JPH11292965A

JPH11292965A - 高分子可溶化剤

Info

Publication number: JPH11292965A
Application number: JP10101598A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Nakato; 毅中藤; Masayuki Tomita; 雅之冨田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1998-04-13
Filing date: 1998-04-13
Publication date: 1999-10-26

Abstract

(57)【要約】【課題】可溶化能に優れると共に生分解性を有する、
或いは生体安全性の高い高分子可溶化剤の提供。【解決手段】分子中にアルキル基を有する変性ポリア
スパラギン酸及び／又はその塩を含有することを特徴と
する高分子可溶化剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高分子可溶化剤に
関する。詳しくは、分子中にアルキル基を有する変性ポ
リアスパラギン酸及び／又はその塩を含有する高分子可
溶化剤に関する。本発明の高分子可溶化剤は、可溶化能
に優れ、しかも生分解性或いは生体安全性を有し、化粧
品、医薬品、食品、飼料、切削油等に幅広く利用するこ
とができる。

【０００２】

【従来の技術】高分子可溶化剤としては、これ迄にポリ
オキシエチレンアルキルエーテル等の合成水溶性界面活
性剤やアルキル変性された水溶性高分子等が知られてい
る。しかしながら、従来の可溶化剤については、生分解
性或いは高い生体安全性を殆ど有していないため、使用
後にそのまま廃棄されると自然環境中に残留し、環境に
負荷を与えたり、人体に使用した場合には生体安全性を
損う惧れがある等の問題があった。一方、生分解性機能
性ポリマーとして、ポリアミノ酸が知られており、その
中でもポリアスパラギン酸やポリグルタミン酸が注目さ
れている。特にポリアスパラギン酸は、マレイン酸とア
ンモニアの反応物やアスパラギン酸を熱重合した後、加
水分解することにより容易に得られるため、様々な用途
が提案されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリア
スパラギン酸の可溶化剤としての性能は、従来から使用
されているものと比較して十分なものとは言い難かっ
た。本発明は、上記従来技術の問題点を解決し、可溶化
能に優れると共に生分解性を有する或いは生体安全性の
高い高分子可溶化剤を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意検討した結果、ポリアスパラギン酸及び／
又はその塩にアルキル基を導入することにより、高い生
分解性を維持したまま、可溶化能を大幅に向上させるこ
とができることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明の要旨は、分子中にアルキル基を有す
る変性ポリアスパラギン酸及び／又はその塩を含有する
ことを特徴とする高分子可溶化剤、にある。以下、本発
明を詳細に説明する。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の高分子可溶化剤は、その
分子中にアルキル基を有する、即ち、その分子にアルキ
ル基が結合したところの、変性ポリアスパラギン酸又は
その塩である。この場合、アルキル基については、特に
限定はされないが、その炭素数が４以上のものが好まし
く、６以上のものがより好ましい。また、塩としては、
通常、アルカリ金属塩が用いられる。この変性ポリアス
パラギン酸及び／又はその塩の製造方法については、特
に限定はされないが、好ましい製法として、例えば次の
方法が挙げることができる。

【０００６】（１）アスパラギン酸等からポリスクシン
イミドを製造し、該ポリスクシンイミドを、イミド環と
反応性のあるアルキル基含有化合物により変性後、加水
分解を行う。（２）アスパラギン酸等をアルキル基含有化合物の混合
物と重縮合反応させることにより、アルキル基含有ポリ
スクシンイミドを製造し、該変性ポリスクシンイミドを
加水分解する。（３）通常の方法により、ポリアスパラギン酸を製造
後、カルボキシル基と反応性のある官能基を有するアル
キル基含有化合物により変性する。この中で（１）と
（２）がより好ましい。

【０００７】合成法（１）（ポリスクシンイミド）上記ポリスクシンイミドとして
は特に限定されず、公知の種々のモノマーを用いて製造
されたものが使用でき、共重合体でも使用可能である。
共重合体の場合には、ポリマー中にスクシンイミド単位
を５０モル％以上含有するものが好ましい。ポリスクシ
ンイミドの分子量としては、最終的に得られるアルキル
基含有ポリアスパラギン酸又はその塩の分子量に相当す
るものが好ましく、重量平均分子量が５００〜５０００
００が好ましい。

