JPH10139930A - 反応性粒子 - Google Patents
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- JPH10139930A JPH10139930A JP29545096A JP29545096A JPH10139930A JP H10139930 A JPH10139930 A JP H10139930A JP 29545096 A JP29545096 A JP 29545096A JP 29545096 A JP29545096 A JP 29545096A JP H10139930 A JPH10139930 A JP H10139930A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 多数の活性点を有する反応性粒子を得る。
【解決手段】 担体粒子(A)を、必要によりシランカッ
プリング剤などの化合物（B）で処理し、担体(A)の反応
性基と、ビスオキサゾリン化合物などの化合物(C)とを
反応させて遊離の官能基を導入し、下記式（I）で表さ
れる反応性粒子を得る。担体(A)には親水性又は疎水性
基を導入してもよい。 ［Ｃ−（Ｂ1）m ］n −Ａ−［（Ｂ2）p −Ｄ］q （I） （式中、Ａは担体粒子、Ｃは少なくとも１つの遊離の官
能基を有する有機基、Ｄは親水性又は疎水性有機基、Ｂ
1 は担体粒子Ａと有機基Ｃとを連結する有機基、Ｂ2 は
担体粒子Ａと親水性又は疎水性有機基Ｄとを連結する有
機基であり、ｎは１以上の整数、ｍおよびｐは０又は
１，ｑは０又は１以上の整数であり、ｍ，ｐは、それぞ
れ、ｎ，ｑにより異なっていてもよい）
プリング剤などの化合物（B）で処理し、担体(A)の反応
性基と、ビスオキサゾリン化合物などの化合物(C)とを
反応させて遊離の官能基を導入し、下記式（I）で表さ
れる反応性粒子を得る。担体(A)には親水性又は疎水性
基を導入してもよい。 ［Ｃ−（Ｂ1）m ］n −Ａ−［（Ｂ2）p −Ｄ］q （I） （式中、Ａは担体粒子、Ｃは少なくとも１つの遊離の官
能基を有する有機基、Ｄは親水性又は疎水性有機基、Ｂ
1 は担体粒子Ａと有機基Ｃとを連結する有機基、Ｂ2 は
担体粒子Ａと親水性又は疎水性有機基Ｄとを連結する有
機基であり、ｎは１以上の整数、ｍおよびｐは０又は
１，ｑは０又は１以上の整数であり、ｍ，ｐは、それぞ
れ、ｎ，ｑにより異なっていてもよい）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、樹脂や樹脂組成物
の充填剤や添加剤、塗料の添加剤や架橋剤、粘度調整
剤、レジスト材料、医薬品の担体、化粧品の添加剤など
として有用な反応性粒子に関する。
の充填剤や添加剤、塗料の添加剤や架橋剤、粘度調整
剤、レジスト材料、医薬品の担体、化粧品の添加剤など
として有用な反応性粒子に関する。
【０００２】
【従来の技術】樹脂組成物や塗料などには、成形品や被
膜の特性を向上させるため、添加剤や充填剤として種々
の粉粒体、例えば、有機粉粒体（架橋していてもよいポ
リメタクリル酸メチル，ポリスチレンなどの熱可塑性樹
脂，ケイ素樹脂などの熱硬化性樹脂）や無機粉粒体（シ
リカ，マイカ，タルク，ケイソウ土，炭酸カルシウム，
酸化ケイ素，酸化アルミニウム，酸化チタン，水酸化ア
ルミニウムなど）が添加されている。しかし、これらの
粉粒体と樹脂との親和性が劣ると、成形品や被膜の機械
的強度を大きく低下させる。そのため、樹脂の種類によ
って粉粒体の種類が大きく制限される。粉粒体の親和性
を改善するため、表面処理剤で処理した粉粒体も使用さ
れている。例えば、樹脂で処理した粉粒体、表面処理剤
で処理した粉粒体、界面活性剤で処理した粉粒体などが
知られている。しかし、これらの粉粒体は反応性を備え
ておらず、成形品や被膜の機械的、化学的特性を改善す
るには限界がある。
膜の特性を向上させるため、添加剤や充填剤として種々
の粉粒体、例えば、有機粉粒体（架橋していてもよいポ
リメタクリル酸メチル，ポリスチレンなどの熱可塑性樹
脂，ケイ素樹脂などの熱硬化性樹脂）や無機粉粒体（シ
リカ，マイカ，タルク，ケイソウ土，炭酸カルシウム，
酸化ケイ素，酸化アルミニウム，酸化チタン，水酸化ア
ルミニウムなど）が添加されている。しかし、これらの
粉粒体と樹脂との親和性が劣ると、成形品や被膜の機械
的強度を大きく低下させる。そのため、樹脂の種類によ
って粉粒体の種類が大きく制限される。粉粒体の親和性
を改善するため、表面処理剤で処理した粉粒体も使用さ
れている。例えば、樹脂で処理した粉粒体、表面処理剤
で処理した粉粒体、界面活性剤で処理した粉粒体などが
知られている。しかし、これらの粉粒体は反応性を備え
ておらず、成形品や被膜の機械的、化学的特性を改善す
るには限界がある。
【０００３】特開平６−１８４２２４号公報には、疎水
性主鎖の末端または側鎖にカルボキシル基などの活性水
素原子を含む官能基を有するポリマー（例えば、変性オ
レフィン系ポリマー）と、オキサゾリンとを反応させる
ことにより反応性粒子を製造する方法が開示されてい
る。この方法で得られた反応性粒子は、互いに非相溶の
ポリマー組成物に少量添加することにより、ポリマーア
ロイを得る上で有用である。しかし、この文献に記載の
反応性粒子は比較的粒子径が大きく活性点が少ないた
め、反応性粒子としての機能が小さい。
性主鎖の末端または側鎖にカルボキシル基などの活性水
素原子を含む官能基を有するポリマー（例えば、変性オ
レフィン系ポリマー）と、オキサゾリンとを反応させる
ことにより反応性粒子を製造する方法が開示されてい
る。この方法で得られた反応性粒子は、互いに非相溶の
ポリマー組成物に少量添加することにより、ポリマーア
ロイを得る上で有用である。しかし、この文献に記載の
反応性粒子は比較的粒子径が大きく活性点が少ないた
め、反応性粒子としての機能が小さい。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、多数の活性点を有する反応性粒子を提供することに
ある。本発明の他の目的は、少量であっても架橋剤，担
体などとして有効に機能しうる反応性粒子を提供するこ
とにある。本発明のさらに他の目的は、平均粒子径が極
めて小さな超微粒子であっても高い活性を有する反応性
粒子を提供することにある。
は、多数の活性点を有する反応性粒子を提供することに
ある。本発明の他の目的は、少量であっても架橋剤，担
体などとして有効に機能しうる反応性粒子を提供するこ
とにある。本発明のさらに他の目的は、平均粒子径が極
めて小さな超微粒子であっても高い活性を有する反応性
粒子を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため鋭意検討の結果、反応性基を有する粉粒
状担体と、ビスオキサゾリンなどの官能基を有する化合
物とを反応させて官能基を導入すると、多数の活性点を
有する反応性粒子が得られることを見いだし、本発明を
完成した。すなわち、本発明の反応性粒子は、下記式
（I）で表される。 ［Ｃ−（Ｂ1）m ］n −Ａ−［（Ｂ2）p −Ｄ］q （I） （式中、Ａは担体粒子、Ｃは少なくとも１つの遊離の官
能基を有する有機基、Ｄは親水性又は疎水性有機基、Ｂ
1 は担体粒子Ａと有機基Ｃとを連結する有機基、Ｂ2 は
担体粒子Ａと親水性又は疎水性有機基Ｄとを連結する有
機基であり、ｎは１以上の整数、ｍおよびｐは０又は
１，ｑは０又は１以上の整数であり、ｍ，ｐは、それぞ
れ、ｎ，ｑにより異なっていてもよい）前記担体粒子Ａ
は、ポリマー、金属、炭素、金属化合物およびセラミッ
クスなどから選択できる。有機基Ｃの遊離の官能基は、
オキサゾリン基、環状エステル基、環状エーテル基、イ
ソシアネート基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カル
ボキシル基、酸無水物基、エステル基、アミノ基、ホル
ミル基、カルボニル基、ビニル基、ヒドロキシ置換シリ
ル基、アルコキシ置換シリル基、ハロ置換シリル基など
であってもよい。また、親水性又は疎水性有機基Ｄは、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテ
ロ環基、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合およ
びエステル結合から選択された少なくとも一種を有し、
かつアルキル基、アリール基、アラルキル基およびヘテ
ロ環基から選択された有機基、ポリオキシアルキレン
基、糖残基などであってもよい。なお、前記担体粒子
Ａと、有機基Ｃ又は有機基Ｄとを連結する有機基Ｂ1 ，
Ｂ2 は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト
基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、イソシア
ネート基、ビニル基及び（メタ）アクリロイル基などの
反応性基を有するシランカップリング剤の残基であって
もよい。本明細書において、担体粒子Ａを単に「担体
（A）」又は「担体粒子（A）」という場合がある。担体
粒子Ａと、有機基Ｃ又は有機基Ｄとを連結する有機基Ｂ
1，Ｂ2 を、単に「連結有機基Ｂ」又は「連結有機基」
という場合がある。
を達成するため鋭意検討の結果、反応性基を有する粉粒
状担体と、ビスオキサゾリンなどの官能基を有する化合
物とを反応させて官能基を導入すると、多数の活性点を
有する反応性粒子が得られることを見いだし、本発明を
完成した。すなわち、本発明の反応性粒子は、下記式
（I）で表される。 ［Ｃ−（Ｂ1）m ］n −Ａ−［（Ｂ2）p −Ｄ］q （I） （式中、Ａは担体粒子、Ｃは少なくとも１つの遊離の官
能基を有する有機基、Ｄは親水性又は疎水性有機基、Ｂ
1 は担体粒子Ａと有機基Ｃとを連結する有機基、Ｂ2 は
担体粒子Ａと親水性又は疎水性有機基Ｄとを連結する有
機基であり、ｎは１以上の整数、ｍおよびｐは０又は
１，ｑは０又は１以上の整数であり、ｍ，ｐは、それぞ
れ、ｎ，ｑにより異なっていてもよい）前記担体粒子Ａ
は、ポリマー、金属、炭素、金属化合物およびセラミッ
クスなどから選択できる。有機基Ｃの遊離の官能基は、
オキサゾリン基、環状エステル基、環状エーテル基、イ
ソシアネート基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カル
ボキシル基、酸無水物基、エステル基、アミノ基、ホル
ミル基、カルボニル基、ビニル基、ヒドロキシ置換シリ
ル基、アルコキシ置換シリル基、ハロ置換シリル基など
であってもよい。また、親水性又は疎水性有機基Ｄは、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテ
ロ環基、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合およ
びエステル結合から選択された少なくとも一種を有し、
かつアルキル基、アリール基、アラルキル基およびヘテ
ロ環基から選択された有機基、ポリオキシアルキレン
基、糖残基などであってもよい。なお、前記担体粒子
Ａと、有機基Ｃ又は有機基Ｄとを連結する有機基Ｂ1 ，
Ｂ2 は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト
基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、イソシア
ネート基、ビニル基及び（メタ）アクリロイル基などの
反応性基を有するシランカップリング剤の残基であって
もよい。本明細書において、担体粒子Ａを単に「担体
（A）」又は「担体粒子（A）」という場合がある。担体
粒子Ａと、有機基Ｃ又は有機基Ｄとを連結する有機基Ｂ
1，Ｂ2 を、単に「連結有機基Ｂ」又は「連結有機基」
という場合がある。
【０００６】なお、本明細書において、「有機基」と
は、直鎖状，分岐鎖状または環状の炭素骨格を主骨格と
し、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、
ホウ素原子、ケイ素原子、リン原子、金属原子（チタン
原子、ゲルマニウム原子、錫原子、セレン原子、ヒ素原
子およびアンチモン原子）からなる群から選択された少
なくとも１つの原子を主骨格（主鎖）または側鎖に有し
ていてもよい原子団を意味する。「結合」とは、共有結
合、イオン結合、及び水素結合を含む意味に用いる。
は、直鎖状，分岐鎖状または環状の炭素骨格を主骨格と
し、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、
ホウ素原子、ケイ素原子、リン原子、金属原子（チタン
原子、ゲルマニウム原子、錫原子、セレン原子、ヒ素原
子およびアンチモン原子）からなる群から選択された少
なくとも１つの原子を主骨格（主鎖）または側鎖に有し
ていてもよい原子団を意味する。「結合」とは、共有結
合、イオン結合、及び水素結合を含む意味に用いる。
【０００７】
［反応性粒子］反応性粒子は、反応性基を有する担体粒
子（A）と、この担体粒子の反応性基との反応により、
遊離の官能基を有する有機基（C）とで構成されてい
る。担体粒子（A）には、官能基を有する化合物（C）を
用いて、直接又は連結有機基Ｂを介して、遊離の官能基
を有する有機基Ｃを導入してもよい。また、担体粒子
（A）には、親水性又は疎水性化合物（D）を用いて、反
応性基との反応により親水性又は疎水性有機基Ｄを導入
してもよい。 ［担体粒子(A)］担体粒子（A）には、有機粒子（熱可塑
性樹脂および熱硬化性樹脂のポリマー粒子）および無機
粒子（金属、炭素、金属化合物、セラミックスなど）の
いずれも使用できる。ポリマー粒子は架橋していてもよ
い。これらの担体粒子は単独でまたは二種以上使用でき
る。ポリマー粒子を構成する有機物質のうち熱可塑性樹
脂には、例えば、オレフィン系樹脂（ポリエチレン，ポ
リプロピレン，エチレン−プロピレン共重合体，酸化ポ
リエチレン，酸化ポリプロピレン，無水マレイン酸変性
ポリオレフィン，グリシジル（メタ）アクリレート変性
ポリオレフィン，（メタ）アクリル酸変性ポリオレフィ
ン，エチレン−酢酸ビニル共重合体など）、酢酸ビニル
系樹脂（ポリ酢酸ビニル，酢酸ビニル−塩化ビニル共重
合体など）、ビニルアルコール系樹脂（例えば、ポリビ
ニルアルコール，エチレン−ビニルアルコール共重合体
など）、ポリビニルホルマール（ポリビニルアセタール
など）、レーヨン、塩素含有樹脂（ポリ塩化ビニル，塩
化ビニリデン系樹脂など）、フッ素樹脂、アクリル系樹
脂（ポリメタクリル酸メチル，メタクリル酸メチル−
（メタ）アクリル酸共重合体など）、スチレン系樹脂
（ポリスチレン，スチレン−メタクリル酸メチル共重合
体，スチレン−無水マレイン酸共重合体，スチレン−
（メタ）アクリル酸共重合体，スチレン−アクリロニト
リル共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタジ
エン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂），無水マレイン
酸変性ＡＳ樹脂，無水マレイン酸変性ＡＢＳ樹脂な
ど）、スチレン−アクリル系単量体共重合体、ポリエス
テル（ポリエチレンテレフタレート，ポリブチレンテレ
フタレートなどのポリアルキレンテレフタレート，ポリ
エチレンナフタレートなどのポリアルキレンナフタレー
ト，ポリアリレートなど）、ポリアミド（ポリアミド
６，ポリアミド６−６，ポリアミド６−１０，ポリアミ
ド１１，ポリアミド１２、芳香族ポリアミドなど）、熱
可塑性ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂（ビス
フェノールＡ型ポリカーボネートなど）、ポリアセター
ル、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンスルフィ
ド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテ
ルエーテルケトン、液晶性ポリマー、セルロースエステ
ルなどが含まれる。熱可塑性樹脂のうち付加重合反応に
より得られる重合体（酢酸ビニル系樹脂，アクリル系樹
脂やスチレン系樹脂など）は、乳化重合や懸濁重合によ
り得られる粉粒状重合体であってもよい。熱硬化性樹脂
には、例えば、フェノール樹脂，アミノ樹脂（尿素樹
脂，メラミン樹脂など），不飽和ポリエステル樹脂，ビ
ニルエステル樹脂，ジアリルフタレート樹脂，エポキシ
樹脂，ポリウレタン樹脂，シリコーン樹脂（ケイ素樹
脂），ポリイミドなどや熱硬化性樹脂の架橋又は硬化物
も含まれる。
子（A）と、この担体粒子の反応性基との反応により、
