JPH1053505A - 除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 米における雑草を選択的に防除するための組
成物の提供。 【解決手段】 プロパニル、アニロフォスまたはアニロ
フォスと構造的に関係のあるホスフェート化合物、およ
び農作物栽培上許容される担体を含有する組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、除草性能に関し相乗効果を有す
る組成物に関する。特に、本発明は、米における種々な
草および広葉の雑草を防除するための選択的な発芽後の
組成物として、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）−これ
はまたＮ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミ
ドとして知られている−、アニロフォス（ａｎｉｌｏｆ
ｏｓ）−これはまたＳ−〔Ｎ−（４−クロロフェニル）
−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル〕−Ｏ，Ｏ−ジ
メチルジチオホスフェートとして知られている−、また
はアニロフォスと構造的に関係のあるホスフェート化合
物、および農作物栽培上許容される担体、を含有する組
成物の使用に関する。更に詳細には、本発明の組成物
は、米における雑草、特にイネ科植物のような雑草（ｇ
ｒａｓｓｙｗｅｅｄｓ）、例えばイヌビエ（Ｂａｒｎｙ
ａｒｄｇｒａｓｓ）、ワセビエ（Ｊｕｎｇｌｅｒｉｃ
ｅ）、シグナルグラス（Ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）およ
びスプラングルトップ（Ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）を、
選択的に防除するための性質を示す。そのような化合物
は、イヌビエ、従来の除草剤処理に抵抗性を示すある種
の生物型、を防除するために特に顕著である。

【０００２】化学雑草防除剤を含有する典型的な組成物
は、植物の生長の競合を最小限にすることにより更に効
率のよい作物の生産を可能にする。所望しない植物の生
長を防除する新規な化学的手段は、種々な農作物栽培上
重要な雑草をよりよく防除し、作物の安全および除草剤
に対する抵抗性を克服するために望ましいものである。
プロパニルおよびアニロフォスを始めとする多くの除草
剤が作物用の化学雑草防除剤として個々によく知られて
いるが、それらの防除性は、ある種のイネ科植物のよう
な雑草を効果的に防除するためには通常の用量では充分
ではない。そのような雑草から結果的に生じる競合は、
米の収穫を減少させ、それに付随して経済的不利益をも
たらす。もしプロパニルまたはアニロフォスの用量を雑
草種を有効に防除するのに必要な範囲に増加させた場合
には、作物自体に対する選択性が少なくなる。これも米
の収穫を減少させる。それ故、米作物におけるそのよう
な雑草種を防除するためのより経済的かつ選択的な方法
が要求されている。

【０００３】プロパニルおよびアニロフォスまたはアニ
ロフォスと構造的に関係のある他のホスフェート化合物
を含有する組成物が、用量の増加および付随する米作物
に対する選択性の問題なしに、米における雑草種、特に
イネ科植物のような雑草種の向上した防除を結果として
生じることが見出された。本発明の除草組成物は、米作
物に、または米作物が生育すべき場所（ｌｏｃｕｓ）
に、所望しない雑草植物の発芽前または所望しない雑草
植物の発芽後のいずれかにおいて適用することができ、
好ましくは発芽後に適用することができる。

【０００４】米国特許第５，２１２，１９３号には、プ
ロパニルおよび２−アルキル−３−イソチアゾロンの相
乗抗菌性組成物が開示されているが、除草組成物は示唆
されていない。ドイツ国特許第４２４１６２９Ａ１号お
よび同第４２０９４７５Ａ１号の両方には、スルホニル
尿素およびプロパニルおよびアニロフォスを包含する他
の除草剤との相乗除草組成物が開示されているが、スル
ホニル尿素の非存在におけるプロパニルおよびアニロフ
ォスの組成物は示唆されていない。

【０００５】本発明の除草組成物は、（１）プロパニ
ル； （２）式（Ｉ）

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｒ¹は、アルキル、アルコキシ、
シクロアルキル、アルコキシカルボニルアルキルまたは
アルコキシアルキルであり；Ｒ²およびＲ³は、それぞれ
独立して、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、
またはそれらが結合している酸素原子とともに、リン原
子（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｔｏｍ）を含有する５
員または６員のヘテロ環式環を形成しており；Ｘは、酸
素原子または硫黄原子であり；そしてＹは、フェニル、
もしくはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシおよびハロアルコキシから独立
して選ばれた置換基の３個以下で置換されたフェニルで
あり；またはチエニル、もしくはハロゲン原子およびア
ルキルから独立して選ばれた置換基の２個以下で置換さ
れたチエニルである）の化合物； （３）農作物栽培上許容される担体；を含有する。