【０００８】ポリスクシンイミドの製造方法の中、最も
好ましいのは、モノマーとしてアスパラギン酸を用い、
触媒の存在下、加熱下に重縮合させる方法である。この
ポリスクシンイミドは、例えば、特公昭４８−２０６３
８号公報、米国特許第５，０５７，５９７号明細書、米
国特許第５，１４２，０６２号明細書、米国特許第５，
２１９，９８６号明細書、特開平６−２４８０７５号公
報、特開平７−１２６３７９号公報、特開平７−２１６
０８４号公報、特開平８−１７６２９７号公報に記載の
方法等に準拠して製造できるが、モノマーと触媒の概要
は次の通りである。

【０００９】モノマーとしては、マレイン酸とアンモニ
アとの反応生成物、マレアミド酸及び／又はアスパラギ
ン酸を挙げることができるが、好ましくはアスパラギン
酸であり、アスパラギン酸はＤ体でもＬ体でもその混合
物でも良い。重合反応時、溶媒を使用すると、比較的高
分子量のものが製造可能であるが、無触媒でも重合可能
である。触媒の有無は特に限定されないが、触媒を使用
した方が、重合速度、重合度が高くなるため、好まし
い。

【００１０】触媒としては、酸触媒が好ましく、その具
体例としては、例えば、硫酸、無水硫酸、リン酸、ポリ
リン酸、メタリン酸、縮合リン酸、無水リン酸等の無機
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロル酢酸、トリフ
ルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸
が挙げられる。その他に、リン酸モノエステル、リン酸
ジエステル、リン酸トリエステル、亜リン酸モノエステ
ル、亜リン酸ジエステル、亜リン酸トリエステル等が挙
げられるが、この中、リン酸、ポリリン酸、メタリン
酸、縮合リン酸、無水リン酸、リン酸モノエステル、リ
ン酸ジエステル、リン酸トリエステル、亜リン酸モノエ
ステル、亜リン酸ジエステル、亜リン酸トリエステルが
好ましい。

【００１１】これらの酸触媒は、ポリマー原料１００重
量部に対し、通常、０．１〜３０重量部、好ましくは
０．５〜２５重量部の範囲内で用いられる。この使用量
が０．１重量部未満であると、重縮合反応における速度
向上効果が少ない。また、３０重量部を越えると、重合
時に反応物が固化した状態となり、撹拌に大きな負担が
かかるので好ましくない。

【００１２】（アルキル基含有化合物）アルキル基含有
化合物としては、ポリスクシンイミド中のイミド環と反
応性のある官能基とアルキル基を有する化合物であれ
ば、特に限定なく使用できる。イミド環と反応性のある
官能基としては、例えば、第一級又は第二級アミノ基で
あるので、アルキル基含有化合物の具体的なものとし
て、第一級又は第二級アミノ基及びそれ以外に一個以上
のアルキル基を有する化合物が挙げられる。

【００１３】アルキル基については特に限定はされない
が、アルキル基の炭素数については４以上が好ましく、
炭素数６以上がより好ましい。このような化合物の具体
例としては、例えば、ブチルアミン、ペンチルアミン、
ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデ
シルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、オクタデシルアミン等のアルキル基が窒素原子に一
個置換したアミン化合物、ジブチルアミン、ジペンチル
アミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジデシ
ルアミン、ジドデシルアミン等のアルキル基が窒素原子
に二個置換したアミン化合物等が挙げられる。これらの
中で、ドデシルアミン、ヘキサデシルアミンが好まし
い。

【００１４】（アルキル基の導入量）ポリスクシンイミ
ドへのアルキル基含有化合物の導入量は、イミドユニッ
トに対し、好ましくは０．１〜８０モル％、更に好まし
くは０．２〜６０モル％である。アルキル基の導入量が
０．１モル％未満でも、８０モル％以上でも、可溶化能
は低下する。（反応方法）ポリスクシンイミドとアルキル基含有化合
物との反応は、特に限定されず、溶媒の存在下、或い
は、不存在下で行うことができる。反応温度は、好まし
くは０℃以上３５０℃未満であり、更に好ましくは５℃
以上３００℃未満の範囲である。０℃未満では反応が容
易に進行せず、３５０℃以上では可溶化剤としての性能
が低い。反応時間は、好ましくは１秒〜３０日、更に好
ましくは１０秒〜２０日である。