遊離の官能基を有する有機基（C）とで構成されてい
る。担体粒子（A）には、官能基を有する化合物（C）を
用いて、直接又は連結有機基Ｂを介して、遊離の官能基
を有する有機基Ｃを導入してもよい。また、担体粒子
（A）には、親水性又は疎水性化合物（D）を用いて、反
応性基との反応により親水性又は疎水性有機基Ｄを導入
してもよい。 ［担体粒子(A)］担体粒子（A）には、有機粒子（熱可塑
性樹脂および熱硬化性樹脂のポリマー粒子）および無機
粒子（金属、炭素、金属化合物、セラミックスなど）の
いずれも使用できる。ポリマー粒子は架橋していてもよ
い。これらの担体粒子は単独でまたは二種以上使用でき
る。ポリマー粒子を構成する有機物質のうち熱可塑性樹
脂には、例えば、オレフィン系樹脂（ポリエチレン，ポ
リプロピレン，エチレン−プロピレン共重合体，酸化ポ
リエチレン，酸化ポリプロピレン，無水マレイン酸変性
ポリオレフィン，グリシジル（メタ）アクリレート変性
ポリオレフィン，（メタ）アクリル酸変性ポリオレフィ
ン，エチレン−酢酸ビニル共重合体など）、酢酸ビニル
系樹脂（ポリ酢酸ビニル，酢酸ビニル−塩化ビニル共重
合体など）、ビニルアルコール系樹脂（例えば、ポリビ
ニルアルコール，エチレン−ビニルアルコール共重合体
など）、ポリビニルホルマール（ポリビニルアセタール
など）、レーヨン、塩素含有樹脂（ポリ塩化ビニル，塩
化ビニリデン系樹脂など）、フッ素樹脂、アクリル系樹
脂（ポリメタクリル酸メチル，メタクリル酸メチル−
（メタ）アクリル酸共重合体など）、スチレン系樹脂
（ポリスチレン，スチレン−メタクリル酸メチル共重合
体，スチレン−無水マレイン酸共重合体，スチレン−
（メタ）アクリル酸共重合体，スチレン−アクリロニト
リル共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタジ
エン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂），無水マレイン
酸変性ＡＳ樹脂，無水マレイン酸変性ＡＢＳ樹脂な
ど）、スチレン−アクリル系単量体共重合体、ポリエス
テル（ポリエチレンテレフタレート，ポリブチレンテレ
フタレートなどのポリアルキレンテレフタレート，ポリ
エチレンナフタレートなどのポリアルキレンナフタレー
ト，ポリアリレートなど）、ポリアミド（ポリアミド
６，ポリアミド６−６，ポリアミド６−１０，ポリアミ
ド１１，ポリアミド１２、芳香族ポリアミドなど）、熱
可塑性ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂（ビス
フェノールＡ型ポリカーボネートなど）、ポリアセター
ル、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンスルフィ
ド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテ
ルエーテルケトン、液晶性ポリマー、セルロースエステ
ルなどが含まれる。熱可塑性樹脂のうち付加重合反応に
より得られる重合体（酢酸ビニル系樹脂，アクリル系樹
脂やスチレン系樹脂など）は、乳化重合や懸濁重合によ
り得られる粉粒状重合体であってもよい。熱硬化性樹脂
には、例えば、フェノール樹脂，アミノ樹脂（尿素樹
脂，メラミン樹脂など），不飽和ポリエステル樹脂，ビ
ニルエステル樹脂，ジアリルフタレート樹脂，エポキシ
樹脂，ポリウレタン樹脂，シリコーン樹脂（ケイ素樹
脂），ポリイミドなどや熱硬化性樹脂の架橋又は硬化物
も含まれる。
【０００８】無機粒子を形成する無機物質には、例え
ば、金属（アルミニウム，ニッケル，タングステン，
金，銀、銅，白金，カドミウム，亜鉛，鉛など）、炭素
（カーボンブラック，グラファイト，フラーレンな
ど）、金属化合物やセラミックスなどが含まれる。金属
化合物には、天然産出無機化合物（ケイ砂，石英，ガラ
ス，マイカ，タルク，クレー，ケイソウ土など），炭酸
塩（炭酸カルシウム，炭酸マグネシウムなど），金属硫
酸塩（硫酸バリウムなど），金属酸化物（二酸化ケイ素
などの酸化ケイ素，ガラス，酸化アルミニウム（アルミ
ナ），酸化チタン，酸化銅，酸化銀，酸化鉄Ｆｅ2Ｏ3，
Ｆｅ3Ｏ4，酸化亜鉛，酸化ジルコニウム，酸化マグネシ
ウムなど），金属水酸化物（水酸化アルミニウムな
ど），金属硫化物（硫化カドミウム，硫化亜鉛，二硫化
モリブデンなど），チタン酸カリウム，ホウ酸アルミニ
ウムなどが含まれる。セラミックスとしては、酸化物系
セラミックス（酸化ケイ素，アルミナ，酸化チタン，ジ
ルコニアなど）、非酸化物系セラミックス（炭化ケイ
素，炭化ホウ素などの炭化物，窒化チタン，窒化ホウ
素，窒化アルミニウム，窒化ケイ素などの窒化物，ケイ
化物，ホウ化物など）などが例示できる。
ば、金属（アルミニウム，ニッケル，タングステン，
金，銀、銅，白金，カドミウム，亜鉛，鉛など）、炭素
（カーボンブラック，グラファイト，フラーレンな
ど）、金属化合物やセラミックスなどが含まれる。金属
化合物には、天然産出無機化合物（ケイ砂，石英，ガラ
ス，マイカ，タルク，クレー，ケイソウ土など），炭酸
塩（炭酸カルシウム，炭酸マグネシウムなど），金属硫
酸塩（硫酸バリウムなど），金属酸化物（二酸化ケイ素
などの酸化ケイ素，ガラス，酸化アルミニウム（アルミ
ナ），酸化チタン，酸化銅，酸化銀，酸化鉄Ｆｅ2Ｏ3，
Ｆｅ3Ｏ4，酸化亜鉛，酸化ジルコニウム，酸化マグネシ
ウムなど），金属水酸化物（水酸化アルミニウムな
ど），金属硫化物（硫化カドミウム，硫化亜鉛，二硫化
モリブデンなど），チタン酸カリウム，ホウ酸アルミニ
ウムなどが含まれる。セラミックスとしては、酸化物系
セラミックス（酸化ケイ素，アルミナ，酸化チタン，ジ
ルコニアなど）、非酸化物系セラミックス（炭化ケイ
素，炭化ホウ素などの炭化物，窒化チタン，窒化ホウ
素，窒化アルミニウム，窒化ケイ素などの窒化物，ケイ
化物，ホウ化物など）などが例示できる。
【０００９】担体粒子(A)の具体例としては、有機粉粒
体（架橋していてもよいポリメタクリル酸メチルやポリ
スチレン，ケイ素樹脂などのポリマー粒子），無機粉粒
体（二酸化ケイ素，炭酸カルシウム，酸化チタン，酸化
アルミニウム，金，銀、銅，白金，カーボンブラックな
どの無機粒子）が例示できる。担体粒子（A）の形状は
特に制限されず、球状、楕円状、偏平状、棒状などであ
ってもよい。担体粒子（A）の平均粒子径は、用途に応
じて広い範囲、例えば、１ｎｍ〜１００μｍ、好ましく
は５ｎｍ〜５０μｍ、さらに好ましくは５ｎｍ〜２０μ
ｍ程度から選択できる。
体（架橋していてもよいポリメタクリル酸メチルやポリ
スチレン，ケイ素樹脂などのポリマー粒子），無機粉粒
体（二酸化ケイ素，炭酸カルシウム，酸化チタン，酸化
アルミニウム，金，銀、銅，白金，カーボンブラックな
どの無機粒子）が例示できる。担体粒子（A）の形状は
特に制限されず、球状、楕円状、偏平状、棒状などであ
ってもよい。担体粒子（A）の平均粒子径は、用途に応
じて広い範囲、例えば、１ｎｍ〜１００μｍ、好ましく
は５ｎｍ〜５０μｍ、さらに好ましくは５ｎｍ〜２０μ
ｍ程度から選択できる。
【００１０】［担体粒子（A）の反応性基および連結有
機基Ｂを有する化合物(B)］担体粒子（A）は、遊離の官
能基を有する有機基Ｃが導入可能である限り、それ自体
反応性基を有する担体(A1)（例えば、極性有機ポリマー
粒子やカーボンブラックなど）であってもよく、連結有
機基Ｂを有する化合物（B）との反応により、反応性基
を導入した担体(A2)であってもよい。なお、それ自体反
応性基を有する担体(A1)であっても、前記連結有機基Ｂ
を有する化合物（B）によりさらに反応性基を導入して
もよい。連結有機基Ｂを有する化合物（B）としては、
通常、担体粒子（A）に対する反応性官能基（b1）と、
有機基Ｃを有する化合物（C）に対する反応性基（b2）
とを有する反応剤が使用でき、反応性官能基（b1）と反
応性基（b2）とは同一であっても異なっていてもよい。
機基Ｂを有する化合物(B)］担体粒子（A）は、遊離の官
能基を有する有機基Ｃが導入可能である限り、それ自体
反応性基を有する担体(A1)（例えば、極性有機ポリマー
粒子やカーボンブラックなど）であってもよく、連結有
機基Ｂを有する化合物（B）との反応により、反応性基
を導入した担体(A2)であってもよい。なお、それ自体反
応性基を有する担体(A1)であっても、前記連結有機基Ｂ
を有する化合物（B）によりさらに反応性基を導入して
もよい。連結有機基Ｂを有する化合物（B）としては、
通常、担体粒子（A）に対する反応性官能基（b1）と、
有機基Ｃを有する化合物（C）に対する反応性基（b2）
とを有する反応剤が使用でき、反応性官能基（b1）と反
応性基（b2）とは同一であっても異なっていてもよい。
【００１１】前記担体（A）の反応性基又は化合物（B）
の反応性基（b2）は、有機基Ｃを有する化合物（C）の
種類に応じて選択でき、通常、ヒドロキシル基、メルカ
プト基、ホルミル基（アルデヒド基）、アルキルカルボ
ニル基（ケトン基）、カルボキシル基（例えば、Ｎ−ス
クシンイミジルオキシカルボニル、シクロヘキシルアミ
ノカルボニル基などの活性エステル基を含む）、酸無水
物基、エステル基、環状エステル基、環状エーテル基
（エポキシ基，グリシジル基を含む）、アミノ基、イソ
シアネート基、オキサゾリン基、ビニル基（（メタ）ア
クリロイル基などを含む）、縮合性又は加水分解性有機
ケイ素基（ハロ置換シリル基、ヒドロキシ置換シリル
基、アルコキシ置換シリル基など）などが例示できる。
好ましい反応性基は、通常、カルボキシル基（活性エス
テル基を含む），酸無水物基，環状エーテル基，アミノ
基，オキサゾリン基，有機ケイ素基である。
の反応性基（b2）は、有機基Ｃを有する化合物（C）の
種類に応じて選択でき、通常、ヒドロキシル基、メルカ
プト基、ホルミル基（アルデヒド基）、アルキルカルボ
ニル基（ケトン基）、カルボキシル基（例えば、Ｎ−ス
クシンイミジルオキシカルボニル、シクロヘキシルアミ
ノカルボニル基などの活性エステル基を含む）、酸無水
物基、エステル基、環状エステル基、環状エーテル基
（エポキシ基，グリシジル基を含む）、アミノ基、イソ
シアネート基、オキサゾリン基、ビニル基（（メタ）ア
クリロイル基などを含む）、縮合性又は加水分解性有機
ケイ素基（ハロ置換シリル基、ヒドロキシ置換シリル
基、アルコキシ置換シリル基など）などが例示できる。
好ましい反応性基は、通常、カルボキシル基（活性エス
テル基を含む），酸無水物基，環状エーテル基，アミノ
基，オキサゾリン基，有機ケイ素基である。
【００１２】なお、有機物質で形成された担体粒子にお
いては、前記反応性基を有する単量体（例えば、（メ
タ）アクリル酸，マレイン酸などのカルボキシル基含有
単量体，無水マレイン酸などの酸無水物基単量体，グリ
シジル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基含有単量
体など）や反応性基を有するオリゴマー又はポリマーの
共重合により反応性基を導入してもよく、酸化，還元，
ハロゲン化反応などの種々の反応により、有機物質に反
応性基を導入してもよい。さらには、高分子反応を利用
して、前記反応性基を有する又は反応性基を生成する試
薬との反応により、有機物質に反応性基を導入してもよ
い。無機物質で構成された好ましい担体粒子(A)には、
連結有機基Ｂを有する化合物(B)の処理又は反応により
反応性基を導入する場合が多い。
いては、前記反応性基を有する単量体（例えば、（メ
タ）アクリル酸，マレイン酸などのカルボキシル基含有
単量体，無水マレイン酸などの酸無水物基単量体，グリ
シジル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基含有単量
体など）や反応性基を有するオリゴマー又はポリマーの
共重合により反応性基を導入してもよく、酸化，還元，
ハロゲン化反応などの種々の反応により、有機物質に反
応性基を導入してもよい。さらには、高分子反応を利用
して、前記反応性基を有する又は反応性基を生成する試
薬との反応により、有機物質に反応性基を導入してもよ
い。無機物質で構成された好ましい担体粒子(A)には、
連結有機基Ｂを有する化合物(B)の処理又は反応により
反応性基を導入する場合が多い。
【００１３】連結有機基Ｂを有する化合物(B)は担体(A)
の種類及び有機基Ｃを有する化合物(C)の官能基の種類
などに応じて選択でき、担体(A)と化合物(B)との組み合
わせは、例えば、次の通りである。なお、担体(A)と化
合物（B）との関係は相互に交換可能である。
の種類及び有機基Ｃを有する化合物(C)の官能基の種類
などに応じて選択でき、担体(A)と化合物(B)との組み合
わせは、例えば、次の通りである。なお、担体(A)と化
合物（B）との関係は相互に交換可能である。
【００１４】１．担体(A)が下記の反応性基(a1)を有す
る場合 担体(A)が反応性基(a1)を有する場合、担体（A）を化合
物（B）で処理又は反応させることによりさらに反応性
基を生成させてもよい。この場合、連結有機基Ｂを有す
る化合物（B）は、有機基Ｃを有する化合物（C）に代え
て使用することも可能である。そのため、反応性基を有
する担体（A）を、有機基Ｃを有する化合物（B）で処理
又は反応させる場合、上記官能基を有する化合物（C）
は必ずしも必要ではない。
る場合 担体(A)が反応性基(a1)を有する場合、担体（A）を化合
物（B）で処理又は反応させることによりさらに反応性
基を生成させてもよい。この場合、連結有機基Ｂを有す
る化合物（B）は、有機基Ｃを有する化合物（C）に代え
て使用することも可能である。そのため、反応性基を有
する担体（A）を、有機基Ｃを有する化合物（B）で処理
又は反応させる場合、上記官能基を有する化合物（C）
は必ずしも必要ではない。
【００１５】（a1-1）ハロゲン原子： （B）アミノ基含有化合物，ヒドロキシル基含有化合
物，メルカプト基含有化合物 （a1-2）ヒドロキシル基及びメルカプト基： （B）カルボキシル基含有化合物，酸無水物基含有化合
物，エステル基又は環状エステル基含有化合物，イソシ
アネート基含有化合物，オキサゾリン基含有化合物，有
機ケイ素基含有化合物 （a1-3）カルボキシル基及び酸無水物基： （B）ヒドロキシル基含有化合物，メルカプト基含有化
合物，エステル基又は環状エステル基含有化合物，アミ
ノ基含有化合物，環状エーテル基含有化合物，イソシア
ネート基含有化合物，オキサゾリン基含有化合物，有機
ケイ素基含有化合物 （a1-4）アミノ基： （B）カルボキシル基含有化合物，酸無水物基含有化合
物，ホルミル基又はアルキルカルボニル基含有化合物，
エステル基又は環状エステル基含有化合物，環状エーテ
ル基含有化合物，イソシアネート基含有化合物，オキサ
ゾリン基含有化合物，有機ケイ素基含有化合物 （a1-5）エポキシ基： （B）カルボキシル基含有化合物，酸無水物基含有化合
物，アミノ基含有化合物 （a1-6）イソシアネート基： （B）ヒドロキシル基含有化合物，メルカプト基含有化
合物，カルボキシル基含有化合物，アミノ基含有化合物 （a1-7）ビニル基及び（メタ）アクリロイル基： （B）ビニル基含有化合物，（メタ）アクリロイル基含
有化合物 ２．担体(A)が無機物質（金属酸化物，セラミックスな
ど）である場合 （B）有機ケイ素基含有化合物 ３．担体(A)が金属である場合 （B）有機ケイ素基含有化合物，配位性化合物 前記ヒドロキシル基含有化合物には、ジオール類、例え
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラメ
チレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ヘ
キサンジオールなどの脂肪族ジオール、グリセリン，ト
リメチロールプロパンなどの脂肪族多価アルコール、
１，４−シクロヘキサンジオール，水素化ビスフェノー
ルＡなどの脂環族ジオール，ビスフェノールＡ，ビスフ
ェノールＡのアルキレンオキサイド付加体などの芳香族
ジオールが含まれる。ヒドロキシル基含有化合物には、
アセチルオキシ基などのエステル基含有化合物も含まれ
る。メルカプト基含有化合物には上記ジオール類に対応
するジチオール類が例示できる。
物，メルカプト基含有化合物 （a1-2）ヒドロキシル基及びメルカプト基： （B）カルボキシル基含有化合物，酸無水物基含有化合
物，エステル基又は環状エステル基含有化合物，イソシ
アネート基含有化合物，オキサゾリン基含有化合物，有
機ケイ素基含有化合物 （a1-3）カルボキシル基及び酸無水物基： （B）ヒドロキシル基含有化合物，メルカプト基含有化
合物，エステル基又は環状エステル基含有化合物，アミ
