JPH10310508A

JPH10310508A - 改質粉体及びそれを含有する化粧料

Info

Publication number: JPH10310508A
Application number: JP9136116A
Authority: JP
Inventors: Kiyomi Tachibana; 清美橘
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 1997-05-09
Filing date: 1997-05-09
Publication date: 1998-11-24
Anticipated expiration: 2017-05-09
Also published as: JP3496133B2

Abstract

(57)【要約】【課題】耐皮脂性、耐水性、耐久性に優れた改質粉体並
びに、撥水撥油性、耐久性に優れ、化粧持ちの非常に良
い化粧料を提供する。【解決手段】フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物にて表面処理されたことを特徴とす
る改質粉体及びそれを含有する化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、撥水性を有するフ
ッ素化合物含有基と親水性基を同時に有するフッ素アル
キル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物にて
表面処理された改質粉体並びに、それを配合した、撥水
撥油性、耐久性に優れた化粧料に関するものである。

【０００２】さらに詳しくは、フッ素アルキル・（ポ
リ）グリセリン共変性シリコーン被覆粉体が水を保持し
た時、撥水撥油性を失わずに、粉体自身が皮膚との密着
性を有するようになる現象を利用することで、耐皮脂
性、耐水性、耐久性に優れた化粧料に関するものであ
る。

【０００３】

【従来の技術】従来、特公昭６１−５５４８１号公報に
あるように、粉体を種々のフッ素化合物にて表面処理す
ることで、粉体表面にフルオロアルキル鎖を導入し、粉
体に撥水撥油性の性質を付加し、粉体が皮脂や汗に濡れ
ないことを利用して化粧持続性に優れた化粧料の開発が
行われていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】ここで、粉体と皮膚と
の結合は、物理的な付着力が中心となる場合が多いが、
大量の汗、皮脂に対してはそれらの結合を維持できず、
結果的に経時で化粧膜が薄くなるという問題が発生し
た。

【０００５】これに対して、特公平６−１０２６０７号
公報にあるように、フッ素処理粉体とフッ素系油剤を組
み合わせることも考えられるが、皮膚との結合力を飛躍
的にアップし、化粧持続性に優れた化粧料を開発するま
でには至らなかった。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、鋭意研
究した結果、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物が水を保持した場合、増粘またはゲ
ル化する性質を有すること、一定量の水を保持した後
は、強い撥水撥油性を有することを見出し、この性質を
表面処理によって粉体に与えることで、耐皮脂性、耐水
性、耐久性に優れた化粧料が得られることを見出だし、
さらに水を使用しない化粧料の場合、フッ素アルキル・
（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物は粉体表面
の油剤の一部として働き、塗布時の感触調製剤としての
役割をはたすが、一定時間、皮膚から水分を供給された
後では、増粘して皮膚との結合力を増すことで、化粧持
続性向上のための役割をはたすという知見を得た。

【０００７】また、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリ
ン共変性シリコーン化合物はフッ素アルキル部分、（ポ
リ）グリセリン部分、シリコーン部分を有することか
ら、これらの構成成分と親和性のある表面処理、例えば
未処理粉体の表面水酸基を利用したり、フッ素化合物処
理、シリコーン処理、アミノ酸処理などと同時に行なっ
たり、それらの表面処理を事前に行なった後に、フッ素
アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物
を表面処理することによっても、感触面や持続性の面で
同様な特徴が得られることを見出だし、本発明を完成す
るに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
示される、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性
シリコーン化合物にて表面処理された改質粉体、及びそ
れを含有する化粧料である。

【０００９】

【化５】

【００１０】［式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても
良く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも１つはフッ素置換アルキル基
であり、またさらに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）

【００１１】

【化６】

【００１２】

【化７】

【００１３】

【化８】

【００１４】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水
素基、ｌは１〜２０、ｍは１〜２０の正の整数であ
る。）で示される基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整
数であるが、ｐ＝ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁸
〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び
上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ＝ｒ＝０、ｑ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁷、Ｒ
¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ≠０、ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式
（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝
０、ｑ＝ｒ≠０、のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ¹⁵の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、
ｑ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のと
きＲ¹〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換
アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表
わされる基を示し、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ
¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
す。］以下、本発明について詳細に説明する。

