JPH0977991A - 水系用顔料分散剤、およびそれを含有する顔料組成物、ならびに水性顔料分散体 - Google Patents
水系用顔料分散剤、およびそれを含有する顔料組成物、ならびに水性顔料分散体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水系で良好に顔料を分散することができ、し
かも工業的に有利に製造できる水系用顔料分散剤、およ
びそれを用いた顔料組成物、ならびに水性顔料分散体を
提供すること。 【解決手段】 水性アクリル系重合体の末端にのみ存在
する第１級アミノ基および／または第２級アミノ基と、
−ＣＯＣｌおよび−ＳＯ2 Ｃｌから選ばれる少なくとも
一種の反応基を有する有機色素とを反応させてなる水系
用顔料分散剤。
かも工業的に有利に製造できる水系用顔料分散剤、およ
びそれを用いた顔料組成物、ならびに水性顔料分散体を
提供すること。 【解決手段】 水性アクリル系重合体の末端にのみ存在
する第１級アミノ基および／または第２級アミノ基と、
−ＣＯＣｌおよび−ＳＯ2 Ｃｌから選ばれる少なくとも
一種の反応基を有する有機色素とを反応させてなる水系
用顔料分散剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、顔料粒子の分散剤
に関するものであり、更に詳しくは、水性印刷インキや
水性塗料の使用適性の向上を図る水系用顔料分散剤、お
よびそれを含有する顔料組成物、ならびに水性顔料分散
体に関する。
に関するものであり、更に詳しくは、水性印刷インキや
水性塗料の使用適性の向上を図る水系用顔料分散剤、お
よびそれを含有する顔料組成物、ならびに水性顔料分散
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、資源保護、環境保全、作業の安定
性の向上等のニーズの高まりによって塗料およびインキ
の水性化が進行しつつある。水性塗料および水性インキ
に要求される品質は、油性塗料および油性インキと同
様、流動性、貯蔵安定性、皮膜の光沢、鮮明性、着色力
等である。しかしながら、大部分の顔料は水性ビヒクル
に対して油性の場合に比べ顔料分散性等の適性が著しく
劣るため通常の分散方法では満足な品質は得られない。
そこで従来より各種の添加剤、例えば水性用顔料分散樹
脂や界面活性剤の使用が検討されてきたが上記すべての
適性を満足し、既存の高品質を有する油性塗料または油
性インキに匹敵するようなは得られていない。特開平7-
41689 号公報には有機色素とポリマーを結合させたポリ
マー型分散剤が提示され、水系において有効な分散剤で
あると述べられている。これは、ポリマー型分散剤に含
まれる有機色素と顔料粒子の相互作用によって、ポリマ
ー型分散剤の顔料粒子への吸着が促進され分散性が向上
するものと考えられる。しかしながら、該公報記載のポ
リマー分散剤は、ポリマー中にランダムに存在する官能
基を用いて、有機色素とポリマーとを結合している。こ
の方法によると、ポリマー中にランダムに有機色素が導
入されるために、ポリマー部分と分散媒との親和性が弱
まり、分散安定化に必要な吸着層を確保しにくくなった
り、また、ポリマー中への有機色素の導入量が増加する
と分散媒への親和性が減少するため、分散安定化に必要
な吸着層を確保できなくなったりするという問題があ
る。
性の向上等のニーズの高まりによって塗料およびインキ
の水性化が進行しつつある。水性塗料および水性インキ
に要求される品質は、油性塗料および油性インキと同
様、流動性、貯蔵安定性、皮膜の光沢、鮮明性、着色力
等である。しかしながら、大部分の顔料は水性ビヒクル
に対して油性の場合に比べ顔料分散性等の適性が著しく
劣るため通常の分散方法では満足な品質は得られない。
そこで従来より各種の添加剤、例えば水性用顔料分散樹
脂や界面活性剤の使用が検討されてきたが上記すべての
適性を満足し、既存の高品質を有する油性塗料または油
性インキに匹敵するようなは得られていない。特開平7-
41689 号公報には有機色素とポリマーを結合させたポリ
マー型分散剤が提示され、水系において有効な分散剤で
あると述べられている。これは、ポリマー型分散剤に含
まれる有機色素と顔料粒子の相互作用によって、ポリマ
ー型分散剤の顔料粒子への吸着が促進され分散性が向上
するものと考えられる。しかしながら、該公報記載のポ
リマー分散剤は、ポリマー中にランダムに存在する官能
基を用いて、有機色素とポリマーとを結合している。こ
の方法によると、ポリマー中にランダムに有機色素が導
入されるために、ポリマー部分と分散媒との親和性が弱
まり、分散安定化に必要な吸着層を確保しにくくなった
り、また、ポリマー中への有機色素の導入量が増加する
と分散媒への親和性が減少するため、分散安定化に必要
な吸着層を確保できなくなったりするという問題があ
る。
【０００３】特開平６−８８０４２号公報には、ポリマ
ー末端に有機色素を導入したポリマー型分散剤が水性系
において良好な顔料分散性を示すことが開示されてい
る。しかし、該公報によると有機色素とポリマーを結合
させる手段として、芳香族アミノ基を有する有機色素誘
導体をジアゾ化したジアゾ化生成物を重合開始剤として
用いて、モノマーを重合するものである。この方法によ
ると、芳香族アミノ基含有有機色素誘導体は、難溶性で
あり、重合開始剤として必要な濃度を得ることが難し
く、生産性等の点で課題を有していた。
ー末端に有機色素を導入したポリマー型分散剤が水性系
において良好な顔料分散性を示すことが開示されてい
る。しかし、該公報によると有機色素とポリマーを結合
させる手段として、芳香族アミノ基を有する有機色素誘
導体をジアゾ化したジアゾ化生成物を重合開始剤として
用いて、モノマーを重合するものである。この方法によ
ると、芳香族アミノ基含有有機色素誘導体は、難溶性で
あり、重合開始剤として必要な濃度を得ることが難し
く、生産性等の点で課題を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の種々
の欠点を改良し、水系で良好に顔料を分散することがで
き、しかも工業的に有利に製造できる水系用顔料分散
剤、およびそれを含有する顔料組成物、ならびに水性顔
料分散体を提供するものである。
の欠点を改良し、水系で良好に顔料を分散することがで
き、しかも工業的に有利に製造できる水系用顔料分散
剤、およびそれを含有する顔料組成物、ならびに水性顔
料分散体を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、第１の発明
は、水性アクリル系重合体の末端にのみ存在する第１級
アミノ基および／または第２級アミノ基と、−ＣＯＣｌ