ノ基含有化合物，環状エーテル基含有化合物，イソシア
ネート基含有化合物，オキサゾリン基含有化合物，有機
ケイ素基含有化合物 （a1-4）アミノ基： （B）カルボキシル基含有化合物，酸無水物基含有化合
物，ホルミル基又はアルキルカルボニル基含有化合物，
エステル基又は環状エステル基含有化合物，環状エーテ
ル基含有化合物，イソシアネート基含有化合物，オキサ
ゾリン基含有化合物，有機ケイ素基含有化合物 （a1-5）エポキシ基： （B）カルボキシル基含有化合物，酸無水物基含有化合
物，アミノ基含有化合物 （a1-6）イソシアネート基： （B）ヒドロキシル基含有化合物，メルカプト基含有化
合物，カルボキシル基含有化合物，アミノ基含有化合物 （a1-7）ビニル基及び（メタ）アクリロイル基： （B）ビニル基含有化合物，（メタ）アクリロイル基含
有化合物 ２．担体(A)が無機物質（金属酸化物，セラミックスな
ど）である場合 （B）有機ケイ素基含有化合物 ３．担体(A)が金属である場合 （B）有機ケイ素基含有化合物，配位性化合物 前記ヒドロキシル基含有化合物には、ジオール類、例え
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラメ
チレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ヘ
キサンジオールなどの脂肪族ジオール、グリセリン，ト
リメチロールプロパンなどの脂肪族多価アルコール、
１，４−シクロヘキサンジオール，水素化ビスフェノー
ルＡなどの脂環族ジオール，ビスフェノールＡ，ビスフ
ェノールＡのアルキレンオキサイド付加体などの芳香族
ジオールが含まれる。ヒドロキシル基含有化合物には、
アセチルオキシ基などのエステル基含有化合物も含まれ
る。メルカプト基含有化合物には上記ジオール類に対応
するジチオール類が例示できる。
【００１６】ホルミル基又はアルキルカルボニル基含有
化合物としては、例えば、ジアルデヒド（グリオキザー
ル、メチルグリオキザール、スクシンアルデヒドな
ど）、ジケトン（ジアセチル、ジメチルグリオキシムな
どのジオキシム誘導体、アセチルアセトンなど）、アル
デヒド酸（グリオキサール酸など）、ケトン酸（ピルビ
ン酸など）などが例示できる。
化合物としては、例えば、ジアルデヒド（グリオキザー
ル、メチルグリオキザール、スクシンアルデヒドな
ど）、ジケトン（ジアセチル、ジメチルグリオキシムな
どのジオキシム誘導体、アセチルアセトンなど）、アル
デヒド酸（グリオキサール酸など）、ケトン酸（ピルビ
ン酸など）などが例示できる。
【００１７】カルボキシル基又は酸無水物基含有化合物
には、例えば、ジカルボン酸（シュウ酸，マロン酸，コ
ハク酸，メチルコハク酸，グルタル酸，アジピン酸，ピ
メリン酸，スベリン酸，アゼライン酸，セバシン酸など
の飽和脂肪族ジカルボン酸，マレイン酸，フマル酸，イ
タコン酸などの不飽和脂肪族ジカルボン酸、１，４−シ
クロヘキサンジカルボン酸，ヘキサヒドロフタル酸，ハ
イミック酸，１，２，３，４−シクロブタンテトラカル
ボン酸などの脂環族ジカルボン酸、フタル酸，イソフタ
ル酸，テレフタル酸，トリメリット酸，ピロメリット酸
などの芳香族ジカルボン酸）または酸無水物もしくはそ
の誘導体（例えば、メチルエステルなどの低級アルキル
エステル、カルボン酸ハライド、活性エステルなど）な
どが含まれる。カルボキシル基含有化合物はヒドロキシ
ル基を有していてもよい。ヒドロキシル基とカルボキシ
ル基とを有する化合物としては、脂肪族オキシカルボン
酸（例えば、グリコール酸，乳酸，オキシプロピオン
酸，ダルトン酸，リンゴ酸，酒石酸，クエン酸，パント
テン酸など）、芳香族オキシカルボン酸（ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸，サリチル酸など）などが含まれる。ヒドロ
キシル基とカルボキシル基とを有する化合物には、オキ
シヘキサン酸，オキシオクタン酸，オキシデカン酸，オ
キシドデカン酸，オキシオクタデカン酸などの炭素数６
〜１８程度のオキシカルボン酸や対応する環状エステル
基含有化合物（γ−カプロラクトン，γ−ラウロラクト
ン，γ−パルミトラクトン，γ−ステアロラクトン，δ
−バレロラクトン，δ−カプロラクトンなどのラクト
ン）なども含まれる。
には、例えば、ジカルボン酸（シュウ酸，マロン酸，コ
ハク酸，メチルコハク酸，グルタル酸，アジピン酸，ピ
メリン酸，スベリン酸，アゼライン酸，セバシン酸など
の飽和脂肪族ジカルボン酸，マレイン酸，フマル酸，イ
タコン酸などの不飽和脂肪族ジカルボン酸、１，４−シ
クロヘキサンジカルボン酸，ヘキサヒドロフタル酸，ハ
イミック酸，１，２，３，４−シクロブタンテトラカル
ボン酸などの脂環族ジカルボン酸、フタル酸，イソフタ
ル酸，テレフタル酸，トリメリット酸，ピロメリット酸
などの芳香族ジカルボン酸）または酸無水物もしくはそ
の誘導体（例えば、メチルエステルなどの低級アルキル
エステル、カルボン酸ハライド、活性エステルなど）な
どが含まれる。カルボキシル基含有化合物はヒドロキシ
ル基を有していてもよい。ヒドロキシル基とカルボキシ
ル基とを有する化合物としては、脂肪族オキシカルボン
酸（例えば、グリコール酸，乳酸，オキシプロピオン
酸，ダルトン酸，リンゴ酸，酒石酸，クエン酸，パント
テン酸など）、芳香族オキシカルボン酸（ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸，サリチル酸など）などが含まれる。ヒドロ
キシル基とカルボキシル基とを有する化合物には、オキ
シヘキサン酸，オキシオクタン酸，オキシデカン酸，オ
キシドデカン酸，オキシオクタデカン酸などの炭素数６
〜１８程度のオキシカルボン酸や対応する環状エステル
基含有化合物（γ−カプロラクトン，γ−ラウロラクト
ン，γ−パルミトラクトン，γ−ステアロラクトン，δ
−バレロラクトン，δ−カプロラクトンなどのラクト
ン）なども含まれる。
【００１８】アミノ基含有化合物としては、例えば、脂
肪族ジアミン（例えば、エチレンジアミン、γ−（メチ
ルアミノ）プロピルアミン，ジアミノプロパン，テトラ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン，２，２，
４−トリメチルヘキサメチレンジアミン，１，１０−ジ
アミノデカン，α，ω−Ｃ11-12アルキレンジアミン，
１，１２−ジアミノドデカン，ヘプタデカメチレンジア
ミンなどのアルキレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン，トリエチレンテトラミン、ペンタエチレンヘキサミ
ン、ポリエーテルジアミンなど）、脂環族ジアミン（イ
ソホロンジアミン，ビス（アミノメチル）シクロヘキサ
ン，ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メ
タンなど）、芳香族ジアミン（ｍ−又はｐ−フェニレン
ジアミン，ジアミノトルエン，キシリレンジアミン，
４，４′−ジアミノジフェニルメタン，４，４′−ジア
ミノジフェニルエーテル，４，４′−ジアミノジフェニ
ルスルホンなど）などが例示できる。アミノ基含有化合
物はヒドロキシル基又はカルボキシル基を有していても
よい。アミノ基とヒドロキシル基とを有する化合物とし
ては、例えば、アミノアルコール（２−アミノエタノー
ル，ジエタノールアミン，２−アミノイソプロパノール
など），アミノフェノールなどが例示できる。アミノ基
とカルボキシル基とを有する化合物としては、例えば、
アミノ酸（グリシン，アラニン，バリン，ロイシン，イ
ソロイシン，リジン，セリン，トレオニン，フェニルア
ラニン，アスパラギン酸，グルタミン酸，メチオニン，
アルギニン，トリプトファン，ヒスチジン，プロリン，
オキシプロリン，シスチンなど）又はその活性エステ
ル、脂肪族アミノカルボン酸（アミノカプロン酸，アミ
ノウンデカン酸）又は対応するラクタム，芳香族アミノ
カルボン酸（アミノ安息香酸など）などが例示できる。
肪族ジアミン（例えば、エチレンジアミン、γ−（メチ
ルアミノ）プロピルアミン，ジアミノプロパン，テトラ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン，２，２，
４−トリメチルヘキサメチレンジアミン，１，１０−ジ
アミノデカン，α，ω−Ｃ11-12アルキレンジアミン，
１，１２−ジアミノドデカン，ヘプタデカメチレンジア
ミンなどのアルキレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン，トリエチレンテトラミン、ペンタエチレンヘキサミ
ン、ポリエーテルジアミンなど）、脂環族ジアミン（イ
ソホロンジアミン，ビス（アミノメチル）シクロヘキサ
ン，ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メ
タンなど）、芳香族ジアミン（ｍ−又はｐ−フェニレン
ジアミン，ジアミノトルエン，キシリレンジアミン，
４，４′−ジアミノジフェニルメタン，４，４′−ジア
ミノジフェニルエーテル，４，４′−ジアミノジフェニ
ルスルホンなど）などが例示できる。アミノ基含有化合
物はヒドロキシル基又はカルボキシル基を有していても
よい。アミノ基とヒドロキシル基とを有する化合物とし
ては、例えば、アミノアルコール（２−アミノエタノー
ル，ジエタノールアミン，２−アミノイソプロパノール
など），アミノフェノールなどが例示できる。アミノ基
とカルボキシル基とを有する化合物としては、例えば、
アミノ酸（グリシン，アラニン，バリン，ロイシン，イ
ソロイシン，リジン，セリン，トレオニン，フェニルア
ラニン，アスパラギン酸，グルタミン酸，メチオニン，
アルギニン，トリプトファン，ヒスチジン，プロリン，
オキシプロリン，シスチンなど）又はその活性エステ
ル、脂肪族アミノカルボン酸（アミノカプロン酸，アミ
ノウンデカン酸）又は対応するラクタム，芳香族アミノ
カルボン酸（アミノ安息香酸など）などが例示できる。
【００１９】これらの化合物において、ヒドロキシル基
は保護基（ベンジルカルボニル基、置換ベンジルカルボ
ニル基，ｔ−ブチルカルボニル基，テトラヒドロピラニ
ルカルボニル基など）で保護されていてもよく、カルボ
キシル基は保護基（ベンジルオキシ基，置換ベンジルオ
キシ基，ｔ−ブチルオキシ基，フェナシルオキシ基な
ど）で保護されていてもよく、アミノ基は保護基（ベン
ジルオキシカルボニル基，ｔ−ブトキシカルボニル（Ｂ
ｏｃ）基など）で保護されていてもよい。
は保護基（ベンジルカルボニル基、置換ベンジルカルボ
ニル基，ｔ−ブチルカルボニル基，テトラヒドロピラニ
ルカルボニル基など）で保護されていてもよく、カルボ
キシル基は保護基（ベンジルオキシ基，置換ベンジルオ
キシ基，ｔ−ブチルオキシ基，フェナシルオキシ基な
ど）で保護されていてもよく、アミノ基は保護基（ベン
ジルオキシカルボニル基，ｔ−ブトキシカルボニル（Ｂ
ｏｃ）基など）で保護されていてもよい。
【００２０】環状エーテル基含有化合物としては、例え
ば、アルキレンオキサイド（エチレンオキサイド，プロ
ピレンオキサイドなど），エピクロルヒドリン，グリシ
ジルエーテル（ビスフェノールＡ型エポキシ化合物，ア
ルキレングリコールジグリシジルエーテル，ポリオキシ
アルキレングリコールジグリシジルエーテル，１，４−
シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルな
ど）、グリシジルエステル（ジグリシジルフタレート，
ジグリシジルテトラヒドロフタレート，ジグリシジルヘ
キサヒドロフタレート，ダイマー酸ジグリシジルエステ
ルなど）、グリシジルアミン（ジグリシジルアニリン，
ジグリシジルトルイジン，Ｎ，Ｎ−ジグリシジル−４−
グリシジルオキシアニリンなど）などが例示できる。
ば、アルキレンオキサイド（エチレンオキサイド，プロ
ピレンオキサイドなど），エピクロルヒドリン，グリシ
ジルエーテル（ビスフェノールＡ型エポキシ化合物，ア
ルキレングリコールジグリシジルエーテル，ポリオキシ
アルキレングリコールジグリシジルエーテル，１，４−
シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルな
ど）、グリシジルエステル（ジグリシジルフタレート，
ジグリシジルテトラヒドロフタレート，ジグリシジルヘ
キサヒドロフタレート，ダイマー酸ジグリシジルエステ
ルなど）、グリシジルアミン（ジグリシジルアニリン，
ジグリシジルトルイジン，Ｎ，Ｎ−ジグリシジル−４−
グリシジルオキシアニリンなど）などが例示できる。
【００２１】イソシアネート基含有化合物としては、例
えば、芳香族ジイソシアネート（トリレンジイソシアネ
ート，４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート，
キシリレンジイソシアネートなど）、脂環族ジイソシア
ネート（イソホロンジイソシアネート，４，４′−メチ
レンビス（シクロヘキシルイソシアネート），メチルシ
クロヘキサンジイソシアネートなど）、脂肪族ジイソシ
アネート（ヘキサメチレンジイソシアネート，リジンジ
イソシアネートなど）などが含まれる。
えば、芳香族ジイソシアネート（トリレンジイソシアネ
ート，４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート，
キシリレンジイソシアネートなど）、脂環族ジイソシア
ネート（イソホロンジイソシアネート，４，４′−メチ
レンビス（シクロヘキシルイソシアネート），メチルシ
クロヘキサンジイソシアネートなど）、脂肪族ジイソシ
アネート（ヘキサメチレンジイソシアネート，リジンジ
イソシアネートなど）などが含まれる。
【００２２】ビニル基又は（メタ）アクリロイル基含有
化合物には、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物
（２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート，２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート，ブタンジオー
ルモノ（メタ）アクリレートなどのＣ2-10アルキレング
リコールモノ（メタ）アクリレート，ポリオキシＣ2-4
アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート，アリ
ルアルコールなど），カルボキシル基又は酸無水物基を
有する化合物（（メタ）アクリル酸，イタコン酸，無水
マレイン酸など），アミノ基を有する化合物（アミノス
チレン，ビニルアミン，アリルアミンなど），エポキシ
基を有する化合物（アリルグリシジルエーテル，グリシ
ジル（メタ）アクリレートなど），イソシアネート基を
有する化合物（ビニルイソシアネートなど）などが例示
できる。
化合物には、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物
（２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート，２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート，ブタンジオー
ルモノ（メタ）アクリレートなどのＣ2-10アルキレング
リコールモノ（メタ）アクリレート，ポリオキシＣ2-4
アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート，アリ
ルアルコールなど），カルボキシル基又は酸無水物基を
有する化合物（（メタ）アクリル酸，イタコン酸，無水
マレイン酸など），アミノ基を有する化合物（アミノス
チレン，ビニルアミン，アリルアミンなど），エポキシ
基を有する化合物（アリルグリシジルエーテル，グリシ
ジル（メタ）アクリレートなど），イソシアネート基を
有する化合物（ビニルイソシアネートなど）などが例示
できる。
【００２３】オキサゾリン基含有化合物には、下記式で
表されるビスオキサゾリン化合物が含まれる。
表されるビスオキサゾリン化合物が含まれる。
【００２４】
【化２】 （式中、Ｅは、置換基を有していてもよいアルキレン
基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基また
は置換基を有していてもよいアリーレン基を示し、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水
素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換
