JPH10279534A - ラセミ化合物及びそれを含む反強誘電性液晶組成物 - Google Patents
ラセミ化合物及びそれを含む反強誘電性液晶組成物Info
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- JPH10279534A JPH10279534A JP9088232A JP8823297A JPH10279534A JP H10279534 A JPH10279534 A JP H10279534A JP 9088232 A JP9088232 A JP 9088232A JP 8823297 A JP8823297 A JP 8823297A JP H10279534 A JPH10279534 A JP H10279534A
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- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 自発分極の小さい反強誘電性液晶組成物を得
る。 【解決手段】 下記一般式(1) で表されるラセミ化合物
並びに該化合物を下記一般式(2) で表される反強誘電性
液晶化合物の１種または２種以上の混合物に添加してな
る反強誘電性液晶組成物。 【化１】 （式(1) において、ｍは 8〜10、ｎは 3〜8 の整数、Ｘ
はＨ原子またはＦ原子である。式(2) において、Ｒは炭
素数 6〜12の直鎖アルキル基、ＺはＨ原子またはＦ原
子、Ａは -CH3 または-CF3、ｒは 0または1 であり、Ａ
が-CH3のとき、ｒが０でｐが 4〜10の整数、Ａが-CF3で
ｒが０のとき、ｐは 6〜8 の整数、またはＡが-CF3でｒ
が１のとき、ｓは５〜８の整数、ｐは２または４の整数
である。） 【効果】 新規なラセミ化合物及びそれを含む本発明の
反強誘電性液晶組成物を提供する。そして、本発明の反
強誘電性液晶組成物は、自発分極は小さく、高速応答を
示すので、表示品位の高い素子を実現することができ
る。
る。 【解決手段】 下記一般式(1) で表されるラセミ化合物
並びに該化合物を下記一般式(2) で表される反強誘電性
液晶化合物の１種または２種以上の混合物に添加してな
る反強誘電性液晶組成物。 【化１】 （式(1) において、ｍは 8〜10、ｎは 3〜8 の整数、Ｘ
はＨ原子またはＦ原子である。式(2) において、Ｒは炭
素数 6〜12の直鎖アルキル基、ＺはＨ原子またはＦ原
子、Ａは -CH3 または-CF3、ｒは 0または1 であり、Ａ
が-CH3のとき、ｒが０でｐが 4〜10の整数、Ａが-CF3で
ｒが０のとき、ｐは 6〜8 の整数、またはＡが-CF3でｒ
が１のとき、ｓは５〜８の整数、ｐは２または４の整数
である。） 【効果】 新規なラセミ化合物及びそれを含む本発明の
反強誘電性液晶組成物を提供する。そして、本発明の反
強誘電性液晶組成物は、自発分極は小さく、高速応答を
示すので、表示品位の高い素子を実現することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なラセミ化合物及び
それを含む新規な反強誘電性液晶組成物並びにそれを用
いた液晶表示素子に関する。
それを含む新規な反強誘電性液晶組成物並びにそれを用
いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能であることにより、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。更に、最近では
情報、ＯＡ関連機器分野或いはテレビ分野への液晶表示
素子の本格的な応用がなされつつあると同時に、それら
以外の様々な用途に使用されるようになってきている。
このようなことから、液晶表示素子は、これまでの CRT
表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つより高性能
な大型液晶表示素子の実現に向けた開発が精力的に行わ
れている。
電力性、薄型表示が可能であることにより、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。更に、最近では
情報、ＯＡ関連機器分野或いはテレビ分野への液晶表示
素子の本格的な応用がなされつつあると同時に、それら
以外の様々な用途に使用されるようになってきている。
このようなことから、液晶表示素子は、これまでの CRT
表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つより高性能
な大型液晶表示素子の実現に向けた開発が精力的に行わ
れている。
【０００３】現在の液晶表示素子に使用されている液晶
はネマチック液晶であるが、駆動方式から単純マトリッ
クス駆動液晶素子とアクティブマトリックス駆動液晶素
子の２つに分類される。単純マトリックス駆動方式の液
晶表示素子は、構造が簡単であるので、コスト的に有利
に製造できる。しかしながら、クロストーク現象のた
め、コントラストが低い、大容量駆動が困難である、応
答時間が遅いので動画表示が困難であるなどの問題があ
り、大型で動画表示可能な液晶表示素子の実現のために
は多くの技術的なブレークスルーが必要である。
