JPH1045806A - Ｏ−ヒドロキシアルキルキチン及びその化粧品における使用 - Google Patents

Ｏ−ヒドロキシアルキルキチン及びその化粧品における使用

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JPH1045806A
JPH1045806A JP9135811A JP13581197A JPH1045806A JP H1045806 A JPH1045806 A JP H1045806A JP 9135811 A JP9135811 A JP 9135811A JP 13581197 A JP13581197 A JP 13581197A JP H1045806 A JPH1045806 A JP H1045806A
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hydroxyalkyl
hair
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reaction product
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JP9135811A
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Hans-Juergen Titze
ティッツェ ハンス‐ユルゲン
Karin Dr Steinbrecht
シュタインブレヒト カーリン
Susanne Dr Birkel
ビルケル ズザンネ
Michael Dr Franzke
フランツケ ミヒャエル
Silvia Borth
ボルス シルヴィア
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Wella GmbH
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    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
    • C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 塩を形成しなくても水溶性が良好で、フィル
ム形成性及び整髪特性に優れ、処理した毛髪が、快く、
自然な手触りを示す整髪性の重合体を見出し、このよう
な重合体を含有する整髪剤を提供する。 【解決手段】 本発明の対象は、Ｃ2 〜Ｃ20の直鎖ある
いは分枝鎖のアルキレン基を含有し、ヒドロキシアルキ
ル化度が１以上であるＯ−ヒドロキシアルキルキチンの
少なくとも一つを整髪剤において使用すること、及び、
このようなＯ−ヒドロキシアルキルキチン類の製造方法
である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、整髪剤において少
なくとも一つのＯ−ヒドロキシアルキルキチンを使用す
ること、Ｏ−ヒドロキシアルキルキチンの製造方法、並
びに、これらの方法に従って製造されたＯ−ヒドロキシ
アルキルキチンに関する。
【０００２】
【従来の技術】通常、整髪剤は、フィルム形成性の合成
あるいは天然の重合体の溶液から形成される。合成の重
合体としては、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリ酢
酸ビニル、ポリアクリル酸あるいは、ポリメタクリル酸
ポリメリゼートを挙げることができる。天然の重合体と
しては、例えば、シェラック、ゼラチン、多糖類及びそ
の誘導体、セルロース及びキトサン塩類を使用すること
ができる。
【０００３】強力なセット効果を持つ整髪剤に含まれる
合成及び天然の重合体は、例えば、毛髪の手触りを粗く
する、あるいは、毛髪上に過度に析出するといった、都
合の悪い副作用をしばしばもたらす。従って、しっかり
と整髪すると、毛髪の自然な手触りを損なう。つまり、
毛髪の手触りが自然な毛髪の手触りでなくなる。さら
に、上記の重合体は大抵、水溶性が低い。
【０００４】キトサンを誘導して、水溶性にして整髪剤
に使用することは、既に知られている。これに関して
は、例えば、ヒドロキシプロピルキトサン、（ＤＥ ３
５ ０１ ８９１、ＤＥ ３６ ４１ ３０５参照）及
びヒドロキシブチルキトサン（ＤＥ ３６ １４ ６９
７参照）がある。キトサンは通常、塩を形成することに
より水溶性になる。このことには、アニオン性の重合体
との親和性が低下し、整髪の作用も減少するという欠点
