JPH101540A - 多官能ビニルエーテル、重合性組成物及びその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】低臭気性で皮膚刺激性が少なく、しかも硬化速
度が速い新規なビニルエーテル化合物を提供すること。 【解決手段】特定のノボラック型樹脂の−ＯＨ基をビニ
ルエーテル化して得られる新規な多官能ビニルエーテ
ル、該多官能ビニルエーテルを含む重合性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な多官能ビニル
エーテル、該多官能ビニルエーテルを含む重合性性組成
物及びその硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、紫外線硬化型樹脂や電子線硬化型
樹脂などの重合性組成物は主に、インキ、塗料、接着
剤、レジスト、製版材などの多くの分野で用いられてい
る。その主剤としてはアクリル系モノマーや多官能アク
リル化合物が用いられている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ところが、アクリル系
モノマーには皮膚刺激性や臭気性が強く、作業性に問題
がある。そこで、最近、低臭気性で皮膚刺激性が少ない
ビニルエーテル化合物に注目されるようになった。ま
た、ビニルエーテル化合物はカチオン重合性でその硬化
速度が速いということなどからアクリル系化合物の欠点
を改善できる。しかしながら、市場ではアクリル系化合
物に比べてその種類が少なく、価格的にも高価なため十
分ニーズに対応できていない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究の結果本発明を完成した。すなわ
ち本発明は、（１）式（Ａ） Ｙ₁ −ＣＨ₂ −Ｘ₁ −（Ｙ₂ −ＣＨ₂ −Ｘ₁ ）ｎ−ＣＨ₂ −Ｙ₁ （Ａ） （式（Ａ）中Ｘ₁ は式（Ｘ１）、（Ｘ２）または（Ｘ
３）

【０００５】

【化６】

【０００６】を、Ｙ₁ は式（Ｙ１）

【０００７】

【化７】

【０００８】を、Ｙ₂ は式（Ｙ２）

【０００９】

【化８】

【００１０】をそれぞれ表し、ｎは平均値を示し０〜１
０の整数を表す。式（Ｙ１）、（Ｙ２）におけるｍは０
〜４の整数を表し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ炭素数１〜４
のアルキル基、アルケニル基またはハロゲン原子を表
し、互いに同一であっても異なっても良い。また、式
（Ｘ３）、（Ｙ１）、（Ｙ２）におけるＶは、水素原子
または、一般式−｛Ｒ₅ −Ｏ−｝_q −ＣＨ＝ＣＨ₂ （式
中Ｒ₅ は炭素数１〜１０の直鎖また枝分かれ状のアルキ
レン基、ｑは０〜１０の整数をそれぞれ表す。）で表さ
れるビニルエーテル基を示し、水素原子／ビニルエーテ
ル基の比は式（Ａ）の化合物の分子全体の平均値として
０／１００〜７０／３０（モル比）である。また、式
（Ｘ３）におけるＲ₃ は水素原子または炭素数１〜４の
アルキル基、またはアルケニル基を、Ｒ₄ はハロゲン原
子または炭素数１〜４のアルキル基、またはアルケニル
基をそれぞれ表すが、Ｒ₃ が水素原子であるときは、Ｒ
₄ がハロゲン原子であるか、またはＹ₁ が式（Ｙ１’）

【００１１】

【化９】

【００１２】でありかつＹ₂ が式（Ｙ２’）

【００１３】

【化１０】

【００１４】である。（式（Ｙ１’）、（Ｙ２’）中
Ｖ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 及びｍは式（Ｙ１）、（Ｙ２）における
のと同じ意味をそれぞれ表す。））で表される芳香族多
官能ビニルエーテル、（２）重合開始剤、及び上記
（１）記載の芳香族多官能ビニルエーテルを含む重合性
組成物、（３）上記（２）記載の重合性組成物を硬化し
て得られる硬化物を提供するものである。

【００１５】

【発明の実施の形態】式（Ａ）で表される化合物の一般
的な合成法としては、式（Ｂ） Ｙ₃ −ＣＨ₂ −Ｘ₂ −（Ｙ₄ −ＣＨ₂ −Ｘ₂ ）_n −ＣＨ₂ −Ｙ₃ （Ｂ） （式（Ｂ）中Ｘ₂ は前記式（Ｘ１）、（Ｘ２）または下
記式（Ｘ４）

