JPH10310505A

JPH10310505A - 粉末化粧料

Info

Publication number: JPH10310505A
Application number: JP13611997A
Authority: JP
Inventors: Kiyomi Tachibana; 清美橘; Toshio Nomura; 利夫野村
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 1997-05-09
Filing date: 1997-05-09
Publication date: 1998-11-24
Anticipated expiration: 2017-05-09
Also published as: JP3533554B2

Abstract

(57)【要約】【課題】撥水撥油性、耐久性に優れ、化粧持ちの非常に
良い粉末化粧料を提供する。【解決手段】フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物を配合することを特徴とする粉末化
粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化合物含有
基と親水性基を同時に有するフッ素アルキル・（ポリ）
グリセリン共変性シリコーン化合物を配合する粉末化粧
料に関するものである。

【０００２】さらに詳しくは、フッ素アルキル・（ポ
リ）グリセリン共変性シリコーン化合物が、汗などの水
を保持した時、粘性を持ち、撥水性と撥油性を有するよ
うになる現象を利用した、耐皮脂性、耐水性、耐久性に
優れた粉末化粧料に関するものである。

【０００３】

【従来の技術】従来、特開昭６１−２３４９２８号公報
にあるように、フッ素化合物を化粧料に配合すること
で、フッ素の特徴をいかした撥水撥油型の化粧料が得ら
れることが知られている。また、特公平６−１０２６０
７号公報には、フッ素化合物とフッ素系油剤を組み合わ
せて化粧料に配合することで、さらに強い撥水撥油型の
化粧料が得られることが知られている。

【０００４】さらに、特開平２−２９５９１２号公報、
特開平２−２９５９１３号公報、特開平５−１２４９３
３号公報には、フッ素変性シリコーンを配合した化粧料
やフッ素変性シリコーンと各種表面処理粉体とを配合し
た化粧料が記載されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
はすべて、従来公知の物質にフッ素基を導入すること
で、フッ素基の特徴である撥水撥油性の性質を付加し、
それを化粧料に配合することで、化粧料の撥水撥油性を
向上させようとしたものであるため、実際には、大量の
汗、皮脂に対しては撥水撥油性の性質を維持できず、結
果的に経時で化粧膜が薄くなるという問題点を有してい
た。従って、実際に化粧料に配合して、大量の汗、皮脂
に対して撥水撥油性の性質を維持することができる素材
並びにそれを配合した化粧料の開発が求められていた。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、鋭意研
究した結果、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物が水を保持した場合、増粘またはゲ
ル化する性質を有すること、一定量の水を保持した後
は、強い撥水撥油性を有することを見出し、この化合物
を粉末化粧料に配合することで、耐皮脂性、耐水性、耐
久性に優れた化粧料が得られることを見出だし、本発明
を完成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
示される、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性
シリコーン化合物を配合することによって撥水撥油性、
耐久性に優れた化粧膜を形成する粉末化粧料に関するも
のである。

【０００８】

【化５】

【０００９】［式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても
良く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも１つはフッ素置換アルキル基
であり、またさらに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）

【００１０】

【化６】

【００１１】

【化７】

【００１２】

【化８】

【００１３】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水
素基、ｌは１〜２０、ｍは１〜２０の正の整数であ
る。）で示される基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整
数であるが、ｐ＝ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁸
〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び
上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ＝ｒ＝０、ｑ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁷、Ｒ
¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ≠０、ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式
（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝
０、ｑ＝ｒ≠０、のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ¹⁵の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、
ｑ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のと
きＲ¹〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換
アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表
わされる基を示し、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ
¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
す。］以下、本発明について詳細に説明する。

【００１４】本発明で用いられるフッ素アルキル・（ポ
リ）グリセリン共変性シリコーン化合物は、上記一般式
（１）に示すごとく、モノグリセリン及びまたはポリグ
リセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合した
化合物である。上記一般式（１）で示される化合物にお
いて、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても良く、炭素数１
〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デケ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、トリル基等が挙げられ、また、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基であり、例えば、トリ
フルオロプロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタ
デカフルオロデシル基等が挙げられ、またさらにＲ¹〜
Ｒ¹²の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で示される基であるが、モノグリセリン、ジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等が挙げら
れる。

【００１５】本発明のフッ素アルキル・（ポリ）グリセ
リン共変性シリコーン化合物を粉末化粧料に配合する場
合、０．１〜２０重量％（以下、単に「％」と記す）を
配合するのが好ましい。

【００１６】本発明において、粉末化粧料とは、白粉、
プレストパウダー、チークカラー、アイシャドウ等のメ
ークアップ化粧料、皮膚化粧料のみならず、外用医薬品
などの使用時に感触が問題とされる、皮膚に外用される
すべての粉末製品を包含する。

