JPH1053562A - 光学活性化合物及びそれを含む反強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 応答速度を改善する新規光学活性化合物を提
供する。 【解決手段】 下記一般式(1) で表される光学活性化合
物、並びに該一般式(1) の化合物を下記一般式(2) で表
される反強誘電性液晶化合物の１種または２種以上の混
合物に混合してなる反強誘電性液晶組成物。 【化１】 （一般式(1) のｍは 4〜12の整数、ｎは 3〜8 の整数、
Ｘ、Ｙは水素原子または一方が水素原子で他方がフッ素
原子を示し、C*は不斉炭素を示す。一般式(2) のＲは炭
素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｚは水素原子またはフッ
素原子を示し、Ａは CH₃または CF₃、ｒは０または１を
表し、Ａが CH₃のとき、ｒが０で、ｐは 4〜10の整数、
Ａが CF₃のとき、ｒが１で、ｓは 5〜8 の整数、ｐは２
又４であり、C*は不斉炭素を示す。） 【効果】 特に低温での応答速度が改良された反強誘電
性液晶組成物が得られた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な光学活性化合物、
それを含む反強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液
晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能であること等により、現在まで
魅力的な表示素子として発展してきた。更に、最近で
は、情報、ＯＡ関連機器分野、或いはテレビ分野への液
晶表示素子の本格的な応用がなされつつあると同時に、
それら以外の様々な用途に使用されるようになってきて
いる。 このようなことから、液晶表示素子は、 これまで
の CRT表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つより
高性能な大型液晶表示素子の実現に向けた開発が精力的
に行われている。

【０００３】しかしながら、現在のネマチック液晶を使
用する限りにおいては、液晶テレビ用に採用されている
アクテイブマトリックス駆動液晶表示素子でも製造プロ
セスの複雑さと歩留りの低さにより、その大型化、低コ
スト化は容易ではない。又、単純マトリックス駆動のＳ
ＴＮ型液晶表示素子にしても、大容量駆動は必ずしも容
易ではなく、応答時間にも限界があり動画表示は困難で
ある。更にネマチック液晶を用いた表示素子は、視野角
が狭いということが、大きな問題になってきている。従
って、ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液
晶表示素子への要求を、満足するものとはいい難いのが
実状である。

【０００４】このような状況のなかで、高速液晶表示素
子として注目されているのが強誘電性液晶を用いた液晶
表示素子である。クラークとラガバールにより発表され
た表面安定化型強誘電性液晶(SSFLC) 素子は、その従来
にない速い応答速度と広い視野角を有する事が注目さ
れ、そのスイッチング特性に関しては詳細に検討されお
り、種々の物性定数を最適化するため、多くの強誘電性
液晶が合成されている。しかし、しきい値特性が不十分
である、層の構造がシェブロン構造をしているなどから
コントラストが不良である、高速応答が実現されていな
い、配向制御が困難で SSFLCの最大の特徴の１つである
双安定性の実現が容易でない、機械的衝撃に依って配向
が破壊されそれの回復が困難であるなどの問題があり、
実用化にはこれらの問題の克服が必要である。

【０００５】これとは別に、 SSFLCと異なるスイッチン
グ機構の素子の開発も、同時に進められている。反強誘
電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と呼
ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新しい
スイッチング機構の１つである(Japanese Journal of A
pplied Physics, Vol.27, pp.L729, (1988))。反強誘電
性液晶素子は、３つの安定な状態を有する。すなわち、
強誘電性液晶素子で見られる、２つのユニフォーム状態
(Ur, Ul)と第三状態である。この第三状態が、反強誘電
相であることをChandaniらが報告している(Japanese Jo
urnal of Applied Physics, Vol.28, pp.L1261, (198
9)、同pp.L1265, (1989)) 。

【０００６】このような三安定状態間のスイッチング
が、反強誘電性液晶素子の第１の特徴である。反強誘電
性液晶素子の第２の特徴は、印加電圧に対して明確なし
きい値が存在することである。更に、メモリー性を有し
ており、これが反強誘電性液晶素子の第３の特徴であ
る。これらの優れた特徴を利用することにより、応答速
度が速く、コントラストが良好な液晶表示素子を実現で
きる。又、もう一つの大きな特徴として、層構造が、電
界により容易にスイッチングする事があげられる(Japan
ese Journal of Applied Physics, Vol.28, pp.L119,(1
989)、同 Vol.29, pp.L111, (1990)) 。

