JPH10310633A - カチオン硬化用触媒の安定化剤 - Google Patents
カチオン硬化用触媒の安定化剤Info
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- JPH10310633A JPH10310633A JP12396397A JP12396397A JPH10310633A JP H10310633 A JPH10310633 A JP H10310633A JP 12396397 A JP12396397 A JP 12396397A JP 12396397 A JP12396397 A JP 12396397A JP H10310633 A JPH10310633 A JP H10310633A
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 カチオン重合性化合物の硬化性や硬化物特性
を低下させることがなく、室温から５０℃程度の温度範
囲でカチオン硬化性組成物の保存安定性を高めること、
特に熱安定性を高め、組成物の粘度上昇を抑さえるため
の安定化剤を提供すること。 【解決手段】 カチオン硬化用触媒の安定化剤として、
次の化合物（１）又は化合物（２）から選ばれる一種以
上の化合物を用いる。 化合物（１）：分子内にウレタン結合、アミド結合、尿
素結合、カルボジイミド基を有する化合物およびジアル
キルアミノピリジン化合物 化合物（２）：プロトン酸化合物
を低下させることがなく、室温から５０℃程度の温度範
囲でカチオン硬化性組成物の保存安定性を高めること、
特に熱安定性を高め、組成物の粘度上昇を抑さえるため
の安定化剤を提供すること。 【解決手段】 カチオン硬化用触媒の安定化剤として、
次の化合物（１）又は化合物（２）から選ばれる一種以
上の化合物を用いる。 化合物（１）：分子内にウレタン結合、アミド結合、尿
素結合、カルボジイミド基を有する化合物およびジアル
キルアミノピリジン化合物 化合物（２）：プロトン酸化合物
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン硬化用触
媒の安定化剤に関し、更に詳しくは、カチオン硬化用触
媒を含有するカチオン硬化性組成物の熱安定化剤に関
し、特に室温から50℃の温度範囲で、カチオン重合性化
合物を含有するカチオン硬化性組成物の粘度上昇を抑さ
えるための安定化剤及びそれらを含有する組成物に関す
る。本発明の安定化剤は極めて少量で効果的に硬化性組
成物の粘度上昇を抑さえ、硬化物特性を損なうことがな
いため、塗料、接着剤、インキ、フォトレジスト等に好
適に用いられる。
媒の安定化剤に関し、更に詳しくは、カチオン硬化用触
媒を含有するカチオン硬化性組成物の熱安定化剤に関
し、特に室温から50℃の温度範囲で、カチオン重合性化
合物を含有するカチオン硬化性組成物の粘度上昇を抑さ
えるための安定化剤及びそれらを含有する組成物に関す
る。本発明の安定化剤は極めて少量で効果的に硬化性組
成物の粘度上昇を抑さえ、硬化物特性を損なうことがな
いため、塗料、接着剤、インキ、フォトレジスト等に好
適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】カチオン硬化用触媒は、熱又は光により
カチオン重合性化合物を硬化させる場合に使用される
が、硬化温度が１３０℃以下で作用するような熱カチオ
ン硬化用触媒では、カチオン重合性化合物とブレンドし
組成物を調合した場合に、経時的に組成物の粘度が上昇
する場合が多いことが知られている。また、一般的には
安定である光カチオン硬化用触媒を用いた場合でも、特
に熱と光の両方に活性のあるカチオン硬化用触媒などで
同様なことが起こる場合がある。これまではこれを防ぐ
ため、安定化剤としてアミノ化合物を併用し、粘度の上
昇を抑さえることなどが行われている。しかし、一般的
なアミノ化合物は少量でもカチオン重合を阻害してしま
うため、通常硬化性や硬化物特性を低下させるとういう
問題があり、さらに、アミノ化合物はカチオン硬化用触
媒の種類によっては粘度の上昇を増長させるという問題
がある。
カチオン重合性化合物を硬化させる場合に使用される
が、硬化温度が１３０℃以下で作用するような熱カチオ
ン硬化用触媒では、カチオン重合性化合物とブレンドし
組成物を調合した場合に、経時的に組成物の粘度が上昇
する場合が多いことが知られている。また、一般的には
安定である光カチオン硬化用触媒を用いた場合でも、特
に熱と光の両方に活性のあるカチオン硬化用触媒などで
同様なことが起こる場合がある。これまではこれを防ぐ
ため、安定化剤としてアミノ化合物を併用し、粘度の上
昇を抑さえることなどが行われている。しかし、一般的
