JPH10233287A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

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JPH10233287A
JPH10233287A JP9301457A JP30145797A JPH10233287A JP H10233287 A JPH10233287 A JP H10233287A JP 9301457 A JP9301457 A JP 9301457A JP 30145797 A JP30145797 A JP 30145797A JP H10233287 A JPH10233287 A JP H10233287A
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聡 奥津
Toshio Enokida
年男 榎田
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高輝度で高効率の発光が可能であり、発光劣
化が少ない信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス
素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を提供する。 【解決手段】 一般式１の有機エレクトロルミネッセン
ス素子材料。 ［Ａｒ1 〜Ａｒ6 はアリール基、Ｘ1 〜Ｘ6 は独立に−
Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＳＯ2 、−Ｓｉ（Ｂ1 ）Ｂ
2 −、−Ｎ（Ｂ1）−、−ＰＢ1 −、−Ｐ（＝Ｏ）Ｂ1
−（Ｂ1 ，Ｂ2 はアルキル基、アリール基を表す。）、
−（ＣＨ2 ）X −Ｏ−（ＣＨ2 ）Y −（ｘ、ｙは０〜２
０の整数を表すが、ｘ＋ｙ= ０ではない。）、アルキレ
ン基、脂肪族環残基を表し、Ａは三価の基を示す。］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトリフェニルアミン構造
を有する有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子材
料に関し、さらに具体的には、平面光源や表示に使用さ
れる有機ＥＬ素子の正孔注入材料として利用できる。
【０００２】
【従来の技術】感光材料や正孔注入材料として開発され
ている有機光導電材料は、低コスト、加工性が多様であ
り、無公害性などの多くの利点があり、多くの化合物が
提案されている。例えば、オキサジアゾール誘導体（米
国特許第３，１８９，４４７号）、オキサゾール誘導体
（米国特許第３，２５７，２０３号）、ヒドラゾン誘導
体（米国特許第３，７１７，４６２号、特開昭５４−５
９，１４３号、米国特許第４，１５０，９７８号）、ト
リアリールピラゾリン誘導体（米国特許第３，８２０，
９８９号、特開昭５１−９３，２２４号、特開昭５５−
１０８，６６７号）、アリールアミン誘導体（米国特許
第３，１８０，７３０号、米国特許第４，２３２，１０
３号、特開昭５５−１４４，２５０号、特開昭５６−１
１９，１３２号）、スチルベン誘導体（特開昭５８−１
９０，９５３号、特開昭５９−１９５，６５８号）など
の有機光導電性材料が開示されている。
【０００３】正孔注入材料を利用した技術の一つとして
は、有機ＥＬ素子が挙げられる。有機物質を使用したＥ
Ｌ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素
子としての用途が有望視され、多くの開発が行われてい
る。一般にＥＬは発光層および該層をはさんだ一対の対
向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が
印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から
正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において
正孔と再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯
に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０００４】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発
光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃｄ
／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、実
用領域に近い性能を持っている。
【０００５】有機ＥＬ素子は、陰極層と透明電極層との
間に、有機蛍光化合物を含有する発光層を備えた素子で
ある。また、低電圧で高輝度の発光を得る為に、電子注
入層や正孔注入層を加えて素子かしている。これら有機
ＥＬ素子は、陰極から注入された電子と陽極から注入さ
れた正孔との再結合により励起子が生じ、この励起子が
放射失活する過程で光を放出している。（特開昭５９−
１９４３９３号広報、特開昭６３−２９５６９５号広
報）。しかしながら、直流電圧を印加して長時間にわた
り発光し続けると、有機化合物の結晶化などが促進さ
れ、素子にリーク電流が流れやすくなり素子が破壊され
る。その為、正孔注入層に使用する正孔注入材料とし
て、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルア
ミノ）トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，
４”−トリス｛Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等の
化合物を使用して改良している。（特開平４−３０８６
８８号広報）。これらの化合物は、分子がねじれて立体
形状をとるため結晶化しにくく、薄膜形成性も優れてい
るという効果があった。しかしながら、これら化合物の
ガラス転移点は、約７０℃、融点は約２００℃、分解温
度は約３４０℃であり、充分な耐熱性を有していない。
その為に、素子を発光させた場合に、素子内で発生する
ジュール熱により、素子が容易に劣化するという問題が
あった。
【０００６】このように、現在までの有機ＥＬ素子は、
発光輝度や繰り返し使用時の発光安定性は未だ充分では
ない。従って、より大きな発光輝度を持ち、発光効率が
高く繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子の
開発のために、優れた正孔注入能力を有し、耐久性のあ
る正孔注入材料の開発が望まれている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、金属
電極からの優れた正孔注入能力を有し、耐久性のある有
機エレクトロルミネッセンス素子材料を提供することに
あり、さらにこの有機エレクトロルミネッセンス素子材
料を使用することにより、繰り返し使用時での安定性の
優れた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、一般式［１］で示される有機エレクトロルミネ
