JPH10273426A - 毛髪処理剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 生分解性が良く、使用後の毛髪の風合いが良
好で、皮膚刺激性が低く、しかも増粘性及び乳化安定性
に優れた毛髪処理剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式で表される第４級アンモニウ
ムのアミノ酸塩（Ｘ¹ はアミド基、Ｑ^- はアミノ酸のア
ニオン）を必須成分とする毛髪処理剤。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪処理剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪処理剤に使用される第４級ア
ンモニウム有機酸塩として、長鎖アルキル基を有する第
４級アンモニウム塩で、対イオンにカルボン酸、スルホ
ン酸、リン酸を有するもの（特開平８−２０８４４３号
公報）が知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の第４級アンモニウム塩は、生分解性、人に対する刺激
性、使用性（毛髪のスベリ、しっとり感等に代表される
使用後の風合い）について、従来のクロライド塩に比較
して改良できているが、いまだ充分とはいえない。ま
た、製品粘度が上がらず乳化安定性が悪い点や、乳化し
にくい点等の問題点があった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点を解決すべく鋭意検討した結果、第４級アンモニ
ウムの対イオンがアミノ酸のアニオンであるアミノ酸ア
ンモニウム塩を必須成分とする毛髪処理剤が、生分解
性、使用性に優れ、かつ製品粘度が上がり乳化安定性も
優れることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】本発明は、下記一般式（１）で表される、
第４級アンモニウムのアミノ酸塩（Ａ）を必須成分とす
る毛髪処理剤である。

【０００６】

【化１】

【０００７】式中、Ｘ¹ は、アミド基を表す。Ｒ¹ は、
アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を
表し、Ｒ² は、アルキレン基、アルケニレン基又はヒド
ロキシアルキレン基を表し、かつ、Ｒ¹ とＲ² の炭素数
の合計は６〜３２である。Ｒ³ 及びＲ⁴ は、同一若しく
は異なって、Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基（式中、Ｒ¹ 、
Ｘ ¹ 、Ｒ² は、前記と同じ）、Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基
（式中、Ｘ² は、エステル基を表す。Ｒ⁶ は、アルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ
⁷ は、アルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキシア
ルキレン基を表し、かつ、Ｒ⁶ とＲ⁷ の炭素数の合計は
６〜３２である）、炭素数１〜４のアルキル基、又は、
炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ⁵ は、
炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のヒドロキ
シアルキル基を表す。Ｑ^- は、アミノ酸のアニオンを表
す。以下、本発明を詳細に説明する。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明の毛髪処理剤は、第４級ア
ンモニウムのアミノ酸塩（Ａ）を必須成分とするもので
ある。本発明の毛髪処理剤における第４級アンモニウム
のアミノ酸塩（Ａ）は、上記一般式（１）で表される。
上記一般式（１）において、Ｘ¹ は、アミド基である。
上記アミド基は、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で表す
ことができる。

【０００９】上記一般式（１）において、Ｒ¹ は、アル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基であ
る。これらは、高級脂肪酸からカルボキシル基を除いた
残基、又は、１級アミンからアミノ基を除いた残基であ
ってよい。上記高級脂肪酸及び上記１級アミンとして
は、下記に説明するＲ¹ の炭素数とＲ² の炭素数との合
計についての条件を充たすかぎり特に限定されないが、
通常、炭素数６〜２８のもの、好ましくは炭素数１２〜
２４のものである。炭素数が５以下のものでは、毛髪の
風合いが劣るばかりでなく、皮膚に対する刺激性が増す
ことがあり、炭素数が２９以上のものでは、乳化性が劣
る場合がある。これらのうち、毛髪にしっとり感を与え
ることができるので、炭素数１６〜２４のものがより好
ましい。

【００１０】上記高級脂肪酸としては、例えば、カプロ
ン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリ
ン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリ
スチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン
酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、ベヘニン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リノレン酸等が挙げられる。また、
これらの混合物であるヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪
酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ラノリン脂肪酸、大
豆油脂肪酸等も使用することができる。

【００１１】上記１級アミンとしては、例えば、オクチ
ルアミン、デシルアミン、ラウリルアルアミン、ミリス
チルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、ベヘニ
ルアミン、オレイルアミン等が挙げられる。

【００１２】上記一般式（１）において、Ｒ² は、アル
キレン基、アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン基
である。これらは、Ｒ¹ の炭素数との合計についての下
記の条件を充たすかぎり特に限定されないが、通常、炭
素数は１〜４である。このような例として、例えば、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヒ
ドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基等が挙げられる。これら
のうち、価格の面から、メチレン基、エチレン基及びプ
ロピレン基が好ましい。

【００１３】上記一般式（１）において、Ｒ¹ の炭素数
と² の炭素数との合計は、６〜３２である。炭素数の合
計が６未満であると、毛髪の風合いが劣るばかりでな
く、皮膚に対する刺激性が増すことがあり、３２を超え
ると、乳化性が劣ることがある。これらのうち、毛髪に
しっとり感を与えることができるので、総炭素数が１６
〜２８のものが好ましい。

【００１４】上記一般式（１）において、Ｒ³ 及びＲ⁴
は、同一若しくは異なって、Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基、Ｒ
⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基、炭素数１〜４のアルキル基、又
は、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基である。以
下、これらについて詳細に説明する。

【００１５】上記Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基において、
Ｒ¹ 、Ｘ¹ 、Ｒ² は、上述したものと同様のものと同様
である。これらのうち、毛髪にしっとり感を与えること
ができるので、総炭素数が１６〜２８のものが好まし
い。上記Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基において、Ｘ² は、エス
テル基である。上記エステル基は、−ＣＯＯ−又は−Ｏ
ＣＯ−で表すことができる。

【００１６】上記Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基において、Ｒ⁶
は、アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル
基である。これらは、高級脂肪酸からカルボキシル基を
除いた残基、又は、高級アルコールからヒドロキシル基
を除いた残基であってよい。上記高級脂肪酸及び上記高
級アルコールとしては、下記に説明するＲ⁶ の炭素数と
Ｒ⁷ の炭素数との合計についての条件を充たすかぎり特
に限定されないが、通常、炭素数６〜２８のもの、好ま
しくは炭素数１２〜２４のものである。炭素数が５以下
のものでは、毛髪の風合いが劣るばかりでなく、皮膚に
対する刺激性が増すことがあり、炭素数が２９以上のも
のでは、乳化性が劣る場合がある。これらのうち、毛髪
にしっとり感を与えることができるので、炭素数１６〜
２４のものがより好ましい。

