤化上さらに好ましい。また、
p, q, r はそれぞれエチレンオキサイドの平均付加モル
数を示す０〜50の数で、エチレンオキサイドの合計付加
モル数、即ち p＋q＋r は５〜50である。

【００３１】また、一般式（Ｖ）で表される化合物にお
いて、X¹，X²，X³は、それぞれ

【００３２】

【化１４】

【００３３】で表される脂肪酸残基または水素原子を示
すが、X¹, X², X³のうち少なくとも一つは脂肪酸残基で
ある。R⁹, R¹⁰, R¹¹は同一または異なって、炭素数11〜
23の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示すが、炭素数13
〜19の直鎖または分岐鎖のアルキル基が、油剤をより乳
化や分散、可溶化をし易いので製剤化上より好ましい。
特に、

【００３４】

【化１５】

【００３５】が共に、ミリスチン酸残基、パルミチン酸
残基、ステアリン酸残基、２−ヘキシルデカン酸残基、
２−ヘプチルウンデカン酸残基、エメリー型イソステア
リン酸残基、日産型イソステアリン酸残基から選ばれた
脂肪酸残基であるものが、油剤に対する乳化性や分散性
がさらに良くなるので製剤化上さらに好ましい。また、
s, t, u はそれぞれエチレンオキサイドの平均付加モル
数を示す０〜50の数で、エチレンオキサイドの合計付加
モル数、即ち s＋t＋u が５〜50である。

【００３６】本発明の化粧料中の、界面活性剤の配合量
は特に限定されないが、下記式で表される配合比Ｂ、即
ち、上記一般式（Ｉ）で表される非対称エーテル化合物
と界面活性剤との配合重量比が0.2 以上であるとより油
性感が少なくなり好ましく、20以下であると乳化されや
すくなり製剤化上より好ましい。さらに0.5 〜10である
ことがより好ましい。

【００３７】

【数２】

【００３８】本発明の化粧料において、一般式（Ｉ）で
表される非対称エーテル化合物はいかなる剤型にも配合
でき、例えばオイル状、クリーム状、ジェル状、乳液
状、ローション状、スプレー状、ペースト状、固形状、
半固形状等が挙げられる。また、これらの剤型中での一
般式（Ｉ）で表される非対称エーテル化合物と他の成分
との混合状態は、均一溶解、乳化、分散、分離のいずれ
の状態でもかまわない。

【００３９】本発明の化粧料中には、これらの剤型にす
るために他の汎用化粧品原料も本発明の効果を損なわな
い範囲で配合できる。本発明の化粧料中に配合できる他
の化粧品原料としては、従来公知の、クリーム、乳液、
ローション、マスカラ、口紅等に配合されている原料を
用いることができ、具体的には、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、それ
以上のポリエチレングリコール類、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、それ以上のポリプロピレ
ングリコール類、1,3 −ブチレングリコール、1,4 −ブ
チレングリコール等のブチレングリコール類、グリセリ
ン、ジグリセリン、それ以上のポリグリセリン類、ソル
ビトール、マンニトール、キシリトール、マルチトール
等の糖アルコール類、グリセリン類のエチレンオキサイ
ド（以下ＥＯと略記），プロピレンオキサイド（以下Ｐ
Ｏと略記）付加物、糖アルコール類のＥＯ，ＰＯ付加
物、ガラクトース、グルコース、フルクトース等の単糖
類とそのＥＯ，ＰＯ付加物、マルトース、ラクトース等
の多糖類とそのＥＯ，ＰＯ付加物などの多価アルコー
ル；イソステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸など
の油性成分；ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯＥ分岐アル
キルエーテル、ＰＯＥソルビタンエステル、ソルビタン
エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン
脂肪酸エステルなどの界面活性剤；ビタミン類、トリク
ロサン、トリクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチ
ン酸ジカリウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジ
ンクピリチオン、オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活
剤、紫外線吸収剤などの薬剤、メチルパラベン、ブチル
パラベン等の防腐剤、アルキルアミンオキサイド、脂肪
酸アルカノールアミド等の増泡剤、無機塩類、ポリエチ
レングリコールステアレートエタノール等の粘度調整
剤、パール化剤、香料、色素、酸化防止剤；モンモリナ
イト、サポナイト、ヘクライト、ビーガム、クニビア、
スメクトンなどの水膨潤性粘土鉱物；カラギーナン、キ
サンタンガム、アルギン酸ナトリウム、プルラン、メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等
の多糖類、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロ
リドン等の合成高分子などの他の高分子物質；酸化チタ
ン、カオリン、マイカ、セリサイト、亜鉛華、タルク等
の体質顔料、ポリメチルメタクリル酸、ナイロンパウダ
ー等の高分子粉体などの顔料等が挙げられる。