【００１５】溶媒を使用する場合は、ポリスクシンイミ
ドを溶解する溶媒が好ましく、具体的には、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホ
ラン等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。使用する
溶媒量は、好ましくはポリマー１００重量部に対して、
１０〜１００００重量部、更に好ましくは２０〜５００
０重量部である。

【００１６】また、溶媒を使用しない場合には、リン
酸、スルホン酸、ハロ酢酸等の酸性化合物をアルキル基
含有化合物の１〜２モル倍量存在させて反応させること
が、反応速度、反応の均一性の観点から好ましい。な
お、反応は回分方式又は連続方式いずれも用いることが
できる。生成物は常法により単離でき、例えば、溶媒を
留去する方法、ポリマーに対しての貧溶媒で晶析する方
法等が挙げられる。

【００１７】合成法（２）（アルキル基含有化合物及びアスパラギン酸を混合後に
重縮合）アスパラギン酸等のモノマーとアルキル基含有
化合物を混合した後、重縮合を行い、アルキル基の導入
されたポリスクシンイミドを合成する方法は、上述の原
料を用いて、ポリスクシンイミドの合成法と同様に行う
ことができる。この場合、アルキル基含有化合物の使用
量はアスパラギン酸に対して、好ましくは０．００１〜
０．８モル倍、より好ましくは０．００５〜０．６モル
倍の範囲である。重合触媒としては、リン酸、亜リン
酸、亜リン酸トリエステルを使用するのが特に好まし
い。

【００１８】（加水分解）上記合成法（１）又は（２）
により得られたアルキル基含有ポリスクシンイミドを加
水分解することにより、アルキル基含有ポリアスパラギ
ン酸が得られるが、該加水分解は常法に従って行うこと
ができる。代表的な例としては、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，８０，３３６１（１９５８）、Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．，２６，１０８４（１９６１）、米国特許第
５，２２１，７３３号明細書、米国特許第５，２８８，
７８３号明細書、特開昭６０−２０３６３６号公報等に
準じて行えばよい。好ましい一態様では、上記反応生成
物１００重量部に対して５０〜１０００重量部の水を加
え、更に上記イミド環に対し等モル〜３倍モルとなる量
のアルカリ金属水酸化物を加えて、０〜５０℃で１０分
〜８時間反応させる。これによりイミド環の殆どが開環
する。なお、アルカリ金属水酸化物としては、通常、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムが用いられる。

【００１９】このようにして得られる加水分解生成物
は、アルキル基含有ポリアスパラギン酸のアルカリ金属
塩であるが、本発明にいうアルキル基含有ポリアスパラ
ギン酸とはこれをも含むものである。このアルカリ金属
塩型のポリアスパラギン酸に酸を作用させると遊離型の
ポリアスパラギン酸を得ることができる。酸の使用量を
加減することにより、ポリアスパラギン酸のカルボン酸
基の遊離型と塩型との比率を任意に調節できる。ポリア
スパラギン酸の分子量は特に限定されないが、高い可溶
化能を発揮するためには、好ましくは重量平均分子量で
５００ないし５０００００、更に好ましくは１０００な
いし２０００００である。

【００２０】（可溶化剤）本発明の可溶化剤へのアルキ
ル基含有変性ポリアスパラギン酸及び／又はその塩の配
合量は特に限定されないが、通常、０．１〜６０重量％
であり、好ましくは１〜５０重量％である。尚、本発明
の可溶化剤は、液体と該液体への溶解性の悪い物質に適
用する場合には、乳化剤としての機能を果たす。そのた
め、本発明の可溶化剤は、乳化剤としても使用可能であ
る。（生分解性）本発明の生分解性は、化審法に示される新
規化学物質の生分解性試験方法（修正ＭＩＴＩ法）に準
拠した測定法で測定したものを言う。分解率は、全有機
炭素量（ＴＯＣ）の測定に基づいて百分率で求めた値を
言い、この評価で４０％以上の分解率を示すものは、高
生分解性物質ということができる。

