JPH10310507A

JPH10310507A - 油性化粧料

Info

Publication number: JPH10310507A
Application number: JP13612197A
Authority: JP
Inventors: Kiyomi Tachibana; 清美橘
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 1997-05-09
Filing date: 1997-05-09
Publication date: 1998-11-24

Abstract

(57)【要約】【課題】しっとりした肌触りでありながらべたつかず、
さらっとした軽い感触を有し、肌への密着性並びに化粧
持ちの優れた油性化粧料を提供する。【解決手段】フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物を配合することを特徴とする油性化
粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化合物含有
基と親水性基を同時に有するフッ素アルキル・（ポリ）
グリセリン共変性シリコーン化合物を配合することによ
って得られる、しっとりした肌触りでありながら、べた
つかず、さらっとした軽い感触を持ち、肌との密着性に
優れ、さらに化粧持ちの非常に優れた油性化粧料に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】一般に、油性化粧料は、肌への密着性、
その持続性等に優れているが、使用時の油性感が非常に
強く、べたつきや重さ、膜厚感等の違和感を感じやす
い。従って、伸展性やさっぱり感に優れたシリコーン油
等を配合し、油性感を軽減する等、検討が加えられてい
た。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、シリコ
ーン油を配合した場合、油性感は軽減するものの、シリ
コーン油特有の肌へのなじみの悪さ、しっとり感の欠如
等のデメリットが発現し、また、肌との密着感も損なわ
れてしまう等、充分満足のいくものではなかった。従っ
て、しっとりした肌触りでありながら、べたつかず、さ
らっとした軽い感触を持ち、肌への密着性に優れ、さら
に化粧持ちの優れた油性化粧料の開発が求められてい
た。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、鋭意研
究した結果、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物を油性化粧料に配合することで、油
性化粧料の特徴である肌との密着性を損なうことなく、
べたつきのみを軽減し、しっとりした肌触り、さらっと
した軽い感触、さらに化粧持ちの非常に優れた油性化粧
料が得られることを見出だし、本発明を完成するに至っ
た。

【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
示される、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性
シリコーン化合物を配合することによって、しっとりし
た肌触りでありながら、べたつかず、さらっとした軽い
感触を持ち、肌への密着性に優れ、さらに化粧持ちの非
常に優れた油性化粧料に関するものである。

【０００６】

【化５】

【０００７】［式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても
良く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも１つはフッ素置換アルキル基
であり、またさらに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）

【０００８】

【化６】

【０００９】

【化７】

【００１０】

【化８】

【００１１】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水
素基、ｌは１〜２０、ｍは１〜２０の正の整数であ
る。）で示される基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整
数であるが、ｐ＝ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁸
〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び
上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ＝ｒ＝０、ｑ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁷、Ｒ
¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ≠０、ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式
（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝
０、ｑ＝ｒ≠０、のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ¹⁵の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、
ｑ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のと
きＲ¹〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換
アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表
わされる基を示し、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ
¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
す。］以下、本発明について詳細に説明する。

【００１２】本発明で用いられるフッ素アルキル・（ポ
リ）グリセリン共変性シリコーン化合物は、上記一般式
（１）に示すごとく、モノグリセリン及びまたはポリグ
リセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合した
化合物である。上記一般式（１）で示される化合物にお
いて、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても良く、炭素数１
〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デケ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、トリル基等が挙げられ、また、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基であり、例えば、トリ
フルオロプロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタ
デカフルオロデシル基等が挙げられ、またさらにＲ¹〜
Ｒ¹²の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で示される基であるが、モノグリセリン、ジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等が挙げら
れる。

【００１３】本発明のフッ素アルキル・（ポリ）グリセ
リン共変性シリコーン化合物を油性化粧料に配合する場
合、化粧料に対して、０．１〜７０重量％（以下、単に
「％」と記す）、特に１〜５０％配合するのが好まし
い。

【００１４】本発明において、油性化粧料とは、メーク
アップ化粧料、皮膚化粧料、頭髪化粧料のみならず、外
用医薬品などの皮膚に外用されるすべての油性製品を包
含する。

【００１５】本発明の油性化粧料では、上記の成分に加
え、本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用
される固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、
多価アルコール、溶剤、界面活性剤、粉体、樹脂、有機
変性粘土鉱物、高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐
剤、殺菌剤、香料、酸化防止剤、美肌用成分、生理活性
成分などを配合することができる。

【００１６】

【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて説明する
が、本発明は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。