【００１６】

【化１１】

【００１７】を、Ｙ₃ は式（Ｙ３）

【００１８】

【化１２】

【００１９】を、Ｙ₄ は式（Ｙ４）

【００２０】

【化１３】

【００２１】をそれぞれ表す。ｎは平均値を示し０〜１
０の整数を表す。また、式（Ｘ４）、（Ｙ３）、（Ｙ
４）におけるＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びｍはそれぞれ
式（Ａ）におけるのと同じ意味を表す。但し、Ｒ₃ が水
素原子のときは、Ｒ₄ がハロゲン原子であるか、または
Ｙ₃ が式（Ｙ３’）

【００２２】

【化１４】

【００２３】でありかつＹ₄ が式（Ｙ４’）

【００２４】

【化１５】

【００２５】である。（式（Ｙ３’）、（Ｙ４’）中Ｒ
₁ 、Ｒ₂ 及びｍはそれぞれ式（Ａ）におけるのと同じ意
味を表す。））で表される芳香族多価水酸基化合物と、
アセチレン、または式（Ｃ） Ｚ−｛Ｒ₅ −Ｏ−｝_r −ＣＨ＝ＣＨ₂ （Ｃ） （式中Ｚはハロゲン原子、Ｒ５は炭素数１〜１０の直鎖
また枝分かれ状のアルキレン基、ｒは１〜１０の整数を
表す。）で表されるハロアルキレンオキシビニル化合物
を塩基性化合物の存在下で反応させることによって得ら
れる。

【００２６】用いうる式（Ｃ）の化合物の具体例として
は、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニル
エーテル、ブロムエチルビニルエーテルなどがある。式
（Ｃ）の化合物の使用量は、式（Ｂ）の化合物のＯＨ基
１モル当量に対して通常０．１モル以上、好ましくは、
０．３モル以上、特に好ましくは１〜３モルである。

【００２７】式（Ｂ）で表される化合物は、例えばフェ
ノール類またはナフトール類とベンゼン類、またはビフ
ェニル類とをホルムアルデヒドで縮合させることによっ
て得られる。用いうるフェノール類の具体例としては、
フェノール、クレゾール、キシレノール、クロルフェノ
ール、ブロムフェノール、アリルフェノールなどがあげ
られ、フェノール、クレゾール、キシレノール、ブロム
フェノールが好ましい。用いうるナフトール類の具体例
としては、１ーナフトール、２ーナフトール、２ーメチ
ルー１ーナフトール、４ーブロムー１ーナフトール、２
ーブロムー１ーナフトールなどがあげられ、１ーナフト
ールが好ましい。フェノール類またはナフトール類は単
独のみならず二種類以上混合して使用してもよい。用い
うるベンゼン類またはビフェニル類の具体例としては、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン、
ジュレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ブロム
ベンゼン、ジブロムベンゼン、ビフェニル、エチルビフ
ェニル、ブロムビフェニル、アリルベンゼンなどがあげ
られ、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェニルが好
ましい。これらベンゼン類またはビフェニル類は単独の
みならず二種類以上混合して使用してもよい。また、式
（Ｂ）の化合物としては下式（１）〜（５）のものが好
ましい。

【００２８】

【化１６】

【００２９】

【化１７】

【００３０】（式（１）〜（５）中、ｎは式（Ｂ）にお
けるのと同じ意味を表す。また、式（４）中ｐは１〜３
の整数を表す。）

【００３１】式（Ｂ）の化合物にアセチレンを付加させ
る反応は水酸化カリウム、カリウムアルコラート、水酸
化ナトリウム、ナトリウムアルコラートなどを触媒にし
て公知の方法で行われる。反応圧力は通常、常圧〜１０
０ｋｇ／ｃｍ² 、好ましくは常圧〜５０ｋｇ／ｃｍ² 、
反応温度は通常３０〜２５０℃、好ましくは６０〜２０
０℃、反応時間は通常４〜１５時間、好ましくは６〜１
２時間であるがこれらに限定されるものではない。反応
終了後反応物を蒸留などで精製して目的化合物を得るこ
とができる。また、式（Ｂ）の芳香族多価水酸基化合物
と式（Ｃ）のハロアルキレンオキシビニル化合物を反応
させる場合、使用しうる塩基性化合物の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリ
ウム、などのアルカリ金属化合物、ナトリウムメチラー
トなどのアルカリ金属アルコラート、及び、金属ナトリ
ウムなどのアルカリ金属などが挙げられ、その使用量
は、式（Ｂ）の化合物のＯＨ基１．０モル当量に対して
０．５〜１０モル、好ましくは１．０〜３．０モルであ
る。またこの時、テトラブチルアンモニウムブロマイ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウム・クロライド、ト
リオクチルメチルアンモニウム・クロライド、テトラブ
チルアンモニウム硫酸水素塩、ジシクロヘキシルー１８
ークラウンー６、ジベンゾー１８ークラウンー６、１８
ークラウンー６、ポリエチレングリコール４００などの
相間移動触媒を併用すれば反応はより促進される。相間
移動触媒の使用量は、式（Ｂ）の化合物のＯＨ基１．０
モル当量に対して０．１〜２０モル％、好ましくは０．
５〜１０モル％である。

