JPS608278A - オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式にて示される１　、３．４−オキ
サジアゾリン−５−オン該導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。

一般式 （但し、Ｒ７はＲ２又はＣＨ，：　Ｘ　、　Ｙはそれぞ
れｃｔ　又ハＣ）Ｉ３：　Ｒ２ハアルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、又はフェニルを示す。） 本発明の上記一般式にて表わされる１、３．４−オキサ
ジアゾリン−５−オン誘導体は文献、特許等に未載の新
規化合物であシ、これを合成して種々研究した結果除草
剤として優れた作用を有することが認められた〇 即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当シ０５乃至
１０に！９施用すると、約２〜３週間経過するうちに、
後述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。

また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選帆眞Ｋ」防除することができる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、へ
′５１表に示すごときものが挙げられる。

尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た、物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、０内は溶
媒ｍｐは融点、η０は屈折率を示し、表示法は慣用の方
法に従った。

第１表 明細（２乙′；言（内容に変更なし） 本発明の化合物は、例えば、次式に従って合成すること
ができる。

〔２〕 この反応に於いて塩基としてはトリエチルアミン。

ピリジンなどの第３級アミン、又は炭酸カリウム、炭酸
ナトリウムなどアルカリが用いられ、また、溶媒唸ベン
ゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン。

ジオキサン、エチルエーテル、ナト２ヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトンなどの不活性溶媒又は塩基
として用いる第３級アミン自体でも良い。反応温度はθ
℃〜溶姪の還流温度が追補である。

以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

合成例 ２−　［１−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル）
　−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン２．０ｇ
をピリジン５　ｍｌにとかし、無水酢酸１．５　ｒｎｌ
を加え、よく振ってから一晩放置する。反応液にベンゼ
ンと水を加え、有機層を分液して、水洗する。

芒硝で乾燥後、溶媒を減圧で留去すると結晶が得られる
。この結晶を戸数し、よくシクロヘキサンで洗うと目的
の化合物（ｓ、　ｒ　）が２．２Ｆ得られる中２−（４
１０ロー２−メチルフェノキシ）メチル−１，３，４−
オキサジアゾリン−５−オン２．４Ｊにベンゼン５０ｍ
／？を加え、この中にクロロアセチルクロリド１．５１
を加える。この混合液を氷水浴で冷却し、撹拌しながら
、トリエチルアミン］、、　８　ｍｌｌを訓諭する。筒
用後、３０分室温で反応させてから、加熱還流を３時間
おこなう。室温に戻してから不溶物を漣去し、フロリジ
ルカラムクロマトグラフィーにかけ、粗結晶を得る。こ
れをベンゼン−シクロヘキサン系で再結晶し、目的の化
合物（扁２２）を２．１Ｉ得る。

−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン２−４ｌ−
（４−クロロ−２−メチルフェノキン）エチル］　−１
，３，４−オキサシアゾロン−５−オン２５ｇをベンゼ
ン５０ｍ１に溶かし、クロロ炭酸エチル１６Ｉを加え、
水冷下でトリエチルアミン１．５ｇを筒用する。筒用後
、加熱還流を２，５時間おこなう。放冷後、水を加え、
有機層を分液し、よく水洗する。芒硝で乾燥してから溶
媒を減圧留去し、粗結晶を得る。これを戸数し、シクロ
ヘキサンで洗い、目的の化合物（Ａ　１７　）を２．８
Ｉ得る。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を（＋０： る。

さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。

次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。

実施例１．水利剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ土１ｏ部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルボン酸ソータ８３部及びアルキ
ルナンタレンスルホン酸ソータ＋２部を混合粉砕して有
効成分化合物を５０％含有する水利剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。

実施例２０粒　剤 表１の化合物５部、ベントナイト２０部、クレー７３部
及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、
水約２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を通
して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５係を含有す
る粒剤を得る。

実施例３．乳　剤 有効成分として表１中に表示される化合物１デ部、キル
ン８０部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分　１９俸を
含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度に
まで稀釈して散布する。

一般式Ｉの新規１，３．４−オキサジアゾリン−５−オ
ン誘導体は優れた除草作用を持つので、畑地、水田、果
樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するのに好適
である。、この活性化合物を土壌表面に散布するか又は
土壌中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死さ
せることができる。また生育中の雑草の茎葉部に水剤を
散布して雑草を防除することもできる。

本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り０
．５〜５　ｋ＋７に選択すると、トウモロコシ、コムギ
、オオムギ、水稲、サトウキビ１．ダイズ、ピーナツ、
ヒマワリ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選
択的除草剤として使用することができる。１だ施用量を
増加すると非選択的除草剤として応用することができる
。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子嘆植物、例えばハ
コベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、シロザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ツメフサ（Ｓａｇｉｍａ　ｊ
ａｐｏｎｉｃａ）　、コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｒｎ）　、オオイヌタデ（Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ（Ｐｏ
ｒｔｕｌａｃｅｏｌｅｒａｃｅａ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ、ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）　ｚグンパイ
ナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、
イヌガラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ　１ｎｄｉｃａ）、タネッ
ヶパナ（ＣａｒｄａｍｉｎｅＨｅｘｕｏｓａ）　％　イ
チビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ａｖｉｃｅｎｎａｅ）、アメ
リカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）、　マ／
ｌ／バアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）
、イボロギク（Ｓｅｎｅｃｉ。

