JPH10120986A - 一液型室温硬化性シリコーン組成物用のプライマー組成物 - Google Patents
一液型室温硬化性シリコーン組成物用のプライマー組成物Info
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- JPH10120986A JPH10120986A JP9212362A JP21236297A JPH10120986A JP H10120986 A JPH10120986 A JP H10120986A JP 9212362 A JP9212362 A JP 9212362A JP 21236297 A JP21236297 A JP 21236297A JP H10120986 A JPH10120986 A JP H10120986A
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- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 凝集破壊を増大して接着破壊を減少し、そし
て同時に下塗り組成物中における線状重合体状のシリコ
ーンの存在に対する必要性を排除した、下塗り組成物の
提供。 【解決手段】 被着体に塗布すると、硬化性シリコーン
組成物が硬化した後に凝集破壊を増大することにより硬
化性シリコーン組成物を被着体に対してより接着性にす
る、オルガノチタネートおよびエポキシシランを含むプ
ライマー。
て同時に下塗り組成物中における線状重合体状のシリコ
ーンの存在に対する必要性を排除した、下塗り組成物の
提供。 【解決手段】 被着体に塗布すると、硬化性シリコーン
組成物が硬化した後に凝集破壊を増大することにより硬
化性シリコーン組成物を被着体に対してより接着性にす
る、オルガノチタネートおよびエポキシシランを含むプ
ライマー。
Description
【０００１】発明の分野 本発明は環状シロキサン、エポキシ官能化シランおよび
チタン酸アルキルを含む、一液型室温硬化性シリコーン
組成物用のプライマー組成物に係わる。発明の背景 室温硬化性シリコーンエラストマーを各種の被着体に接
着するためには、通常被着体をプライマーで最初に被覆
または処理することが必要とされている。この目的に使
用されている代表的なプライマーは従来有機溶剤および
カップリング剤を含んでいる。米国特許：４，７４９，
７４１；４，６８１，６３６；３，６７１，４８３にこ
のようなプライマー組成物が開示されている。従って、
一液型室温硬化性シリコーン組成物を使用してこのよう
な組成物をある種の被着体に接着するときは、プライマ
ーを使用することがしばしば必要とされている。
チタン酸アルキルを含む、一液型室温硬化性シリコーン
組成物用のプライマー組成物に係わる。発明の背景 室温硬化性シリコーンエラストマーを各種の被着体に接
着するためには、通常被着体をプライマーで最初に被覆
または処理することが必要とされている。この目的に使
用されている代表的なプライマーは従来有機溶剤および
カップリング剤を含んでいる。米国特許：４，７４９，
７４１；４，６８１，６３６；３，６７１，４８３にこ
のようなプライマー組成物が開示されている。従って、
一液型室温硬化性シリコーン組成物を使用してこのよう
な組成物をある種の被着体に接着するときは、プライマ
ーを使用することがしばしば必要とされている。
【０００２】ペイント、シーラント、エーロゾル等の各
種の有機製品における揮発性有機溶剤の大気への放出お
よび環境または大気中への揮発性有機化合物の放出によ
り環境に及ぼされる有害な影響に対しての関心が高まっ
ているため、多くの商業的に有用な製品の揮発性有機含
有量を最小にすることが望まれている。通常粘稠でもあ
る高分子量物質の効果的な濃度を希釈する溶剤が存在し
ないことは、調合物から単純に溶剤を除去することを興
味をそそる課題としている。何故なら、調合物中に存在
する揮発性有機物質の量を減少しながら所定の意図され
た製品の同じ利益を確保するためには、組成物自体を再
調合する必要がありそしてしばしば使用する化合物の分
子構造を変える必要があるためである。
種の有機製品における揮発性有機溶剤の大気への放出お
よび環境または大気中への揮発性有機化合物の放出によ
り環境に及ぼされる有害な影響に対しての関心が高まっ
ているため、多くの商業的に有用な製品の揮発性有機含
有量を最小にすることが望まれている。通常粘稠でもあ
る高分子量物質の効果的な濃度を希釈する溶剤が存在し
ないことは、調合物から単純に溶剤を除去することを興
味をそそる課題としている。何故なら、調合物中に存在
する揮発性有機物質の量を減少しながら所定の意図され
た製品の同じ利益を確保するためには、組成物自体を再
調合する必要がありそしてしばしば使用する化合物の分
子構造を変える必要があるためである。
【０００３】揮発性有機化合物の除去が望ましいが、被
着体層に対する接着を増大するシリコーンプライマー組
成物は代表的には塗布すると硬化する反応性基を含有す
る線状重合体のシリコーンを使用している。このように
シリコーンシーラントと共に使用するのに適した殆ど全
ての下塗り組成物には種々の官能化された形態のポリジ
オルガノシロキサンが存在している。例えば米国特許
