JPS604160A - カ−バメ−ト誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 ％式％ （式中、Ｘは酸素又は硫黄原子、Ｒはメチル又はエチル
基を表わす。）にて表わされるカーバメート誘導体及び
該化合物を有効成分として含有する除草剤に関する。

本発明の上記一般式で表わされるカーバメート誘導体は
文献、特許等に未載の新規化合物であり、除草剤として
有用な化合物である。

本発明の化合物について代表的なものを示せば以下のと
おりである 本発明の化合物を合成するには、例えばα、α−ジメチ
ルベンジルイソシアナートと対応するフェノール類とか
ら常法に従って容易に合成することができる。なお、こ
の反応はトリエチルアミンなどの第３級アミンを触媒量
添加することにより促進される。

以下に本発明の化合物について代表的な合成例を示し更
に具体的に説明する。

〈合成例〉 化合物　Ｎｏ　１ エチル（ｍ−ヒドロキシフェニル）力“−バメー）３．
］９トα、α−ジメチルベンジルイソシアナート３．２
！ｙをジクロロメタン５０ｍ１中に加え、よく攪拌させ
ながらトリエチルアミン８．１　ｍｌを加える。４時間
加熱還流後、溶媒を留去し、得られた結晶を含水エタノ
ールより再結晶して目的の化合物（ＮＯＩ）を白色結晶
として６．１Ｉ得る。

進澄ｌ二」びｌ メチル（ｍ−ヒドロキシフェニル）カーバメー）３．３
．！９とα、α−ジメチルベンジルイソシアナート３．
２Ｉをクロロホルム５０ｍ１中に加え、よく攪拌させな
がらトリエチルアミン８．１　ｍｌｌを加え、室温で１
時間攪拌する。その後、２時間加熱還流し、溶媒を留去
後に得られる結晶を沢取し、ｎ−ヘキサンで洗浄すると
目的の化合物（ＮＯ２）が白色結晶として６．２．９得
られる。

化合物　Ｎｏ　３ Ｓ−エチル（ｍ−ヒドロキシフェニル）カーバメート４
．２．９とα、α−ジメチルベンジルイソシアナート３
．２ｇとトリエチルアミンＱ、　１　ｍｌとをジクロロ
メタン４０１ｎｌ中に加え、２時間加熱還流する。溶媒
留去後に得られる結晶を済取し、ｎ−へキサンで洗浄す
ると目的の化合物Ｎｏ　３が白色結晶として６．７．９
得られる。

一般式の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除草活
性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初期
の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り１乃至２０ｋ
ｇ施用すると、約１〜２週間経過するうちに、後述のよ
うな広範囲の雑草を枯殺することかできる。

また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワタ、大麦、小麦、ツルガ
ム、ワタ、果樹、水稲等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に防除することができる。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粉剤等の剤形にすることができる。

さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。

次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の［部コ
は重量部を示す。

実施例１　水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ土ｌＯ部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソ−ダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕しＪ有効成
分化合物を５０％含有する水和剤を得る。

在 使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して数分する。

実施例２０粒　剤 ト 表１の化合物１０部、ベントナイｅ＝２０部、クレー６
８ｍ及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混合
し、水約２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機
を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分ｌＯ％を
含有する粒剤を得る。

実施例３　乳　剤 で所定の濃度にまで稀釈して散布する。

一般式１の新規カー、バメート誘導体は優れた除草作用
を持つので、畑地、水田、果樹園、非農耕地等に生えて
くる雑草を防除するのに好適である。

この活性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌中に混
和するとあるいは湛水中に散布すると雑草の生育を著し
く阻害し枯死させることができる。

また生育中の雑草の茎葉部に本則を散布して雑草を防除
することもできる。

本化合物の＆ｔｉｆｆｉを規制して施用量を１ヘクター
ル当り０，５〜５ｋｇに選択すると、トウモロコシ、コ
ムギ、オオムギ、水稲、サトウキビ、ダイス、ピーナツ
、ヒマワタ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で
選択的除草剤として使用することができる。また施用量
を増加すると非選択的除草剤として応用することができ
る。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、広葉雑草例えばハコベ
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、シロザ（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ツメフサ（Ｓａｇｉｍａ　ｊａｐ
ｏｎｉｃａ）　％コアカヂ（Ｃ１１ｏｎｏｐｏｄｉｕｍ
　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃｅｏｌｅｒａｃｅａ）　、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌ
ｌａ　ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、ダン９ン バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ
）、イヌガＨ（Ｐｏｒｉｐｐａ　１ｎｄｉｃａ）、タネ
ツケバナ（ＣａｒｄａｍｉｎｅＨｅｘｕｏｓａ）、イチ
ビ（Ａｂｕｔｉｌｏｒｌ　ａｖｉｃｅｎｎａｅ）、アメ
リカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）、マルバ
アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）ｓ　イ
ボロギ″り（Ｓｅｎｅｃｉ。

ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　’
ａｓｐｅｒ）　ｚアメ（Ａｓｔｅｒ　５ｕｂｕｌａｔｕ
ｓ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａ
ｖｌｅ）、カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｃｏｒｎｉｃｏｌ
ａｔｅ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒ
ｏｆｌｅｘｕｓ）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ　５
ａｔｉｖａ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕ
ｍ）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｒｎ
）、ヂョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏ
ｎｉｕｍ）、コナギ（Ｍｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａ
ｌｉｓ）等、イネ科植物、例えばスズメノカタビラ（ｐ
ｏａ　ａｎｎｕａ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｌｕｓ　ａｅｃｕａｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉ　
ｔａｒ　１ａａｄｓｅｎｄｅｎ’ｓ）、オヒシバ（Ｅｌ
ｅｕｓｉｎｅ　１ｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔ
ａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏｒ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カモジグサ（Ａ
ｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｉｓ）ｓホ
ソムギ（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ）、イヌムギ（Ｂ
ｒｏｍｕｓ　ｃａｔｈａｒｔｉｃｏｓ）、カラスムギ（
Ａｖｅｎａ　ｔａｔｕａ）ｓ　ヒエガエリ（Ｐｏｌｙｐ
ｏｇｏｎＨｉｇｅｇａｗｅｒｉ）、オオクサキビ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍ−ｉｆｌｏｒｏｍ）、カ
ヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ　ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　１ｒｉａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
　ａｃｉｃｕｌａｒｉａ）等。

本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面や湛水中に又は植物体の茎葉
面に散布するとき、極めて高い防除効果が得られる。

矛口 また本発明の化合物を土壌中に混合した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。

本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。

試験例１ 発芽前土壌処理（ｐｒ、ｅ−ｅｒｎｅｒｇｅｎｃｅ　５
ｏｉｌ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する
除草効果 面積１００ｉのボン）・に火山灰土Ｊ襄をつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏ
ｓｕｍ）　、アオビユ（Ｊｍａ；ａｎｔｈｕｓｒｅｔｒ
ｏｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｘｅａ　ｍａｙｓ）
、コムギ（Ｔｒｉｔｉｅｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ヤ
エナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔｕｓ）の種子
をまき、約５　ｍ、ｍの覆土をし、その直後に表１にあ
げたような化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、
これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り１０
ｋｇに相当するａＨｆｆｉを各ポットの土壌表面に投与
した。処理後２週間口に植物に対する除草効果を調査し
た。除草効果は肉眼観察し０．効果なし〜５：完全枯死
の６段階の指数にて表−２に示した。

試験例２ 茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ　５ｐｒａｙ　ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ）　シた場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｃｒｌのポットに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）
、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａ
’１ｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎｕｍ　ｎ
ｏｄｏｓｕｍ）ｓアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒ
ｅｔｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍ
ａｙｓ）、　コムギ（Ｔｒｊｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ）　、、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａ
ｔｕｓ）の種子をまき、約ＪＣＩｎの覆土をして温室内
に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化合物の
水和剤を１ヘクタール当り１．０ｋｇに相当する薬量１
０００１３　／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用し
て散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１と同様な
基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は表
３のとおりである。

試験例３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０Ｃｒｌのポットに水田土壌を充填し、ノビ−ｒ
−（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、
コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）
の種子を表層約２ＣＴＬの土壌に混入し、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉
期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３ｃ
ＩｒＬに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じ
て調整された水和剤を、１ヘクタール当りＩＱＩ（ｇに
相当する薬量で水中に投与した。

薬剤処理後３週間口に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。

表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中Ｘは酸素又は硫黄原子、Ｒはメチル又はエチル基
   を表わす。）にて表わされるカーバメート誘導体。 ２）一般式 （式中Ｘは酸素又は硫黄原子、Ｒはメチル又はエチル基
   を表わす。）にて表わされるカーバメート誘導体を有効
   成分として含有する除草剤。