はネマチック液晶であるが、駆動方式から単純マトリッ
クス駆動液晶素子とアクティブマトリックス駆動液晶素
子の２つに分類される。単純マトリックス駆動方式の液
晶表示素子は、構造が簡単であるので、コスト的に有利
に製造できる。しかしながら、クロストーク現象のた
め、コントラストが低い、大容量駆動が困難である、応
答時間が遅いので動画表示が困難であるなどの問題があ
り、大型で動画表示可能な液晶表示素子の実現のために
は多くの技術的なブレークスルーが必要である。
【０００４】一方、アクティブマトリックス駆動液晶素
子は、TFT(薄膜トランジスター) 方式が主流であるが、
画素毎に薄膜トランジスターを形成する必要があり、高
い生産技術と生産ライン構築のために多額の資本投下が
必要であり、単純マトリックス駆動方式に比べて、コス
ト的にははるかに不利である。しかしながら、単純マト
リックス駆動方式で問題になっているクロスストーク現
象が少ないために、コントラストが高く、又応答速度も
速いので、動画表示可能な高画質の液晶素子を実現でき
る。このため、アクティブマトリックス駆動方式のう
ち、 TFT方式が液晶素子としては主流になりつつある。
子は、TFT(薄膜トランジスター) 方式が主流であるが、
画素毎に薄膜トランジスターを形成する必要があり、高
い生産技術と生産ライン構築のために多額の資本投下が
必要であり、単純マトリックス駆動方式に比べて、コス
ト的にははるかに不利である。しかしながら、単純マト
リックス駆動方式で問題になっているクロスストーク現
象が少ないために、コントラストが高く、又応答速度も
速いので、動画表示可能な高画質の液晶素子を実現でき
る。このため、アクティブマトリックス駆動方式のう
ち、 TFT方式が液晶素子としては主流になりつつある。
【０００５】しかしながら、10〜20インチサイズの大型
液晶素子の開発が行われている現在、ネマチック液晶を
用いる素子の宿命である視野角依存性の問題が極めて重
大な問題となってきている。視野角依存性の解決のため
に、様々な技術的検討が行われ、左右 140度ぐらいまで
階調反転が起こらずに表示できるようになってきた。し
かしながら、依然としてコントラストの視野角依存性は
大きく、ＣＲＴの様な視野角に対する平坦なコントラス
ト特性は得られていないのが現状である。
液晶素子の開発が行われている現在、ネマチック液晶を
用いる素子の宿命である視野角依存性の問題が極めて重
大な問題となってきている。視野角依存性の解決のため
に、様々な技術的検討が行われ、左右 140度ぐらいまで
階調反転が起こらずに表示できるようになってきた。し
かしながら、依然としてコントラストの視野角依存性は
大きく、ＣＲＴの様な視野角に対する平坦なコントラス
ト特性は得られていないのが現状である。
【０００６】このような状況の中で、高速液晶表示素子
として注目されているのが、強誘電性液晶を用いた液晶
表示素子である。クラークとラガバールにより発表され
た表面安定化型強誘電性液晶(SSFLC) 素子は、その従来
にない速い応答速度と広い視野角を有することが注目さ
れ、そのスイッチング特性について詳細に検討が行わ
れ、種々の物性定数を最適化するために、多くの強誘電
性液晶が合成された。
として注目されているのが、強誘電性液晶を用いた液晶
表示素子である。クラークとラガバールにより発表され
た表面安定化型強誘電性液晶(SSFLC) 素子は、その従来
にない速い応答速度と広い視野角を有することが注目さ
れ、そのスイッチング特性について詳細に検討が行わ
れ、種々の物性定数を最適化するために、多くの強誘電
性液晶が合成された。
【０００７】又、実用素子の実現にあたっては、配向制
御の困難さによるメモリー性の実現、層構造の制御、機
械的衝撃による配向破壊の問題など幾多の技術的困難が
あったが、それらを克服して製品化が果たされた。しか
しながら、強誘電性液晶素子は原理的に階調表示ができ
ないことから、カラー表示ができないこと、高速応答が
実現されておらずそのために動画表示が困難であるなど
の問題を抱えている。
御の困難さによるメモリー性の実現、層構造の制御、機
械的衝撃による配向破壊の問題など幾多の技術的困難が
あったが、それらを克服して製品化が果たされた。しか
しながら、強誘電性液晶素子は原理的に階調表示ができ
ないことから、カラー表示ができないこと、高速応答が
実現されておらずそのために動画表示が困難であるなど
の問題を抱えている。
【０００８】これとは別の高速液晶表示素子として、SS
FLC と異なるスイッチング機構の素子の開発が行われて
いる。反強誘電相を有する液晶物質 (以下、反強誘電性
液晶物質と呼ぶ) の三安定状態間のスイッチングを利用
する液晶素子である(Japanese Journal of Applied Phy
sics, vol. 27. pp. L729, (1988))。反強誘電性液晶素
子は、３つの安定な状態を有する。即ち、強誘電性液晶
素子で見られる、２つのユニフォーム状態(Ur, Ul)と第
三状態である。この第三状態が、反強誘電相であること
をChandaniらが報告している(Japanese Journal of App
lied Physics、vol.28. pp.L1261, (1989)および同vol.