【００３２】前記反応は、不活性溶媒、例えばジメチル
スルホキシド、ジメチルスルホン、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎージメチルイミダゾ
リドンのような非プロトン性極性溶媒等の溶媒中で行な
ってもよい。反応温度は通常３０〜１５０℃、好ましく
は６０〜１１０℃、反応時間は通常５〜１２時間、好ま
しくは７〜１０時間である。また反応で生成した水を反
応系外に除去しながら反応を進行させることもできる。
反応終了後、反応混合液を室温まで冷却し、メチルエチ
ルケトンやメチルイソブチルケトンなどで有機層を抽出
し有機層を数回水洗することで、未反応の式（Ｂ）の化
合物、副生した無機塩を除去し、有機層を無水硫酸ナト
リウムなどの乾燥剤で乾燥後、減圧下で溶剤を除去する
ことにより目的物を得ることができる。

【００３３】本発明で得られる多官能ビニルエーテルと
重合開始剤、及びその他必要に応じて種々の重合性化合
物、染料、顔料、可塑剤、無機充填剤、溶剤などを混合
して本発明の重合性組成物を得ることができる。重合開
始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤などのラジ
カル重合やイオン（カチオン）重合を起こしうるもので
あれば特に制限はない。用いうる熱重合開始剤の具体例
としては、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化
ラウロイル、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメ
ンハイドロパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビスー２ー４ージメチルバレロニトリル、アゾ
ビスシクロヘキサンカルボニトリル等が挙げられる。用
いうる光ラジカル重合開始剤の具体例としては、２，４
ージエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、４ージメ
チルアミノイソアミルベンゾエート、４ージメチルアミ
ノエチルベンゾエート等が挙げられる。用いうる光カチ
オン重合開始剤の具体例としては、特公昭５３ー３２８
３１号、特公昭５２ー１４２７７号、特公昭５２ー１４
２７８号、特公昭５２ー１４２７９号、特公昭５２ー２
５６８６号、特公昭６１ー３４７５２号、特開昭５４ー
５３１８１号、特開昭５４ー９５６８６号、特公昭６１
ー３６５３０号、特公昭５９ー１９５８１号、特公昭６
３ー６５６８８号、特開昭５５ー１６４２０４号、特公
昭６０ー３０６９０号、特公昭６３ー３６３３２号、特
公平１ー３９４２３号、特公平２ー１０１７１号、特公
平５ー１５７２１号、特公平４ー６２３１０号、特公昭
６２ー５７６５３号、特公平３ー１２０８１号、特公平
３ー１２０８２号、特公平３ー１６３６１号、特公昭６
３ー１２０９２号、特公昭６３ー１２０９３号、特公昭
６３ー１２０９５号、特公昭６３ー１２０９４号、特公
平２ー３７９２４号、特公平２ー３５７６４号、特公平
４ー１３３７４号、特公平４ー７５９０８号、特公平４
ー７３４２８号、特公昭５３ー３２８３１号、特開平２
ー１５０８４８号、特開平２ー２９６５１４号、米国特
許第４，０６９，０５５号、米国特許第４，０６９，０
５６号、米国特許第３，７０３，２９６号等に記載され
ているスルホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム
塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩、アルソニウム
塩、鉄・アレーン錯体などが挙げられる。これらの重合
開始剤は式（１）の化合物に対して、通常０．０１〜５
０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％使用され、本
発明の硬化物を得る際に式（１）の化合物と混合しても
よいし、本発明の重合性組成物中に混合してもよい。