【００１７】上記高級脂肪酸としては、例えば、上で例
示したもの等が挙げられる。上記高級アルコールとして
は、例えば、オクチルアルコール、デシルアルコール、
ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコー
ル、オレイルアルコール等が挙げられる。

【００１８】上記Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基において、Ｒ⁷
は、アルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキシアル
キレン基である。これらは、Ｒ⁶ の炭素数との合計につ
いての下記の条件を充たすかぎり特に限定されないが、
通常、炭素数は１〜４である。これらの例としては、例
えば、上で例示したもの等が挙げられる。

【００１９】上記Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基において、Ｒ⁶
の炭素数とＲ⁷ の炭素数との合計は、６〜３２である。
炭素数の合計が６未満であると、毛髪の風合いが劣るば
かりでなく、皮膚に対する刺激性が増すことがあり、３
２を超えると、乳化性が劣ることがある。これらのう
ち、毛髪にしっとり感を与えることができるので、総炭
素数が１６〜２８のものが好ましい。

【００２０】上記炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数
１〜４のヒドロキシアルキル基としては、例えば、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヒド
ロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロ
ピル基、ヒドロキシブチル基等が挙げられる。

【００２１】上記一般式（１）において、Ｒ⁵ は、炭素
数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のヒドロキシア
ルキル基である。これらの例として、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヒドロキシメチ
ル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基等が挙げられる。特に、価格の面か
ら、メチル基、エチル基及びヒドロキシエチル基が好ま
しい。

【００２２】上記第４級アンモニウムのアミノ酸塩
（Ａ）は、上記一般式（１）において対イオンであるＱ
^- を除いた一般式で表される第４級アンモニウム（ａ）
と、Ｑ^-で表されるアミノ酸のアニオンとから構成され
ている。上記第４級アンモニウム（ａ）としては、上述
の一般式（１）において対イオンであるＱ^- を除いた一
般式で表されるものであればよく、これを具体的に例示
すれば、例えば、表１及び表２に（１）〜（１６）で示
したＲ¹ 〜Ｒ⁵ 及びＸ¹ の組み合わせのもの等が挙げら
れる。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】上記第４級アンモニウムのアミノ酸塩
（Ａ）の対イオンであるアミノ酸のアニオンとしては、
例えば、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソ
ロイシン、セリン、スレオニン、システイン、メチオニ
ン、アスパラギン、グルタミン、フェニルアラニン、チ
ロシン、プロリン、トリプトファン、アスパラギン酸、
グルタミン酸、システィン酸、リシン、アルギニン、ヒ
スチジン等のアミノ酸のアニオンが挙げられる。

【００２６】これらのうち、グリシン、アラニン、バリ
ン、ロイシン、イソロイシン、アスパラギン酸、グルタ
ミン酸、システィン酸から得られるアニオンが好まし
い。特に、価格の面及び塩交換反応のしやすさから、酸
性アミノ酸であるアスパラギン酸及びグルタミン酸がよ
り好ましい。これらは、１種又は２種以上の混合物とし
ても用いることができる。

【００２７】上記第４級アンモニウムのアミノ酸塩
（Ａ）を必須成分とする本発明の毛髪処理剤は、更に、
下記一般式（２）で表される、３級アミンのアミノ酸中
和物（Ｂ）を含有することが好ましい。

【００２８】

【化２】

【００２９】式中、Ｒ⁸ は、炭素数６〜２８のアルキル
基、炭素数６〜２８のアルケニル基、炭素数６〜２８の
ヒドロキシアルキル基、Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基、又は、
Ｒ⁶−Ｘ² −Ｒ⁷ −基を表す。Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰は、同一若
しくは異なって、炭素数１〜２８のアルキル基、炭素数
１〜２８のアルケニル基、炭素数１〜２８のヒドロキシ
アルキル基、Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基、又は、Ｒ¹ −Ｘ¹
−Ｒ² −基を表す。ＱＨは、アミノ酸を表す。

【００３０】上記３級アミンのアミノ酸中和物（Ｂ）を
表す上記一般式（２）において、Ｒ⁸ は、炭素数６〜２
８のアルキル基、炭素数６〜２８のアルケニル基、炭素
数６〜２８のヒドロキシアルキル基、上記Ｒ¹ −Ｘ¹ −
Ｒ² −基又は、上記Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基である。

【００３１】上記炭素数６〜２８のアルキル基、上記炭
素数６〜２８のアルケニル基又は上記炭素数６〜２８の
ヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、テト
ラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、ドコシル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシル
デシル基、２−オクチルウンデシル基、ヘキセン基、ヘ
プテン基、オクテン基、ノネン基、デセニル基、ドデセ
ニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタ
デセニル基、ヒドロキシオクタデシル基等が挙げられ
る。炭素数が５以下の基では、毛髪の風合いが劣るばか
りでなく、皮膚等に対する刺激性が増し、炭素数が２９
以上の基では、乳化性が劣る場合がある。これらのう
ち、炭素数１２〜２４の基が好ましく、更に、毛髪にし
っとり感を与えることができるので、炭素数１６〜２４
の基がより好ましい。

【００３２】上記一般式（２）において、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰
は、同一若しくは異なって、炭素数１〜２８のアルキル
基、炭素数１〜２８のアルケニル基、炭素数１〜２８の
ヒドロキシアルキル基、上記Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基、又
は、上記Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基である。

【００３３】上記炭素数１〜２８のアルキル基、炭素数
１〜２８のアルケニル基又は炭素数１〜２８のヒドロキ
シアルキル基としては、例えば、上で例示したもの等が
挙げられる。炭素数が２９以上の基では、乳化性が劣る
場合がある。これらのうち、炭素数１〜２４の基が好ま
しく、更に、風合いの面や、５０℃における乳化安定性
がよいので、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜
４のヒドロキシアルキル基がより好ましい。