５，２３８，７０８では有機溶剤を不要としているがし
かし下塗り組成物にはアルコキシシランが含まれてい
る。例えば米国特許４，３３２，８４４に見られるよう
に、シリコーンゴムと被着体との間の接着を改善するた
めにアルコキシシリコーン物質を使用することはかなり
標準の技術となっているようである。所定のプライマー
組成物中のシリコーン重合体にアルコキシ末端停止基が
幾つか含まれている必要があるが、シリコーンの末端の
Ｍ基上の置換基の全てがアルコキシ基である必要はな
い。従って、例えば、置換基の幾つかがアルコキシ（メ
トキシ）である限りは、例えばメチルジメトキシシロキ
シルのような混成された官能基によって特性の必要な改
善がもたらされよう。
着体層に対する接着を増大するシリコーンプライマー組
成物は代表的には塗布すると硬化する反応性基を含有す
る線状重合体のシリコーンを使用している。このように
シリコーンシーラントと共に使用するのに適した殆ど全
ての下塗り組成物には種々の官能化された形態のポリジ
オルガノシロキサンが存在している。例えば米国特許
５，２３８，７０８では有機溶剤を不要としているがし
かし下塗り組成物にはアルコキシシランが含まれてい
る。例えば米国特許４，３３２，８４４に見られるよう
に、シリコーンゴムと被着体との間の接着を改善するた
めにアルコキシシリコーン物質を使用することはかなり
標準の技術となっているようである。所定のプライマー
組成物中のシリコーン重合体にアルコキシ末端停止基が
幾つか含まれている必要があるが、シリコーンの末端の
Ｍ基上の置換基の全てがアルコキシ基である必要はな
い。従って、例えば、置換基の幾つかがアルコキシ（メ
トキシ）である限りは、例えばメチルジメトキシシロキ
シルのような混成された官能基によって特性の必要な改
善がもたらされよう。
【０００４】下塗りされた表面に塗布されるシーラント
に共通して下塗り組成物には幾つかの重合性種が含まれ
ていなければならないとの明らかな要件は、互いに相容
性のシーラントとプライマーとを配合する上での困難を
増している。プライマーとその後に塗布されるシーラン
トとの不相容性は接着破壊に至る。従って、凝集破壊を
増大して接着破壊を減少し、そして同時に下塗り組成物
中における線状重合体状のシリコーンの存在に対する必
要性を排除した、下塗り組成物が必要とされている。
に共通して下塗り組成物には幾つかの重合性種が含まれ
ていなければならないとの明らかな要件は、互いに相容
性のシーラントとプライマーとを配合する上での困難を
増している。プライマーとその後に塗布されるシーラン
トとの不相容性は接着破壊に至る。従って、凝集破壊を
増大して接着破壊を減少し、そして同時に下塗り組成物
中における線状重合体状のシリコーンの存在に対する必
要性を排除した、下塗り組成物が必要とされている。
【０００５】発明の要約 ここに、室温硬化性シリコーン組成物と共に使用するの
に適し、後に塗布されるシリコーンシーラント組成物の
凝集および接着を改善しそして線状重合体状のシリコー
ンの存在を必要としない、下塗り組成物が開示される。
ここに、本発明は、（ａ）式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 （式中、Ｒ1 は１−１０個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基）を有するオルガノチタネートおよび （ｂ）式
に適し、後に塗布されるシリコーンシーラント組成物の
凝集および接着を改善しそして線状重合体状のシリコー
ンの存在を必要としない、下塗り組成物が開示される。
ここに、本発明は、（ａ）式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 （式中、Ｒ1 は１−１０個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基）を有するオルガノチタネートおよび （ｂ）式
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ2 は１−１０個の炭素原子を有
する二価の炭化水素基、Ｒ3 は１−１０個の炭素原子を
有する二価の炭化水素基、Ｒ4 は１−１０個の炭素原子
を有する一価の炭化水素基そしてａは１−３の範囲の値
を有する整数）を有するエポキシシラン、を含んでな
る、被着体用プライマーを提供する。
する二価の炭化水素基、Ｒ3 は１−１０個の炭素原子を
有する二価の炭化水素基、Ｒ4 は１−１０個の炭素原子
を有する一価の炭化水素基そしてａは１−３の範囲の値
を有する整数）を有するエポキシシラン、を含んでな
る、被着体用プライマーを提供する。
【０００８】本発明の下塗り組成物は接着性を改善する
ので、本発明によれば更に、 （ａ）（１）式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 （式中、Ｒ1 は１−１０個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基）を有するオルガノチタネートおよび （２）式
