JPH10185894A - 高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法 - Google Patents
高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 分離機能を有する物質を担体にコ−ティング
した高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法にお
いて、充填剤の分離性能を十分に発揮させることのでき
る充填剤の製造法を提供する。 【解決手段】 コ−ティング後のコ−ティング溶剤の乾
燥除去法として、窒素気流乾燥法を採用することによ
り、充填剤の分離性能を十分に発揮させる。
した高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法にお
いて、充填剤の分離性能を十分に発揮させることのでき
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燥除去法として、窒素気流乾燥法を採用することによ
り、充填剤の分離性能を十分に発揮させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高速液体クロマト
グラフィ−用充填剤の製造法に関するもので、特に光学
異性体分離の分野において、優れた分離性能を有する充
填剤の製造法を提供するものである。
グラフィ−用充填剤の製造法に関するもので、特に光学
異性体分離の分野において、優れた分離性能を有する充
填剤の製造法を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】高速液
体クロマトグラフィ−用充填剤には、分離機能を有する
物質をそれ自体粒子状にしたもの（破砕状、ビ−ズ状
等）、担体に化学結合させたもの、担体にコ−ティング
したもの等の種類がある。特に光学異性体分離の分野に
おいては、光学異性体分離機能を有する光学活性物質を
担体にコ−ティングしたものが実際に多く使用されてい
る。例えば、低分子量化合物である光学活性なクラウン
エ−テル化合物を担体にコ−ティングした充填剤（特開
昭６２−２１０，０５３号公報）、合成高分子である光
学活性なメタクリル酸トリフェニルメチルポリマ−を担
体にコ−ティングした充填剤（特開昭５７−１５０，４
３２号公報）、多糖の誘導体である三酢酸セルロ−スを
担体にコ−ティングした充填剤（特開昭６０−０８２，
８５８号公報）、安息香酸セルロ−スを担体にコ−ティ
ングした充填剤（特開昭６０−０４０，９５２号公
報）、セルロ−スフェニルカルバメ−トを担体にコ−テ
ィングした充填剤（特開昭６０−１０８，７５１号公
報）等が知られており、これらはその高い光学分割能か
ら商品化され、広く使用されている。
体クロマトグラフィ−用充填剤には、分離機能を有する
物質をそれ自体粒子状にしたもの（破砕状、ビ−ズ状
等）、担体に化学結合させたもの、担体にコ−ティング
したもの等の種類がある。特に光学異性体分離の分野に
おいては、光学異性体分離機能を有する光学活性物質を
担体にコ−ティングしたものが実際に多く使用されてい
る。例えば、低分子量化合物である光学活性なクラウン
エ−テル化合物を担体にコ−ティングした充填剤（特開
昭６２−２１０，０５３号公報）、合成高分子である光
学活性なメタクリル酸トリフェニルメチルポリマ−を担
体にコ−ティングした充填剤（特開昭５７−１５０，４
３２号公報）、多糖の誘導体である三酢酸セルロ−スを
担体にコ−ティングした充填剤（特開昭６０−０８２，
８５８号公報）、安息香酸セルロ−スを担体にコ−ティ
ングした充填剤（特開昭６０−０４０，９５２号公
報）、セルロ−スフェニルカルバメ−トを担体にコ−テ
ィングした充填剤（特開昭６０−１０８，７５１号公
報）等が知られており、これらはその高い光学分割能か
ら商品化され、広く使用されている。
【０００３】しかしながら、これらの充填剤を充填した
カラムにおいて、分離対象とするラセミ体化合物によっ
ては、分離が不十分であることがよくある。このような
場合は、分離機能を有する物質の種類を変えて分離を行
うなどして、対処してきた。このような問題に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、分離機能を有する物質
を担体にコ−ティングした高速液体クロマトグラフィ−
用充填剤の製造法において、分離機能を有する物質の種
類を変えることなく、その性能を十分に発揮することの
できる充填剤の製造法を提供することである。
カラムにおいて、分離対象とするラセミ体化合物によっ
ては、分離が不十分であることがよくある。このような
場合は、分離機能を有する物質の種類を変えて分離を行
うなどして、対処してきた。このような問題に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、分離機能を有する物質