【００３４】上記３級アミンのアミノ酸中和物（Ｂ）
は、上記一般式（２）においてアミノ酸であるＱＨを除
いた一般式で表される３級アミン（ｂ）と、ＱＨで表さ
れるアミノ酸とから構成されている。上記３級アミン
（ｂ）としては、上述の一般式（２）においてアミノ酸
ＱＨを除いた一般式で表されるものであればよく、これ
を具体的に例示すれば、例えば、表３〜５に（ア）〜
（ワ）で示したＲ⁸ 〜Ｒ¹⁰の組み合わせのもの等が挙げ
られる。

【００３５】

【表３】

【００３６】

【表４】

【００３７】

【表５】

【００３８】上記３級アミンのアミノ酸中和物（Ｂ）を
構成するアミノ酸としては、上記第４級アンモニウムの
アミノ酸塩（Ａ）においてアミノ酸のアニオンとして例
示したアミノ酸を好適に用いることができる。

【００３９】上記第４級アンモニウムのアミノ酸塩
（Ａ）は、通常、Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基を有する３級ア
ミンを製造したのち、この３級アミンを、メチルクロラ
イド等のアルキルハライド、ジメチル硫酸等のジアルキ
ル硫酸、炭酸ジメチル等の炭酸ジアルキル等のアルキル
化剤で４級化した後、アミノ酸又はその塩で塩交換する
ことにより製造することができる。特に、無機塩が発生
しない点、乳化安定性が良い点等の理由から、炭酸ジメ
チル等の炭酸ジアルキルで４級化した後、アミノ酸で塩
交換することにより製造するのが好ましい。

【００４０】上記Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基を有する３級ア
ミンは、通常、ジメチルアミノプロピルアミン等のアル
キルアミノアルキレンアミンと、ベヘニン酸等のカルボ
ン酸とを脱水縮合させるアミド化反応により製造するこ
とができる。上記アミド化反応において、アルキルアミ
ノアルキレンアミンの使用量は、カルボン酸に対して、
通常、０．１〜５．０倍モルであり、好ましくは０．３
〜３．０倍モルである。上記アミド化反応の反応温度
は、通常、１００〜２２０℃、好ましくは１２０〜１８
０℃である。１００℃以下では反応が非常に遅く、２２
０℃以上では着色が激しくなる。

【００４１】上記４級化反応において、アルキル化剤と
して炭酸ジアルキルを用いた場合、使用量は、３級アミ
ンに対して、通常、０．５〜５．０倍モルであり、好ま
しくは０．７〜２．０倍モルである。上記４級化反応の
反応温度は、通常、５０〜１５０℃、好ましくは８０〜
１２０℃である。５０℃以下では反応が非常に遅いばか
りでなく、生成物が固化し、撹拌できなくなる可能性が
あり、１５０℃以上では着色が激しくなる。

【００４２】上記アミノ酸との塩交換反応において、ア
ミノ酸の使用量は、生成した第４級アンモニウム塩に対
して、通常、０．５〜３．０倍モル、好ましくは０．５
〜２．０倍モルである。上記アミノ酸との塩交換反応の
反応温度は、通常、５０〜１５０℃、好ましくは７０〜
１２０℃である。５０℃以下では固化し、撹拌できなく
なる可能性があり、１５０℃以上では着色が激しくな
る。

【００４３】上記３級アミンのアミノ酸中和物（Ｂ）
は、３級アミンをアミノ酸で中和することにより製造す
ることができる。上記中和反応において、アミノ酸の使
用量は、３級アミンに対して、通常、０．５〜３．０倍
モル、好ましくは０．５〜２．０倍モルである。上記中
和反応の反応温度は、通常、５０〜１５０℃、好ましく
は７０〜１２０℃である。５０℃以下では固化し、撹拌
できなくなる可能性があり、１５０℃以上では着色が激
しくなる。

【００４４】上記第４級アンモニウムのアミノ酸塩
（Ａ）は、単独で使用しても、生分解性、人に対する低
刺激性、使用性（毛髪のスベリ、しっとり感等に代表さ
れる使用後の毛髪の風合い）等の性能を充分発揮する。
しかし、上記（Ａ）と上記３級アミンのアミノ酸中和物
（Ｂ）とを併用すると、更に、毛髪処理剤の製品粘度を
上げることができ、しかも乳化安定性を更に良くするこ
とができる。この場合、（Ａ）／（Ｂ）の重量比は、通
常、９９．９／０．１〜５０／５０、好ましくは９９．
９／０．１〜７０／３０である。（Ａ）の割合が５０重
量％未満になると、毛髪のスベリ、しっとり感に代表さ
れる使用後の毛髪の風合いが悪くなる場合がある。

【００４５】本発明の毛髪処理剤中においては、上記第
４級アンモニウムのアミノ酸塩（Ａ）、又は、上記
（Ａ）と上記３級アミンのアミノ酸中和物（Ｂ）との混
合物の配合量が、通常、毛髪処理剤に対して、０．１〜
３０重量％である。好ましくは、０．５〜２０重量％で
ある。０．１重量％未満では、毛髪のスベリ、しっとり
感に代表される使用後の毛髪の風合いが悪くなる場合が
あり、３０重量％を超えると、ゲル化しやすい。

【００４６】本発明の毛髪処理剤の用途は、通常、従来
から使用されている第４級アンモニウム塩を含有する毛
髪処理剤の用途にはすべて適用可能であるが、特に、リ
ンス、コンディショナー、トリートメント、シャンプ
ー、染毛剤、ムース等の毛髪用セット剤等に有用であ
る。

【００４７】本発明の毛髪処理剤は、リンス、コンディ
ショナー又はトリートメントとして使用する場合、通
常、上記第４級アンモニウムのアミノ酸塩（Ａ）と、所
望により、上記３級アミンのアミノ酸中和物（Ｂ）の他
に、非イオン性界面活性剤、油分、保湿剤、キレート
剤、低級アルコール類、高分子化合物、香料、着色料、
防腐剤、紫外線吸収剤、水等を含有する。