【００１５】本発明で用いられるフッ素アルキル・（ポ
リ）グリセリン共変性シリコーン化合物は、上記一般式
（１）に示すごとく、モノグリセリン及びまたはポリグ
リセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合した
化合物である。上記一般式（１）で示される化合物にお
いて、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても良く、炭素数１
〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デケ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、トリル基等が挙げられ、また、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基であり、例えば、トリ
フルオロプロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタ
デカフルオロデシル基等が挙げられ、またさらにＲ¹〜
Ｒ¹²の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で示される基であるが、モノグリセリン、ジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等が挙げら
れる。

【００１６】この上記一般式（１）に示されるフッ素ア
ルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物で
表面処理される粉体としては、従来化粧品に使用される
無機、または有機粉体を指し、レーキ色素、染料、ナイ
ロンパウダー、シルクパウダーなどの高分子、有色顔
料、白色顔料、体質顔料、パール顔料、金属塩、無機粉
体、金属石鹸、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化チタン、微
粒子酸化鉄、アルミナ処理微粒子酸化チタン、シリカ処
理微粒子酸化チタンなどが挙げられる。これらの粉体は
上記一般式（１）と同時に一般の表面処理しても良く、
また、一般の表面処理をした後で、上記一般式（１）で
さらに表面処理しても良い。

【００１７】表面処理の種類としては、従来公知の表面
処理、例えばフッ素化合物処理、シリコーン処理、ペン
ダント処理、シランカップリング剤処理、チタンカップ
リング剤処理、油剤処理、Ｎ−アシル化リジン処理、ポ
リカルボン酸処理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機
化合物処理、生体抽出成分処理、プラズマ処理、メカノ
ケミカル処理などが挙げられる。

【００１８】表面処理の方法としては、湿式法、乾式
法、メカノケミカル法等が挙げられる。

【００１９】表面処理におけるフッ素アルキル・（ポ
リ）グリセリン共変性シリコーン化合物と未処理粉体ま
たは処理粉体との混合割合は、粉体の吸油量や比表面積
によって異なるが、未処理粉体または処理粉体の重量に
対して０．１〜１００重量％（以下、単に「％」と記
す）が好ましく、更に好ましくは、１〜１５％である。
０．１％未満では処理が不充分なことがあり、１００％
を超えると、感触が悪くなる場合がある。

【００２０】本発明の改質粉体を化粧料に配合する場
合、化粧料の剤型により異なるが、化粧料に対して、改
質粉体を０．１〜９９％を配合するのが好ましい。

【００２１】本発明の化粧料としては、ファンデーショ
ン、白粉、プレストパウダー、チークカラー、下地、口
紅、アイシャドウ、アイライナー、ネイルカラー等のメ
ークアップ化粧料、クリーム、乳液、化粧水等の皮膚化
粧料、頭髪化粧料のみならず、パウダースプレーや外用
医薬品などの使用時に感触が問題とされる、皮膚に外用
されるすべての製品を包含する。

【００２２】本発明の化粧料では、上記の成分に加え、
本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用され
る固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、多価
アルコール、溶剤、界面活性剤、粉体、樹脂、有機変性
粘土鉱物、高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、殺
菌剤、香料、酸化防止剤、美肌用成分、生理活性成分な
どを配合することができる。

【００２３】

【実施例】以下に本発明を実施例を挙げて説明するが、
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。

【００２４】製造例１攪拌機、温度計及び還流冷却器を付したガラス製フラス
コに下記式のグリセリンモノアリルエーテル３８．４
ｇ、

【００２５】

【化９】

【００２６】及び下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ
素アルキル変性シリコーン２００ｇ、

【００２７】

【化１０】

【００２８】イソプロピルアルコール１００ｇ、酢酸カ
リウムの１０％エタノール溶液０．３ｇ及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液（白金濃度２％）０．３
ｇを仕込み、加熱してイソプロピルアルコールの還流温
度で５時間反応を行なった。反応終了後、イソプロピル
アルコールを減圧留去し、下記式のフッ素アルキル・グ
リセリン共変性のシリコーン２１１．４ｇを得た。