ので、本発明によれば更に、 （ａ）（１）式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 （式中、Ｒ1 は１−１０個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基）を有するオルガノチタネートおよび （２）式
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ2 は１−１０個の炭素原子を有
する二価の炭化水素基、Ｒ3 は１−１０個の炭素原子を
有する二価の炭化水素基、Ｒ4 は１−１０個の炭素原子
を有する一価の炭化水素基そしてａは１−３の範囲の値
を有する整数）を有するエポキシシラン、を含んでなる
プライマーで被着体を被覆して下塗りした被着体を生成
し、そして （ｂ）前記下塗りした被着体に室温硬化性シリコーン組
成物を塗布することを含む、被着体に対する室温硬化性
シリコーン組成物の接着性を改善する方法が提供され
る。
する二価の炭化水素基、Ｒ3 は１−１０個の炭素原子を
有する二価の炭化水素基、Ｒ4 は１−１０個の炭素原子
を有する一価の炭化水素基そしてａは１−３の範囲の値
を有する整数）を有するエポキシシラン、を含んでなる
プライマーで被着体を被覆して下塗りした被着体を生成
し、そして （ｂ）前記下塗りした被着体に室温硬化性シリコーン組
成物を塗布することを含む、被着体に対する室温硬化性
シリコーン組成物の接着性を改善する方法が提供され
る。
【００１１】発明の詳細な記述 本発明の下塗り組成物はオルガノチタネートおよびエポ
キシ官能性シランを含む。これらの物質の両者をその希
釈されていない状態で代表されるような高い濃度で一緒
に使用する必要はないので、しばしばこれらを非反応性
の溶剤またはキャリヤー中に希釈してこれら２つの物質
の組み合わされた特性を利用することがずっとより実用
的である。この不活性な溶剤またはキャリヤーは従って
重量％組成に関して主要な成分となる。
キシ官能性シランを含む。これらの物質の両者をその希
釈されていない状態で代表されるような高い濃度で一緒
に使用する必要はないので、しばしばこれらを非反応性
の溶剤またはキャリヤー中に希釈してこれら２つの物質
の組み合わされた特性を利用することがずっとより実用
的である。この不活性な溶剤またはキャリヤーは従って
重量％組成に関して主要な成分となる。
【００１２】従って、本発明の下塗り組成物は、 （ａ）不活性な揮発性溶剤、 （ｂ）式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 （式中、Ｒ1 は１−１０、好ましくは１−８、より好ま
しくは１−６そして最も好ましくは１−４個の炭素原子
を有する一価の炭化水素基）を有するオルガノチタネー
トおよび （ｃ）式
しくは１−６そして最も好ましくは１−４個の炭素原子
を有する一価の炭化水素基）を有するオルガノチタネー
トおよび （ｃ）式
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒ2 は１−１０、好ましくは１−
８、より好ましくは１−６そして最も好ましくは１−４
個の炭素原子を有する二価の炭化水素基、Ｒ3 は１−１
０、好ましくは１−８、より好ましくは１−６そして最
も好ましくは１−４個の炭素原子を有する二価の炭化水
素基、Ｒ4 は１−１０、好ましくは１−８、より好まし
くは１−６そして最も好ましくは１−４個の炭素原子を
有する一価の炭化水素基そしてａは１−３の範囲の値を
有する整数）を有するエポキシシラン、を含んでなる。
８、より好ましくは１−６そして最も好ましくは１−４
個の炭素原子を有する二価の炭化水素基、Ｒ3 は１−１
０、好ましくは１−８、より好ましくは１−６そして最
も好ましくは１−４個の炭素原子を有する二価の炭化水
素基、Ｒ4 は１−１０、好ましくは１−８、より好まし
くは１−６そして最も好ましくは１−４個の炭素原子を
有する一価の炭化水素基そしてａは１−３の範囲の値を
有する整数）を有するエポキシシラン、を含んでなる。
【００１５】この不活性で揮発性の溶剤またはキャリヤ
ーは、溶剤またはキャリヤーが、 １）チタン酸エステルあるいはエポキシシランの何れに
対しても非反応性であり、そして ２）揮発性である、という基準を満たす、上記２成分に
対する任意適当な溶剤またはキャリヤーあるいは溶剤ま
たはキャリヤーの混合物でよい。
ーは、溶剤またはキャリヤーが、 １）チタン酸エステルあるいはエポキシシランの何れに
対しても非反応性であり、そして ２）揮発性である、という基準を満たす、上記２成分に
対する任意適当な溶剤またはキャリヤーあるいは溶剤ま
たはキャリヤーの混合物でよい。
【００１６】ここに、揮発性溶剤またはキャリヤーとい
う術語は１００℃より低い沸点を有する任意の非水性の
溶剤またはキャリヤーと定義する。従って、例えばペン
タン、イソペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、イソ
ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、
シクロヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロオク
タン等の揮発性のパラフィン系炭化水素、例えばベンゼ
ン、トルエン、種々のキシレン、メシチレン等の揮発性
の芳香族溶剤の如き揮発性の液体炭化水素溶剤が使用し
うる適当な炭化水素溶剤の例である。また、アルコー
ル、ケトン、アルデヒド等のような低分子量酸素含有溶
剤を利用することもできる。しかしながら、オルガノチ
タネートは加水分解を受けやすいので、水と混和性であ
るかあるいは水に容易に汚染される溶剤は無水であるべ
きである。使用しうる追加の非反応性の揮発性溶剤は、 （１）式 （Ｒ5 2ＳｉＯ）x （式中、Ｒ5 は１−１０、好ましくは１−８、より好ま
しくは１−６そして最も好ましくは１−４個の炭素原子
を有する一価の炭化水素基そしてｘは３−８の範囲の値
を有する整数）を有する環状ジオルガノシロキサンおよ
び （２）式 （Ｒ6 3ＳｉＯ1/2）（Ｒ7 2ＳｉＯ2/2）y（Ｒ6 3Ｓｉ
Ｏ1/2） （式中、各Ｒ6 は個々に１−１０、好ましくは１−８、
より好ましくは１−６そして最も好ましくは１−４個の
炭素原子を有する一価の炭化水素基、各Ｒ7 は個々に１
−１０、好ましくは１−８、より好ましくは１−６そし
て最も好ましくは１−４個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基そしてｙは０−８の範囲の値を有する整数）を
有する線状の揮発性シリコーンからなる群から選択しう
る。
う術語は１００℃より低い沸点を有する任意の非水性の
溶剤またはキャリヤーと定義する。従って、例えばペン
タン、イソペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、イソ
ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、
シクロヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロオク
タン等の揮発性のパラフィン系炭化水素、例えばベンゼ
ン、トルエン、種々のキシレン、メシチレン等の揮発性
の芳香族溶剤の如き揮発性の液体炭化水素溶剤が使用し
うる適当な炭化水素溶剤の例である。また、アルコー
ル、ケトン、アルデヒド等のような低分子量酸素含有溶
剤を利用することもできる。しかしながら、オルガノチ
タネートは加水分解を受けやすいので、水と混和性であ
るかあるいは水に容易に汚染される溶剤は無水であるべ
きである。使用しうる追加の非反応性の揮発性溶剤は、 （１）式 （Ｒ5 2ＳｉＯ）x （式中、Ｒ5 は１−１０、好ましくは１−８、より好ま
しくは１−６そして最も好ましくは１−４個の炭素原子
を有する一価の炭化水素基そしてｘは３−８の範囲の値
を有する整数）を有する環状ジオルガノシロキサンおよ
び （２）式 （Ｒ6 3ＳｉＯ1/2）（Ｒ7 2ＳｉＯ2/2）y（Ｒ6 3Ｓｉ
Ｏ1/2） （式中、各Ｒ6 は個々に１−１０、好ましくは１−８、
より好ましくは１−６そして最も好ましくは１−４個の
炭素原子を有する一価の炭化水素基、各Ｒ7 は個々に１
−１０、好ましくは１−８、より好ましくは１−６そし
て最も好ましくは１−４個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基そしてｙは０−８の範囲の値を有する整数）を
有する線状の揮発性シリコーンからなる群から選択しう
る。
【００１７】式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 によって定義されるオルガノチタネートエステルは好ま
しくはチタン酸テトラブチル、チタン酸テトラメチル、
チタン酸テトラ−イソプロピル、チタン酸エチルメチル
ジブチルおよびチタン酸テトラ−エチルヘキシルからな
る群から選ばれる。チタン酸エステルがチタン酸テトラ
ブチルであるのが最も好ましい。好ましいエポキシシラ
ンはグリシドキシプロピルトリメトキシシランである。
しくはチタン酸テトラブチル、チタン酸テトラメチル、
チタン酸テトラ−イソプロピル、チタン酸エチルメチル
ジブチルおよびチタン酸テトラ−エチルヘキシルからな
る群から選ばれる。チタン酸エステルがチタン酸テトラ
ブチルであるのが最も好ましい。好ましいエポキシシラ
ンはグリシドキシプロピルトリメトキシシランである。
【００１８】本発明の組成物は重量基準で次のような割
合からなる。 （ａ）不活性な揮発性溶剤１００重量部、 （ｂ）式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 を有するチタネートエステル０．１−約２０．０重量
部、好ましくは約１．０−約１７．０重量部、より好ま
しくは約５．０−約１５．０重量部そして最も好ましく
は約８．０−約１２．０重量部および （ｃ）式
合からなる。 （ａ）不活性な揮発性溶剤１００重量部、 （ｂ）式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 を有するチタネートエステル０．１−約２０．０重量
部、好ましくは約１．０−約１７．０重量部、より好ま
しくは約５．０−約１５．０重量部そして最も好ましく
は約８．０−約１２．０重量部および （ｃ）式
【００１９】
【化６】
【００２０】を有するエポキシシラン０．１−約２０．