および−ＳＯ2 Ｃｌから選ばれる少なくとも一種の反応
基を有する有機色素とを反応させてなる水系用顔料分散
剤であり、第２の発明は、第１の発明において、重合開
始剤および／または連鎖移動剤により末端にのみ第１級
アミノ基および／または第２級アミノ基を導入した水性
アクリル系重合体を用いることを特徴とする水系用顔料
分散剤である。さらに、第３の発明は、顔料および第１
の発明ないし２の発明いずれか記載の水系用顔料分散剤
からなる顔料組成物であり、第４の発明は、顔料、第１
の発明ないし２の発明いずれか記載の水系用顔料分散剤
および水性樹脂からなる水性顔料分散体である。
は、水性アクリル系重合体の末端にのみ存在する第１級
アミノ基および／または第２級アミノ基と、−ＣＯＣｌ
および−ＳＯ2 Ｃｌから選ばれる少なくとも一種の反応
基を有する有機色素とを反応させてなる水系用顔料分散
剤であり、第２の発明は、第１の発明において、重合開
始剤および／または連鎖移動剤により末端にのみ第１級
アミノ基および／または第２級アミノ基を導入した水性
アクリル系重合体を用いることを特徴とする水系用顔料
分散剤である。さらに、第３の発明は、顔料および第１
の発明ないし２の発明いずれか記載の水系用顔料分散剤
からなる顔料組成物であり、第４の発明は、顔料、第１
の発明ないし２の発明いずれか記載の水系用顔料分散剤
および水性樹脂からなる水性顔料分散体である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の顔料分散剤は、ポリマー
部分の片末端あるいは両末端のみに有機色素を有する構
造であるため、顔料表面に効率よく有機色素を吸着せし
め、ポリマー部分と分散媒との良好な親和性によって、
顔料と有機色素との係る吸着を効率よく安定化せしめる
ことができるようになったものである。また、合成手法
上もポリマーの末端を用いることによって、ポリマー中
に精度良く、少ない量の有機色素を導入することができ
るようになったものである。
部分の片末端あるいは両末端のみに有機色素を有する構
造であるため、顔料表面に効率よく有機色素を吸着せし
め、ポリマー部分と分散媒との良好な親和性によって、
顔料と有機色素との係る吸着を効率よく安定化せしめる
ことができるようになったものである。また、合成手法
上もポリマーの末端を用いることによって、ポリマー中
に精度良く、少ない量の有機色素を導入することができ
るようになったものである。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて用いられる水性アクリル系重合体としては、基本
的には有機色素を導入した後に、顔料分散系で溶解もし
くは分散していれば良く、ラジカル重合性不飽和結合を
有する単量体を重合して得られる、重量平均分子量３０
００〜１０００００、酸価が１０〜２００の樹脂であ
る。ラジカル重合性不飽和結合を有する単量体として
は、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フ
マル酸、シトラコン酸、イタコン酸等のα，β−エチレ
ン性不飽和カルボン酸、ｐ−ビニルベンゼンスルホン
酸、２−アクリルアミドプロパンスルホン酸等のスルホ
ン酸基含有不飽和単量体などが挙げられる。また、塩基
性基含有の単量体の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノエチル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。
水酸基含有の単量体の例としては、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレートなどが挙げられる。その他の単量体の例と
しては、（メタ）アクリル酸アルキルエステル類、ビニ
ル芳香族化合物などが使用でき、具体的に（メタ）アク
リル酸アルキルエステルの例としては、（メタ）アクリ
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）
アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸−２−エチル
ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル等が挙げられ
る。また、ビニル芳香族化合物の例としては、スチレ
ン、α−メチルスチレン、スチレンスルホン酸、ビニル
トルエン、ｐ−クロルスチレン等が挙げられる。また、
その他アクリロニトリル、酢酸ビニル等が使用できる。
ここで、含窒素単量体を用いる場合は、末端アミノ基と
の反応性を考慮して選定する必要がある。
おいて用いられる水性アクリル系重合体としては、基本
的には有機色素を導入した後に、顔料分散系で溶解もし
くは分散していれば良く、ラジカル重合性不飽和結合を
有する単量体を重合して得られる、重量平均分子量３０
００〜１０００００、酸価が１０〜２００の樹脂であ
る。ラジカル重合性不飽和結合を有する単量体として
は、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フ
マル酸、シトラコン酸、イタコン酸等のα，β−エチレ
ン性不飽和カルボン酸、ｐ−ビニルベンゼンスルホン
酸、２−アクリルアミドプロパンスルホン酸等のスルホ
ン酸基含有不飽和単量体などが挙げられる。また、塩基
性基含有の単量体の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノエチル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。
水酸基含有の単量体の例としては、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレートなどが挙げられる。その他の単量体の例と
しては、（メタ）アクリル酸アルキルエステル類、ビニ
ル芳香族化合物などが使用でき、具体的に（メタ）アク
リル酸アルキルエステルの例としては、（メタ）アクリ
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）
アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸−２−エチル
ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル等が挙げられ
る。また、ビニル芳香族化合物の例としては、スチレ
ン、α−メチルスチレン、スチレンスルホン酸、ビニル
トルエン、ｐ−クロルスチレン等が挙げられる。また、
その他アクリロニトリル、酢酸ビニル等が使用できる。