がある。
【０００５】その上、既知のヒドロキシアルキルキトサ
ン類は、その製造において不経済である。なぜなら、ま
ず、キチンを脱アセチル化してキトサンとし、さらなる
製造方法の段階において、このキトサンを所望のキトサ
ン誘導体に変えるからである。
【０００６】ＪＰ−ＯＳ ５９−１０６ ４０９によ
り、皮膚−及び毛髪処理剤において、保護剤としてヒド
ロキシエチルキチンを使用することが知られている。し
かし、この刊行物は、ヒドロキシエチルキチンあるいは
高級ヒドロキシアルキルキチン類を含有する整髪剤に関
しては言及していない。その上、ＪＰ−ＯＳ ５９−１
０６ ４０９の方法で得られるヒドロキシエチルキチン
の特性は、整髪剤に使用するには不十分であることが分
かる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、容易に合成することができ、充分な水溶性を持ち、
整髪剤に使用すると処理した毛髪の自然な手触り及び充
分な整髪性が得られ、かつ、適切な析出状態を生じさせ
るような、適当で、フィルム形成性、かつ、整髪性の重
合体を見出すこと、及び、これを使用して上記のような
問題のない整髪剤を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】以下の一般式のモノマー
単位を持つＯ−ヒドロキシアルキルキチン（ただし、Ｒ
はＣ2 〜Ｃ20の直鎖あるいは分枝鎖のアルキレン基であ
り、ｎは１以上の数である）の少なくとも一つを整髪剤
において使用すると、卓越した方法で上記の必要条件が
満たされることが明らかになった。
【０００９】
【化１】
【００１０】本発明のＯ−ヒドロキシアルキルキチン
は、塩を形成しなくても水溶性に優れ、大変良好なフィ
ルム形成性及び整髪性を有し、処理をした毛髪に対して
大変良好な析出状態を示し、カチオン性及びアニオン性
の重合体に対する親和性がよく、生理学的に問題がな
く、生分解性であり、このようなＯ−ヒドロキシアルキ
ルキチンで処理をした毛髪は、気持ちのよい、自然な感
触と良好なセット性を示す。その上、これらのＯ−ヒド
ロキシアルキルキチンは、増粘剤として、また、ゲルを
生産するために使用するのに好適である。例えば、エタ
ノールなどの低級アルコールをＯ−ヒドロキシアルキル
キチンの溶液に添加すると、著しく粘度が増加し、ゲル
を形成する粘度になる。
【００１１】そのため、本発明のヒドロキシアルキルキ
チンは、化粧品において増粘剤として使用される上で特
に好適である。例えば、パーマ剤、染毛剤、シャンプ
ー、ヘアケア剤、入浴剤、棒口紅、石鹸、脱毛クリー
ム、皮膚用クリーム、爪床クリーム、除毛剤、目の保護
製品、及び、ひげそり用の泡に添加されるのが好まし
い。
【００１２】本発明の対象は、好ましい実施形態におい
て、Ｃ3 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル基を持つＯ−ヒド
ロキシアルキルキチン、特に好ましくは、Ｏ−ヒドロキ
シプロピルキチン及びＯ−ヒドロキシブチルキチンを少
なくとも一つ含有する。種々の鎖長のヒドロキシアルキ
ル残基を持つＯ−ヒドロキシアルキルキチン類の混合物
を使用することもでき、また、同一のキチン分子が種々
の鎖長のヒドロキシアルキル残基で置換されてもよい。
特に、窒素のアセチル化度が０．９５以上、かつ、置換
度ｎの値が１以上、好ましくは、１．５〜１０の間、特
に、２〜６の間であるＯ−ヒドロキシアルキルキチンを
使用するのが好ましい。
【００１３】本発明の整髪剤は、適当な化粧品用の原料
の中に、少なくとも一つのＯ−ヒドロキシアルキルキチ
ンを、０．０１〜２０重量％、特に好ましくは、０．０
２〜２重量％含有する。
【００１４】本発明のＯ−ヒドロキシアルキルキチン
は、その他の重合体、特に、イオン性、即ち、カチオン
性、アニオン性及び両性の重合体に対する親和性に優れ
ているので、本発明の対象のより一層好ましい実施形態
は、（ａ）本発明のＯ−ヒドロキシアルキルキチンの少
なくとも一つを０．０１〜２０重量％、及び、（ｂ）天
然あるいは合成の、非イオン性、アニオン性、両性ある
いはカチオン性の重合体の少なくとも一つを０．００１
〜５重量％、好ましくは、０．０５〜２重量％含有する
化粧品である。
【００１５】本発明の薬剤は、化粧品において一般的
な、以下の添加剤を補助的に含有することができる。：
【００１６】その他の重合体類、例えば、合成あるいは
天然由来のアニオン性、カチオン性、両性あるいは非イ
オン性の重合体を０．０１〜２０重量％；中和剤、例え