０重量部、好ましくは約１．０−約１７．０重量部、よ
り好ましくは約５．０−約１５．０重量部そして最も好
ましくは約８．０−約１２．０重量部、を含んでなる。
従って、本発明の組成物は組成物全体で１００．２重量
部から組成物全体で１４０重量部の範囲に亘る。
０重量部、好ましくは約１．０−約１７．０重量部、よ
り好ましくは約５．０−約１５．０重量部そして最も好
ましくは約８．０−約１２．０重量部、を含んでなる。
従って、本発明の組成物は組成物全体で１００．２重量
部から組成物全体で１４０重量部の範囲に亘る。
【００２１】本発明の下塗り組成物はその後に塗布され
る硬化性シリコーン組成物のプライマーへの接着性を改
善する。プライマーは被着体に接着する。従って、順
次、被着体、本発明の下塗り組成物およびシリコーンシ
ーラントを含んでなる接着性の積層体を調製するに当た
り、前記被着体に前記プライマーを塗布しそしてそれか
ら下塗りした被着体に前記シリコーンを塗布することか
らなる、手段が提供される。最初に塗布される時点で
は、シリコーンシーラントは硬化性の組成物、好ましく
は室温硬化性組成物であり、これは次いで硬化して硬化
されたシリコーン組成物となる。
る硬化性シリコーン組成物のプライマーへの接着性を改
善する。プライマーは被着体に接着する。従って、順
次、被着体、本発明の下塗り組成物およびシリコーンシ
ーラントを含んでなる接着性の積層体を調製するに当た
り、前記被着体に前記プライマーを塗布しそしてそれか
ら下塗りした被着体に前記シリコーンを塗布することか
らなる、手段が提供される。最初に塗布される時点で
は、シリコーンシーラントは硬化性の組成物、好ましく
は室温硬化性組成物であり、これは次いで硬化して硬化
されたシリコーン組成物となる。
【００２２】被着体をプライマーで被覆しそして次いで
シーラント組成物で被覆するとき、主要な関心事は２つ
の異なるタイプの破壊があるということである。その第
一は接着破壊である。その第二は凝集破壊である。シー
ラントで被覆された被着体またはシーラントで被覆され
た下塗りされた被着体を破壊するまで引きはがすとき、
これら二つのモードの破壊が起きる。接着破壊はシーラ
ントの被着体または下塗りされた被着体に対する接着の
破壊である。凝集破壊はシーラント層の自らの接着の破
壊である。従って、凝集破壊はシーラントの一部を自ら
に対するよりもむしろプライマーまたは被着体に接着さ
せて残留させるのに対して、接着破壊はシーラントとプ
ライマーとのまたはシーラントと被着体との積層体層間
の結合の破壊である。その結果プライマーがシーラント
と被着体との間の接着を改善すれば、接着破壊が減少し
そして主な破壊モードは凝集破壊となる。それ故、凝集
破壊の増大は接着性の増加と接着破壊の減少を示す。
シーラント組成物で被覆するとき、主要な関心事は２つ
の異なるタイプの破壊があるということである。その第
一は接着破壊である。その第二は凝集破壊である。シー
ラントで被覆された被着体またはシーラントで被覆され
た下塗りされた被着体を破壊するまで引きはがすとき、
これら二つのモードの破壊が起きる。接着破壊はシーラ
ントの被着体または下塗りされた被着体に対する接着の
破壊である。凝集破壊はシーラント層の自らの接着の破
壊である。従って、凝集破壊はシーラントの一部を自ら
に対するよりもむしろプライマーまたは被着体に接着さ
せて残留させるのに対して、接着破壊はシーラントとプ
ライマーとのまたはシーラントと被着体との積層体層間
の結合の破壊である。その結果プライマーがシーラント
と被着体との間の接着を改善すれば、接着破壊が減少し
そして主な破壊モードは凝集破壊となる。それ故、凝集
破壊の増大は接着性の増加と接着破壊の減少を示す。
【００２３】実験例 実験手順 圧延仕上げしたアルミニウムおよびポリ塩化ビニルの
１″×４″のパネルをイソプロパノールで洗浄した。次
いで清浄な乾燥した布を使って、これらのアルミニウム
またはポリ塩化ビニルのパネルの表面に実験候補のプラ
イマーの薄膜を塗布した。プライマーの塗布後直ちに、
シリコーン室温硬化性組成物を使用してスズ触媒による
アルコキシ硬化によって硬化してＡＳＴＭ−Ｃ−７９４
に適合した引きはがし粘着力試験片を作った。下塗りさ
れた被着体上で１０日間硬化させた後、これらの試験片
を凝集破壊について試験した。追加の同じ試料を作り１
０日間硬化し、次いで２５℃の水に７日間暴露した。こ
れらの試料も凝集破壊の試験をした。
１″×４″のパネルをイソプロパノールで洗浄した。次
いで清浄な乾燥した布を使って、これらのアルミニウム
またはポリ塩化ビニルのパネルの表面に実験候補のプラ
イマーの薄膜を塗布した。プライマーの塗布後直ちに、
シリコーン室温硬化性組成物を使用してスズ触媒による
アルコキシ硬化によって硬化してＡＳＴＭ−Ｃ−７９４
に適合した引きはがし粘着力試験片を作った。下塗りさ
れた被着体上で１０日間硬化させた後、これらの試験片
を凝集破壊について試験した。追加の同じ試料を作り１
０日間硬化し、次いで２５℃の水に７日間暴露した。こ
れらの試料も凝集破壊の試験をした。