ッセンス素子材料は、正孔注入能力が大きく、これを用
いて作製した有機ＥＬ素子は素子特性が優れていること
を見いだし本発明に至った。 すなわち、本発明は、下
記一般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセン
ス素子材料に関する。一般式［１］
【０００９】
【化５】
【００１０】［式中、Ａｒ1 〜Ａｒ6 は、それぞれ独立
に、置換もしくは未置換のアリール基を表す。Ｘ1 〜Ｘ
6 は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞
ＳＯ 2 、−Ｓｉ（Ｂ1 ）Ｂ2 −、−Ｎ（Ｂ1 ）−、−Ｐ
Ｂ1 −、−Ｐ（＝Ｏ）Ｂ1 −（ただし、Ｂ1 ，Ｂ2 は、
それぞれ独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基を表す。）、−（Ｃ
Ｈ2 ）X −Ｏ−（ＣＨ2 ） Y −（ただし、ｘ、ｙは、そ
れぞれ０〜２０の整数を表すが、ｘ＋ｙ= ０となること
はない。）、置換もしくは未置換のアルキレン基、置換
もしくは未置換の脂肪族環残基を表し、Ａは、下記一般
式［２］〜［５］で示される基を示す。］
【００１１】
【化６】
【００１２】さらに本発明は、下記一般式［６］で示さ
れる有機エレクトロルミネッセンス素子材料である。 一般式［６］
【００１３】
【化７】
【００１４】［式中、Ｒ1 〜Ｒ30は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしく
は未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアミノ基
を表す。Ｘ1 〜Ｘ6 、およびＡは、上記で定義したもの
と同じ意味を表す。］
【００１５】さらに本発明は、下記一般式［７］で示さ
れる有機エレクトロルミネッセンス素子材料である。 一般式［７］
【００１６】
【化８】
【００１７】［式中、Ｒ1 〜Ｒ30は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしく
は未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアミノ基
を表す。Ｙ1 〜Ｙ12は、置換もしくは未置換の炭素数１
〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基
を表し、Ａは、上記で定義したものと同じ意味を表
す。］
【００１８】さらに本発明は、一対の電極間に、一層ま
たは複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有
機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも
一層が一般式［１］ないし一般式［７］の有機エレクト
ロルミネッセンス素子用正孔注入材料を含有する層であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子
である。
【００１９】さらに本発明は、一対の電極間に、複数層
の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、陽極と発光層との間の
少なくとも一層が、一般式［１］ないし一般式［７］の
有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料を含
有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子である。
【００２０】さらに本発明は、一対の電極間に、発光層
を含む複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた
有機エレクトロルミネッセンス素子において、陽極と発
光層との間に少なくとも二層の正孔注入層を備え、陽極
と接する正孔注入層が一般式［１］ないし一般式［７］
の有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料を
含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。
【００２１】さらに本発明は、一対の電極間に、複数層
の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、発光層の少なくとも一
層が、一般式［１］ないし一般式［７］の有機エレクト
ロルミネッセンス素子用正孔注入材料を含有する層であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子
である。
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明における一般式［１］で示
される化合物の、Ａｒ1 〜Ａｒ6 は、それぞれ独立に、
置換もしくは未置換のアリール基を表す。Ａｒ1 〜Ａｒ
6 の具体例は、置換もしくは未置換のアリール基として
は、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチ
ルビフェニル基、４−シクロフェキシルビフェニル基、
ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチ
ル基、５−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル
基、窒素原子、酸素原子および硫黄原子により、芳香族
炭素原子が置換されていても良いアリール基としては、
フラニル基、チオフェニル基、ピロール基、ピラニル
基、チオピラニル基、ピリジニル基、チアゾリル基、イ
ミダゾール基、ピリミジニル基、ピリジニル基、トリア
ジニル基、インドリニル基、キノリル基、プリニル基等
がある。上記アリール基は、隣接する置換基同士でそれ
ぞれお互いに結合して飽和もしくは不飽和環を形成して
も良い。
【００２３】本発明における一般式［６］もしくは
［７］で示される化合物の、Ｒ1 〜Ｒ30は、それぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換の
アルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換
もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のア
ミノ基を表す。
【００２４】Ｒ1 〜Ｒ30の具体例は、ハロゲン原子とし
ては弗素、塩素、臭素、ヨウ素であり、置換もしくは未
置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ステアリル基等の炭素数１〜２０の未置換直鎖状ま
たは分枝状アルキル基の他、２−フェニルイソプロピル
基、トリクロロメチル基、トリフロロメチル基、ベンジ
ル基、α−フェノキシベンジル基、α、α−ジメチルベ
ンジル基、α、α−メチルフェニルベンジル基、α、α
−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチ
ル基、α−ベンジルオキシベンジル基等の炭素数１〜２
０のアルキル基の置換体があり、置換もしくは未置換の
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、ステアリルオキシ基等の炭素数１〜２０の未置換ア