ここで、含窒素単量体を用いる場合は、末端アミノ基と
の反応性を考慮して選定する必要がある。
【０００８】末端にアミノ基を有するアクリル系重合体
は、例えば、重合時に２−アミノエチルメルカプタン等
を用いることにより得ることができる。
は、例えば、重合時に２−アミノエチルメルカプタン等
を用いることにより得ることができる。
【０００９】前記単量体のラジカル重合は、従来から公
知の方法、例えば、反応温度としては約５０℃〜２２０
℃、重合溶媒としては、セロソロブ系溶媒、カルビトー
ル系溶剤、グライム系溶媒、セロソルブアセテート系溶
媒、アルコール系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、ケトン
系溶媒、エーテル系溶媒、水などがあり、これらの単独
溶媒あるいは混合系を挙げることができる。
知の方法、例えば、反応温度としては約５０℃〜２２０
℃、重合溶媒としては、セロソロブ系溶媒、カルビトー
ル系溶剤、グライム系溶媒、セロソルブアセテート系溶
媒、アルコール系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、ケトン
系溶媒、エーテル系溶媒、水などがあり、これらの単独
溶媒あるいは混合系を挙げることができる。
【００１０】本発明の顔料分散剤は、水系用のものであ
り、水系において溶解あるいは分散させるためには、カ
ルボン酸などの酸性基を必要に応じてアンモニアまたは
有機アミンで中和するか、あるいは含窒素塩基性基を必
要に応じて無機酸、有機酸等で中和し使用する。
り、水系において溶解あるいは分散させるためには、カ
ルボン酸などの酸性基を必要に応じてアンモニアまたは
有機アミンで中和するか、あるいは含窒素塩基性基を必
要に応じて無機酸、有機酸等で中和し使用する。
【００１１】本発明において用いられる有機色素として
は、例えばフタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレー
キ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジ
ン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、
アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン
系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系、イソイ
ンドリノン系、ベンズイミダゾロン系等が挙げられ、係
る有機色素は、特開昭56-167762 号公報、特開昭52-132
031 号公報等に示される方法に従って、−ＣＯＣｌない
し−ＳＯ2 Ｃｌを導入したものである。例えば、前記有
機色素をクロルスルホン酸と反応せしめ−ＳＯ2 Ｃｌを
導入するか、あるいは前記有機色素がスルホン基または
カルボキシル基等の官能基を有する場合には、係る官能
基と塩化チオニル、五塩化リン等とを反応せしめ−ＣＯ
Ｃｌ、−ＳＯ2 Ｃｌを導入すればよい。
は、例えばフタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレー
キ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジ
ン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、
アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン
系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系、イソイ
ンドリノン系、ベンズイミダゾロン系等が挙げられ、係
る有機色素は、特開昭56-167762 号公報、特開昭52-132
031 号公報等に示される方法に従って、−ＣＯＣｌない
し−ＳＯ2 Ｃｌを導入したものである。例えば、前記有
機色素をクロルスルホン酸と反応せしめ−ＳＯ2 Ｃｌを
導入するか、あるいは前記有機色素がスルホン基または
カルボキシル基等の官能基を有する場合には、係る官能
基と塩化チオニル、五塩化リン等とを反応せしめ−ＣＯ
Ｃｌ、−ＳＯ2 Ｃｌを導入すればよい。
【００１２】有機色素とポリマーとの結合は、有機色素
中の−ＣＯＣｌないし−ＳＯ2 Ｃｌと、アクリル系重合
体中の第１級アミノ基または第２級アミノ基とを、水、
アルコール、アセトンまたは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドなどの反応溶媒中で、場合によってはアルカリ触
媒存在下で反応せしめることによって、生ぜしめ、その
後溶媒を除去すればよい。ただし、アゾ顔料の場合には
ジアゾ成分またはカップラー成分に予めポリマーの末端
第１級アミノ基あるいは第２級アミノ基を反応させた後
にカップリングする方法が工業的に有利である。−ＣＯ
Ｃｌおよび−ＳＯ2 Ｃｌは、カルボキシル基やスルホン
基に比べ非常に反応性が高いため、より穏和な条件でア
ミノ基等との反応を行うことができ、しかも高収率で目
的物を得ることができるという点で、係る基を利用する
本発明は、工業的に非常に優れたものである。
中の−ＣＯＣｌないし−ＳＯ2 Ｃｌと、アクリル系重合
体中の第１級アミノ基または第２級アミノ基とを、水、
アルコール、アセトンまたは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドなどの反応溶媒中で、場合によってはアルカリ触
媒存在下で反応せしめることによって、生ぜしめ、その
後溶媒を除去すればよい。ただし、アゾ顔料の場合には
ジアゾ成分またはカップラー成分に予めポリマーの末端
第１級アミノ基あるいは第２級アミノ基を反応させた後
にカップリングする方法が工業的に有利である。−ＣＯ
Ｃｌおよび−ＳＯ2 Ｃｌは、カルボキシル基やスルホン
基に比べ非常に反応性が高いため、より穏和な条件でア
ミノ基等との反応を行うことができ、しかも高収率で目
的物を得ることができるという点で、係る基を利用する
本発明は、工業的に非常に優れたものである。
【００１３】本発明の顔料分散剤は、一般に市販されて
いる顔料に優れた分散効果を発揮する。例えば、可溶性
および不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等のアゾ系顔料、
フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソイン
ドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサ
ジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロ
ール系顔料、アンスラピリミジン系顔料、アンサンスロ
ン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔
料、チオインジゴ系顔料等の有機顔料および、カーボン
ブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムエロー、カド
ミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無
機顔料に用いることができる。本発明の顔料分散剤の顔
料に対する配合は、顔料１００重量部に対し、０．５〜
１００重量部が好ましい。０．５重量部より少ないと顔
料分散効果が小さく好ましくない。また、１００重量部
より多く用いても用いた分の効果が得られなく塗膜性能
に悪影響を及ぼす。
いる顔料に優れた分散効果を発揮する。例えば、可溶性
および不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等のアゾ系顔料、
フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソイン
ドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサ
ジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロ
ール系顔料、アンスラピリミジン系顔料、アンサンスロ
ン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔
料、チオインジゴ系顔料等の有機顔料および、カーボン
ブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムエロー、カド
ミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無
機顔料に用いることができる。本発明の顔料分散剤の顔
料に対する配合は、顔料１００重量部に対し、０．５〜
１００重量部が好ましい。０．５重量部より少ないと顔
料分散効果が小さく好ましくない。また、１００重量部
より多く用いても用いた分の効果が得られなく塗膜性能
に悪影響を及ぼす。
【００１４】本発明の水性顔料分散体に使用される水性
樹脂は、アクリル系共重合体、スチレン−アクリル酸系
共重合体、スチレン−マレイン酸系共重合体、アルキド
系、エポキシ系、ポリエステル系、ウレタン系等の水分
散樹脂または水溶性樹脂が有るが、特に、アクリル系共
重合体の水分散樹脂または水溶性樹脂が好ましい。
樹脂は、アクリル系共重合体、スチレン−アクリル酸系
共重合体、スチレン−マレイン酸系共重合体、アルキド
系、エポキシ系、ポリエステル系、ウレタン系等の水分
散樹脂または水溶性樹脂が有るが、特に、アクリル系共
重合体の水分散樹脂または水溶性樹脂が好ましい。
【００１５】上記アクリル系共重合体の水分散樹脂また
は水溶性樹脂は、乳化重合、ソープフリー重合、懸濁重
合等によって製造したものでもよいし、あるいは親水性
有機溶媒中で重合された遊離のカルボン酸を有するアク
リル系共重合樹脂を、アンモニアや有機アミンで中和
し、水を添加することによって得られる水性分散性樹脂
であってもよい。アクリル系共重合体樹脂としては、
（メタ）アクリル酸アルキルエステル５０〜８０重量
％、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸等のカルボン酸含有単量体５〜３０重量％およびその
他の単量体０〜２０重量％を乳化重合または親水性有機
溶媒中で溶液重合して得られる、重量平均分子量５００
０〜３０００００、酸価が１〜２００の樹脂が特に好ま
しい。上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして
は、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル
酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メ
タ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸２−エ
チルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メ
タ）アクリル酸ラウリル等がある。上記その他のモノマ
ーとしては、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アク
リルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジアセト
ンアクリルアミド、グリシジル（メタ）アクリレート、
スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニト
リル、ビニルアルコール、エチレン等がある。
は水溶性樹脂は、乳化重合、ソープフリー重合、懸濁重
合等によって製造したものでもよいし、あるいは親水性
有機溶媒中で重合された遊離のカルボン酸を有するアク
リル系共重合樹脂を、アンモニアや有機アミンで中和
し、水を添加することによって得られる水性分散性樹脂
であってもよい。アクリル系共重合体樹脂としては、
（メタ）アクリル酸アルキルエステル５０〜８０重量
％、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸等のカルボン酸含有単量体５〜３０重量％およびその
他の単量体０〜２０重量％を乳化重合または親水性有機
溶媒中で溶液重合して得られる、重量平均分子量５００
０〜３０００００、酸価が１〜２００の樹脂が特に好ま
しい。上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして
は、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル
酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メ
タ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸２−エ
チルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メ
タ）アクリル酸ラウリル等がある。上記その他のモノマ
ーとしては、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アク
リルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジアセト
ンアクリルアミド、グリシジル（メタ）アクリレート、
スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニト
リル、ビニルアルコール、エチレン等がある。
【００１６】本発明に使用される水性樹脂の水性媒体
は、水のみであってもよいが、場合によってはエチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、ｎ−ブタノール等のアルコール系溶剤や、エチ
レングリコールまたはジエチレングリコールのモノまた
はジアルキルエーテル等の水混和性有機溶剤を水性媒体
中の５０重量％まで混和させることができる。
は、水のみであってもよいが、場合によってはエチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、ｎ−ブタノール等のアルコール系溶剤や、エチ
レングリコールまたはジエチレングリコールのモノまた
はジアルキルエーテル等の水混和性有機溶剤を水性媒体
中の５０重量％まで混和させることができる。
【００１７】水性樹脂の使用量は、顔料１００重量部に
対して固形分換算で５〜５００重量部が好ましい。特
に、濃縮分散体として使用する場合、顔料１００重量部
に対して水性樹脂が固形分換算で５〜２００重量部が好
ましく、塗料または印刷インキとして使用する場合は、
顔料１００重量部に対して水性樹脂が固形分換算で１０
０〜５００重量部が好ましい。顔料１００重量部に対し
て水性樹脂が５重量部より少ないと顔料が分散しにくく
なり、５００重量部より多いと着色が低いため塗料また
は印刷インキとしての使用に適さない場合がある。な
お、塗料または印刷インキとして使用する場合には、メ
ラミン樹脂等の硬化剤樹脂や硬化触媒、界面活性剤等を
添加しても良い。
対して固形分換算で５〜５００重量部が好ましい。特
に、濃縮分散体として使用する場合、顔料１００重量部
に対して水性樹脂が固形分換算で５〜２００重量部が好
ましく、塗料または印刷インキとして使用する場合は、
顔料１００重量部に対して水性樹脂が固形分換算で１０
０〜５００重量部が好ましい。顔料１００重量部に対し
て水性樹脂が５重量部より少ないと顔料が分散しにくく
なり、５００重量部より多いと着色が低いため塗料また
は印刷インキとしての使用に適さない場合がある。な
お、塗料または印刷インキとして使用する場合には、メ
ラミン樹脂等の硬化剤樹脂や硬化触媒、界面活性剤等を
添加しても良い。
【００１８】本発明の水性顔料分散体は、以下のような
方法で製造することができる。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を、水系ビヒクル（すなわち、水性樹脂および水性媒
体）中に添加して分散する。 ２．水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を添加して分散す
る。 ３．水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分散
し、得られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤
は溶剤のみで分散しても良い。 ４．水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料分
散体に顔料分散剤を添加する。 等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする
効果が得られる。
方法で製造することができる。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を、水系ビヒクル（すなわち、水性樹脂および水性媒
体）中に添加して分散する。 ２．水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を添加して分散す
る。 ３．水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分散
し、得られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤
は溶剤のみで分散しても良い。 ４．水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料分
散体に顔料分散剤を添加する。 等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする
効果が得られる。
【００１９】顔料組成物の調製法としては、顔料粉末と
本発明の顔料分散剤を単に混合しても十分な分散効果が
得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパ
ーミル、各種粉砕機、分散機等により機械的に混合する
か、顔料の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に
本発明の顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔
料分散剤を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ有
機顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共
沈させる等の混合法を行えば、更に良好な結果を得るこ
とができる。顔料または顔料組成物を水性樹脂の分散液
または溶液に分散させるには、ディゾルバー、ハイスピ
ードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、
サンドミル、アトライター等の分散機を使用することが
好ましい。
本発明の顔料分散剤を単に混合しても十分な分散効果が
得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパ
ーミル、各種粉砕機、分散機等により機械的に混合する
か、顔料の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に
本発明の顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔
料分散剤を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ有
機顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共