【００４８】上記非イオン性界面活性剤としては、例え
ば、１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリ
ルジメチルアミンオキシド、モノステアリン酸グリセリ
ン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノステア
リン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエ
チレングリコール、モノラウリン酸ソルビタン、モノラ
ウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリオキシエ
チレンジオレイン酸メチルグルコシド、ポリオキシエチ
レン牛脂アルキルヒドロキシミリスチレンエーテル、ジ
ステアリン酸エチレングリコール等が挙げられる。特
に、５０℃の乳化安定性がよいため、モノステアリン酸
グリセリン又はモノステアリン酸エチレングリコールが
好ましい。

【００４９】上記油分としては、例えば、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の
高級アルコール類；ミリスチン酸オクチル、２−エチル
ヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミ
チン酸セチル等の脂肪酸エステル類；固形パラフィン、
流動パラフィン、スクワラン等の炭化水素化合物；ジメ
チルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサンのメチル
基の一部に各種の有機基を導入した変性シリコーン、環
状ジメチルポリシロキサン等のシリコーン類等が挙げら
れる。特に、毛髪にしっとり感を与えることができるの
で、高級アルコール類又はシリコーン類が好ましい。

【００５０】上記保湿剤としては、例えば、グリセリ
ン、ジグリセリン、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等
が挙げられる。特に、価格の面から、グリセリンが好ま
しい。上記キレート剤としては、例えば、エチレンジア
ミン四酢酸ナトリウム、１−ヒドロキシエタン−１，１
−ジホスホン酸ナトリウム等が挙げられる。これらは、
必要に応じて配合することができる。

【００５１】上記低級アルコール類としては、例えば、
エタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール等が挙げられる。これらは、必要に応じて配合す
ることができる。

【００５２】上記高分子化合物としては、例えば、カチ
オン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリ
ル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タンパ
ク誘導体、Ｎ−メタクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−メチルカルボキシベタ
イン・メタクリル酸アルキルエステル共重合体等が挙げ
られる。特に、毛髪にしっとり感を与えることができる
ので、カチオン化セルロース又はカチオン化グアーガム
が好ましい。

【００５３】リンス、コンディショナー又はトリートメ
ントとして使用する場合、本発明の毛髪処理剤における
配合量は、通常、上記第４級アンモニウムのアミノ酸塩
（Ａ）、又は、上記（Ａ）と上記３級アミンのアミノ酸
中和物（Ｂ）との混合物が０．５〜２０重量％、上記非
イオン性界面活性剤が０〜５重量％、上記油分が０．５
〜３０重量％、上記保湿剤が０〜１０重量％、上記キレ
ート剤、上記低級アルコール類、上記高分子化合物等が
０〜１０重量％、水が２５〜９９重量％である。上記油
分は、毛髪のスベリ、しっとり感に代表される使用後の
毛髪の風合いの面から、上記（Ａ）、又は、上記（Ａ）
と上記３級アミンのアミノ酸中和物（Ｂ）との混合物
と、上記油分との重量比が、１／１〜１／４になるよう
配合するのが好ましい。

【００５４】その他に、本発明の効果を妨げない範囲
で、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界
面活性剤等を併用してもよい。

【００５５】上記アニオン界面活性剤としては、例え
ば、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウ
リル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸
トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪
酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレンラウリルスルホコハク酸ジナトリウム、スルホコ
ハク酸ポリオキシエチレンラウロイルエタノールアミド
ジナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウ
ム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンマグネシウム、ヤシ油
脂肪酸サルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシン
トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−
グルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ
−グルタミン酸トリエタノールアミン、ラウロイルメチ
ル−β−アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メ
チル−β−アラニントリエタノールアミン、ラウリルリ
ン酸ナトリウム等が挙げられる。

【００５６】上記両性界面活性剤としては、例えば、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキ
ル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタ
イン、ラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボ
キシメチルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウ
ム、β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等が挙
げられる。

【００５７】上記カチオン界面活性剤としては、本発明
で使用する（Ａ）以外の第４級アンモニウム塩を使用す
ることができ、例えば、塩化ステアリルトリメチルアン
モニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化
ジステアリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリ
ン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドの乳酸塩、ス
テアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドの乳酸塩等が
挙げられる。

【００５８】本発明の毛髪処理剤は、シャンプーとして
使用する場合、通常、上記第４級アンモニウムのアミノ
酸塩（Ａ）と、所望により、上記３級アミンのアミノ酸
中和物（Ｂ）の他に、アニオン界面活性剤、両性界面活
性剤、非イオン性界面活性剤、保湿剤、キレート剤、高
分子化合物、香料、着色料、防腐剤、紫外線吸収剤、水
等を含有する。このようなアニオン界面活性剤、両性界
面活性剤、非イオン性界面活性剤、保湿剤、キレート
剤、高分子化合物としては、上述したもの等を好適に用
いることができる。

【００５９】シャンプーとして使用する場合、本発明の
毛髪処理剤における配合量は、上記第４級アンモニウム
のアミノ酸塩（Ａ）、又は、上記（Ａ）と上記３級アミ
ンのアミノ酸中和物（Ｂ）との混合物が０．５〜１０重
量％、上記アニオン界面活性剤が１．０〜３０重量％、
上記両性界面活性剤が０〜１０重量％、上記非イオン性
界面活性剤が０．５〜１０重量％、上記保湿剤が０〜１
０重量％、上記キレート剤、上記高分子化合物等が０〜
５重量％、水が２５〜９８重量％である。

【００６０】その他に、本発明の効果を妨げない範囲
で、カチオン界面活性剤を併用してもよい。このカチオ
ン界面活性剤としては、上述したカチオン界面活性剤等
を好適に用いることができる。また、必要に応じて、そ
の他の添加剤を含有させてもよい。例えば、油分とし
て、上述した油分の他に、ステアリン酸等の高級脂肪酸
を、また、薬剤として、トリクロロカルバニリド、イオ
ウ、サリチル酸、ジンクピリチオン、イソプロピルメチ
ルフェノール等を配合することができる。