ば、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−
アミノ−１−ブタノール及びトリイソプロピルアミン；
溶剤、例えば、１２ＣＨ2-基までの鎖長の低級アルカ
ン、高級アルカン（鎖長が１２ＣＨ2-基より大）、パラ
フィン、グリコールエーテル及びＣ5 までの鎖長の直鎖
及び分枝鎖のアルコール；アニオン性、カチオン性、両
性あるいは非イオン性の界面活性剤類を０．１〜３０重
量％；増粘剤、例えば、ポリエチレングリコールあるい
は椰子の脂肪酸ジエタノールアミドを０．２〜３．０重
量％；乳化剤、分散剤、安定剤、保存料、例えば、フッ
化炭化水素、低級アルカン、圧縮ガス及びジメチルエー
テルなどの推進ガス、物理的あるいは化学的ＵＶ吸収
剤、軟化剤、展色剤、髪流れ改良剤、消毒薬、静電気防
止剤、油類、酸化防止剤、蝋類、果蝋類、漂白剤、緩和
剤、抗刺激剤、保存料、担体物質、脂肪族アルコール、
拡張剤、酵素、植物抽出物、除泡剤、香油、櫛通り改良
剤、酸化−及び還元剤、ビタミン、着色料、染毛剤（直
接及び反応染料）、プロビタミン、タンパク質、水解
物、保湿剤、コンディショナー、遊離基捕捉剤あるいは
抗−鱗屑−作用物質、といった作用物質、還元脂肪（Ru
eckfetter ）及び光沢剤。
【００１７】本発明の薬剤は、推進剤の使用により、あ
るいは、スプレー装置を使用して機械的に飛散させるこ
ともできるし、または、泡発生装置を使用して、泡とし
て提供することもできる。
【００１８】本発明に従って使用するヒドロキシアルキ
ル化されたキチンは、例えば、カニのキチンのような高
分子のキチンから得られる。上記のキチンの平均分子量
は、１００，０００〜２，０００，０００g/mol 、特
に、少なくとも４００，０００g/mol 以上であるのが好
ましい。
【００１９】ヒドロキシアルキルキチンは、以下のよう
にして得られる。まず、アルカリ化剤の中で、好ましく
は、１〜４３％の水酸化ナトリウム溶液中でキチンを攪
拌し、少なくとも一回、好ましくは複数回、−７８℃で
凍結し、溶解させることを繰り返すことにより、このキ
チンをアルカリキチンとし、続いてこのものを分離し、
プロピレンオキシドあるいはブチレンオキシドといった
アルキレンオキシド類と、０．５〜７２時間、好ましく
は、３〜５０時間、３０〜１００℃、好ましくは３０〜
５０℃で反応させる。キチンとアルキルオキシド類のモ
ル比は、１：２〜１：４０の間であるのがよい。
【００２０】反応終了後、余剰のアルカリ化剤を除去
し、あるいは、キチン誘導体の溶液から残存する不溶性
の部分を濾過により分離して、必要があれば中和し、回
転蒸発装置を使用して濃縮し、水に溶解させ、膜濾過に
より脱塩する。上記の水溶液を凍結乾燥させて、純粋な
最終生成物を得る。
【００２１】その他の本発明の対象は、（ａ）キチンを
過剰なアルカリ化剤及びＣ2 〜Ｃ20のアルキル基からな
る、過剰なアルキレンオキシドと反応させ、（ｂ）この
反応生成物を通常の方法で単離して精製するヒドロキシ
アルキルキチンの製造方法である。
【００２２】この反応時間は、３０〜１００℃で０．５
〜７２時間になるのが好ましい。キチンとアルキレンオ
キシドの間のモル比は、１：２〜１：４０になるのが好
適である。この際、種々のアルキレンオキシド類の混合
物を添加してもよく、特に、Ｃ3 〜Ｃ6 のアルキレンオ
キシド類を添加するのが好ましいが、その中でも、プロ
ピレンオキシドとブチレンオキシドが特に好適である。
【００２３】さらに、その他の本発明の対象は、上記の
方法で製造されたＯ−ヒドロキシアルキルキチン、並び
に、このようなＯ−ヒドロキシアルキルキチンを少なく
とも一つ適当な化粧品の原料中に含有させた化粧品であ
る。
【００２４】
【発明の実施の形態】以下の実施例は、本発明の対象を
さらに詳しく説明するものである。
【００２５】
【実施例】
実施例１：ヒドロキシアルキルキチンの二段階合成アルカリキチンの製造 分子量４００，０００g/mol のキチン２１．２ｇ（０．
１モル）を、３２５mlの苛性ソーダ液（４３％）に懸濁
し、−７８℃で３０分間凍結する。室温で６０分間放置
した後、上記の過程をあと２回繰り返す。続いて、一晩
置いて溶解させ、総量が約１６０ｇになるまで吸引す
る。
【００２６】ヒドロキシプロピルキチンの製造 この量（１６０ｇ）のアルカリキチン／ＮａＯＨを、２
５０ml（３．６モル）のプロピレンオキシドとともに還
流させながら２４時間反応させる。余剰のプロピレンオ
キシドを蒸留して除いた後に、２リットルの水に溶解