【００１７】本発明の粉末化粧料では、上記の成分に加
え、本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用
される固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、
多価アルコール、溶剤、界面活性剤、粉体、樹脂、有機
変性粘土鉱物、高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐
剤、殺菌剤、香料、酸化防止剤、美肌用成分、生理活性
成分などを配合することができる。

【００１８】

【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて説明する
が、本発明は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。

【００１９】製造例１攪拌機、温度計及び還流冷却器を付したガラス製フラス
コに下記式のグリセリンモノアリルエーテル３８．４
ｇ、

【００２０】

【化９】

【００２１】及び下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ
素アルキル変性シリコーン２００ｇ、

【００２２】

【化１０】

【００２３】イソプロピルアルコール１００ｇ、酢酸カ
リウムの１０％エタノール溶液０．３ｇ及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液（白金濃度２％）０．３
ｇを仕込み、加熱してイソプロピルアルコールの還流温
度で５時間反応を行なった。反応終了後、イソプロピル
アルコールを減圧留去し、下記式のフッ素アルキル・グ
リセリン共変性のシリコーン２１１．４ｇを得た。

【００２４】

【化１１】

【００２５】製造例２製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ

【００２６】

【化１２】

【００２７】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。

【００２８】

【化１３】

【００２９】製造例３製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ

【化１４】

【００３０】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。

【００３１】

【化１５】

【００３２】製造例４製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１９６．３ｇ

【００３３】

【化１６】

【００３４】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン２４３ｇを得た。

【００３５】

【化１７】

【００３６】製造例５製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１４２．３ｇ

【００３７】

【化１８】

【００３８】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン１９４．７ｇを得た。

【００３９】

【化１９】

【００４０】実施例１及び比較例１プレストパウダー
化粧料次の表１に示す各組成のプレストパウダー化粧料を製造
し、その使用性について評価した。

【００４１】

【表１】

【００４２】（製造方法）Ａ：成分１〜６を混合する。Ｂ：成分７〜９を混合し、Ａを加える。Ｃ：Ｂに成分１０を加えて金皿にプレス成型する

【００４３】（評価）女性５０名のパネルにより使用テ
ストを行ない、肌へののび、おさまりの良さ、べたつき
のなさ、しっとり感、仕上がりの美しさ、化粧持ちの良
さについて下記の基準で評価を行ない、その平均点で判
定した。［評価基準］５点：非常に良好４点：良好３点：普通２点：やや不良１点：不良［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満得られた結果を表２に示す。

【００４４】

【表２】

【００４５】表２の結果より明らかなように、本発明の
フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例１のプレストパウダー化粧料は
比較例１に比べ、肌へののび、おさまりに優れ、べたつ
きがなくしっとりとし、仕上がりも美しく、化粧持ちも
非常に良いものであった。

【００４６】実施例２パウダーファンデーション次に示す組成のファンデーションを製造し、その使用性
について評価した。

【００４７】（組成）（％）１．ジメチルポリシロキサン８．０２．オクチルドデカノール３．０３．フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性１．５シリコーン化合物（製造例３）４．防腐剤適量５香料適量６．セリサイト４０．０７．マイカ１０．０８．タルク残量９．酸化チタン１０．０１０．微粒子酸化チタン５．０１１．ステアリン酸マグネシウム３．０１２．ベンガラ０．９１３．黄酸化鉄２．９１４．黒酸化鉄０．４

【００４８】（製造方法）Ａ：成分１〜５を混合する。Ｂ：成分６〜１４を混合し、Ａを加え、均一に混合す
る。Ｃ：Ｂを金皿にプレス成型する。実施例２は、安定性に優れ、べたつきがなく、化粧持ち
の非常に良いファンデーションであった。

【００４９】

【発明の効果】以上詳述したように、フッ素アルキル・
（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物を配合した
粉末化粧料は、撥水撥油性、耐久性に優れ、化粧持ちの
非常に良いものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示される、フッ素ア
ルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物を
含有することを特徴とする粉末化粧料。【化１】［式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても良く、炭素数
１〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、そのうち、
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基であり、またさ
らに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）【化２】【化３】【化４】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水素基、ｌは１
〜２０、ｍは１〜２０の正の整数である。）で示される
基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整数であるが、ｐ＝
ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ＝０、
ｑ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ≠０、ｑ＝
ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝０、ｑ＝ｒ≠０、の
ときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ¹⁵の少なくとも１つはフッ素置
換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で
表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、ｑ＝０のときＲ¹〜
Ｒ⁵、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル
基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる
基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜
Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上
記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、
ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示す。］