【００２１】

【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない
限りこれらの実施例により限定されるものではない。な
お、変性ポリスクシンイミドの分子量、アルキル基含有
化合物の導入率、ケイ皮酸メチルの可溶化試験、ポリマ
ーの生分解性の試験方法等は次の通りである。１）アルキル基含有変性ポリスクシンイミドの重量平均
分子量；示差屈折計を用いたゲルパーミエーションクロ
マトグラフィーにより得られたポリスチレン換算値カラム；ＰＬｇｅｌ５μｍＭＩＸＥ−Ｃカラム二本
（ポリマーラボラトリー社製品）遊離液；２０ｍＭの臭化リチウムを添加したジメチルホ
ルムアミド２）アルキル基含有化合物の導入率；アルキル基含有変
性ポリアスパラギン酸中のアルキル基含有率は¹Ｈ−Ｎ
ＭＲの測定より求めた。

【００２２】３）ケイ皮酸メチルの可溶化試験ポリマー０．０２ｇ、エタノール０．２ｇ及びイオン交
換水１９．７８ｇからなるポリマー溶液にケイ皮酸メチ
ルを２ｇ加え２時間撹拌した後、溶解していないケイ皮
酸メチルを濾過し、濾液の２７６．２ｎｍで吸光度を測
定し、可溶化しているケイ皮酸メチルの量を定量した。
ブランクとしては、ポリマーを除いた１重量％のエタノ
ール水溶液を用いて行った。

【００２３】４）生分解性の試験方法生分解性試験は化審法に示される新規化学物質の生分解
性試験方法（修正ＭＩＴＩ法）に準拠して行った。この
試験に使用した微生物（活性汚泥）は化学品検査協会よ
り購入した標準汚泥を使用した。試験条件は具体的には
活性汚泥濃度；３０ｍｇ／ｌ、試料濃度；１００ｍｇ／
ｌ、試験液量；３００ｍｌ、試験温度；２５±１℃、試
験期間；２８日、標準物質；アニリンで行った。分解率
は全有機炭素量（ＴＯＣ）の測定に基づき百分率で求め
た。具体的には生分解性試験開始時の培養液中の試料の
有機物の全有機炭素量を測定し、２８日後に試料中の炭
素は一部炭酸ガスとして分解除去されるため有機炭素が
減少する。この減少した全有機炭素量を培養液中に残存
する全有機炭素の測定により求め、減少した全有機炭素
量を試験開始時の全有機炭素量で割り、分解率を百分率
で算出した。生分解性試験装置として閉鎖系酸素消費量
測定装置（大倉電気製自記ＢＯＤ計）、全有機炭素測
定装置としてはＴＯＣ計（島津製作所製ＴＯＣ−５０
００）を使用した。

【００２４】製造例１ポリスクシンイミドの製造窒素ガス雰囲気下、Ｌ−アスパラギン酸（５．０ｋｇ）
と８５％リン酸（５００ｇ）とをスーパーミキサー
（（株）カワタ社製）で５分間混合し、触媒を分散させ
た。重縮合反応は、（株）栗本鐡工所製ＫＲＣニーダ
ー（５０φ×６６１．５Ｌ、Ｌ／Ｄ１３．２）を用い
以下の通り行った。熱媒を２６０℃、スクリューの回転
数を３０ｒｐｍに設定し、吐出量が１ｋｇ／ｈ（平均滞
留時間１６分）になるように上記で得られたアスパラギ
ン酸とリン酸の混合物を供給し重縮合を行い、褐色の粉
末を得た。得られた生成物を水洗することにより、触媒
であるリン酸を除去した。以下得られた生成物を樹脂Ａ
とする。このポリスクシンイミドの重量平均分子量は、
１７０００であった。

【００２５】製造製２ポリスクシンイミドの製造冷却器、温度計、撹拌器及び水分離器を備えた２００ｍ
Ｌの四口フラスコ内に、アスパラギン酸２５ｇ、８５％
リン酸２．５ｇ、メシチレン５６ｇ及びスルホラン２４
ｇを仕込んだ。続いて常圧下、メシチレンの還流下（１
６２℃）に４．５時間保ち重縮合反応を遂行した。この
間に生成した水はメシチレンと共に系外へ留去せしめ
た。反応終了後、濾別し、生成物を純水１００ｇで四回
洗浄し、更にメタノール１００ｇで洗浄した。生成物を
減圧下８０℃で２４時間で乾燥し黄白色の粉末１７．９
ｇを得た。以下得られた生成物を樹脂Ｂとする。このポ
リスクシンイミドの重量平均分子量は、６９０００であ
った。