【００６１】本発明の毛髪処理剤は、染毛剤として使用
する場合、通常、上記第４級アンモニウムのアミノ酸塩
（Ａ）と、所望により、上記３級アミンのアミノ酸中和
物（Ｂ）の他に、酸性染料、溶剤、ｐＨ調整剤、増粘
剤、水等を含有する。

【００６２】上記酸性染料としては、特に限定されない
が、アゾ染料又はアントラキノン染料に属するものであ
ればよい。上記溶剤としては、例えば、ベンジルアルコ
ール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール；Ｎ
−メチルピロリドン等が挙げられる。上記ｐＨ調整剤と
しては、クエン酸等が挙げられる。上記増粘剤として
は、例えば、カルボキシメチルセルロース、キサンタン
ガム等が挙げられる。

【００６３】染毛剤として使用する場合、本発明の毛髪
処理剤における配合量は、上記第４級アンモニウムのア
ミノ酸塩（Ａ）、又は、上記（Ａ）と上記３級アミンの
アミノ酸中和物（Ｂ）との混合物が０．１〜５重量％、
上記酸性染料が０．５〜１０重量％、上記溶剤が１〜３
０重量％、上記ｐＨ調整剤が０〜５重量％、上記増粘剤
が０〜５重量％、水が４５〜９８．４重量％である。

【００６４】その他に、本発明の効果を妨げない範囲
で、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性
界面活性剤、カチオン界面活性剤を併用してもよい。こ
のようなアニオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオ
ン性界面活性剤及びカチオン界面活性剤としては、上述
したもの等を好適に用いることができる。また、必要に
応じて、その他の添加剤を含有させてもよい。例えば、
上述したような油分、保湿剤、キレート剤又は高分子化
合物や、香料、着色剤、防腐剤、紫外線吸収剤、水等を
配合することができる。

【００６５】本発明の毛髪処理剤は、ムース等の毛髪用
セット剤として使用する場合、通常、上記第４級アンモ
ニウムのアミノ酸塩（Ａ）と、所望により、上記３級ア
ミンのアミノ酸中和物（Ｂ）の他に、高分子化合物、油
分、保湿剤、キレート剤、低級アルコール、非イオン性
界面活性剤、香料、着色料、防腐剤、紫外線吸収剤、水
等を含有する。

【００６６】特に、上記配合物をヘアフォームやヘアス
プレーとして使用する場合、液化石油ガス、ジメチルエ
ーテル等と共に缶に充てんする。こうすることにより、
缶を錆びさせないという利点が生じる。

【００６７】上記高分子化合物としては、上で例示した
ものの他に、例えば、アクリル樹脂アルカノールアミ
ン、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン
・酢酸ビニル共重合体、等が挙げられる。上記油分とし
ては、上述したような油分の他に、例えば、精製モクロ
ウ、サラシミツロウ等のロウ類等が挙げられる。上記保
湿剤、キレート剤、低級アルコール類及び非イオン性界
面活性剤としては、上述したもの等を好適に用いること
ができる。

【００６８】ムース等の毛髪用セット剤として使用する
場合、本発明の毛髪処理剤における配合量は、上記第４
級アンモニウムのアミノ酸塩（Ａ）、又は、上記（Ａ）
と上記３級アミンのアミノ酸中和物（Ｂ）との混合物が
０．１〜１０重量％、上記高分子化合物等が０．５〜２
０重量％、上記油分が０．５〜１０重量％、上記保湿剤
が０〜５重量％、上記キレート剤が０〜５重量％、上記
低級アルコールが０．５〜３０重量％、上記非イオン性
界面活性剤が０〜５重量％、水が１５〜９８．４重量％
である。

【００６９】その他に、本発明の効果を妨げない範囲
で、上述したようなアニオン界面活性剤、両性界面活性
剤及びカチオン界面活性剤を併用してもよい。

【００７０】本発明の毛髪処理剤のｐＨは、通常、３〜
９である。３未満であるか、９を超えると、対イオンの
交換がおこるため、皮膚に対する刺激性が高くなった
り、毛髪のスベリ、しっとり感に代表される使用後の毛
髪の風合いが悪くなったり、本発明の第４級アンモニウ
ム塩としての性能が充分に発揮されない場合がある。

【００７１】

【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。

【００７２】製造例１ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸３４
０ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３ｇを
仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。その後、撹拌式オートクレーブに、得られた脱水縮
合物４２４ｇ、炭酸ジメチル９９ｇ、及び、イソプロピ
ルアルコール１７０ｇを仕込み、反応温度１１０〜１３
０℃で、１２時間撹拌し反応させた。次に、グルタミン
酸１４７ｇを投入し、反応温度６０〜８０℃で脱炭酸し
ながら塩交換を行った。その後、水１７５５ｇを投入
し、窒素気流下、温度６０〜９０℃、減圧度１００ｍｍ
Ｈｇで脱イソプロピルアルコール及び脱未反応炭酸ジメ
チルを行った。クエン酸でｐＨを５に調整して、表１の
（３）の化合物（ａ）のグルタミン酸塩を得た。

【００７３】製造例２ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸３４
０ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３ｇを
仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。その後、撹拌式オートクレーブに、得られた脱水縮
合物４２４ｇ、及び、イソプロピルアルコール３０８ｇ
を仕込み、撹拌下、反応温度８０〜９０℃に保ちながら
３時間かけてメチルクロライド５３ｇを吹き込み、更に
３時間熟成させた。未反応のメチルクロライドを留去し
た後、グルタミン酸ナトリウム１６９ｇ、及び、水１７
５５ｇを投入し、窒素気流下、処理温度８０〜９０℃、
減圧度１００ｍｍＨｇで塩交換を行いながら脱イソプロ
ピルアルコールを行った。クエン酸でｐＨを５に調整し
て、表１の（３）の化合物（ａ）のグルタミン酸塩を得
た。

