JPH10243794A - 光学活性３−置換フタリド類の製造方法 - Google Patents
光学活性３−置換フタリド類の製造方法Info
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- JPH10243794A JPH10243794A JP9050097A JP5009797A JPH10243794A JP H10243794 A JPH10243794 A JP H10243794A JP 9050097 A JP9050097 A JP 9050097A JP 5009797 A JP5009797 A JP 5009797A JP H10243794 A JPH10243794 A JP H10243794A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 微生物を用いた一段階の不斉水酸化反応によ
り、光学活性３−置換フタリド類を高収率かつ容易に合
成する方法の提供。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はアルキル基等を示す。）で表わ
される２−アルキル安息香酸類に、不斉水酸化能を有す
る微生物を作用させ、得られる成績体を分子内エステル
化反応させることを特徴とする、式（２）： 【化２】 （式中＊は当該位置の立体配置がＳまたはＲのいずれか
であることを示し、Ｒ1は前記と同じ）で表わされる光
学活性３−置換フタリド類の製造方法。
り、光学活性３−置換フタリド類を高収率かつ容易に合
成する方法の提供。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はアルキル基等を示す。）で表わ
される２−アルキル安息香酸類に、不斉水酸化能を有す
る微生物を作用させ、得られる成績体を分子内エステル
化反応させることを特徴とする、式（２）： 【化２】 （式中＊は当該位置の立体配置がＳまたはＲのいずれか
であることを示し、Ｒ1は前記と同じ）で表わされる光
学活性３−置換フタリド類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、浴用剤や化粧料の
成分として有用な３−置換フタリド類の光学活性体の選
択的な製造法に関する。
成分として有用な３−置換フタリド類の光学活性体の選
択的な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】３−置換フタリド類の中には優れた生理
作用を有するものが多く、例えば３−アルキルフタリド
は浴用剤の配合成分として有用であることが知られてい
る（特公平５−６７６０６号公報）。また、当帰や川キ
ュウ等の生薬中に含まれる３−アルキルフタリド類は子
宮平滑筋弛緩作用、血小板凝集抑制作用を有することが
知られている。ところで、種々の生理活性物質に不斉炭
素原子がある場合、その立体配置の相違により生理活性
に差があることはよく知られている。
作用を有するものが多く、例えば３−アルキルフタリド
は浴用剤の配合成分として有用であることが知られてい
る（特公平５−６７６０６号公報）。また、当帰や川キ
ュウ等の生薬中に含まれる３−アルキルフタリド類は子
宮平滑筋弛緩作用、血小板凝集抑制作用を有することが
知られている。ところで、種々の生理活性物質に不斉炭
素原子がある場合、その立体配置の相違により生理活性
に差があることはよく知られている。
【０００３】しかしながら不斉炭素原子を有する光学活
性体の一方のみを合成しようとする場合、通常の工業的
触媒反応方法を用いると、一方の光学活性体のみならず
同時に他方の光学活性体も合成されてしまい、かかる方
法で一方の光学活性体のみを合成することは困難である
場合が多い。このため光学活性体を合成するにあたって
は、微生物を用いる場合が多く、例えば以下のような技
術が知られている。
性体の一方のみを合成しようとする場合、通常の工業的
触媒反応方法を用いると、一方の光学活性体のみならず
同時に他方の光学活性体も合成されてしまい、かかる方
法で一方の光学活性体のみを合成することは困難である
場合が多い。このため光学活性体を合成するにあたって
は、微生物を用いる場合が多く、例えば以下のような技
術が知られている。
【０００４】ベンゾシクロアルカン（シクロアルカンは
４〜７員環）にシュードモナス プティダ（Pseudomona
s putida）を作用させて１−ヒドロキシベンゾシクロア
ルカンを合成する方法（D. R. Boydら、Tetrahedron Le
tt., 32, 3887(1991)、クロマンにモルティエレラ イ
サビリナ（Mortierella isabillina）を作用させて４−
ヒドロキシクロマンを合成する方法（H. L. Holland
ら、Tetrahedron Asymmetry., 2, 335(1991)）、鎖状ア
ルキル安息香酸に特定の微生物を作用させてα位の炭素
を不斉水酸化する方法（D. P. Coxら、Appl. Environ.