28. pp. L1265, (1989))。
FLC と異なるスイッチング機構の素子の開発が行われて
いる。反強誘電相を有する液晶物質 (以下、反強誘電性
液晶物質と呼ぶ) の三安定状態間のスイッチングを利用
する液晶素子である(Japanese Journal of Applied Phy
sics, vol. 27. pp. L729, (1988))。反強誘電性液晶素
子は、３つの安定な状態を有する。即ち、強誘電性液晶
素子で見られる、２つのユニフォーム状態(Ur, Ul)と第
三状態である。この第三状態が、反強誘電相であること
をChandaniらが報告している(Japanese Journal of App
lied Physics、vol.28. pp.L1261, (1989)および同vol.
28. pp. L1265, (1989))。
【０００９】このような三安定状態間のスイッチング
が、反強誘電性液晶素子の第一の特徴である。反強誘電
性液晶の第二の特徴は、印加電圧に対して明確なしきい
値が存在することである。更に、適当なバイアス電圧を
設定することにより、メモリー性を持たせることができ
る。これが第三の特徴である。又、第４の特徴として、
層構造が、電界により容易にスイッチングすることがあ
げられる(Japanese Journal of Applied Physics、vol.
28. pp.L119, (1989)、同 vol.29. pp.L111, (1990))
。この事により、欠陥が少なく、配向の自己修復能力
のある液晶表示素子の作製が可能となる。以上の様な特
徴を利用することにより、応答速度が速く、コントラス
トに優れた液晶素子を実現できる。
が、反強誘電性液晶素子の第一の特徴である。反強誘電
性液晶の第二の特徴は、印加電圧に対して明確なしきい
値が存在することである。更に、適当なバイアス電圧を
設定することにより、メモリー性を持たせることができ
る。これが第三の特徴である。又、第４の特徴として、
層構造が、電界により容易にスイッチングすることがあ
げられる(Japanese Journal of Applied Physics、vol.
28. pp.L119, (1989)、同 vol.29. pp.L111, (1990))
。この事により、欠陥が少なく、配向の自己修復能力
のある液晶表示素子の作製が可能となる。以上の様な特
徴を利用することにより、応答速度が速く、コントラス
トに優れた液晶素子を実現できる。
【００１０】更に、強誘電性液晶では殆ど不可能である
階調表示が反強誘電性液晶では可能であることが実証さ
れ、フルカラー化への道が開け、一層反強誘電性液晶の
重要性が増してきている（第４回強誘電性液晶国際会議
予稿集、77頁、(1993)) 。以上のようなことから反強誘
電性液晶表示素子の実現に向けて、精力的に開発が進め
られているが、開発を進めていく中で、現在次の様な問
題が起きている。
階調表示が反強誘電性液晶では可能であることが実証さ
れ、フルカラー化への道が開け、一層反強誘電性液晶の
重要性が増してきている（第４回強誘電性液晶国際会議
予稿集、77頁、(1993)) 。以上のようなことから反強誘
電性液晶表示素子の実現に向けて、精力的に開発が進め
られているが、開発を進めていく中で、現在次の様な問
題が起きている。
【００１１】反強誘電性液晶を表示素子とする場合、通
常は絶縁膜、配向膜が塗られた２枚のガラス基板の間に
反強誘電性液晶が挟持される。絶縁膜は基板間における
短絡を防止するために設ける必要があり、短絡を完全に
防止するためにある一定の膜厚が必要となる。又、配向
膜は液晶分子を一定の方向に並べるために必要であり、
液晶分子が並ぶ時に生じる配向欠陥をできるだけ少なく
するために、やはり或一定の膜厚が必要である。このよ
うにして形成された液晶素子に電圧を印加した場合、絶
縁膜、配向膜が薄い場合或いは絶縁膜、配向膜がない場
合には、反強誘電状態から強誘電状態への相転移は印加
電圧に対して急峻に起こる。しかしながら、実用上必要
とされる、絶縁膜と配向膜の膜厚下では、反強誘電状態
から強誘電状態への印加電圧に対して相転移は緩やかに
起こる。
常は絶縁膜、配向膜が塗られた２枚のガラス基板の間に
反強誘電性液晶が挟持される。絶縁膜は基板間における
短絡を防止するために設ける必要があり、短絡を完全に
防止するためにある一定の膜厚が必要となる。又、配向
膜は液晶分子を一定の方向に並べるために必要であり、