基を有していてもよいアリール基を示す。） 前記式で表されるビスオキサゾリン化合物において、Ｅ
のアルキレン基としては、例えば、Ｃ1-10アルキレン基
（例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピ
レン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン基など）などが挙げられる。シクロアルキレン基に
は、例えば、Ｃ5-10シクロアルキレン基（例えば、１，
３−シクロペンチレン、１，３−シクロヘキシレン、
１，４−シクロヘキシレン基など）などが含まれる。ア
リーレン基には、Ｃ6-12アリーレン基（例えば、１，３
−フェニレン、１，４−フェニレン、１，５−ナフチレ
ン、２，５−ナフチレン基など）などが含まれる。前記
アルキレン基、シクロアルキレン基やアリーレン基は置
換基を有していてもよい。このような置換基としては、
例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素原
子など）、アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチルなどの炭素数１〜６程度のアルキル基な
ど）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなどの炭素数１〜
６程度のアルコキシ基など）などが挙げられる。好まし
いＥには、置換基を有していてもよいアリール基、特に
置換基を有していてもよいフェニレン基（例えば、１，
３−フェニレン基または１，４−フェニレン基など）が
含まれる。
基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基また
は置換基を有していてもよいアリーレン基を示し、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水
素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換
基を有していてもよいアリール基を示す。） 前記式で表されるビスオキサゾリン化合物において、Ｅ
のアルキレン基としては、例えば、Ｃ1-10アルキレン基
（例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピ
レン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン基など）などが挙げられる。シクロアルキレン基に
は、例えば、Ｃ5-10シクロアルキレン基（例えば、１，
３−シクロペンチレン、１，３−シクロヘキシレン、
１，４−シクロヘキシレン基など）などが含まれる。ア
リーレン基には、Ｃ6-12アリーレン基（例えば、１，３
−フェニレン、１，４−フェニレン、１，５−ナフチレ
ン、２，５−ナフチレン基など）などが含まれる。前記
アルキレン基、シクロアルキレン基やアリーレン基は置
換基を有していてもよい。このような置換基としては、
例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素原
子など）、アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチルなどの炭素数１〜６程度のアルキル基な
ど）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなどの炭素数１〜
６程度のアルコキシ基など）などが挙げられる。好まし
いＥには、置換基を有していてもよいアリール基、特に
置換基を有していてもよいフェニレン基（例えば、１，
３−フェニレン基または１，４−フェニレン基など）が
含まれる。
【００２５】前記式において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 および
Ｒ4 で表されるアルキル基には、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などのＣ
1-10アルキル基が例示される。好ましいアルキル基は、
炭素数１〜６程度の低級アルキル基、特に炭素数１〜４
の低級アルキル基（例えば、特にメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基など）である。Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 で表されるアリール基にはフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル基などが含まれる。前
記アルキル基やアリール基は、置換基を有していてもよ
い。置換基を有するアルキル基には、例えば、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，
２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロ
エチル、ペンタフルオロエチルなどのハロゲン化Ｃ1-4
アルキル基などが含まれる。置換基を有するアリール基
には、例えば、２−クロロフェニル、３−クロロフェニ
ル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、
３，５−ジクロロフェニル基などのハロゲン原子を有す
るフェニル基、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、
３，５−ジメチルフェニル、４−エチルフェニル基など
のＣ1-4 アルキル−フェニル基、２−メトキシフェニ
ル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェ
ニル、４−エトキシフェニル基などのＣ1-4 アルコキシ
−フェニル基などが挙げられる。特に好ましいビスオキ
サゾリン化合物は下記式で表すことができる。
Ｒ4 で表されるアルキル基には、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などのＣ
1-10アルキル基が例示される。好ましいアルキル基は、
炭素数１〜６程度の低級アルキル基、特に炭素数１〜４
の低級アルキル基（例えば、特にメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基など）である。Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 で表されるアリール基にはフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル基などが含まれる。前
記アルキル基やアリール基は、置換基を有していてもよ
い。置換基を有するアルキル基には、例えば、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，
２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロ
エチル、ペンタフルオロエチルなどのハロゲン化Ｃ1-4
アルキル基などが含まれる。置換基を有するアリール基
には、例えば、２−クロロフェニル、３−クロロフェニ
ル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、
３，５−ジクロロフェニル基などのハロゲン原子を有す
るフェニル基、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、
３，５−ジメチルフェニル、４−エチルフェニル基など
のＣ1-4 アルキル−フェニル基、２−メトキシフェニ
ル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェ
ニル、４−エトキシフェニル基などのＣ1-4 アルコキシ
−フェニル基などが挙げられる。特に好ましいビスオキ
サゾリン化合物は下記式で表すことができる。
【００２６】
【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は、同一又は異なっ
て、水素原子又はＣ1-4アルキル基を示す。） 特に、Ｒ1 及びＲ2 の少くとも一方（特にＲ2 ）は水素
原子、Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方（特にＲ4 ）は水素
原子であるのが好ましい。さらに好ましくは、Ｒ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 およびＲ4 はいずれも水素原子である。
て、水素原子又はＣ1-4アルキル基を示す。） 特に、Ｒ1 及びＲ2 の少くとも一方（特にＲ2 ）は水素
原子、Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方（特にＲ4 ）は水素
原子であるのが好ましい。さらに好ましくは、Ｒ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 およびＲ4 はいずれも水素原子である。
【００２７】前記式で表されるビスオキサゾリン化合物
のうち好ましい化合物の具体例としては、例えば、１，
６−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）ヘキサン、
１，８−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）オクタ
ン、１，１０−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）
デカン、１，３−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イ
ル）シクロヘキサン、１，４−ビス（１，３−オキサゾ
リ−２−イル）シクロヘキサン、２，２′−（１，３−
フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）、２，２′−
（１，４−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）、
２，２′−（１，２−フェニレン）−ビス（２−オキサ
ゾリン）、２，２′−（１，３−フェニレン）−ビス
（４−メチル−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，
４−フェニレン）−ビス（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）、２，２′−（１，２−フェニレン）−ビス（５−
メチル−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−フ
ェニレン）−ビス（５−メチル−２−オキサゾリン）、
２，２′−（１，４−フェニレン）−ビス（５−メチル
−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−フェニレ
ン）−ビス（４−メチルフェニル−２−オキサゾリ
ン）、２，２′−（１，４−フェニレン）−ビス（４−
メチルフェニル−２−オキサゾリン）、２，２′−
（１，３−フェニレン）−ビス（４−クロロフェニル−
２−オキサゾリン）、２，２′−（１，４−フェニレ
ン）−ビス（４−クロロフェニル−２−オキサゾリン）
などが挙げられる。ビスオキサゾリン化合物は一種また
は二種以上使用できる。なお、ビスオキサゾリン化合物
は、慣用の方法、例えば、脂肪酸又はそのメチルエステ
ルとエタノールアミンとを触媒の存在下で反応させ、複
素５員環化合物を生成させる方法（「プラスチック エ
ージ」, 114頁, Mar. 1995）に準じて、前記式において
Ｅに対応するジカルボン酸又はその低級アルキルエステ
ルとエタノールアミン又はその誘導体とを反応させ、複
素５員環化合物を生成させることにより得ることができ
る。
のうち好ましい化合物の具体例としては、例えば、１，
６−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）ヘキサン、
１，８−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）オクタ
ン、１，１０−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）
デカン、１，３−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イ
ル）シクロヘキサン、１，４−ビス（１，３−オキサゾ
リ−２−イル）シクロヘキサン、２，２′−（１，３−
フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）、２，２′−
（１，４−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）、
２，２′−（１，２−フェニレン）−ビス（２−オキサ
ゾリン）、２，２′−（１，３−フェニレン）−ビス
（４−メチル−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，
４−フェニレン）−ビス（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）、２，２′−（１，２−フェニレン）−ビス（５−
メチル−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−フ
ェニレン）−ビス（５−メチル−２−オキサゾリン）、
２，２′−（１，４−フェニレン）−ビス（５−メチル
−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−フェニレ
ン）−ビス（４−メチルフェニル−２−オキサゾリ
ン）、２，２′−（１，４−フェニレン）−ビス（４−
メチルフェニル−２−オキサゾリン）、２，２′−
（１，３−フェニレン）−ビス（４−クロロフェニル−
２−オキサゾリン）、２，２′−（１，４−フェニレ
ン）−ビス（４−クロロフェニル−２−オキサゾリン）
などが挙げられる。ビスオキサゾリン化合物は一種また
は二種以上使用できる。なお、ビスオキサゾリン化合物
は、慣用の方法、例えば、脂肪酸又はそのメチルエステ
ルとエタノールアミンとを触媒の存在下で反応させ、複
素５員環化合物を生成させる方法（「プラスチック エ
ージ」, 114頁, Mar. 1995）に準じて、前記式において
Ｅに対応するジカルボン酸又はその低級アルキルエステ
ルとエタノールアミン又はその誘導体とを反応させ、複
素５員環化合物を生成させることにより得ることができ
る。
【００２８】有機ケイ素基含有化合物には、縮合性又は
加水分解性基（ハロ置換シリル基、ヒドロキシ置換シリ
ル基、アルコキシ置換シリル基など）と反応性基（ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシ
ル基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基、ビニ
ル基、（メタ）アクリロイル基など）とを有する有機ケ
イ素化合物（シランカップリング剤）が含まれる。有機
ケイ素化合物は、通常、担体（A）に対する反応性官能
基（b1）としての縮合性又は加水分解性基と、化合物
（C）や化合物（D）に対する反応性基（b2）とを有して
いる。有機ケイ素化合物（シランカップリング剤）の好
ましい反応性基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メ
ルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、
イソシアネート基（特に、ヒドロキシル基、メルカプト
基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、イソシア
ネート基）である。有機ケイ素化合物は、単独又は二種
以上の反応性基を有していてもよい。
加水分解性基（ハロ置換シリル基、ヒドロキシ置換シリ
ル基、アルコキシ置換シリル基など）と反応性基（ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシ
ル基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基、ビニ
ル基、（メタ）アクリロイル基など）とを有する有機ケ
イ素化合物（シランカップリング剤）が含まれる。有機
ケイ素化合物は、通常、担体（A）に対する反応性官能
基（b1）としての縮合性又は加水分解性基と、化合物