【０００８】本発明を記述するのに使用される用語「ア
ルキル」は、それが単独で使用されても、または他の基
の１部として使用されても、直鎖アルキルまたは分枝鎖
アルキルを意味する。アルキルの例には、（以下の基に
限定されないが）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、
ネオペンチル、へキシル、イソヘキシル、ｓｅｃーへキ
シル、２，２−ジメチルブチルおよび２，３−ジメチル
ブチルが包含される；アルコキシの例には、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ、イソペントキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペント
キシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、ｓｅｃ−
ヘキシルオキシ、２，２−ジメチルブトキシ、および
２，３−ジメチルブトキシが包含される。用語「シクロ
アルキル」は、それが単独で使用されても、または他の
基の１部として使用されても、単環非芳香族炭素環を意
味する。シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが包
含されるが、これらに限定されない。用語「ハロアルキ
ル」および「ハロアルコキシ」は、それぞれ、１〜５の
ハロゲン原子、好ましくは１〜３個のハロゲン原子、好
ましくはフッ素原子または塩素原子で置換されたアルキ
ル基およびアルコキシ基を意味する。ハロアルキルおよ
びハロアルコキシの例には、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２−クロロエトキシ、およびトリフルオロメトキシが包
含されるが、これらに限定されない。用語「ハロ」に
は、フルオロ（フッ素）、クロロ（塩素）、ブロモ（臭
素）およびヨード（沃素）が包含される。用語「アルコ
キシカルボニルアルキル」は、アルキル基に結合してい
るカルボニル基に結合しているアルコキシ基を意味す
る。アルコキシカルボニルアルキルの例には、メトキシ
カルボニルメチル、ｎ−ブトキシカルボニルメチルおよ
び２−（メトキシカルボニル）エチルが包含されるが、
これらに限定されない。用語「アルコキシアルキル」
は、アルキル基に結合しているアルコキシ基を意味す
る。アルコキシアルキルの例には、メトキシメチル、１
−メトキシ−２−プロピルおよび１−（ｎ−ブトキシ）
−２−プロピルが包含されるが、これらに限定されな
い。

【０００９】好ましい態様においては、本発明の除草組
成物は、プロパニルおよび式（Ｉ）〔式中、Ｒ¹は、
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、シクロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカル
ボニル（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコ
キシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ²およびＲ³は、そ
れぞれ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、もしくはシク
ロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキルであり、またはそれらが結合し
ている酸素原子とともにリン原子を含有する５員または
６員のヘテロ環式環を形成しており；Ｘは、酸素原子ま
たは硫黄原子であり；そしてＹは、フェニル、もしくは
フルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ
₄）アルコキシおよびハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシから
独立して選ばれた置換基の３個以下で置換されたフェニ
ルであり；またはチエニル、もしくはフルオロ、クロ
ロ、ブロモおよび（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルから独立して選
ばれた置換基の２個以下で置換されたチエニルである〕
の化合物を含有する。

【００１０】更に好ましい態様においては、本発明の除
草組成物は、プロパニルおよび式Ｉ〔式中、Ｒ¹は、
（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ²およびＲ³は、それぞ
れ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、もしくはシクロ
（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキルであり、またはそれらが結合して
いる酸素原子とともにリン原子を含有する５員または６
員のヘテロ環式環を形成しており；Ｘは、酸素原子また
は硫黄原子であり；そしてＹは、フェニル、３−メチル
フェニル、４−メチルフェニル、２，６−ジメチルフェ
ニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロ
フェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニ
ル、４−ブロモフェニル、３−トリフルオロメチルフェ
ニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、
３−トリフルオロ−４−メトキシフェニル、３−ブロモ
フェニル、３−クロロフェニル、３−フルオロフェニ
ル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−シアノフ
ェニル、４−シアノフェニル、２−フルオロフェニル、
２−クロロフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニ
ル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフ
ェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロ
フェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロ
ロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３−クロロ
−２−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニ
ル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３，４−ジフ
ルオロフェニル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチ
ルフェニル、３−クロロ−４，６−ジフルオロフェニ
ル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−チエニ
ル、３−チエニル、４−クロロ−２−チエニル、５−ク
ロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、また
は２，５−ジクロロ−３−チエニルである〕の化合物を
含有する。

【００１１】更にいっそう好ましい態様においては、発
明の除草組成物は、プロパニルおよび式（Ｉ）〔式中、
Ｒ¹は、ｎ−プロピルまたはイソプロピルであり；Ｒ²お
よびＲ³は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−
プロピルまたはイソプロピルであり；Ｘは、硫黄原子で
あり；そしてＹは、フェニル、４−フルオロフェニル、
４−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、３，５−
ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３−
クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、
２−チエニルまたは５−クロロ−３−チエニルである〕
の化合物を含有する。