ルコキル基の他、１，１，１−テトラフルオロエトキシ
基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、オクチルフェノ
キシ基等の炭素数１〜２０のアルコキシル基の置換体が
あり、置換もしくは未置換のアリール基としては、フェ
ニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビ
フェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフ
ェニル基、４−シクロフェキシルビフェニル基、ターフ
ェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、
５−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基等の
芳香族炭素数６〜１８の置換もしくは未置換のアリール
基があり、窒素原子、酸素原子および硫黄原子により、
芳香族炭素原子が置換されていても良いアリール基とし
ては、フラニル基、チオフェニル基、ピロール基、ピラ
ニル基、チオピラニル基、ピリジニル基、チアゾリル
基、イミダゾール基、ピリミジニル基、ピリジニル基、
トリアジニル基、インドリニル基、キノリル基、プリニ
ル基等があり、置換もしくは未置換のアミノ基として
は、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等
の、ジアルキルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ジ
フェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、、ジベンジルア
ミノ基等がある。また、隣接する置換基同士で、それぞ
れ互いに結合して、飽和もしくは不飽和環を形成しても
良い。
【００２５】本発明における一般式［１］で示される化
合物の、Ｘ1 〜Ｘ6 は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ
−、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＳＯ2 、−Ｓｉ（Ｂ1 ）Ｂ2 −、−Ｎ
（Ｂ 1 ）−、−ＰＢ1 −、−Ｐ（＝Ｏ）Ｂ1 −（Ｂ1 、
Ｂ2 は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアリール基を表す。）、−
（ＣＨ2 ）X −Ｏ−（ＣＨ2 ）Y −（ただし、ｘ、ｙ
は、それぞれ０〜２０の正の整数を表すが、ｘ＋ｙ= ０
となることはない。）、置換もしくは未置換のアルキレ
ン基、置換もしくは未置換の脂肪族環残基を表す。
【００２６】置換もしくは未置換のアルキレン基として
は、炭素数１〜２０のアルキレン基もしくはその置換
体、置換もしくは未置換の脂肪族環残基としては、シク
ロペンチル環、シクロヘキシル環、４−メチルシクロヘ
キシル環、シクロヘオプチル環等の炭素数５〜７の脂肪
族環の二価の残基が上げられる。Ｘ1 〜Ｘ6 の置換アル
キレン基または置換脂肪族環残基の置換基としては、Ｒ
1 〜Ｒ30で示した置換基がある。Ｘ1 〜Ｘ6 の置換アル
キレン基として好ましいものは、２−フェニルイソプロ
ピレン基、ジクロロメチレン基、ジフルオロメチレン
基、ベンジレン基、α−フェノキシベンジレン基、α,
α−ジメチルベンジレン基、α, α−メチルフェニルベ
ンジレン基、ジフェニルメチレン基、α−ベンジルオキ
シベンジレン基などが挙げられる。また、Ｂ1 ，Ｂ2 で
示される置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしく
は未置換のアリール基の具体例は、前記のＲ1 〜Ｒ30で
記述したアルキル基およびアリール基が挙げられる。
【００２７】本発明における一般式［６］〜［７］で示
される化合物の、Ｙ1 〜Ｙ12は、置換もしくは未置換の
炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭
素数６〜１６のアリール基を表す。アルキル基およびア
リール基の具体例は、前記のＲ1 〜Ｒ30で記述したアル
キル基およびアリール基が挙げられる。
【００２８】本発明の一般式で示される化合物は、例え
ば以下の方法により合成することができる。ニトロベン
ゼン溶媒中、トリス（ｐ−ブロモフェニル）アミンと置
換芳香族ジアミン化合物を、炭酸カリウム、銅等の触媒
と共に２００℃で５０時間反応させて、一般式［１］で
示される芳香族アミン化合物を合成する。炭酸カリウム
に代えて、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等を使用することが出来る。触媒としては、銅
粉、塩化第一銅、錫、塩化第一錫等がある。溶媒は、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等がある。
【００２９】一般式［１］で示される化合物の代表例を
具体的に表１に例示するが、これらに限定されるもので
はない。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
【００３９】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子材料は、同一層中で他の正孔注入化合物と混合して使
用してもさしつかえない。本発明の化合物は正孔注入性
に優れているので、正孔注入材料として極めて有効に使
用することができる。
【００４０】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有
しても良い。発光材料が、正孔注入性もしくは電子注入
性を有している場合もある。多層型は、（陽極／正孔注
入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／
陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰
極）の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。一般式
［１］の化合物は、どの素子構成においても好適に使用
することが出来る。 一般式［１］の化合物は、大きな
正孔注入能力をもっているので、正孔注入層もしくは発
光層のいずれの層においても、正孔注入材料として使用
できる。
【００４１】発光層には、必要があれば、本発明の一般
式［１］の化合物に加えて、発光材料、ドーピング材
料、キャリア輸送を行う正孔注入材料や電子注入材料を
使用することもできる。二層構造の場合、発光層と正孔
注入層を分離している。この構造により、正孔注入層か
ら発光層への正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光
効率を増加させることができる。この場合、発光のため
には、発光層に使用される発光材料自身が電子輸送性で
あること、または発光層中に電子注入材料を添加するこ
とが望ましい。もう一つの層構成として、発光層と電子
注入層による二層構造がある。この場合、発光材料自身
が正孔注入性であること、または発光層中に正孔注入材
料を添加することが望ましい。