（C）や化合物（D）に対する反応性基（b2）とを有して
いる。有機ケイ素化合物（シランカップリング剤）の好
ましい反応性基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メ
ルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、
イソシアネート基（特に、ヒドロキシル基、メルカプト
基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、イソシア
ネート基）である。有機ケイ素化合物は、単独又は二種
以上の反応性基を有していてもよい。
【００２９】ハロゲン原子には、塩素、臭素、ヨウ素原
子などが含まれ、エポキシ基は、炭化水素基の不飽和結
合（例えば、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基
などのシクロアルケニル基の不飽和二重結合）の酸化に
より生成するエポキシ環や、グリシジル基のエポキシ環
で構成されていてもよい。アミノ基には１又は２個の低
級Ｃ1-4 アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル基など）が置換していてもよ
く、（メタ）アクリロイル基は（メタ）アクリロイルオ
キシ基で構成してもよい。シランカップリング剤のアル
コキシ基には、例えば、メトキシ、エトキシ、フロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブ
トキシ、ｔ−ブトキシ基などのＣ1-4 アルコキシ基が含
まれる。好ましいアルコキシ基は加水分解性アルコキシ
基（特にメトキシ基又はエトキシ基）である。シランカ
ップリング剤において前記反応性基の数は１〜３（特に
１又は２）程度であり、アルコキシ基の数は１〜３（特
に２又は３）程度である。シランカップリング剤の具体
例としては、例えば、ハロゲン含有シランカップリング
剤（２−クロロエチルトリメトキシシラン，２−クロロ
エチルトリエトキシシラン，３−クロロプロピルトリメ
トキシシラン，３−クロロプロピルトリエトキシシラン
など）、ヒドロキシル基含有シランカップリング剤（２
−ヒドロキシエチルトリメトキシシラン、２−ヒドロキ
シエチルトリエトキシシラン、３−ヒドロキシプロピル
トリメトキシシラン、３−ヒドロキシプロピルトリエト
キシシランなど）、メルカプト基含有シランカップリン
グ剤（２−メルカプトエチルトリメトキシシラン、２−
メルカプトエチルトリエトキシシラン、３−メルカプト
プロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリ
エトキシシランなど）、カルボキシル基含有シランカッ
プリング剤（カルボキシメチルトリメトキシシラン，カ
ルボキシメチルトリエトキシシラン，２−カルボキシエ
チルトリメトキシシラン，２−カルボキシエチルトリエ
トキシシラン，３−カルボキシプロピルトリメトキシシ
ラン，３−カルボキシプロピルトリエトキシシラン）、
アミノ基含有シランカップリング剤（２−アミノエチル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−
アミノプロピルメチルジエトキシシラン、２−［Ｎ−
（２−アミノエチル）アミノ］エチルトリメトキシシラ
ン、３−［Ｎ−（２−アミノエチル）アミノ］プロピル
トリメトキシシラン、３−（２−アミノエチル）アミ
ノ］プロピルトリエトキシシラン，アミノプロピルシラ
ントリオールなど）、エポキシ基含有シランカップリン
グ剤［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリエトキシシラン、３−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、
２−グリシジルオキシエチルトリメトキシシラン、２−
グリシジルオキシエチルトリエトキシシラン、３−グリ
シジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシ
ジルオキシプロピルトリエトキシシランなど］、イソシ
アネート基含有シランカップリング剤（２−イソシアナ
ートエチルトリメトキシシラン，２−イソシアナートエ
チルトリエトキシシラン，３−イソシアナートプロピル
トリメトキシシラン，３−イソシアナートプロピルトリ
エトキシシラン，３−イソシアナートプロピルジメチル
クロロシランなど）、ビニル基含有シランカップリング
剤（ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ランなど）、（メタ）アクリロイル基含有シランカップ
リング剤（２−メタクリロイルオキシエチルトリメトキ
シシラン、２−メタクリロイルオキシエチルトリエトキ
シシラン、２−アクリロイルオキシエチルトリメトキシ
シラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリエト
キシシラン、３−アクリロイルオキシプロピルトリメト
キシシランなど）などが例示できる。これらのシランカ
ップリング剤は単独で又は二種以上組合わせて使用でき
る。
子などが含まれ、エポキシ基は、炭化水素基の不飽和結
合（例えば、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基
などのシクロアルケニル基の不飽和二重結合）の酸化に
より生成するエポキシ環や、グリシジル基のエポキシ環
で構成されていてもよい。アミノ基には１又は２個の低
級Ｃ1-4 アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル基など）が置換していてもよ
く、（メタ）アクリロイル基は（メタ）アクリロイルオ
キシ基で構成してもよい。シランカップリング剤のアル
コキシ基には、例えば、メトキシ、エトキシ、フロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブ
トキシ、ｔ−ブトキシ基などのＣ1-4 アルコキシ基が含
まれる。好ましいアルコキシ基は加水分解性アルコキシ
基（特にメトキシ基又はエトキシ基）である。シランカ
ップリング剤において前記反応性基の数は１〜３（特に
１又は２）程度であり、アルコキシ基の数は１〜３（特
に２又は３）程度である。シランカップリング剤の具体
例としては、例えば、ハロゲン含有シランカップリング
剤（２−クロロエチルトリメトキシシラン，２−クロロ
エチルトリエトキシシラン，３−クロロプロピルトリメ
トキシシラン，３−クロロプロピルトリエトキシシラン
など）、ヒドロキシル基含有シランカップリング剤（２
−ヒドロキシエチルトリメトキシシラン、２−ヒドロキ
シエチルトリエトキシシラン、３−ヒドロキシプロピル
トリメトキシシラン、３−ヒドロキシプロピルトリエト
キシシランなど）、メルカプト基含有シランカップリン
グ剤（２−メルカプトエチルトリメトキシシラン、２−
メルカプトエチルトリエトキシシラン、３−メルカプト
プロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリ
エトキシシランなど）、カルボキシル基含有シランカッ
プリング剤（カルボキシメチルトリメトキシシラン，カ
ルボキシメチルトリエトキシシラン，２−カルボキシエ
チルトリメトキシシラン，２−カルボキシエチルトリエ
トキシシラン，３−カルボキシプロピルトリメトキシシ
ラン，３−カルボキシプロピルトリエトキシシラン）、
アミノ基含有シランカップリング剤（２−アミノエチル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−
アミノプロピルメチルジエトキシシラン、２−［Ｎ−
（２−アミノエチル）アミノ］エチルトリメトキシシラ
ン、３−［Ｎ−（２−アミノエチル）アミノ］プロピル
トリメトキシシラン、３−（２−アミノエチル）アミ
ノ］プロピルトリエトキシシラン，アミノプロピルシラ
ントリオールなど）、エポキシ基含有シランカップリン
グ剤［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリエトキシシラン、３−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、
２−グリシジルオキシエチルトリメトキシシラン、２−
グリシジルオキシエチルトリエトキシシラン、３−グリ
シジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシ
ジルオキシプロピルトリエトキシシランなど］、イソシ
アネート基含有シランカップリング剤（２−イソシアナ
ートエチルトリメトキシシラン，２−イソシアナートエ
チルトリエトキシシラン，３−イソシアナートプロピル
トリメトキシシラン，３−イソシアナートプロピルトリ
エトキシシラン，３−イソシアナートプロピルジメチル
クロロシランなど）、ビニル基含有シランカップリング
剤（ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ランなど）、（メタ）アクリロイル基含有シランカップ
リング剤（２−メタクリロイルオキシエチルトリメトキ
シシラン、２−メタクリロイルオキシエチルトリエトキ
シシラン、２−アクリロイルオキシエチルトリメトキシ
シラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリエト
キシシラン、３−アクリロイルオキシプロピルトリメト
キシシランなど）などが例示できる。これらのシランカ
ップリング剤は単独で又は二種以上組合わせて使用でき
る。
【００３０】また、担体(A)が金属である場合、少なく
とも金属と配位結合可能な官能基を有する化合物（配位
性化合物）としては、例えば、メルカプトアルコール
（メルカプトエタノールなど）、硫黄又は窒素含有化合
物（システィン、ヒスチジンなど）などが例示できる。
例えば、メルカプトエタノールの場合、メルカプト基が
前記例示の金属（金，白金など）と配位結合を形成する
ので、残余のヒドロキシル基を化合物(C)との反応に利
用できる。
とも金属と配位結合可能な官能基を有する化合物（配位
性化合物）としては、例えば、メルカプトアルコール
（メルカプトエタノールなど）、硫黄又は窒素含有化合
物（システィン、ヒスチジンなど）などが例示できる。
例えば、メルカプトエタノールの場合、メルカプト基が
前記例示の金属（金，白金など）と配位結合を形成する
ので、残余のヒドロキシル基を化合物(C)との反応に利
用できる。
【００３１】［有機基Ｃを有する化合物(C)］有機基Ｃ
の遊離の官能基としては、種々の官能基、例えば、前記
化合物（B）の項で例示したオキサゾリン基、環状エス
テル基、環状エーテル基、イソシアネート基、ヒドロキ
シル基、メルカプト基、カルボキシル基、酸無水物基、
エステル基、アミノ基、ホルミル基、カルボニル基、ビ
ニル基、ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基、ハ
ロシリル基、ヒドロシリル基などが例示できる。また、
化合物（C）には、上記遊離の官能基と、前記担体(A)又
は化合物(B)の反応性基に対して反応性を有する種々の
化合物が使用できる。前記化合物(C)は複数の官能基を
有していてもよく、複数の官能基の種類は同一であって
もよく異なっていてもよい。官能基を有する化合物(C)
は、担体(A)又は化合物(B)の反応性基(a)に応じて、例
えば、前記の項で例示の担体（A）と化合物（B）との組
み合わせと同様にして選択できる。
の遊離の官能基としては、種々の官能基、例えば、前記
化合物（B）の項で例示したオキサゾリン基、環状エス
テル基、環状エーテル基、イソシアネート基、ヒドロキ
シル基、メルカプト基、カルボキシル基、酸無水物基、
エステル基、アミノ基、ホルミル基、カルボニル基、ビ
ニル基、ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基、ハ
ロシリル基、ヒドロシリル基などが例示できる。また、
化合物（C）には、上記遊離の官能基と、前記担体(A)又
は化合物(B)の反応性基に対して反応性を有する種々の
化合物が使用できる。前記化合物(C)は複数の官能基を
有していてもよく、複数の官能基の種類は同一であって
もよく異なっていてもよい。官能基を有する化合物(C)
は、担体(A)又は化合物(B)の反応性基(a)に応じて、例
えば、前記の項で例示の担体（A）と化合物（B）との組
み合わせと同様にして選択できる。
【００３２】好ましい化合物(C)には、ヒドロキシル
基，カルボキシル基，環状エーテル基（エポキシ基やグ
リシジル基），アミノ基に対して反応性の官能基を有す
る化合物（例えば、カルボキシル基又は酸無水物基含有
化合物，アミノ基含有化合物，オキサゾリン基含有化合
物）、特にアミノ基含有化合物（ジアミン）やオキサゾ
リン基含有化合物（ビスオキサゾリン化合物など）が含
まれる。
基，カルボキシル基，環状エーテル基（エポキシ基やグ
リシジル基），アミノ基に対して反応性の官能基を有す
る化合物（例えば、カルボキシル基又は酸無水物基含有
化合物，アミノ基含有化合物，オキサゾリン基含有化合
物）、特にアミノ基含有化合物（ジアミン）やオキサゾ
リン基含有化合物（ビスオキサゾリン化合物など）が含
まれる。
【００３３】［親水性又は疎水性化合物（D）］前記反
応性粒子の反応性をコントロールするため、反応性粒子
には、親水性又は疎水性有機基Ｄを導入してもよい。親
水性又は疎水性有機基Ｄを導入すると、反応性粒子に親
水性又は疎水性を付与でき、反応性粒子の用途を拡大で
きる。親水性又は疎水性有機基Ｄを有する化合物（D）
は、通常、前記担体（A）の反応性基及び／又は化合物
（B）の反応性基に対して反応性であり、かつ化合物
（C）の官能基に対して非反応性の単官能化合物であ
る。前記式（I）において、親水性又は疎水性有機基Ｄ
には、例えば、アルキル基、アリール基、アラル
キル基、ヘテロ環基、アミド結合、ウレタン結合、
ウレア結合およびエステル結合から選択された少なくと
も一種を有し、かつアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基およびヘテロ環基から選択された有機基、ポリオ
キシアルキレン基、糖残基などが例示でき、これらの
有機基Ｄは単独で又は二種以上組み合わせて担体（A）
に導入できる。
応性粒子の反応性をコントロールするため、反応性粒子
には、親水性又は疎水性有機基Ｄを導入してもよい。親
水性又は疎水性有機基Ｄを導入すると、反応性粒子に親
水性又は疎水性を付与でき、反応性粒子の用途を拡大で
きる。親水性又は疎水性有機基Ｄを有する化合物（D）
は、通常、前記担体（A）の反応性基及び／又は化合物
（B）の反応性基に対して反応性であり、かつ化合物
（C）の官能基に対して非反応性の単官能化合物であ
る。前記式（I）において、親水性又は疎水性有機基Ｄ
には、例えば、アルキル基、アリール基、アラル
キル基、ヘテロ環基、アミド結合、ウレタン結合、
ウレア結合およびエステル結合から選択された少なくと
も一種を有し、かつアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基およびヘテロ環基から選択された有機基、ポリオ
キシアルキレン基、糖残基などが例示でき、これらの
有機基Ｄは単独で又は二種以上組み合わせて担体（A）
に導入できる。
【００３４】親水性又は疎水性化合物（D）は、担体
（A）又は化合物（B）に対する反応性基として、通常、
ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、酸無
水物基、アミノ基、反応性有機ケイ素基（ハロ置換シリ
ル基、ヒドロキシ置換シリル基、アルコキシ置換シリル
基など）などを有している。好ましい反応性基には、ヒ
ドロキシル基，カルボキシル基，アミノ基，反応性有機
ケイ素基（特にカルボキシル基，アミノ基，縮合性又は
加水分解性有機ケイ素基）が含まれる。
（A）又は化合物（B）に対する反応性基として、通常、
ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、酸無
水物基、アミノ基、反応性有機ケイ素基（ハロ置換シリ
ル基、ヒドロキシ置換シリル基、アルコキシ置換シリル
基など）などを有している。好ましい反応性基には、ヒ
ドロキシル基，カルボキシル基，アミノ基，反応性有機
ケイ素基（特にカルボキシル基，アミノ基，縮合性又は
加水分解性有機ケイ素基）が含まれる。