【００３４】本発明の硬化物は、本発明の芳香族多官能
ビニルエーテルをそのまま、好ましくは本発明の重合性
組成物として、電子線または放射線の照射或いは加熱し
て得ることができる。

【００３５】

【発明の効果】本発明の多官能ビニルエーテルは低皮膚
刺激性の重合性組成物としてコーティング剤、インキ、
塗料、接着剤、レジスト、製版材などの種々の分野で極
めて有用である。特に光カチオン重合開始剤を含有する
本発明の重合性組成物は硬化速度が速く、酸素による重
合阻害がほとんど無いという特徴を示す。

【００３６】

【実施例】以下に本発明を実施例によって本発明を更に
詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。

【００３７】実施例１ 温度計、環流冷却器、滴下ロート、窒素導入装置、攪拌
装置のついた反応器に前記式（１）（ｎ＝１）の化合物
３６．６ｇ、ジメチルスルホキシド４０ｍｌを仕込み溶
解させた後、粉末状水酸化カリウム１２ｇを加え、６０
℃で３０分攪拌する。次いで２ークロルエチルビニルエ
ーテル４２ｇを反応器内温度を７０℃に保ちながら６０
〜９０分間で滴下する。さらに７５〜８０℃で５時間反
応を続けて完結させる。反応液を室温に冷却し、メチル
エチルケトン２００ｇ、水３００ｇを加え、有機層へ目
的化合物を抽出し、水層へ無機塩、未反応の式（１）の
化合物を溶解させる。分液ロートで水層を分別し、有機
層の水洗を５回繰り返し、有機層に無水硫酸ナトリウム
を加えて一夜放置する。これを濾過後、メチルエチルケ
トン、過剰のクロルエチルビニルエーテルを減圧留去し
て生成物３９ｇを得た。この生成物の赤外線吸収スペク
トルには１６１０ｃｍ^-1、９７５ｃｍ^-1にビニル基によ
る吸収、１２００ｃｍ^-1にエーテル結合による吸収が認
められ、３４００ｃｍ^-1付近の水酸基による吸収が完全
に消失していることより目的とする本発明の多官能ビニ
ルエーテルであることを確認した。（化合物Ａ）

【００３８】実施例２ 温度計、環流冷却器、滴下ロート、窒素導入装置、攪拌
装置のついた反応器に前記式（５）（ｎ＝１）の化合物
３６．６ｇ、ジメチルスルホキシド４０ｍｌを仕込み溶
解させた後、粉末状水酸化カリウム１２ｇを加え、６０
℃で３０分攪拌する。次いで２−クロルエチルビニルエ
ーテル４２ｇを反応器内温度を７０℃に保ちながら６０
〜９０分間で滴下する。さらに７５〜８０℃で５時間反
応を続けて完結させる。反応液を室温に冷却し、メチル
エチルケトン２００ｇ、水３００ｇを加え、有機層へ目
的化合物を抽出し、水層へ無機塩、未反応の式（５）の
溶解を行う。分液ロートで水層を分別し、有機層の水洗
を５回繰り返し、有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて
一夜放置する。これを濾過後、メチルエチルケトン、過
剰のクロルエチルビニルエーテルを減圧留去して生成物
３９ｇを得た。この生成物の赤外線吸収スペクトルには
１６１０ｃｍ^-1、９７５ｃｍ^-1にビニル基による吸収、
１２００ｃｍ^-1にエーテル結合による吸収が認められ、
３４００ｃｍ^-1付近の水酸基による吸収が完全に消失し
ていることより目的とする本発明の多官能ビニルエーテ
ルであることを確認した。（化合物Ｂ）