【００４２】また、三層構造の場合は、発光層、正孔注
入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と電子の再結
合の効率を向上させている。このように、有機ＥＬ素子
を多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度
や寿命の低下を防ぐことができる。このような多層構造
の素子においても、必要があれば、発光材料、ドーピン
グ材料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材
料を組み合わせて使用することが出来る。また、正孔注
入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上で形成
されても良い。
【００４３】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好
適であり、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、等の金属、
ＩＴＯ、ＮＥＳＡもしくはポリチオフェンやポリピロー
ル等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される
導電性材料としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つ
金属もしくは金属合金が適している。その材料として
は、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ等の金属、もしく
は、Ｍｇ／Ａｇ、Ｌｉ／Ａｌ、Ｍｇ／Ａｌ等の合金が挙
げられる。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の
層構成により形成されていても良く、蒸着、スパッタリ
ング、イオンプレーテング、プラズマガン等の公知の成
膜法により作成される。
【００４４】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、陽極、陰極のうち少なくとも一方は素子の発光波
長領域において充分透明であることが望ましい。また、
基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の
導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法
で所定の透光性を確保するように設定する。発光面の電
極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基
板は、機械的、熱的強度を有し、透明であれば限定され
るものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチ
レン、ポリエーテルサルフォン、ポリプロピレンポリイ
ミド等の板状もしくはフイルム状の透明性樹脂があげら
れる。
【００４５】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。
【００４６】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、
その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜
においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。本発明において
使用される樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光
導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性
樹脂を挙げることができる。また、添加剤としては、酸
化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げることができ
る。
【００４７】本発明の有機ＥＬ素子に使用できる発光材
料またはドーピング材料としては、アントラセン、ナフ
タレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネ
ン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリ
レン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、
ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェ
ニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダ
ジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジ
ン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキ
ノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジ
フェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカル
バゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシア
ニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キ
ナクリドン、ルブレン等およびそれらの誘導体がある
が、これらに限定されるものではない。
【００４８】一般式［１］〜［９］の正孔注入材料と併
せて使用できる正孔注入材料としては、正孔を輸送する
能力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔
注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層
への移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙
げられる。具体的には、フタロシアニン系化合物、ナフ
タロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オキサ
ジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロ
ン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テ
トラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールア
ルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフ
ェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、
ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、
およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高
分子等の高分子材料等があるが、これらに限定されるも
のではない。