【００３５】アルキル基には、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ヘ
キシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
オレイル、ステアリル基などのＣ1-18アルキル基が含ま
れる。アリール基には、フェニル、ナフチル基などの
Ｃ6-12アリール基が含まれ、アラルキル基には、ベン
ジル、フェネチル基などのＣ6-12−Ｃ1-4アルキル基が
含まれ、ヘテロ環基には、例えば、５又は６員複素環
基の他、縮合複素環基が含まれ、ヘテロ原子として酸素
原子を有する複素環基（フリル，ピラニル，クロマニル
基など）、ヘテロ原子として硫黄原子を有する複素環基
（チエニル基など）、ヘテロ原子として窒素原子を有す
る複素環基（ピロリル，ピロリジニル，ピペリジニル，
ピペラジニル，モルホリノ，モルホリニル，イミダゾリ
ル，ピリジル，ピリミジニル，インドリル，キノリル，
プリニル基など）などが例示できる。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ヘ
キシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
オレイル、ステアリル基などのＣ1-18アルキル基が含ま
れる。アリール基には、フェニル、ナフチル基などの
Ｃ6-12アリール基が含まれ、アラルキル基には、ベン
ジル、フェネチル基などのＣ6-12−Ｃ1-4アルキル基が
含まれ、ヘテロ環基には、例えば、５又は６員複素環
基の他、縮合複素環基が含まれ、ヘテロ原子として酸素
原子を有する複素環基（フリル，ピラニル，クロマニル
基など）、ヘテロ原子として硫黄原子を有する複素環基
（チエニル基など）、ヘテロ原子として窒素原子を有す
る複素環基（ピロリル，ピロリジニル，ピペリジニル，
ピペラジニル，モルホリノ，モルホリニル，イミダゾリ
ル，ピリジル，ピリミジニル，インドリル，キノリル，
プリニル基など）などが例示できる。
【００３６】これらのアルキル基、アリール基、アラル
キル基やヘテロ環基を有する化合物（D）としては、例
えば、アルコール類，チオール類，カルボン酸類，アミ
ン類，有機ケイ素化合物などが含まれる。アルコール類
としては、例えば、脂肪族アルコール（メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノ
ール、ヘキサノール、ラウリルアルコール、テトラデシ
ルアルコール、セチルアルコール、オクタデシルアルコ
ール、アラキルアルコール、セリルアルコール、メリシ
ルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコ
ールなど）、オキシアルキレングリコールモノアルキル
エーテル（メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブなどのＣ1-6 アルキルエーテルなど）、脂
環族アルコール（シクロヘキサノールなど）、芳香族ア
ルコール［例えば、フェノール、アルキルフェノール
（例えば、Ｃ4- 20アルキル−フェノール）などのフェノ
ール類、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールな
どのアラルキルアルコール類など］、複素環式アルコー
ル（インドール−５−オール，キノリノール，ヒドロキ
シチオフェン，１−ヒドロキシピペリジンなど）などが
例示できる。チオール類としては、例えば、前記アルコ
ール類に対応するチオアルコールが例示できる。
キル基やヘテロ環基を有する化合物（D）としては、例
えば、アルコール類，チオール類，カルボン酸類，アミ
ン類，有機ケイ素化合物などが含まれる。アルコール類
としては、例えば、脂肪族アルコール（メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノ
ール、ヘキサノール、ラウリルアルコール、テトラデシ
ルアルコール、セチルアルコール、オクタデシルアルコ
ール、アラキルアルコール、セリルアルコール、メリシ
ルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコ
ールなど）、オキシアルキレングリコールモノアルキル
エーテル（メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブなどのＣ1-6 アルキルエーテルなど）、脂
環族アルコール（シクロヘキサノールなど）、芳香族ア
ルコール［例えば、フェノール、アルキルフェノール
（例えば、Ｃ4- 20アルキル−フェノール）などのフェノ
ール類、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールな
どのアラルキルアルコール類など］、複素環式アルコー
ル（インドール−５−オール，キノリノール，ヒドロキ
シチオフェン，１−ヒドロキシピペリジンなど）などが
例示できる。チオール類としては、例えば、前記アルコ
ール類に対応するチオアルコールが例示できる。
【００３７】カルボン酸類としては、例えば、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスミチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ジオキシステアリン酸、ベヘン酸、
モンタン酸などの飽和脂肪酸、リンデル酸、パルミトオ
レイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リ
ノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、エルカ
酸などの不飽和脂肪酸、シクロヘキサンカルボン酸など
の脂環族カルボン酸、安息香酸などの芳香族カルボン
酸、フランカルボン酸、チオフェンカルボン酸、インド
ールカルボン酸、インドール酢酸、ニコチン酸、イソニ
コチン酸などの複素環式カルボン酸などが例示される。
これらのカルボン酸類は一種または二種以上使用でき
る。
酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスミチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ジオキシステアリン酸、ベヘン酸、
モンタン酸などの飽和脂肪酸、リンデル酸、パルミトオ
レイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リ
ノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、エルカ
酸などの不飽和脂肪酸、シクロヘキサンカルボン酸など
の脂環族カルボン酸、安息香酸などの芳香族カルボン
酸、フランカルボン酸、チオフェンカルボン酸、インド
ールカルボン酸、インドール酢酸、ニコチン酸、イソニ
コチン酸などの複素環式カルボン酸などが例示される。
これらのカルボン酸類は一種または二種以上使用でき
る。
【００３８】アミン類としては、例えば、第１級アミン
［脂肪族アミン（メチルアミン、エチルアミン、ブチル
アミン、ヘキシルアミン、カプリルアミン、ラウリルア
ミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリ
ルアミン、オレイルアミンなど）、脂環族アミン（シク
ロヘキシルアミンなど）、芳香族アミン（アニリン、ト
ルイジンなど）、複素環式アミン（アミノプリン，シト
シン，アセチル化２，６−ジアミノピリジン）など］、
第２級アミン［脂肪族アミン（ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジデシ
ルアミン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、
ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミンなど）な
ど］などが例示できる。これらのアミン類も一種または
二種以上使用できる。
［脂肪族アミン（メチルアミン、エチルアミン、ブチル
アミン、ヘキシルアミン、カプリルアミン、ラウリルア
ミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリ
ルアミン、オレイルアミンなど）、脂環族アミン（シク
ロヘキシルアミンなど）、芳香族アミン（アニリン、ト
ルイジンなど）、複素環式アミン（アミノプリン，シト
シン，アセチル化２，６−ジアミノピリジン）など］、
第２級アミン［脂肪族アミン（ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジデシ
ルアミン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、
ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミンなど）な
ど］などが例示できる。これらのアミン類も一種または
二種以上使用できる。
【００３９】有機ケイ素化合物としては、アルキル基含
有シランカップリング剤（ジメチルエトキシシラン，ジ
メチルメトキシクロロシラン，ジメチルクロロシラン，
ｎ−ブチルトリメトキシシラン，ｎ−ヘキシルトリメト
キシシラン，ｎ−オクチルトリメトキシシランなどのＣ
1-18アルキル基含有化合物）、アリール基含有シランカ
ップリング剤（フェニルトリス（ジメチルシロキシ）シ
ラン，ジシリルベンゼン，ジフェニルシランなど）、ア
ラルキル基含有シランカップリング剤（ベンジルトリメ
トキシシラン，ベンジルトリエトキシシランなど）、ヘ
テロ環基含有有機ケイ素化合物（２−（２−ピペラジノ
エチルチオエチル）トリメチルシランなど）などが例示
できる。
有シランカップリング剤（ジメチルエトキシシラン，ジ
メチルメトキシクロロシラン，ジメチルクロロシラン，
ｎ−ブチルトリメトキシシラン，ｎ−ヘキシルトリメト
キシシラン，ｎ−オクチルトリメトキシシランなどのＣ
1-18アルキル基含有化合物）、アリール基含有シランカ
ップリング剤（フェニルトリス（ジメチルシロキシ）シ
ラン，ジシリルベンゼン，ジフェニルシランなど）、ア
ラルキル基含有シランカップリング剤（ベンジルトリメ
トキシシラン，ベンジルトリエトキシシランなど）、ヘ
テロ環基含有有機ケイ素化合物（２−（２−ピペラジノ
エチルチオエチル）トリメチルシランなど）などが例示
できる。
【００４０】有機基のうちアルキル基、アリール基、
アラルキル基としては、上記例示のアルキル基，アリー
ル基，アラルキル基，ヘテロ環基が含まれる。アミド結
合、ウレタン結合、ウレア結合やエステル結合を有する
有機基には、一方のカルボキシル基がアミド化されたジ
カルボン酸残基（アミド結合を有するカルボン酸残
基）、一方のアミノ基がアミド化されたジアミン残基
（アミド結合を有するアミン残基）、一方のヒドロキシ
ル基がウレタン化されたジオール残基（ウレタン結合を
有するアルコール残基）、一方のアミノ基が尿素化され
たジアミン残基（ウレア結合を有するアミン残基）、一
方のカルボキシル基がエステル化されたジカルボン酸残
基（エステル結合を有するカルボン酸残基）、一方のヒ
ドロキシル基がエステル化されたジオール残基（エステ
ル結合を有するアルコール残基）などが例示できる。
アラルキル基としては、上記例示のアルキル基，アリー
ル基，アラルキル基，ヘテロ環基が含まれる。アミド結
合、ウレタン結合、ウレア結合やエステル結合を有する
有機基には、一方のカルボキシル基がアミド化されたジ
カルボン酸残基（アミド結合を有するカルボン酸残
基）、一方のアミノ基がアミド化されたジアミン残基
（アミド結合を有するアミン残基）、一方のヒドロキシ
ル基がウレタン化されたジオール残基（ウレタン結合を
有するアルコール残基）、一方のアミノ基が尿素化され
たジアミン残基（ウレア結合を有するアミン残基）、一
方のカルボキシル基がエステル化されたジカルボン酸残
基（エステル結合を有するカルボン酸残基）、一方のヒ
ドロキシル基がエステル化されたジオール残基（エステ
ル結合を有するアルコール残基）などが例示できる。
【００４１】ポリオキシアルキレン基には、例えば、
ポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル
（ポリエチレングリコールモノＣ1-6 アルキルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールモノＣ1-6 アルキルエー
テル、ポリオキシテトラメチレングリコールモノＣ1-6
アルキルエーテルなど）が例示でき、糖残基には、完
全又は部分Ｏ−アルキル化（例えば、ベンジル化，メト
キシ化など）、Ｏ−エステル化（例えば、ベンゾイル
化，アセチル化など）された糖，オリゴ糖残基が含まれ
る。これらの親水性又は疎水性化合物（D）は種類の異
なる複数の化合物を組み合わせて使用してもよい。その
際、親水性化合物（D1）と疎水性化合物（D2）とを組み
合わせて使用してもよい。
ポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル
（ポリエチレングリコールモノＣ1-6 アルキルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールモノＣ1-6 アルキルエー
テル、ポリオキシテトラメチレングリコールモノＣ1-6
アルキルエーテルなど）が例示でき、糖残基には、完
全又は部分Ｏ−アルキル化（例えば、ベンジル化，メト
キシ化など）、Ｏ−エステル化（例えば、ベンゾイル
化，アセチル化など）された糖，オリゴ糖残基が含まれ
る。これらの親水性又は疎水性化合物（D）は種類の異
なる複数の化合物を組み合わせて使用してもよい。その
際、親水性化合物（D1）と疎水性化合物（D2）とを組み
合わせて使用してもよい。
【００４２】本発明の反応性粒子は、下記式（I）で表
すことができる。 ［Ｃ−（Ｂ1）m ］n −Ａ−［（Ｂ2）p −Ｄ］q （I） （式中、Ａは担体粒子、Ｃは少なくとも１つの遊離の官
能基を有する有機基、Ｄは親水性又は疎水性有機基、Ｂ
1 は担体粒子Ａと有機基Ｃとを連結する有機基、Ｂ2 は
担体粒子Ａと親水性又は疎水性有機基Ｄとを連結する有
機基であり、ｎは１以上の整数、ｍおよびｐは０又は
１，ｑは０又は１以上の整数であり、ｍ，ｐは、それぞ
れ、ｎ，ｑにより異なっていてもよい）前記式（I）で
表される反応性粒子は、必要により化合物（B）で処理
又は反応した前記粉粒状担体（A）と、官能基を有する
化合物（C）および化合物（D）のうち少なくとも化合物
（C）との反応生成物に相当する。
すことができる。 ［Ｃ−（Ｂ1）m ］n −Ａ−［（Ｂ2）p −Ｄ］q （I） （式中、Ａは担体粒子、Ｃは少なくとも１つの遊離の官
能基を有する有機基、Ｄは親水性又は疎水性有機基、Ｂ
1 は担体粒子Ａと有機基Ｃとを連結する有機基、Ｂ2 は
担体粒子Ａと親水性又は疎水性有機基Ｄとを連結する有
機基であり、ｎは１以上の整数、ｍおよびｐは０又は
１，ｑは０又は１以上の整数であり、ｍ，ｐは、それぞ
れ、ｎ，ｑにより異なっていてもよい）前記式（I）で
表される反応性粒子は、必要により化合物（B）で処理
又は反応した前記粉粒状担体（A）と、官能基を有する
化合物（C）および化合物（D）のうち少なくとも化合物
（C）との反応生成物に相当する。
【００４３】前記式（I）において、連結有機基Ｂ1 ，
Ｂ2 は、前記担体（A）との反応により生成する結合基
（例えば、酸素原子、硫黄原子、ＣＯＯ基、ＮＨ基、Ｎ
ＨＣＯ基、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −，−ＳｉＯ−な
ど）を含む化合物（B）の残基に相当する。好ましい連
結有機基Ｂ1 ，Ｂ2 には、結合基（酸素原子、ＣＯＯ
基、ＮＨ基、ＮＨＣＯ基、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −，
−ＳｉＯ−など）を含むシランカップリング剤残基含ま
れる。また、担体粒子Ａ又は連結有機基Ｂは、化合物
（C）や親水性又は疎水性化合物（D）との反応により、
結合基（例えば、酸素原子、硫黄原子、ＣＯＯ基、ＮＨ
基、ＮＨＣＯ基、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −など）を介
して、遊離の官能基Ｃや親水性又は疎水性有機基Ｄと結
合している。
Ｂ2 は、前記担体（A）との反応により生成する結合基
（例えば、酸素原子、硫黄原子、ＣＯＯ基、ＮＨ基、Ｎ
ＨＣＯ基、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −，−ＳｉＯ−な