【００７４】製造例３ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸３４
０ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３ｇを
仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。その後、撹拌式オートクレーブに、得られた脱水縮
合物４２４ｇ、炭酸ジメチル９９ｇ、及び、イソプロピ
ルアルコール１７０ｇを仕込み、反応温度１１０〜１３
０℃で、１２時間撹拌し反応させた。次に、アスパラギ
ン酸１３３ｇを投入し、反応温度６０〜８０℃で脱炭酸
しながら塩交換を行った。その後、水１７５５ｇを投入
し、窒素気流下、温度６０〜９０℃、減圧度１００ｍｍ
Ｈｇで脱イソプロピルアルコール及び脱未反応炭酸ジメ
チルを行った。クエン酸でｐＨを５に調整して、表１の
（３）の化合物（ａ）のアスパラギン酸塩を得た。

【００７５】製造例４ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸２８
９ｇ、ステアリン酸４３ｇ、及び、ジメチルアミノプロ
ピルアミン１５３ｇを仕込み、反応温度１４０〜１５０
℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチルアミノプロピ
ルアミンを留去した。その後、撹拌式オートクレーブ
に、得られた脱水縮合物４２４ｇ、炭酸ジメチル９９
ｇ、及び、イソプロピルアルコール１７０ｇを仕込み、
反応温度１１０〜１３０℃で、１２時間撹拌し反応させ
た。次に、グルタミン酸１４７ｇを投入し、反応温度６
０〜８０℃で脱炭酸しながら塩交換を行った。その後、
水１７５５ｇを投入して、窒素気流下、温度６０〜９０
℃、減圧度１００ｍｍＨｇで脱イソプロピルアルコール
及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン酸でｐＨを
５に調整して、表２の（１１）の化合物（ａ）のグルタ
ミン酸塩を得た。

【００７６】製造例５ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ステアリン酸２
８４ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３ｇ
を仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。その後、撹拌式オートクレーブに、得られた脱水縮
合物３６８ｇ、炭酸ジメチル９９ｇ、及び、イソプロピ
ルアルコール１７０ｇを仕込み、反応温度１１０〜１３
０℃で、１２時間撹拌し反応させた。次に、グルタミン
酸１４７ｇを投入し、反応温度６０〜８０℃で脱炭酸し
ながら塩交換を行った。その後、水１５８７ｇを投入
し、窒素気流下、温度６０〜９０℃、減圧度１００ｍｍ
Ｈｇで脱イソプロピルアルコール及び脱未反応炭酸ジメ
チルを行った。クエン酸でｐＨを５に調整して、表１の
（２）の化合物（ａ）のグルタミン酸塩を得た。

【００７７】製造例６ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、硬化牛脂脂肪酸
２７９ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３
ｇを仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応
させ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。その後、撹拌式オートクレーブに、得られた脱水縮
合物３６８ｇ、炭酸ジメチル９９ｇ、及び、イソプロピ
ルアルコール１７０ｇを仕込み、反応温度１１０〜１３
０℃で、１２時間撹拌し反応させた。次に、グルタミン
酸１４７ｇを投入し、反応温度６０〜８０℃で脱炭酸し
ながら塩交換を行った。その後、水１５８７ｇを投入
し、窒素気流下、温度６０〜９０℃、減圧度１００ｍｍ
Ｈｇで脱イソプロピルアルコール及び脱未反応炭酸ジメ
チルを行った。クエン酸でｐＨを５に調整して、表１の
（２）の化合物（ａ）のグルタミン酸塩を得た。

【００７８】製造例７ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸３４
０ｇ、ジメチルアミノエタノール１３４ｇ、及び、触媒
としてｐ−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温度
１４０〜１５０℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチ
ルアミノエタノールを留去した。次に、グルタミン酸１
４７ｇ、水１６７４ｇを投入し、窒素気流下、処理温度
８０〜９０℃で中和を行った後、クエン酸でｐＨを５に
調整して、表４の（ト）の化合物（ｂ）のグルタミン酸
中和物を得た。

【００７９】製造例８ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸３４
０ｇ、ジメチルアミノエタノール１３４ｇ、及び、触媒
としてｐ−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温度
１４０〜１５０℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチ
ルアミノエタノールを留去した。次に、アスパラギン酸
１３３ｇ、及び、水１６７４ｇを投入し、窒素気流下、
処理温度８０〜９０℃で中和を行った後、クエン酸でｐ
Ｈを５に調整して、表４の（ト）の化合物（ｂ）のアス
パラギン酸中和物を得た。

【００８０】製造例９ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸２８
９ｇ、ステアリン酸４３ｇ、ジメチルアミノエタノール
１３４ｇ、及び、触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を
適量仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応
させ、未反応のジメチルアミノエタノールを留去した。
次に、グルタミン酸１４７ｇ、及び、水１６７４ｇを投
入し、窒素気流下、処理温度８０〜９０℃で中和を行っ
た後、クエン酸でｐＨを５に調整して、表５の（ヤ）の
化合物（ｂ）のグルタミン酸中和物を得た。

【００８１】製造例１０ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸３４
０ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３ｇを
仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。次に、グルタミン酸１４７ｇ、及び、水１７１３ｇ
を投入し、窒素気流下、処理温度８０〜９０℃で中和を
行った後、クエン酸でｐＨを５に調整して、表４の
（ハ）の化合物（ｂ）のグルタミン酸中和物を得た。

【００８２】製造例１１ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸３４
０ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３ｇを
仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。次に、アスパラギン酸１４７ｇ、及び、水１７１３
ｇを投入し、窒素気流下、処理温度８０〜９０℃で中和
を行った後、クエン酸でｐＨを５に調整して、表４の
（ハ）の化合物（ｂ）のアスパラギン酸中和物を得た。

【００８３】製造例１２ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸２８
９ｇ、ステアリン酸４３ｇ、及び、ジメチルアミノプロ
ピルアミン１５３ｇを仕込み、反応温度１４０〜１５０
℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチルアミノプロピ
ルアミンを留去した。次に、グルタミン酸１４７ｇ、及
び、水１７１３ｇを投入し、窒素気流下、処理温度８０
〜９０℃で中和を行った後、クエン酸でｐＨを５に調整
して、表５の（ユ）の化合物（ｂ）のグルタミン酸中和
物を得た。