【００４９】電子注入材料としては、電子を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタ
ン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサジ
アゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデ
ンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれ
らの誘導体があるが、これらに限定されるものではな
い。また、正孔注入材料に電子受容材料を、電子注入材
料に電子供与性材料を添加することにより増感させるこ
ともできる。
【００５０】本発明の一般式［１］の化合物は、いずれ
の層に使用することができ、一般式［１］の化合物の他
に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料および電
子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよ
い。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。以上のよう
に、本発明では有機ＥＬ素子に一般式［１］の化合物を
用いたため、発光効率と発光輝度を高くできた。また、
この素子は熱や電流に対して非常に安定であり、さらに
は低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝度が得られ
るため、従来まで大きな問題であった劣化も大幅に低下
させることができた。本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛け
テレビ等のフラットパネルディスプレイや、平面発光体
として、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレ
イや計器類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えら
れ、その工業的価値は非常に大きい。
【００５１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。化合物（３）の合成方法 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５０部中に、
トリス（ｐ−ブロモフェニル）アミン１０部、４，４−
ジイソプロピル（２−フェニル）ジフェニルアミン３５
部、および炭酸カリウム１２部、銅粉０．５部を入れ、
２００℃にて５０時間加熱撹拌した。その後、５００部
の水で希釈した。酢酸エチルで抽出を行い、濃縮して、
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精
製を行ない白色の蛍光を有する粉末１５部を得た。ＦＤ
−ＭＳよる分子量分析により、化合物（３）であること
を確認した。この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤法）を図１に示す。
【００５２】ＤＳＣ分析によれば、この化合物（３）
は、ガラス転移点温度１４０℃、融点３００℃以上、分
解点４００℃以上であり、ＴＤＡＴＡやＭＴＤＡＴＡに
比べて、ガラス転移点で５０〜７０℃、融点で１００℃
以上、分解点で５０℃以上高い。一般式［１］〜［３］
で示される全ての化合物は、化合物（３）のガラス転移
点、融点、分解点と同様もしくは、それ以上の熱特性を
示し、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として、耐熱性の高
い化合物であることがわかる。
【００５３】化合物（５）の合成方法 １，３−ジメチル−２−イニダゾリジノン３０部中に、
トリス（ｐ−ブロモフェニル）アミン８部、４，４’−
（フェノキシ）ジフェニルアミン２５部、および炭酸カ
リウム１０部、銅粉０．５部を入れ、２００℃にて５０
時間加熱撹拌した。その後、５００部の水で希釈し、こ
の後、酢酸エチルで抽出を行い、濃縮し、シリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィーにより精製を行ない白
色の蛍光を有する粉末１５部を得た。ＦＤ−ＭＳよる分
子量分析により、化合物（５）であることを確認した。
【００５４】化合物（１９）の合成方法 ニトロベンゼン２０部中に、１，３，６−トリヨードベ
ンゼン５部、４，４’−（フェノキシ）ジフェニルアミ
ン２０部、および炭酸カリウム８部、銅粉０．５部を入
れ、２００℃にて５０時間加熱撹拌した。その後、５０
０部の水で希釈し、この後、酢酸エチルで抽出を行い、
濃縮し、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー
により精製を行ない白色の蛍光を有する粉末３部を得
た。ＦＤ−ＭＳよる分子量分析により、化合物（１９）
であることを確認した。
【００５５】化合物（２４）の合成方法 ニトロベンゼン２０部中に、１，３，６−トリヨードベ
ンゼン５部、４−（１−ナフトキシ）−４’−（フェノ
キシ）ジフェニルアミン２８部、および炭酸カリウム１
２部、銅粉０．５部を入れ、２００℃にて５０時間加熱
撹拌した。その後、５００部の水で希釈し、この後、酢
酸エチルで抽出を行い、濃縮し、シリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーにより精製を行ない白色の蛍光
を有する粉末３部を得た。ＦＤ−ＭＳよる分子量分析に
より、化合物（２４）であることを確認した。 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、トリス（８−ヒ
ドロキシキノリン）アルミニウム錯体、化合物（１）、
ポリカーボネート樹脂（帝人化成：パンライトＬ−１２
５０）を３：２：５の比率でクロロホルムに溶解分散さ
せ、スピンコーティング法により膜厚１００ｎｍの膜厚
の発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：
１で混合した合金で、膜厚１５０ｎｍの電極を形成して
有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで発光
輝度８０ｃｄ／ｍ2 、発光効率０．６ｍ／Ｗが得られ
た。
【００５６】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯
体を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの発光層を作成し、その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１５０ｎｍの電極を形成して、有機ＥＬ素子を得た。
正孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、
基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電
圧５Ｖで発光輝度約２１０ｃｄ／ｍ2 、発光効率１．５
ｌｍ／Ｗが得られた。
【００５７】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（２）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さらに、下