【００４０】

【実施例】以下、本発明の化粧料の実施例、及び本発明
に用いられる非対称エーテル化合物の合成例を示し、本
発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。

【００４１】合成例１ １，３−ジメチルブチルドデシルエーテルの合成

【００４２】

【化１６】

【００４３】滴下ロート、窒素ガス導入管、冷却管及び
攪拌装置を備えた 500mlのフラスコに４−メチル−２−
ペンタノール71.4ｇ(0.7モル）、粒子状水酸化ナトリウ
ム36ｇ(0.9モル）を仕込み、窒素ガス導入下、80℃で１
時間攪拌した。その後、ドデシルブロマイド 224ｇ(0.9
モル）を１時間かけて滴下し、さらに 100℃に昇温し、
16時間攪拌を行った。反応終了後、反応混合物を水洗
し、過剰の水酸化ナトリウム、生成した塩を除去し、さ
らに、過剰の４−メチル−２−ペンタノール、ドデシル
ブロマイドを減圧下除去し、さらに減圧蒸留(102℃／0.
25Torr) を行い、目的の１，３−ジメチルブチルドデシ
ルエーテル40ｇ (0.15モル）を無色透明な液体として得
た。単離収率は21％であった。

【００４４】合成例２ １，３−ジメチルブチルテトラデシルエーテルの合成

【００４５】

【化１７】

【００４６】水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500
mlのオートクレーブにテトラデシルアルコール 107ｇ
(0.5モル）、４−メチル−２−ペンタノン 100ｇ(1.0モ
ル）、触媒として５％Ｐｄ−Ｃ（pH 6.6） 2.1ｇを仕込
み、水素圧 100kg/cm²下、 150℃で８時間攪拌を行っ
た。反応終了後、濾過により触媒を除去し、減圧にて過
剰の４−メチル−２−ペンタノンを除去した。さらに減
圧蒸留(143℃／１Torr) を行い、目的の１，３−ジメチ
ルブチルテトラデシルエーテル 112ｇ (0.38モル）を無
色透明な液体として得た。単離収率は75％であった。

【００４７】合成例３ １，３−ジメチルブチルヘキサデシルエーテルの合成

【００４８】

【化１８】

【００４９】水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500
mlのオートクレーブにヘキサデシルアルコール 121ｇ
(0.5モル）、４−メチル−２−ペンタノン 100ｇ(1.0モ
ル）、触媒として５％Ｐｄ−Ｃ（pH 6.6）2.4 ｇを仕込
み、水素圧 100kg/cm²下、 150℃で８時間攪拌を行っ
た。反応終了後、濾過により触媒を除去し、減圧にて過
剰の４−メチル−２−ペンタノンを除去した。さらに減
圧蒸留(142℃／0.6Torr)を行い、目的の１，３−ジメチ
ルブチルヘキサデシルエーテル 114ｇ（0.35モル）を無
色透明な液体として得た。単離収率は70％であった。

【００５０】合成例４ １，３−ジメチルブチルオクタデシルエーテルの合成

【００５１】

【化１９】

【００５２】滴下ロート、窒素ガス導入管、冷却管及び
攪拌装置を備えた 500mlのフラスコに４−メチル−２−
ペンタノール51ｇ(0.5モル）、粒子状水酸化ナトリウム
26ｇ(0.65 モル）を仕込み、窒素ガス導入下、80℃で１
時間攪拌した。その後、オクタデシルブロマイド 216ｇ
(0.65 モル）を１時間かけて滴下し、さらに 100℃に昇
温し、20時間攪拌を行った。反応終了後、反応混合物を
水洗し、過剰の水酸化ナトリウム、生成した塩を除去
し、さらに、過剰の４−メチル−２−ペンタノール、オ
クタデシルブロマイドを減圧下除去した。さらにこれを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目
的の１，３−ジメチルブチルオクタデシルエーテル27ｇ
(0.075 モル）を無色透明な液体として得た。単離収率
は15％であった。

【００５３】合成例５ イソプロピルテトラデシルエーテルの合成

【００５４】

【化２０】

【００５５】水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500
mlのオートクレーブにテトラデシルアルコール 107ｇ
(0.5モル）、アセトン87ｇ(1.5モル) 、触媒として５％
Ｐｄ−Ｃ（ｐＨ 4.0) 2.1 ｇを仕込み、水素圧 100kg/c
m²下、 150℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、濾過
により触媒を除去し、減圧にて過剰のアセトンを除去し
た。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、目的のイソプロピルテトラデシルエーテル92
ｇ（0.36モル）を無色透明な液体として得た。単離収率
は72％であった。