【００８４】製造例１３ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ステアリン酸２
８４ｇ、ジメチルアミノエタノール１３４ｇ、及び、触
媒としてｐ−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温
度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメ
チルアミノエタノールを留去した。次に、グルタミン酸
１４７ｇ、水１５０６ｇを投入し、窒素気流下、処理温
度８０〜９０℃で中和を行った後、クエン酸でｐＨを５
に調整して、表４の（テ）の化合物（ｂ）のグルタミン
酸中和物を得た。

【００８５】製造例１４ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、硬化牛脂脂肪酸
２７９ｇ、ジメチルアミノエタノール１３４ｇ、及び、
触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応
温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応させ、未反応のジ
メチルアミノエタノールを留去した。次に、グルタミン
酸１４７ｇ、及び、水１６７４ｇを投入し、窒素気流
下、処理温度８０〜９０℃で中和を行った後、クエン酸
でｐＨを５に調整して、表５の（ヨ）の化合物（ｂ）の
グルタミン酸中和物を得た。

【００８６】製造例１５ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ステアリン酸２
８４ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３ｇ
を仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。次に、グルタミン酸１４７ｇ、及び、水１５４５ｇ
を投入し、窒素気流下、処理温度８０〜９０℃で中和を
行った後、クエン酸でｐＨを５に調整して、表４の
（ノ）の化合物（ｂ）のグルタミン酸中和物を得た。

【００８７】製造例１６ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、硬化牛脂脂肪酸
２７９ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３
ｇを仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応
させ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。次に、グルタミン酸１４７ｇ、及び、水１５４５ｇ
を投入し、窒素気流下、処理温度８０〜９０℃で中和を
行った後、クエン酸でｐＨを５に調整して、表５の
（ワ）の化合物（ｂ）のグルタミン酸中和物を得た。

【００８８】製造例１７ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニン酸３４
０ｇ、及び、ジメチルアミノプロピルアミン１５３ｇを
仕込み、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。その後、撹拌式オートクレーブに、得られた脱水縮
合物４２４ｇ、炭酸ジメチル７２ｇ、及び、イソプロピ
ルアルコール１７０ｇを仕込み、反応温度１１０〜１１
５℃に保ち、１２時間撹拌し反応させた。次に、グルタ
ミン酸１４７ｇを投入し、反応温度６０〜８０℃で脱炭
酸しながら塩交換を行った。その後、水１７４１ｇを投
入し、窒素気流下、温度６０〜９０℃、減圧度１００ｍ
ｍＨｇで脱イソプロピルアルコール及び脱未反応炭酸ジ
メチルを行った。クエン酸でｐＨを５に調整して、表１
の（３）の化合物（ａ）のグルタミン酸塩及び表４の
（ハ）の化合物（ｂ）のグルタミン酸中和物を得た。

【００８９】製造例１８ 温度計を取り付けた撹拌式反応器内に、ベヘニルアミン
３２５ｇ、及び、モノクロル酢酸９４．５ｇを仕込み、
反応温度９０〜１００℃で脱水縮合反応させた。その
後、撹拌式オートクレーブに、得られた脱水縮合物４０
１．５ｇ、及び、イソプロピルアルコール３０８ｇを仕
込み、撹拌下、反応温度８０〜９０℃に保ちながら３時
間かけてトリメチルアミン７０ｇを仕込み、更に３時間
熟成させた。未反応のトリメチルアミンを留去した後、
グルタミン酸ナトリウム１６９ｇ、及び、水１７５５ｇ
を投入し、窒素気流下、処理温度８０〜９０℃、減圧度
１００ｍｍＨｇで塩交換を行いながら脱イソプロピルア
ルコールを行った。クエン酸でｐＨを５に調整して、表
１の（８）の化合物（ａ）のグルタミン酸塩を得た。

【００９０】実施例１〜１０及び比較例１〜４ 製造例１〜１８に示す方法により製造した表１〜表５に
記載の化合物を用いて、表６〜表８に記載の組成（重量
部）に、適量の香料及び色素を加えた後、クエン酸にて
ｐＨを５に調整し、水（残部）を加えて全量を１００部
とすることにより、本発明の毛髪処理剤及び比較例の毛
髪処理剤を調製し、皮膚刺激性、風合い、生分解性、増
粘性、乳化安定性を試験した。その結果を表６〜表８に
示す。

【００９１】

【表６】

【００９２】

【表７】

【００９３】

【表８】

【００９４】なお、表６〜表８中の第４級アンモニウム
のアミノ酸塩（Ａ）又は３級アミンのアミノ酸中和物
（Ｂ）は、表１及び２の第４級アンモニウム（ａ）又は
表３〜５の３級アミン（ｂ）と、アミノ酸との組み合わ
せで示す。また、表中の組成比率は、有効成分の純分換
算で示した。

【００９５】表６〜表８に記載の実施例１〜１０及び比
較例１〜４で用いた添加剤は次の通りである。 高級アルコール Ｅ１： セチルアルコール Ｅ２： ステアリルアルコール Ｅ３： ベヘニルアルコール 脂肪酸エステル Ｆ１： ミリスチン酸オクチル Ｆ２： ２−エチルヘキサン酸セチル 乳化助剤 ： モノステアリン酸グリセリン 保湿剤 ： グリセリン 低シリコ−ン： 低重合度ジメチルポリシロキサン 高シリコーン： 高重合度ジメチルポリシロキサン

【００９６】高分子化合物 Ｇ１： カチオン化セルロース Ｇ２： カチオン化グアーガム 炭化水素化合物 Ｈ１： 固形パラフィン Ｈ２： 流動パラフィン キレート剤： ＥＤＴＡ−２Ｎａ 低級アルコール Ｊ１： プロピレングリコール Ｊ２： ジプロピレングリコール アミノ酸 Ａｓ： アスパラギン酸 Ｇｌ： グルタミン酸

【００９７】なお、比較例１〜３で用いられる第４級ア
ンモニウム塩Ｃ１〜Ｃ３は、次に示す化合物である。 Ｃ１： 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム Ｃ２： 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム Ｃ３： ベヘニルトリメチルアンモニウムのステアリン
酸塩