Microbiol., 38,514(1979)、H. L. Hollandら、Can. J.
Chem., 65, 502(1987)）。
４〜７員環）にシュードモナス プティダ（Pseudomona
s putida）を作用させて１−ヒドロキシベンゾシクロア
ルカンを合成する方法（D. R. Boydら、Tetrahedron Le
tt., 32, 3887(1991)、クロマンにモルティエレラ イ
サビリナ（Mortierella isabillina）を作用させて４−
ヒドロキシクロマンを合成する方法（H. L. Holland
ら、Tetrahedron Asymmetry., 2, 335(1991)）、鎖状ア
ルキル安息香酸に特定の微生物を作用させてα位の炭素
を不斉水酸化する方法（D. P. Coxら、Appl. Environ.
Microbiol., 38,514(1979)、H. L. Hollandら、Can. J.
Chem., 65, 502(1987)）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、３−置
換フタリド類の光学活性体を合成しようとする場合、上
記技術では以下のような問題がある。すなわち前２者の
方法においては、ベンゾシクロアルカンやクロマンは、
入手が必ずしも容易でない上に、かかる反応は３−メチ
ルフタリド類合成方法として適さない。また後２者の方
法では、３−メチルフタリド類の合成は可能であるが、
不斉収率は最高で５５％にすぎない。
換フタリド類の光学活性体を合成しようとする場合、上
記技術では以下のような問題がある。すなわち前２者の
方法においては、ベンゾシクロアルカンやクロマンは、
入手が必ずしも容易でない上に、かかる反応は３−メチ
ルフタリド類合成方法として適さない。また後２者の方
法では、３−メチルフタリド類の合成は可能であるが、
不斉収率は最高で５５％にすぎない。
【０００６】したがって本発明は、大量培養可能な微生
物を用い、容易に入手可能な２−アルキル安息香酸類を
基質とした、一段階の不斉水酸化反応を行うことによ
り、光学活性な３−置換フタリド類を高収率かつ容易に
合成する方法を提供することを目的とする。
物を用い、容易に入手可能な２−アルキル安息香酸類を
基質とした、一段階の不斉水酸化反応を行うことによ
り、光学活性な３−置換フタリド類を高収率かつ容易に
合成する方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記実状に鑑
み鋭意研究した結果、下記の一般式（１）で表わされる
２−アルキル安息香酸類に不斉水酸化能を有する微生物
を作用させ、得られる成績体を分子内エステル化せしめ
ることにより、光学活性な３−置換フタリド類を高収率
でかつ容易に合成することができることを見出し、本発
明を完成した。
み鋭意研究した結果、下記の一般式（１）で表わされる
２−アルキル安息香酸類に不斉水酸化能を有する微生物
を作用させ、得られる成績体を分子内エステル化せしめ
ることにより、光学活性な３−置換フタリド類を高収率
でかつ容易に合成することができることを見出し、本発
明を完成した。
【０００８】本発明は次の反応式で表わされる
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中Ｒ1 は直鎖または分岐鎖のアルキル
基またはアルケニル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基またはアリール基を示し、＊は当該
位置の立体配置がＳ又はＲのいずれかであることを示
す）
基またはアルケニル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基またはアリール基を示し、＊は当該
位置の立体配置がＳ又はＲのいずれかであることを示
す）
【００１１】すなわち、本発明は一般式（１）で表わさ
れる２−アルキル安息香酸類に不斉水酸化能を有する微
生物を作用させ、得られる成績体を分子内エステル化せ
しめることを特徴とする一般式（２）で表わされる光学
活性３−置換フタリド類の製造方法を提供するものであ
る。
れる２−アルキル安息香酸類に不斉水酸化能を有する微
生物を作用させ、得られる成績体を分子内エステル化せ
しめることを特徴とする一般式（２）で表わされる光学
活性３−置換フタリド類の製造方法を提供するものであ
る。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明に用いる２−アルキル安息
香酸類は、微生物反応の基質となるものであり、２位に
