JPH10140023A - 架橋されたペリノン／キノフタロン - Google Patents
架橋されたペリノン／キノフタロンInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 昇華に対して改善された堅牢性を有するペリ
ノン及びキノフタロン染料を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 〔式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｂ、Ｘ1及びＸ2は明細書に記載
のものである〕の化合物またはその互変異性形。化合物
の具体的一例を示すと、
ノン及びキノフタロン染料を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 〔式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｂ、Ｘ1及びＸ2は明細書に記載
のものである〕の化合物またはその互変異性形。化合物
の具体的一例を示すと、
Description
【０００１】本発明は架橋されたペリノン、キノフタロ
ン及びペリノン−キノフタロン、その製造方法並びにプ
ラスチックのバルク（bulk）染色のためのその使用に関
する。
ン及びペリノン−キノフタロン、その製造方法並びにプ
ラスチックのバルク（bulk）染色のためのその使用に関
する。
【０００２】プラスチックのバルク染色に対して例えば
フランス国特許出願公開第１，０７５，１１０号または
米国特許出願公開第５，４６６，８０５号から知られて
いるペリノン染料を用いることは公知である。
フランス国特許出願公開第１，０７５，１１０号または
米国特許出願公開第５，４６６，８０５号から知られて
いるペリノン染料を用いることは公知である。
【０００３】更にプラスチックのバルク染色に対して例
えばドイツ国特許出願公開第４，４３５，７１４号また
は同第２，１３２，６８１号に記載されるキノフタロン
染料を用いることは公知である。
えばドイツ国特許出願公開第４，４３５，７１４号また
は同第２，１３２，６８１号に記載されるキノフタロン
染料を用いることは公知である。
【０００４】かかる化合物は事実良好な温度安定性及び
光に対する高い堅牢性に特徴があるが、その昇華に対す
る堅牢性をさらに改良する必要性がある。染色工程、即
ち射出成型機中において、染料の望ましくない昇華が２
４０℃以上の温度で少なからず生じ、このことが作業装
置を汚染し、高価な洗浄装置を必要とさせる。
光に対する高い堅牢性に特徴があるが、その昇華に対す
る堅牢性をさらに改良する必要性がある。染色工程、即
ち射出成型機中において、染料の望ましくない昇華が２
４０℃以上の温度で少なからず生じ、このことが作業装
置を汚染し、高価な洗浄装置を必要とさせる。
【０００５】従って、本発明の目的は、昇華に対して改
善された堅牢性を有するペリノン及びキノフタロン染料
を提供することである。
善された堅牢性を有するペリノン及びキノフタロン染料
を提供することである。
【０００６】一般式（Ｉ）
【０００７】
【化９】
【０００８】式中、Ａｒ1及びＡｒ2は相互に独立して未
置換または置換された炭素環式芳香環を完成させる基を
表し、Ｂは未置換または置換されたアルキレン基または
式
置換または置換された炭素環式芳香環を完成させる基を
表し、Ｂは未置換または置換されたアルキレン基または
式
【０００９】
【化１０】
【００１０】の基を表し、ここにｒは１〜４の数を表
し、その末端は各々の場合に２つの基Ａｒ1及びＡｒ2の
芳香族炭素原子に結合され、そしてＸ1及びＸ2は相互に
独立して式
し、その末端は各々の場合に２つの基Ａｒ1及びＡｒ2の
芳香族炭素原子に結合され、そしてＸ1及びＸ2は相互に
独立して式
【００１１】
【化１１】
【００１２】よりなる群から選ばれる式の基を表し、こ
こにこれらのものは各々の場合に
こにこれらのものは各々の場合に
【００１３】
【化１２】
【００１４】基が環内においてＣ−Ｃ二重結合に隣接す
るように位置し、ここにＹは未置換または置換されたベ
ンゼンまたはナフタレン環の基を形成し、Ｚは未置換ま
たは置換されたオルト−フェニレン、オルト−ナフチレ
ン、ペリ−（１，８）−ナフチレンまたは相互に融合す
る２個より多いベンゼン環からなるアリーレンを表し、
ここに相互に融合する２個より多いベンゼン環を含むア
リール基はオルト位置におけるか、またはナフタレンに
おけるペリ位置に対応して架橋され、ＲaはＨまたはＯ
Ｈを表し、そしてＲbはＨまたはハロゲン、殊にＦ、Ｂ
ｒ及びＣｌを表す、の化合物またはその互変異性形が見
いだされた。
るように位置し、ここにＹは未置換または置換されたベ
ンゼンまたはナフタレン環の基を形成し、Ｚは未置換ま
たは置換されたオルト−フェニレン、オルト−ナフチレ
ン、ペリ−（１，８）−ナフチレンまたは相互に融合す
る２個より多いベンゼン環からなるアリーレンを表し、
ここに相互に融合する２個より多いベンゼン環を含むア
リール基はオルト位置におけるか、またはナフタレンに
おけるペリ位置に対応して架橋され、ＲaはＨまたはＯ
Ｈを表し、そしてＲbはＨまたはハロゲン、殊にＦ、Ｂ
ｒ及びＣｌを表す、の化合物またはその互変異性形が見
いだされた。
【００１５】ペリ位置は実際はナフタレンの１，８−位
置に対応する。しかしながら、文献及び本出願の関連の
両方においてまた、この意味は相互に融合する２個より
多いベンゼン環を含むアリーレンにも及ぶ。
置に対応する。しかしながら、文献及び本出願の関連の
両方においてまた、この意味は相互に融合する２個より
多いベンゼン環を含むアリーレンにも及ぶ。
【００１６】挙げ得るＺの可能な置換基は例えば次のも
のである：Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン、ニトロ、ア
リール、アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、Ｃ
1〜Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、随時アルキルも
しくはアシルで置換されていてもよいアミノ、随時アル
キルもしくはアリールで置換されていてもよいアミノス
ルホニル、或いは融合された環式脂肪族または複素環。
のである：Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン、ニトロ、ア
リール、アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、Ｃ
1〜Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、随時アルキルも
しくはアシルで置換されていてもよいアミノ、随時アル
キルもしくはアリールで置換されていてもよいアミノス
ルホニル、或いは融合された環式脂肪族または複素環。
【００１７】好適な置換基は次のものである：塩素、臭
素、ニトロ、メトキシ、ＮＨ2、ベンジルオキシ、ヒド
ロキシル、−ＳＯ2Ｏ（Ｃ6Ｈ5）、−ＳＯ2Ｎ（Ｃ
Ｈ3）2、ＳＯ2ＮＨＣＨ3、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソ−プロピル、ｎ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
ＮＨＣＯＣＨ3、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2または随時置換されて
いてもよいフェニル。
素、ニトロ、メトキシ、ＮＨ2、ベンジルオキシ、ヒド
ロキシル、−ＳＯ2Ｏ（Ｃ6Ｈ5）、−ＳＯ2Ｎ（Ｃ
Ｈ3）2、ＳＯ2ＮＨＣＨ3、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソ−プロピル、ｎ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
ＮＨＣＯＣＨ3、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2または随時置換されて
いてもよいフェニル。
【００１８】Ｙにより完成されるベンゼンまたはナフタ
レン基の挙げ得る可能な置換基には例えば次のものがあ
る：ハロゲン、殊にＣｌ及びＢｒ、−ＣＯＯＨ、ＲがＣ
1〜Ｃ10−、好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキル、殊にメチ
ル及びエチル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールまたはＣ5〜Ｃ8−
シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、並びにＣ1〜Ｃ6−ア
ルキル、殊にメチルを表すもの。
レン基の挙げ得る可能な置換基には例えば次のものがあ
る：ハロゲン、殊にＣｌ及びＢｒ、−ＣＯＯＨ、ＲがＣ
1〜Ｃ10−、好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキル、殊にメチ
ル及びエチル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールまたはＣ5〜Ｃ8−
シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、並びにＣ1〜Ｃ6−ア
ルキル、殊にメチルを表すもの。
【００１９】Ａｒ1及びＡｒ2により完成される炭素環式
芳香族環の挙げ得る可能な置換基には例えば次のものが
ある：Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、殊にメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソ−プロピル並びにｎ−、ｓ−及びｔ−ブ
チル、ハロゲン、殊にＣｌ及びＢｒ、アルキル−及びア
リールカルボニル、アルキル−及びアリールスルホニ
ル、ニトロ、アリール、殊に随時置換されていてもよい
フェニル、アリールオキシスルホニル、殊に−ＳＯ2Ｏ
Ｃ6Ｈ5、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ例えばメ
トキシまたはベンジルオキシ、アリールオキシ例えばフ
ェノキシ、随時アルキルまたはアシルで置換されていて
もよいアミノ例えばＮＨ2、ＮＨＣＯＣＨ3及び−Ｎ（Ｃ
2Ｈ5）2、随時アルキルまたはアリールで置換されてい
てもよいアミノスルホニル例えばＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2及
びＳＯ2ＮＨＣＨ3、或いは融合された環式脂肪族または
複素環。
芳香族環の挙げ得る可能な置換基には例えば次のものが
ある：Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、殊にメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソ−プロピル並びにｎ−、ｓ−及びｔ−ブ
チル、ハロゲン、殊にＣｌ及びＢｒ、アルキル−及びア
リールカルボニル、アルキル−及びアリールスルホニ
ル、ニトロ、アリール、殊に随時置換されていてもよい
フェニル、アリールオキシスルホニル、殊に−ＳＯ2Ｏ
Ｃ6Ｈ5、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ例えばメ
トキシまたはベンジルオキシ、アリールオキシ例えばフ
ェノキシ、随時アルキルまたはアシルで置換されていて
もよいアミノ例えばＮＨ2、ＮＨＣＯＣＨ3及び−Ｎ（Ｃ
2Ｈ5）2、随時アルキルまたはアリールで置換されてい
てもよいアミノスルホニル例えばＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2及
びＳＯ2ＮＨＣＨ3、或いは融合された環式脂肪族または
複素環。
【００２０】Ａｒ1及びＡｒ2は相互に独立して好ましく
は随時置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレ
ン、殊に随時置換されていてもよいベンゼン環を完成さ
せる基を表す。
は随時置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレ
ン、殊に随時置換されていてもよいベンゼン環を完成さ
せる基を表す。
【００２１】アルキレン基Ｂの可能な置換基の例として
直鎖状もしくは分枝鎖状のいずれかであり得るＣＦ3を
挙げ得る。
直鎖状もしくは分枝鎖状のいずれかであり得るＣＦ3を
挙げ得る。
【００２２】殊に好適な式（Ｉ）の化合物は式（ＩＩ）
【００２３】
【化１３】
【００２４】式中、Ｙ1及びＹ2は相互に独立して随時置
換されていてもよいベンゼンまたはナフタレン環の基を
形成し、Ｒa1及びＲa2は相互に独立してＨまたはＯＨを
表し、Ｒb1及びＲb2は相互に独立してＨまたはハロゲ
ン、殊にＦ、ＢｒまたはＣｌを表し、そしてＡｒ1、Ａ
ｒ2及びＢは上記の意味を有する、に対応するものまた
はその互変異性形である。
換されていてもよいベンゼンまたはナフタレン環の基を
形成し、Ｒa1及びＲa2は相互に独立してＨまたはＯＨを
表し、Ｒb1及びＲb2は相互に独立してＨまたはハロゲ
ン、殊にＦ、ＢｒまたはＣｌを表し、そしてＡｒ1、Ａ
ｒ2及びＢは上記の意味を有する、に対応するものまた
はその互変異性形である。
【００２５】挙げ得る基Ｙ1及びＹ2に対する可能な置換
基は例えば基Ｙに対して挙げ得るものである。
基は例えば基Ｙに対して挙げ得るものである。
【００２６】Ｒb1及びＲb2は殊に好ましくは各々水素を
表す。
表す。
【００２７】殊に好適な式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＩ
ａ）
ａ）
【００２８】
【化１４】
【００２９】式中、ｎ及びｍは相互に独立して０〜４の
数を表し、Ｒ1及びＲ2は相互に独立して各々Ｙ1及びＹ2
により完成される基の置換基に対して挙げられるような
同一もしくは相異なる意味を表し、ｏ及びｐは相互に独
立して０〜２、殊に０または１の数を表し、Ｒ3及びＲ4
は相互に独立して各々Ａｒ1及びＡｒ2により完成される
炭素環式芳香族環の置換基に対して挙げられるような同
一もしくは相異なる意味を仮定することができ、Ｒb1及
びＲb2は上記の意味を有し、かつ好ましくはＨを表し、
Ｒa1及びＲa2は上記の意味を有し、かつ好ましくはＯＨ
を表し、そしてＢは上記の意味を有する、に対応するも
のまたはその互変異性形である。
数を表し、Ｒ1及びＲ2は相互に独立して各々Ｙ1及びＹ2
により完成される基の置換基に対して挙げられるような
同一もしくは相異なる意味を表し、ｏ及びｐは相互に独
立して０〜２、殊に０または１の数を表し、Ｒ3及びＲ4
は相互に独立して各々Ａｒ1及びＡｒ2により完成される
炭素環式芳香族環の置換基に対して挙げられるような同
一もしくは相異なる意味を仮定することができ、Ｒb1及
びＲb2は上記の意味を有し、かつ好ましくはＨを表し、
Ｒa1及びＲa2は上記の意味を有し、かつ好ましくはＯＨ
を表し、そしてＢは上記の意味を有する、に対応するも
のまたはその互変異性形である。