【００９８】試験方法 ＜皮膚刺激性＞表６〜表８に示す組成物の１．０％界面
活性剤水溶液を調製し、男女各５名によるクローズド・
パッチテスト（４８時間後、上腕内側）を行い、次の基
準で評価した。結果はその合計値で示した。 −評価基準− ０ ； 反応（紅斑）無し １ ； ごく軽度の紅斑 ２ ； 明瞭な紅斑 ３ ； 中程度から強度の紅斑 ４ ； 肉様の紅斑

【００９９】＜風合い＞表６〜表８に示す組成物４ｇを
とり、水を加えて２００ｃｃとした。シャンプーで洗浄
した毛束（長さ１５ｃｍ、重量５ｇ）を４０℃にて５秒
間浸漬した。次いで４０℃、２００ｃｃの温水で３０秒
間×２回すすぎ、その後、２５℃×６５％ＲＨの雰囲気
下で一昼夜乾燥させた。風合いは、すすいだ後及び一昼
夜乾燥後の毛束の柔軟性、しっとり感、なめらかさにつ
いて、１０名のパネラーを用い次の基準で採点し、その
合計点で評価した。 −採点基準− ０；標準リンスより劣る １；標準リンスよりやや劣る ２；標準リンスと同等 ３；標準リンスよりやや優れる ４；標準リンスより優れる 尚、標準リンスとしては、比較例１を用いた。

【０１００】＜生分解性＞表６〜表８に示す組成物の４
０ｐｐｍ界面活性剤水溶液を調製し、ＯＥＣＤ化学品テ
ストガイドラインの３０１Ａ Ｄｉｅ−Ａｗａｙ試験法
に準拠し生分解性試験を行い、次の基準で評価した。 −評価基準− ◎；標準界面活性剤より生分解性が非常に良い ○；標準界面活性剤より生分解性が良い △；標準界面活性剤と生分解性が同等 ×；標準界面活性剤より生分解性が劣る 尚、標準界面活性剤としては、比較例３を用いた。

【０１０１】＜増粘性＞ 表６〜表８に示す組成物の増粘性をチェックした。 ○；リンスとして十分満足のいく粘度 △；リンスとしてほぼ満足のいく粘度 ×；リンスとして満足のいかない粘度

【０１０２】＜乳化安定性＞表６〜表８に示す組成物の
５０℃、３０日後の乳化安定性をチェックした。 ○；分離せず △；一部分離 ×；完全分離

【０１０３】表６〜表８から、本発明の第４級アンモニ
ウムのアミノ酸塩（Ａ）、又は、これと３級アミンのア
ミノ酸中和物（Ｂ）との混合物が、皮膚等に対する刺激
性が低く、毛髪の風合い、生分解性とも良好で、極めて
優れたものであることが判る。更に、増粘性、乳化安定
性にも優れる。

【０１０４】

【発明の効果】本発明の第４級アンモニウムのアミノ酸
塩は、毛髪のスベリ、しっとり感などに代表される使用
後の毛髪の風合いが良好で、生分解性が良く、皮膚に対
する刺激性が低いことから、環境や人に優しい毛髪処理
剤として有用である。また、増粘性、乳化安定性にも優
れ、毛髪処理剤として極めて有用なものである。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される、第４級
   アンモニウムのアミノ酸塩（Ａ）を必須成分とすること
   を特徴とする毛髪処理剤。 〔式中、Ｘ¹ は、アミド基を表す。Ｒ¹ は、アルキル
   基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ
   ² は、アルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキシア
   ルキレン基を表し、かつ、Ｒ¹ とＲ² の炭素数の合計は
   ６〜３２である。Ｒ³ 及びＲ⁴ は、同一若しくは異なっ
   て、Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基（式中、Ｒ¹ 、Ｘ¹ 、Ｒ
   ² は、前記と同じ）、Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基（式中、Ｘ
   ² は、エステル基を表す。Ｒ⁶ は、アルキル基、アルケ
   ニル基又はヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ⁷ は、アル
   キレン基、アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン基
   を表し、かつ、Ｒ⁶ とＲ⁷ の炭素数の合計は６〜３２で
   ある）、炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数１〜
   ４のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ⁵ は、炭素数１〜
   ４のアルキル基又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル
   基を表す。Ｑ^- は、アミノ酸のアニオンを表す。〕
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ³ 及びＲ
   ⁴ は、同一若しくは異なって、炭素数１〜４のアルキル
   基又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基である請求
   項１記載の毛髪処理剤。
3. 【請求項３】 更に、下記一般式（２）で表される、３
   級アミンのアミノ酸中和物（Ｂ）を更に含有する請求項
   １又は２記載の毛髪処理剤。 〔式中、Ｒ⁸ は、炭素数６〜２８のアルキル基、炭素数
   ６〜２８のアルケニル基、炭素数６〜２８のヒドロキシ
   アルキル基、Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基（式中、Ｘ¹は、ア
   ミド基を表す。Ｒ¹ は、アルキル基、アルケニル基又は
   ヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ² は、アルキレン基、
   アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン基を表し、か
   つ、Ｒ¹ とＲ² の炭素数の合計は６〜３２である）、又
   は、Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −基（式中、Ｘ² は、エステル基
   を表す。Ｒ⁶ は、アルキル基、アルケニル基又はヒドロ
   キシアルキル基を表し、Ｒ⁷ は、アルキレン基、アルケ
   ニレン基又はヒドロキシアルキレン基を表し、かつ、Ｒ
   ⁶ とＲ⁷ の炭素数の合計は６〜３２である）を表す。Ｒ
   ⁹ 及びＲ¹⁰は、同一若しくは異なって、炭素数１〜２８
   のアルキル基、炭素数１〜２８のアルケニル基、炭素数
   １〜２８のヒドロキシアルキル基、Ｒ⁶ −Ｘ² −Ｒ⁷ −
   基（式中、Ｒ⁶ 、Ｘ² 、Ｒ⁷ は、前記と同じ）、又は、
   Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｒ² −基（式中、Ｒ¹ 、Ｘ¹ 、Ｒ² は、前
   記と同じ）を表す。ＱＨは、アミノ酸を表す。〕
4. 【請求項４】 アミノ酸は、アスパラギン酸又はグルタ
   ミン酸である請求項１、２又は３記載の毛髪処理剤。