【００５６】合成例６ １−メチルプロピルテトラデシルエーテルの合成

【００５７】

【化２１】

【００５８】滴下ロート、窒素ガス導入管、冷却管及び
攪拌装置を備えた 500mlのフラスコに２−ブタノール37
ｇ(0.5モル）、粒子状水酸化ナトリウム32ｇ(0.8モル）
を仕込み、窒素ガス導入下、80℃で１時間攪拌した。そ
の後、テトラデシルブロマイド 222ｇ(0.8モル）を１時
間かけて滴下し、さらに 100℃に昇温し、20時間攪拌を
行った。反応終了後、反応混合物を水洗し、過剰の水酸
化ナトリウム、生成した塩を除去し、さらに過剰の２−
ブタノール、テトラデシルブロマイドを減圧下除去し、
さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、目的の１−メチルプロピルテトラデシルエーテル35
ｇ（0.13モル）を無色透明な液体として得た。単離収率
は25％であった。

【００５９】合成例７ １−メチルプロピルオクタデシルエーテルの合成

【００６０】

【化２２】

【００６１】水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500
mlのオートクレーブにオクタデシルアルコール 135ｇ
(0.5モル）、メチルエチルケトン 100ｇ(1.0モル）、触
媒として５％Ｐｄ−Ｃ（ｐＨ 4.0)2.7ｇを仕込み、水素
圧 100kg/cm²下、 150℃で８時間攪拌を行った。反応終
了後、濾過により触媒を除去し、減圧にて過剰のメチル
エチルケトンを除去した。さらに減圧蒸留(160℃／0.35
Torr) を行い、目的の１−メチルプロピルオクタデシル
エーテル 109ｇ（0.33モル）を無色透明な液体として得
た。単離収率は66％であった。

【００６２】実施例１ 表１に示す組成を有する本発明のＯ／Ｗ型エモリエント
乳液、表２に示す組成を有する比較のＯ／Ｗ型エモリエ
ント乳液を下記の方法により製造し、感触、眼に対する
刺激感、臭いの変化について下記の方法で評価した。ま
た、これらの乳液の外観を観察することによって油剤の
乳化性に付いても下記の方法で評価した。結果を表１及
び表２に示す。

【００６３】＜Ｏ／Ｗ型エモリエント乳液の製造法＞そ
れぞれの油剤５ｇにポリオキシエチレン（20）グリセリ
ルトリイソステアレート 1.8ｇ、ポリオキシエチレン
（30）グリセリルトリイソステアレート 0.2ｇを加え、
加熱（70℃）しながら攪拌する（油相）。別の容器で精
製水88.3ｇとその他の成分を加熱（70℃）攪拌し溶解さ
せておき、この水溶液を上記の油相に攪拌しながら加え
乳化させ、冷却しＯ／Ｗ型エモリエント乳液を得た。

【００６４】＜評価方法＞ (1) 感触評価 10人の専門パネラーにそれぞれの乳液２ｇを眼の周りを
含む顔全体に塗布してもらい乾燥後、べとつきについて
下記の基準で評価し、10人のパネラーの評点の平均が
1.4以上のものを合格（○）、 1.4未満のものを不合格
（×）とした。 べとつかない：２点 ややべとつく：１点 べとつく ：０点 (2) 眼に対する刺激感 上記の感触評価と同時に眼に対する刺激感の有無につい
ても評価した。10人全員が刺激感がないと答えたものを
合格（○）、１人でも刺激感があると答えたものを不合
格（×）とした。 (3) 油剤の乳化性 乳液の外観を下記の基準で評価し、油剤の乳化性につい
て目視判定した。 乳化されている（均一白濁）：○ 乳化されていない（分離） ：× (4) 臭い変化 乳液を50℃で１週間保存し、５人の専門パネラーにより
臭いを下記の基準で評価し、５人のパネラーの評点の平
均が 1.6人以上の者を合格（○）、1.6 未満のものを不
合格（×）とした。

【００６５】 変化なし ：２ やや変化あり ：１ 変化あり ：０

【００６６】

【表１】

【００６７】

【表２】

【００６８】注） *1：エマレックスGWIS 320, 日本エマルジョン（株）製
商品名 *2：エマレックスGWIS 330, 日本エマルジョン（株）製
商品名 *3：パールリーム Ex , 日本油脂（株）製商品名 *4：T.I.O., 日清製油（株）製商品名 *5：サラコス 99, 日清製油（株）製商品名 *6：シリコーン SH-244, 東レシリコーン（株）製商品
名 実施例２ 表３に示す組成を有するＯ／Ｗ型エモリエントクリーム
を作成した。このＯ／Ｗ型エモリエントクリームを顔に
使用したところ、眼の周りに塗布しても眼に対する刺激
感もなく、使用中使用後不快なべとつきもなかった。