ど）を含む化合物（B）の残基に相当する。好ましい連
結有機基Ｂ1 ，Ｂ2 には、結合基（酸素原子、ＣＯＯ
基、ＮＨ基、ＮＨＣＯ基、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −，
−ＳｉＯ−など）を含むシランカップリング剤残基含ま
れる。また、担体粒子Ａ又は連結有機基Ｂは、化合物
（C）や親水性又は疎水性化合物（D）との反応により、
結合基（例えば、酸素原子、硫黄原子、ＣＯＯ基、ＮＨ
基、ＮＨＣＯ基、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −など）を介
して、遊離の官能基Ｃや親水性又は疎水性有機基Ｄと結
合している。
【００４４】ｍおよびｐは連結有機基Ｂの有無に対応す
る０又は１，ｑは親水性又は疎水性有機基Ｄの有無と導
入量に対応する０又は１以上の整数，ｎは遊離の官能基
を有する有機基Ｃの導入量に対応する１以上の整数であ
り、ｍ，ｐおよびｑは、ｎ，ｒに応じて異なっていても
よい。
る０又は１，ｑは親水性又は疎水性有機基Ｄの有無と導
入量に対応する０又は１以上の整数，ｎは遊離の官能基
を有する有機基Ｃの導入量に対応する１以上の整数であ
り、ｍ，ｐおよびｑは、ｎ，ｒに応じて異なっていても
よい。
【００４５】好ましい反応性粒子は、下記式（i）で表
すことができる。
すことができる。
【００４６】
【化４】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異な
って、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基
又は置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ａ，
Ｂ1，Ｅ，ｍ，ｎは前記に同じ。） この式（i）で表される反応性粒子は、化合物（C）とし
てビスオキサゾリン化合物を用いた反応性粒子に相当す
る。前記式（i)において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は
前記に通りである。好ましいＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4
は、水素原子又はＣ1-4 アルキル基であり、アルキル基
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル基が挙げ
られる。さらに好ましいアルキル基には、メチル、エチ
ル基、特にメチル基が含まれる。特に好ましいＲ1 及び
Ｒ3 は水素原子またはＣ1-4 アルキル基（特にメチル
基）であり、好ましいＲ2 及びＲ4 は水素原子である。
さらに、前記式（i)で表される反応性粒子のうち好まし
い反応性粒子は、下記式（ia）で表すことができる。
って、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基
又は置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ａ，
Ｂ1，Ｅ，ｍ，ｎは前記に同じ。） この式（i）で表される反応性粒子は、化合物（C）とし
てビスオキサゾリン化合物を用いた反応性粒子に相当す
る。前記式（i)において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は
前記に通りである。好ましいＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4
は、水素原子又はＣ1-4 アルキル基であり、アルキル基
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル基が挙げ
られる。さらに好ましいアルキル基には、メチル、エチ
ル基、特にメチル基が含まれる。特に好ましいＲ1 及び
Ｒ3 は水素原子またはＣ1-4 アルキル基（特にメチル
基）であり、好ましいＲ2 及びＲ4 は水素原子である。
さらに、前記式（i)で表される反応性粒子のうち好まし
い反応性粒子は、下記式（ia）で表すことができる。
【００４７】
【化５】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、水素原子又は
Ｃ1-4 アルキル基を示し、Ｒ1 及びＲ2 の少くとも一方
は水素原子、Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方は水素原子で
ある。Ａ，Ｂ1，ｍ，ｎは前記に同じ） このような反応性粒子（I）は、化合物（C）の導入量に
対応して多数の活性点（遊離の官能基）を有している。
特に、反応性粒子（i）（ia）は、種々の反応性基に対
して反応性の高いオキサゾリン基を有している。そのた
め、樹脂組成物や塗料などに少量添加することにより、
高い架橋密度を形成でき、機械的強度や化学的耐性を向
上できる。
Ｃ1-4 アルキル基を示し、Ｒ1 及びＲ2 の少くとも一方
は水素原子、Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方は水素原子で
ある。Ａ，Ｂ1，ｍ，ｎは前記に同じ） このような反応性粒子（I）は、化合物（C）の導入量に
対応して多数の活性点（遊離の官能基）を有している。
特に、反応性粒子（i）（ia）は、種々の反応性基に対
して反応性の高いオキサゾリン基を有している。そのた
め、樹脂組成物や塗料などに少量添加することにより、
高い架橋密度を形成でき、機械的強度や化学的耐性を向
上できる。
【００４８】［反応性粒子の製造方法］前記反応性粒子
は、必要に応じて化合物（B）（シランカップリング剤
など）で処理又は反応させた反応性基を有する粉粒状担
体(A)と、この担体の反応性基に対して反応可能な官能
基を有する化合物(C)とを反応させ、遊離の官能基を有
する粒子を生成させることにより得ることができる。粉
粒状担体が無機物質である場合、カーボンブラックなど
の反応性基を有する担体を除き、好ましい方法では、通
常、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、
アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基から選ばれた
少なくとも一種の反応性基を有するシランカップリング
剤で表面処理して反応性基を導入した粉粒状担体が使用
できる。また、反応性基を有する担体（A）に対して親
水性又は疎水性化合物（D）を反応させることにより、
反応性粒子に親水性基や疎水性有機基Ｄを導入してもよ
い。
は、必要に応じて化合物（B）（シランカップリング剤
など）で処理又は反応させた反応性基を有する粉粒状担
体(A)と、この担体の反応性基に対して反応可能な官能
基を有する化合物(C)とを反応させ、遊離の官能基を有
する粒子を生成させることにより得ることができる。粉
粒状担体が無機物質である場合、カーボンブラックなど
の反応性基を有する担体を除き、好ましい方法では、通
常、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、
アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基から選ばれた
少なくとも一種の反応性基を有するシランカップリング
剤で表面処理して反応性基を導入した粉粒状担体が使用
できる。また、反応性基を有する担体（A）に対して親
水性又は疎水性化合物（D）を反応させることにより、
反応性粒子に親水性基や疎水性有機基Ｄを導入してもよ
い。
【００４９】担体（A）と化合物（B）との反応には、担
体（A）の種類、担体（A）及び化合物（B）の反応性基
の種類などに応じて、通常の有機合成反応が利用でき
る。例えば、前記（a1-1）ハロゲン原子を有する担体で
は脱ハロゲン化水素反応が利用でき、（a1-2）ヒドロキ
シル基及びメルカプト基を有する担体では、エステル
化、ウレタン化反応、オキサゾリン基の開環反応、カッ
プリング剤の縮合反応が利用できる。（a1-3）カルボキ
シル基及び酸無水物基を有する担体では、エステル化、
アミド化反応、エポキシ開環反応、イソシアネート基に
対する付加反応（アミド結合生成反応）、オキサゾリン
基の開環反応、カップリング剤の縮合反応などが利用で
きる。（a1-4）アミノ基を有する担体では、アミド化反
応、エポキシ開環反応、イソシアネート基に対する付加
反応（尿素結合生成反応）、オキサゾリン基開環反応、
カップリング剤の縮合反応などが利用できる。（a1-5）
エポキシ基を有する担体では、エポキシ環の開環反応が
利用でき、（a1-6）イソシアネート基を有する担体で
は、イソシアネート基に対する付加反応（ウレタン結合
生成反応，尿素結合生成反応，アミド結合生成反応な
ど）が利用でき、（a1-7）ビニル基及び（メタ）アクリ
ロイル基を有する担体では、付加（重合）反応を利用で
きる。
体（A）の種類、担体（A）及び化合物（B）の反応性基
の種類などに応じて、通常の有機合成反応が利用でき
る。例えば、前記（a1-1）ハロゲン原子を有する担体で
は脱ハロゲン化水素反応が利用でき、（a1-2）ヒドロキ
シル基及びメルカプト基を有する担体では、エステル
化、ウレタン化反応、オキサゾリン基の開環反応、カッ
プリング剤の縮合反応が利用できる。（a1-3）カルボキ
シル基及び酸無水物基を有する担体では、エステル化、
アミド化反応、エポキシ開環反応、イソシアネート基に
対する付加反応（アミド結合生成反応）、オキサゾリン
基の開環反応、カップリング剤の縮合反応などが利用で
きる。（a1-4）アミノ基を有する担体では、アミド化反
応、エポキシ開環反応、イソシアネート基に対する付加
反応（尿素結合生成反応）、オキサゾリン基開環反応、
カップリング剤の縮合反応などが利用できる。（a1-5）
エポキシ基を有する担体では、エポキシ環の開環反応が
利用でき、（a1-6）イソシアネート基を有する担体で
は、イソシアネート基に対する付加反応（ウレタン結合
生成反応，尿素結合生成反応，アミド結合生成反応な
ど）が利用でき、（a1-7）ビニル基及び（メタ）アクリ
ロイル基を有する担体では、付加（重合）反応を利用で
きる。
【００５０】各成分の反応割合は担体の種類や表面積な
ど応じて広い範囲から選択できる。化合物（B）の割合
は、例えば、担体（A）１００重量部に対して０〜１０
００重量部（例えば、０．１〜１０００重量部）、好ま
しくは０〜５００重量部（例えば、０．１〜５００重量
部）、さらに好ましくは０．２〜２００重量部（例え
ば、０．２〜１５０重量部）程度の範囲から選択でき
る。反応は、触媒の存在下又は非存在下で行ってもよ
く、有機溶媒の存在下又は非存在下で行うことができ、
有機溶媒としては担体を可溶化しない貧溶媒を用いる場
合が多い。反応温度は、担体や化合物（B）の種類に応
じて、例えば、２０〜１５０℃程度の範囲から選択でき
る。粒子状反応生成物は、濾別などにより分離し、適当
な溶媒で洗浄し、後続する反応に供してもよい。より具
体的には、有機又は無機担体とシランカップリング剤と
の反応は、例えば、アルコール類（メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールなど）などの反応に不活性な有
機溶媒中、分散させた担体とシランカップリング剤とを
反応させることにより行うことができる。反応温度は、
例えば、３０℃〜溶媒の還流温度の範囲から選択でき
る。
ど応じて広い範囲から選択できる。化合物（B）の割合
は、例えば、担体（A）１００重量部に対して０〜１０
００重量部（例えば、０．１〜１０００重量部）、好ま
しくは０〜５００重量部（例えば、０．１〜５００重量
部）、さらに好ましくは０．２〜２００重量部（例え
ば、０．２〜１５０重量部）程度の範囲から選択でき
る。反応は、触媒の存在下又は非存在下で行ってもよ
く、有機溶媒の存在下又は非存在下で行うことができ、
有機溶媒としては担体を可溶化しない貧溶媒を用いる場
合が多い。反応温度は、担体や化合物（B）の種類に応
じて、例えば、２０〜１５０℃程度の範囲から選択でき
る。粒子状反応生成物は、濾別などにより分離し、適当
な溶媒で洗浄し、後続する反応に供してもよい。より具
体的には、有機又は無機担体とシランカップリング剤と
の反応は、例えば、アルコール類（メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールなど）などの反応に不活性な有
機溶媒中、分散させた担体とシランカップリング剤とを
反応させることにより行うことができる。反応温度は、
例えば、３０℃〜溶媒の還流温度の範囲から選択でき
る。
【００５１】担体（A）の反応性基（又は化合物（B）に
より担体（A）に導入された反応性基）に対して、化合
物（C）および親水性又は疎水性化合物（D）の反応は同
時に行ってもよく、いずれか一方の成分を反応させた
後、他方の成分を反応させてもよい。担体（A）の反応
性基（又は化合物（B）により担体（A）に導入された反
応性基）と、化合物（C）との反応も、担体（A），化合
物（B）や化合物（C）の種類に応じて、前記担体（A）
と化合物（B）との反応と同様に行うことができる。化
合物（C）の割合は、通常、担体（A）の反応性基に対し
て当量以上（特に過剰量）であり、例えば、担体（A）
の反応性基１モルに対して化合物（C）０．５〜５モ
ル、好ましくは０．７〜３モル、さらに好ましくは０．
８〜２モル程度である。化合物（C）の重量割合は、分
子量に依存するので一概に断定できないが、反応性基を
有する担体（A）１００重量部に対して０．１〜２００
重量部、好ましくは０．１〜１５０重量部、さらに好ま
しくは０．１〜１００重量部程度の範囲から選択でき
る。この反応も触媒の存在下又は非存在下で行ってもよ
い。また、反応に不活性な溶媒の存在下、懸濁乃至分散
系で行なってもよい。溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール
類；ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水
素；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環
族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素；塩化メチル、塩化メチレン、クロロホル
ム、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素；酢
酸エチルなどのエステル類；アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類；Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミドなどの含窒素化合物；およびこれら
の混合溶媒が挙げられる。有機溶媒は、前記担体に対す
る貧溶媒である場合が多い。反応温度は、例えば、２０
〜２５０℃程度の範囲から選択できる。
より担体（A）に導入された反応性基）に対して、化合
物（C）および親水性又は疎水性化合物（D）の反応は同
時に行ってもよく、いずれか一方の成分を反応させた
後、他方の成分を反応させてもよい。担体（A）の反応
性基（又は化合物（B）により担体（A）に導入された反
応性基）と、化合物（C）との反応も、担体（A），化合
物（B）や化合物（C）の種類に応じて、前記担体（A）
と化合物（B）との反応と同様に行うことができる。化
合物（C）の割合は、通常、担体（A）の反応性基に対し
て当量以上（特に過剰量）であり、例えば、担体（A）
の反応性基１モルに対して化合物（C）０．５〜５モ
ル、好ましくは０．７〜３モル、さらに好ましくは０．
８〜２モル程度である。化合物（C）の重量割合は、分
子量に依存するので一概に断定できないが、反応性基を
有する担体（A）１００重量部に対して０．１〜２００
重量部、好ましくは０．１〜１５０重量部、さらに好ま
しくは０．１〜１００重量部程度の範囲から選択でき
る。この反応も触媒の存在下又は非存在下で行ってもよ
い。また、反応に不活性な溶媒の存在下、懸濁乃至分散
系で行なってもよい。溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール
類；ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水
素；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環