【００２６】実施例１アルキル基含有ポリアスパラギ
ン酸塩の製造１００ｍＬのナス型フラスコに樹脂Ａ（１０．０ｇ）及
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９０．０ｇ）を仕込
み、樹脂Ａを溶解させた。続いてドデシルアミン（１
０．０５ｇ）を反応液に室温で加えた後、窒素気流下室
温で４８時間撹拌を行った。反応終了後、反応混合物を
５００ｍＬのイオン交換水に滴下することにより晶析
し、濾過後固体をイオン交換水（５００ｍＬ）及びメタ
ノール（５００ｍＬ）で洗浄し、その後１００℃で２４
時間減圧乾燥を行い白色の固体１７．８６ｇを得た。こ
のドデシルアミン変性ポリスクシンイミドの重量平均分
子量は、２００００であった。

【００２７】次に加水分解を行うため、５０ｍＬのビー
カーに９７％水酸化ナトリウム（０．６ｇ）及びイオン
交換水（３７．５ｇ）を仕込み、水酸化ナトリウムを溶
解させた。ビーカーを氷水にて冷却した後、上記褐色固
体（２．５ｇ）を少量ずつ添加し、その後室温にて２４
時間撹拌を行った。反応終了後、反応液をメタノール
（３００ｍＬ）に滴下し、ポリマーを晶析した。混合物
を濾過後、固体をメタノール（３００ｍＬ）で二回洗浄
し、５０℃で２４時間減圧乾燥して白色の固体２．３８
ｇを得た。以下この生成物を樹脂Ｃとする。この樹脂の
プロトンＮＭＲ（重水）により算出したドテシルアミン
の導入率は、４７．６％であった。このアルキル基含有
ポリアスパラギン酸の可溶化能及び生分解率を測定した
結果を表１に示す。

【００２８】実施例２アルキル基含有ポリアスパラギ
ン酸塩の製造１００ｍＬのナス型フラスコに樹脂Ｂ（５．０ｇ）及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４５ｇ）を仕込み、樹
脂Ｂを溶解させた。続いてドデシルアミン（１．０ｇ）
を反応液に室温で加えた後、窒素気流下室温で２４時間
撹拌を行った。反応終了後、反応液をイオン交換水（５
００ｍＬ）に滴下することで晶析し、濾過後、固体をイ
オン交換水（５００ｍＬ）及びメタノール（５００ｍ
Ｌ）で各々二回洗浄し、１００℃で２４時間減圧乾燥し
て白色の固体５．２５ｇを得た。このドデシルアミン変
性ポリスクシンイミドの重量平均分子量は、７００００
であった。

【００２９】次に加水分解を行うため、５０ｍＬのビー
カーに９７％水酸化ナトリウム（１．０ｇ）及びイオン
交換水（３７．５ｇ）を仕込み、水酸化ナトリウムを溶
解させた。ビーカーを氷水にて冷却した後、上記白色固
体を少量ずつ添加し、その後室温にて２４時間撹拌を行
った。反応終了後、反応液をメタノール（３００ｍＬ）
に滴下しポリマーを晶析した。混合物を濾過後、固体を
メタノール（３００ｍＬ）で二回洗浄し、５０℃で２４
時間減圧乾燥して白色の固体２．９６ｇを得た。以下こ
の生成物を樹脂Ｄとする。この樹脂のプロトンＮＭＲ
（重水）により算出したドテシルアミンの導入率は、
８．９％であった。このアルキル基含有ポリアスパラギ
ン酸の可溶化能及び生分解率を測定した結果を表１に示
す。

【００３０】実施例３窒素ガス雰囲気下、Ｌ−アスパラギン酸粉末（１．０ｋ
ｇ）、８５％リン酸（１００ｇ）及びドデシルアミン
（１３８．５ｇ）を「スーパーミキサー」（（株）カワ
タ社製）で５分間混合し均一な混合物とした。この混合
物を「ＫＲＣニーダー」（（株）栗本鐡工所製、５０φ
×６６１．５Ｌ）に連続的に供給して重合反応を行っ
た。ニーダーの運転条件は、熱媒温度２６０℃、スクリ
ュー回転数３０ｒｐｍ、平均滞留時間２０分とした。こ
のドデシルアミン変性ポリスクシンイミドの重量平均分
子量は、１２０００であった。

