JPH10310506A - 低刺激性化粧料 - Google Patents
低刺激性化粧料Info
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- JPH10310506A JPH10310506A JP9136120A JP13612097A JPH10310506A JP H10310506 A JPH10310506 A JP H10310506A JP 9136120 A JP9136120 A JP 9136120A JP 13612097 A JP13612097 A JP 13612097A JP H10310506 A JPH10310506 A JP H10310506A
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- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】皮膚保護性、低刺激性に優れた化粧料を提供す
る。 【解決手段】フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物を配合することを特徴とする低刺激
性化粧料。
る。 【解決手段】フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物を配合することを特徴とする低刺激
性化粧料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るシリコーン化合物を配合した、安全性の高い化粧料を
提供することを目的とする。
るシリコーン化合物を配合した、安全性の高い化粧料を
提供することを目的とする。
【０００２】さらに詳しくは、フッ素化合物含有基と親
水性基を同時に有するフッ素アルキル・（ポリ）グリセ
リン共変性シリコーン化合物を配合した、皮膚刺激が少
なく、皮膚の保護効果のある低刺激性の化粧料に関する
ものである。
水性基を同時に有するフッ素アルキル・（ポリ）グリセ
リン共変性シリコーン化合物を配合した、皮膚刺激が少
なく、皮膚の保護効果のある低刺激性の化粧料に関する
ものである。
【０００３】
【従来の技術】従来、ポリオキシアルキレン基を持つポ
リエーテル変性シリコーンがノニオン系界面活性剤とし
て用いられてきた。また、ポリエーテル変性シリコーン
は、他の刺激性物質の刺激を緩和したり、シャンプー中
に配合することで、シャンプーが目に入ったときの刺激
を緩和する効果を示すことが知られている。
リエーテル変性シリコーンがノニオン系界面活性剤とし
て用いられてきた。また、ポリエーテル変性シリコーン
は、他の刺激性物質の刺激を緩和したり、シャンプー中
に配合することで、シャンプーが目に入ったときの刺激
を緩和する効果を示すことが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリエ
ーテル変性シリコーンは、ラウリル硫酸ナトリウムなど
の界面活性剤と比較すれば皮膚刺激は弱いものの、いま
だ充分なものではなかった。従って、皮膚刺激の緩和効
果を持ち、かつ化合物自体の皮膚刺激性の少ない素材並
びにそれを配合した化粧料の開発が求められていた。
ーテル変性シリコーンは、ラウリル硫酸ナトリウムなど
の界面活性剤と比較すれば皮膚刺激は弱いものの、いま
だ充分なものではなかった。従って、皮膚刺激の緩和効
果を持ち、かつ化合物自体の皮膚刺激性の少ない素材並
びにそれを配合した化粧料の開発が求められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、鋭意研
究した結果、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物を化粧料に用いると、皮膚刺激性が
低下し、皮膚保護効果を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。
究した結果、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物を化粧料に用いると、皮膚刺激性が
低下し、皮膚保護効果を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
示される、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性
シリコーン化合物を配合することによって皮膚保護性、
低刺激性に優れた化粧料に関するものである。
示される、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性
シリコーン化合物を配合することによって皮膚保護性、
低刺激性に優れた化粧料に関するものである。
【０００７】
【化５】
【０００８】［式中、Ｒ1〜Ｒ12は同一又は異なっても
良く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも１つはフッ素置換アルキル基
であり、またさらに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）
良く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも１つはフッ素置換アルキル基
であり、またさらに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）
【０００９】
【化６】
【００１０】
【化７】
【００１１】
【化８】
【００１２】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水
素基、ｌは１〜２０、ｍは１〜２０の正の整数であ
る。）で示される基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整
数であるが、ｐ＝ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ8
〜Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び
上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ＝ｒ＝０、ｑ≠０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ7、Ｒ
10〜Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ≠０、ｑ＝ｒ＝０のときＲ1〜Ｒ5、Ｒ10〜Ｒ12の
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式
（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝
０、ｑ＝ｒ≠０、のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ15の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、
ｑ＝０のときＲ1〜Ｒ5、Ｒ8〜Ｒ12の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のと
きＲ1〜Ｒ7、Ｒ10〜Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換
アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表
わされる基を示し、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ
10〜Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
す。］ 以下、本発明について詳細に説明する。
素基、ｌは１〜２０、ｍは１〜２０の正の整数であ
る。）で示される基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整
数であるが、ｐ＝ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ8
〜Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び