し、必要に応じて濾過し、塩酸で中和する。膜濾過で透
析した後、凍結乾燥することにより、純粋なヒドロキシ
プロピルキチンが得られる。
【００２７】この収量は、約２５ｇになる。外観は白色
の物質で、粘性が高く、透明な溶液になる。分子量は、
１．１５×１０6 g/mol になる。窒素のアセチル化度
は、９８．５％以上である。ヒドロキシプロピル化度
は、モノマー単位当たりで２．６６になる。１％水溶液
にエタノールを添加すると、ゲルを生じる。
【００２８】ヒドロキシブチルキチンの製造 上記と同じ方法で、３２０ｇのアルカリキチン／ＮａＯ
Ｈを６１０mlのブチレンオキシドと４０℃で反応させる
ことにより、白色透明の水溶性の物質３７ｇが得られ
る。
【００２９】ヒドロキシエチルキチンの製造 上記と同じ方法で、１１５ｇのアルカリキチン／ＮａＯ
Ｈを４４０ml（２２５ｇ）のエチレンオキシドととも
に、圧縮タンクの中で、０℃から３０℃までゆっくりと
加熱して反応させると、１０．４ｇのヒドロキシエチル
キチンが得られる。上記の反応は、初期段階の後は発熱
し続けるので、強力な対冷却が必要である。圧力を６バ
ール、温度を８５℃に上昇させた２５時間後に、圧力を
０バール、温度を３０℃に落とす。
【００３０】凍結乾燥の後に得られた白色のヒドロキシ
エチルキチンは、水に溶解させると粘性が高く、透明な
溶液になる。
【００３１】実施例２：ヒドロキシプロピルキチンの一
段階合成 分子量４００，０００あるいは１，２００，０００g/mo
l のキチン４２．６ｇ（０．２モル）を、１２０mlの苛
性ソーダ液及び５００ml（７．２モル）のプロピレンオ
キシドとともに、よく攪拌し、還流させながら２４時間
反応させる。余剰のプロピレンオキシドを蒸留して除い
た後に、４リットルの水に溶解し、必要に応じて濾過
し、塩酸で中和する。膜濾過で透析した後、凍結乾燥す
ることにより、純粋なヒドロキシプロピルキチンが得ら
れる。この収量は約５４ｇになる。
【００３２】 実施例３：セットローション 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．２５ｇ プロピレングリコール ０．５０ｇ 香油 ０．１５ｇ メチルパラベン ０．１０ｇ プロピルパラベン ０．１０ｇ 水 ９８．９０ｇ １００．００ｇ
【００３３】 実施例４：泡状セット剤 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．２ ｇ セチルトリメチルアンモニウムクロライド ０．３ ｇ 香油 ０．２ ｇ １，２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン ０．２ ｇ 水 ９９．１ ｇ １００．０ ｇ
【００３４】この混合物は、作用物質混合物のブタンに
対する割合を９２：８にして、アルミニウム製のエーロ
ゾル容器に詰められる。
【００３５】 実施例５：整髪作用を持つゲル 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．１５ｇ 平均分子量1,150,000 g/mol のヒドロキシプロピルセルロース ０．３０ｇ 香油 ０．１５ｇ エタノール ２０．００ｇ 水 ７９．４０ｇ １００．００ｇ
【００３６】 実施例６：カラー整髪剤 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．１０００ｇ ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体 ２．１０００ｇ 香料 ０．２０００ｇ １−アミノ−４−（２’，３’−ジヒドロキシプロピル） ０．０７００ｇ アミノ−５−クロル−２−ニトロベンゼン Basic Brown 17（C.I. 12 251 ） ０．０５００ｇ Basic Blue 7（C.I. 42 595 ） ０．０１００ｇ Basic Violett 14（C.I. 42 510 ） ０．００２３ｇ 水 ４７．４６７７ｇ エタノール ５０．００００ｇ １００．００００ｇ
【００３７】 実施例７：液状セット剤 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．６ ｇ ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチル ０．５ ｇ −メタクリレート共重合体 香料 ０．１ ｇ エタノール １６．０ ｇ 水 ８２．８ ｇ １００．０ ｇ