族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素；塩化メチル、塩化メチレン、クロロホル
ム、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素；酢
酸エチルなどのエステル類；アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類；Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミドなどの含窒素化合物；およびこれら
の混合溶媒が挙げられる。有機溶媒は、前記担体に対す
る貧溶媒である場合が多い。反応温度は、例えば、２０
〜２５０℃程度の範囲から選択できる。
【００５２】担体（A）の反応性基（又は化合物（B）に
より担体（A）に導入された反応性基）と親水性又は疎
水性化合物（D）との反応は、前記担体（A）の反応性基
と化合物（C）の官能基との反応と同様にして行うこと
ができる。親水性又は疎水性化合物（D）の使用量は、
担体（A）の反応性基（又は担体（A）に導入された反応
性基）１モルに対して、例えば、化合物（D）の反応性
基０．５〜５モル、好ましくは０．７〜３モル、さらに
好ましくは１〜２モル程度となる範囲から選択できる。
前記化合物（D）の重量割合は、分子量に依存するので
一概に断定できないが、例えば、担体（A）１００重量
部に対して０．０１〜２００重量部、好ましくは０．０
２〜１５０重量部、さらに好ましくは０．０５〜１００
重量部程度である。なお、前記各反応は、通常、窒素、
ヘリウム、アルゴンなどの不活性雰囲気中、攪拌しなが
ら行なうことができる。反応終了後、必要に応じて、濾
過，洗浄、濃縮，乾固などの慣用の方法により反応性粒
子を得ることができる。
より担体（A）に導入された反応性基）と親水性又は疎
水性化合物（D）との反応は、前記担体（A）の反応性基
と化合物（C）の官能基との反応と同様にして行うこと
ができる。親水性又は疎水性化合物（D）の使用量は、
担体（A）の反応性基（又は担体（A）に導入された反応
性基）１モルに対して、例えば、化合物（D）の反応性
基０．５〜５モル、好ましくは０．７〜３モル、さらに
好ましくは１〜２モル程度となる範囲から選択できる。
前記化合物（D）の重量割合は、分子量に依存するので
一概に断定できないが、例えば、担体（A）１００重量
部に対して０．０１〜２００重量部、好ましくは０．０
２〜１５０重量部、さらに好ましくは０．０５〜１００
重量部程度である。なお、前記各反応は、通常、窒素、
ヘリウム、アルゴンなどの不活性雰囲気中、攪拌しなが
ら行なうことができる。反応終了後、必要に応じて、濾
過，洗浄、濃縮，乾固などの慣用の方法により反応性粒
子を得ることができる。
【００５３】本発明の反応性粒子は、担体や官能基の種
類、粒子径などに応じて種々の用途に利用できる。例え
ば、樹脂，樹脂組成物や塗料などの充填剤，添加剤や架
橋剤、反応性を利用した粘度調整剤、反応活性の高い官
能基や重合性不飽和基を導入したレジスト材料、生理活
性成分などの医薬品を担持するための担体、化粧品の添
加剤などとして利用できる。さらに、ナノメーター（ｎ
ｍ）オーダーの反応性粒子は、高い活性を利用して診断
用担体などとしても利用できる。
類、粒子径などに応じて種々の用途に利用できる。例え
ば、樹脂，樹脂組成物や塗料などの充填剤，添加剤や架
橋剤、反応性を利用した粘度調整剤、反応活性の高い官
能基や重合性不飽和基を導入したレジスト材料、生理活
性成分などの医薬品を担持するための担体、化粧品の添
加剤などとして利用できる。さらに、ナノメーター（ｎ
ｍ）オーダーの反応性粒子は、高い活性を利用して診断
用担体などとしても利用できる。
【００５４】
【発明の効果】本発明の反応性粒子は、担体粒子に官能
基が導入されており、多数の活性点を有する。そのた
め、少量であっても架橋剤，担体などとして有効に機能
させることができる。さらに、平均粒子径が極めて小さ
な超微粒子であっても高い活性を備えている。
基が導入されており、多数の活性点を有する。そのた
め、少量であっても架橋剤，担体などとして有効に機能
させることができる。さらに、平均粒子径が極めて小さ
な超微粒子であっても高い活性を備えている。
【００５５】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。 実施例１ エタノール／水混合溶媒（９５／５（％））１００ｍｌ
（酢酸にてｐＨ５に調整）にカルボキシメチルトリエト
キシシラン［チッソ（株）製，ＳＩＣ２２６４．５］
５．６ｇと、二酸化ケイ素微粒子（日本アエロジル
（株）製，エアロジル２００，平均粒子径１２ｎｍ）５
ｇとを添加し、室温度８時間撹拌した後、処理微粒子を
遠心分離し、エタノールで２回洗浄し、処理微粒子を１
００℃で加熱乾燥した。乾燥した処理微粒子５ｇをテト
ラヒドロフラン１００ｍｌに分散した後、分散液に２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ）２．９
ｇを添加して４時間加熱還流した。反応終了後、反応粒
子を遠心分離し、テトラヒドロフランで３回洗浄し、室
温で減圧乾燥した。乾燥した微粒子の反射赤外吸収をＦ
Ｔ−ＩＲ（日本分光（株）製，ＦＴ／ＩＲ−７０００）
を用いて測定したところ、１６５０ｃｍ-1にオキサゾリ
ン環に由来する吸収が観察され、カルボン酸に由来する
１７２０ｃｍ-1近傍の吸収はほとんど認められなかった
ことから、アエロジル粒子表面にオキサゾリン基が導入
されたことが確認できた。
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。 実施例１ エタノール／水混合溶媒（９５／５（％））１００ｍｌ
（酢酸にてｐＨ５に調整）にカルボキシメチルトリエト
キシシラン［チッソ（株）製，ＳＩＣ２２６４．５］
５．６ｇと、二酸化ケイ素微粒子（日本アエロジル
（株）製，エアロジル２００，平均粒子径１２ｎｍ）５
ｇとを添加し、室温度８時間撹拌した後、処理微粒子を
遠心分離し、エタノールで２回洗浄し、処理微粒子を１
００℃で加熱乾燥した。乾燥した処理微粒子５ｇをテト
ラヒドロフラン１００ｍｌに分散した後、分散液に２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ）２．９
ｇを添加して４時間加熱還流した。反応終了後、反応粒
子を遠心分離し、テトラヒドロフランで３回洗浄し、室
温で減圧乾燥した。乾燥した微粒子の反射赤外吸収をＦ
Ｔ−ＩＲ（日本分光（株）製，ＦＴ／ＩＲ−７０００）
を用いて測定したところ、１６５０ｃｍ-1にオキサゾリ
ン環に由来する吸収が観察され、カルボン酸に由来する
１７２０ｃｍ-1近傍の吸収はほとんど認められなかった
ことから、アエロジル粒子表面にオキサゾリン基が導入
されたことが確認できた。
【００５６】実施例２ エタノール／水混合溶媒（９５／５（％））１００ｍｌ
（酢酸にてｐＨ５に調整）にｎ−ヘキシルトリメトキシ
シラン［チッソ（株）製，Ｈ７３３４］１．４ｇ，カル
ボキシメチルトリエトキシシラン［チッソ（株）製，Ｓ
ＩＣ２２６４．５］２．８ｇと、二酸化ケイ素微粒子
（日本アエロジル（株）製，エアロジル２００，平均粒
子径１２ｎｍ）５ｇとを添加し、室温度８時間撹拌した
後、処理微粒子を遠心分離し、エタノールで２回洗浄
し、処理微粒子を１００℃で加熱乾燥した。乾燥した処
理微粒子５ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに分散し
た後、分散液に２，２′−（１，３−フェニレン）−ビ
ス（２−オキサゾリン）（武田薬品工業（株）製，１，
３−ＢＰＯ）２．９ｇを添加して４時間加熱還流した。
反応終了後、反応粒子を遠心分離し、テトラヒドロフラ
ンで３回洗浄し、室温で減圧乾燥した。乾燥した微粒子
の反射赤外吸収をＦＴ−ＩＲ（日本分光（株）製，ＦＴ
／ＩＲ−７０００）を用いて測定したところ、１６５０
ｃｍ-1にオキサゾリン環に由来する吸収が観察され、カ
ルボン酸に由来する１７５０ｃｍ-1近傍の吸収はほとん
ど認められなかったことから、アエロジル粒子表面にｎ
−ヘキシル基およびオキサゾリン基が導入されたことが
確認できた。
（酢酸にてｐＨ５に調整）にｎ−ヘキシルトリメトキシ
シラン［チッソ（株）製，Ｈ７３３４］１．４ｇ，カル
ボキシメチルトリエトキシシラン［チッソ（株）製，Ｓ
ＩＣ２２６４．５］２．８ｇと、二酸化ケイ素微粒子
（日本アエロジル（株）製，エアロジル２００，平均粒
子径１２ｎｍ）５ｇとを添加し、室温度８時間撹拌した
後、処理微粒子を遠心分離し、エタノールで２回洗浄
し、処理微粒子を１００℃で加熱乾燥した。乾燥した処
理微粒子５ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに分散し
た後、分散液に２，２′−（１，３−フェニレン）−ビ
ス（２−オキサゾリン）（武田薬品工業（株）製，１，
３−ＢＰＯ）２．９ｇを添加して４時間加熱還流した。
反応終了後、反応粒子を遠心分離し、テトラヒドロフラ
ンで３回洗浄し、室温で減圧乾燥した。乾燥した微粒子
の反射赤外吸収をＦＴ−ＩＲ（日本分光（株）製，ＦＴ
／ＩＲ−７０００）を用いて測定したところ、１６５０
ｃｍ-1にオキサゾリン環に由来する吸収が観察され、カ
ルボン酸に由来する１７５０ｃｍ-1近傍の吸収はほとん
ど認められなかったことから、アエロジル粒子表面にｎ
−ヘキシル基およびオキサゾリン基が導入されたことが
確認できた。
【００５７】実施例３ クエン酸三ナトリウム二水和物１４ｇと硫酸第１鉄七水
和物７．５ｇとを蒸留水６０ｍｌに溶解し、この溶液に
硝酸銀２．５ｇの水溶液２５ｍｌを添加した。生成した
沈殿物を遠心分離し、蒸留水５００ｍｌに分散させて銀
微粒子分散液を調製した。この分散液にメルカプトエタ
ノール２ｍｌを添加したところ、黒色沈殿物が生成し
た。生成した沈殿物を遠心分離により回収し、乾燥した
後、テトラヒドロフランに分散させ、２，２′−（１，
３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）（武田薬
品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ）３ｇを添加し、加熱
還流下で５時間反応させたところ、表面にオキサゾリン
基を有する銀微粒子分散液が得られた。
和物７．５ｇとを蒸留水６０ｍｌに溶解し、この溶液に
硝酸銀２．５ｇの水溶液２５ｍｌを添加した。生成した
沈殿物を遠心分離し、蒸留水５００ｍｌに分散させて銀
微粒子分散液を調製した。この分散液にメルカプトエタ
ノール２ｍｌを添加したところ、黒色沈殿物が生成し
た。生成した沈殿物を遠心分離により回収し、乾燥した
後、テトラヒドロフランに分散させ、２，２′−（１，
３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）（武田薬
品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ）３ｇを添加し、加熱
還流下で５時間反応させたところ、表面にオキサゾリン
基を有する銀微粒子分散液が得られた。
【００５８】実施例４ 二酸化ケイ素微粒子（日本アエロジル（株）製，平均粒
子径１２ｎｍ）１０ｇをエチルアルコール［（株）ナカ
ライテスク製］１０００ｍｌに撹拌分散し、分散液にγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン［東レ・ダ
ウコーニング・シリコーン（株）製，ＳＨ６０４０］１
２．１ｇを添加し、還流下で８時間反応させた。反応混
合液を冷却した後、粒子を遠心分離し、テトラヒドロフ
ランで十分に洗浄し減圧乾燥した。乾燥した処理粉体に
対して１，１０−ジアミノデカン［アルドリッチAldric
h社製］５．４ｇを添加し、２００℃で３０分間反応さ
せたところ、表面にアミノ基を有する微粒子状反応性粒
子が得られた。
子径１２ｎｍ）１０ｇをエチルアルコール［（株）ナカ
ライテスク製］１０００ｍｌに撹拌分散し、分散液にγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン［東レ・ダ
ウコーニング・シリコーン（株）製，ＳＨ６０４０］１
２．１ｇを添加し、還流下で８時間反応させた。反応混
合液を冷却した後、粒子を遠心分離し、テトラヒドロフ
ランで十分に洗浄し減圧乾燥した。乾燥した処理粉体に
対して１，１０−ジアミノデカン［アルドリッチAldric
h社製］５．４ｇを添加し、２００℃で３０分間反応さ
せたところ、表面にアミノ基を有する微粒子状反応性粒
子が得られた。
【００５９】実施例５ カーボンブラック粒子（三菱化学（株）製，平均粒子径
１８ｎｍ）１０ｇをエチルアルコール［（株）ナカライ
テスク製］１０００ｍｌに撹拌分散し、分散液に２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ）４．６
ｇを添加し、還流下で８時間反応させた。反応混合液を
冷却した後、粒子を遠心分離し、テトラヒドロフランで
十分に洗浄し、減圧乾燥することにより、表面にオキサ
ゾリン基が導入された微粒子状反応性粒子が得られた。
１８ｎｍ）１０ｇをエチルアルコール［（株）ナカライ
テスク製］１０００ｍｌに撹拌分散し、分散液に２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ）４．６
ｇを添加し、還流下で８時間反応させた。反応混合液を
冷却した後、粒子を遠心分離し、テトラヒドロフランで
十分に洗浄し、減圧乾燥することにより、表面にオキサ
ゾリン基が導入された微粒子状反応性粒子が得られた。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式（I）で表される反応性粒子。 ［Ｃ−（Ｂ1）m ］n −Ａ−［（Ｂ2）p −Ｄ］q （I） （式中、Ａは担体粒子、Ｃは少なくとも１つの遊離の官
能基を有する有機基、Ｄは親水性又は疎水性有機基、Ｂ
1 は担体粒子Ａと有機基Ｃとを連結する有機基、Ｂ2 は
担体粒子Ａと親水性又は疎水性有機基Ｄとを連結する有
機基であり、ｎは１以上の整数、ｍおよびｐは０又は
１，ｑは０又は１以上の整数であり、ｍ，ｐは、それぞ
れ、ｎ，ｑにより異なっていてもよい） - 【請求項２】 担体粒子Ａが、ポリマー、金属、炭素、
金属化合物およびセラミックスからなる群から選択され
た少なくとも一種の粒子である請求項１記載の反応性粒
子。 - 【請求項３】 有機基Ｃの遊離の官能基が、ヒドロキシ
ル基、メルカプト基、ホルミル基、アルキルカルボニル
基、カルボキシル基、酸無水物基、エステル基、環状エ
ステル基、環状エーテル基、アミノ基、イソシアネート
基、オキサゾリン基、ビニル基、ヒドロキシ置換シリル
基、アルコキシ置換シリル基、ハロ置換シリル基からな
る群から選択された少なくとも一種である請求項１記載
の反応性粒子。 - 【請求項４】 有機基Ｃを形成する化合物が下記式 【化１】 （式中、Ｅは、置換基を有していてもよいアルキレン
基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基また
は置換基を有していてもよいアリーレン基を示し、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水
素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換
基を有していてもよいアリール基を示す。）で表される
ビスオキサゾリン化合物である請求項１記載の反応性粒
子。 - 【請求項５】 親水性又は疎水性有機基Ｄが、アルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ環基、
アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合およびエステ
ル結合から選択された少なくとも一種を有し、かつアル
キル基、アリール基、アラルキル基およびヘテロ環基か
ら選択された有機基、ポリオキシアルキレン基、糖
残基からなる群から選択された少なくとも一種である請
求項１記載の反応性粒子。 - 【請求項６】 有機基Ｂ1 ，Ｂ2 が、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ
基、エポキシ基、イソシアネート基、ビニル基及び（メ
タ）アクリロイル基から選ばれた少なくとも一種の反応
性基を有するシランカップリング剤の残基である請求項
１記載の反応性粒子。
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