JPH10245473A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

エポキシ樹脂組成物

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JPH10245473A
JPH10245473A JP9061711A JP6171197A JPH10245473A JP H10245473 A JPH10245473 A JP H10245473A JP 9061711 A JP9061711 A JP 9061711A JP 6171197 A JP6171197 A JP 6171197A JP H10245473 A JPH10245473 A JP H10245473A
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epoxy resin
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resin composition
polyphenol compound
epoxy
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JP9061711A
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Yoshinobu Onuma
吉信 大沼
Marenori Miura
希機 三浦
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Yuka Shell Epoxy KK
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/62—Alcohols or phenols
    • C08G59/621—Phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 接着剤、塗料用樹脂、封止剤、積層板用樹
脂、注型材料、成形材料及び電気絶縁材料として有用な
耐熱性、耐湿性に優れた硬化物を与えるエポキシ樹脂組
成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）一分子中に少なくとも２個のエポ
キシ基を有するエポキシ樹脂及び、（Ｂ）下記一般式
（２）で示されるトリスフェノール化合物を含有するポ
リフェノール化合物の両成分を含有するエポキシ樹脂組
成物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 はメチル基を示し、ｎは０〜２を示し、Ａ
ｒは一般式(II) 【化２】 （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭
素数１〜６のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を示
し、ｍ及びｐは０〜２を示す。）を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、封止用材料、積層
板用樹脂、注型材料、成形材料、塗料用樹脂及び電気絶
縁材料として有用な、耐熱性及び耐湿性に優れた硬化物
を与えるエポキシ樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】最近、電子産業を中心に科学技術が急速
な進歩を遂げているが、特に、半導体はメモリーの集積
度の増加に伴い、配線の微細化とチップの薄膜化が進ん
でおり、実装方法も表面実装へと移行している。表面実
装の自動化ラインではリード線の半田付けの際に、半導
体パッケージが急激な温度変化を受け、樹脂成型物にク
ラックが生じたり、リード線−樹脂間の界面が劣化し、
半導体パッケージの耐湿性が低下するという問題があ
る。そこで、半導体に使用される材料も、耐熱性及び耐
湿性に優れた特性を有するエポキシ樹脂用硬化剤が使用
されるようになってきている。例えば、耐湿性に優れた
フェノール系硬化剤として、ジシクロペンタジエン変性
フェノール樹脂が提案されている（特開昭６２−２０１
９２２号公報）。しかし、前記ジシクロペンタジエン変
性物は耐湿性に優れるが、架橋密度が低いため満足でき
る耐熱性が得られないという問題を有している。
【０００３】また、特定のジエン又はトリエンとフェノ
ール類を反応させたフェノール樹脂を、エポキシ樹脂の
硬化剤として使用する方法が提案されている（特開平７
−１７８８７号公報）。しかしながら、これらの方法で