【００３８】 実施例８：セットローション 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．３０ｇ 酢酸ビニル／クロトン酸／ネオデカン酸ビニル共重合体 １．５０ｇ ベタイン一水和物 ０．５０ｇ １，２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン ０．２０ｇ 香料 ０．１５ｇ 水 ９７．３５ｇ １００．００ｇ
【００３９】 実施例９：泡状セット剤 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．２ ｇ ｔ−オクチルアクリルアミド／アクリル酸／ｔ−ブチル １．０ ｇ −アミノエチルメタクリレート共重合体 デシルポリグルコース ０．２ ｇ ポリプロピレングリコール−（１）−ポリエチレン ０．２ ｇ −グリコール（９）−ラウリルグリコールエーテル ２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール ０．２ ｇ 香料 ０．１ ｇ 水 ９８．１ ｇ １００．００ｇ
【００４０】この作用物質溶液は、９：１の割合で、プ
ロパン／ブタンからなる推進ガスとともに容器に詰めら
れる。
【００４１】 実施例１０：泡状セット剤 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．５０ｇ ポリビニルピロリドン ０．７５ｇ ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体 ０．７５ｇ セチルトリメチルアンモニウムクロライド ０．３０ｇ 香料 ０．２０ｇ 水 ９７．５０ｇ １００．００ｇ
【００４２】この作用物質溶液（９０％）は、プロパン
／ブタン（８％）及びジメチルエーテル（２％）といっ
た推進ガスとともに、充填される。
【００４３】 実施例１１：ポンプスプレー（５５％ＶＯＣ） 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．０５ｇ ポリアクリル酸 １．６８ｇ ２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール ０．１８ｇ 香料 ０．１０ｇ 水 ４２．９９ｇ エタノール ５５．００ｇ １００．００ｇ
【００４４】 実施例１２：エーロゾル−ヘアスプレー 実施例１のヒドロキシプロピルキチン ０．１０ｇ 酢酸ビニル／プロピオン酸ビニル／クロトン酸共重合体 ７．５０ｇ 香料 ０．１５ｇ エタノールあるいはイソプロパノール ４５．００ｇ 水 ４７．２５ｇ １００．００ｇ
【００４５】実施例１３： 整髪作用の比較実験：ウェ
ーブの安定性 以下の調合による５つの整髪剤を試験した。
【００４６】
【表１】
【００４７】一束当たり１００本の毛髪からなり、同じ
長さで同じ重さの標準毛髪束をフィルムの袋に入れ、水
を垂らし、その後、整髪溶液６０マイクロリットルで処
理した。１０分間経過後、カーラーを使用して処理した
毛髪束をカールさせ、７０℃で乾燥させた。その後、こ
のカーラーを、乾燥器の中で、塩化カルシウムの上で１
時間乾燥させた。上記のウェーブさせた毛髪束をカール
からはずし、２０℃、相対湿度６５％の条件下で吊るし
た。このウェーブさせた毛髪束の長さを、吊るす前、並
びに、５時間及び２３時間吊るした後に測定した。ウェ
ーブさせてない毛髪束の長さＬ、ウェーブさせた毛髪束
の吊るす前の長さＬ（ｔ＝０）及び、ウェーブさせた毛
髪束の吊るした後の長さＬ（ｔ）を以下の式に当てはめ
て、ウェーブの安定性Ｗを求めた。 Ｗ＝〔Ｌ−Ｌ（ｔ）〕／〔Ｌ−Ｌ（ｔ＝０）〕・１００
％ 測定されたウェーブの安定性は以下の通りである。
【００４８】
【表２】
【００４９】本発明に従った整髪剤Ａにより処理された
毛髪束は、５時間後においても２３時間後においても、
比較の整髪剤Ｂ〜Ｅで処理された毛髪束と比較して、よ
り高いウェーブの安定性を示した。
【００５０】実施例１４： 整髪作用の比較実験：破壊
強度測定 実施例１３と等しい整髪剤Ａ〜Ｅを試験した。一束当た
り１００本の毛髪からなる同じ長さで同じ重さの標準毛
髪束を、それぞれ、整髪溶液５０マイクロリットルで処
理した後、２０℃、相対湿度６５％の条件下で１２時間
乾燥させた。その後、３回ずつ測定を行って、その平均
値を求め、毛髪束上に存在する重合体フィルムを破壊す
るのに必要な破壊強度を特定した。測定された破壊強度
は以下の通りである。
【００５１】
【表３】
【００５２】本発明に従った整髪剤Ａにより処理された