【００１２】まだ更にいっそう好ましい態様において
は、本発明の除草組成物は、プロパニルおよび式（Ｉ）
〔式中、Ｒ¹は、イソプロピルであり；Ｒ²およびＲ
³は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、またはイソプロピル、であり；そしてＹは、４−フ
ルオロフェニルまたは４−クロロフェニルである〕の化
合物を含有する。

【００１３】最も好ましい除草組成物は、プロパニルお
よび式（Ｉ）〔式中、Ｒ¹はイソプロピルであり、Ｒ²お
よびＲ³は、メチルであり、Ｘは硫黄原子であり、そし
てＹは４−クロロフェニルである〕の化合物であるアニ
ロフォスを含有している。

【００１４】本発明の第２の態様は、（１）プロパニ
ル、（２）式（Ｉ）の化合物、および（３）農作物栽培
上許容される単体を含有する組成物の除草有効量を、雑
草に、雑草の場所に、または前記雑草の生育媒体に適用
することを含む、米における雑草種を防除する方法に関
する。米における雑草種の向上された防除のために使用
すべきプロパニルの量：式（Ｉ）の化合物の量の相対割
合は、式（Ｉ）の化合物の約１重量部に対し、プロパニ
ルが約６４〜約４重量部である。好ましくは、その割合
は、式（Ｉ）の化合物の約１重量部に対しプロパニルが
約３２重量部である。更に好ましくは、その割合は、式
（Ｉ）の化合物の約１重量部に対し、プロパニルが約１
６重量部である。

【００１５】本発明の組成物は、発芽前および発芽後の
両方において適用するのに有用であるが、特に発芽後に
おいて有用である。発芽前においては組成物は、通常、
種まきの前、種まきの間または種まき後であってかつ穀
物が発芽する前のいずれかにおいて土壌に適用される。
発芽後においては組成物は、植物の発芽後および植物の
生育期間の間に適用される。本発明の組成物は、イヌビ
エ、ワセビエ、シグナルグラスおよびスプラングルトッ
プに対しての良好な防除を示しながら、米に対する選択
性を示す。

【００１６】ある種の条件下においては、本発明の組成
物は、作物を植える前に土壌または他の生育媒体の中に
混ぜてもよい。この混合は、任意の手段により行うこと
ができる。そのような手段には、土壌と混合したり、土
壌の表面に化合物を適用し、次いですいたり、耕したり
して土壌の中に所望の深さに導入したり、または液体担
体を使用したりする手段が包含される。

【００１７】本発明の組成物は、土壌または葉のような
種々な場所に適用することができる。通常、本発明の組
成物は、担体の中に保持または溶解されるかまたは除草
組成物として次いで散布するために適当な組成物になる
ように配合される。例えば、これらの化学薬剤は、水和
剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乳剤、粉
剤、粒剤、エアゾール、またはフロアブル（ｆｌｏｗａ
ｂｌｅ ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
として配合することができる。そのような配合物におい
ては、組成物は、液体担体または固体担体を用いて増量
され、また所望により適当な界面活性剤が加えられる。

【００１８】通常、農業上の慣行に従って、助剤、例え
ば湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤などを含有
させることが好ましい。特に、葉にスプレーする組成物
においては加えることが望ましい。当業界において通常
使用されるそのような助剤は、Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕ
ｔｃｈｅｏｎ，Ｉｎｃ．ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ、”Ｄ
ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ
Ａｎｎｕａｌ”、Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉ
ｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ
Ｊｅｒｓｅｙ，Ｕ．Ｓ．Ａ．に見出すことができる。

【００１９】本発明の組成物は、通常使用されている方
法、例えば慣用の高ガロン量の液圧スプレー、低ガロン
量のスプレー、空気ブラストスプレー、気圧スプレーお
よび微粉により除草噴霧剤として適用することができ
る。希釈率および適用の割合は、使用する装置のタイ
プ、適用の方法、および防除すべき雑草に依存するが、
好ましい有効量は、通常、活性成分であるプロパニルが
１ヘクタールにつき約１．２ｋｇであり、活性成分であ
る式（Ｉ）の化合物が１ヘクタールにつき約０．３ｋｇ
から約０．０２ｋｇである。