【００３０】Ｂの好適な意味は随時置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ5−アルキレン基並びに式
いＣ1〜Ｃ5−アルキレン基並びに式
【００３１】
【化１５】
【００３２】の基である。
【００３３】ここに殊に挙げられる基は次のものであ
る：−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、
る：−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、
【００３４】
【化１６】
【００３５】Ｂは特に好ましくは次のものを表す：−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ(ＣＦ3)−、−Ｃ(ＣＦ3)2または−Ｃ(Ｃ
Ｈ3)2−、−Ｏ−、
Ｈ2−、−ＣＨ(ＣＦ3)−、−Ｃ(ＣＦ3)2または−Ｃ(Ｃ
Ｈ3)2−、−Ｏ−、
【００３６】
【化１７】
【００３７】特に好適な式（ＩＩ）の化合物は Ｙ1＝Ｙ2 Ｒa1＝Ｒa2 Ｒb1＝Ｒb2 及び Ａｒ1＝Ａｒ2 であるものである。
【００３８】対応して有利である式（ＩＩａ）の化合物
は ｎ＝ｍ Ｒ1＝Ｒ2 Ｒa1＝Ｒa2 Ｒb1＝Ｒb2 ｏ＝ｐ 及び Ｒ3＝Ｒ4 であるものであり、ここに殊にｎ、ｍ、ｏ及びｐは０を
表す。
は ｎ＝ｍ Ｒ1＝Ｒ2 Ｒa1＝Ｒa2 Ｒb1＝Ｒb2 ｏ＝ｐ 及び Ｒ3＝Ｒ4 であるものであり、ここに殊にｎ、ｍ、ｏ及びｐは０を
表す。
【００３９】Ｂの意味における随時置換されていてもよ
いアルキレン基並びに式
いアルキレン基並びに式
【００４０】
【化１８】
【００４１】式中、ｒは上記の意味を有する、の基は好
ましくは各々の場合にその末端でカルボニル基に対して
パラ位置にあるそれぞれの芳香族基Ａｒ1及びＡｒ2に結
合する。
ましくは各々の場合にその末端でカルボニル基に対して
パラ位置にあるそれぞれの芳香族基Ａｒ1及びＡｒ2に結
合する。
【００４２】殊に好適な式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＩ
ｂ）
ｂ）
【００４３】
【化１９】
【００４４】式中、ｎ、ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒb1、Ｒb2及び
Ｂは上記の意味を有する、に対応するものまたはその互
変異性形である。
Ｂは上記の意味を有する、に対応するものまたはその互
変異性形である。
【００４５】本発明による式（Ｉ）の化合物はプラスチ
ックのバルク染色中での昇華に対する顕著な堅牢性に特
徴がある。またこれらのものは光に対する極めて良好な
堅牢性、良好な熱安定性及び殊に高い染色強度を有す
る。例えば式（ＩＩ）の化合物の非二重結合性キノフタ
ロンとの染色強度の比較により添加剤の増加以上のこと
が示され、このことは相乗効果を示すものである。
ックのバルク染色中での昇華に対する顕著な堅牢性に特
徴がある。またこれらのものは光に対する極めて良好な
堅牢性、良好な熱安定性及び殊に高い染色強度を有す
る。例えば式（ＩＩ）の化合物の非二重結合性キノフタ
ロンとの染色強度の比較により添加剤の増加以上のこと
が示され、このことは相乗効果を示すものである。
【００４６】対称的に架橋された式（ＩＩ）のキノフタ
ロン、即ちＹ1＝Ｙ2、Ｒa1＝Ｒa2、Ｒb1＝Ｒb2及びＡｒ
1＝Ａｒ2であるものの架橋員Ｂを介して二重結合されな
いキノフタロンに対する特殊な利点は、実質的には二重
結合系及び非二重結合系は同様の色調であるにもかかわ
らず、本発明によるキノフタロンの染色強度は同じ量を
用いた場合に概してかなり高いことにある。
ロン、即ちＹ1＝Ｙ2、Ｒa1＝Ｒa2、Ｒb1＝Ｒb2及びＡｒ
1＝Ａｒ2であるものの架橋員Ｂを介して二重結合されな
いキノフタロンに対する特殊な利点は、実質的には二重
結合系及び非二重結合系は同様の色調であるにもかかわ
らず、本発明によるキノフタロンの染色強度は同じ量を
用いた場合に概してかなり高いことにある。
【００４７】本発明による式（ＩＩ）のキノフタロンが
Ｙ1及びＹ2及び／またはＲa1及びＲ a2及び／またはＡｒ
1及びＡｒ2に対して異なる意味を有する場合、多分製造
の結果として生成される対称及び非対称性キノフタロン
の混合物を意図する目的に用いることができる。
Ｙ1及びＹ2及び／またはＲa1及びＲ a2及び／またはＡｒ
1及びＡｒ2に対して異なる意味を有する場合、多分製造
の結果として生成される対称及び非対称性キノフタロン
の混合物を意図する目的に用いることができる。
【００４８】同様に好適である式（Ｉ）の化合物は式
（ＩＩＩ）
（ＩＩＩ）
【００４９】
【化２０】
【００５０】式中、Ｚ1及びＺ2は相互に独立して随時置
換されていてもよいオルト−フェニレン、オルト−ナフ
チレン、ペリ−（１，８）−ナフチレンまたは相互に融
合する２個より多いベンゼン環からなるアリーレンを表
し、ここに相互に融合する２個より多いベンゼン環を含
むアリール基はオルト位置におけるか、またはナフタレ
ンにおけるペリ位置に対応して架橋され、そしてＡ
ｒ1、Ａｒ2及びＢは上記の意味を有する、に対応するも
のまたはその互変異性形である。
換されていてもよいオルト−フェニレン、オルト−ナフ
チレン、ペリ−（１，８）−ナフチレンまたは相互に融
合する２個より多いベンゼン環からなるアリーレンを表
し、ここに相互に融合する２個より多いベンゼン環を含
むアリール基はオルト位置におけるか、またはナフタレ
ンにおけるペリ位置に対応して架橋され、そしてＡ
ｒ1、Ａｒ2及びＢは上記の意味を有する、に対応するも
のまたはその互変異性形である。
【００５１】基Ｚ1及びＺ2に対する挙げ得る可能な置換
基は例えば基Ｚに対して挙げられるものである。
基は例えば基Ｚに対して挙げられるものである。
【００５２】殊に好適な基Ｚ1及びＺ2は相互に独立して
随時置換されていてもよいペリ−（１，８）−ナフチレ
ンに対応する。
随時置換されていてもよいペリ−（１，８）−ナフチレ
ンに対応する。
【００５３】殊に好適である式（ＩＩＩ）の化合物は式
（ＩＩＩａ）
（ＩＩＩａ）
【００５４】
【化２１】
【００５５】式中、ｎ1及びｍ1は相互に独立して０〜
４、殊に０または１の数を表し、Ｒ5及びＲ6は相互に独
立して各々の場合に同一もしくは相異なり、かつ基Ｚ1
及びＺ2に対して挙げられる置換基の意味を仮定するこ
とができ、そして殊にハロゲン及びＣ1〜Ｃ6−アルキル
を表し、ｏ及びｐは相互に独立して０〜２、殊に０また
は１の数を表し、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して各々の場
合に同一もしくは相異なり、かつ基Ｚ1及びＺ2に対して
挙げられる置換基の意味を仮定することができ、そして
殊にハロゲン、ＮＯ2、−ＮＨ−アシルまたは−ＮＨ−
アルキルを表し、そしてＢは上記の意味を有する、に対
応するものである。
４、殊に０または１の数を表し、Ｒ5及びＲ6は相互に独
立して各々の場合に同一もしくは相異なり、かつ基Ｚ1
及びＺ2に対して挙げられる置換基の意味を仮定するこ
とができ、そして殊にハロゲン及びＣ1〜Ｃ6−アルキル
を表し、ｏ及びｐは相互に独立して０〜２、殊に０また
は１の数を表し、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して各々の場
合に同一もしくは相異なり、かつ基Ｚ1及びＺ2に対して
挙げられる置換基の意味を仮定することができ、そして
殊にハロゲン、ＮＯ2、−ＮＨ−アシルまたは−ＮＨ−
アルキルを表し、そしてＢは上記の意味を有する、に対
応するものである。
【００５６】Ｂの好適な意味は上記のものに対応する。
【００５７】特に好適な式（ＩＩＩ）の化合物は Ｚ1＝Ｚ2及び Ａｒ1＝Ａｒ2 であるものである。
【００５８】対応して有利である式（ＩＩＩａ）の化合
物は ｎ1＝ｍ1 Ｒ5＝Ｒ6 ｏ＝ｐ 及び Ｒ3＝Ｒ4 であるものであり、ここに殊にｎ1、ｍ1、ｏ及びｐは０
を表す。
物は ｎ1＝ｍ1 Ｒ5＝Ｒ6 ｏ＝ｐ 及び Ｒ3＝Ｒ4 であるものであり、ここに殊にｎ1、ｍ1、ｏ及びｐは０
を表す。
【００５９】Ｂの意味における随時置換されていてもよ
いアルキレン基は好ましくはカルボキシル基に対してパ
ラ位置にあるそれぞれの芳香族基Ａｒ1またはＡｒ2に結
合される。
いアルキレン基は好ましくはカルボキシル基に対してパ
ラ位置にあるそれぞれの芳香族基Ａｒ1またはＡｒ2に結
合される。
【００６０】殊に好適である式（ＩＩＩ）の化合物は式
（ＩＩＩｂ）
（ＩＩＩｂ）
【００６１】
【化２２】
【００６２】式中、ｎ1、ｍ1、Ｒ5、Ｒ6及びＢは上記の
意味を有する、に対応するものである。
意味を有する、に対応するものである。
【００６３】本発明による式（ＩＩＩ）の化合物は同様
にプラスチックのバルク染色中での昇華に対する顕著な
堅牢性に特徴がある。またこれらのものは光に対する極
めて良好な堅牢性、良好な熱安定性及び殊に高い染色強
度を有する。例えば非二重結合性ペリノンとの染色強度
の比較により添加剤の増加以上のことが示され、このこ
とは相乗効果を示すものである。
にプラスチックのバルク染色中での昇華に対する顕著な
堅牢性に特徴がある。またこれらのものは光に対する極
めて良好な堅牢性、良好な熱安定性及び殊に高い染色強
度を有する。例えば非二重結合性ペリノンとの染色強度
の比較により添加剤の増加以上のことが示され、このこ
とは相乗効果を示すものである。
【００６４】式（ＩＩＩ）の対称的ペリノン、即ちＺ1
＝Ｚ2及びＡｒ1＝Ａｒ2であるものの架橋員Ｂを介して
二重結合されないペリノンに対する特殊な利点は、実質
的には二重結合系及び非二重結合系は同様の色調である
にもかかわらず、本発明によるペリノンの染色強度は同
じ量を用いた場合に概してかなり高いことにある。
＝Ｚ2及びＡｒ1＝Ａｒ2であるものの架橋員Ｂを介して
二重結合されないペリノンに対する特殊な利点は、実質
的には二重結合系及び非二重結合系は同様の色調である
にもかかわらず、本発明によるペリノンの染色強度は同
じ量を用いた場合に概してかなり高いことにある。
【００６５】本発明による式（ＩＩＩ）のペリノンがＺ
1及びＺ2及び／またはＡｒ1及びＡｒ2に対して異なる意
味を有する場合、多分製造の結果として生成される式
（ＩＩＩ）の対称及び非対称性ペリノンの混合物を意図
する目的に用いることが有利であり得る。
1及びＺ2及び／またはＡｒ1及びＡｒ2に対して異なる意
味を有する場合、多分製造の結果として生成される式
（ＩＩＩ）の対称及び非対称性ペリノンの混合物を意図
する目的に用いることが有利であり得る。
【００６６】また好適である式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ
Ｖ）
Ｖ）
【００６７】
【化２３】
【００６８】式中、Ｙ、Ｚ、Ｒa、Ｒb、Ａｒ1、Ａｒ2及
びＢは上記の意味を有する、に対応するものまたはその
互変異性形である。
びＢは上記の意味を有する、に対応するものまたはその
互変異性形である。
【００６９】殊に好適である式（ＩＶ）の化合物は式
（ＩＶａ）
（ＩＶａ）
【００７０】
【化２４】
【００７１】式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒb1、Ｒa1、
Ｂ、ｎ、ｐ及びｎ1は上記の意味を有する、に対応する
するものまたはその互変異性形である。
Ｂ、ｎ、ｐ及びｎ1は上記の意味を有する、に対応する
するものまたはその互変異性形である。
【００７２】特に好適である式（ＩＶ）の化合物は式
（ＩＶｂ）
（ＩＶｂ）
【００７３】
【化２５】
【００７４】式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒb1、Ｂ、ｎ及びｎ1は
上記の意味を有する、に対応するものまたはその互変異
性形である。
上記の意味を有する、に対応するものまたはその互変異
性形である。
【００７５】本発明による式（ＩＶ）の化合物は同様に
プラスチックのバルク染色中での昇華に対する顕著な堅
牢性に特徴がある。またこれらのものは光に対する極め
て良好な堅牢性、良好な熱安定性及び殊に高い染色強度
を有する。
プラスチックのバルク染色中での昇華に対する顕著な堅
牢性に特徴がある。またこれらのものは光に対する極め
て良好な堅牢性、良好な熱安定性及び殊に高い染色強度
を有する。
【００７６】熱安定性は３００℃及びこれよりかなり以
上で極めて良好である。
上で極めて良好である。
【００７７】式（ＩＶ）の化合物並びに式（ＩＩ）及び
（ＩＩＩ）のものからなる調製物から生じる混合物が殊
に好ましい。特に有利な混合物は式（ＩＶ）の化合物に
加えて０〜２５重量％の式（ＩＩ）の化合物及び０〜２
５重量％の式（ＩＩＩ）の化合物からなるものであり、
ここに化合物（ＩＶ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の合計
は１００％である。
（ＩＩＩ）のものからなる調製物から生じる混合物が殊
に好ましい。特に有利な混合物は式（ＩＶ）の化合物に
加えて０〜２５重量％の式（ＩＩ）の化合物及び０〜２
５重量％の式（ＩＩＩ）の化合物からなるものであり、
ここに化合物（ＩＶ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の合計
は１００％である。
【００７８】更に本発明は式（Ｖ）
【００７９】
【化２６】
【００８０】式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＢは上記の意味を
有する、のテトラカルボン酸またはその無水物を１つま
たはそれ以上の式（ＶＩ）及び／または（ＶＩＩ）
有する、のテトラカルボン酸またはその無水物を１つま
たはそれ以上の式（ＶＩ）及び／または（ＶＩＩ）
【００８１】
【化２７】
【００８２】式中、ＲcはＨ、ＣＯＯＨまたはハロゲ
ン、殊にＦ、Ｂｒ及びＣｌを表し、殊にＨまたはＣＯＯ
Ｈを表し、そしてＹ、Ｚ及びＲaは上記の意味を有す
る、の化合物と縮合反応させ、その際に式（ＶＩ）及び
（ＶＩＩ）の化合物の合計がテトラカルボン酸（Ｖ）を
ベースとして２モル当量に対応することを特徴とする、
本発明による式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
ン、殊にＦ、Ｂｒ及びＣｌを表し、殊にＨまたはＣＯＯ
Ｈを表し、そしてＹ、Ｚ及びＲaは上記の意味を有す
る、の化合物と縮合反応させ、その際に式（ＶＩ）及び
（ＶＩＩ）の化合物の合計がテトラカルボン酸（Ｖ）を
ベースとして２モル当量に対応することを特徴とする、
本発明による式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
【００８３】化合物（Ｉ）の製造に用いる反応体のモル
当量の表示は単に化学量論量を示すためのものであり、
そして工業的により適当であり得るそれより大量または
少量を除外するものではない。
当量の表示は単に化学量論量を示すためのものであり、
そして工業的により適当であり得るそれより大量または
少量を除外するものではない。
【００８４】勿論また用いる式（ＩＶ）及び（ＶＩＩ）
の化合物の合計はテトラカルボン酸（Ｖ）またはその無
水物をベースとして２モル当量より多くすることができ
る。しかしながら、化学量論量を用いることが好まし
い。
の化合物の合計はテトラカルボン酸（Ｖ）またはその無