【００３１】撹拌子を備えた５０ｃｃのビーカーに、イ
オン交換水（８．０ｇ）と９３％水酸化ナトリウム
（０．９２ｇ）とを仕込んだ。氷冷下、これに上記で得
られた薄褐色の生成物２．０ｇを少量ずつ添加し、次い
で室温で１時間撹拌して加水分解させた。メタノール１
００ｍｌ中に上記の加水分解液を滴下し、析出した黄白
色のアミン変性ポリアスパラギン酸ナトリウム２．５ｇ
を得た。以下この生成物を樹脂Ｅとする。この樹脂のプ
ロトンＮＭＲ（重水）により算出したドテシルアミンの
導入率は、７．７％であった。このアルキル基含有ポリ
アスパラギン酸の可溶化能及び生分解率を測定した結果
を表１に示す。

【００３２】実施例４Ｌ−アスパラギン酸粉末（４０．０ｇ）、８５％リン酸
（４．０ｇ）及びヘキサデシルアミン（７．２７ｇ）を
ミキサー（オスターブレンダー）に仕込み、室温で１５
分間混合して均一な混合物を得た。ラボ・プラストミル
（東洋精機製作所製）に、上記で得られた混合物を仕込
み、設定温度２３０℃で３０分間撹拌を行い、薄褐色の
粉末を得た。このヘキサデシルアミン変性ポリスクシン
イミドの重量平均分子量は、１２０００であった。

【００３３】撹拌子を備えた５０ｃｃのビーカーに、９
７％水酸化ナトリウム（１９．１ｇ）及びイオン交換水
（１４９．６ｇ）を仕込んだ。氷冷下、これに上記で得
られた生成物（４５．０ｇ）を少量ずつ添加し、次いで
室温で１時間撹拌することにより加水分解を行った。加
水分解液をメタノール１００ｍｌ中に滴下し、析出した
アルキル基含有ポリアスパラギン酸ナトリウム５１．９
ｇを得た。以下この生成物を樹脂Ｆとする。この樹脂の
プロトンＮＭＲ（重水）により算出したドデシルアミン
の導入率は、８．９％であった。このアルキル基含有ポ
リアスパラギン酸の可溶化能及び生分解率を測定した結
果を表１に示す。

【００３４】比較例１撹拌子を備えた５０ｃｃのビーカーに、水１０ｇと９７
％水酸化ナトリウム（１．４ｇ）とを仕込み、水酸化ナ
トリウムを溶解させた。ビーカーを氷水にて冷却した
後、上記で得られた樹脂Ａ（３．０ｇ）を少量ずつ添加
し、その後室温にて１時間撹拌して加水分解させた。メ
タノール１００ｍｌ中に上記の加水分解液を滴下し、析
出した黄白色のポリアスパラギン酸ナトリウム２．６ｇ
を得た。反応後、反応液をメタノール１００ｍｌ中に注
ぐことにより晶析し、黄白色のポリアスパラギン酸ナト
リウム２．６ｇを得た。以下このポリアスパラギン酸塩
を樹脂Ｇとする。この樹脂Ｇの可溶化能及び生分解率を
測定した結果を表１に示す。比較例２ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社より市販されているＰＥＭＵＬ
ＥＮＴＲ−２を用い可溶化能及び生分解率を測定し
た。結果を表１に示す。

【００３５】

【発明の効果】本発明によれば、可溶化能に優れると共
に生分解性を有する、或いは生体安全性の高い高分子可
溶化剤が得られる。

【００３６】

【表１】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】分子中にアルキル基を有する変性ポリア
スパラギン酸及び／又はその塩を含有することを特徴と
する高分子可溶化剤。
【請求項２】分子中にアルキル基を有する変性ポリア
スパラギン酸及び／又はその塩が分子中にアルキル基を
有する変性ポリスクシンイミドを加水分解して得られた
ものであることを特徴とする請求項１に記載の高分子可
溶化剤。
【請求項３】アルキル基の炭素数が４以上であること
を特徴とする請求項１又は２に記載の高分子可溶化剤。
【請求項４】分子中にアルキル基を有する変性ポリア
スパラギン酸及び／又はその塩におけるアルキル基含有
率がアスパラギン酸一単位に対し０．１〜８０モル％で
あることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記
載の高分子可溶化剤。
【請求項５】分子中にアルキル基を有する変性ポリア
スパラギン酸及び／又はその塩の重量平均分子量が５０
０〜５０００００であることを特徴とする請求項１ない
し４のいずれかに記載の高分子可溶化剤。