アルキル基が結合した安息香酸または安息香酸エステル
である。これらは容易かつ大量に入手することができ
る。
香酸類は、微生物反応の基質となるものであり、２位に
アルキル基が結合した安息香酸または安息香酸エステル
である。これらは容易かつ大量に入手することができ
る。
【００１３】一般式（１）において、Ｒ1 は直鎖または
分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基であり、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等の炭素
数１〜１２のものが挙げられる。これらのなかで炭素数
１〜１０の直鎖のアルキル基であることが好ましい。
分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基であり、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等の炭素
数１〜１２のものが挙げられる。これらのなかで炭素数
１〜１０の直鎖のアルキル基であることが好ましい。
【００１４】またＲ2 は、水素原子または直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基もしくはアリール基
であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、フェニル
基等の炭素数１〜１６のものが挙げられる。これらのな
かで水素原子または炭素数１〜５の直鎖のアルキル基が
好ましく、水素原子またはメチル基が特に好ましい。
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基もしくはアリール基
であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、フェニル
基等の炭素数１〜１６のものが挙げられる。これらのな
かで水素原子または炭素数１〜５の直鎖のアルキル基が
好ましく、水素原子またはメチル基が特に好ましい。
【００１５】２−アルキル安息香酸類に作用させる微生
物は、不斉水酸化能を有するものであればどのようなも
のでもよいが、水酸化力が強くて反応時間を短縮でき、
かつ容易に入手可能である、という観点からアスペルギ
ルス属またはシュードモナス属に属するものが好まし
く、アスペルギルス ニガー ＩＦＯ ４０９１、アス
ペルギルス ニガー ＩＦＯ ６６６１、またはシュー
ドモナス プティダ ＡＴＣＣ １２６３３であること
が特に好ましい。
物は、不斉水酸化能を有するものであればどのようなも
のでもよいが、水酸化力が強くて反応時間を短縮でき、
かつ容易に入手可能である、という観点からアスペルギ
ルス属またはシュードモナス属に属するものが好まし
く、アスペルギルス ニガー ＩＦＯ ４０９１、アス
ペルギルス ニガー ＩＦＯ ６６６１、またはシュー
ドモナス プティダ ＡＴＣＣ １２６３３であること
が特に好ましい。
【００１６】またかかる微生物を用いて不斉反応を行う
場合、不斉反応を誘発するためにインデューサーとし
て、基質である２−アルキル安息香酸類と異なる２−ア
ルキル安息香酸を添加することが好ましい。このなかで
２−メチル安息香酸または２−エチル安息香酸が特に好
ましく、２−メチル安息香酸が最も好ましい。かかるイ
ンデューサーが存在することにより、微生物の不斉水酸
化能が顕著に向上する。例えば２−エチル安息香酸を基
質とした場合、２−メチル安息香酸をインディーサーと
して用いると、反応生成物の光学純度が顕著に向上す
る。
場合、不斉反応を誘発するためにインデューサーとし
て、基質である２−アルキル安息香酸類と異なる２−ア
ルキル安息香酸を添加することが好ましい。このなかで
２−メチル安息香酸または２−エチル安息香酸が特に好
ましく、２−メチル安息香酸が最も好ましい。かかるイ
ンデューサーが存在することにより、微生物の不斉水酸
化能が顕著に向上する。例えば２−エチル安息香酸を基
質とした場合、２−メチル安息香酸をインディーサーと
して用いると、反応生成物の光学純度が顕著に向上す
る。
【００１７】次に本発明の不斉合成方法について説明す
る。まず２−アルキル安息香酸類（基質）に、必要に応
じて基質と異なる２−アルキル安息香酸を加えて不斉水
酸化能を有する微生物を作用させ、２−アルキル安息香
酸類の側鎖アルキル基の１位の炭素原子に、立体特異的
にヒドロキシル基を結合し、２−ヒドロキシアルキル安
息香酸類を生成する。かかる反応を行う手段には特に制
限はなく、例えばプレポリマー等を用いて微生物菌体を
固定化し、これに２−アルキル安息香酸類等を連続的に