水物をベースとして２モル当量より多くすることができ
る。しかしながら、化学量論量を用いることが好まし
い。
【００８５】ここに縮合反応は等モル量の（Ｖ）及び
（ＶＩ）及び／または（ＶＩＩ）の成分を１２０〜２５
０℃の温度で一緒に溶融するか、またはより有利には１
１０〜２２０℃の温度にて、適当ならば圧力下で溶媒中
で反応させることにより直接行うことができ、その際に
反応水は蒸留により除去することができる。
（ＶＩ）及び／または（ＶＩＩ）の成分を１２０〜２５
０℃の温度で一緒に溶融するか、またはより有利には１
１０〜２２０℃の温度にて、適当ならば圧力下で溶媒中
で反応させることにより直接行うことができ、その際に
反応水は蒸留により除去することができる。
【００８６】適当な溶媒には例えば次のものがある：ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、トリクロロベン
ゼン、キシレン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、氷酢酸、プロピオン酸、フェノール、クレゾ
ール、フェノキシエタノール、グリコール並びにそのモ
ノ−及びジアルキルエーテル、アルコール例えばメタノ
ール、エタノール及びｉ−プロパノール、水及び水性溶
媒例えば希硫酸等。
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、トリクロロベン
ゼン、キシレン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、氷酢酸、プロピオン酸、フェノール、クレゾ
ール、フェノキシエタノール、グリコール並びにそのモ
ノ−及びジアルキルエーテル、アルコール例えばメタノ
ール、エタノール及びｉ−プロパノール、水及び水性溶
媒例えば希硫酸等。
【００８７】適当ならば、反応は酸触媒の添加と共に行
い得る。
い得る。
【００８８】適当な触媒には例えば次のものがある：塩
化亜鉛、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸、有機酸
等。
化亜鉛、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸、有機酸
等。
【００８９】式（Ｖ）のテトラカルボン酸は殊に好まし
くはその無水物の状態で用いる。
くはその無水物の状態で用いる。
【００９０】本発明による方法に好適に用いる式（Ｖ）
の化合物は式（Ｖａ）
の化合物は式（Ｖａ）
【００９１】
【化２８】
【００９２】式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｂ、ｏ及びｐは上記の意
味を有する、に対応するものまたはその無水物である。
味を有する、に対応するものまたはその無水物である。
【００９３】特に好適に用いる（Ｖ）の化合物は式（Ｖ
ｂ）
ｂ）
【００９４】
【化２９】
【００９５】式中、Ｂは−ＣＨ2−、ＣＨ(ＣＦ3)−、−
Ｃ(ＣＦ3)2−、−Ｃ(ＣＨ3)2−−Ｏ−、
Ｃ(ＣＦ3)2−、−Ｃ(ＣＨ3)2−−Ｏ−、
【００９６】
【化３０】
【００９７】を表し、ここにｒ＝２〜４である、に対応
するものまたはその無水物である。
するものまたはその無水物である。
【００９８】式（Ｖ）の化合物は特願昭６０ １６６
３２５号、ドイツ国特許出願公開第２，３３７，６３１
号、Chem. Heterocycl. Comp. 30, 1994, 31〜34頁及び
米国特許出願公開第３，３３２，９６４号からある場合
に公知である。
３２５号、ドイツ国特許出願公開第２，３３７，６３１
号、Chem. Heterocycl. Comp. 30, 1994, 31〜34頁及び
米国特許出願公開第３，３３２，９６４号からある場合
に公知である。
【００９９】好適な式（ＶＩ）の化合物は式（ＶＩａ）
【０１００】
【化３１】
【０１０１】式中、Ｒ1、Ｒc、Ｒa及びｎは上記の意味
を有する、のキナルジンである。
を有する、のキナルジンである。
【０１０２】適当な式（ＶＩａ）のキナルジンは例えば
下記式のものである：
下記式のものである：
【０１０３】
【化３２】
【０１０４】式（ＶＩＩ）のジアミンは公知であるか、
または例えば公知のジアミンと同様に製造し得る。
または例えば公知のジアミンと同様に製造し得る。
【０１０５】好適な式（ＶＩＩ）の芳香族ジアミンには
次のものがある：ｏ−フェニレンジアミン、クロロ−ｏ
−フェニレンジアミン、ジクロロ−ｏ−フェニレンジア
ミン、メチル−ｏ−フェニレンジアミン、エチル−ｏ−
フェニレンジアミン、メトキシ−ｏ−フェニレンジアミ
ン、アセトアミノ−ｏ−フェニレンジアミン、フェニル
−ｏ−フェニレンジアミン、ナフチレン−ｏ−ジアミ
ン、更に１，８−ナフチレン−ジアミン、クロロ−１，
８−ナフチレンジアミン、ジクロロ−１，８−ナフチレ
ンジアミン、メチル−１，８−ナフチレンジアミン、ジ
メチル−１，８−ナフチレンジアミン、メトキシ−１，
８−ナフチレンジアミン、エトキシ−１，８−ナフチレ
ンジアミン、アセトアミノ−１，８−ナフチレンジアミ
ン及び１，８−ジアミノアセトナフチレン。
次のものがある：ｏ−フェニレンジアミン、クロロ−ｏ
−フェニレンジアミン、ジクロロ−ｏ−フェニレンジア
ミン、メチル−ｏ−フェニレンジアミン、エチル−ｏ−
フェニレンジアミン、メトキシ−ｏ−フェニレンジアミ
ン、アセトアミノ−ｏ−フェニレンジアミン、フェニル
−ｏ−フェニレンジアミン、ナフチレン−ｏ−ジアミ
ン、更に１，８−ナフチレン−ジアミン、クロロ−１，
８−ナフチレンジアミン、ジクロロ−１，８−ナフチレ
ンジアミン、メチル−１，８−ナフチレンジアミン、ジ
メチル−１，８−ナフチレンジアミン、メトキシ−１，
８−ナフチレンジアミン、エトキシ−１，８−ナフチレ
ンジアミン、アセトアミノ−１，８−ナフチレンジアミ
ン及び１，８−ジアミノアセトナフチレン。
【０１０６】他の好適な変法において、式（ＶＩＩ）の
化合物として随時置換されていてもよいペリナフチレン
ジアミン、殊に１，８−ナフチレンジアミンを用いる。
化合物として随時置換されていてもよいペリナフチレン
ジアミン、殊に１，８−ナフチレンジアミンを用いる。
【０１０７】好適な方法は式（Ｖ）のテトラカルボン酸
またはその無水物を式（ＶＩｂ）及び／または（ＶＩ
ｃ）
またはその無水物を式（ＶＩｂ）及び／または（ＶＩ
ｃ）
【０１０８】
【化３３】
【０１０９】式中、Ｒc1及びＲc2は相互に独立してＨ、
ＣＯＯＨまたはハロゲン、殊にＦ、Ｂｒ及びＣｌを表
し、そして殊にＨまたはＣＯＯＨを表し、そしてＲa1，
Ｒa2，Ｙ1及びＹ2は上記の意味を有する、の化合物と縮
合反応させ、ここに化合物（ＶＩｂ）及び（ＶＩｃ）は
テトラカルボン酸（Ｖ）をベースとして２モル当量に対
応することを特徴とする、式（ＩＩ）に対応する式
（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法であ
る。
ＣＯＯＨまたはハロゲン、殊にＦ、Ｂｒ及びＣｌを表
し、そして殊にＨまたはＣＯＯＨを表し、そしてＲa1，
Ｒa2，Ｙ1及びＹ2は上記の意味を有する、の化合物と縮
合反応させ、ここに化合物（ＶＩｂ）及び（ＶＩｃ）は
テトラカルボン酸（Ｖ）をベースとして２モル当量に対
応することを特徴とする、式（ＩＩ）に対応する式
（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法であ
る。
【０１１０】ここに縮合反応は等モル量の（Ｖ）及び
（ＶＩｂ）及び／または（ＶＩｃ）の成分を１６０〜２
５０℃、好ましくは１８０〜２２０℃、殊に好ましくは
１９０〜２００℃の温度で一緒に溶融するか、またはよ
り有利には１１０〜２２０℃、好ましくは１６０〜１８
０℃の温度で、適当ならば圧力下で溶媒中で反応させる
ことにより直接行うことができ、その際に反応水は蒸留
により除去することができる。
（ＶＩｂ）及び／または（ＶＩｃ）の成分を１６０〜２
５０℃、好ましくは１８０〜２２０℃、殊に好ましくは
１９０〜２００℃の温度で一緒に溶融するか、またはよ
り有利には１１０〜２２０℃、好ましくは１６０〜１８
０℃の温度で、適当ならば圧力下で溶媒中で反応させる
ことにより直接行うことができ、その際に反応水は蒸留
により除去することができる。
【０１１１】好適な式（ＶＩｂ）及び（ＶＩｃ）の化合
物は式（ＶＩｂｂ）
物は式（ＶＩｂｂ）
【０１１２】
【化３４】
【０１１３】及び式（ＶＩｃｃ）
【０１１４】
【化３５】
【０１１５】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒc1、Ｒc2、Ｒa1、
Ｒa2、ｎ及びｍは上記の意味を有する、のキナルジンで
ある。
Ｒa2、ｎ及びｍは上記の意味を有する、のキナルジンで
ある。
【０１１６】式（ＩＩ）の化合物の製造に対する反応バ
ッチは好ましくはアルコール例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノールまたはブタノールを用いる希釈によ
り処理する。また芳香族希釈剤例えばクロロベンゼンま
たはトルエンを使用し得る。本発明によるこの方法は好
ましくは本発明による化合物を理論値の８５〜９５％の
収率で与える。
ッチは好ましくはアルコール例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノールまたはブタノールを用いる希釈によ
り処理する。また芳香族希釈剤例えばクロロベンゼンま
たはトルエンを使用し得る。本発明によるこの方法は好
ましくは本発明による化合物を理論値の８５〜９５％の
収率で与える。
【０１１７】適当ならば、縮合反応に続いてハロゲン
化、殊に塩素化または臭素化を行うことができ、その際
にこのものはそれ自体公知の条件下で行う。かくて例え
ば氷酢酸中で、８０〜１２０℃の温度でのＲb1＝Ｒb2＝
Ｈである式（ＩＩ）化合物の臭素化によりＲb1及びＲb2
が臭素を表す式（ＩＩ）の化合物が生成される。
化、殊に塩素化または臭素化を行うことができ、その際
にこのものはそれ自体公知の条件下で行う。かくて例え
ば氷酢酸中で、８０〜１２０℃の温度でのＲb1＝Ｒb2＝
Ｈである式（ＩＩ）化合物の臭素化によりＲb1及びＲb2
が臭素を表す式（ＩＩ）の化合物が生成される。
【０１１８】また本発明による方法は式（Ｖ）のテトラ
カルボン酸またはその無水物を式（ＶＩＩａ）及び／ま
たは（ＶＩＩｂ）
カルボン酸またはその無水物を式（ＶＩＩａ）及び／ま
たは（ＶＩＩｂ）
【０１１９】
【化３６】
【０１２０】の化合物と縮合反応させ、ここに用いるジ
アミン（ＶＩＩａ）及び（ＶＩＩｂ）がテトラカルボン
酸（Ｖ）をベースとして２モル当量に対応し、そしてＺ
1及びＺ2が上記の意味を有することを特徴とする、式
（ＩＩＩ）に対応する式（Ｉ）の化合物の製造に好適に
適する。
アミン（ＶＩＩａ）及び（ＶＩＩｂ）がテトラカルボン
酸（Ｖ）をベースとして２モル当量に対応し、そしてＺ
1及びＺ2が上記の意味を有することを特徴とする、式
（ＩＩＩ）に対応する式（Ｉ）の化合物の製造に好適に
適する。
【０１２１】ここに縮合反応は等モル量の（Ｖ）及び
（ＶＩＩａ）及び／または（ＶＩＩｂ）の成分を１２０
〜２５０℃、好ましくは１２０〜１８０℃の温度で溶融
するか、またはより有利には１２０〜２２０℃、好まし
くは１２０〜１８０℃の温度で、適当ならば圧力下で溶
媒中で反応させることにより直接行うことができ、その
際に反応水は蒸留により除去することができる。
（ＶＩＩａ）及び／または（ＶＩＩｂ）の成分を１２０
〜２５０℃、好ましくは１２０〜１８０℃の温度で溶融
するか、またはより有利には１２０〜２２０℃、好まし
くは１２０〜１８０℃の温度で、適当ならば圧力下で溶
媒中で反応させることにより直接行うことができ、その
際に反応水は蒸留により除去することができる。
【０１２２】随時アルキル−及びアリールアミノスルホ
ニル基よりなる群からの置換基を持っていてもよい式
（ＩＩＩ）の化合物は例えば１個の置換基がアルキル−
またはアリールアミンを有するクロロスルホニル基を表
す式（ＩＩＩ）の対応する化合物から製造し得る。
ニル基よりなる群からの置換基を持っていてもよい式
（ＩＩＩ）の化合物は例えば１個の置換基がアルキル−
またはアリールアミンを有するクロロスルホニル基を表
す式（ＩＩＩ）の対応する化合物から製造し得る。
【０１２３】また１個の置換基がアリールオキシスルホ
ニル基である本発明による式（ＩＩＩ）の化合物は塩基
例えばピリジン、トリエチルアミン或いはアルカリ金属
またはアルカリ土金属炭酸塩、水酸化物または酸化物の
存在下における対応するクロロスルホニル染料とフェノ
ールまたはナフトールとの反応により得ることができ
る。
ニル基である本発明による式（ＩＩＩ）の化合物は塩基
例えばピリジン、トリエチルアミン或いはアルカリ金属
またはアルカリ土金属炭酸塩、水酸化物または酸化物の
存在下における対応するクロロスルホニル染料とフェノ
ールまたはナフトールとの反応により得ることができ
る。
【０１２４】置換基がアルキルオキシまたはアシルオキ
シを表す式（ＩＩＩ）の化合物は加えてヒドロキシル基
を有する本発明による化合物のアルキル化またはアシル
化により製造し得る。
シを表す式（ＩＩＩ）の化合物は加えてヒドロキシル基
を有する本発明による化合物のアルキル化またはアシル
化により製造し得る。
【０１２５】更に随時アシル化またはアルキル化されて
いてもよいアミノ基を有する式（ＩＩＩ）の化合物は対
応する置換基がニトロ基を表す対応する化合物を通常の
還元剤例えば鉄、亜鉛、硫化ナトリウム、水素等で還元
し、そして適当ならば続いてアシル化またはアルキル化
することにより得ることができる。またアシル化工程は
アシル化剤の添加による還元の経路により行い得る。
いてもよいアミノ基を有する式（ＩＩＩ）の化合物は対
応する置換基がニトロ基を表す対応する化合物を通常の
還元剤例えば鉄、亜鉛、硫化ナトリウム、水素等で還元
し、そして適当ならば続いてアシル化またはアルキル化
することにより得ることができる。またアシル化工程は
アシル化剤の添加による還元の経路により行い得る。
【０１２６】式（ＩＩＩ）の化合物の製造に対する反応
バッチは好ましくはアルコール例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノールまたはブタノールを用いる希釈に
より処理する。また芳香族希釈剤例えばクロロベンゼン
またはトルエンを使用し得る。本発明による方法は好ま
しくは本発明による化合物を理論値の９０〜９５％の収
率で生成させる。
バッチは好ましくはアルコール例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノールまたはブタノールを用いる希釈に
より処理する。また芳香族希釈剤例えばクロロベンゼン
またはトルエンを使用し得る。本発明による方法は好ま
しくは本発明による化合物を理論値の９０〜９５％の収
率で生成させる。
【０１２７】また本発明による方法は式（Ｖ）のテトラ
カルボン酸またはその無水物を化合物の置換基が上記の
意味を有する式（ＶＩ）の化合物及び式（ＶＩＩ）のジ
アミンと縮合反応させ、ここに式（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）の化合物の合計がテトラカルボン酸（Ｖ）をベース