液晶分子が並ぶ時に生じる配向欠陥をできるだけ少なく
するために、やはり或一定の膜厚が必要である。このよ
うにして形成された液晶素子に電圧を印加した場合、絶
縁膜、配向膜が薄い場合或いは絶縁膜、配向膜がない場
合には、反強誘電状態から強誘電状態への相転移は印加
電圧に対して急峻に起こる。しかしながら、実用上必要
とされる、絶縁膜と配向膜の膜厚下では、反強誘電状態
から強誘電状態への印加電圧に対して相転移は緩やかに
起こる。
【００１２】反強誘電性液晶の駆動は、メモリー効果を
出すために書き込みのための電圧を印加した後、書き込
み電圧より低い電圧の保持電圧を或一定時間印加し続け
る。前記のように反強誘電状態から強誘電状態へ相転移
が印加電圧に対して緩やかに起こるような場合、すなわ
ち、急峻性の乏しい液晶素子では、選択できる保持電圧
の範囲が極めて狭くなり、極端な場合、保持電圧を設定
できず、メモリー性を確保できなくなる。この事は、反
強誘電性液晶素子が成立しなくなることを意味し、重大
な問題となる。更に、急峻性の低い素子ほど選択できる
保持電圧の幅は狭く、いわゆる駆動マージンが低下して
しまう。従って、実用素子としては急峻性の高い素子で
あることが必要であり、そのような急峻性を与える液晶
材料が求められる様になってきている。
出すために書き込みのための電圧を印加した後、書き込
み電圧より低い電圧の保持電圧を或一定時間印加し続け
る。前記のように反強誘電状態から強誘電状態へ相転移
が印加電圧に対して緩やかに起こるような場合、すなわ
ち、急峻性の乏しい液晶素子では、選択できる保持電圧
の範囲が極めて狭くなり、極端な場合、保持電圧を設定
できず、メモリー性を確保できなくなる。この事は、反
強誘電性液晶素子が成立しなくなることを意味し、重大
な問題となる。更に、急峻性の低い素子ほど選択できる
保持電圧の幅は狭く、いわゆる駆動マージンが低下して
しまう。従って、実用素子としては急峻性の高い素子で
あることが必要であり、そのような急峻性を与える液晶
材料が求められる様になってきている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】実用上、反強誘電性液
晶は、上述したように急峻性の高い材料であることが好
ましい。液晶素子の急峻性は、絶縁膜と配向膜との膜厚
に大きく関係していることが実験的に認められていた。
この事が、どのような因子によって説明できるのか考察
した。なお、本考察においては、絶縁膜、配向膜両者を
合わせて配向膜という。図１に反強誘電性液晶を印加電
圧に応じて分極反転電流を発生する電流源、配向膜を液
晶と直列につながれた静電容量Ｃ、駆動回路を理想的な
電圧源とした等価回路を示した。
晶は、上述したように急峻性の高い材料であることが好
ましい。液晶素子の急峻性は、絶縁膜と配向膜との膜厚
に大きく関係していることが実験的に認められていた。
この事が、どのような因子によって説明できるのか考察
した。なお、本考察においては、絶縁膜、配向膜両者を
合わせて配向膜という。図１に反強誘電性液晶を印加電
圧に応じて分極反転電流を発生する電流源、配向膜を液
晶と直列につながれた静電容量Ｃ、駆動回路を理想的な
電圧源とした等価回路を示した。
【００１４】次に、素子に印加される駆動電圧をＶex、
分極反転電流が充電されて、配向膜の上下に発生する電
圧をＶc 、液晶に実際に印加される有効な電圧をＶeff
、液晶の自発分極をＰ、液晶素子の電極面積をＳ、配
向膜の厚さをｄ’、配向膜の誘電率をε’とする。Ｖc
は次のようになる。 (1): Ｖc ＝ PS/C ＝ PSd'/(Sε')＝ P(d'/ε') これからＶeff は次の式で表される。 (2): Ｖeff ＝ Vex−Vc ＝ Vex− P(d'/ε') 式(2) から明らかに様に、実際に液晶に印加される電圧
は液晶の分極Ｐと配向膜の厚さd'及び配向膜の誘電率の
逆数1/ε’の積だけ，外部より印加した電圧よりも減少
する。
分極反転電流が充電されて、配向膜の上下に発生する電
圧をＶc 、液晶に実際に印加される有効な電圧をＶeff
、液晶の自発分極をＰ、液晶素子の電極面積をＳ、配
向膜の厚さをｄ’、配向膜の誘電率をε’とする。Ｖc
は次のようになる。 (1): Ｖc ＝ PS/C ＝ PSd'/(Sε')＝ P(d'/ε') これからＶeff は次の式で表される。 (2): Ｖeff ＝ Vex−Vc ＝ Vex− P(d'/ε') 式(2) から明らかに様に、実際に液晶に印加される電圧