【００２９】

【化１１】

【００３０】製造例２製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ

【００３１】

【化１２】

【００３２】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。

【００３３】

【化１３】

【００３４】製造例３製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ

【化１４】

【００３５】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。

【００３６】

【化１５】

【００３７】製造例４製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１９６．３ｇ

【００３８】

【化１６】

【００３９】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン２４３ｇを得た。

【００４０】

【化１７】

【００４１】製造例５製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１４２．３ｇ

【００４２】

【化１８】

【００４３】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン１９４．７ｇを得た。

【００４４】

【化１９】

【００４５】実施例１セリサイト９５部をクロロホルム３００部に分散させた
後、製造例３で得られたフッ素アルキル・グリセリン変
性シリコーン化合物５部を加え攪拌する。クロロホルム
を減圧留去した後、粉砕して改質セリサイトを得た。同
様にして、５％フッ素アルキル・グリセリン共変性シリ
コーン化合物処理酸化チタン、タルク、黄酸化鉄、ベン
ガラ、黒酸化鉄を得た。

【００４６】実施例２３％メチルハイドロジェンポリシロキサン処理セリサイ
ト９２部をクロロホルム３００部に分散させた後、製造
例２で得られたフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
シリコーン化合物８部を加え攪拌する。クロロホルムを
減圧留去した後、粉砕して改質セリサイトを得た。同様
にして、８％フッ素アルキル・ポリグリセリン共変性シ
リコーン化合物・シリコーン処理酸化チタン、タルク、
黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄を得た。

【００４７】実施例３パーフルオロアルキルリン酸エステル塩５％処理セリサ
イト９６部をクロロホルム３００部に分散させた後、製
造例１で得られたフッ素アルキル・ポリグリセリン共変
性シリコーン化合物４部を加え攪拌する。クロロホルム
を減圧留去した後、粉砕して改質セリサイトを得た。同
様にして、４％フッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
シリコーン化合物・パーフルオロアルキル処理酸化チタ
ン、タルク、黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄を得た。

【００４８】実施例４〜６及び比較例１ファンデーシ
ョン次の表１に示す各組成のファンデーションを製造し、そ
の使用性について評価した。

【００４９】

【表１】

【００５０】（製造方法）Ａ：成分１〜２４をヘンシルミキサーにて混合する。Ｂ：成分２５〜２９を混合してＡに加え、更に攪拌す
る。Ｃ：Ｃをアトマイザーにて粉砕を行なった後、金型に打
型してファンデーションを得た。

【００５１】（評価方法）女性５０名のパネルにより使
用テストを行ない、肌へののび、付着性の良さ、べたつ
きのなさ、仕上がりの美しさ、化粧持ちの良さについて
下記の基準で評価を行ない、その平均点で判定した。［評価基準］５点：非常に良好４点：良好３点：普通２点：やや不良１点：不良［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満得られた結果を表２に示す。

【００５２】

【表２】

【００５３】表２の結果から明らかなように、本発明に
係わるフッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリ
コーン化合物で処理した粉体を配合した実施例１〜３
は、未処理の粉体を配合した比較例１に比べて肌へのの
び、付着性に優れ、べたつきがなく、仕上がりの美しい
ファンデーションであり、また、化粧持ちも非常に良い
ものであることがわかった。

【００５４】

【発明の効果】以上詳述したように、フッ素アルキル・
（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物で表面処理
された改質粉体を配合した化粧料は、撥水撥油性、耐久
性に優れ、化粧持ちの非常に良いものである。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成９年１２月９日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４９】

【表１】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５３】表２の結果から明らかなように、本発明に
係わるフッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリ
コーン化合物で処理した粉体を配合した実施例４〜６
は、未処理の粉体を配合した比較例１に比べて肌へのの
び、付着性に優れ、べたつきがなく、仕上がりの美しい
ファンデーションであり、また、化粧持ちも非常に良い
ものであることがわかった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示される、フッ素ア
ルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物に
て表面処理されたことを特徴とする改質粉体。【化１】［式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても良く、炭素数
１〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、そのうち、
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基であり、またさ
らに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）【化２】【化３】【化４】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水素基、ｌは１
〜２０、ｍは１〜２０の正の整数である。）で示される
基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整数であるが、ｐ＝
ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ＝０、
ｑ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ≠０、ｑ＝
ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝０、ｑ＝ｒ≠０、の
ときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ¹⁵の少なくとも１つはフッ素置
換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で
表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、ｑ＝０のときＲ¹〜
Ｒ⁵、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル
基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる
基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜
Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上
記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、
ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示す。］
【請求項２】請求項１記載の改質粉体を含有すること
を特徴とする化粧料。