として２モル当量であることを特徴とする、式（ＩＶ）
に対応する式（Ｉ）の化合物の製造しに適する。好適な
式（Ｖ）〜（ＶＩＩ）の化合物は上記のものである。
カルボン酸またはその無水物を化合物の置換基が上記の
意味を有する式（ＶＩ）の化合物及び式（ＶＩＩ）のジ
アミンと縮合反応させ、ここに式（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）の化合物の合計がテトラカルボン酸（Ｖ）をベース
として２モル当量であることを特徴とする、式（ＩＶ）
に対応する式（Ｉ）の化合物の製造しに適する。好適な
式（Ｖ）〜（ＶＩＩ）の化合物は上記のものである。
【０１２８】化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の相互の比
は広い範囲内で変え得る。このものは例えば（ＶＩ）：
（ＶＩＩ）＝１０：９０〜９０：１０である。その比は
好ましくは約１：１である。
は広い範囲内で変え得る。このものは例えば（ＶＩ）：
（ＶＩＩ）＝１０：９０〜９０：１０である。その比は
好ましくは約１：１である。
【０１２９】ここに縮合反応は等モル量の（Ｖ）及び
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の成分を１６０〜２５０℃、好
ましくは１６０〜２５０℃、殊に好ましくは１９０〜２
００℃の温度で一緒に溶融するか、またはより有利には
１１０〜２２０℃、好ましくは１６０〜１８０℃の温度
で、適当ならば圧力下で溶媒中で反応させることにより
直接行うことができ、その際に反応水は蒸留により除去
することができる。
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の成分を１６０〜２５０℃、好
ましくは１６０〜２５０℃、殊に好ましくは１９０〜２
００℃の温度で一緒に溶融するか、またはより有利には
１１０〜２２０℃、好ましくは１６０〜１８０℃の温度
で、適当ならば圧力下で溶媒中で反応させることにより
直接行うことができ、その際に反応水は蒸留により除去
することができる。
【０１３０】更に本発明はＡｒ1及びＡｒ2が上記の意味
を有し、そしてＢが式−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、
を有し、そしてＢが式−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、
【０１３１】
【化３７】
【０１３２】の基を表す式（Ｖ）またはその無水物に関
する。
する。
【０１３３】本発明による好適な式（Ｖ）の化合物は既
に上に挙げた好適な形態、即ち対応する置換基の意味を
有する式（Ｖａ）または（Ｖｂ）に対応し、ここにＢは
本発明による式（Ｖ）の化合物に対して与えられる意味
の範囲を有する。
に上に挙げた好適な形態、即ち対応する置換基の意味を
有する式（Ｖａ）または（Ｖｂ）に対応し、ここにＢは
本発明による式（Ｖ）の化合物に対して与えられる意味
の範囲を有する。
【０１３４】更に本発明は式（ＶＩＩＩ） Ｃｌ−Ｂ−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） の二塩化物をフリーデル−クラフツ条件下で式（ＩＸ
ａ）及び／または（ＩＸｂ）
ａ）及び／または（ＩＸｂ）
【０１３５】
【化３８】
【０１３６】のジメチル化合物と反応させ、ここに用い
る化合物（ＩＸａ）及び（ＩＸｂ）の量を化合物（ＶＩ
ＩＩ）１モル当たり少なくとも２モル当量に調整し、そ
して次に生じる反応生成物を酸化し、その際にＡｒ1、
Ａｒ2及びＢは上記の最も広い意味を有することを特徴
とする、式（Ｖ）の化合物の製造方法に関する。
る化合物（ＩＸａ）及び（ＩＸｂ）の量を化合物（ＶＩ
ＩＩ）１モル当たり少なくとも２モル当量に調整し、そ
して次に生じる反応生成物を酸化し、その際にＡｒ1、
Ａｒ2及びＢは上記の最も広い意味を有することを特徴
とする、式（Ｖ）の化合物の製造方法に関する。
【０１３７】式（ＩＸａ）または（ＩＸｂ）の好適な化
合物はｏ−キシレンである。好適な酸化剤として硝酸を
挙げ得る。
合物はｏ−キシレンである。好適な酸化剤として硝酸を
挙げ得る。
【０１３８】本発明による式（Ｉ）の化合物はバルク中
のプラスチックの染色に適する。
のプラスチックの染色に適する。
【０１３９】ここにバルク染色は殊に染料を溶融プラス
チック組成物中に例えば押出機を用いて配合するか、ま
たは染料を重合の前でもプラスチックの製造に対する出
発成分例えば単量体に加える方法を意味するものとして
理解される。
チック組成物中に例えば押出機を用いて配合するか、ま
たは染料を重合の前でもプラスチックの製造に対する出
発成分例えば単量体に加える方法を意味するものとして
理解される。
【０１４０】殊に好適なプラスチックは熱プラスチック
例えばビニル重合体、ポリエステル及びポリアミド、並
びにポリオレフィン、殊にポリエチレン及びポリプロピ
レンである。
例えばビニル重合体、ポリエステル及びポリアミド、並
びにポリオレフィン、殊にポリエチレン及びポリプロピ
レンである。
【０１４１】適当なビニル重合体はポリスチレン、スチ
レン／アクリロニトリル共重合体、スチレン／ブタジエ
ン共重合体、スチレン／ブタジエン／アクリロニトリル
ターポリマー、ポリメタクリレート、ポリ塩化ビニルな
どである。
レン／アクリロニトリル共重合体、スチレン／ブタジエ
ン共重合体、スチレン／ブタジエン／アクリロニトリル
ターポリマー、ポリメタクリレート、ポリ塩化ビニルな
どである。
【０１４２】更に適当なポリエステルは次のものであ
る：ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート及
びセルロースエステル。
る：ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート及
びセルロースエステル。
【０１４３】ポリスチレン、スチレン共重合体、ポリカ
ーボネート及びポリメタクリレートが好ましい。ポリス
チレン、ポリエチレン及びポリプロピレンが殊に好まし
い。挙げられる高分子量化合物は個々にか、混合物、プ
ラスチック組成物または溶融物として存在し得る。
ーボネート及びポリメタクリレートが好ましい。ポリス
チレン、ポリエチレン及びポリプロピレンが殊に好まし
い。挙げられる高分子量化合物は個々にか、混合物、プ
ラスチック組成物または溶融物として存在し得る。
【０１４４】本発明による染料は細かく分割された状態
で用いられ、ここに分散剤を共使用することができる
が、本質的なものではない。
で用いられ、ここに分散剤を共使用することができる
が、本質的なものではない。
【０１４５】化合物（Ｉ）を重合後に用いる場合、これ
らのものは混合するか、または乾燥状態のプラスチック
の粒子で粉砕し、そしてこの混合物を例えば混合ローラ
ー上か、または押出機中で可塑化し、そして均質にす
る。しかしながらまた、染料は溶融組成物に加え、そし
て撹拌により均一に分散させ得る。次に更にこのように
予備染色した材料を常法で例えば剛毛、スレッド糸など
への紡糸、または成型体を生成させるための押出しまた
は射出成型により処理する。
らのものは混合するか、または乾燥状態のプラスチック
の粒子で粉砕し、そしてこの混合物を例えば混合ローラ
ー上か、または押出機中で可塑化し、そして均質にす
る。しかしながらまた、染料は溶融組成物に加え、そし
て撹拌により均一に分散させ得る。次に更にこのように
予備染色した材料を常法で例えば剛毛、スレッド糸など
への紡糸、または成型体を生成させるための押出しまた
は射出成型により処理する。
【０１４６】式（Ｉ）の染料は重合触媒、殊に過酸化物
に耐久性があるため、染料をプラスチックに対する単量
体性出発物質に加え、次に重合触媒の存在下で重合を行
うこともできる。この目的のためには染料は好ましくは
単量体成分に溶解させるか、またはこれらのものと緊密
に混合する。
に耐久性があるため、染料をプラスチックに対する単量
体性出発物質に加え、次に重合触媒の存在下で重合を行
うこともできる。この目的のためには染料は好ましくは
単量体成分に溶解させるか、またはこれらのものと緊密
に混合する。
【０１４７】式（Ｉ）の染料は好ましくは上記の重合体
を染色するために重合体の量をベースとして０．０００
１〜１重量％、殊に０．０１〜０．５重量％の量で用い
る。重合体に不溶性である顔料例えば二酸化チタンの添
加により対応して価値ある不透明な染色物を得ることが
できる。
を染色するために重合体の量をベースとして０．０００
１〜１重量％、殊に０．０１〜０．５重量％の量で用い
る。重合体に不溶性である顔料例えば二酸化チタンの添
加により対応して価値ある不透明な染色物を得ることが
できる。
【０１４８】二酸化チタンは重合体の量をベースとして
０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の
量で使用し得る。
０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の
量で使用し得る。
【０１４９】また種々の式（Ｉ）の染料の混合物及び／
または式（Ｉ）の染料と他の染料及び／または無機もし
くは有機顔料との混合物を本発明の方法により使用し得
る。式（ＩＩ）の化合物は黄色であり、式（ＩＩＩ）の
ものは赤色であり、そして式（ＩＶ）のものは橙色であ
る。
または式（Ｉ）の染料と他の染料及び／または無機もし
くは有機顔料との混合物を本発明の方法により使用し得
る。式（ＩＩ）の化合物は黄色であり、式（ＩＩＩ）の
ものは赤色であり、そして式（ＩＶ）のものは橙色であ
る。
【０１５０】本発明を次の実施例により説明するが、こ
れに限定されるものではなく、ここに部は重量で示す。
百分率データは重量による百分率（重量％）を表す。
れに限定されるものではなく、ここに部は重量で示す。
百分率データは重量による百分率（重量％）を表す。
【０１５１】
実施例１ 式
【０１５２】
【化３９】
【０１５３】のキナルジン２０ｇ（０．１４モル）及び
４，４’−イソプロピリデン二フタル酸二無水物１８．
５ｇ（０．０５８モル）をフェノール１５０ｇ（１．６
モル）に加え、そして混合物を１７５℃に加熱した。こ
の工程中に、反応水を留去させた。反応温度を１２時間
保持した。その後、反応混合物を１００℃に冷却し、そ
してエタノール３５０ｍｌを約１時間にわたって徐々に
加えた。温度が６５〜７０℃に降下したらすぐに、この
温度を保持した。次に混合物を室温に冷却した。結晶性
沈殿を吸引濾過し、そして温メタノールで数回洗浄し
た。最後に、このものを熱水で洗浄し、そして真空中に
て７０℃で乾燥した。
４，４’−イソプロピリデン二フタル酸二無水物１８．
５ｇ（０．０５８モル）をフェノール１５０ｇ（１．６
モル）に加え、そして混合物を１７５℃に加熱した。こ
の工程中に、反応水を留去させた。反応温度を１２時間
保持した。その後、反応混合物を１００℃に冷却し、そ
してエタノール３５０ｍｌを約１時間にわたって徐々に
加えた。温度が６５〜７０℃に降下したらすぐに、この
温度を保持した。次に混合物を室温に冷却した。結晶性
沈殿を吸引濾過し、そして温メタノールで数回洗浄し
た。最後に、このものを熱水で洗浄し、そして真空中に
て７０℃で乾燥した。
【０１５４】収量：２９．３ｇ＝理論値の９１％。
【０１５５】染料は式
【０１５６】
【化４０】
【０１５７】を有していた。
【０１５８】この染料の色調強度は各々の場合に同じ重
量をベースとして式
量をベースとして式
【０１５９】
【化４１】
【０１６０】の非二重結合性染料より約５％高かった。
二重結合性染料の３００℃での熱重量分析（ＴＧＡ）を
介して測定された昇華は上記式の未架橋染料の場合より
からり低かった。
二重結合性染料の３００℃での熱重量分析（ＴＧＡ）を
介して測定された昇華は上記式の未架橋染料の場合より
からり低かった。
【０１６１】このものはバルク中のポリスチレンを良好
な堅牢性を有する透明な帯緑−黄色の色調に染色した。
な堅牢性を有する透明な帯緑−黄色の色調に染色した。
【０１６２】実施例２ 式
【０１６３】
【化４２】
【０１６４】の３−ヒドロキシキナルジン−４−カルボ
ン酸２６．４ｇ（０．１４モル）及び４，４’−イソプ
ロピリデン二フタル酸二無水物１８．５ｇ（０．０５８
モル）をフェノール１５０ｍｌ（１．６モル）に撹拌し
ながら加え、混合物を１７５℃に加熱し、そしてこの温
度で１２時間保持した。この工程中に、反応水を留去
し、そして二酸化炭素を３−ヒドロキシキナルジン−４
−カルボン酸から分別した。次に混合物を１００℃に冷
却し、メタノール２５０ｍｌを約１時間にわたって加
え、そして混合物を室温に冷却した。結晶性沈殿を濾別
し、そしてメタノール５００ｍｌ及び次に熱軟水５００
ｍｌで洗浄した。次に染料を乾燥した。
ン酸２６．４ｇ（０．１４モル）及び４，４’−イソプ
ロピリデン二フタル酸二無水物１８．５ｇ（０．０５８
モル）をフェノール１５０ｍｌ（１．６モル）に撹拌し
ながら加え、混合物を１７５℃に加熱し、そしてこの温
度で１２時間保持した。この工程中に、反応水を留去
し、そして二酸化炭素を３−ヒドロキシキナルジン−４
−カルボン酸から分別した。次に混合物を１００℃に冷
却し、メタノール２５０ｍｌを約１時間にわたって加
え、そして混合物を室温に冷却した。結晶性沈殿を濾別
し、そしてメタノール５００ｍｌ及び次に熱軟水５００
ｍｌで洗浄した。次に染料を乾燥した。
【０１６５】収量：３１．６ｇ＝理論値の９３％。
【０１６６】染料は式
【０１６７】
【化４３】
【０１６８】を有していた。
【０１６９】この染料の色調強度は同じ量の式
【０１７０】
【化４４】
【０１７１】の非二重結合性染料より約１０％高かっ
た。
た。
【０１７２】４００℃で、この染料物質は上記式の非二
重結合性染料よりかなり少ない量で昇華した（ＴＧＡに
より測定）。
重結合性染料よりかなり少ない量で昇華した（ＴＧＡに
より測定）。
【０１７３】このものはバルク中のプラスチック例えば
ポリカーボネート、ＡＢＳ、ポリエステル及びポリプロ
ピレンを極めて良好な堅牢性を有する透明な中性の黄色
の色調に染色した。フェノールの代わりにまた、ｏ−ジ
クロロベンゼン、ニトロベンゼン及びジトリルエーテル
を溶媒として用い、同様な結果が得られた。
ポリカーボネート、ＡＢＳ、ポリエステル及びポリプロ
ピレンを極めて良好な堅牢性を有する透明な中性の黄色
の色調に染色した。フェノールの代わりにまた、ｏ−ジ
クロロベンゼン、ニトロベンゼン及びジトリルエーテル
を溶媒として用い、同様な結果が得られた。
【０１７４】実施例３ 式
【０１７５】
【化４５】
【０１７６】の３−ヒドロキシキナルジン−４−カルボ
ン酸２６．４ｇ（０．１４モル）及び４，４’−メチレ
ン二フタル酸二無水物１８．０ｇ（０．０５８モル）を
ｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌ（１．６モル）に撹拌
しながら加え、そして混合物を２２０℃に加熱した。反
応を１２時間にわたって行い、反応水を留去し、そして
二酸化炭素を分別した。その後、混合物を１００℃に冷
却し、そしてメタノール２５０ｍｌを加えた。室温に冷
却した後、結晶化した染料を濾別し、メタノール２５０
ｍｌ及び次に熱軟水５００ｍｌで洗浄し、そして真空中