上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ＝ｒ＝０、ｑ≠０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ7、Ｒ
10〜Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ≠０、ｑ＝ｒ＝０のときＲ1〜Ｒ5、Ｒ10〜Ｒ12の
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式
（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝
０、ｑ＝ｒ≠０、のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ15の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、
ｑ＝０のときＲ1〜Ｒ5、Ｒ8〜Ｒ12の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のと
きＲ1〜Ｒ7、Ｒ10〜Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換
アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表
わされる基を示し、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ
10〜Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
す。］ 以下、本発明について詳細に説明する。
【００１３】本発明で用いられるフッ素アルキル・（ポ
リ）グリセリン共変性シリコーン化合物は、上記一般式
（１）に示すごとく、モノグリセリン及びまたはポリグ
リセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合した
化合物である。上記一般式（１）で示される化合物にお
いて、Ｒ1〜Ｒ12は同一又は異なっても良く、炭素数１
〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デケ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、トリル基等が挙げられ、また、Ｒ1〜Ｒ12の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基であり、例えば、トリ
フルオロプロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタ
デカフルオロデシル基等が挙げられ、またさらにＲ1〜
Ｒ12の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で示される基であるが、モノグリセリン、ジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等が挙げら
れる。また、ｐ、ｑ、ｒの数によって、幅広いＨＬＢの
化合物が可能である。
リ）グリセリン共変性シリコーン化合物は、上記一般式
（１）に示すごとく、モノグリセリン及びまたはポリグ
リセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合した
化合物である。上記一般式（１）で示される化合物にお
いて、Ｒ1〜Ｒ12は同一又は異なっても良く、炭素数１
〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デケ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、トリル基等が挙げられ、また、Ｒ1〜Ｒ12の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基であり、例えば、トリ
フルオロプロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタ
デカフルオロデシル基等が挙げられ、またさらにＲ1〜
Ｒ12の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で示される基であるが、モノグリセリン、ジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等が挙げら
れる。また、ｐ、ｑ、ｒの数によって、幅広いＨＬＢの
化合物が可能である。
【００１４】本発明のフッ素アルキル・（ポリ）グリセ
リン共変性シリコーン化合物を化粧料に配合する場合、
０．１〜３０重量％（以下、単に「％」と記す）を配合
するのが好ましい。
リン共変性シリコーン化合物を化粧料に配合する場合、
０．１〜３０重量％（以下、単に「％」と記す）を配合
するのが好ましい。
【００１５】本発明における化粧料とは、油剤、乳化
剤、洗浄剤として用いるメークアップ化粧料、皮膚化粧
料、頭髪化粧料のみならず、外用医薬品など、皮膚に外
用されるすべての製品を包含する。
剤、洗浄剤として用いるメークアップ化粧料、皮膚化粧
料、頭髪化粧料のみならず、外用医薬品など、皮膚に外
用されるすべての製品を包含する。
【００１６】本発明の化粧料では、上記の成分に加え、
本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用され
る固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、多価
アルコール、溶剤、界面活性剤、粉体、樹脂、有機変性
粘土鉱物、高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、殺
菌剤、香料、酸化防止剤、美肌用成分、生理活性成分な
どを配合することができる。
本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用され
る固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、多価
アルコール、溶剤、界面活性剤、粉体、樹脂、有機変性
粘土鉱物、高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、殺
菌剤、香料、酸化防止剤、美肌用成分、生理活性成分な
どを配合することができる。
【００１７】
【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて説明する
が、本発明は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。
が、本発明は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。
【００１８】製造例１ 攪拌機、温度計及び還流冷却器を付したガラス製フラス
コに下記式のグリセリンモノアリルエーテル３８．４
ｇ、
コに下記式のグリセリンモノアリルエーテル３８．４
ｇ、
【００１９】
【化９】
【００２０】及び下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ
素アルキル変性シリコーン２００ｇ、
素アルキル変性シリコーン２００ｇ、
【００２１】
【化１０】
【００２２】イソプロピルアルコール１００ｇ、酢酸カ
リウムの１０％エタノール溶液０．３ｇ及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液（白金濃度２％）０．３
ｇを仕込み、加熱してイソプロピルアルコールの還流温
度で５時間反応を行なった。反応終了後、イソプロピル
アルコールを減圧留去し、下記式のフッ素アルキル・グ
リセリン共変性のシリコーン２１１．４ｇを得た。
リウムの１０％エタノール溶液０．３ｇ及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液（白金濃度２％）０．３
ｇを仕込み、加熱してイソプロピルアルコールの還流温
度で５時間反応を行なった。反応終了後、イソプロピル
アルコールを減圧留去し、下記式のフッ素アルキル・グ
リセリン共変性のシリコーン２１１．４ｇを得た。
【００２３】
【化１１】
【００２４】製造例２ 製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ
【００２５】
【化１２】