ｖｕ！ｇａｒｉｓ）、オニフケ８シ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　
ａｓｐｅｒ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　
ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａ
ｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ホウキギク（Ａｓｔ
ｅｒ　５ｕｂｕｌａｔｕｓ）、ホ＋ヶノデ（Ｌａｍｉｕ
ｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｖｌｅ）　）カタバミ（Ｏｘａ
ｌｉｓ　ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ）、−）アオビユ（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）　、カ
ラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ　５ａｔｉｖａ）、ヤエム
グラ（Ｇａ　ｌ　ｉ　ｕｍｓｐｕｒｊｕｍ）、イヌホウ
ズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）、チヨウセンア
ザガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、コナ
ギａｄｓｅｎｄｅｎｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
　１ｎｄｉｃａ）　）　エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
　ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ｒ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カモジグ−丈（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｉｓ）、ホソムギ（
Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）　。

イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｃａｔｈａｒｔｉｃｏｓ）カ
ラスムギ（Ａｖｅｎａｔａｔｕａ）、ヒエがエリ（Ｐｏ
ｌｙｐｏｇｏｎ　Ｈ４ｇｅｇａｗｅｒｉ　）　。

オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔ　ｏｍ　
ｉｆ　ｌｏｒｏｍ）　％カヤツリブザ利雑草、例えばカ
ヤツリグサ（Ｃｙｐｅ　ｒｕ　５ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ）
、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　１ｒｉａ）、マツ
バイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉａ）
等。

本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
生育期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるいは湛水中
に散布するとき、極めて高い防除効果が得られる。

また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。

本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。

試験例１ 発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　５ｏｉ
ｌ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物忙対する除草
効果 面積１００ｃｍ２のポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉＳ）、
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏ
ｓｕｍ）　％アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒ
ｏｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）、
コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ヤエ
ナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔｕｓ）の種子を
まき、約５咽の覆土をし、その直後知表１にあげたよう
な化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、とれを水
で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り１０に９に相
当する薬量を各ポットの土壌表面に投力した。処理後２
週間目に植物に対する除草効果を調査した。除草効果は
肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死の６段階の相鎚
にて表−２に表示した。

試験例２ 茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ　５ｐｒａｙ　ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ）　した場合の植物に対する除草効果 表面Ｍ　１００ｃｎ？のポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎｕｍ　ｎ
ｏｄｏｓｕｍ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒ
ｅｔｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍ
ａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕ
ｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔｕｓ
）の種子をまき、約ｉ　ｃｍの覆土をして温室内に置き
、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化合物の水利剤
を１ヘクタール当り１０ｋｇに相当する薬用を１０００
１／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した
。薬剤散布した１０日後に試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表３のとおシ
である。

試験例３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０ｃｍ２のポットに水田土壌を充填し、ノビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｔ）　、　
：７ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ
）の種子を表層約２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉
期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３ｃ
ｍに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調
整された水利剤を、１ヘクタール当Ｊ　１０　ｋｇに相
当する薬量で水中に投与した。

薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。

表４よシ本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。

表−２発芽前土壌処理 表−４湛水処理゛ 手続補正口（方式） 昭和５８年１り月／ン日 特許庁長官　若杉和夫　殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１１５９４３号 ２、発明の名称 オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 ３、補正をする者 を件との関係　特許出願人 住所　東京都港区芝大門−丁目１３番８号名称　（２０
０）　昭和電工株式会社 代表者岸本泰延 ４、代理人　（郵便番号１０５） ５、補１１日命令の目刺 昭和５８年９月２７１１（発送日） ６、補ＩＦの対象 明＋ｑＩｌ書の第１．２，８．９の各頁７、補正の内容 タイプ印書により魚゛１明に記載した明細占のｉ′目、
２，８．９の各頁の提出

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （但し、Ｒ４はＲ９又はＣＨ！、：　Ｘ　、　Ｙはそれ
   ぞしＣ２又ハＣＨ３：　Ｒ２はアルキル、）−ロアルキ
   ル。 アルコキシ、又はフェニルを示す。） にて示される１、３．４−オキサジアゾリン−５−オン
   誘導体。 ２）一般式 （但し、Ｒ１は■、又はｃ■３：　ｘ　、　ｙはそれぞ
   れＣＬ又ハＣ）Ｉ３：　Ｒ２はアルキル、ノ蔦ロアルキ
   ル、アルコキシ、又はフェニルを示ス。） 明細書の浄書（内容に変更なし） にて示される１、３．４−オキサジアゾリン−５−オン
   誘導体を有効成分として含有する除草剤。