にて７０℃で乾燥した。
ン酸２６．４ｇ（０．１４モル）及び４，４’−メチレ
ン二フタル酸二無水物１８．０ｇ（０．０５８モル）を
ｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌ（１．６モル）に撹拌
しながら加え、そして混合物を２２０℃に加熱した。反
応を１２時間にわたって行い、反応水を留去し、そして
二酸化炭素を分別した。その後、混合物を１００℃に冷
却し、そしてメタノール２５０ｍｌを加えた。室温に冷
却した後、結晶化した染料を濾別し、メタノール２５０
ｍｌ及び次に熱軟水５００ｍｌで洗浄し、そして真空中
にて７０℃で乾燥した。
【０１７７】収量：３１．７ｇ＝理論値の９２％。
【０１７８】染料は式
【０１７９】
【化４６】
【０１８０】を有していた。
【０１８１】プラスチック例えばポリスチレン、ポリカ
ーボネート、ポリエステルまたはポリプロピレンをバル
ク中で極めて良好な堅牢性を有する中性の黄色の色調に
染色した。
ーボネート、ポリエステルまたはポリプロピレンをバル
ク中で極めて良好な堅牢性を有する中性の黄色の色調に
染色した。
【０１８２】３００℃で、この染料物質は非二重結合性
染料（実施例２参照）よりかなり少ない量で昇華した
（ＴＧＡにより測定）。色調強度は同じ量の非二重結合
性染料（実施例２参照）と比較して約５％高かった。
染料（実施例２参照）よりかなり少ない量で昇華した
（ＴＧＡにより測定）。色調強度は同じ量の非二重結合
性染料（実施例２参照）と比較して約５％高かった。
【０１８３】実施例４ 式
【０１８４】
【化４７】
【０１８５】の３−ヒドロキシキナルジン−４−カルボ
ン酸２６．４ｇ（０．１４モル）及び４，４’−［２，
２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−
エチリデン］二フタル酸二無水物２６．０ｇ（０．０５
６モル）を８０℃でｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌ
（１．６モル）に撹拌しながら加え、そして混合物を１
７０℃に加熱した。反応温度を１２時間保持した。この
工程中、反応水を留去し、そして二酸化炭素をヒドロキ
シキナルジンカルボン酸から分別した。１２時間後に混
合物を１００℃に冷却し、そしてメタノール２５０ｍｌ
を約１時間にわたって加えた。室温に冷却した後、沈殿
した結晶性染料を吸引濾過し、メタノール２５０ｍｌで
洗浄し、熱軟水５００ｍｌで洗浄し、そして真空中にて
７０℃で乾燥した。
ン酸２６．４ｇ（０．１４モル）及び４，４’−［２，
２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−
エチリデン］二フタル酸二無水物２６．０ｇ（０．０５
６モル）を８０℃でｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌ
（１．６モル）に撹拌しながら加え、そして混合物を１
７０℃に加熱した。反応温度を１２時間保持した。この
工程中、反応水を留去し、そして二酸化炭素をヒドロキ
シキナルジンカルボン酸から分別した。１２時間後に混
合物を１００℃に冷却し、そしてメタノール２５０ｍｌ
を約１時間にわたって加えた。室温に冷却した後、沈殿
した結晶性染料を吸引濾過し、メタノール２５０ｍｌで
洗浄し、熱軟水５００ｍｌで洗浄し、そして真空中にて
７０℃で乾燥した。
【０１８６】収量：３９．５ｇ＝理論値の９３％。
【０１８７】染料は構造式
【０１８８】
【化４８】
【０１８９】を有していた。
【０１９０】ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリア
ミド、ポリエステル及びＡＢＳを高い温度安定性及び極
めて良好な堅牢性を有する中性の黄色の色調に染色し
た。
ミド、ポリエステル及びＡＢＳを高い温度安定性及び極
めて良好な堅牢性を有する中性の黄色の色調に染色し
た。
【０１９１】染料は４００℃で熱安定性であり、そして
非二重結合性染料（式に対しては実施例２参照）よりか
なり少ない程度で（ＴＧＡにより測定）昇華した。
非二重結合性染料（式に対しては実施例２参照）よりか
なり少ない程度で（ＴＧＡにより測定）昇華した。
【０１９２】実施例５ ポリスチレン粒子１００ｇ及び実施例２からの染料０．
０２ｇをドラム混合機中にて強く混合した。乾燥状態で
染色した粒子をスクリュー射出成型機上にて２４０℃で
処理した。光に対して極めて良好な堅牢性を有する透明
な黄色シートが得られた。ポリスチレンの代わりにま
た、ブタジエン及びアクリロニトリルとの共重合体を用
いた。二酸化チタン０．５ｇを更に加えた場合、濃い、
不透明な染色物が得られた。
０２ｇをドラム混合機中にて強く混合した。乾燥状態で
染色した粒子をスクリュー射出成型機上にて２４０℃で
処理した。光に対して極めて良好な堅牢性を有する透明
な黄色シートが得られた。ポリスチレンの代わりにま
た、ブタジエン及びアクリロニトリルとの共重合体を用
いた。二酸化チタン０．５ｇを更に加えた場合、濃い、
不透明な染色物が得られた。
【０１９３】実施例６ ４，４’−イソプロピリデン二フタル酸二無水物１６．
８ｇ及び１，８−ナフチレンジアミン１９．０ｇを撹拌
しながらｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌに加えた。混
合物を窒素雰囲気の存在下で１３０℃に加熱し、そして
この温度を８時間保持した。次に反応混合物を１５０℃
で更に３時間加熱し、続いて８０℃に冷却し、そしてメ
タノール１５０ｍｌを加えた。更に６５〜７０℃で２時
間後、混合物を室温に冷却し、室温で１時間撹拌し、そ
して染料を濾別した。その後、染料をメタノール１００
ｍｌで洗浄し、次に熱水２５０ｍｌで洗浄し、そして真
空中にて６０℃で乾燥した。
８ｇ及び１，８−ナフチレンジアミン１９．０ｇを撹拌
しながらｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌに加えた。混
合物を窒素雰囲気の存在下で１３０℃に加熱し、そして
この温度を８時間保持した。次に反応混合物を１５０℃
で更に３時間加熱し、続いて８０℃に冷却し、そしてメ
タノール１５０ｍｌを加えた。更に６５〜７０℃で２時
間後、混合物を室温に冷却し、室温で１時間撹拌し、そ
して染料を濾別した。その後、染料をメタノール１００
ｍｌで洗浄し、次に熱水２５０ｍｌで洗浄し、そして真
空中にて６０℃で乾燥した。
【０１９４】収量：２７．９ｇ＝理論値の９６％。
【０１９５】染料は構造式
【０１９６】
【化４９】
【０１９７】を有していた。
【０１９８】またｏ−ジクロロベンゼンの代わりに、他
の溶媒例えばｏ−キシレン、フェノール、ジフェニルエ
ーテルまたはジトリルエーテルを用いた。帯黄色の色調
の橙色染料はプラスチック例えばポリスチレン、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレ
ンまたはアクリロニトリル、ブタジエン及びスチレンの
共重合体をバルク中で昇華及び光に対して堅牢性である
温度安定性の染色物に染色した。
の溶媒例えばｏ−キシレン、フェノール、ジフェニルエ
ーテルまたはジトリルエーテルを用いた。帯黄色の色調
の橙色染料はプラスチック例えばポリスチレン、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレ
ンまたはアクリロニトリル、ブタジエン及びスチレンの
共重合体をバルク中で昇華及び光に対して堅牢性である
温度安定性の染色物に染色した。
【０１９９】熱重量分析により、５％のみの昇華による
染料の損失が４００℃で生じた。これに対し、式
染料の損失が４００℃で生じた。これに対し、式
【０２００】
【化５０】
【０２０１】の非架橋染料においては、同じ条件下での
昇華による染料の損失は９％であった。
昇華による染料の損失は９％であった。
【０２０２】実施例７ ４，４’−メチレン二フタル酸二無水物１５．４ｇ及び
１，８−ナフチレンジアミン１６．０ｇを窒素雰囲気中
にて約８０℃で撹拌しながらフェノール１５０ｍｌに加
えた。反応混合物を１３０℃に加熱し、そしてこの温度
で８時間保持した。次にこのものを８０℃に冷却し、メ
タノール２５０ｍｌを加え、そして混合物を６０〜６５
℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次に
１時間撹拌した。得られた染料を吸引濾過し、メタノー
ル１００ｍｌ及び熱水２５０ｍｌで洗浄し、そして真空
中にて６０℃で乾燥した。
１，８−ナフチレンジアミン１６．０ｇを窒素雰囲気中
にて約８０℃で撹拌しながらフェノール１５０ｍｌに加
えた。反応混合物を１３０℃に加熱し、そしてこの温度
で８時間保持した。次にこのものを８０℃に冷却し、メ
タノール２５０ｍｌを加え、そして混合物を６０〜６５
℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次に
１時間撹拌した。得られた染料を吸引濾過し、メタノー
ル１００ｍｌ及び熱水２５０ｍｌで洗浄し、そして真空
中にて６０℃で乾燥した。
【０２０３】収量：２７ｇ＝理論値の９３％。
【０２０４】染料は式
【０２０５】
【化５１】
【０２０６】を有していた。
【０２０７】染料はバルク中のプラスチック例えばポリ
プロピレン、ポリスチレン、ポリカーボネートまたはア
クリロニトリル、ブタジエン及びスチレンの共重合体を
黄色−橙色の色調に染色した。染色物は昇華に対して堅
牢性であり、そして光に対する高い堅牢性及び高い温度
安定性を有していた。染料の熱重量分析により４００℃
での昇華による重量損失が与えられ、このものは既に実
施例６に挙げられた非架橋性化合物よりかなり低かっ
た。
プロピレン、ポリスチレン、ポリカーボネートまたはア
クリロニトリル、ブタジエン及びスチレンの共重合体を
黄色−橙色の色調に染色した。染色物は昇華に対して堅
牢性であり、そして光に対する高い堅牢性及び高い温度
安定性を有していた。染料の熱重量分析により４００℃
での昇華による重量損失が与えられ、このものは既に実
施例６に挙げられた非架橋性化合物よりかなり低かっ
た。
【０２０８】実施例８ ４，４’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフ
ルオロメチル）エチリデン］二フタル酸二無水物１５．
４ｇ及び１，８−ナフチレンジアミン１６．０ｇをｏ−
ジクロロベンゼン２００ｍｌに反応体上に窒素を通しな
がら加えた。混合物を１３０℃に加熱し、そしてこの温
度で８時間保持した。次に反応混合物を８０℃に冷却
し、そしてメタノール２５０ｍｌを加えた。混合物を６
０〜６５℃で２時間撹拌し、次に室温に冷却した。染料
沈殿物を吸引濾過し、そしてメタノール１００ｍｌで洗
浄した。次にこのものを熱水２５０ｍｌで洗浄し、そし
て真空中にて６０℃で乾燥した。
ルオロメチル）エチリデン］二フタル酸二無水物１５．
４ｇ及び１，８−ナフチレンジアミン１６．０ｇをｏ−
ジクロロベンゼン２００ｍｌに反応体上に窒素を通しな
がら加えた。混合物を１３０℃に加熱し、そしてこの温
度で８時間保持した。次に反応混合物を８０℃に冷却
し、そしてメタノール２５０ｍｌを加えた。混合物を６
０〜６５℃で２時間撹拌し、次に室温に冷却した。染料
沈殿物を吸引濾過し、そしてメタノール１００ｍｌで洗
浄した。次にこのものを熱水２５０ｍｌで洗浄し、そし
て真空中にて６０℃で乾燥した。
【０２０９】収量：１９．２ｇ＝理論値の９４％。
【０２１０】染料は構造式
【０２１１】
【化５２】
【０２１２】を有し、そしてバルク中でポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリロニトリル、ブ
タジエン及びスチレンの共重合体、ポリカーボネート並
びにポリエステルを極めて良好な堅牢性例えば光に対す
る堅牢性、泳動に対する堅牢性、熱安定性及び昇華に対
する堅牢性を有する黄色−橙色の色調に染色した。
ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリロニトリル、ブ
タジエン及びスチレンの共重合体、ポリカーボネート並
びにポリエステルを極めて良好な堅牢性例えば光に対す
る堅牢性、泳動に対する堅牢性、熱安定性及び昇華に対
する堅牢性を有する黄色−橙色の色調に染色した。
【０２１３】この染料の４００℃における熱重量分析に
おいて、実施例６に挙げられた非架橋性染料の場合より
もかなり低い昇華による物質の損失が観察された。
おいて、実施例６に挙げられた非架橋性染料の場合より
もかなり低い昇華による物質の損失が観察された。
【０２１４】実施例９ ３−ヒドロキシキナルジン−４−カルボン酸１０．２ｇ
（０．０５モル）、１，８−ジアミノ−ナフタレン８．
０ｇ（０．０５モル）及びイソプロピリデン−ビス−フ
タル酸無水物１８．５ｇを６０℃でフェノール１００ｇ
中に撹拌しながら導入した。次に反応混合物を１７０〜
１７５℃に加熱し、そしてこの温度で１４時間保持し
た。８０℃に冷却した後、メタノール３５０ｍｌを加え
た。沈殿した染料を吸引濾過し、そしてメタノール及び
次に熱水で洗浄した。その後、生成物を真空中にて７０
℃で乾燥した。収量は式
（０．０５モル）、１，８−ジアミノ−ナフタレン８．
０ｇ（０．０５モル）及びイソプロピリデン−ビス−フ
タル酸無水物１８．５ｇを６０℃でフェノール１００ｇ
中に撹拌しながら導入した。次に反応混合物を１７０〜
１７５℃に加熱し、そしてこの温度で１４時間保持し
た。８０℃に冷却した後、メタノール３５０ｍｌを加え
た。沈殿した染料を吸引濾過し、そしてメタノール及び
次に熱水で洗浄した。その後、生成物を真空中にて７０
℃で乾燥した。収量は式
【０２１５】
【化５３】
【０２１６】の橙色染料２８．９ｇであり、このものは
更にほぼ各々の場合に１０％である両側が二重のペリノ
ンと同様の比の両側が二重のキノフタロンからなってい
た。染料は両側が二重のペリノン染料より約２０％高い
色調強度を有していた。染料は３００℃までは熱安定性
であり、そしてこの温度で極めて良好な堅牢性を有して
いた。
更にほぼ各々の場合に１０％である両側が二重のペリノ
ンと同様の比の両側が二重のキノフタロンからなってい
た。染料は両側が二重のペリノン染料より約２０％高い
色調強度を有していた。染料は３００℃までは熱安定性
であり、そしてこの温度で極めて良好な堅牢性を有して
いた。
【０２１７】実施例１０ ３−ヒドロキシキナルジン−４−カルボン酸１０．２ｇ
（０．０５モル）を６０℃のフェノール１００ｇ中に導
入し、そして混合物を撹拌しながら１７０℃で０．５時
間保持した。次にこのものを１５０℃に冷却し、そして
イソプロピリデン−ビス−フタル酸無水物１８．５ｇ
（０．０５５モル）及び１，８−ジアミノ−ナフタレン
８．０ｇを導入した。温度を１５０℃で３時間及び１７
０℃で９時間保持した。混合物を８０℃に冷却し、メタ
ノール３５０ｍｌを加え、染料を室温で吸引濾過し、そ
してメタノール及び次に熱水で洗浄した。真空中にて７
０℃で乾燥した後、帯赤−橙色の染料３２．０ｇが得ら
れた。
（０．０５モル）を６０℃のフェノール１００ｇ中に導
入し、そして混合物を撹拌しながら１７０℃で０．５時
間保持した。次にこのものを１５０℃に冷却し、そして
イソプロピリデン−ビス−フタル酸無水物１８．５ｇ