【００２０】また、本発明の組成物は、それらの適用前
に、肥料または肥料物質と混合することができる。本発
明の組成物を使用することができる固体の肥料物質の１
つのタイプにおいては、肥料または肥料成分、例えば硫
酸アンモニウム、硝酸アンモニウムまたはリン酸アンモ
ニウムを、本発明の組成物で被覆することができる。ま
た、固体の化合物および固体の肥料物質を混合装置また
はブレンド装置の中で混ぜることもでき、また粒状配合
物として肥料と混合することもできる。作物および処理
すべき雑草のために適当な任意の相対量で肥料を使用す
ることができる。これらの組成物は、所望植物の迅速な
成長を促進し、かつ同時に所望しない植物の生長を防ぐ
肥料物質を提供する。

【００２１】いくらかの一般的な雑草に対する本発明の
組成物の除草活性を、温室試験により評価した。後述の
温室試験により、プロパニル、アニロフォス、およびプ
ロパニルおよびアニロフォスを含有する本発明の組成物
を、次の雑草の中から選ばれた米の雑草の防除について
評価した：

【００２２】 一般名 コード 学名 イヌビエ （ＢＹＧ） エチノクロア クルス−ガリ （Barnyardgrass） （Echimochloa crus-galli） ワセビエ （ＪＵＮ） エチノクロア コロニューム （Junglerice） （Echinochloa colonum） シグナルグラス （ＳＩＧ） ブラチアリア プラチフィラ （Signalgrass） （Brachiaria platyphylla） スプラングルトップ （ＳＰＲ） レプトクロア ドゥビイア （Sprangletop） （Leptochloa dubia）

【００２３】選んだ植物の種子をフラットまたはポット
に植えた。発芽前試験のために、植えた後すぐに、試験
用化合物を土壌表面上に直接スプレーした。フラットま
たはポットを温室内に置き、次いで水やりをした。発芽
後試験のために、種子を発芽させ１０〜２１日間生育さ
せた。試験用化合物の適用前に、各配列の試験用植物
を、均一性、サイズおよび発育の段階により選んだ。次
いで、試験用植物を試験用化合物で処理し、温室にもど
し、そして水やりをした。評価すべき化合物または組成
物を適当な溶剤、通常はアセトン、に溶解し、表１に示
したｇ／ヘクタール（ｇ／Ｈａ）における適用割合にお
いて２３４または２６８リットル／ヘクタールに相当す
る担体容量でフラットまたはポット上にスプレーした。
試験用化合物の適用後約２〜３週間して、植物の生長を
観察した。それぞれの種を０〜１００（０は活性なしに
等しく、そして１００は全部防除したに等しい）の尺度
により評価した。

【００２４】

【表１】

【００２５】特許請求の範囲によって定義された本発明
の精神および範囲からそれることなしに、本発明の変更
および変動がなされうることは理解されるべきである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロリ・アン・スパンクラー アメリカ合衆国ペンシルバニア州18966、 チャーチビル、エルム・アベニュー 15 (72)発明者 ゼフ・リデルト アメリカ合衆国ペンシルバニア州18901、 ドイルズタウン、ビューラー・ロード 172