は液晶の分極Ｐと配向膜の厚さd'及び配向膜の誘電率の
逆数1/ε’の積だけ，外部より印加した電圧よりも減少
する。
【００１５】次に液晶セルに充填された液晶層の厚さを
ｄとすると、液晶に実際に印加される電場Ｅeff は次式
で表される。 (3): Ｅeff ＝ Veff/d また、見かけの電場強度Ｅexは次の式で表される。 (4): Ｅex＝Ｖex/d＝ (Veff＋Vc）/d＝ Veff/d ＋ P(d'/ε')/d＝Eeff＋αP ここで α＝d'/(ε'd) (5) 式(4) において、配向膜が存在しない場合は第２項は０
となりＥex＝Ｅeff となる。
ｄとすると、液晶に実際に印加される電場Ｅeff は次式
で表される。 (3): Ｅeff ＝ Veff/d また、見かけの電場強度Ｅexは次の式で表される。 (4): Ｅex＝Ｖex/d＝ (Veff＋Vc）/d＝ Veff/d ＋ P(d'/ε')/d＝Eeff＋αP ここで α＝d'/(ε'd) (5) 式(4) において、配向膜が存在しない場合は第２項は０
となりＥex＝Ｅeff となる。
【００１６】反強誘電性液晶は、印加電圧に対してその
光学応答はヒステリシスを描くが、そのヒステリスに対
して４個のしきい値が考えられる。それぞれのしきい値
はＥeff(＝Ｅex) となり、この場合のしきい値は電場に
対しては傾かない。この様子を図２に示した。配向膜が
存在する場合は、式(4) を変形して次の式を得る。 (6): Ｅeff ＝Ｅex−αP すなわち、液晶にかかる有効電場は、印加電場Ｅexより
もα・Ｐの分だけ減少している。即ち、図３に示すよう
にα・Ｐの寄与により大きくヒステリシスが歪むことに
なる。
光学応答はヒステリシスを描くが、そのヒステリスに対
して４個のしきい値が考えられる。それぞれのしきい値
はＥeff(＝Ｅex) となり、この場合のしきい値は電場に
対しては傾かない。この様子を図２に示した。配向膜が
存在する場合は、式(4) を変形して次の式を得る。 (6): Ｅeff ＝Ｅex−αP すなわち、液晶にかかる有効電場は、印加電場Ｅexより
もα・Ｐの分だけ減少している。即ち、図３に示すよう
にα・Ｐの寄与により大きくヒステリシスが歪むことに
なる。
【００１７】以上の考察から、ヒステリシスの歪の大き
な原因は自発分極と配向膜の相互作用によるものである
と言える。したがって、ヒステリシスに歪みを低減した
液晶素子を得るためには、相互作用をできるだけ減らす
ことである。そのための具体策としては、式(5) 、(6)
から明らかなように誘電率の高い配向膜を用いる、配向
膜を薄くする、液晶の自発分極を小さくすることなどが
あげられる。このうち、誘電率の高い配向膜材料を選択
することはなかなか困難である。そのため、配向膜を薄
くする、液晶材料の自発分極を小さくするなどが具体的
な対策となる。
な原因は自発分極と配向膜の相互作用によるものである
と言える。したがって、ヒステリシスに歪みを低減した
液晶素子を得るためには、相互作用をできるだけ減らす
ことである。そのための具体策としては、式(5) 、(6)
から明らかなように誘電率の高い配向膜を用いる、配向
膜を薄くする、液晶の自発分極を小さくすることなどが
あげられる。このうち、誘電率の高い配向膜材料を選択
することはなかなか困難である。そのため、配向膜を薄
くする、液晶材料の自発分極を小さくするなどが具体的
な対策となる。
【００１８】一般的に、反強誘電性液晶の自発分極はか
なり大きく、比較的諸物性に優れた液晶材料のそれは 2
00nc/cm2以上である。このため、配向膜の膜厚をかなり
薄くしないと、ヒステリシスの歪みが相当大きくなって
しまう。しかし、配向膜の膜厚を薄くすると、液晶分子
の配向状態が不良になりコントラストが確保できないと
いう問題が生じてくる。従って、配向膜を薄くしてヒス
テリシスの歪みを是正するという手段は、かなりの制限
を受けることになる。
なり大きく、比較的諸物性に優れた液晶材料のそれは 2
00nc/cm2以上である。このため、配向膜の膜厚をかなり
薄くしないと、ヒステリシスの歪みが相当大きくなって
しまう。しかし、配向膜の膜厚を薄くすると、液晶分子
の配向状態が不良になりコントラストが確保できないと
いう問題が生じてくる。従って、配向膜を薄くしてヒス
テリシスの歪みを是正するという手段は、かなりの制限
を受けることになる。