【０００７】このことにより、欠陥が極めて少なく、配
向の自己修復能力のある液晶表示素子の作製が可能とな
り、コントラストに優れた液晶素子を実現できる。更
に、強誘電性液晶では殆ど不可能である電圧階調が、反
強誘電性液晶では可能であることが実証され、フルカラ
ー化への道が開け、一層反強誘電性液晶の重要性が増し
てきている（第４回強誘電性液晶国際会議予稿集、77
頁、(1993)) 。以上のように、反強誘電性液晶の優位性
は、確かなものになりつつあるが、駆動温度範囲の拡大
と応答速度のより一層の向上、更にはスメクチックＡ相
が存在する反強誘電性液晶の開発が望まれている。

【０００８】応答速度に関しては、特に室温以下の低温
側で問題が大きい。低温側、たとえば 10 ℃での応答速
度は、室温のそれに比較して10〜20倍も遅くなってしま
うのが現状である。そのため低温側の駆動を円滑にする
ために、周波数あるいは駆動電圧を変えたりする手法あ
るいはヒーターを設置する方法などが考えられている。
しかし、周波数、電圧を変えるにも限界があり周波数、
電圧変化で液晶の特性の低さを十分にカバーするには至
っていない。また、ヒーターを設置した場合は、素子の
光透過率が低下する結果コントラストが低下し表示品位
の高い素子は得られないこととなる。

【０００９】ここで、反強誘電性液晶の場合、反強誘電
状態から強誘電状態へ、強誘電状態から反強誘電状態へ
の二つのスイッチングが存在する。この電圧による二つ
のスイッチング速度、即ち、応答速度が表示素子の表示
品質を決める重要な因子となる。反強誘電状態から強誘
電状態への応答速度（以下「応答速度Ｉ」と記す）は、
例えば、線順次走査する単純マトリックス駆動に於て、
走査線一ライン当りの書き込み速度となるので一画面を
構成する走査線数を決定することになり重要である。応
答速度Ｉが速ければ速いほど走査線数を増やすことがで
き、高精細素子の実現が可能となる。

【００１０】又、強誘電状態から反強誘電状態への応答
速度（以下「応答速度II」と記す）は、素子の駆動方法
の設計により必要とされる速度は変わる。例えば、オフ
セット電圧の設定電圧によって変わる。しかし、余りに
も応答速度IIが速い場合は強誘電状態を維持（明或は暗
状態の維持）できず、逆に余りにも遅い場合には強誘電
状態から反強誘電状態への変化（明或は暗状態から暗或
は明状態への書換え）が起こらず、不都合となる。すな
わち、応答速度IIは、駆動方法を決定した後に最適な値
を設定することになる。以上、高精細素子の実現のため
には、応答速度Ｉが速いことが重要であると同時に温度
に対する応答速度の依存性が小さいことが望ましい。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】実用上、反強誘電性液
晶は、上述したように低温側でのより一層の応答速度の
向上と、反強誘電相の温度範囲の拡大並びにスメクチッ
クＡ相が存在する事が望ましい。応答速度は、M. Nakag
awa によれば反強誘電性液晶の場合、液晶分子の回転粘
性に依存することが示されている(Masahiro Nakagawa,
Japanese Journal ofApplied Physics, 30, 1759, (199
1))。すなわち、粘性が低いほど応答速度は速くなる。

【００１２】また、温度に対する応答速度の変化を見る
と、室温付近を境にしてそれ以下の温度では指数関数的
に応答速度は低下していく。反強誘電性液晶は、液晶相
がスメクチック相であるが故に粘性が高く、そのために
低温側で粘性が急激に増大しその粘性抵抗のために応答
速度が急激に低下していくものと考えられている。この
問題の解決のための具体策の一つとしては、比較的低粘
性の化合物を液晶組成物に添加し、組成物全体の粘性を
低下させ、もって応答速度の改善を計ろうとする試みが
考えられる。この方法が、現在のところ最も現実的な解
決策になり得ると考えらるが、この方法は反強誘電相の
上限温度を低下させる傾向があり、応答速度は改善され
ても反強誘電相の温度範囲の面で問題が生じて来る。