記構造で示される化合物（２７）を真空蒸着して膜厚５
０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法により［２
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（ビフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール］の膜厚２０ｎｍ
の電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで発
光輝度約２２０ｃｄ／ｍ2 、発光効率２．０１ｍ／Ｗが
得られた。
【００５８】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１４）
を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次
いで、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さらに、下
記構造で示される化合物（２７）を真空蒸着して膜厚５
０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法により化合
物（１５）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この
素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度約３２０ｃｄ／ｍ2 、
発光効率３．０１ｍ／Ｗが得られた。
【００５９】化合物（２７）
【化９】 実施例５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（３）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さらに、下
記構造で示される化合物（２８）を真空蒸着して膜厚５
０ｎｍの発光層を作成し、トリス（８−ヒドロキシキノ
リン）アルミニウム錯体の膜厚５０ｎｍの電子注入層を
得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合し
た合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度約４３０
ｃｄ／ｍ2 、発光効率２．６１ｍ／Ｗが得られた。
【００６０】化合物（２８）
【化１０】 実施例６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（３）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さらに、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−［４−（α, α’−ジメチルベン
ジル）フェニル］−アントラニル−９，１０−ジアミン
を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの発光層を作成し、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体の膜厚５
０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと
銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５
Ｖで発光輝度約５１０ｃｄ／ｍ2 、発光効率４．６１ｍ
／Ｗが得られた。
【００６１】実施例７〜３２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表２に示した化
合物を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得
た。次いで、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空
蒸着して、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さら
に、化合物（２８）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの発光
層を作成し、さらに、下記構造で示される化合物（２
９）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの電子注入層を得た。
その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金
で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。この素子は、この素子は、直流電圧５Ｖで表２に示
した発光輝度を得た。
【００６２】化合物（２９）
【化１１】
【００６３】
【表２】
【００６４】比較例１ 正孔注入層に、４，４’，４”トリス［Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミ
ンを使用する以外は、実施例４と同様の方法で有機ＥＬ
素子を作成した。この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度
約１９０ｃｄ／ｍ2 、発光効率１．５８ｍ／Ｗが得られ
た。
【００６５】本実施例で示された全ての有機ＥＬ素子に
ついて、３ｍＡ／ｃｍ2 で連続発光させたところ、１０
００時間以上初期輝度の５０％以上の輝度を観測出来た
が、比較例１の素子を同様の条件で連続発光させたとこ
ろ、１００時間で初期の５０％以下の輝度になり、ダー
クスポットの数も極めて多くなった。本発明の有機ＥＬ
素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命化を達成する
ものであり、併せて使用される発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料、電子注入材料、増感剤、樹脂、電極
材料等および素子作製方法を限定するものではない。
【００６６】
【発明の効果】本発明により、優れた正孔注入能力を有
する化合物を得ることができた。本発明が提供した化合
物により、従来に比べて高発光効率、高輝度であり、長
寿命の有機ＥＬ素子を得ることができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】化合物３の赤外線吸収スペクトル
【手続補正書】
【提出日】平成１０年１月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項５
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項６
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項７
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】置換もしくは未置換のアルキレン基として
は、炭素数１〜２０のアルキレン基もしくはその置換
体、置換もしくは未置換の脂肪族環残基としては、シク