沈させる等の混合法を行えば、更に良好な結果を得るこ
とができる。顔料または顔料組成物を水性樹脂の分散液
または溶液に分散させるには、ディゾルバー、ハイスピ
ードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、
サンドミル、アトライター等の分散機を使用することが
好ましい。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する。
例中、「部」「％」は、それぞれ「重量部」「重量％」
をそれぞれ表す。
例中、「部」「％」は、それぞれ「重量部」「重量％」
をそれぞれ表す。
【００２１】製造例１ 温度計、攪拌装置、還流冷却管、窒素ガス導入管を備え
た四つ口フラスコに、メタノール３５０部を仕込み、６
０℃に加熱した。次に、 アクリル酸 １０部 アクリル酸エチル １１３部 メタクリル酸メチル １０１部 酢酸ビニル ２５部 の混合物と、 ＡＩＢＮ（大塚化学製） ３部 ２−アミノエチルメルカプタン ４部 メタノール ５０部 の混合物を窒素ガスを導入しながら約２時間かけて滴下
した。更に、同温度に保ちながら２時間反応させ、第１
級アミノ基末端のポリマー溶液を得た。このポリマーの
重量平均分子量は８０００、酸価は３０ｍｇ・ＫＯＨ／
ｇであった。更に、メタノール３００部、トリエチルア
ミン１５．６部を添加した混合物に、銅フタロシアニン
カルボニルクロリド４９．８部を加え、６０℃２時間反
応させた。未反応物および溶媒を除去し、ペースト１９
３部を得た。このペースト１００部に水４００部を加え
溶媒を水に置換した後、ジメチルアミノエタノールで中
和し、化合物（ａ）９５部を含む水性ペーストを得た。
この水性ペーストはｐＨ：８．３であった。
た四つ口フラスコに、メタノール３５０部を仕込み、６
０℃に加熱した。次に、 アクリル酸 １０部 アクリル酸エチル １１３部 メタクリル酸メチル １０１部 酢酸ビニル ２５部 の混合物と、 ＡＩＢＮ（大塚化学製） ３部 ２−アミノエチルメルカプタン ４部 メタノール ５０部 の混合物を窒素ガスを導入しながら約２時間かけて滴下
した。更に、同温度に保ちながら２時間反応させ、第１
級アミノ基末端のポリマー溶液を得た。このポリマーの
重量平均分子量は８０００、酸価は３０ｍｇ・ＫＯＨ／
ｇであった。更に、メタノール３００部、トリエチルア
ミン１５．６部を添加した混合物に、銅フタロシアニン
カルボニルクロリド４９．８部を加え、６０℃２時間反
応させた。未反応物および溶媒を除去し、ペースト１９
３部を得た。このペースト１００部に水４００部を加え
溶媒を水に置換した後、ジメチルアミノエタノールで中
和し、化合物（ａ）９５部を含む水性ペーストを得た。
この水性ペーストはｐＨ：８．３であった。
【００２２】製造例２ 温度計、攪拌装置、還流冷却管、窒素ガス導入管を備え
た四つ口フラスコに、メタノール３５０部を仕込み、６
０℃に加熱した。次に、 アクリル酸 １９部 アクリル酸エチル １１３部 メタクリル酸メチル ９３部 酢酸ビニル ２５部 の混合物と、 ＡＩＢＮ（大塚化学製） １部 ２−アミノエチルメルカプタン １．３部 メタノール ５０部 の混合物を窒素ガスを導入しながら約２時間かけて滴下
した。更に、同温度に保ちながら２時間反応させ、第１
級アミノ基末端のポリマー溶液を得た。このポリマーの
重量平均分子量は２５０００、酸価は６０ｍｇ・ＫＯＨ
／ｇであった。更に、メタノール３００部、トリエチル
アミン５．１部を添加した混合物に、銅フタロシアニン
スルホニルクロリド（１分子当たり平均１．２個のクロ
ロスルホニル基を含有する。）１４．８部を加え、６０
℃２時間反応させた。未反応物および溶媒を除去し、ペ
ースト１８５部を得た。このペースト１００部に水４０
０部を加え溶媒を水に置換した後、ジメチルアミノエタ
ノールで中和し、化合物（ｂ）９５部を含む水性ペース
トを得た。この水性ペーストはｐＨ：８．１であった。
た四つ口フラスコに、メタノール３５０部を仕込み、６
０℃に加熱した。次に、 アクリル酸 １９部 アクリル酸エチル １１３部 メタクリル酸メチル ９３部 酢酸ビニル ２５部 の混合物と、 ＡＩＢＮ（大塚化学製） １部 ２−アミノエチルメルカプタン １．３部 メタノール ５０部 の混合物を窒素ガスを導入しながら約２時間かけて滴下
した。更に、同温度に保ちながら２時間反応させ、第１
級アミノ基末端のポリマー溶液を得た。このポリマーの
重量平均分子量は２５０００、酸価は６０ｍｇ・ＫＯＨ
／ｇであった。更に、メタノール３００部、トリエチル
アミン５．１部を添加した混合物に、銅フタロシアニン
スルホニルクロリド（１分子当たり平均１．２個のクロ
ロスルホニル基を含有する。）１４．８部を加え、６０
℃２時間反応させた。未反応物および溶媒を除去し、ペ
ースト１８５部を得た。このペースト１００部に水４０
０部を加え溶媒を水に置換した後、ジメチルアミノエタ
ノールで中和し、化合物（ｂ）９５部を含む水性ペース
トを得た。この水性ペーストはｐＨ：８．１であった。
【００２３】製造例３ 製造例１の銅フタロシアニンカルボニルクロリド４９．
８部をキナクリドンカルボニルクロリド２９．４部に変
えて合成した後、未反応物および溶媒を除去し、ペース
ト１９７部を得た。このペースト１００部に水４００部
を加え溶媒を水に置換した後、ジメチルアミノエタノー
ルで中和し、化合物（ｃ）９５部を含む水性ペーストを
得た。この水性ペーストはｐＨ：８．２であった。
８部をキナクリドンカルボニルクロリド２９．４部に変
えて合成した後、未反応物および溶媒を除去し、ペース
ト１９７部を得た。このペースト１００部に水４００部
を加え溶媒を水に置換した後、ジメチルアミノエタノー
ルで中和し、化合物（ｃ）９５部を含む水性ペーストを
得た。この水性ペーストはｐＨ：８．２であった。
【００２４】製造例４ 製造例２の銅フタロシアニンスルホニルクロリド１４．
８部をキナクリドンスルホニルクロリド（１分子当たり
平均１．５個のクロロスルホニル基を含有する）７．８
部に変えて合成した後、未反応物および溶媒を除去し、
ペースト１９８部を得た。このペースト１００部に水４
００部を加え溶媒を水に置換した後、ジメチルアミノエ
タノールで中和し、化合物（ｄ）９５部を含む水性ペー
ストを得た。この水性ペーストはｐＨ：８．３であっ
た。
８部をキナクリドンスルホニルクロリド（１分子当たり
平均１．５個のクロロスルホニル基を含有する）７．８
部に変えて合成した後、未反応物および溶媒を除去し、
ペースト１９８部を得た。このペースト１００部に水４
００部を加え溶媒を水に置換した後、ジメチルアミノエ
タノールで中和し、化合物（ｄ）９５部を含む水性ペー