【００１３】一般にディスプレーとしての反強誘電性液
晶素子を考えたとき、バックライトにより素子の温度は
少なくとも40℃ぐらいになると考えられる。従って、正
常な素子の駆動のためには反強誘電相の上限温度は少な
くとも40℃以上必要である。そしてこの温度の高温側
に、良好な配向を得るためにスメクチックＡ相が存在す
る事が望ましい。また、低温側では少なくとも10℃で素
子は駆動できることが必要である。従って、反強誘電相
の下限温度は少なくとも０℃であることが望ましい。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明は、この様な観点
からなされたものであり、新規な光学活性化合物を提供
し、該光学活性化合物を特定の反強誘電性液晶化合物の
１種或いは２種以上の混合物に添加することにより、広
い温度範囲で反強誘電相を確保でき、かつ低温で高速応
答する反強誘電性液晶組成物を得ることを見いだし、本
発明を完成したものである。すなわち、本発明は、下記
一般式(1) で表わされる光学活性化合物、並びに該化合
物を、下記一般式(2) で表される反強誘電性液晶化合物
の１種または２種以上の混合物に混合してなる反強誘電
性液晶組成物である。

【００１５】

【化３】 （一般式(1) のｍは 4〜12の整数、ｎは 3〜8 の整数、
Ｘ、Ｙは水素原子または一方が水素原子で他方がフッ素
原子を示し、C*は不斉炭素を示す。一般式(2) のＲは炭
素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｚは水素原子またはフッ
素原子を示し、Ａは CH₃または CF₃、ｒは０または１を
表し、Ａが CH₃のとき、ｒが０で、ｐは 4〜10の整数、
Ａが CF₃のとき、ｒが１で、ｓは５〜８の整数、ｐは２
又は４であり、C*は不斉炭素示す。）

【００１６】本発明において、該一般式(1) の光学活性
化合物としては、ｍが 6〜12、ｎが3〜7 であるものが
好ましい。また、該一般式(2) の反強誘電性液晶化合物
としては、Ｒの炭素数が 6〜10であること、ＺがＦ原
子、ｐが２であるものが好ましい。本発明の反強誘電性
液晶組成物は、該一般式(1) で表される光学活性化合物
を、組成物の 5〜40モル％、より好ましくは10〜30モル
％混合するのが実用上好ましく、反強誘電相の上限温度
が40℃以上、下限温度で０℃以下で、さらに該反強誘電
相よりも高温側に、スメクチックＡ相を有することが好
ましい。そして、本発明の反強誘電性液晶組成物を走査
電極と信号電極とをマトリックス状に配置した基板間に
挟持して単純マトリックス液晶表示素子として好適に使
用され、該液晶表示素子の電圧による駆動を、１つの反
強誘電状態と２つの強誘電状態、およびその中間へスイ
ッチングさせることにより行う。

【００１７】本発明で用いる一般式(2) で示される反強
誘電性液晶化合物は、既に本発明者らが示した方法によ
り、製造することができる（特開平4-198155号公報) 。
例えば、次のような方法によって製造される。 (イ) AcO-Ph(Z)-COOH + SOCl₂ → AcO-Ph(Z)-COCl (ロ) (イ) + HOC*HA((CH₂)_sO)_rC_pH_2p+1 → AcO-Ph(Z)-COOC*HA((CH₂)_sO)_rC_pH_2p+1 (ハ) (ロ) + Ph-CH₂NH₂ → HO-Ph(Z)-COOC*HA((CH₂)_sO)_rC_pH_2p+1 (ニ) RO-Ph-Ph-COOH + SOCl₂ → RO-Ph-Ph-COCl (ホ) (ハ) + (ニ) → 反強誘電性液晶化合物 式中、Acはアセチル基、 Ph(Z)は３位がフッ素置換され
ていてもよい1,4-フェニレン基、-Ph-は1,4-フェニレン
基、Ph- はフェニル基、R は直鎖アルキル基、C*は不斉
炭素を示す。

【００１８】上記製造法について、以下に簡単に説明す
る。(イ)は、フッ素置換あるいは無置換のｐ−アセトキ
シ安息香酸の塩化チオニルによる塩素化反応である。
(ロ)は、塩素化物(イ) とアルコールとの反応によるエス
テル化である。(ハ)は、エステル(ロ) の脱アセチル化で
ある。(ニ)は、アルキルオキシビフェニルカルボン酸の
塩素化反応である。(ホ)は、フェノール(ハ) と塩素化物
(ニ) との反応による液晶の生成である。