を担体にコ−ティングした高速液体クロマトグラフィ−
用充填剤の製造法において、分離機能を有する物質の種
類を変えることなく、その性能を十分に発揮することの
できる充填剤の製造法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
重ねた結果、分離機能を有する物質を担体にコ−ティン
グした高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法に
おいて、コ−ティング後のコ−ティング溶剤の乾燥除去
法として、従来の減圧乾燥法（真空乾燥法）に替えて、
窒素気流乾燥法を採用することにより、充填剤の有する
分離性能を十分に発揮することを見い出し、本発明を完
成するに至った。
重ねた結果、分離機能を有する物質を担体にコ−ティン
グした高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法に
おいて、コ−ティング後のコ−ティング溶剤の乾燥除去
法として、従来の減圧乾燥法（真空乾燥法）に替えて、
窒素気流乾燥法を採用することにより、充填剤の有する
分離性能を十分に発揮することを見い出し、本発明を完
成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、分離機能を有する物
質を担体にコ−ティングした充填剤の製造法であって、
コ−ティング後、窒素気流乾燥法により、コ−ティング
溶剤を乾燥除去することを特徴とする高速液体クロマト
グラフィ−用充填剤の製造法である。
質を担体にコ−ティングした充填剤の製造法であって、
コ−ティング後、窒素気流乾燥法により、コ−ティング
溶剤を乾燥除去することを特徴とする高速液体クロマト
グラフィ−用充填剤の製造法である。
【０００６】従来におけるコ−ティング後のコ−ティン
グ溶剤の乾燥除去法は、前記の特開昭６０−０８２，８
５８号公報（三酢酸セルロ−スを担体にコ−ティングし
た充填剤）、特開昭６０−０４０，９５２号公報（安息
香酸セルロ−スを担体にコ−ティングした充填剤）、特
開昭６０−１０８，７５１号公報（セルロ−スフェニル
カルバメ−トを担体にコ−ティングした充填剤）の実施
例に具体的に開示されているように、減圧乾燥法（真空
乾燥法）であった。減圧乾燥法は、減圧下で、加熱し
て、コ−ティング溶剤を蒸発乾燥除去するものである。
グ溶剤の乾燥除去法は、前記の特開昭６０−０８２，８
５８号公報（三酢酸セルロ−スを担体にコ−ティングし
た充填剤）、特開昭６０−０４０，９５２号公報（安息
香酸セルロ−スを担体にコ−ティングした充填剤）、特
開昭６０−１０８，７５１号公報（セルロ−スフェニル
カルバメ−トを担体にコ−ティングした充填剤）の実施
例に具体的に開示されているように、減圧乾燥法（真空
乾燥法）であった。減圧乾燥法は、減圧下で、加熱し
て、コ−ティング溶剤を蒸発乾燥除去するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において、分離機能を有す
る物質とは、液体混合物を分離させる能力を有する物質
であれば何でもよく、光学活性なメタクリル酸トリフェ
ニルメチルポリマ−、光学活性な（メタ）アクリル酸ア
ミドポリマ−、多糖誘導体等が挙げられるが、好ましく
は多糖誘導体である。
る物質とは、液体混合物を分離させる能力を有する物質
であれば何でもよく、光学活性なメタクリル酸トリフェ
ニルメチルポリマ−、光学活性な（メタ）アクリル酸ア
ミドポリマ−、多糖誘導体等が挙げられるが、好ましく
は多糖誘導体である。
【０００８】多糖誘導体の原料となる多糖は、合成多
糖、天然多糖、及び天然変成多糖のいずれかを問わず、
光学活性であれば、いかなるものでもよいが、結合様式
の規則性の高いものが好ましい。例えば、β−１，４−
グルカン（セルロ−ス）、α−１，４−グルカン（アミ
ロ−ス、アミロペクチン）、α−１，６−グルカン、β
−１，４−ガラクタン、β−１，６−グルカン（プスッ
ラン）、β−１，３−グルカン（例えばカ−ドラン、シ
ゾフィラン）、α−１，３−グルカン、β−１，４−マ
ンナン、α−１，６−マンナン、β−１，２−フラクタ
ン（イヌリン）、β−２，６−フラクタン（レバン）、
β−１，４−キシラン、β−１，４−キトサン、β−
１，４−Ｎ−アセチルキトサン（キチン）、プルラン、
アガロ−ス、アルギン酸等であり、アミロ−スを含有す
る澱粉や環状多糖類であるシクロデキストリン等も含ま
れる。特に好ましいのは、高純度の多糖が容易に得られ
るβ−１，４−グルカン（セルロ−ス）、α−１，４−
グルカン（アミロ−ス、アミロペクチン）、β−１，４
−キトサン、β−１，４−Ｎ−アセチルキトサン（キチ
ン）、β−１，４−マンナン、β−１，４−キシラン、
イヌリン、カ−ドラン、シクロデキストリン等である。