（０．０５５モル）及び１，８−ジアミノ−ナフタレン
８．０ｇを導入した。温度を１５０℃で３時間及び１７
０℃で９時間保持した。混合物を８０℃に冷却し、メタ
ノール３５０ｍｌを加え、染料を室温で吸引濾過し、そ
してメタノール及び次に熱水で洗浄した。真空中にて７
０℃で乾燥した後、帯赤−橙色の染料３２．０ｇが得ら
れた。
【０２１８】染料は実施例１のものと同様の組成を有し
ていた。
ていた。
【０２１９】実施例１１ キナルジン７．１５ｇ（０．０５モル）、１，８−ジア
ミノナフタレン８．０ｇ及びイソプロピリデン−ビス−
フタル酸無水物１８．５ｇを撹拌しながら６０℃のフェ
ノール１００ｇに加えた。次に混合物を１７０〜１７５
℃に加熱し、そしてこの温度を１０時間保持した。次に
混合物を冷却し、メタノール２５０ｍｌを８０℃で加
え、そして沈殿した染料を吸引濾過した。メタノール及
び熱水で洗浄した後、染料を真空中にて７０℃で乾燥し
た。収量は２５．３ｇであった。
ミノナフタレン８．０ｇ及びイソプロピリデン−ビス−
フタル酸無水物１８．５ｇを撹拌しながら６０℃のフェ
ノール１００ｇに加えた。次に混合物を１７０〜１７５
℃に加熱し、そしてこの温度を１０時間保持した。次に
混合物を冷却し、メタノール２５０ｍｌを８０℃で加
え、そして沈殿した染料を吸引濾過した。メタノール及
び熱水で洗浄した後、染料を真空中にて７０℃で乾燥し
た。収量は２５．３ｇであった。
【０２２０】染料は式
【０２２１】
【化５４】
【０２２２】を有していた。
【０２２３】また両側が二重のキノフタロン染料（１０
％）及び両側が二重のペリノン染料（１０％）がこの染
料との混合物中に存在した。染料は３００℃で熱安定性
であり、そして昇華に対する極めて良好な堅牢性を有し
ていた。
％）及び両側が二重のペリノン染料（１０％）がこの染
料との混合物中に存在した。染料は３００℃で熱安定性
であり、そして昇華に対する極めて良好な堅牢性を有し
ていた。
【０２２４】実施例１２ ３−ヒドロキシキナルジン−４−カルボン酸１０．２ｇ
（０．０５モル）、１，８−ナフチレンジアミン８．０
ｇ（０．０５モル）及びヘキサフルオロ−イソプロピリ
デン−ビス−フタル酸無水物１５．５ｇ（０．０５モ
ル）を撹拌しながら６０℃のフェノール１００ｇ中に導
入した。反応混合物を１７０〜１７５℃に加熱し、そし
てこの温度で１４時間保持した。８０℃に冷却した後、
メタノール３００ｍｌを加え、結晶として分別した染料
を吸引濾過し、最初にメタノール及び次に水で洗浄し、
そして真空中にて７０℃で乾燥した。収量は３２．９ｇ
であった。染料は式
（０．０５モル）、１，８−ナフチレンジアミン８．０
ｇ（０．０５モル）及びヘキサフルオロ−イソプロピリ
デン−ビス−フタル酸無水物１５．５ｇ（０．０５モ
ル）を撹拌しながら６０℃のフェノール１００ｇ中に導
入した。反応混合物を１７０〜１７５℃に加熱し、そし
てこの温度で１４時間保持した。８０℃に冷却した後、
メタノール３００ｍｌを加え、結晶として分別した染料
を吸引濾過し、最初にメタノール及び次に水で洗浄し、
そして真空中にて７０℃で乾燥した。収量は３２．９ｇ
であった。染料は式
【０２２５】
【化５５】
【０２２６】を有し、そして更に各々の場合に１５％の
ほぼ同様の比の両側が二重のキノフタロン及びペリノン
染料からなっていた。染料は３００℃まで熱安定性であ
り、そしてこの温度で昇華に対して極めて良好な堅牢性
を有していた。
ほぼ同様の比の両側が二重のキノフタロン及びペリノン
染料からなっていた。染料は３００℃まで熱安定性であ
り、そしてこの温度で昇華に対して極めて良好な堅牢性
を有していた。
【０２２７】実施例１３ ３−ヒドロキシ−４−クロロ−キナルジン９．７ｇ
（０．０５モル）、１，８−ナフチレンジアミン８．０
ｇ（０．０５モル）及びイソプロピリデン−ビス−フタ
ル酸無水物１８．５ｇを撹拌しながら６０℃のフェノー
ル１００ｇに加えた。次に混合物を１７０〜１７５℃に
加熱し、そして温度を１２時間保持した。６０℃に冷却
した後、混合物をメタノール３００ｍｌで希釈し、結晶
として沈殿した染料を吸引濾過し、最初にメタノール及
び次に水で洗浄し、その後真空中にて７０℃で乾燥し
た。
（０．０５モル）、１，８−ナフチレンジアミン８．０
ｇ（０．０５モル）及びイソプロピリデン−ビス−フタ
ル酸無水物１８．５ｇを撹拌しながら６０℃のフェノー
ル１００ｇに加えた。次に混合物を１７０〜１７５℃に
加熱し、そして温度を１２時間保持した。６０℃に冷却
した後、混合物をメタノール３００ｍｌで希釈し、結晶
として沈殿した染料を吸引濾過し、最初にメタノール及
び次に水で洗浄し、その後真空中にて７０℃で乾燥し
た。
【０２２８】収量は式
【０２２９】
【化５６】
【０２３０】の橙色の色調の染料２７．７ｇであった。
【０２３１】一部は更にまた両側が二重のヒドロキシ−
キノフタロン（１０％）及び両側が二重のペリノン（１
０％）として存在した。染料は３００℃まで熱安定性で
あり、そしてこの温度で昇華に対して極めて良好な堅牢
性を有していた。
キノフタロン（１０％）及び両側が二重のペリノン（１
０％）として存在した。染料は３００℃まで熱安定性で
あり、そしてこの温度で昇華に対して極めて良好な堅牢
性を有していた。
【０２３２】実施例１４ ヒドロキシキナルジンカルボン酸５．１ｇ（０．０２５
モル）、１，８−ナフタレンジアミン４．０ｇ（０．０
２５モル）及び式
モル）、１，８−ナフタレンジアミン４．０ｇ（０．０
２５モル）及び式
【０２３３】
【化５７】
【０２３４】の３−ヒドロキシフタル酸無水物のエーテ
ル７．８ｇ（０．０２５モル）を６０℃でフェノール１
００ｍｌに加え、そして混合物を１７５℃に加熱した。
この温度を１３時間保持し、その間に反応水を留去させ
た。次にメタノール４００ｍｌを６０℃で加え、結晶性
染料沈殿物を濾別し、最初にメタノール及び次に水で洗
浄し、そしてその後乾燥した。
ル７．８ｇ（０．０２５モル）を６０℃でフェノール１
００ｍｌに加え、そして混合物を１７５℃に加熱した。
この温度を１３時間保持し、その間に反応水を留去させ
た。次にメタノール４００ｍｌを６０℃で加え、結晶性
染料沈殿物を濾別し、最初にメタノール及び次に水で洗
浄し、そしてその後乾燥した。
【０２３５】収量：１２．５ｇ。
【０２３６】橙色の染料は式
【０２３７】
【化５８】
【０２３８】を有していた。
【０２３９】熱重量分析により、４００℃でも昇華に対
する優れた堅牢性が生じていた。
する優れた堅牢性が生じていた。
【０２４０】実施例１５ ヒドロキシキナルジンカルボン酸２０．４ｇ（０．１モ
ル）及び実施例１４のような式を有する３−ヒドロキシ
フタル酸無水物のエーテル１５．６ｇ（０．０５モル）
を６０℃で撹拌しながらフェノール１５０ｍｌに加え、
そして混合物を１７５℃に加熱した。この温度を１５時
間保持した。この操作中、反応水を留去させた。次に混
合物をメタノールを用いて６０℃で希釈し、結晶性の染
料沈殿を濾別し、メタノール及び次に水で洗浄し、そし
て乾燥した。
ル）及び実施例１４のような式を有する３−ヒドロキシ
フタル酸無水物のエーテル１５．６ｇ（０．０５モル）
を６０℃で撹拌しながらフェノール１５０ｍｌに加え、
そして混合物を１７５℃に加熱した。この温度を１５時
間保持した。この操作中、反応水を留去させた。次に混
合物をメタノールを用いて６０℃で希釈し、結晶性の染
料沈殿を濾別し、メタノール及び次に水で洗浄し、そし
て乾燥した。
【０２４１】収量：２６．２ｇ＝理論値の８８％。
【０２４２】黄色の染料は式
【０２４３】
【化５９】
【０２４４】を有していた。
【０２４５】４００℃でも昇華に対する優れた堅牢性が
生じていた。
生じていた。
【０２４６】実施例１６ １，８−ナフタレンジアミン１６ｇ（０．１モル）及び
実施例１４のような式を有する３−ヒドロキシフタル酸
無水物のエーテル１５．６ｇ（０．０５モル）を反応体
上に窒素を通し、かつ撹拌しながら６０℃でフェノール
１５０ｍｌに加え、そして混合物を１７５℃に保持し
た。この温度を１５時間保持し、その間に反応水は留去
された。次に混合物をメタノール４００ｍｌで希釈し、
結晶性の赤色染料を濾別し、最初にメタノール及び次に
水で洗浄し、そして乾燥した。
実施例１４のような式を有する３−ヒドロキシフタル酸
無水物のエーテル１５．６ｇ（０．０５モル）を反応体
上に窒素を通し、かつ撹拌しながら６０℃でフェノール
１５０ｍｌに加え、そして混合物を１７５℃に保持し
た。この温度を１５時間保持し、その間に反応水は留去
された。次に混合物をメタノール４００ｍｌで希釈し、
結晶性の赤色染料を濾別し、最初にメタノール及び次に
水で洗浄し、そして乾燥した。
【０２４７】収量：２５．６ｇ＝理論値の９２％。
【０２４８】染料は式
【０２４９】
【化６０】
【０２５０】を有していた。
【０２５１】このものは４００℃でも昇華に対する優れ
た堅牢性を示した。
た堅牢性を示した。
【０２５２】実施例１７ ヒドロキシキナルジンカルボン酸５．１ｇ（０．０２５
モル）、１，８−ナフタレンジアミン４．０ｇ（０．０
２５モル）及び式
モル）、１，８−ナフタレンジアミン４．０ｇ（０．０
２５モル）及び式
【０２５３】
【化６１】
【０２５４】のエステル無水物８．５ｇ（０．０２５モ
ル）を６０℃でフェノール１００ｍｌに加え、混合物を
１７５℃に加熱し、そして１７０〜１７５℃で２０時間
保持した。この操作中、反応水は留去された。次に混合
物を６０℃に冷却し、そしてメタノール４００ｍｌを加
えた。析出した染料を濾別し、メタノール及び次に水で
洗浄し、そして乾燥した。
ル）を６０℃でフェノール１００ｍｌに加え、混合物を
１７５℃に加熱し、そして１７０〜１７５℃で２０時間
保持した。この操作中、反応水は留去された。次に混合
物を６０℃に冷却し、そしてメタノール４００ｍｌを加
えた。析出した染料を濾別し、メタノール及び次に水で
洗浄し、そして乾燥した。
【０２５５】収量：１４．６ｇ 染料は式
【０２５６】
【化６２】
【０２５７】を有していた。
【０２５８】このものは４００℃でも昇華に対する優れ
た堅牢性を示した。
た堅牢性を示した。
【０２５９】実施例１８ 実施例１７におけるような式を有するエステル無水物１
７ｇ（０．０５モル）及びヒドロキシキナルジンカルボ
ン酸２０．４ｇ（０．１モル）を６０℃でフェノール１
５０ｍｌに加え、混合物を１７５℃に加熱し、そしてこ
の温度で２０時間撹拌した。この操作中、反応水は留去
された。その後、混合物を６０℃に冷却し、そしてメタ
ノール４００ｍｌを加えた。結晶化した染料を濾別し、
最初にメタノール及び次に水で洗浄し、そして乾燥し
た。
７ｇ（０．０５モル）及びヒドロキシキナルジンカルボ
ン酸２０．４ｇ（０．１モル）を６０℃でフェノール１
５０ｍｌに加え、混合物を１７５℃に加熱し、そしてこ
の温度で２０時間撹拌した。この操作中、反応水は留去
された。その後、混合物を６０℃に冷却し、そしてメタ
ノール４００ｍｌを加えた。結晶化した染料を濾別し、
最初にメタノール及び次に水で洗浄し、そして乾燥し
た。
【０２６０】収量：２７．３ｇ＝理論値の９１％。
【０２６１】染料は式
【０２６２】
【化６３】
【０２６３】を有していた。
【０２６４】このものは４００℃でも昇華に対する優れ
た堅牢性を示した。
た堅牢性を示した。
【０２６５】実施例１９ エステル無水物（実施例１７におけるような式）１７ｇ
（０．０５モル）及び１，８−ナフタレンジアミン１６
ｇ（０．１モル）を撹拌し、かつ反応体上に窒素を通し
ながら６０℃でフェノール１５０ｍｌに加え、混合物を
１７５℃に加熱し、そしてこの温度で１３時間保持し
た。この操作中、反応水は留去された。６０℃に冷却し
た後、メタノール４００ｍｌを加えた。結晶化した染料
を濾別し、最初にメタノール及び次に水で洗浄し、そし
て乾燥した。
（０．０５モル）及び１，８−ナフタレンジアミン１６
ｇ（０．１モル）を撹拌し、かつ反応体上に窒素を通し
ながら６０℃でフェノール１５０ｍｌに加え、混合物を
１７５℃に加熱し、そしてこの温度で１３時間保持し
た。この操作中、反応水は留去された。６０℃に冷却し
た後、メタノール４００ｍｌを加えた。結晶化した染料
を濾別し、最初にメタノール及び次に水で洗浄し、そし
て乾燥した。
【０２６６】収量：２７．１ｇ＝理論値の９３％。
【０２６７】赤色の染料は式
【０２６８】
【化６４】
【０２６９】を有していた。
【０２７０】このものは４００℃でも昇華に対する優れ
た堅牢性を示した。
た堅牢性を示した。
【０２７１】実施例２０ フェノール１５０ｍｌを６０℃で溶融し、そしてヒドロ
キシキナルジンカルボン酸１０．２ｇ（０．０５モ
ル）、式
キシキナルジンカルボン酸１０．２ｇ（０．０５モ
ル）、式
【０２７２】
【化６５】
【０２７３】のジエステル無水物２０．５ｇ（０．０５
モル）及び１，８−ナフタレンジアミン８．０ｇ（０．
０５モル）を加えた。混合物を窒素下にて１７５℃に加
熱し、そして１７０〜１７５℃で２０時間保持した。こ
の操作中、反応水は留去された。次に混合物を６０℃に
冷却し、そしてメタノール４００ｍｌを加えた。結晶化
した染料を濾別し、メタノール及び次に水で洗浄し、そ
して乾燥した。
モル）及び１，８−ナフタレンジアミン８．０ｇ（０．
０５モル）を加えた。混合物を窒素下にて１７５℃に加
熱し、そして１７０〜１７５℃で２０時間保持した。こ
の操作中、反応水は留去された。次に混合物を６０℃に
冷却し、そしてメタノール４００ｍｌを加えた。結晶化
した染料を濾別し、メタノール及び次に水で洗浄し、そ
して乾燥した。
【０２７４】収量：２９．７ｇ。
【０２７５】橙色の染料は式
【０２７６】
【化６６】
【０２７７】を有していた。
【０２７８】このものは４００℃でも昇華に対する優れ
た堅牢性を示した。
た堅牢性を示した。
【０２７９】実施例２１ フェノール１５０ｍｌを６０℃で溶融し、そしてヒドロ
キシキナルジンカルボン酸２０．４ｇ（０．１モル）及
び式
キシキナルジンカルボン酸２０．４ｇ（０．１モル）及
び式
【０２８０】
【化６７】
【０２８１】のジエステル無水物２０．５ｇ（０．０５
モル）を加えた。混合物を窒素下にて１７５℃に加熱
し、そしてこの温度で２０時間保持した。この操作中、
反応水は留去された。次に混合物を６０℃に冷却し、黄
色の染料をメタノールを用いて沈殿させ、濾別し、メタ
ノール及び水で洗浄し、そして乾燥した。染料は式
モル）を加えた。混合物を窒素下にて１７５℃に加熱
し、そしてこの温度で２０時間保持した。この操作中、
反応水は留去された。次に混合物を６０℃に冷却し、黄
色の染料をメタノールを用いて沈殿させ、濾別し、メタ
ノール及び水で洗浄し、そして乾燥した。染料は式
【０２８２】
【化６８】
【０２８３】を有していた。
【０２８４】収量：３０．８ｇ＝理論値の８９％。
【０２８５】実施例２２ フェノール１５０ｍｌを６０℃で溶融し、そして１，８
−ナフタレンジアミン１６ｇ（０．１モル）及び式
−ナフタレンジアミン１６ｇ（０．１モル）及び式
【０２８６】
【化６９】
【０２８７】のジエステル無水物２０．５ｇ（０．０５
モル）を加えた。混合物を窒素下にて１７５℃に加熱
し、そしてこの温度で２０時間保持した。この操作中、
反応水は留去された。次に混合物を６０℃に冷却し、赤
色の染料をメタノールを用いて沈殿させ、濾別し、メタ
ノール及び水で洗浄し、そして乾燥した。染料は式
モル）を加えた。混合物を窒素下にて１７５℃に加熱
し、そしてこの温度で２０時間保持した。この操作中、