【００１９】

【発明の効果】本発明は、新規な光学活性化合物とそれ
を含む反強誘電性液晶組成物を提供する事ができる。そ
して、本発明により提供された新規な反強誘電性液晶組
成物は、広い温度範囲で反強誘電相を有しかつ室温以下
の温度で高速応答性を示し、そのため表示品質の高い反
強誘電性液晶表示素子を実現できる。

【００２０】

【実施例】次に、実施例及び比較例を掲げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ （式(1): m＝9, X＝H, Y＝F, n＝5 (E1))
(+)-4-(1-メチルヘキシルオキシ）フェニル＝4-デカノ
イルオキシ−2-フルオロベンゾエートの製造。

【００２１】(1) (+)-p-トルエンスルホン酸 (1-メチ
ル) ヘキシルの製造。 反応容器に、R-(-)-2-ヘプタノール 3.48gとピリジン 1
5ml(ミリリットル) とを入れ、−20℃に冷却した。攪拌しなが
ら、p-トルエンスルホニルクロライド 6.3g を一度に加
えて、この温度で30分間攪拌し、その後、４時間室温で
攪拌を続けた。反応混合物を氷水に注ぎ、ジクロロメタ
ンで抽出した。有機相を水洗した後、有機相を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、6g (収率74％）
の目的物を得た。

【００２２】(2) (+)-4-ベンジルオキシフェニル (1-メ
チル) ヘキシルエーテルの製造。 反応容器に、(1) で製造した(+)-p-トルエンスルホン酸
(1-メチル) ヘキシル6g、ヒドロキノンモノベンジルエ
ーテル 4.47g、水酸化カリウム 2.38gおよびエタノール
28ml を入れ、室温で２時間攪拌した。その後、更に１
時間加熱還流した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメ
タンで抽出し、有機層を1N塩酸、水で洗浄した後、有機
相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶出
液; ヘキサン／酢酸エチル＝925/75)9で精製し、14.9g
(収率67％）の目的物を得た。

【００２３】(3) (+)-4-(1-メチルヘキシルオキシ）フ
ェノールの製造。 反応容器に、10％パラジウム炭素触媒0.2gを入れた後、
系内を窒素置換した。この中に (2)で製造した(+)-4-ベ
ンジルオキシフェニル (1-メチル) ヘキシルエーテル
4.46g、エタノール 30ml を加え、系内を水素置換し
た。ガスビューレットより水素を補給しながら、８時間
反応を行った。系内を窒素置換した後、触媒を濾別し溶
媒を留去し、 3g(収率97％) の目的物を得た。

【００２４】(4) (+)-4-(1-メチルヘキシルオキシ）フ
ェニル＝2-フルオロ−4-デカノイルオキシベンゾエート
の製造。 反応容器に、2-フルオロ−4-デカノイルオキシ安息香酸
1.04gと塩化チオニル20ml とを入れ、４時間加熱還流
した。過剰の塩化チオニルを減圧下留去した。反応液を
トルエンに溶解し、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水
で洗浄した。溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製した（溶出液；ヘキ
サン／酢酸エチル＝94/6) 。収量は0.63g(収率61％) で
あった。

【００２５】実施例２ (式(1): m＝9, X＝H, Y＝F, n
＝3 (E2)) (+)-4-(1-メチルブチルオキシ）フェニル
＝4-デカノイルオキシ−2-フルオロベンゾエートの製
造。 実施例３ (式(1): m＝9, X＝H, Y＝F, n＝7 (E3))
(+)-4-(1-メチルオクチルオキシ）フェニル＝4-デカノ
イルオキシ−2-フルオロベンゾエートの製造。 実施例１において、R-(-)-2-ヘプタノールの代わりに、
R-(-)-2-ペンタノール（実施例２）またはR-(-)-2-ノナ
ノール（実施例３）を用いた他は実施例１に準じて目的
物を得た。

【００２６】実施例４ (式(1): m＝9, X＝H, Y＝H, n
＝5 (E4)) (+)-4-(1-メチルヘキシルオキシ）フェニ
ル＝4-デカノイルオキシ−2-フルオロベンゾエートの製
造。 実施例５ (式(1): m＝10, X＝H, Y＝H, n＝5 (E5))
(+)-4-(1-メチルヘキシルオキシ）フェニル＝4-ウン
デカノイルオキシベンゾエートの製造。 実施例１において、2-フルオロ−4-デカノイルオキシ安
息香酸の代わりに、4-デカノイルオキシ安息香酸（実施
例４）または4-ウンデカノイルオキシ安息香酸（実施例
５）を用いた他は実施例１に準じて目的物を得た。