【００２４】実施例 １ プライマー：オクタメチルシクロテトラシロキサン 表１：オクタメチルシクロテトラシロキサンをプライマーとして使用した場合 の凝集破壊 被着体 １０日間硬化 １０日間硬化および７日間Ｈ2Ｏ暴露 ％凝集破壊 ％凝集破壊 アルミニウム ２０ ２０ ポリ塩化ビニル ８０ ０実施例 ２ プライマー：オクタメチルシクロテトラシロキサン９０
重量部およびグリシドキシプロピルトリメトキシシラン
１０重量部 表２：オクタメチルシクロテトラシロキサン／グリシドキシプロピルトリメト キシシランをプライマーとして使用した場合の凝集破壊 被着体 １０日間硬化 １０日間硬化および７日間Ｈ2Ｏ暴露 ％凝集破壊 ％凝集破壊 アルミニウム ２０ １００ ポリ塩化ビニル １００ １０実施例 ３ プライマー：オクタメチルシクロテトラシロキサン９０
重量部およびチタン酸テトラブチル１０重量部 表３：オクタメチルシクロテトラシロキサン／チタン酸テトラブチルをプライ マーとして使用した場合の凝集破壊 被着体 １０日間硬化 １０日間硬化および７日間Ｈ2Ｏ暴露 ％凝集破壊 ％凝集破壊 アルミニウム ２０ ２０ ポリ塩化ビニル １００ ９０実施例 ４ プライマー：オクタメチルシクロテトラシロキサン８０
重量部、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１０
重量部およびチタン酸テトラブチル１０重量部 表４：オクタメチルシクロテトラシロキサン／チタン酸テトラブチル／グリシ ドキシプロピルトリメトキシシランをプライマーとして使用した場合の 凝集破壊 被着体 １０日間硬化 １０日間硬化および７日間Ｈ2Ｏ暴露 ％凝集破壊 ％凝集破壊 アルミニウム ９０ １００ ポリ塩化ビニル １００ １００実施例 ５ プライマー：なし、即ち、被着体に下塗りなし 表５：プライマーを使用しなかった場合の凝集破壊 被着体 １０日間硬化 １０日間硬化および７日間Ｈ2Ｏ暴露 ％凝集破壊 ％凝集破壊 アルミニウム ２０ １０ ポリ塩化ビニル １００ １０ 本発明の下塗り組成物はこのように硬化性シリコーン組
成物をアルミニウムおよびポリ塩化ビニル被着体に対し
てより接着性にしており、凝集破壊が９０％あるいはそ
れ以上に増大されている。
重量部およびグリシドキシプロピルトリメトキシシラン
１０重量部 表２：オクタメチルシクロテトラシロキサン／グリシドキシプロピルトリメト キシシランをプライマーとして使用した場合の凝集破壊 被着体 １０日間硬化 １０日間硬化および７日間Ｈ2Ｏ暴露 ％凝集破壊 ％凝集破壊 アルミニウム ２０ １００ ポリ塩化ビニル １００ １０実施例 ３ プライマー：オクタメチルシクロテトラシロキサン９０
重量部およびチタン酸テトラブチル１０重量部 表３：オクタメチルシクロテトラシロキサン／チタン酸テトラブチルをプライ マーとして使用した場合の凝集破壊 被着体 １０日間硬化 １０日間硬化および７日間Ｈ2Ｏ暴露 ％凝集破壊 ％凝集破壊 アルミニウム ２０ ２０ ポリ塩化ビニル １００ ９０実施例 ４ プライマー：オクタメチルシクロテトラシロキサン８０
重量部、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１０
重量部およびチタン酸テトラブチル１０重量部 表４：オクタメチルシクロテトラシロキサン／チタン酸テトラブチル／グリシ ドキシプロピルトリメトキシシランをプライマーとして使用した場合の 凝集破壊 被着体 １０日間硬化 １０日間硬化および７日間Ｈ2Ｏ暴露 ％凝集破壊 ％凝集破壊 アルミニウム ９０ １００ ポリ塩化ビニル １００ １００実施例 ５ プライマー：なし、即ち、被着体に下塗りなし 表５：プライマーを使用しなかった場合の凝集破壊 被着体 １０日間硬化 １０日間硬化および７日間Ｈ2Ｏ暴露 ％凝集破壊 ％凝集破壊 アルミニウム ２０ １０ ポリ塩化ビニル １００ １０ 本発明の下塗り組成物はこのように硬化性シリコーン組
成物をアルミニウムおよびポリ塩化ビニル被着体に対し
てより接着性にしており、凝集破壊が９０％あるいはそ
れ以上に増大されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ガリー・モーガン・ルーカス アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スコテ ィア、セイント・アンソニー・レーン、21 番 (72)発明者 ヴァン・アイザック・ウェイン・スチュア ート アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、ロータス・コート、６番
Claims (10)
- 【請求項１】 （ａ）式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 （式中、Ｒ1 は１−１０個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基）を有するオルガノチタネートおよび （ｂ）式 【化１】 （式中、Ｒ2 は１−１０個の炭素原子を有する二価の炭
化水素基、Ｒ3 は１−１０個の炭素原子を有する二価の
炭化水素基、Ｒ4 は１−１０個の炭素原子を有する一価
の炭化水素基そしてａは１−３の範囲の値を有する整
数）を有するエポキシシラン、を含んでなる、被着体用
プライマー。 - 【請求項２】 不活性の揮発性溶剤を更に含む請求項１