なアミノ化合物は少量でもカチオン重合を阻害してしま
うため、通常硬化性や硬化物特性を低下させるとういう
問題があり、さらに、アミノ化合物はカチオン硬化用触
媒の種類によっては粘度の上昇を増長させるという問題
がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこれらの問題
を解決するためになされたもので、本発明の課題は、カ
チオン重合性化合物の硬化性や硬化物特性を低下させる
ことがなく、室温から５０℃程度の温度範囲でカチオン
硬化性組成物の保存安定性、特に熱安定性を高めて、組
成物の粘度上昇を抑さえるための安定化剤及びそれらを
含有する硬化性組成物を提供することにある。
を解決するためになされたもので、本発明の課題は、カ
チオン重合性化合物の硬化性や硬化物特性を低下させる
ことがなく、室温から５０℃程度の温度範囲でカチオン
硬化性組成物の保存安定性、特に熱安定性を高めて、組
成物の粘度上昇を抑さえるための安定化剤及びそれらを
含有する硬化性組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決するため鋭意検討したところ、特定の化合物を用
いることで、硬化性や硬化物特性を低下させることがな
く、極めて少量でもカチオン硬化性組成物の粘度上昇を
抑さえることができることを見出し、本発明を完成する
に至った。
を解決するため鋭意検討したところ、特定の化合物を用
いることで、硬化性や硬化物特性を低下させることがな
く、極めて少量でもカチオン硬化性組成物の粘度上昇を
抑さえることができることを見出し、本発明を完成する
に至った。
【０００５】すなわち本発明は、次の化合物（１）又は
化合物（２）から選ばれる一種以上の化合物からなるカ
チオン硬化用触媒の安定化剤に関する。 化合物（１）：分子内にウレタン結合、アミド結合、尿
素結合、カルボジイミド基を有する化合物及びジアルキ
ルアミノピリジン化合物 化合物（２）：プロトン酸化合物
化合物（２）から選ばれる一種以上の化合物からなるカ
チオン硬化用触媒の安定化剤に関する。 化合物（１）：分子内にウレタン結合、アミド結合、尿
素結合、カルボジイミド基を有する化合物及びジアルキ
ルアミノピリジン化合物 化合物（２）：プロトン酸化合物
【０００６】また、本発明は、化合物（１）及び化合物
（２）を組み合わせて使用することを特徴とする上記カ
チオン硬化用触媒の安定化剤や、化合物（１）が、カチ
オン重合性化合物を含有する硬化樹脂系と配合したとき
に不相溶を示す化合物であることを特徴とする上記カチ
オン硬化用触媒の安定化剤に関する。
（２）を組み合わせて使用することを特徴とする上記カ
チオン硬化用触媒の安定化剤や、化合物（１）が、カチ
オン重合性化合物を含有する硬化樹脂系と配合したとき
に不相溶を示す化合物であることを特徴とする上記カチ
オン硬化用触媒の安定化剤に関する。
【０００７】さらに、本発明は、上記化合物（１）又は
化合物（２）から選ばれる一種以上の化合物を含有させ
るカチオン硬化性組成物の安定化方法や、上記化合物
（１）又は化合物（２）から選ばれる一種以上の化合物
と、一般式［Ｉ］
化合物（２）から選ばれる一種以上の化合物を含有させ
るカチオン硬化性組成物の安定化方法や、上記化合物
（１）又は化合物（２）から選ばれる一種以上の化合物
と、一般式［Ｉ］
【化２】 ［式中、Ｒ1は置換されていてもよいアリール基、Ｒ2は
Ｃ1-8 アルキル基、Ｒ３は硫黄原子からみてα位の炭素
が２級炭素である置換されていてもよいアルキル基又は
シクロアルキル基、アルケニル基を示す。Ｘは非求核性
のアニオン残基を示す。］で表されるカチオン硬化用触
媒とを含有することを特徴とする硬化性組成物に関す
る。
Ｃ1-8 アルキル基、Ｒ３は硫黄原子からみてα位の炭素
が２級炭素である置換されていてもよいアルキル基又は
シクロアルキル基、アルケニル基を示す。Ｘは非求核性
のアニオン残基を示す。］で表されるカチオン硬化用触
媒とを含有することを特徴とする硬化性組成物に関す
る。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で使用される化合物（１）
は、分子内にウレタン結合、アミド結合、尿素結合、カ
ルボジイミド基を少なくとも一つ有する化合物及びジア
ルキルアミノピリジン化合物であればその種類に関係な
く使用できるが、カチオン重合性化合物を含有する硬化
樹脂系に不相溶であり、分散するような化合物が好まし
い。特にジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジ
イミド誘導体やジシクロヘキシル尿素等の尿素結合を有
する化合物が有効である。分子内にカチオン重合を阻害