毛髪束は、比較の整髪剤Ｂ〜Ｅで処理された毛髪束と比
較して、破壊強度に関して最も高い値を示した。
【００５３】実施例１５：ヒドロキシアルキルキチン類
の置換度 本発明に従って製造されたヒドロキシアルキルキチン類
は、モノマー単位当たり、以下のヒドロキシアルキル化
度ｎを示す。
【００５４】
【表４】
【００５５】実施例１６：粘性の測定 ヒドロキシアルキルキチン類の０．５％水溶液を製造し
た。これらの溶液２０ｇずつを２０ｇのエタノールとと
もに攪拌した。エタノール添加の前後に降伏点及び粘度
を測定した。これらの測定は、２５℃の条件下で、Bohl
in CS 電流計を使用して為された。その結果を以下の表
にまとめた。
【００５６】
【表５】
【００５７】この試験により、上記のヒドロキシアルキ
ルキチン類の水溶液をエタノールで希釈することによ
り、簡便な方法で顕著な粘度の向上を達成しうることが
示される。
【００５８】実施例１７ 泡状セット剤
【表６】
【００５９】 実施例１８： ヘアスプレー 実施例１のヒドロキシブチルキチン ０．１０ｇ ｔ−オクチルアクリルアミド／アクリル酸 ５．００ｇ ／ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート共重合体 ２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール ０．９１ｇ 水 １０．００ｇ エタノール ２３．９９ｇ ジメチルエーテル ６０．００ｇ １００．００ｇ
【００６０】実施例１９： 保護セット剤
【表７】
【００６１】特に断りがない限り、すべてのパーセント
表示は、重量パーセントを意味する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カーリン シュタインブレヒト ドイツ連邦共和国、デー‐64372 オーベ ル‐ラムシュタット、シュタインブルヒヴ ェーク 15 (72)発明者 ズザンネ ビルケル ドイツ連邦共和国、デー‐64380 ロスド ルフ、フェーゼンドルフリンク 36 (72)発明者 ミヒャエル フランツケ ドイツ連邦共和国、デー‐64380 ロスド ルフ、アルテル ダルムシュテーテル ヴ ェーク 41 (72)発明者 シルヴィア ボルス ドイツ連邦共和国、デー‐64407 フレン キシュ‐クルムバッハ、ローデンシュタイ ネルシュトラーセ 47

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の一般式のモノマー単位を持つ少な
    くとも一つのＯ−ヒドロキシアルキルキチン（ただし、
    ＲはＣ2 〜Ｃ20の直鎖あるいは分枝鎖のアルキレン基で
    あり、ｎは１以上の数である）を整髪剤において使用す
    ること。 【化１】
  2. 【請求項２】 適当な化粧品用の原料の中に、請求項１
    のＯ−ヒドロキシアルキルキチン（ただし、Ｒがエチレ
    ン基であるとき、ｎは１でない）を少なくとも一つ含有
    する化粧品。
  3. 【請求項３】 （ａ）−７８℃まで冷却した下で、キチ
    ンをアルカリ化剤と少なくとも一回反応させ、（ｂ）こ
    の反応生成物を室温で溶解した後、アルキル基がＣ2 〜
    Ｃ20である過剰量のアルキレンオキシドの少なくとも一
    つと３０〜１００℃で反応させ、（ｃ）この反応生成物
    を通常の方法で単離し、精製する、Ｏ−ヒドロキシアル
    キルキチンの製造方法。
  4. 【請求項４】 （ａ）キチンを、過剰量のアルカリ化剤
    及びアルキル基がＣ2〜Ｃ20である過剰量のアルキレン
    オキシドの少なくとも一つと反応させ、（ｂ）この反応
    生成物を通常の方法で単離し、精製する、Ｏ−ヒドロキ
    シアルキルキチンの製造方法。
  5. 【請求項５】 請求項３あるいは請求項４の方法で製造
    されたＯ−ヒドロキシアルキルキチン。
  6. 【請求項６】 適当な化粧用の原料の中に、請求項５の
    ヒドロキシアルキルキチンを少なくとも一つ含有する化
    粧品。
  7. 【請求項７】 （ａ）請求項１のＯ−ヒドロキシアルキ
    ルキチンの少なくとも一つを０．０１〜２０重量％、及
    び、（ｂ）天然あるいは合成の、非イオン性、アニオン
    性、両性あるいはカチオン性の重合体の少なくとも一つ
    を０．００１〜５重量％含有する化粧品。
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