記載の組成物。 - 【請求項３】 前記溶剤が （１）式 （Ｒ5 2ＳｉＯ）x （式中、Ｒ5 は１−１０個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基そしてｘは３−８の範囲の値を有する整数）を
有する環状ジオルガノシロキサンおよび （２）式 （Ｒ6 3ＳｉＯ1/2）（Ｒ7 2ＳｉＯ2/2）y（Ｒ6 3Ｓｉ
Ｏ1/2） （式中、各Ｒ6 は個々に１−１０個の炭素原子を有する
一価の炭化水素基、各Ｒ 7 は個々に１−１０個の炭素原
子を有する一価の炭化水素基そしてｙは０−８の範囲の
値を有する整数）を有する線状の揮発性シリコーンから
なる群から選ばれる請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 前記オルガノチタネートがチタン酸テト
ラブチル、チタン酸テトラメチル、チタン酸テトラ−イ
ソプロピル、チタン酸エチルメチルジブチルおよびチタ
ン酸テトラ−エチルヘキシルからなる群から選ばれる請
求項３記載の組成物。 - 【請求項５】 Ｒ2 が−ＣＨ2−でＲ3 が−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2−である請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 ａが１である請求項５記載の組成物。
- 【請求項７】 Ｒ4 がメチルである請求項６記載の組成
物。 - 【請求項８】 前記溶剤が環状ジオルガノシロキサンで
ある請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 ｘが４である請求項８記載の組成物。
- 【請求項１０】 （ａ）（１）式 Ｔｉ（ＯＲ1）4 （式中、Ｒ1 は１−１０個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基）を有するオルガノチタネートおよび （２）式 【化２】 （式中、Ｒ2 は１−１０個の炭素原子を有する二価の炭
化水素基、Ｒ3 は１−１０個の炭素原子を有する二価の
炭化水素基、Ｒ4 は１−１０個の炭素原子を有する一価
の炭化水素基そしてａは１−３の範囲の値を有する整
数）を有するエポキシシラン、を含んでなるプライマー
で被着体を被覆して下塗りした被着体を生成し、そして （ｂ）前記下塗りした被着体に室温硬化性シリコーン組
成物を塗布することを含む、被着体に対する室温硬化性
シリコーン組成物の接着性を改善する方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/698009 | 1996-08-13 | ||
| US08/698,009 US5755866A (en) | 1996-08-13 | 1996-08-13 | Primer composition for 1-part room temperature vulcanizable silicone compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120986A true JPH10120986A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=24803529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9212362A Pending JPH10120986A (ja) | 1996-08-13 | 1997-08-07 | 一液型室温硬化性シリコーン組成物用のプライマー組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5755866A (ja) |
| JP (1) | JPH10120986A (ja) |
| DE (1) | DE19733788B4 (ja) |
| FR (1) | FR2752424B1 (ja) |
| GB (1) | GB2316079B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009126923A (ja) * | 2007-11-22 | 2009-06-11 | Matsumoto Fine Chemical Co Ltd | プライマー組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3446505B2 (ja) * | 1996-10-23 | 2003-09-16 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
| DE19827593A1 (de) * | 1998-06-20 | 1999-12-23 | Abb Patent Gmbh | Verfahren zur Ertüchtigung von Freileitungsisolatoren |
| US6107380A (en) | 1998-06-25 | 2000-08-22 | General Electric Company | Fluorosilicone primer free of volatile organic compounds |