は耐熱性は向上するものの、硬化物の耐湿性の低下やエ
ポキシ樹脂組成物の粘度上昇を招き、作業性の低下や、
高フィラー配合が困難となり、吸水性が上昇するため、
樹脂成型物にクラックが生じ易くなるなどの問題があ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの問
題を解決するもので、優れた耐熱性及び耐湿性をバラン
ス良く有し、しかも低粘度のため作業性に優れる硬化性
の新規エポキシ樹脂組成物を提供しようとするものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる実情
に鑑み鋭意検討の結果、エポキシ樹脂（Ａ）及び特定の
トリスフェノール化合物を含有しているポリフェノール
化合物（Ｂ）を配合することにより、上記問題点を解決
できることを見いだし、本発明に達した。即ち、第一の
本発明のエポキシ樹脂組成物は、 （Ａ）成分：一分子中に少なくとも２個のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂、 （Ｂ）成分：つぎの一般式（Ｉ）で示される特定のトリ
スフェノール化合物を含有しているポリフェノール化合
物、
【化３】 〔式中、Ｒ1 はメチル基を示し、ｎは０〜２の整数を示
し、Ａｒは一般式（II)
【化４】 （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭
素数１〜６のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を示
し、ｍ及びｐは０〜２の整数を示す。）から選ばれる基
を示す。〕の両成分を必須成分として含むことを特徴と
するエポキシ樹脂組成物を内容とするものである。
【０００６】また、第二の本発明は、前記（Ｂ）成分の
ポリフェノール化合物が、その中に前記一般式（Ｉ）で
示されるトリスフェノール化合物を５〜１００重量％、
好ましくは１０〜９０重量％含有していることを特徴と
する前記第一の本発明のエポキシ樹脂組成物に存する。
【０００７】また、本発明の第三は、前記（Ｂ）成分の
ポリフェノール化合物が、前記一般式（Ｉ）で示される
トリスフェノール化合物のオリゴマー成分を１０〜９０
重量％含有するものであることを特徴とする前記第一又
は第二の本発明のエポキシ樹脂組成物に存する。
【０００８】また、第四の本発明は、（Ａ）成分である
エポキシ樹脂中のエポキシ基１当量に対して、（Ｂ）成
分であるポリフェノール化合物中の水酸基が０．５〜
２．０当量となるように（Ａ）、（Ｂ）両成分が配合さ
れていることを特徴とする前記第一、第二又は第三の本
発明のエポキシ樹脂組成物に存する。
【０００９】また、第五の本発明は、エポキシ樹脂組成
物中に硬化促進剤が必須成分として配合されており、好
ましくはエポキシ樹脂１００重量部に対して０．１〜
５．０重量部の硬化促進剤が配合されていることを特徴
とする前記第一〜第四の本発明のエポキシ樹脂組成物に
存する。
【００１０】更に本発明の第六は前記（Ａ）及び（Ｂ）
成分を含有する前記第一〜第三の本発明のエポキシ樹脂
組成物中に硬化促進剤及び無機充填剤を配合してなる、
封止材用エポキシ樹脂組成物に存する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明において（Ａ）成分として
用いる一分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有する
エポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
ル等のビスフェノール型のエポキシ樹脂、ビフェノール
型のエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹
脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、アミノフェノ
ールやジアミノジフェニルメタン等から得られるグリシ
ジルアミン化合物、フタル酸やヘキサヒドロフタル酸等
から得られるグリシジルエステル化合物、１，４−ブタ
ンジオールや１，６−ヘキサンジオール等より得られる
脂肪族グリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡ及び
ジシクロペンタジエン等から得られる脂環式エポキシ樹
脂、ブロム化ビスフェノールＡやブロムフェノール等か
ら得られるブロム化エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフ
ェニルメタン等から得られる多官能エポキシ樹脂等が挙
げられる。
【００１２】本発明において（Ｂ）成分として用いられ
る前記一般式（Ｉ）で示される特定のトリスフェノール
化合物を含有しているポリフェノール化合物は、下記一
般式（III)で示される脂環式不飽和アルデヒドと、炭素
数６〜２０のフェノール類を酸性触媒の存在下、反応さ
せることにより得ることができる。該ポリフェノール化
合物の詳細な製造法は特願平８−１６５８７２号公報に
記載されている。
【化５】 〔式中、Ｒ1 及びｎは前記に同じである。〕 このポリフェノール化合物はトリスフェノール化合物の
他に、例えば、下記一般式（IV) で示されるトリスフェ
ノール化合物のオリゴマー成分が含まれる。
【００１３】
【化６】 〔式中、Ｒ1 ，Ａｒ及びｎは前記に同じであり、ｑは１
〜５の整数を示し、Ｚは水素原子及び一般式（Ｖ）
【化７】 （式中、Ｒ1 ，Ａｒ及びｎは前記に同じである。）から
選ばれる基を示す。〕
【００１４】ポリフェノール化合物中に含まれる、トリ
スフェノール化合物とトリスフェノール化合物のオリゴ
マーの量比は、前記一般式III で示される脂環式不飽和
アルデヒドと炭素数６〜２０のフェノール類の仕込み比
を変えることによって自由に調整することができる。一
般的にはトリスフェノール化合物とそのオリゴマー成分
の量比は、トリスフェノール化合物が５〜１００重量％
であり、好ましくは１０〜９０重量％の範囲内である。
トリスフェノールが５重量％未満であると、エポキシ樹
脂組成物の粘度が上昇し、高フィラー配合が困難となり
樹脂成型物にクラックが生じ易くなるなどの問題がある
ため好ましくない。
【００１５】上記した（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の配合
割合は、（Ａ）成分のエポキシ樹脂中のエポキシ基１当
量に対して、（Ｂ）成分のポリフェノール化合物中の水
酸基が０．５〜２．０当量の範囲内となるように配合さ
れている。（Ｂ）成分のポリフェノール化合物は、前記
（Ａ）成分のエポキシ樹脂の硬化剤として作用するが、
本発明のエポキシ樹脂組成物中に、硬化反応を促進する
目的で硬化促進剤を配合することができる。
【００１６】例えば、トリブチルホスフィン、トリフェ
ニルホスフィン及びトリス（ジメトキシ）ホスフィン等
のホスフィン化合物、テトラフェニルホスホニウムクロ
ライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド、エチル
トリフェニルホスホニウムアイオダイド、テトラフェニ
ルホスホニウムテトラフェニルボレート、メチルトリブ
チルホスホニウムテトラフェニルボレート及びメチルト
リシアノエチルホスホニウムテトラフェニルボレート等
のホスホニウム塩、２−メチルイミダゾール、２−フェ
ニルイミダゾール及び２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール等のイミダゾール化合物及びその塩類、２，４，６
−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、ベンジ
ルジメチルアミン、１，４−ジアザビシクロ（２，２，
２）−オクタン及び１，５−ジアザビシクロ（５，４，
０）−ウンデカン等の３級アミン類及びその塩類、テト
ラメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムアイオダ
イド等の４級アンモニウム塩等が挙げられる。
【００１７】硬化促進剤の配合割合は、エポキシ樹脂１
００重量部に対して、０．１〜５．０重量部の範囲内で
あるのが好ましい。硬化促進剤の配合量が０．１重量部
未満であると、硬化反応が遅くなり硬化促進剤の添加効
果が少なくなる。また、５．０重量部を越えると、得ら
れる硬化物の耐湿性が悪くなるため好ましくない。更
に、本発明のエポキシ樹脂組成物を半導体封止の目的で
使用する時には、微粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリ
カ、ガラス粉等の無機充填剤を配合することができる。
無機充填剤の使用量は、組成物全体の６０〜９５重量
％、好ましくは、７０〜９３重量％である。
【００１８】本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に
応じて次の成分を添加配合することができる。 粉末状の補強剤や充填剤、例えば酸化アルミニウ
ム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウムなどの金属炭酸塩、ケイソウ土