これら多糖の数平均重合度（一分子中に含まれるピラノ
−ス環またはフラノ−ス環の平均数）は２以上、好まし
くは、５以上であり、特に上限はないが、５００以下で
あることが取扱いの容易さにおいて好ましい。
糖、天然多糖、及び天然変成多糖のいずれかを問わず、
光学活性であれば、いかなるものでもよいが、結合様式
の規則性の高いものが好ましい。例えば、β−１，４−
グルカン（セルロ−ス）、α−１，４−グルカン（アミ
ロ−ス、アミロペクチン）、α−１，６−グルカン、β
−１，４−ガラクタン、β−１，６−グルカン（プスッ
ラン）、β−１，３−グルカン（例えばカ−ドラン、シ
ゾフィラン）、α−１，３−グルカン、β−１，４−マ
ンナン、α−１，６−マンナン、β−１，２−フラクタ
ン（イヌリン）、β−２，６−フラクタン（レバン）、
β−１，４−キシラン、β−１，４−キトサン、β−
１，４−Ｎ−アセチルキトサン（キチン）、プルラン、
アガロ−ス、アルギン酸等であり、アミロ−スを含有す
る澱粉や環状多糖類であるシクロデキストリン等も含ま
れる。特に好ましいのは、高純度の多糖が容易に得られ
るβ−１，４−グルカン（セルロ−ス）、α−１，４−
グルカン（アミロ−ス、アミロペクチン）、β−１，４
−キトサン、β−１，４−Ｎ−アセチルキトサン（キチ
ン）、β−１，４−マンナン、β−１，４−キシラン、
イヌリン、カ−ドラン、シクロデキストリン等である。
これら多糖の数平均重合度（一分子中に含まれるピラノ
−ス環またはフラノ−ス環の平均数）は２以上、好まし
くは、５以上であり、特に上限はないが、５００以下で
あることが取扱いの容易さにおいて好ましい。
【０００９】本発明に用いられる多糖誘導体の種類とし
ては、エステル誘導体、カルバメ−ト誘導体、エ−テル
誘導体等が挙げられるが、好ましいのはカルバメ−ト誘
導体であり、さらに好ましいのは芳香族カルバメ−ト誘
導体である。
ては、エステル誘導体、カルバメ−ト誘導体、エ−テル
誘導体等が挙げられるが、好ましいのはカルバメ−ト誘
導体であり、さらに好ましいのは芳香族カルバメ−ト誘
導体である。
【００１０】本発明に用いられる多糖の芳香族カルバメ
−ト誘導体とは、多糖の有する水酸基のうち平均して３
０〜１００％、好ましくは平均して８５〜１００％が下
記の式（Ｉ）で表される基で置換されたものである。
−ト誘導体とは、多糖の有する水酸基のうち平均して３
０〜１００％、好ましくは平均して８５〜１００％が下
記の式（Ｉ）で表される基で置換されたものである。
【００１１】
【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は、水素原子、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１４
の芳香族基、またはハロゲン原子である。） この多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体を合成するには、
通常のアルコ−ルとイソシアナ−トからウレタンを生じ
る反応をそのまま適用することができる。例えば、適当
な溶媒中で３級アミン等のルイス塩基、またはスズ化合
物等のルイス酸を触媒として、対応するイソシアナ−ト
と多糖を反応することにより得ることができる。また、
イソシアナ−トの合成は、例えば、対応するアニリン誘
導体のアミノ基にホスゲンを作用させることにより容易
に合成することができる。
キル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１４
の芳香族基、またはハロゲン原子である。） この多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体を合成するには、
通常のアルコ−ルとイソシアナ−トからウレタンを生じ
る反応をそのまま適用することができる。例えば、適当
な溶媒中で３級アミン等のルイス塩基、またはスズ化合
物等のルイス酸を触媒として、対応するイソシアナ−ト
と多糖を反応することにより得ることができる。また、
イソシアナ−トの合成は、例えば、対応するアニリン誘
導体のアミノ基にホスゲンを作用させることにより容易
に合成することができる。
【００１２】本発明に用いられる担体としては、有機担
体または無機担体があり、好ましくは無機担体である。
無機担体として適当なものは、シリカゲル、アルミナ、
マグネシア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリン
等が挙げられるが、特に好ましいのはシリカゲルであ
る。担体の粒径は使用するカラムのサイズにより異なる
が、一般に１μｍ〜１０ｍｍであり、好ましくは１μｍ
〜３００μｍで、その性状は多孔質であることが好まし
く、平均細孔径は１０オングストロ−ム〜１００μｍで
あり、好ましくは５０オングストロ−ム〜５０，０００
オングストロ−ムである。担体に保持させる多糖誘導体