反応水は留去された。次に混合物を６０℃に冷却し、赤
色の染料をメタノールを用いて沈殿させ、濾別し、メタ
ノール及び水で洗浄し、そして乾燥した。染料は式
【０２８８】
【化７０】
【０２８９】を有していた。
【０２９０】収量：３０．３ｇ＝理論値の９２％。
【０２９１】このものは４００℃でも昇華に対する優れ
た堅牢性を示した。
た堅牢性を示した。
【０２９２】染色例 ポリプロピレン粒子１００ｇ及び実施例２１からの染料
０．１ｇを接着促進剤として数滴のプロピレングリコー
ルを添加しながらドラム混合機中で混合した。次に外側
を染料で被覆したポリプロピレン粒子をスクリュー射出
成型機上にて２８０℃で処理した。光に対して極めて良
好な堅牢性を有する透明な黄色シートが得られた。染色
物はブリーディングは示さなかった。また更に二酸化チ
タン２％を染料に加えた場合、濃い不透明な染色物が得
られた。
０．１ｇを接着促進剤として数滴のプロピレングリコー
ルを添加しながらドラム混合機中で混合した。次に外側
を染料で被覆したポリプロピレン粒子をスクリュー射出
成型機上にて２８０℃で処理した。光に対して極めて良
好な堅牢性を有する透明な黄色シートが得られた。染色
物はブリーディングは示さなかった。また更に二酸化チ
タン２％を染料に加えた場合、濃い不透明な染色物が得
られた。
【０２９３】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【０２９４】１．一般式（Ｉ）
【０２９５】
【化７１】
【０２９６】式中、Ａｒ1及びＡｒ2は相互に独立して未
置換または置換された炭素環式芳香環を完成させる基を
表し、Ｂは未置換または置換されたアルキレン基または
式
置換または置換された炭素環式芳香環を完成させる基を
表し、Ｂは未置換または置換されたアルキレン基または
式
【０２９７】
【化７２】
【０２９８】の基を表し、ここにｒは１〜４の数を表
し、その末端は各々の場合に２つの基Ａｒ1及びＡｒ2の
芳香族炭素原子に結合され、そしてＸ1及びＸ2は相互に
独立して式
し、その末端は各々の場合に２つの基Ａｒ1及びＡｒ2の
芳香族炭素原子に結合され、そしてＸ1及びＸ2は相互に
独立して式
【０２９９】
【化７３】
【０３００】よりなる群から選ばれる式の基を表し、こ
こにこれらのものは各々の場合に
こにこれらのものは各々の場合に
【０３０１】
【化７４】
【０３０２】基が環内においてＣ−Ｃ二重結合に隣接す
るように位置し、ここにＹは未置換または置換されたベ
ンゼンまたはナフタレン環の基を形成し、Ｚは未置換ま
たは置換されたオルト−フェニレン、オルト−ナフチレ
ン、ペリ−（１，８）−ナフチレンまたは相互に融合す
る２個より多いベンゼン環からなるアリーレンを表し、
ここに相互に融合する２個より多いベンゼン環を含むア
リール基はオルト位置におけるか、またはナフタレンに
おけるペリ位置に対応して架橋され、ＲaはＨまたはＯ
Ｈを表し、そしてＲbはＨまたはハロゲンを表す、の化
合物またはその互変異性形。
るように位置し、ここにＹは未置換または置換されたベ
ンゼンまたはナフタレン環の基を形成し、Ｚは未置換ま
たは置換されたオルト−フェニレン、オルト−ナフチレ
ン、ペリ−（１，８）−ナフチレンまたは相互に融合す
る２個より多いベンゼン環からなるアリーレンを表し、
ここに相互に融合する２個より多いベンゼン環を含むア
リール基はオルト位置におけるか、またはナフタレンに
おけるペリ位置に対応して架橋され、ＲaはＨまたはＯ
Ｈを表し、そしてＲbはＨまたはハロゲンを表す、の化
合物またはその互変異性形。
【０３０３】２．Ａｒ1及びＡｒ2が相互に独立して未置
換または置換されたベンゼンまたはナフタレン環を完成
させる基を表す、上記１に記載の化合物。
換または置換されたベンゼンまたはナフタレン環を完成
させる基を表す、上記１に記載の化合物。
【０３０４】３．Ａｒ1及びＡｒ2が相互に独立して未置
換または置換されたベンゼン環を完成させる基を表す、
上記１に記載の化合物。
換または置換されたベンゼン環を完成させる基を表す、
上記１に記載の化合物。
【０３０５】４．式（ＩＩ）
【０３０６】
【化７５】
【０３０７】式中、Ｙ1及びＹ2は相互に独立して未置換
または置換されたベンゼンまたはナフタレン環を形成
し、Ｒa1及びＲa2は相互に独立してＨまたはＯＨを表
し、そしてＲb1及びＲb2は相互に独立してＨまたはハロ
ゲンを表す、に対応する上記１に記載の化合物またはそ
の互変異性形。
または置換されたベンゼンまたはナフタレン環を形成
し、Ｒa1及びＲa2は相互に独立してＨまたはＯＨを表
し、そしてＲb1及びＲb2は相互に独立してＨまたはハロ
ゲンを表す、に対応する上記１に記載の化合物またはそ
の互変異性形。
【０３０８】５．Ｒb1及びＲb2が相互に独立してＨまた
はＦ、ＢｒもしくはＣｌを表す、上記４に記載の化合
物。
はＦ、ＢｒもしくはＣｌを表す、上記４に記載の化合
物。
【０３０９】６．式（ＩＩａ）
【０３１０】
【化７６】
【０３１１】式中、ｎ及びｍは相互に独立して０〜４の
数を表し、Ｒ1及びＲ2は相互に独立して各々の場合に同
一もしくは相異なり、かつハロゲン、−ＣＯＯＨ、Ｒが
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールまたはＣ5
〜Ｃ8−シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、及びＣ1〜Ｃ
6−アルキルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０〜２
の数を表し、そしてＲ3及びＲ4は相互に独立して各々の
場合に同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ハロゲン、アルキル−及びアリールカルボニル、ア
ルキル−及びアリールスルホニル、ニトロ、アリール、
アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−
アルコキシ、またはベンジルオキシ、アリールオキシ例
えばフェノキシ、未置換またはアルキルもしくはアシル
で置換されたアミノ、未置換またはアルキルもしくはア
リールで置換されたアミノスルホニル、或いは融合され
た環式脂肪族または複素環を表す、に対応する上記４に
記載の化合物またはその互変異性形。
数を表し、Ｒ1及びＲ2は相互に独立して各々の場合に同
一もしくは相異なり、かつハロゲン、−ＣＯＯＨ、Ｒが
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールまたはＣ5
〜Ｃ8−シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、及びＣ1〜Ｃ
6−アルキルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０〜２
の数を表し、そしてＲ3及びＲ4は相互に独立して各々の
場合に同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ハロゲン、アルキル−及びアリールカルボニル、ア
ルキル−及びアリールスルホニル、ニトロ、アリール、
アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−
アルコキシ、またはベンジルオキシ、アリールオキシ例
えばフェノキシ、未置換またはアルキルもしくはアシル
で置換されたアミノ、未置換またはアルキルもしくはア
リールで置換されたアミノスルホニル、或いは融合され
た環式脂肪族または複素環を表す、に対応する上記４に
記載の化合物またはその互変異性形。
【０３１２】７．式（ＩＩａ）
【０３１３】
【化７７】
【０３１４】式中、ｎ及びｍは相互に独立して０〜４の
数を表し、Ｒ1及びＲ2は相互に独立して各々の場合に同
一もしくは相異なり、かつＣｌ及びＢｒ、−ＣＯＯＨ、
Ｒがメチルもしくはエチル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールまた
はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、並びに
メチルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０または１の
数を表し、そしてＲ3及びＲ4は相互に独立して各々の場
合に同一もしくは相異なり、かつメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソ−プロピル、ｎ−、ｓ−及びｔ−ブチ
ル、Ｃｌ及びＢｒ、アルキル−及びアリールカルボニ
ル、アルキル−及びアリールスルホニル、ニトロ、未置
換もしくは置換されたフェニル、−ＳＯ2ＯＣ6Ｈ5、ヒ
ドロキシル、メトキシもしくはベンジルオキシ、フェノ
キシ、ＮＨ2、ＮＨＣＯＣＨ3及び−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、Ｓ
Ｏ2Ｈ（ＣＨ3）2及びＳＯ2ＮＨＣＨ3、或いは融合され
た環式脂肪族または複素環を表す、に対応する上記４に
記載の化合物またはその互変異性形。
数を表し、Ｒ1及びＲ2は相互に独立して各々の場合に同
一もしくは相異なり、かつＣｌ及びＢｒ、−ＣＯＯＨ、
Ｒがメチルもしくはエチル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールまた
はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、並びに
メチルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０または１の
数を表し、そしてＲ3及びＲ4は相互に独立して各々の場
合に同一もしくは相異なり、かつメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソ−プロピル、ｎ−、ｓ−及びｔ−ブチ
ル、Ｃｌ及びＢｒ、アルキル−及びアリールカルボニ
ル、アルキル−及びアリールスルホニル、ニトロ、未置
換もしくは置換されたフェニル、−ＳＯ2ＯＣ6Ｈ5、ヒ
ドロキシル、メトキシもしくはベンジルオキシ、フェノ
キシ、ＮＨ2、ＮＨＣＯＣＨ3及び−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、Ｓ
Ｏ2Ｈ（ＣＨ3）2及びＳＯ2ＮＨＣＨ3、或いは融合され
た環式脂肪族または複素環を表す、に対応する上記４に
記載の化合物またはその互変異性形。
【０３１５】８．Ｂが未置換または置換されたＣ1〜Ｃ5
−アルキレン基または式
−アルキレン基または式
【０３１６】
【化７８】
【０３１７】式中、ｒ＝２〜４、の基である、上記１に
記載の化合物。
記載の化合物。
【０３１８】９．Ｂが式−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ
2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−
2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−
【０３１９】
【化７９】
【０３２０】の基を表す、上記１に記載の化合物。
【０３２１】１０． Ｙ1＝Ｙ2 Ｒa1＝Ｒa2 Ｒb1＝Ｒb2 及び Ａｒ1＝Ａｒ2 である、上記４に記載の化合物。
【０３２２】１１． ｎ＝ｍ Ｒ1＝Ｒ2 Ｒa1＝Ｒa2 Ｒb1＝Ｒb2 ｏ＝ｐ 及び Ｒ3＝Ｒ4 である、上記６に記載の化合物。
【０３２３】１２． ｎ＝ｍ Ｒ1＝Ｒ2 Ｒa1＝Ｒa2 Ｒb1＝Ｒb2 ｏ＝ｐ 及び Ｒ3＝Ｒ4 であり、ここにｎ、ｍ、ｏ及びｐが０を表す、上記６に
記載の化合物。
記載の化合物。
【０３２４】１３．式（ＩＩｂ）
【０３２５】
【化８０】
【０３２６】に対応する上記６に記載の化合物またはそ
の互変異性形。
の互変異性形。
【０３２７】１４．式（ＩＩＩ）
【０３２８】
【化８１】
【０３２９】式中、Ｚ1及びＺ2は相互に独立して未置換
または置換されたオルト−フェニレン、オルト−ナフチ
レン、ペリ−（１，８）−ナフチレンまたは相互に融合
する２個より多いベンゼン環からなるアリーレンを表
し、ここに相互に融合する２個より多いベンゼン環を含
むアリール基はオルト位置におけるか、またはナフタレ
ンにおけるペリ位置に対応して架橋される、に対応する
上記１に記載の化合物またはその互変異性形。
または置換されたオルト−フェニレン、オルト−ナフチ
レン、ペリ−（１，８）−ナフチレンまたは相互に融合
する２個より多いベンゼン環からなるアリーレンを表
し、ここに相互に融合する２個より多いベンゼン環を含
むアリール基はオルト位置におけるか、またはナフタレ
ンにおけるペリ位置に対応して架橋される、に対応する
上記１に記載の化合物またはその互変異性形。
【０３３０】１５．基Ｚ1及びＺ2が相互に独立して未置
換または置換されたペリ−（１，８）−ナフチレンに対
応する、上記１４に記載の化合物。
換または置換されたペリ−（１，８）−ナフチレンに対
応する、上記１４に記載の化合物。
【０３３１】１６．式（ＩＩＩａ）
【０３３２】
【化８２】
【０３３３】式中、ｎ1及びｍ1は相互に独立して０〜４
の数を表し、Ｒ5及びＲ6は相互に独立して各々の場合に
同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ
ゲン、ニトロ、アリール、アリールオキシスルホニル、
ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、アリールオキ
シ、未置換またはアルキルもしくはアシルで置換された
アミノ、未置換またはアルキルもしくはアリールで置換
されたアミノスルホニル、或いは融合された環式脂肪族
または複素環を表し、ｏ及びｐは相互に独立して０〜２
の数を表し、そしてＲ3及びＲ4は相互に独立して各々の
場合に同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ハロゲン、ニトロ、アリール、アリールオキシスル
ホニル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、アリー
ルオキシ、未置換またはアルキルもしくはアシルで置換
されたアミノ、未置換またはアルキルもしくはアリール
で置換されたアミノスルホニル、或いは融合された環式
脂肪族または複素環を表す、に対応する上記１４に記載
の化合物。
の数を表し、Ｒ5及びＲ6は相互に独立して各々の場合に
同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ
ゲン、ニトロ、アリール、アリールオキシスルホニル、
ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、アリールオキ
シ、未置換またはアルキルもしくはアシルで置換された
アミノ、未置換またはアルキルもしくはアリールで置換
されたアミノスルホニル、或いは融合された環式脂肪族
または複素環を表し、ｏ及びｐは相互に独立して０〜２
の数を表し、そしてＲ3及びＲ4は相互に独立して各々の
場合に同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ハロゲン、ニトロ、アリール、アリールオキシスル