粉、塩基性ケイ酸マグネシウム、焼成クレイなどのケイ
素化合物、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、そ
の他、カオリン、マイカ、石英粉末、グラファイト、二
硫化モリブデン等、更に繊維質の補強剤や充填剤、例え
ばガラス繊維、セラミック繊維、カーボンファイバー、
アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、ボロン繊維、ポリエス
テル繊維及びポリアミド繊維等。 着色剤、顔料、難燃剤、例えば二酸化チタン、鉄
黒、モリブデン赤、紺青、群青、カドミウム黄、カドミ
ウム赤、三酸化アンチモン、赤燐、ハロゲン化合物及び
トリフェニルホスフェイト等。
【００１９】 更に、最終的な塗膜、接着層、成形品
などにおける樹脂の性質を改善する目的で種々の硬化性
モノマー及びオリゴマー、合成樹脂を配合することがで
きる。例えば、モノエポキシ等のエポキシ樹脂用希釈
剤、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、フ
ッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、シリコーン
樹脂、ポリエステル樹脂等の１種又は２種以上の組み合
わせを挙げることができる。これら樹脂類の配合割合
は、本発明の樹脂組成物の本来の性質を損なわない範囲
の量、即ち全樹脂の５０重量％未満が好ましい。本発明
の（Ａ）、（Ｂ）及びその他の成分の配合手段として
は、加熱溶融混合、ロール、ニーダーによる溶融混練、
適当な有機溶剤を用いての湿式混合及び乾式混合等が挙
げられる。
【００２０】
【実施例】以下に、実施例及び比較例をあげて本発明を
更に詳しく説明する。なお、例中の部は重量部を意味す
る。各実施例及び比較例で使用したポリフェノール化合
物（１）及びポリフェノール化合物（２）は以下のもの
である。 ポリフェノール化合物（１）の製造：温度計、攪拌機及
び冷却管を付した１リットルの四つ口フラスコ内に、フ
ェノール５６４ｇ（６モル）、３−シクロヘキセン−１
−カルバルデヒド４４ｇ（０．４モル）及びケイタング
ステン酸４．４ｇを仕込み、８０℃で７時間、反応を行
った。反応終了後、２４％の水酸化ナトリウム１．８ｇ
を添加して、ケイタングステン酸を中和した後、未反応
のフェノールをロータリーエバポレーターにて、バス温
度１６０℃、減圧下で留去した。次いで、メチルイソブ
チルケトン４００ｇを系内に加え溶解した後、純水３０
０ｇで三回洗浄し無機物を除去した。水洗後、メチルイ
ソブチルケトンを温度１００℃〜１６０℃、減圧下で留
去して、褐色ガラス状固体のポリフェノール化合物（ト
リスフェノール化合物７０％とそのオリゴマー成分３０
％の混合物）１２９ｇを得た。
【００２１】ポリフェノール化合物（２）の製造：ポリ
フェノール化合物（１）の製造方法に準じて、α−ナフ
トール（６ｍｏｌ）と３−シクロヘキセン−１−カルバ
ルデヒド（０．４ｍｏｌ）をケイタングステン酸触媒の
存在下に反応させて得たポリフェノール化合物（トリス
フェノール化合物７６．３％及びそのオリゴマー成分２
３．７％からなる）を製造した。
【００２２】実施例１ テトラメチルビフェノールから誘導されたエポキシ樹脂
（油化シェルエポキシ社製 商品名 エピコートＹＸ４
０００Ｈ）１００部及びポリフェノール化合物（１）８
３部を温度１３０℃で混合してエポキシ樹脂中のエポキ
シ基１当量に対してポリフェノール化合物中の水酸基１
当量が配合されている混合物を調製し、脱泡後、均一な
溶液とした後、トリフェニルホスフィン１部を添加し、
すばやく攪拌混合して組成物を得た。次いで、上記組成
物を型内に流し込み、１８０℃で７．５時間、オーブン
中で硬化を行い硬化物を得た。この硬化物の物性値を表
１に示す。
【００２３】実施例２ ポリフェノール化合物をポリフェノール化合物（２）１
１０部に変える以外は、実施例１と同様の操作を行って
組成物を得、硬化物を得た。この硬化物の物性値を表１
に示す。
【００２４】比較例１ ポリフェノール化合物（１）をジシクロペンタジエン変
性フェノール樹脂（日本石油化学社製 ＤＰＰ−３Ｈ）
１００部に変える以外は、実施例１と同様の操作を行っ
て組成物を得、硬化物を得た。この硬化物の物性値を表
１に示す。 比較例２ ポリフェノール化合物（１）をフェノールノボラック樹
脂５５部に変える以外は、実施例１と同様の操作を行っ
て組成物を得、硬化物を得た。この硬化物の物性値を表
１に示す。
【００２５】実施例３ クレゾールノボラックエポキシ樹脂（油化シェルエポキ