の量は、担体に対して１〜１００重量％、好ましくは５
〜５０重量％である。
体または無機担体があり、好ましくは無機担体である。
無機担体として適当なものは、シリカゲル、アルミナ、
マグネシア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリン
等が挙げられるが、特に好ましいのはシリカゲルであ
る。担体の粒径は使用するカラムのサイズにより異なる
が、一般に１μｍ〜１０ｍｍであり、好ましくは１μｍ
〜３００μｍで、その性状は多孔質であることが好まし
く、平均細孔径は１０オングストロ−ム〜１００μｍで
あり、好ましくは５０オングストロ−ム〜５０，０００
オングストロ−ムである。担体に保持させる多糖誘導体
の量は、担体に対して１〜１００重量％、好ましくは５
〜５０重量％である。
【００１３】多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体を担体に
コ−ティングさせる方法としては、多糖の芳香族カルバ
メ−ト誘導体を溶剤に溶解してド−プとし、これを担体
に撹拌しながらゆっくりと滴下して、担体に均一にコ−
ティングさせる。コ−ティング溶剤としては、多糖の芳
香族カルバメ−ト誘導体を良く溶かす溶剤が用いられる
が、具体的には、アセトン、塩化メチレン、ジクロロメ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ
る。
コ−ティングさせる方法としては、多糖の芳香族カルバ
メ−ト誘導体を溶剤に溶解してド−プとし、これを担体
に撹拌しながらゆっくりと滴下して、担体に均一にコ−
ティングさせる。コ−ティング溶剤としては、多糖の芳
香族カルバメ−ト誘導体を良く溶かす溶剤が用いられる
が、具体的には、アセトン、塩化メチレン、ジクロロメ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ
る。
【００１４】本発明におけるコ−ティング後のコ−ティ
ング溶剤除去法は、窒素気流乾燥法を用いる。これは、
窒素気流下で加温し、溶剤を乾燥除去させるものであ
る。乾燥条件、即ち窒素流量、温度、圧力、時間等は、
コ−ティング溶剤の種類により異なるので、実験により
決定する。
ング溶剤除去法は、窒素気流乾燥法を用いる。これは、
窒素気流下で加温し、溶剤を乾燥除去させるものであ
る。乾燥条件、即ち窒素流量、温度、圧力、時間等は、
コ−ティング溶剤の種類により異なるので、実験により
決定する。
【００１５】得られた充填剤のカラムへの充填方法は、
通常のスラリ−充填法が用いられ、このときの溶剤とし
ては、ｎ−ヘキサン、２−プロパノ−ル、メタノ−ル等
が使用される。
通常のスラリ−充填法が用いられ、このときの溶剤とし
ては、ｎ−ヘキサン、２−プロパノ−ル、メタノ−ル等
が使用される。
【００１６】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】実施例１ セルロ−ストリス（３，５−ジメチルフエニルカルバメ
−ト）１０ｇをアセトン６０ｍｌに溶解した粘稠性ド−
プをアミノプロピルシラン処理したシリカゲル（ナ−ゲ
ル社製、平均粒径７μｍ、平均細孔径１０００オングス
トロ−ム）４０ｇに、２５℃で撹拌しながら、ゆっくり
と滴下した。さらによく撹拌を続けながら、温度を４５
℃とした後、系内に乾燥した窒素ガスを１ｍｌ／分で通
気することによりコ−ティング溶剤のアセトンを除去し
た。乾燥を終了した充填剤をメタノ−ル２５０ｍｌに分
散した後、このスラリ−を濾過して、固形部（粉体）を
回収した。この固形部を減圧下（２〜５Ｔｏｏｒ．）
で、６０℃、３時間乾燥して充填剤を得た。次いで、こ
の充填剤をｎ−ヘキサン／２−プロパノ−ル（＝９／１
（容量比））の混合溶剤を用いたスラリ−法により、ス
テンレス製カラム（内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
に充填し、下記の条件で、トレガ−ベ−スのラセミ体の
光学分割実験を行った。
−ト）１０ｇをアセトン６０ｍｌに溶解した粘稠性ド−
プをアミノプロピルシラン処理したシリカゲル（ナ−ゲ
ル社製、平均粒径７μｍ、平均細孔径１０００オングス
トロ−ム）４０ｇに、２５℃で撹拌しながら、ゆっくり
と滴下した。さらによく撹拌を続けながら、温度を４５
℃とした後、系内に乾燥した窒素ガスを１ｍｌ／分で通
気することによりコ−ティング溶剤のアセトンを除去し
た。乾燥を終了した充填剤をメタノ−ル２５０ｍｌに分
散した後、このスラリ−を濾過して、固形部（粉体）を
回収した。この固形部を減圧下（２〜５Ｔｏｏｒ．）
で、６０℃、３時間乾燥して充填剤を得た。次いで、こ
の充填剤をｎ−ヘキサン／２−プロパノ−ル（＝９／１
（容量比））の混合溶剤を用いたスラリ−法により、ス