| US6511752B1 (en) * | 2000-06-01 | 2003-01-28 | Sika Corporation | Water-based primer for promoting adhesion of polyurethane-based sealants and adhesives |
| WO2008013521A1 (en) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Laser printer systems, intermediate transfer members, primer layers for intermediate transfer members, and primer layer compositions |
| EP1894979A1 (de) * | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | VOC-arme oder VOC-freie Haftvermittlerzusammensetzung |
| WO2009093319A1 (ja) | 2008-01-24 | 2009-07-30 | Yuken Industry Co., Ltd. | 防錆塗料組成物およびその組成物を用いた防錆塗膜を有する部材の製造方法 |
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| GB2574440A (en) * | 2018-06-06 | 2019-12-11 | Advanced Insulation Ltd | Tie coat |
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| CA1056665A (en) * | 1974-10-08 | 1979-06-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for rendering substrates resistant to abrasion |
| JPS56103264A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Toray Silicone Co Ltd | Silicone compositin for adhesive |
| US4525400A (en) * | 1982-09-27 | 1985-06-25 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
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| JPS61278582A (ja) * | 1985-06-03 | 1986-12-09 | Toray Silicone Co Ltd | 接着用プライマ−組成物 |
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| JP3175900B2 (ja) * | 1994-07-28 | 2001-06-11 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 電着塗装アルミニウム用プライマー |
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-
1996
- 1996-08-13 US US08/698,009 patent/US5755866A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-08-05 DE DE19733788A patent/DE19733788B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-07 JP JP9212362A patent/JPH10120986A/ja active Pending
- 1997-08-11 FR FR9710253A patent/FR2752424B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-12 GB GB9717091A patent/GB2316079B/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| JP2009126923A (ja) * | 2007-11-22 | 2009-06-11 | Matsumoto Fine Chemical Co Ltd | プライマー組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2752424A1 (fr) | 1998-02-20 |
| GB2316079B (en) | 2000-10-11 |
| GB9717091D0 (en) | 1997-10-15 |
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