【００２７】実施例６ (式(1): m＝6, X＝H, Y＝F, n
＝5 (E6)) (+)-4-(1-メチルヘキシルオキシ）フェニ
ル＝4-ヘプタノイルオキシ−2-フルオロベンゾエートの
製造。 実施例７ (式(1): m＝9, X＝F, Y＝H, n＝5 (E7))
(+)-4-(1-メチルヘキシルオキシ）フェニル＝4-デカノ
イルオキシ−3-フルオロベンゾエートの製造。 実施例１において、2-フルオロ−4-デカノイルオキシ安
息香酸の代わりに、2-フルオロ−4-ヘプタノイルオキシ
安息香酸（実施例６）または3-フルオロ−4-デカノイル
オキシ安息香酸（実施例７）を用いた他は実施例１に準
じて目的物を得た。

【００２８】実施例１〜７で得た目的物の NMRスペクト
ルデーターを表１、化４に示した。液晶相の同定をテク
スチャー観察、ＤＳＣ（示差走査熱量計）により行った
結果を表２に示した。

【００２９】

【表１】 化合物 水素原子符号 (δ,ppm) 略 号 1 2 3 4 5 6 7 相 系 列 E1(δ,ppm) 2.6 7.0 7.0 8.2 7.2 6.9 4.3 I(22)SA(-9)Cr E2 2.6 7.0 7.0 8.2 7.2 6.9 4.4 I(22)SA(-1)Cr E3 2.6 7.0 7.0 8.2 7.2 6.9 4.4 I(20)SA(-7)Cr E4 2.6 7.3 8.2 - 7.1 6.9 4.4 I(27)SA(17)Cr E5 2.6 7.3 8.2 - 7.1 6.9 4.4 I(30)SA(22)Cr E6 2.6 7.0 7.0 8.1 7.1 6.9 4.4 I (9) Cr E7 2.6 8.0 7.2 8.0 7.1 6.9 4.3 I(8.8) Cr 上記相系列において、 () 内数字は相転移温度（単位；℃）、Ｉは等方相、SA はスメクチックＡ相、Crは結晶相を示す。

【００３０】

【化４】

【００３１】実施例８〜１６ 下記の化学構造式で示される反強誘電性液晶(2A,2B,2C)
に、実施例１、４〜７で製造した光学活性化合物(E1,E4
-E7)を表３に記載の量混合して反強誘電性液晶組成物を
調製した。液晶相の同定、応答時間の測定をした結果を
表３に示した。なお、反強誘電性液晶(2A,2B,2C)につい
ても同様に示した。 2A ; C₉H₁₉-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF₃)(CH₂)₅0C₂H₅ 2B ; C₈H₁₇-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF₃)(CH₂)₅0C₂H₅ 2C ; C₈H₁₇-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CH₃)C₅H₁₁ 式中のPhは1,4-フェニレン基、Ph(3F)は3-位置にフッ素
置換した1,4-フェニレン基、C*は不斉炭素を示す。

【００３２】反強誘電性液晶組成物の相の同定はテクス
チャー観察、ＤＳＣ（示差走査熱量計）により行った。
また、応答時間の測定を次の様にして行った。ラビング
処理したポリイミド薄膜を有する ITO電極付の液晶セル
（セル厚1.8μｍ）に、組成物を等方相の状態で充填し
た。このセルを毎分１℃で徐冷してスメクチックＡ (SA
相）で液晶を配向させた。セルを直交する偏光板間に液
晶の層方向がアナライザーまたはポーラライザーと並行
になるように設置した。透過光強度が最低を 0％、最高
を 100％とし、液晶セルに、周波数 10Hz, 50Vのステッ
プ電圧を印加して、反強誘電状態から強誘電状態へスイ
ッチングする際に透過光変化が10％から90％変化するに
要する時間（応答速度Ｉ）、強誘電状態から反強誘電状
態へスイッチングする際に透過光変化が90％から10％変
化するに要する時間（応答速度II）を応答時間と定義し
て、応答時間を測定した。測定温度は全て10℃で行っ
た。