テンレス製カラム（内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
に充填し、下記の条件で、トレガ−ベ−スのラセミ体の
光学分割実験を行った。
【００１８】移動相：ｎ−ヘキサン／２−プロパノ−ル
（＝９／１（容量比）） 流速 ：１．０ｍｌ／分 検出 ：紫外検出器２５４ｎｍ（感度０．１６ＡＦＵ
Ｓ） 温度 ：２５℃ 注入量：５μｌ（５００ｐｐｍ） 光学分割実験の結果、分離係数（α）は１．４５であっ
た。
（＝９／１（容量比）） 流速 ：１．０ｍｌ／分 検出 ：紫外検出器２５４ｎｍ（感度０．１６ＡＦＵ
Ｓ） 温度 ：２５℃ 注入量：５μｌ（５００ｐｐｍ） 光学分割実験の結果、分離係数（α）は１．４５であっ
た。
【００１９】実施例２ コ−ティング溶剤の乾燥時間を変えた以外は実施例１と
全く同様にして、充填剤を得、カラムに充填し、トレガ
−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を行った。光学分割
実験の結果、分離係数（α）は１．５１であった。
全く同様にして、充填剤を得、カラムに充填し、トレガ
−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を行った。光学分割
実験の結果、分離係数（α）は１．５１であった。
【００２０】比較例１ セルロ−ストリス（３，５−ジメチルフエニルカルバメ
−ト）１０ｇをアセトン６０ｍｌに溶解した粘稠性ド−
プをアミノプロピルシラン処理したシリカゲル（ナ−ゲ
ル社製、平均粒径７μｍ、平均細孔径１０００オングス
トロ−ム）４０ｇに、２５℃で撹拌しながら、ゆっくり
と滴下した。さらによく撹拌を続けながら、温度を４５
℃とした後、系内を減圧（１０Ｔｏｒｒ．）にして、コ
−ティング溶剤のアセトンを乾燥除去した。乾燥を終了
した充填剤をメタノ−ル２５０ｍｌに分散した後、この
スラリ−を濾過して、固形部（粉体）を回収した。この
固形部を減圧下（２〜５Ｔｏｏｒ．）で、６０℃、３時
間乾燥し充填剤を得た。次いで、この充填剤をｎ−ヘキ
サン／２−プロパノ−ル（＝９／１（容量比））の混合
溶剤を用いたスラリ−法によりステンレス製カラム（内
径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）に充填し、実施例１と
同様にしてトレガ−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を
行った。光学分割実験の結果、分離係数（α）は１．３
８であった。
−ト）１０ｇをアセトン６０ｍｌに溶解した粘稠性ド−
プをアミノプロピルシラン処理したシリカゲル（ナ−ゲ
ル社製、平均粒径７μｍ、平均細孔径１０００オングス
トロ−ム）４０ｇに、２５℃で撹拌しながら、ゆっくり
と滴下した。さらによく撹拌を続けながら、温度を４５
℃とした後、系内を減圧（１０Ｔｏｒｒ．）にして、コ
−ティング溶剤のアセトンを乾燥除去した。乾燥を終了
した充填剤をメタノ−ル２５０ｍｌに分散した後、この
スラリ−を濾過して、固形部（粉体）を回収した。この
固形部を減圧下（２〜５Ｔｏｏｒ．）で、６０℃、３時
間乾燥し充填剤を得た。次いで、この充填剤をｎ−ヘキ
サン／２−プロパノ−ル（＝９／１（容量比））の混合
溶剤を用いたスラリ−法によりステンレス製カラム（内
径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）に充填し、実施例１と
同様にしてトレガ−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を
行った。光学分割実験の結果、分離係数（α）は１．３
８であった。
【００２１】比較例２ コ−ティング溶剤の乾燥時間を変えた以外は比較例１と
全く同様にして、充填剤を得、カラムに充填し、トレガ
−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を行った。光学分割
実験の結果、分離係数（α）は１．３５であった。
全く同様にして、充填剤を得、カラムに充填し、トレガ
−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を行った。光学分割
実験の結果、分離係数（α）は１．３５であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明により、分離機能を有する物質を
担体にコ−ティングした高速液体クロマトグラフィ−用
充填剤の製造法において、分離性能を十分に発揮するこ
とのできる充填剤の製造法を提供することができた。
担体にコ−ティングした高速液体クロマトグラフィ−用
充填剤の製造法において、分離性能を十分に発揮するこ
とのできる充填剤の製造法を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０１Ｎ 30/56 Ｇ０１Ｎ 30/56 Ｚ