シ社製商品名 エピコート１８０Ｈ６５）１００部、ポ
リフェノール化合物（１）７８部、臭素化フェノールノ
ボラック、三酸化アンチモン、エポキシシラン、カルナ
バワックス及び破砕型溶融シリカを温度１３０℃でミキ
シングロールを用いて１０分間混合した後、トリフェニ
ルホスフィンを添加し、更に３分間混合して組成物を得
た。得られた組成物は、シート状に取り出し、粉砕して
成形材料を得た。次いで、上記成形材料を低圧トランス
ファー成型機で金型温度１７５℃、成型時間１８０秒で
成形した後、オーブン中で７．５時間硬化を行って硬化
物を得た。この硬化物の物性値を表２に示す。
【００２６】実施例４ ポリフェノール化合物をポリフェノール化合物（２）１
０３部に変える以外は、実施例３と同様の操作を行って
組成物を得、硬化物を得た。この硬化物の物性値を表２
に示す。 比較例３ ポリフェノール化合物（１）をフェノールとサリチルア
ルデヒドから得られるフェノール樹脂（油化シェルエポ
キシ社製 ＹＬ６０６５）５０部に変える以外は、実施
例３と同様の操作を行って組成物を得、硬化物を得た。
この硬化物の物性値を表２に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】＊１： 破砕型溶融シリカ粉末（龍森社商
品名 ＲＤ−８） ＊２： 臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂（日
本化薬社商品名ＢＲＥＮ） ＊３： シランカップリング剤（信越化学社商品名 Ｋ
ＢＭ−４０３） ＊４： ＴＭＡ法 ＊５： ８５℃、８５％、１６８時間後の吸湿率
【００３０】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱性
及び耐湿性をバランス良く備えた硬化物を提供できるの
で、広範な用途に応用展開が可能であり、特に、半導体
封止の用途において有利に使用できる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｊ 163/00

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）一分子中に少なくとも２個のエポ
    キシ基を有するエポキシ樹脂及び、（Ｂ）一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 はメチル基を示し、ｎは０〜２の整数を示
    し、Ａｒは一般式（II) 【化２】 （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭
    素数１〜６のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を示
    し、ｍ及びｐは０〜２の整数を示す。）から選ばれる基
    を示す。〕で示されるトリスフェノール化合物を含有す
    るポリフェノール化合物の両成分を含有するエポキシ樹
    脂組成物。
  2. 【請求項２】 前記（Ｂ）成分のポリフェノール化合物
    は、前記一般式（Ｉ）で示されるトリスフェノール化合
    物を５〜１００重量％含有していることを特徴とする、
    請求項１記載のエポキシ樹脂組成物。
  3. 【請求項３】 前記（Ｂ）成分のポリフェノール化合物
    は、前記一般式（Ｉ）で示されるトリスフェノール化合
    物のオリゴマー成分を１０〜９０重量％含有するもので
    あることを特徴とする請求項１又は請求項２記載のエポ
    キシ樹脂組成物。
  4. 【請求項４】 前記（Ａ）成分のエポキシ樹脂中のエポ
    キシ基１当量に対し、（Ｂ）成分のポリフェノール化合
    物中の水酸基が０．５〜２．０当量となるように（Ａ）
    成分及び（Ｂ）成分が配合されていることを特徴とする
    請求項１、請求項２又は請求項３に記載のエポキシ樹脂
    組成物。
  5. 【請求項５】 前記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有す
    るエポキシ樹脂組成物中に硬化促進剤が配合されている
    ことを特徴とする、請求項１〜請求項４のいずれか１項
    に記載のエポキシ樹脂組成物。
  6. 【請求項６】 前記請求項１〜請求項４のいずれか１項
    に記載のエポキシ樹脂組成物中に硬化促進剤及び無機充
    填剤が配合されていることを特徴とする封止材用エポキ
    シ樹脂組成物。
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