ストを得た。この水性ペーストはｐＨ：８．３であっ
た。
【００２５】製造例５ 製造例２の銅フタロシアニンスルホニルクロリド１４．
８部をジオキサジンスルホニルクロリド（１分子当たり
平均１．７個のクロロスルホニル基を含有する）１１．
４部に変えて合成した後、未反応物および溶媒を除去
し、ペースト２０２部を得た。このペースト１００部に
水４００部を加え溶媒を水に置換した後、ジメチルアミ
ノエタノールで中和し、化合物（ｅ）９５部を含む水性
ペーストを得た。この水性ペーストはｐＨ：８．２であ
った。
８部をジオキサジンスルホニルクロリド（１分子当たり
平均１．７個のクロロスルホニル基を含有する）１１．
４部に変えて合成した後、未反応物および溶媒を除去
し、ペースト２０２部を得た。このペースト１００部に
水４００部を加え溶媒を水に置換した後、ジメチルアミ
ノエタノールで中和し、化合物（ｅ）９５部を含む水性
ペーストを得た。この水性ペーストはｐＨ：８．２であ
った。
【００２６】製造例６ 製造例２で得た第１級アミン末端のポリマー１００部を
含む溶液に水４００部を加え、溶媒を水に置換した懸濁
液とし、アセトアセチルアミノベンゼンスルホニルクロ
リド２．８部を反応させた化合物と、４，４−ジクロロ
ベンジジンを常法によりジアゾ化したジアゾニウム液と
を常法によりカップリングし、未反応物を除去した。そ
の後、ジメチルアミノエタノールで中和し、化合物
（ｆ）１４８部を含む水性ペーストを得た。この水性ペ
ーストはｐＨ：８．３であった。
含む溶液に水４００部を加え、溶媒を水に置換した懸濁
液とし、アセトアセチルアミノベンゼンスルホニルクロ
リド２．８部を反応させた化合物と、４，４−ジクロロ
ベンジジンを常法によりジアゾ化したジアゾニウム液と
を常法によりカップリングし、未反応物を除去した。そ
の後、ジメチルアミノエタノールで中和し、化合物
（ｆ）１４８部を含む水性ペーストを得た。この水性ペ
ーストはｐＨ：８．３であった。
【００２７】実施例１〜１１、比較例１〜８ 表１のように、顔料、製造例にて合成した化合物、水溶
性アクリル系共重合体樹脂溶液（重量平均分子量２５０
００、酸価６０mg KOH/g、アクリル酸／メタクリル酸２
−ヒドロキシエチル／メタアクリル酸エチル／メタクリ
ル酸メチル／酢酸ビニル共重合体、固形分２０％）及び
イオン交換水を配合し、分散した後にメラミン樹脂（三
井サイテック（株）製「サイメル３０３」）を配合し
て、水性アミノアクリル塗料を得た。得られた水性塗料
を４ミルのフィルムアプリケーターでＰＥＴフィルム上
に展色し、１４０℃で３０分間焼き付けた。表１に示す
ように、塗膜光沢は本発明によるものの方が比較例より
も優れていた。
性アクリル系共重合体樹脂溶液（重量平均分子量２５０
００、酸価６０mg KOH/g、アクリル酸／メタクリル酸２
−ヒドロキシエチル／メタアクリル酸エチル／メタクリ
ル酸メチル／酢酸ビニル共重合体、固形分２０％）及び
イオン交換水を配合し、分散した後にメラミン樹脂（三
井サイテック（株）製「サイメル３０３」）を配合し
て、水性アミノアクリル塗料を得た。得られた水性塗料
を４ミルのフィルムアプリケーターでＰＥＴフィルム上
に展色し、１４０℃で３０分間焼き付けた。表１に示す
ように、塗膜光沢は本発明によるものの方が比較例より
も優れていた。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明により、インキおよび塗料などの
水系顔料分散液において、非集合性、流動性などの使用
適性および、塗布物の色調の鮮明性、光沢などを著しく
向上させることができた。
水系顔料分散液において、非集合性、流動性などの使用
適性および、塗布物の色調の鮮明性、光沢などを著しく
向上させることができた。
Claims (4)
- 【請求項１】 水性アクリル系重合体の末端にのみ存在
する第１級アミノ基および／または第２級アミノ基と、
−ＣＯＣｌおよび−ＳＯ2 Ｃｌから選ばれる少なくとも
一種の反応基を有する有機色素とを反応させてなること
を特徴とする水系用顔料分散剤。 - 【請求項２】 重合開始剤および／または連鎖移動剤に
より末端にのみ第１級アミノ基および／または第２級ア
ミノ基を導入した水性アクリル系重合体を用いることを
特徴とする請求項１記載の水系用顔料分散剤。 - 【請求項３】 顔料、および請求項１ないし２いずれか
記載の水系用顔料分散剤からなる顔料組成物。 - 【請求項４】 顔料、請求項１ないし２いずれか記載の
水系用顔料分散剤および水性樹脂からなることを特徴と
する水性顔料分散体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23816295A JP3397017B2 (ja) | 1995-09-18 | 1995-09-18 | 水系用顔料分散剤の製造方法 |
| DE69629426T DE69629426T2 (de) | 1995-09-11 | 1996-09-10 | Wässriges Pigmentdispergiermittel, dieses enthaltende Zusammensetzung und wässrige Pigmentdispersion |
| EP96114489A EP0763580B1 (en) | 1995-09-11 | 1996-09-10 | Aqueous type pigment dispersing agent, composition containing the same and aqueous pigment dispersion |
| US08/712,452 US5854323A (en) | 1995-09-11 | 1996-09-11 | Pigment dispersing agent, composition containing the same, and aqueous pigment dispersion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23816295A JP3397017B2 (ja) | 1995-09-18 | 1995-09-18 | 水系用顔料分散剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977991A true JPH0977991A (ja) | 1997-03-25 |
| JP3397017B2 JP3397017B2 (ja) | 2003-04-14 |
Family