【００３３】

【表２】 実施例 組 成 応答時間 No 成分 モル比 相 系 列 I II ８ 2A/E1 =90/10 I(77)SA(67)SCA*(<-10)Cr 70 58200 ９ 2A/E1 =80/20 I(75)SA(59)SCA*(<-10)Cr 49 72400 10 2A/E1 =70/30 I(72)SA(52)SCA*(<-10)Cr 40 74500 11 2A/E4 =70/30 I(75)SA(57)SCA*(<-10)Cr 47 69000 12 2A/E5 =77/23 I(75)SA(52)SCA*(<-10)Cr 45 13100 13 2A/E6 =70/30 I(75)SA(51)SCA*(<-50)Cr 39 2600 14 2A/E7 =70/30 I(69)SA(53)SC*(50)SCA*(<-50)Cr 62 5400 15 2B/E6 =70/30 I(81)SA(55)SCA*(<-20)Cr 44 920 16 2A/2C/E1=56/24/20 I(92)SA(73)SC*(70)SCA*(<-10)Cr 63.3 89000 2A =100 I(83)SC*(77)SCA*(<-50)Cr 79 20200 2B =100 I(90)SCA*(<-20)Cr 141 7635 2C =100 I(143)SA(125)SCA*(27)SIA*(-12)Cr 233 1785 上記相系列中の () 内数字は相転移温度（単位；℃）、Ｉは等方相、SAはスメ クチックＡ相、SC* は強誘電相、SCA*は反強誘電相、SIA*は反強誘電性のスメク チックＩ相、Crは結晶相を示す。 応答時間Ｉ: 反強誘電状態から強誘電状態へのスイッチング時間（単位；μ秒） 応答時間II: 強誘電状態から反強誘電状態へのスイッチング時間（単位；μ秒） を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 盛治 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式(1) で表される光学活性化合
   物。 【化１】 （式中、ｍは 4〜12の整数、ｎは 3〜8 の整数、Ｘ、Ｙ
   は水素原子または一方が水素原子で他方がフッ素原子を
   示し、C*は不斉炭素を示す。)
2. 【請求項２】 該一般式(1) において、ｍが 6〜12であ
   る請求項１記載の光学活性化合物。
3. 【請求項３】 該一般式(1) において、ｎが 3〜7 であ
   る請求項１記載の光学活性化合物。
4. 【請求項４】 下記一般式(1) で表わされる光学活性化
   合物を、下記一般式(2) で表される反強誘電性液晶化合
   物の１種または２種以上の混合物に混合してなる反強誘
   電性液晶組成物。 【化２】 （一般式(1) のｍは 4〜12の整数、ｎは 3〜8 の整数、
   Ｘ、Ｙは水素原子または一方が水素原子で他方がフッ素
   原子を示し、C*は不斉炭素を示す。一般式(2) のＲは炭
   素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｚは水素原子またはフッ
   素原子を示し、Ａは CH₃または CF₃、ｒは０または１を
   表し、Ａが CH₃のとき、ｒが０で、ｐは 4〜10の整数、
   Ａが CF₃のとき、ｒが１で、ｓは５〜８の整数、ｐは２
   又は４であり、C*は不斉炭素示す。）
5. 【請求項５】 該一般式(2) において、Ｒの炭素数が 6
   〜10である請求項３記載の反強誘電性液晶組成物。
6. 【請求項６】 該一般式(2) において、ＺがＦ原子であ
   る請求項３記載の反強誘電性液晶組成物。
7. 【請求項７】 該一般式(2) において、ｐが２である請
   求項３記載の反強誘電性液晶組成物。
8. 【請求項８】 該一般式(1) で表される光学活性化合物
   を、組成物の 5〜40モル％混合してなる請求項３記載の
   反強誘電性液晶組成物。
9. 【請求項９】 該一般式(1) で表される光学活性化合物
   を、組成物の10〜30モル％混合してなる請求項３記載の
   反強誘電性液晶組成物。
10. 【請求項１０】 反強誘電相の上限温度が40℃以上、下
    限温度で０℃以下である請求項３記載の反強誘電性液晶
    組成物。
11. 【請求項１１】 該反強誘電相よりも高温側に、スメク
    チックＡ相を有する請求項９記載の反強誘電性液晶組成
    物。
12. 【請求項１２】 走査電極と信号電極をマトリックス状
    に配置した基板間に請求項３記載の反強誘電性液晶組成
    物を挟持してなる単純マトリックス液晶表示素子。
13. 【請求項１３】 電圧による駆動を、１つの反強誘電状
    態と２つの強誘電状態、およびその中間へスイッチング
    させることにより行う請求項１１記載の単純マトリック
    ス液晶表示素子。