【００２６】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。
【００２７】
【化１３】
【００２８】製造例３ 製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ
【化１４】
【００２９】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。
【００３０】
【化１５】
【００３１】製造例４ 製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１９６．３ｇ
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１９６．３ｇ
【００３２】
【化１６】
【００３３】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン２４３ｇを得た。
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン２４３ｇを得た。
【００３４】
【化１７】
【００３５】製造例５ 製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１４２．３ｇ
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１４２．３ｇ
【００３６】
【化１８】
【００３７】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン１９４．７ｇを得た。
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン１９４．７ｇを得た。
【００３８】
【化１９】
【００３９】実施例１及び比較例１ シャンプー 次の表１に示す各組成のシャンプーを製造し、その使用
性について評価を行なった。
性について評価を行なった。
【００４０】
【表１】
【００４１】（製造方法） Ａ：成分１〜４を攪拌混合し、製品を得る。
【００４２】（評価）女性５０名のパネルにより使用テ
ストを行ない、起泡性、洗浄性、手荒れ性、洗髪時の使
用感、仕上がり感について下記の基準で評価を行ない、
その平均点で判定した。 ［評価基準］ ５点：非常に良好 ４点：良好 ３点：普通 ２点：やや不良 １点：不良 ［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満 得られた結果を表２に示す。
ストを行ない、起泡性、洗浄性、手荒れ性、洗髪時の使
用感、仕上がり感について下記の基準で評価を行ない、
その平均点で判定した。 ［評価基準］ ５点：非常に良好 ４点：良好 ３点：普通 ２点：やや不良 １点：不良 ［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満 得られた結果を表２に示す。
【００４３】
【表２】
【００４４】表２の結果より明らかなように、本発明の
フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例１のシャンプーは比較例１に比
べ起泡性、洗浄性に優れ、洗髪時の使用感も仕上がり感
も良く、また手が荒れないなど使用性も安全性にも非常
に優れていた。
フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例１のシャンプーは比較例１に比
べ起泡性、洗浄性に優れ、洗髪時の使用感も仕上がり感
も良く、また手が荒れないなど使用性も安全性にも非常
に優れていた。
【００４５】実施例２及び比較例２ ハンドローション 次の表３に示す各組成のハンドローションを製造し、そ
の使用性について評価した。
の使用性について評価した。
【００４６】
【表３】
【００４７】（製造方法） Ａ：成分１〜３を混合する。 Ｂ：成分４を加熱する。 Ｃ：ＢにＡを加えて溶解し、ハンドローションを得る。
【００４８】（評価）安全性の試験、及び皮膚保護効果
についてテストを行なった。安全性の試験は、以下に示
す方法で、皮膚累積刺激試験とヒトパッチテストを行な
い、評価した。
についてテストを行なった。安全性の試験は、以下に示
す方法で、皮膚累積刺激試験とヒトパッチテストを行な
い、評価した。
【００４９】皮膚累積刺激試験 家兎３羽を用い、１日１回、合計５回開放塗布した。毎
回、紅斑、浮腫、痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
なかった場合「刺激無し」、反応を生じた場合「刺激あ
り」を評価した。
回、紅斑、浮腫、痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
なかった場合「刺激無し」、反応を生じた場合「刺激あ
り」を評価した。
【００５０】ヒトパッチテスト パネル２０名の上腕屈側部に閉塞貼付した。２４時間
後、紅斑、浮腫、痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
た人数で評価した。
後、紅斑、浮腫、痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
た人数で評価した。
【００５１】皮膚保護効果試験 女性１０名のパネルにより使用テストを行ない、手にハ
ンドローションを塗布し水洗いした後、皮膚の表面の荒
れ方で検査し、下記の基準で評価を行ない、その平均点
で判定した。 ［評価基準］ ５点：全く荒れておらず、しっとりしている。 ４点：全く荒れていない。 ３点：普通。 ２点：やや荒れて、ガサガサする。 １点：手荒れがひどい。 ［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満 得られた結果を表４に示す。
ンドローションを塗布し水洗いした後、皮膚の表面の荒
れ方で検査し、下記の基準で評価を行ない、その平均点
で判定した。 ［評価基準］ ５点：全く荒れておらず、しっとりしている。 ４点：全く荒れていない。 ３点：普通。 ２点：やや荒れて、ガサガサする。 １点：手荒れがひどい。 ［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満 得られた結果を表４に示す。
【００５２】
【表４】
【００５３】表４の結果より明らかなように、本発明の
フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例２のハンドローションは比較例
２に比べ、皮膚保護効果に非常に優れているものであっ
た。
フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例２のハンドローションは比較例
２に比べ、皮膚保護効果に非常に優れているものであっ
た。
【００５４】実施例３ サンカット剤 次に示す組成のサンカット剤を製造し、その使用性につ
いて評価した。
いて評価した。
【００５５】 （組成） （％） １．フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性 １０．０ シリコーン化合物（製造例１） ２．セチル硫酸ナトリウム １．０ ３．オクタメチルシクロテトラシロキサン ６３．０ ４．パラメトキシケイ皮酸オクチル ６．０ ５．エタノール １０．０ ６．防腐剤 適量 ７．香料 適量 ８．精製水 残量
【００５６】（製造方法） Ａ：成分１〜８を混合してサンカット剤を得る。 実施例３は、日焼け止めの効果も高く、皮膚刺激性の少
ない肌荒れのない非常に良いサンカット剤であった。
ない肌荒れのない非常に良いサンカット剤であった。
【００５７】
【発明の効果】以上詳述したように、フッ素アルキル・
（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物を配合した
化粧料は、皮膚保護性、低刺激性に優れたものである。
（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物を配合した
化粧料は、皮膚保護性、低刺激性に優れたものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される、フッ素ア
ルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物を