Claims (6)
- 【請求項１】 分離機能を有する物質を担体にコ−ティ
ングした充填剤の製造法であって、コ−ティング後、窒
素気流乾燥法により、コ−ティング溶剤を乾燥除去する
ことを特徴とする高速液体クロマトグラフィ−用充填剤
の製造法。 - 【請求項２】 分離機能を有する物質が光学活性なメタ
クリル酸トリフェニルメチルポリマ−、光学活性な（メ
タ）アクリル酸アミドポリマ−、多糖誘導体から選ばれ
る請求項１記載の高速液体クロマトグラフィ−用充填剤
の製造法。 - 【請求項３】 分離機能を有する物質が多糖誘導体であ
る請求項１記載の高速液体クロマトグラフィ−用充填剤
の製造法。 - 【請求項４】 多糖誘導体が多糖の有する水酸基のうち
平均して３０〜１００％が下記の式（Ｉ）で表される基
で置換された多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体である請
求項３記載の高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製
造法。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は、水素原子、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１４
の芳香族基、またはハロゲン原子である。） - 【請求項５】 多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体がセル
ロ−ストリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメ−
ト）である請求項４記載の高速液体クロマトグラフィ−
用充填剤の製造法。 - 【請求項６】 分離機能が光学異性体分離機能である請
求項１〜５記載の高速液体クロマトグラフィ−用充填剤
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8340968A JPH10185894A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | 高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8340968A JPH10185894A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | 高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10185894A true JPH10185894A (ja) | 1998-07-14 |
Family
ID=18341979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8340968A Pending JPH10185894A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | 高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10185894A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002083298A1 (en) * | 2001-04-12 | 2002-10-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Optical isomer separating filler, production method therefor and application method therefor |
| JP2005315668A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学異性体用分離剤 |
| JPWO2004099766A1 (ja) * | 2003-04-24 | 2006-07-13 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学異性体用分離剤 |
| KR100973748B1 (ko) * | 2002-10-09 | 2010-08-04 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광학이성체 분리용 충전제의 제조방법 |
| WO2017110060A1 (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 日本曹達株式会社 | コーティング剤 |
-
1996
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