する例えばアミノ基のような官能基を有するものは好ま
しくないが、全体の分子量からみてアミノ基の割合がさ
ほど大きな割合をもたないようなものであれば問題なく
使用できる。
は、分子内にウレタン結合、アミド結合、尿素結合、カ
ルボジイミド基を少なくとも一つ有する化合物及びジア
ルキルアミノピリジン化合物であればその種類に関係な
く使用できるが、カチオン重合性化合物を含有する硬化
樹脂系に不相溶であり、分散するような化合物が好まし
い。特にジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジ
イミド誘導体やジシクロヘキシル尿素等の尿素結合を有
する化合物が有効である。分子内にカチオン重合を阻害
する例えばアミノ基のような官能基を有するものは好ま
しくないが、全体の分子量からみてアミノ基の割合がさ
ほど大きな割合をもたないようなものであれば問題なく
使用できる。
【０００９】化合物（２）は、有機、無機の種類に関係
なくプロトン酸化合物であれば使用でき、特に酸性度が
酢酸より高い化合物、例えば、硫酸やスルホン酸誘導体
などやリン酸誘導体が好ましい。
なくプロトン酸化合物であれば使用でき、特に酸性度が
酢酸より高い化合物、例えば、硫酸やスルホン酸誘導体
などやリン酸誘導体が好ましい。
【００１０】更に、化合物（１）と化合物（２）を組み
合わせて使用すると、効果が促進される。
合わせて使用すると、効果が促進される。
【００１１】本発明に使用されるカチオン硬化用触媒と
しては、一般にオニウム塩タイプといわれているものを
挙げることができ、スルホニウム塩、アンモニウム塩、
ホスホニウム塩等のオニウム塩、シラノール・アルミニ
ウム錯体等を例示することができ、例えば、特開平１−
９６１６９、特開平２−１４７０、特開平２−２５５６
４６、特開平２−２６８１７３、特開平３−１１０４
４、特開平３−１１５２６２、特開平４−１１７７、特
開平４−３２７５７４、特開平４−３０８５６３、特開
平４−３２８１０６、特開平５−１３２４６１、特開平
５−１３２４６２、特開平５−１４０１３２、特開平５
−１４０２０９、特開平５−１４０２１０、特開平５−
１７０７３７、特開平５−２３０１９０、特開平５−２
３０１８９、特開平６−２７１５３２、特開平６−２７
１５４４、特開平６−３２１８９７、特開平６−３２１
１９５、特開平６−３４５７２６、特開平６−３４５７
３３、特開平６−８１４７５４、特開平７−２５８５
２、特開平７−２５８６３、特開平７−８９９０９、特
開平７−５０１５８１、国際公開ＷＯ９７／０８１４１
等に記載されいるものが使用できるが、特にスルホニウ
ム塩が好ましく使用でき、更に好ましくは下記一般式
［Ｉ］で表されるスルホニウム塩化合物が使用できる。
しては、一般にオニウム塩タイプといわれているものを
挙げることができ、スルホニウム塩、アンモニウム塩、
ホスホニウム塩等のオニウム塩、シラノール・アルミニ
ウム錯体等を例示することができ、例えば、特開平１−
９６１６９、特開平２−１４７０、特開平２−２５５６
４６、特開平２−２６８１７３、特開平３−１１０４
４、特開平３−１１５２６２、特開平４−１１７７、特
開平４−３２７５７４、特開平４−３０８５６３、特開
平４−３２８１０６、特開平５−１３２４６１、特開平
５−１３２４６２、特開平５−１４０１３２、特開平５
−１４０２０９、特開平５−１４０２１０、特開平５−
１７０７３７、特開平５−２３０１９０、特開平５−２
３０１８９、特開平６−２７１５３２、特開平６−２７
１５４４、特開平６−３２１８９７、特開平６−３２１
１９５、特開平６−３４５７２６、特開平６−３４５７
３３、特開平６−８１４７５４、特開平７−２５８５
２、特開平７−２５８６３、特開平７−８９９０９、特
開平７−５０１５８１、国際公開ＷＯ９７／０８１４１
等に記載されいるものが使用できるが、特にスルホニウ
ム塩が好ましく使用でき、更に好ましくは下記一般式
［Ｉ］で表されるスルホニウム塩化合物が使用できる。
【００１２】
【化３】 ［式中、Ｒ１は置換されていてもよいアリール基、Ｒ2
はＣ1-8 アルキル基、Ｒ3は硫黄原子からみてα位の炭
素が２級炭素である置換されていてもよいアルキル基又
はシクロアルキル基、アルケニル基を示す。Ｘは非求核
性のアニオン残基を示す。］
はＣ1-8 アルキル基、Ｒ3は硫黄原子からみてα位の炭
素が２級炭素である置換されていてもよいアルキル基又
はシクロアルキル基、アルケニル基を示す。Ｘは非求核
性のアニオン残基を示す。］
【００１３】前記式［Ｉ］において、Ｒ1 はメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピル基、
ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデ
シルオキシ基等のアルコキシ基、アセトキシ基、プロピ
オニルオキシ基、デシルカルボニルオキシ基、ドデシル
カルボニルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ベンゾイルオキシ基等カルボニル基、フ
ェニルチオ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等で置換さ
れていてもよいフェニル基やナフチル基等のアリール基
を表し、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基等のＣ1-8 のアルキル基を表し、Ｒ3 は、２
−プロピル基、２−ブチル基、２−ペンチル基、２−ヘ
キシル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロピル基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオキ
シ基、ドデシルオキシ基等のアルコキシ基、アセトキシ
基、プロピオニルオキシ基、デシルカルボニルオキシ
基、ドデシルカルボニルオキシ基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ベンゾイルオキシ基等カル
ボニル基、フェニルチオ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ
基等で置換されていてもよい硫黄原子からみてα位の炭
素が２級炭素であるアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロピル基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシ
ルオキシ基、ドデシルオキシ基等のアルコキシ基、アセ
トキシ基、プロピオニルオキシ基、デシルカルボニルオ
キシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ベンゾイルオキシ基等
カルボニル基、フェニルチオ基、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロ
キシ基、フェニル基等で置換されていてもよい炭素数３
〜１２のシクロヘキシル基、シクロヘキサノニル基、シ
クロペンチル基、１−アセナフテニル基、ビシクロノニ
ル基、ノルボルニル基、クマリニル基、ジヒドロベンゾ
フラニル基、カンファー基等のシクロアルキル基、アリ
ル基等のアルケニル基、１−インダノニル基、２−イン
ダニル基等を表わす。
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピル基、
ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデ
シルオキシ基等のアルコキシ基、アセトキシ基、プロピ
オニルオキシ基、デシルカルボニルオキシ基、ドデシル
カルボニルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ベンゾイルオキシ基等カルボニル基、フ
ェニルチオ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等で置換さ
れていてもよいフェニル基やナフチル基等のアリール基
を表し、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基等のＣ1-8 のアルキル基を表し、Ｒ3 は、２
−プロピル基、２−ブチル基、２−ペンチル基、２−ヘ
キシル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロピル基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオキ
シ基、ドデシルオキシ基等のアルコキシ基、アセトキシ
基、プロピオニルオキシ基、デシルカルボニルオキシ
基、ドデシルカルボニルオキシ基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ベンゾイルオキシ基等カル
ボニル基、フェニルチオ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ
基等で置換されていてもよい硫黄原子からみてα位の炭
素が２級炭素であるアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロピル基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシ
ルオキシ基、ドデシルオキシ基等のアルコキシ基、アセ