【００３９】実施例３ 温度計、環流冷却器、滴下ロート、窒素導入装置、攪拌
装置のついた反応器に前記式（２）（ｎ＝２）の化合物
３６．６ｇ、ジメチルスルホキシド４０ｍｌを仕込み溶
解させた後、粉末状水酸化カリウム１２ｇを加え、６０
℃で３０分攪拌する。次いで２ークロルエチルビニルエ
ーテル４２ｇを反応器内温度を７０℃に保ちながら６０
〜９０分間で滴下する。さらに７５〜８０℃で５時間反
応を続けて完結させる。反応液を室温に冷却し、メチル
エチルケトン２００ｇ、水３００ｇを加え、有機層へ目
的化合物を抽出し、水層へ無機塩、未反応の式（２）の
化合物を溶解させる。分液ロートで水層を分別し、有機
層の水洗を５回繰り返し、有機層に無水硫酸ナトリウム
を加えて一夜放置する。これを濾過後、メチルエチルケ
トン、過剰のクロルエチルビニルエーテルを減圧留去し
て生成物３９ｇを得た。この生成物の赤外線吸収スペク
トルには１６１０ｃｍ^-1、９７５ｃｍ^-1にビニル基によ
る吸収、１２００ｃｍ^-1にエーテル結合による吸収が認
められ、３４００ｃｍ^-1付近の水酸基による吸収が完全
に消失していることより目的とする本発明の多官能ビニ
ルエーテルであることを確認した。（化合物Ｃ）

【００４０】実施例４ 温度計、環流冷却器、滴下ロート、窒素導入装置、攪拌
装置のついた反応器に前記式（３）（ｎ＝０）で表され
るカヤハードＮＨＮ（日本化薬（株）製）４１．８ｇ、
ジメチルスルホキシド６０ｍｌを仕込み溶解させた後、
粉末状水酸化カリウム１７ｇを加え、６０℃で３０分攪
拌する。次いで２ークロルエチルビニルエーテル８４ｇ
を反応器内温度を７０℃に保ちながら６０〜９０分間で
滴下する。さらに７５〜８０℃で５時間反応を続けて完
結させる。反応液を室温に冷却し、メチルエチルケトン
３００ｇ、水５００ｇを加え、有機層へ目的化合物を抽
出し、水層へ無機塩、未反応のカヤハードＮＨＮを溶解
させる。分液ロートで水層を分別し、有機層の水洗を５
回繰り返し、有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて一夜
放置する。これを濾過後、メチルエチルケトン、過剰の
クロルエチルビニルエーテルを減圧留去して生成物５０
ｇを得た。この生成物の赤外線吸収スペクトルには１６
１０ｃｍ^-1、９７５ｃｍ^-1にビニル基による吸収、１２
００ｃｍ^-1にエーテル結合による吸収が認められ、３４
００ｃｍ^-1付近の水酸基による吸収が完全に消失してい
ることより目的とする本発明の多官能ビニルエーテルで
あることを確認した。（化合物Ｄ）

【００４１】実施例５ 温度計、環流冷却器、滴下ロート、窒素導入装置、攪拌
装置のついた反応器に前記式（４）（ｎ＝３）で表され
るＢＲＥＮ（日本化薬（株）製）３５ｇ、ジメチルスル
ホキシド５０ｍｌを仕込み溶解させた後、粉末状水酸化
ナトリウム１０ｇを加え、６０℃で３０分攪拌する。次
いで２ークロルエチルビニルエーテル４２．４ｇを反応
器内温度を７０℃に保ちながら６０〜９０分間で滴下す
る。さらに７５〜８０℃で５時間反応を続けて完結させ
る。反応液を室温に冷却し、メチルエチルケトン２００
ｇ、水４００ｇを加え、有機層へ目的化合物を抽出し、
水層へ無機塩、未反応のＢＲＥＮを溶解させる。分液ロ
ートで水層を分別し、有機層の水洗を５回繰り返し、有
機層に無水硫酸ナトリウムを加えて一夜放置する。これ
を濾過後、メチルエチルケトン、過剰のクロルエチルビ
ニルエーテルを減圧留去して生成物３９ｇを得た。この
生成物の赤外線吸収スペクトルには１６１０ｃｍ^-1、９
７５ｃｍ^-1にビニル基による吸収、１２００ｃｍ^-1にエ
ーテル結合による吸収が認められ、３４００ｃｍ^-1付近
の水酸基による吸収が完全に消失していることより目的
とする本発明の多官能ビニルエーテルであることを確認
した。（化合物Ｅ）