【００１９】一方、液晶材料の自発分極は、まったく自
発分極を持たない適当な化合物を混合することによっ
て、即ち、希釈することによって下げるという手段をと
らざるを得ない。しかしながら、液晶の応答速度は印加
電圧と自発分極の積で決まるので、適当な化合物の混合
によって単純に自発分極を下げた場合は、応答速度が低
下してしまうという新たな問題が発生する。このため、
ヒステリシスの低減された素子を得るために、自発分極
が小さくかつしきい値電圧が小さく、粘性の低い反強誘
電性液晶を開発が試みられてきたが、十分な成果が得ら
れていないのが実情である。
発分極を持たない適当な化合物を混合することによっ
て、即ち、希釈することによって下げるという手段をと
らざるを得ない。しかしながら、液晶の応答速度は印加
電圧と自発分極の積で決まるので、適当な化合物の混合
によって単純に自発分極を下げた場合は、応答速度が低
下してしまうという新たな問題が発生する。このため、
ヒステリシスの低減された素子を得るために、自発分極
が小さくかつしきい値電圧が小さく、粘性の低い反強誘
電性液晶を開発が試みられてきたが、十分な成果が得ら
れていないのが実情である。
【００２０】本発明はこの様な観点からなされたもので
あり、反強誘電性液晶素子におけるヒステリシスの歪み
を少なくするために自発分極を小さくする手段として、
適当な化学構造を有するラセミ化合物を添加することに
よって、応答速度を低下させず、自発分極を低下するこ
とができ、かつこの混合物を用いて液晶素子を形成した
とき、ヒステリシスの歪みの少ない液晶素子が得られる
ことを見いだし本発明を完成したものである。
あり、反強誘電性液晶素子におけるヒステリシスの歪み
を少なくするために自発分極を小さくする手段として、
適当な化学構造を有するラセミ化合物を添加することに
よって、応答速度を低下させず、自発分極を低下するこ
とができ、かつこの混合物を用いて液晶素子を形成した
とき、ヒステリシスの歪みの少ない液晶素子が得られる
ことを見いだし本発明を完成したものである。
【００２１】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式(1) で表されるラセミ化合物であり、該ラセミ
化合物としては、ｍが９であること、ｎが６であるこ
と、Ｘがフッ素原子であることが好ましい。また、本発
明は、該ラセミ化合物を、下記一般式(2) で示される反
強誘電性液晶化合物の１種或いは２種以上の反強誘電性
液晶の混合物に添加してなる反強誘電性液晶組成物であ
る。
記一般式(1) で表されるラセミ化合物であり、該ラセミ
化合物としては、ｍが９であること、ｎが６であるこ
と、Ｘがフッ素原子であることが好ましい。また、本発
明は、該ラセミ化合物を、下記一般式(2) で示される反
強誘電性液晶化合物の１種或いは２種以上の反強誘電性
液晶の混合物に添加してなる反強誘電性液晶組成物であ
る。
【００２２】本発明の反強誘電性液晶組成物において、
該一般式(2) の反強誘電性液晶化合物としては、Ａが-C
F3でｒが１であるもの、Ａが-CH3、ｒが０でｐが４〜６
であるものが好ましく、また、該一般式(1) であらわさ
れるラセミ化合物が、反強誘電性液晶組成物の 1〜60モ
ル％であることが好ましい。反強誘電相よりも高温側に
少なくともスメクチックＡ相を有し、反強誘電相の上限
温度が40℃以上で下限温度が０℃以下であることが実用
上好ましい。そして、本発明の反強誘電性液晶組成物
は、１対の電極基板間に配置してなる反強誘電性液晶表
示素子として好適に使用される。
該一般式(2) の反強誘電性液晶化合物としては、Ａが-C
F3でｒが１であるもの、Ａが-CH3、ｒが０でｐが４〜６
であるものが好ましく、また、該一般式(1) であらわさ
れるラセミ化合物が、反強誘電性液晶組成物の 1〜60モ
ル％であることが好ましい。反強誘電相よりも高温側に
少なくともスメクチックＡ相を有し、反強誘電相の上限
温度が40℃以上で下限温度が０℃以下であることが実用
上好ましい。そして、本発明の反強誘電性液晶組成物
は、１対の電極基板間に配置してなる反強誘電性液晶表
示素子として好適に使用される。
【００２３】
【化３】 （式(1) において、ｍは 8〜10、ｎは 3〜8 の整数、Ｘ
はＨ原子またはＦ原子である。式(2) において、Ｒは炭
素数 6〜12の直鎖アルキル基、ＺはＨ原子またはＦ原
子、Ａは -CH3 または-CF3、ｒは 0または1 であり、Ａ