トキシ基、プロピオニルオキシ基、デシルカルボニルオ
キシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ベンゾイルオキシ基等
カルボニル基、フェニルチオ基、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロ
キシ基、フェニル基等で置換されていてもよい炭素数３
〜１２のシクロヘキシル基、シクロヘキサノニル基、シ
クロペンチル基、１−アセナフテニル基、ビシクロノニ
ル基、ノルボルニル基、クマリニル基、ジヒドロベンゾ
フラニル基、カンファー基等のシクロアルキル基、アリ
ル基等のアルケニル基、１−インダノニル基、２−イン
ダニル基等を表わす。
【００１４】Ｘのアニオン残基としては、ＳｂＦ6、Ａ
ｓＦ6、ＰＦ6、又はＢＦ4等が使用される。
ｓＦ6、ＰＦ6、又はＢＦ4等が使用される。
【００１５】本発明において、化合物（１）とカチオン
硬化用触媒との配合割合は、使用されるカチオン硬化用
触媒の量によって異なるが、目安としてカチオン硬化用
触媒１００部に対し、化合物（１）０．１〜５０部、好
ましくは０．５〜２０部である。化合物（２）とカチオ
ン硬化用触媒との配合割合は、使用されるカチオン硬化
用触媒の量によって異なるが、目安としてカチオン硬化
用触媒１００部に対し、化合物（２）０．０１〜１０
部、好ましくは０．１〜５部である。この安定化剤が少
ないと、カチオン重合性組成物の保存安定性が低下し、
過剰であると硬化阻害や硬化物の特性が低下する。
硬化用触媒との配合割合は、使用されるカチオン硬化用
触媒の量によって異なるが、目安としてカチオン硬化用
触媒１００部に対し、化合物（１）０．１〜５０部、好
ましくは０．５〜２０部である。化合物（２）とカチオ
ン硬化用触媒との配合割合は、使用されるカチオン硬化
用触媒の量によって異なるが、目安としてカチオン硬化
用触媒１００部に対し、化合物（２）０．０１〜１０
部、好ましくは０．１〜５部である。この安定化剤が少
ないと、カチオン重合性組成物の保存安定性が低下し、
過剰であると硬化阻害や硬化物の特性が低下する。
【００１６】一方、硬化性組成物における安定化剤の配
合割合は、使用されるカチオン硬化用触媒の量によって
異なるが、目安として硬化性組成物１００部に対し、化
合物剤（１）は０．００５〜０．５部、好ましくは０．
０３〜０．３部、化合物（２）は０．００５〜０．２
部、好ましくは０．０１〜０．１部である。
合割合は、使用されるカチオン硬化用触媒の量によって
異なるが、目安として硬化性組成物１００部に対し、化
合物剤（１）は０．００５〜０．５部、好ましくは０．
０３〜０．３部、化合物（２）は０．００５〜０．２
部、好ましくは０．０１〜０．１部である。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳細に説
明するが、これにより限定されるものではない。
明するが、これにより限定されるものではない。
【００１８】実施例 未硬化脂環型エポキシ樹脂（ＵＶＲ−６１１０、ユニオ
ンカーバイド社製、商品名）と、増感剤としての２, ４
−ジエチルチオキサントン（ＥＴＸ）と、カチオン硬化
用触媒と、安定化剤（化合物（１）又は（２））とをγ
−ブチロラクトンに溶解させ、安定化剤は純分として表
−１に示すように、増感剤は純分として1.0 部になるよ
うに、スルホニウム塩化合物は純分として2.0 部になる
ように、それぞれ配合し、表−１に配合物１〜１０とし
て示すようなカチオン硬化性組成物を調製した。
ンカーバイド社製、商品名）と、増感剤としての２, ４
−ジエチルチオキサントン（ＥＴＸ）と、カチオン硬化
用触媒と、安定化剤（化合物（１）又は（２））とをγ
−ブチロラクトンに溶解させ、安定化剤は純分として表
−１に示すように、増感剤は純分として1.0 部になるよ
うに、スルホニウム塩化合物は純分として2.0 部になる
ように、それぞれ配合し、表−１に配合物１〜１０とし
て示すようなカチオン硬化性組成物を調製した。
【００１９】
【表１】
【００２０】光硬化性テスト 実施例の配合物を、ブリキ板に厚さ３μｍになるように
塗布し、下記の条件で光硬化させた。この時、配合物が
硬化しタックフリーになったものは○印で表し、その結
果を表−２に示した。 UV照射機器 ：オーク製作所製ＨＭＷ−４５０ ランプ ：水冷式３Ｋｗ−超高圧水銀灯 照射光量 ：４０ｍＪ／ｃｍ2
塗布し、下記の条件で光硬化させた。この時、配合物が
硬化しタックフリーになったものは○印で表し、その結
果を表−２に示した。 UV照射機器 ：オーク製作所製ＨＭＷ−４５０ ランプ ：水冷式３Ｋｗ−超高圧水銀灯 照射光量 ：４０ｍＪ／ｃｍ2