接触させて２−ヒドロキシアルキル安息香酸類を生成す
る方法、所定の容器に２−アルキル安息香酸類等と微生
物菌体とを混合して反応させる方法等を挙げることがで
きる。
る。まず２−アルキル安息香酸類（基質）に、必要に応
じて基質と異なる２−アルキル安息香酸を加えて不斉水
酸化能を有する微生物を作用させ、２−アルキル安息香
酸類の側鎖アルキル基の１位の炭素原子に、立体特異的
にヒドロキシル基を結合し、２−ヒドロキシアルキル安
息香酸類を生成する。かかる反応を行う手段には特に制
限はなく、例えばプレポリマー等を用いて微生物菌体を
固定化し、これに２−アルキル安息香酸類等を連続的に
接触させて２−ヒドロキシアルキル安息香酸類を生成す
る方法、所定の容器に２−アルキル安息香酸類等と微生
物菌体とを混合して反応させる方法等を挙げることがで
きる。
【００１８】後者の方法としては、例えば２−アルキル
安息香酸類（基質）１ｇに対して、微生物菌体を好まし
くは５０〜２０００ｇ、特に好ましくは１００〜１００
０ｇ、必要により、インデューサーを好ましくは０．１
〜５ｇ、特に好ましくは０．２〜２ｇ、所定量の水及び
必要に応じてグルコース等のその他の化合物を混合し、
振盪または攪拌しながら反応させる。反応温度は用いる
微生物の活性が最も高い温度であることが好ましく、微
生物の種類にもよるが、好ましくは２０〜４０℃、特に
好ましくは２５〜３５℃である。また反応時間は微生物
の種類にもよるが、概ね好ましくは０．１〜３０日、特
に好ましくは０．５〜２０日である。
安息香酸類（基質）１ｇに対して、微生物菌体を好まし
くは５０〜２０００ｇ、特に好ましくは１００〜１００
０ｇ、必要により、インデューサーを好ましくは０．１
〜５ｇ、特に好ましくは０．２〜２ｇ、所定量の水及び
必要に応じてグルコース等のその他の化合物を混合し、
振盪または攪拌しながら反応させる。反応温度は用いる
微生物の活性が最も高い温度であることが好ましく、微
生物の種類にもよるが、好ましくは２０〜４０℃、特に
好ましくは２５〜３５℃である。また反応時間は微生物
の種類にもよるが、概ね好ましくは０．１〜３０日、特
に好ましくは０．５〜２０日である。
【００１９】次に２−ヒドロキシアルキル安息香酸類を
分子内エステル化せしめて一般式（２）で表わされる３
−置換フタリド類とする。これは酸性、中性または弱塩
基性下で容易に行うことができる。このとき不斉炭素原
子についている結合は開裂しないため、当該３−置換フ
タリド類の立体配置は変化しない。
分子内エステル化せしめて一般式（２）で表わされる３
−置換フタリド類とする。これは酸性、中性または弱塩
基性下で容易に行うことができる。このとき不斉炭素原
子についている結合は開裂しないため、当該３−置換フ
タリド類の立体配置は変化しない。
【００２０】反応混合物からの、一般式（２）で表わさ
れる光学活性３−置換フタリド類の単離精製は、常法に
より行うことができる。本発明により得られる光学活性
３−置換フタリド類の立体配置はＳ、Ｒのいずれでもよ
い。
れる光学活性３−置換フタリド類の単離精製は、常法に
より行うことができる。本発明により得られる光学活性
３−置換フタリド類の立体配置はＳ、Ｒのいずれでもよ
い。
【００２１】
【実施例】次に実施例を示して本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
【００２２】実施例１〜３ 一般式（１）で表わされる２−アルキル安息香酸類にお
いて、Ｒ1 及びＲ2 がメチル基である化合物（１−１）
３０mg、表１に示す各微生物菌体１０ｇ、インデューサ
ー２０mg、水３０mlを、５０ml容試験管に混合し（pH
６．８）、水浴中で振盪しながら、表１に示す条件で反
応を行った。次いで得られた３−置換フタリド類
いて、Ｒ1 及びＲ2 がメチル基である化合物（１−１）
３０mg、表１に示す各微生物菌体１０ｇ、インデューサ
ー２０mg、水３０mlを、５０ml容試験管に混合し（pH
６．８）、水浴中で振盪しながら、表１に示す条件で反
応を行った。次いで得られた３−置換フタリド類
【００２３】
【化４】
【００２４】をろ過による微生物分離後、エーテル抽出
し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エ
チル＝４／１）により精製した。収率は表１に示す通り
である。
し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エ
チル＝４／１）により精製した。収率は表１に示す通り
である。
【００２５】
【表１】
【００２６】試験例１ 実施例１〜３で得られた３−置換フタリド類を、塩化メ