が-CH3のとき、ｒが０でｐが 4〜10の整数、Ａが-CF3で
ｒが０のとき、ｐは 6〜8 の整数、またはＡが-CF3でｒ
が１のとき、ｓは５〜８の整数、ｐは２または４の整数
である。）
はＨ原子またはＦ原子である。式(2) において、Ｒは炭
素数 6〜12の直鎖アルキル基、ＺはＨ原子またはＦ原
子、Ａは -CH3 または-CF3、ｒは 0または1 であり、Ａ
が-CH3のとき、ｒが０でｐが 4〜10の整数、Ａが-CF3で
ｒが０のとき、ｐは 6〜8 の整数、またはＡが-CF3でｒ
が１のとき、ｓは５〜８の整数、ｐは２または４の整数
である。）
【００２４】本発明の一般式(2) で示される反強誘電性
液晶化合物は、既に本発明者らが示した方法によって簡
便に製造することができる（特開平4-198155号）。例え
ば、一般式(2) において、A=CF3, p=2, r=1, s=5の場合
を例示すれば、次のような方法によって製造される。 (イ) AcO-Ph(Z)-COOH + SOCl2 → AcO-Ph(Z)-COCl (ロ) (イ) + HOC*H(CF3)(CH2)5OC2H5 → AcO-Ph(Z)-COOC*H(CF3)(CH2)5OC2H5 (ハ) (ロ) + Ph-CH2NH2 → HO-Ph(Z)-COOC*H(CF3)(CH2)5OC2H5 (ニ) RO-Ph-Ph-COOH + SOCl2 → RO-Ph-Ph-COCl (ホ) (ロ) + (ニ) → 反強誘電性液晶 式中の AcO- はアセチル基、-Ph(Z)- はＦ置換していて
もよい1,4-フェニレン基、Ph- はフェニル基、-Ph-は1,
4-フェニレン基、C*は不斉炭素を示す。
液晶化合物は、既に本発明者らが示した方法によって簡
便に製造することができる（特開平4-198155号）。例え
ば、一般式(2) において、A=CF3, p=2, r=1, s=5の場合
を例示すれば、次のような方法によって製造される。 (イ) AcO-Ph(Z)-COOH + SOCl2 → AcO-Ph(Z)-COCl (ロ) (イ) + HOC*H(CF3)(CH2)5OC2H5 → AcO-Ph(Z)-COOC*H(CF3)(CH2)5OC2H5 (ハ) (ロ) + Ph-CH2NH2 → HO-Ph(Z)-COOC*H(CF3)(CH2)5OC2H5 (ニ) RO-Ph-Ph-COOH + SOCl2 → RO-Ph-Ph-COCl (ホ) (ロ) + (ニ) → 反強誘電性液晶 式中の AcO- はアセチル基、-Ph(Z)- はＦ置換していて
もよい1,4-フェニレン基、Ph- はフェニル基、-Ph-は1,
4-フェニレン基、C*は不斉炭素を示す。
【００２５】上記製造法について、以下に簡単に説明す
る。(イ)はフッ素置換あるいは無置換のｐ−アセトキシ
安息香酸の塩化チオニルによる塩素化反応である。(ロ)
は塩素化物(イ) とアルコールとの反応によるエステル化
である。(ハ)はエステル(ロ) の脱アセチル化である。(ニ)
はアルキルオキシビフェニルカルボン酸の塩素化反応で
ある。(ホ)はフェノール(ハ) と塩素化物(ニ) との反応に
よる液晶の生成である。
る。(イ)はフッ素置換あるいは無置換のｐ−アセトキシ
安息香酸の塩化チオニルによる塩素化反応である。(ロ)
は塩素化物(イ) とアルコールとの反応によるエステル化
である。(ハ)はエステル(ロ) の脱アセチル化である。(ニ)
はアルキルオキシビフェニルカルボン酸の塩素化反応で
ある。(ホ)はフェノール(ハ) と塩素化物(ニ) との反応に
よる液晶の生成である。
【００２６】
【発明の効果】本発明は新規なラセミ化合物と反強誘電
性液晶組成物を提供する事ができる。そして、本発明に
より提供された新規な反強誘電性液晶組成物は、急峻性
に優れかつ広い温度範囲で反強誘電相を有し、高速応答
を示し、そのため表示品質の高い反強誘電性液晶表示素
子を実現できる。
性液晶組成物を提供する事ができる。そして、本発明に
より提供された新規な反強誘電性液晶組成物は、急峻性
に優れかつ広い温度範囲で反強誘電相を有し、高速応答
を示し、そのため表示品質の高い反強誘電性液晶表示素
子を実現できる。
【００２７】
【実施例】次に、実施例及び比較例を掲げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ (式(1) : m＝9, n＝6, X＝F (E1))