【００２１】熱硬化性テスト 実施例の配合物を、サンプルびんに０．５ｇ秤量し、１
５０℃のオーブン中に３０分間置いた。この時、配合物
が硬化したものは○印で表し、その結果を表−２に示し
た。
５０℃のオーブン中に３０分間置いた。この時、配合物
が硬化したものは○印で表し、その結果を表−２に示し
た。
【００２２】保存安定性テスト 上記の配合物を、サンプルびんに１００ｇ秤量し、５０
℃のオーブン中に７日間置いた。この時、配合物の粘度
が初期値の何倍になったかを表−２に示した。この時初
期の粘度値を１とした。
℃のオーブン中に７日間置いた。この時、配合物の粘度
が初期値の何倍になったかを表−２に示した。この時初
期の粘度値を１とした。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】本発明の安定化剤及びそれを含有する硬
化性組成物は、光硬化性や熱硬化性を損なうことなく、
常温〜５０℃付近での一液保存安定性を向上させ、硬化
性組成物の粘度上昇を抑さえることができる。本発明の
安定化剤は極めて少量で効果的に硬化性組成物の粘度上
昇を抑さえ、硬化物特性を損なうことがないため、塗
料、接着剤、インキ、フォトレジスト等に好適に用いる
ことができる。
化性組成物は、光硬化性や熱硬化性を損なうことなく、
常温〜５０℃付近での一液保存安定性を向上させ、硬化
性組成物の粘度上昇を抑さえることができる。本発明の
安定化剤は極めて少量で効果的に硬化性組成物の粘度上
昇を抑さえ、硬化物特性を損なうことがないため、塗
料、接着剤、インキ、フォトレジスト等に好適に用いる
ことができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 次の化合物（１）又は化合物（２）から
選ばれる一種以上の化合物からなるカチオン硬化用触媒
の安定化剤。 化合物（１）：分子内にウレタン結合、アミド結合、尿
素結合、カルボジイミド基を有する化合物及びジアルキ
ルアミノピリジン化合物 化合物（２）：プロトン酸化合物 - 【請求項２】 化合物（１）及び化合物（２）を組み合
わせて使用することを特徴とする請求項１記載のカチオ
ン硬化用触媒の安定化剤。 - 【請求項３】 化合物（１）が、カチオン重合性化合物
を含有する硬化樹脂系と配合したときに不相溶を示す化
合物であることを特徴とする請求項１又は２記載のカチ
オン硬化用触媒の安定化剤。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか記載のカチオン
硬化用触媒の安定化剤を用いることを特徴とするカチオ
ン硬化性組成物の安定化方法。 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれか記載のカチオン
硬化用触媒の安定化剤と、一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｒ1は置換されていてもよいアリール基、Ｒ2は
Ｃ1-8 アルキル基、Ｒ3は硫黄原子からみてα位の炭素
が２級炭素である置換されていてもよいアルキル基又は
シクロアルキル基、アルケニル基を示す。Ｘは非求核性
のアニオン残基を示す。］で表されるカチオン硬化用触
媒とを含有することを特徴とするカチオン硬化性組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12396397A JPH10310633A (ja) | 1997-05-14 | 1997-05-14 | カチオン硬化用触媒の安定化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12396397A JPH10310633A (ja) | 1997-05-14 | 1997-05-14 | カチオン硬化用触媒の安定化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310633A true JPH10310633A (ja) | 1998-11-24 |
Family
ID=14873671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12396397A Pending JPH10310633A (ja) | 1997-05-14 | 1997-05-14 | カチオン硬化用触媒の安定化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10310633A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001066515A1 (en) * | 2000-03-02 | 2001-09-13 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Novel color former and recording material |