【００４２】試験例 実施例１〜５で得られた本発明の多官能ビニルエーテル
をそれぞれ下記の組成の重合性組成物とし硬化試験を行
った。 重合性組成物の組成 化合物Ａ〜Ｅ １０部 重合開始剤（種類は表１に示す） ０．１部 溶剤（メチルエチルケトン） ３部 硬化方法 光硬化；ＲＩテスターでＰＥＴフィルムに重合性組成物
を塗布（膜厚１０μｍ）し、乾燥後高圧水銀灯８０Ｗ／
ｃｍ １灯、ランプ下１０ｃｍ、コンベアスピード１
０、２０、５０ｍ／ｍｉｎ．での照射をそれぞれ数回繰
り返し下記硬化判定試験に共した。 硬化判定；ＭＥＫ（メチルエチルケトン）ラビングテス
ト５０回で樹脂膜が剥離しなかったパス回数（照射の繰
り返し数）を硬化と判定した。結果を表１に示す。

【００４３】

【表１】 表１ 硬化するまでのパスの回数 コンベアスピード(m/min.) １０ ２０ ５０ 重合性組成物の組成 ビニルエーテル 重合開始剤 化合物Ａ ＳＰ−１７０ １ ２ ５ 化合物Ｂ ＳＰ−１７０ １ ２ ７ 化合物Ｃ ＳＰ−１７０ １ ３ ６ 化合物Ｄ ＳＰ−１７０ １ ３ ５ 化合物Ｅ ＳＰ−１７０ １ ２ ５ 化合物Ａとマレイミド の混合物 ＤＥＴＸーＳ ２ ４ ７ （混合重量比５／５） 比較例Ａ ＳＰ−１７０ ３ ６ − 比較例Ｂ ＳＰ−１７０ ５ ８ −

【００４４】表１において ＳＰ−１７０；アデカオプトマー（光カチオン重合開始
剤、旭電化（株）製） ＤＥＴＸーＳ；カヤキュア（光重合開始剤、日本化薬
（株）製） 比較例Ａ；セロキサイド２０２１（脂環式エポキシ樹
脂、（株）ダイセル製） 比較例Ｂ；エピコート８２８（芳香族系エポキシ樹脂、
油化シェルエポキシ（株）製）

【００４５】表１より明らかなとおり、本発明のビニル
エーテルを含む重合性組成物は、硬化速度に優れるた
め、照射回数が少ない。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ａ） Ｙ₁ −ＣＨ₂ −Ｘ₁ −（Ｙ₂ −ＣＨ₂ −Ｘ₁ ）_n −ＣＨ₂ −Ｙ₁ （Ａ） （式（Ａ）中Ｘ₁ は式（Ｘ１）、（Ｘ２）または（Ｘ
   ３） 【化１】 を、Ｙ₁ は式（Ｙ１） 【化２】 を、Ｙ₂ は式（Ｙ２） 【化３】 をそれぞれ表し、ｎは平均値を示し０〜１０の整数を表
   す。式（Ｙ１）、（Ｙ２）におけるｍは０〜４の整数を
   表し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル
   基、アルケニル基またはハロゲン原子を表し、互いに同
   一であっても異なっても良い。また、式（Ｘ３）、（Ｙ
   １）、（Ｙ２）におけるＶは、水素原子または、一般式
   −｛Ｒ₅ −Ｏ−｝_q −ＣＨ＝ＣＨ₂ （式中Ｒ₅ は炭素数
   １〜１０の直鎖また枝分かれ状のアルキレン基、ｑは０
   〜１０の整数をそれぞれ表す。）で表されるビニルエー
   テル基を示し、水素原子／ビニルエーテル基の比は式
   （Ａ）の化合物の分子全体の平均値として０／１００〜
   ７０／３０（モル比）である。また、式（Ｘ３）におけ
   るＲ₃ は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、ま
   たはアルケニル基を、Ｒ₄ はハロゲン原子または炭素数
   １〜４のアルキル基、またはアルケニル基をそれぞれ表
   すが、Ｒ₃ が水素原子であるときは、Ｒ₄ がハロゲン原
   子であるか、またはＹ₁ が式（Ｙ１’） 【化４】 でありかつＹ₂ が式（Ｙ２’） 【化５】 である。（式（Ｙ１’）、（Ｙ２’）中Ｖ、Ｒ₁ 、Ｒ₂
   及びｍは式（Ｙ１）、（Ｙ２）におけるのと同じ意味を
   それぞれ表す。））で表される芳香族多官能ビニルエー
   テル。
2. 【請求項２】重合開始剤、及び請求項１記載の芳香族多
   官能ビニルエーテルを含む重合性組成物。
3. 【請求項３】請求項２記載の重合性組成物を硬化して得
   られる硬化物。