ロペンチル環、シクロヘキシル環、４−メチルシクロヘ
キシル環、シクロヘプチル環等の炭素数５〜７の脂肪族
環の二価の残基が上げられる。Ｘ1 〜Ｘ6 の置換アルキ
レン基または置換脂肪族環残基の置換基としては、Ｒ 1
〜Ｒ30で示した置換基がある。Ｘ1 〜Ｘ6 の置換アルキ
レン基として好ましいものは、２−フェニルイソプロピ
レン基、ジクロロメチレン基、ジフルオロメチレン基、
ベンジレン基、α−フェノキシベンジレン基、α, α−
ジメチルベンジレン基、α, α−メチルフェニルベンジ
レン基、ジフェニルメチレン基、α−ベンジルオキシベ
ンジレン基などが挙げられる。また、Ｂ1 ，Ｂ2 で示さ
れる置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアリール基の具体例は、前記のＲ1 〜Ｒ30で記述
したアルキル基およびアリール基が挙げられる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５７】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（２）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さらに、下
記構造で示される化合物（２８）を真空蒸着して膜厚５
０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法により［２
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（ビフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール］の膜厚２０ｎｍ
の電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで発
光輝度約２２０ｃｄ／ｍ2 、発光効率２．０１ｍ／Ｗが
得られた。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５８】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１４）
を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次
いで、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さらに、下
記構造で示される化合物（２８）を真空蒸着して膜厚５
０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法により化合
物（１５）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この
素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度約３２０ｃｄ／ｍ2 、
発光効率３．０１ｍ／Ｗが得られた。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５９】化合物（２８） 実施例５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（３）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さらに、下
記構造で示される化合物（２９）を真空蒸着して膜厚５
０ｎｍの発光層を作成し、トリス（８−ヒドロキシキノ
リン）アルミニウム錯体の膜厚５０ｎｍの電子注入層を
得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合し
た合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度約４３０
ｃｄ／ｍ2 、発光効率２．６１ｍ／Ｗが得られた。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６０】化合物（２９） 実施例６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（３）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さらに、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−［４−（α, α’−ジメチルベン
ジル）フェニル］−アントラニル−９，１０−ジアミン
を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの発光層を作成し、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体の膜厚５
０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと
銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５
Ｖで発光輝度約５１０ｃｄ／ｍ2 、発光効率４．６１ｍ
／Ｗが得られた。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６１】実施例７〜３２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表２に示した化
合物を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得
た。次いで、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空
蒸着して、膜厚１０ｎｍの第２正孔注入層を得た。さら
に、化合物（２９）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの発光
層を作成し、さらに、下記構造で示される化合物（３
０）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの電子注入層を得た。
その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金
で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。この素子は、この素子は、直流電圧５Ｖで表２に示
した発光輝度を得た。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６２】化合物（３０）
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】さらに本発明は、一対の電極間に、発光層
又は発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してな
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なく
とも一層が一般式［１］ないし一般式［７］の有機エレ
クトロルミネッセンス素子用正孔注入材料を含有する層
であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子である。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】さらに本発明は、一対の電極間に、発光層