| JP2006160735A (ja) * | 2004-12-04 | 2006-06-22 | Xerox Corp | ビス［尿素−ウレタン］化合物および該化合物を含有する相変化インク |
| WO2007148566A1 (ja) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | カチオン重合性組成物及びカチオン重合を制御する方法 |
| US7635662B2 (en) | 1998-09-04 | 2009-12-22 | Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. | Compound for color-producing composition, and recording material |
| JP2017178791A (ja) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | Tdk株式会社 | スルホニウム塩、リチウム二次電池用電解液およびこれを用いたリチウム二次電池 |
-
1997
- 1997-05-14 JP JP12396397A patent/JPH10310633A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7635662B2 (en) | 1998-09-04 | 2009-12-22 | Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. | Compound for color-producing composition, and recording material |
| US7807738B2 (en) | 1998-09-04 | 2010-10-05 | Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. | Compound for color-producing composition, and recording material |
| WO2001066515A1 (en) * | 2000-03-02 | 2001-09-13 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Novel color former and recording material |
| AU779924B2 (en) * | 2000-03-02 | 2005-02-17 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Novel color former and recording material |
| JP2006160735A (ja) * | 2004-12-04 | 2006-06-22 | Xerox Corp | ビス［尿素−ウレタン］化合物および該化合物を含有する相変化インク |
| KR101312974B1 (ko) * | 2004-12-04 | 2013-10-10 | 제록스 코포레이션 | 비스(우레아-우레탄) 화합물 및 이를 함유하는 상 변화잉크 |
| WO2007148566A1 (ja) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | カチオン重合性組成物及びカチオン重合を制御する方法 |
| US8344097B2 (en) | 2006-06-20 | 2013-01-01 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Cationically polymerizable composition and method for controlling cationic polymerization |
| JP5577034B2 (ja) * | 2006-06-20 | 2014-08-20 | 新日鉄住金化学株式会社 | カチオン重合性組成物及びカチオン重合を制御する方法 |
| JP2017178791A (ja) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | Tdk株式会社 | スルホニウム塩、リチウム二次電池用電解液およびこれを用いたリチウム二次電池 |
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