ホニル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、アリー
ルオキシ、未置換またはアルキルもしくはアシルで置換
されたアミノ、未置換またはアルキルもしくはアリール
で置換されたアミノスルホニル、或いは融合された環式
脂肪族または複素環を表す、に対応する上記１４に記載
の化合物。
【０３３４】１７．式（ＩＩＩａ）
【０３３５】
【化８３】
【０３３６】式中、ｎ1及びｍ1は相互に独立して０〜４
の数を表し、Ｒ5及びＲ6は相互に独立して各々の場合に
同一もしくは相異なり、かつハロゲン及びＣ1〜Ｃ6−ア
ルキルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０または１の
数を表し、そしてＲ3及びＲ4は相互に独立して各々の場
合に同一もしくは相異なり、かつハロゲン、ＮＯ2、−
ＮＨ2、−ＮＨ−アシルまたは−ＮＨ−アルキルを表
す、に対応する上記１４に記載の化合物。
の数を表し、Ｒ5及びＲ6は相互に独立して各々の場合に
同一もしくは相異なり、かつハロゲン及びＣ1〜Ｃ6−ア
ルキルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０または１の
数を表し、そしてＲ3及びＲ4は相互に独立して各々の場
合に同一もしくは相異なり、かつハロゲン、ＮＯ2、−
ＮＨ2、−ＮＨ−アシルまたは−ＮＨ−アルキルを表
す、に対応する上記１４に記載の化合物。
【０３３７】１８． Ｚ1＝Ｚ2及び Ａｒ1＝Ａｒ2 である、上記１４に記載の化合物。
【０３３８】１９． ｎ1＝ｍ1 Ｒ5＝Ｒ6 ｏ＝ｐ 及び Ｒ3＝Ｒ4 である、上記１６に記載の化合物。
【０３３９】２０．ｎ1、ｍ1、ｏ及びｐが０を表し、そ
してＲ5＝Ｒ6及びＲ3＝Ｒ4である、上記１１に記載の化
合物。
してＲ5＝Ｒ6及びＲ3＝Ｒ4である、上記１１に記載の化
合物。
【０３４０】２１．式（ＩＩＩｂ）
【０３４１】
【化８４】
【０３４２】に対応する、上記１６に記載の化合物。
【０３４３】２２．式（ＩＶ）
【０３４４】
【化８５】
【０３４５】に対応する上記１に記載の化合物またはそ
の互変異性形。
の互変異性形。
【０３４６】２３．式（ＩＶａ）
【０３４７】
【化８６】
【０３４８】式中、Ｒa1及びＲa2は相互に独立してＨま
たはＯＨを表し、Ｒb1及びＲb2は相互に独立してＨまた
はハロゲンを表し、ｎ及びｎ1は相互に独立して０〜４
の数を表し、Ｒ1はハロゲン、−ＣＯＯＨ、ＲがＣ1〜Ｃ
10−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールまたはＣ5〜Ｃ8−
シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、或いはＣ1〜Ｃ6−ア
ルキルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０〜２の数を
表し、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して各々の場合に同一も
しくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン、
アルキル−及びアリールカルボニル、アルキル−及びア
リールスルホニル、ニトロ、アリール、アリールオキシ
スルホニル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまた
はベンジルオキシ、アリールオキシ、未置換またはアル
キルもしくはアシルで置換されたアミノ、未置換または
アルキルもしくはアリールで置換されたアミノスルホニ
ル、或いは融合された環式脂肪族または複素環を表し、
そしてＲ5はＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン、ニトロ、
アリール、アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、未置換または
アルキルもしくはアシルで置換されたアミノ、未置換ま
たはアルキルもしくはアリールで置換されたアミノスル
ホニル、或いは融合された環式脂肪族または複素環を表
す、に対応する上記２２に記載の化合物またはその互変
異性形。
たはＯＨを表し、Ｒb1及びＲb2は相互に独立してＨまた
はハロゲンを表し、ｎ及びｎ1は相互に独立して０〜４
の数を表し、Ｒ1はハロゲン、−ＣＯＯＨ、ＲがＣ1〜Ｃ
10−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールまたはＣ5〜Ｃ8−
シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、或いはＣ1〜Ｃ6−ア
ルキルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０〜２の数を
表し、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して各々の場合に同一も
しくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン、
アルキル−及びアリールカルボニル、アルキル−及びア
リールスルホニル、ニトロ、アリール、アリールオキシ
スルホニル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまた
はベンジルオキシ、アリールオキシ、未置換またはアル
キルもしくはアシルで置換されたアミノ、未置換または
アルキルもしくはアリールで置換されたアミノスルホニ
ル、或いは融合された環式脂肪族または複素環を表し、
そしてＲ5はＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン、ニトロ、
アリール、アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、未置換または
アルキルもしくはアシルで置換されたアミノ、未置換ま
たはアルキルもしくはアリールで置換されたアミノスル
ホニル、或いは融合された環式脂肪族または複素環を表
す、に対応する上記２２に記載の化合物またはその互変
異性形。
【０３４９】２４．式（ＩＶａ）
【０３５０】
【化８７】
【０３５１】式中、Ｒa1及びＲa2は相互に独立してＨま
たはＯＨを表し、Ｒb1及びＲb2は相互に独立してＨまた
はＦ、ＢｒもしくはＣｌを表し、ｎ及びｎ1は相互に独
立して０〜４の数を表し、Ｒ1はＣｌ及びＢｒ、−ＣＯ
ＯＨ、Ｒがメチル及びエチル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールま
たはＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、或い
はメチルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０または１
の数を表し、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して各々の場合に
同一もしくは相異なり、かつメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソ−プロピル、ｎ−、ｓ−及びｔ−ブチル、Ｃ
ｌ及びＢｒ、アルキル−及びアリールカルボニル、アル
キル−及びアリールスルホニル、ニトロ、未置換もしく
は置換されたフェニル、−ＳＯ2ＯＣ6Ｈ5、ヒドロキシ
ル、メトキシもしくはベンジルオキシ、フェノキシ、Ｎ
Ｈ2、ＮＨＣＯＣＨ3及び−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、ＳＯ2Ｎ（Ｃ
Ｈ3）2及びＳＯ2ＮＨＣＨ3、或いは融合された環式脂肪
族または複素環を表し、そしてＲ5はハロゲン及びＣ1〜
Ｃ6−アルキルを表す、に対応する上記２２に記載の化
合物またはその互変異性形。
たはＯＨを表し、Ｒb1及びＲb2は相互に独立してＨまた
はＦ、ＢｒもしくはＣｌを表し、ｎ及びｎ1は相互に独
立して０〜４の数を表し、Ｒ1はＣｌ及びＢｒ、−ＣＯ
ＯＨ、Ｒがメチル及びエチル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールま
たはＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルを表す−ＣＯＯＲ、或い
はメチルを表し、ｏ及びｐは相互に独立して０または１
の数を表し、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して各々の場合に
同一もしくは相異なり、かつメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソ−プロピル、ｎ−、ｓ−及びｔ−ブチル、Ｃ
ｌ及びＢｒ、アルキル−及びアリールカルボニル、アル
キル−及びアリールスルホニル、ニトロ、未置換もしく
は置換されたフェニル、−ＳＯ2ＯＣ6Ｈ5、ヒドロキシ
ル、メトキシもしくはベンジルオキシ、フェノキシ、Ｎ
Ｈ2、ＮＨＣＯＣＨ3及び−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、ＳＯ2Ｎ（Ｃ
Ｈ3）2及びＳＯ2ＮＨＣＨ3、或いは融合された環式脂肪
族または複素環を表し、そしてＲ5はハロゲン及びＣ1〜
Ｃ6−アルキルを表す、に対応する上記２２に記載の化
合物またはその互変異性形。
【０３５２】２５．式（ＩＶｂ）
【０３５３】
【化８８】
【０３５４】に対応する上記２３に記載の化合物または
その互変異性形。
その互変異性形。
【０３５５】２６．式（Ｖ）
【０３５６】
【化８９】
【０３５７】のテトラカルボン酸またはその無水物を、
１つまたはそれ以上の式（ＶＩ）及び／または（ＶＩ
Ｉ）
１つまたはそれ以上の式（ＶＩ）及び／または（ＶＩ
Ｉ）
【０３５８】
【化９０】
【０３５９】式中、ＲcはＨ、ＣＯＯＨまたはハロゲン
を表し、そしてＡｒ1、Ａｒ2、Ｂ、Ｙ、Ｚ及びＲaは上
記１に記載の意味を有する、の化合物と縮合反応させ、
その際に式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の化合物の合計がテ
トラカルボン酸（Ｖ）をベースとして２モル当量に対応
する、上記１に記載の本発明による式（Ｉ）の化合物の
製造方法。
を表し、そしてＡｒ1、Ａｒ2、Ｂ、Ｙ、Ｚ及びＲaは上
記１に記載の意味を有する、の化合物と縮合反応させ、
その際に式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の化合物の合計がテ
トラカルボン酸（Ｖ）をベースとして２モル当量に対応
する、上記１に記載の本発明による式（Ｉ）の化合物の
製造方法。
【０３６０】２７．式（Ｖ）
【０３６１】
【化９１】
【０３６２】式中、Ａｒ1及びＡｒ2は相互に独立して未
置換または置換された炭素環式芳香族環を完成させる基
を表し、そしてＢは式−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、
置換または置換された炭素環式芳香族環を完成させる基
を表し、そしてＢは式−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、
【０３６３】
【化９２】
【０３６４】の基を表す、の化合物またはその無水物。
【０３６５】２８．上記１に記載の染料を溶融したプラ
スチック組成物中に配合するか、または該染料を重合前
にプラスチックの製造に対する出発成分に加える、プラ
スチックのバルク染色方法。
スチック組成物中に配合するか、または該染料を重合前
にプラスチックの製造に対する出発成分に加える、プラ
スチックのバルク染色方法。
【０３６６】２９．プラスチックが熱プラスチックであ
る、上記２８に記載の方法。
る、上記２８に記載の方法。
【０３６７】３０．染色するプラスチックがビニル重合
体、殊にポリスチレン、ポリエステルまたはポリプロピ
レン或いはポリオレフィン、殊にポリエチレンまたはポ
リプロピレンである、上記２８に記載の方法。
体、殊にポリスチレン、ポリエステルまたはポリプロピ
レン或いはポリオレフィン、殊にポリエチレンまたはポ
リプロピレンである、上記２８に記載の方法。
【０３６８】３１．少なくとも１つの請求項１に記載の
化合物で染色されたプラスチック。
化合物で染色されたプラスチック。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール−ハインツ・ラインハルト ドイツ40789モンハイム・ブレーアシユト ラーセ43ベー
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ａｒ1及びＡｒ2は相互に独立して未置換または置
換された炭素環式芳香環を完成させる基を表し、 Ｂは未置換または置換されたアルキレン基または式 【化２】 の基を表し、ここにｒは１〜４の数を表し、 その末端は各々の場合に２つの基Ａｒ1及びＡｒ2の芳香
族炭素原子に結合され、そしてＸ1及びＸ2は相互に独立
して式 【化３】 よりなる群から選ばれる式の基を表し、ここにこれらの
ものは各々の場合に 【化４】 基が環内においてＣ−Ｃ二重結合に隣接するように位置
し、ここにＹは未置換または置換されたベンゼンまたは
ナフタレン環の基を形成し、 Ｚは未置換または置換されたオルト−フェニレン、オル
ト−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレンまたは
相互に融合する２個より多いベンゼン環からなるアリー
レンを表し、ここに相互に融合する２個より多いベンゼ
ン環を含むアリール基はオルト位置におけるか、または
ナフタレンにおけるペリ位置に対応して架橋され、 ＲaはＨまたはＯＨを表し、そしてＲbはＨまたはハロゲ
ンを表す、の化合物またはその互変異性形。 - 【請求項２】 式（Ｖ） 【化５】 のテトラカルボン酸またはその無水物を、１つまたはそ
れ以上の式（ＶＩ）及び／または（ＶＩＩ） 【化６】 式中、ＲcはＨ、ＣＯＯＨまたはハロゲンを表し、そし
てＡｒ1、Ａｒ2、Ｂ、Ｙ、Ｚ及びＲaは請求項１に記載
の意味を有する、の化合物と縮合反応させ、その際に式
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の化合物の合計がテトラカルボ
ン酸（Ｖ）をベースとして２モル当量に対応する、請求
項１に記載の本発明による式（Ｉ）の化合物の製造方
法。 - 【請求項３】 式（Ｖ） 【化７】 式中、Ａｒ1及びＡｒ2は相互に独立して未置換または置
換された炭素環式芳香族環を完成させる基を表し、そし
てＢは式−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、 【化８】 の基を表す、の化合物またはその無水物。 - 【請求項４】 請求項１に記載の染料を溶融したプラス
チック組成物中に配合するか、または該染料を重合前に
プラスチックの製造のための出発成分に加える、プラス
チックのバルク染色方法。 - 【請求項５】 少なくとも１つの請求項１に記載の化合
物で染色されたプラスチック。
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