チレンに溶解し、２３．０℃、５８９nmの波長により比
旋光度を測定し、光学純度を算出した。その結果、実施
例１〜３の３−置換フタリド類は、光学純度が９９．９
％以上であり（表１参照）、高選択的にＳ体が合成され
ることが確認された。
チレンに溶解し、２３．０℃、５８９nmの波長により比
旋光度を測定し、光学純度を算出した。その結果、実施
例１〜３の３−置換フタリド類は、光学純度が９９．９
％以上であり（表１参照）、高選択的にＳ体が合成され
ることが確認された。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、微生物を用いた一段階
の不斉水酸化反応により、光学活性３−置換フタリド類
を高収率かつ容易に合成することができる。
の不斉水酸化反応により、光学活性３−置換フタリド類
を高収率かつ容易に合成することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:40） Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (7)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中Ｒ1 は直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基またはアリール基を示す。）で表わされる２−ア
ルキル安息香酸類に、不斉水酸化能を有する微生物を作
用させ、得られる成績体を分子内でエステル化せしめる
ことを特徴とする、次の一般式（２） 【化２】 （式中、＊は当該位置の立体配置がＳまたはＲのいずれ
かであることを示し、Ｒ 1 は前記と同じ）で表わされる
光学活性３−置換フタリド類の製造方法。 - 【請求項２】 前記２−アルキル安息香酸類に、２−ア
ルキル安息香酸類と異なる２−アルキル安息香酸を添加
して不斉水酸化能を有する微生物を作用させる、請求項
１記載の製造方法。 - 【請求項３】 前記２−アルキル安息香酸が２−メチル
安息香酸である請求項２記載の製造方法。 - 【請求項４】 前記Ｒ1 が、炭素数１〜１２の直鎖また
は分岐鎖のアルキル基である請求項１〜３いずれか１項
記載の製造方法。 - 【請求項５】 一般式（２）の＊部の立体配置がＳであ
る請求項１〜４いずれか１項記載の製造法方法。 - 【請求項６】 不斉水酸化能を有する微生物が、アスペ
ルギルス属（Aspergillus）またはシュードモナス属（P
seudomonas）に属する微生物から選ばれるものである請
求項１〜５いずれか１項記載の製造方法。 - 【請求項７】 不斉水酸化能を有する微生物が、シュー
ドモナス プティダ（Pseudomonas putida）ＡＴＣＣ
１２６３３、アスペルギルス ニガー（Aspergillus ni
ger）ＩＦＯ ４０９１またはアスペルギルス ニガー
ＩＦＯ ６６６１である請求項１〜６のいずれか１項記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9050097A JPH10243794A (ja) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | 光学活性３−置換フタリド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9050097A JPH10243794A (ja) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | 光学活性３−置換フタリド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10243794A true JPH10243794A (ja) | 1998-09-14 |
Family
ID=12849574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9050097A Pending JPH10243794A (ja) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | 光学活性３−置換フタリド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10243794A (ja) |
-
1997
- 1997-03-05 JP JP9050097A patent/JPH10243794A/ja active Pending
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