を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、陽極と発光層との
間の少なくとも一層が一般式［１］ないし一般式［７］
の有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料を
含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】さらに本発明は、一対の電極間に、発光層
を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、陽極と発光層との
間に少なくとも二層の正孔注入層を備え、陽極と接する
正孔注入層が一般式［１］ないし一般式［７］の有機エ
レクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料を含有する
層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子である。
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】さらに本発明は、一対の電極間に、発光層
を含む複数層の有機化合物を形成してなる有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、発光層の少なくとも一
層が一般式［１］ないし一般式［７］の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子用正孔注入材料を含有する層である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 榎田 年男 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式［１］で示される有機エレク
    トロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ａｒ1 〜Ａｒ6 は、それぞれ独立に、置換もし
    くは未置換のアリール基を表す。Ｘ1 〜Ｘ6 は、それぞ
    れ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＳＯ 2 、−Ｓ
    ｉ（Ｂ1 ）Ｂ2 −、−Ｎ（Ｂ1 ）−、−ＰＢ1 −、−Ｐ
    （＝Ｏ）Ｂ1 −（ただし、Ｂ1 ，Ｂ2 は、それぞれ独立
    に、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
    置換のアリール基を表す。）、−（ＣＨ2 ）X −Ｏ−
    （ＣＨ2 ） Y −（ただし、ｘ、ｙは、それぞれ０〜２０
    の整数を表すが、ｘ＋ｙ= ０となることはない。）、置
    換もしくは未置換のアルキレン基、置換もしくは未置換
    の脂肪族環残基を表し、Ａは、下記一般式［２］〜
    ［５］で示される基を示す。］ 【化２】
  2. 【請求項２】 下記一般式［６］で示される有機エレク
    トロルミネッセンス素子材料。 一般式［６］ 【化３】 ［式中、Ｒ1 〜Ｒ30は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
    ロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換も
    しくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のア
    リール基、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。Ｘ1
    〜Ｘ6 、およびＡは、上記で定義したものと同じ意味を
    表す。］
  3. 【請求項３】 下記一般式［７］で示される有機エレク
    トロルミネッセンス素子材料。 一般式［７］ 【化４】 ［式中、Ｒ1 〜Ｒ30は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
    ロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換も
    しくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のア
    リール基、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。Ｙ1
    〜Ｙ12は、置換もしくは未置換の炭素数１〜２０のアル
    キル基、置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ａ
    は、上記で定義したものと同じ意味を表す。］
  4. 【請求項４】 一対の電極間に、一層または複数層の有
    機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロル
    ミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１
    もしくは請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス
    素子用正孔注入材料を含有する層であることを特徴とす
    る有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 【請求項５】 一対の電極間に、複数層の有機化合物薄
    膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロルミネッセン
    ス素子において、陽極と発光層との間の少なくとも一層
    が、請求項１もしくは請求項３記載の有機エレクトロル
    ミネッセンス素子用正孔注入材料を含有する層であるこ
    とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 【請求項６】 一対の電極間に、発光層を含む複数層の
    有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロ
    ルミネッセンス素子において、陽極と発光層との間に少
    なくとも二層の正孔注入層を備え、陽極と接する正孔注
    入層が請求項１もしくは請求項３記載の有機エレクトロ
    ルミネッセンス素子用正孔注入材料を含有する層である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 【請求項７】 一対の電極間に、複数層の有機化合物薄
    膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロルミネッセン
    ス素子において、発光層の少なくとも一層が、請求項１
    もしくは請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス
    素子用正孔注入材料を含有する層であることを特徴とす
    る有機エレクトロルミネッセンス素子。
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