含有することを特徴とする低刺激性化粧料。 【化１】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ12は同一又は異なっても良く、炭素数
１〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、そのうち、
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基であり、またさ
らに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ） 【化２】 【化３】 【化４】 （但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水素基、ｌは１
〜２０、ｍは１〜２０の正の整数である。）で示される
基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整数であるが、ｐ＝
ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ8〜Ｒ12の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ＝０、
ｑ≠０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ7、Ｒ10〜Ｒ12の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ≠０、ｑ＝
ｒ＝０のときＲ1〜Ｒ5、Ｒ10〜Ｒ12の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝０、ｑ＝ｒ≠０、の
ときＲ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ15の少なくとも１つはフッ素置
換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で
表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、ｑ＝０のときＲ1〜
Ｒ5、Ｒ8〜Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換アルキル
基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる
基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のときＲ1〜Ｒ7、Ｒ10〜
Ｒ12の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上
記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、
ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ10〜Ｒ12の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9136120A JPH10310506A (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | 低刺激性化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9136120A JPH10310506A (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | 低刺激性化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310506A true JPH10310506A (ja) | 1998-11-24 |
Family
ID=15167780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9136120A Pending JPH10310506A (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | 低刺激性化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10310506A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10310508A (ja) * | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Kose Corp | 改質粉体及びそれを含有する化粧料 |
| WO2003041664A1 (fr) * | 2001-11-15 | 2003-05-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetiques contenant un mineral argileux |
| US7771709B2 (en) | 2003-07-07 | 2010-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Alternating copolymer of organopolysiloxane with grycerol derivative and a cosmetic comprising the same |
| WO2011049248A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
| WO2014200111A1 (ja) * | 2013-06-13 | 2014-12-18 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 長鎖炭化水素基含有ジグリセリン誘導体変性シリコーン及びその利用 |
| US9133309B2 (en) | 2009-10-23 | 2015-09-15 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane copolymer |
| US9580600B2 (en) | 2009-10-23 | 2017-02-28 | Dow Conring Toray Co., Ltd. | Thickening or gelling agent for oily raw materials |
| US10406092B2 (en) | 2012-12-28 | 2019-09-10 | Dow Silicones Corporation | Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition |
Citations (6)
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| JPH0971504A (ja) * | 1995-09-08 | 1997-03-18 | Kose Corp | 油性化粧料 |
-
1997
- 1997-05-09 JP JP9136120A patent/JPH10310506A/ja active Pending
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| WO2011049248A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
| US8784787B2 (en) | 2009-10-23 | 2014-07-22 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Co-modified organopolysiloxane |
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| US9783643B2 (en) | 2013-06-13 | 2017-10-10 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Silicone modified by long-chain hydrocarbon group-containing diglycerin derivative, and use thereof |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040224 |