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （１）プロパニル； （２）式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹は、アルキル、アルコキシ、シクロアルキ
   ル、アルコキシカルボニルアルキルまたはアルコキシア
   ルキルであり；Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立して、ア
   ルキル、もしくはシクロアルキルであり、またはそれら
   が結合している酸素原子とともに、リン原子を含有する
   ５員または６員のヘテロ環式環を形成しており；Ｘは、
   酸素原子または硫黄原子であり；そしてＹは、フェニ
   ル、もしくはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキ
   ル、ハロアルキル、アルコキシおよびハロアルコキシか
   ら独立して選ばれた置換基の３個以下で置換されたフェ
   ニルであり；またはチエニル、もしくはハロゲン原子お
   よびアルキルから独立して選ばれた置換基の２個以下で
   置換されたチエニルである）の化合物； （３）農作物栽培上許容される担体；を含有している、
   除草組成物。
2. 【請求項２】 プロパニルおよび式（Ｉ）〔式中、Ｒ¹
   は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、シクロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキ
   ル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ
   カルボニル（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）ア
   ルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ²およびＲ
   ³は、それぞれ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、もし
   くはシクロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキルであり、またはそれら
   が結合している酸素原子とともにリン原子を含有する５
   員または６員のヘテロ環式環を形成しており；Ｘは、酸
   素原子または硫黄原子であり；そしてＹは、フェニル、
   もしくはフルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、
   （Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、
   （Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシおよびハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコ
   キシから独立して選ばれた置換基の３個以下で置換され
   たフェニルであり；またはチエニル、もしくはフルオ
   ロ、クロロ、ブロモおよび（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルから独
   立して選ばれた置換基の２個以下で置換されたチエニル
   である〕の化合物を含有している、請求項１に記載の除
   草組成物。
3. 【請求項３】 プロパニルおよび式Ｉ〔式中、Ｒ¹は、
   （Ｃ₂−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ²およびＲ³は、それぞ
   れ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、もしくはシクロ
   （Ｃ₃−Ｃ₆）アルキルであり、またはそれらが結合して
   いる酸素原子とともにリン原子を含有する５員または６
   員のヘテロ環式環を形成しており；Ｘは、酸素原子また
   は硫黄原子であり；そしてＹは、フェニル、３−メチル
   フェニル、４−メチルフェニル、２，６−ジメチルフェ
   ニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
   ２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロ
   フェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニ
   ル、４−ブロモフェニル、３−トリフルオロメチルフェ
   ニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、
   ３−トリフルオロ−４−メトキシフェニル、３−ブロモ
   フェニル、３−クロロフェニル、３−フルオロフェニ
   ル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−シアノフ
   ェニル、４−シアノフェニル、２−フルオロフェニル、
   ２−クロロフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニ
   ル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフ
   ェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロ
   フェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロ
   ロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３−クロロ
   −２−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニ
   ル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３，４−ジフ
   ルオロフェニル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチ
   ルフェニル、３−クロロ−４，６−ジフルオロフェニ
   ル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−チエニ
   ル、３−チエニル、４−クロロ−２−チエニル、５−ク
   ロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、また
   は２，５−ジクロロ−３−チエニルである〕の化合物を
   含有している、請求項２に記載の除草組成物。
4. 【請求項４】 プロパニルおよび式（Ｉ）〔式中、Ｒ¹
   は、ｎ−プロピルまたはイソプロピルであり；Ｒ²およ
   びＲ³は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プ
   ロピルまたはイソプロピルであり；Ｘは、硫黄原子であ
   り；そしてＹは、フェニル、４−フルオロフェニル、４
   −クロロフェニル、３−フルオロフェニル、３，５−ジ
   フルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３−ク
   ロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、２
   −チエニルまたは５−クロロ−３−チエニルである〕の
   化合物を含有している、請求項３に記載の除草組成物。
5. 【請求項５】 プロパニルおよび式（Ｉ）〔式中、Ｒ¹
   は、イソプロピルであり；Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独
   立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、またはイソプ
   ロピル、であり；そしてＹは、４−フルオロフェニルま
   たは４−クロロフェニルである〕の化合物を含有してい
   る、請求項４に記載の除草組成物。
6. 【請求項６】 プロパニルおよびアニロフォスを含有す
   る、請求項５に記載の除草組成物。
7. 【請求項７】 （１）プロパニル； （２）式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ¹は、アルキル、アルコキシ、シクロアルキ
   ル、アルコキシカルボニルアルキルまたはアルコキシア
   ルキルであり；Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立して、ア
   ルキル、もしくはシクロアルキル、またはそれらが結合
   している酸素原子とともにリン原子を含有する５員また
   は６員のヘテロ環式環を形成しており；Ｘは、酸素原子
   または硫黄原子であり；そしてＹは、フェニル、もしく
   はハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアル
   キル、アルコキシおよびハロアルコキシから独立して選
   ばれた置換基の３個以下で置換されたフェニルであり；
   またはチエニル、もしくはハロゲン原子およびアルキル
   から独立して選ばれた置換基の２個以下で置換されたチ
   エニルである）の化合物； （３）農作物栽培上許容される担体；を含有する組成物
   の除草有効量を、雑草、雑草の場所、または前記雑草の
   生育媒体に適用することを含む、米における雑草種を防
   除する方法。。
8. 【請求項８】 防除される雑草種が、イヌビエ、ワセビ
   エ、シグナルグラス、およびスプラングルトップであ
   る、米における雑草種を防除する請求項７に記載の方
   法。
9. 【請求項９】 防除される雑草種が、イヌビエおよびワ
   セビエである、請求項８に記載の方法。
10. 【請求項１０】 プロパニルの量：式（Ｉ）の化合物の
    量の相対割合が、式（Ｉ）の化合物の約１重量部に対し
    てプロパニルが約６４〜約４重量部である、請求項７に
    記載の方法。
11. 【請求項１１】 相対割合が、式（Ｉ）の化合物の約１
    重量部に対してプロパニルが約３２重量部である、請求
    項１０に記載の方法。
12. 【請求項１２】 相対割合が、式（Ｉ）の化合物の約１
    重量部に対してプロパニルが約１６重量部である、請求
    項１０に記載の方法。
13. 【請求項１３】 式（Ｉ）の化合物がアニロフォスであ
    る、請求項７に記載の方法。