【００６９】

【表３】

【００７０】注） *7：エマレックス RWIS 110, 日本エマルジョン（株）
製商品名 *2：表１と同じ *8：レオドールスーパー TWS-120, 花王（株）製商品名 実施例３ 表４に示す組成を有する半透明化粧水を作成した。この
半透明化粧水を顔に使用したところ、眼の周りに塗布し
ても眼に対する刺激感もなく、使用中使用後不快なべと
つきもなかった。

【００７１】

【表４】

【００７２】注） *1：表１と同じ 実施例４ 表５に示す組成を有するＷ／Ｏ型エモリエントローショ
ンを作成した。このＷ／Ｏ型エモリエントローションを
顔に使用したところ、眼の周りに塗布しても眼に対する
刺激感もなく、使用中使用後不快なべとつきもなかっ
た。

【００７３】

【表５】

【００７４】注） *9 ：シリコーン KF-96(6cs), 信越シリコーン（株）
製商品名 *10：エマレックス GWS-310, 日本エマルジョン（株）
製商品名 *8 ：表３に同じ *11：エマレックス OD20, 日本エマルジョン（株）製
商品名 実施例５ 表６に示す組成を有するＷ／Ｏ乳化型ファンデーション
を作成した。このＷ／Ｏ乳化型ファンデーションを顔に
使用したところ、眼の周りに塗布しても眼に対する刺激
感もなく、使用後不快なべとつきもなかった。

【００７５】

【表６】

【００７６】注） *6：表２に同じ 実施例６ 表７に示す組成を有する油性マスカラを作成した。この
油性マスカラを化粧したまつ毛に使用したところ、眼に
対する刺激感もなく、使用後不快なべとつきもなかっ
た。

【００７７】

【表７】

【００７８】注） *7：表３に同じ 実施例７ 表８に示す組成を有する口紅を作成した。この口紅は、
使用中ののびがよく、不快なべとつきもなかった。

【００７９】

【表８】

【００８０】実施例８ 表９に示す組成を有する透明エモリエントローションを
作成した。この透明エモリエントローションを顔に使用
したところ、眼の周りに塗布しても眼に対する刺激感も
なく、使用中使用後不快なべとつきもなかった。

【００８１】

【表９】

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） R¹−O−R² （Ｉ） 〔式中、R¹は式 【化１】 で表される基を示し、R²は、R¹とR²の合計炭素数が16〜
   28となるような直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。〕
   で表される非対称エーテル化合物の１種またはそれ以上
   を含有することを特徴とする化粧料。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される非対称エーテル
   化合物が、一般式（II）で表される化合物である請求項
   １記載の化粧料。 【化２】 〔式中、R³は炭素数10〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル
   基を示す。〕
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表される非対称エーテル
   化合物が、一般式 (III)で表される化合物である請求項
   １記載の化粧料。 【化３】 〔式中、R⁴はメチル基又はエチル基、R⁵は炭素数13〜25
   の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。〕
4. 【請求項４】 化粧品原料として汎用の液体油剤の１種
   またはそれ以上を含有する請求項１〜３のいずれか一項
   に記載の化粧料。
5. 【請求項５】 ノニオン界面活性剤の１種またはそれ以
   上を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載の化粧
   料。
6. 【請求項６】 ノニオン界面活性剤が、一般式（IV）で
   表されるポリオキシエチレングリセリントリ脂肪酸エス
   テル系界面活性剤、または一般式（Ｖ）で表されるポリ
   オキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル系界面活性
   剤である請求項５記載の化粧料。 【化４】 （ここで、R⁶，R⁷，R⁸は同一または異なって、炭素数11
   〜23の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示し、p, q, r
   はそれぞれエチレンオキサイドの平均付加モル数を示す
   ０〜50の数で、 p＋q＋r が５〜50である。） 【化５】 〔ここで、X¹，X²，X³は、それぞれ、式 【化６】 （ここでR⁹，R¹⁰, R¹¹は同一または異なって、炭素数11
   〜23の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示す。）で表さ
   れる脂肪酸残基または水素原子を示し、X¹, X²,X³のう
   ち少なくとも一つは脂肪酸残基である。s, t, u はそれ
   ぞれエチレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜50
   の数で、 s＋t＋u が５〜50である。）