【００１７】製造例１攪拌機、温度計及び還流冷却器を付したガラス製フラス
コに下記式のグリセリンモノアリルエーテル３８．４
ｇ、

【００１８】

【化９】

【００１９】及び下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ
素アルキル変性シリコーン２００ｇ、

【００２０】

【化１０】

【００２１】イソプロピルアルコール１００ｇ、酢酸カ
リウムの１０％エタノール溶液０．３ｇ及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液（白金濃度２％）０．３
ｇを仕込み、加熱してイソプロピルアルコールの還流温
度で５時間反応を行なった。反応終了後、イソプロピル
アルコールを減圧留去し、下記式のフッ素アルキル・グ
リセリン共変性のシリコーン２１１．４ｇを得た。

【００２２】

【化１１】

【００２３】製造例２製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ

【００２４】

【化１２】

【００２５】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。

【００２６】

【化１３】

【００２７】製造例３製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ

【化１４】

【００２８】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。

【００２９】

【化１５】

【００３０】製造例４製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１９６．３ｇ

【００３１】

【化１６】

【００３２】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン２４３ｇを得た。

【００３３】

【化１７】

【００３４】製造例５製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１４２．３ｇ

【００３５】

【化１８】

【００３６】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン１９４．７ｇを得た。

【００３７】

【化１９】

【００３８】実施例１〜３及び比較例１〜２油性ファ
ンデーション次の表１に示す各組成の油性ファンデーションを製造
し、その使用性について評価した。

【００３９】

【表１】

【００４０】（製造方法）Ａ：成分１〜９を加熱溶解する。Ｂ：成分１０〜１６をＡと混合する。Ｃ：Ｂを三本ローラーにて均一分散する。Ｄ：加熱溶解し、脱泡した後、金皿に充填し、冷却す
る。

【００４１】（評価）女性５０名のパネルにより使用テ
ストを行ない、肌へののび、密着感、おさまりの良さ、
べたつきのなさ、しっとり感、仕上がりの美しさ、化粧
持ちの良さについて下記の基準で評価を行ない、その平
均点で判定した。

【００４２】［評価基準］５点：非常に良好４点：良好３点：普通２点：やや不良１点：不良［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満得られた結果を表２に示す。

【００４３】

【表２】

【００４４】表２の結果より明らかなように、本発明の
フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例１〜３の油性ファンデーション
は比較例１〜２に比べ、肌へののび、密着感、おさまり
に優れ、べたつきがなく、しっとりとした仕上がりの美
しい油性ファンデーションであり、また、化粧持ちも非
常に良いものであった。

【００４５】実施例４〜５及び比較例３〜４口紅次の表３に示す各組成の口紅を製造し、その使用性につ
いて評価した。

【００４６】

【表３】

【００４７】（製造方法）Ａ：成分１〜１３を加熱溶解する。Ｂ：脱泡した後、成分１４を加えて充填し、成型する。

【００４８】（評価）塗布時のべたつき、塗布時の密着
感、塗布後のべたつき、塗布後の密着感、色移りのな
さ、色落ちのなさ、にじみのなさについて上記の基準で
評価を行ない、その平均点で判定した。それらの結果を
表４に示す。

【００４９】

【表４】

【００５０】表４の結果より明らかなように、本発明の
フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例４〜５は比較例３〜４に比べ、
塗布時、塗布後のべたつきがなく、密着感に優れ、色移
り、色落ち、にじみがなく、化粧持ちの良い口紅であっ
た。

【００５１】

【発明の効果】以上詳述したように、フッ素アルキル・
（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物を配合した
油性化粧料は、しっとりした肌触りでありながら、べた
つかず、さらっとした軽い感触を持ち、肌への密着性に
優れ、さらに化粧持ちの非常に優れたものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示される、フッ素ア
ルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物を
含有することを特徴とする油性化粧料。【化１】［式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても良く、炭素数
１〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、そのうち、
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基であり、またさ
らに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）【化２】【化３】【化４】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水素基、ｌは１
〜２０、ｍは１〜２０の正の整数である。）で示される
基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整数であるが、ｐ＝
ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ＝０、
ｑ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ≠０、ｑ＝
ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝０、ｑ＝ｒ≠０、の
ときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ¹⁵の少なくとも１つはフッ素置
換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で
表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、ｑ＝０のときＲ¹〜
Ｒ⁵、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル
基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる
基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜
Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上
記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、
ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示す。］