ID=17026114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23816295A Expired - Fee Related JP3397017B2 (ja) | 1995-09-11 | 1995-09-18 | 水系用顔料分散剤の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3397017B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006121016A1 (ja) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Fujifilm Corporation | 有機粒子分散液の製造方法 |
| WO2007083431A1 (ja) * | 2006-01-23 | 2007-07-26 | Fujifilm Corporation | 有機ナノ粒子の製造方法、それにより得られる有機ナノ粒子、それを含むカラーフィルタ用インクジェットインク、着色感光性樹脂組成物、および感光性樹脂転写材料、ならびにそれらを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、およびｃｃｄデバイス |
| WO2009069663A1 (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Fujifilm Corporation | カラーフィルタ及びそれを用いた液晶表示装置 |
| US8679341B2 (en) | 2005-05-06 | 2014-03-25 | Fujifilm Corporation | Method of concentrating nanoparticles and method of deaggregating aggregated nanoparticles |
| JP2020152871A (ja) * | 2019-03-22 | 2020-09-24 | アイシン化工株式会社 | 水性塗料組成物 |
| JP2022031609A (ja) * | 2020-06-29 | 2022-02-21 | トヨタ自動車株式会社 | 水性塗料組成物、及び水性塗料組成物の製造方法 |
-
1995
- 1995-09-18 JP JP23816295A patent/JP3397017B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8679341B2 (en) | 2005-05-06 | 2014-03-25 | Fujifilm Corporation | Method of concentrating nanoparticles and method of deaggregating aggregated nanoparticles |
| WO2006121016A1 (ja) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Fujifilm Corporation | 有機粒子分散液の製造方法 |
| US8283395B2 (en) | 2005-05-09 | 2012-10-09 | Fujifilm Corporation | Method of producing organic-particles-dispersion liquid |
| WO2007083431A1 (ja) * | 2006-01-23 | 2007-07-26 | Fujifilm Corporation | 有機ナノ粒子の製造方法、それにより得られる有機ナノ粒子、それを含むカラーフィルタ用インクジェットインク、着色感光性樹脂組成物、および感光性樹脂転写材料、ならびにそれらを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、およびｃｃｄデバイス |
| US8319916B2 (en) | 2006-01-23 | 2012-11-27 | Fujifilm Corporation | Method of producing organic nanoparticles, organic nanoparticles thus obtained, inkjet ink for color filter, colored photosensitive resin composition and photosensitive resin transfer material, containing the same, and color filter, liquid crystal display device and CCD device, prepared using the same |
| WO2009069663A1 (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Fujifilm Corporation | カラーフィルタ及びそれを用いた液晶表示装置 |
| JP2020152871A (ja) * | 2019-03-22 | 2020-09-24 | アイシン化工株式会社 | 水性塗料組成物 |
| US11613660B2 (en) | 2019-03-22 | 2023-03-28 | Aisin Kako Kabushiki Kaisha | Water-based paint composition |
| US11905437B2 (en) | 2019-03-22 | 2024-02-20 | Aisin Kako Kabushiki Kaisha | Water-based paint composition |
| JP2022031609A (ja) * | 2020-06-29 | 2022-02-21 | トヨタ自動車株式会社 | 水性塗料組成物、及び水性塗料組成物の製造方法 |
| US12398898B2 (en) | 2020-06-29 | 2025-08-26 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Blower, ozone-degradable coating film-bearing article, air-conditioning system, ozone degradation method, and method of forming ozone-degradable film |
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|---|---|
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