3-フルオロ-4-(1-メチルヘプチルオキシカルボニル）
フェニル＝4-ノニルオキシベンゾエートの製造。 (1) p-ノニルオキシ安息香酸の製造。 p-ヒドロキシ安息香酸 12.7g (0.0917モル）、n-ノニル
ブロマイド 28.5gおよび水酸化カリウム 10.2gをエタノ
ール 1,500ml(ミリリットル)、水 200mlの混合液に加え、還流
下で10時間反応させた。更に水 500mlを加え、３時間攪
拌した。反応終了後、濃塩酸を加え酸性とした。その
後、溶媒を留去して、室温まで冷却して、濾過し無色固
体を得た。これを、十分水洗してから、クロロホルムよ
り再結晶して目的物を得た (収率75％) 。
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ (式(1) : m＝9, n＝6, X＝F (E1))
3-フルオロ-4-(1-メチルヘプチルオキシカルボニル）
フェニル＝4-ノニルオキシベンゾエートの製造。 (1) p-ノニルオキシ安息香酸の製造。 p-ヒドロキシ安息香酸 12.7g (0.0917モル）、n-ノニル
ブロマイド 28.5gおよび水酸化カリウム 10.2gをエタノ
ール 1,500ml(ミリリットル)、水 200mlの混合液に加え、還流
下で10時間反応させた。更に水 500mlを加え、３時間攪
拌した。反応終了後、濃塩酸を加え酸性とした。その
後、溶媒を留去して、室温まで冷却して、濾過し無色固
体を得た。これを、十分水洗してから、クロロホルムよ
り再結晶して目的物を得た (収率75％) 。
【００２８】(2) 4-アセトキシ−2-フルオロ-1-(1-メチ
ルヘプチルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸 10.8g (0.06モル)
に塩化チオニル 60mlを加え還流下で７時間反応させ
た。次に過剰の塩化チオニルを留去してから、ピリジン
10ml 、2-オクタノール 5.3g(0.0402モル) を滴下し
た。滴下後、１昼夜室温で攪拌し、その後、エーテル 2
00mlで希釈して、有機層を希塩酸、 1N 水酸化ナトリウ
ム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸エチ
ルを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトで精製して目
的物を得た (収率90％) 。
ルヘプチルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸 10.8g (0.06モル)
に塩化チオニル 60mlを加え還流下で７時間反応させ
た。次に過剰の塩化チオニルを留去してから、ピリジン
10ml 、2-オクタノール 5.3g(0.0402モル) を滴下し
た。滴下後、１昼夜室温で攪拌し、その後、エーテル 2
00mlで希釈して、有機層を希塩酸、 1N 水酸化ナトリウ
ム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸エチ
ルを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトで精製して目
的物を得た (収率90％) 。
【００２９】(3) 2-フルオロ−4-ヒドロキシ-1-(1-メチ
ルヘプチルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 上記(2) で得た化合物 9.7g(0.0361モル) を、エタノー
ル 250mlに溶解させて、ベンジルアミン 7.7g(0.0772モ
ル) を滴下した。更に室温で、１昼夜攪拌した後、エー
テル 300mlで希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで単離精製し、目的物を
得た（収率98％）。
ルヘプチルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 上記(2) で得た化合物 9.7g(0.0361モル) を、エタノー
ル 250mlに溶解させて、ベンジルアミン 7.7g(0.0772モ
ル) を滴下した。更に室温で、１昼夜攪拌した後、エー
テル 300mlで希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで単離精製し、目的物を
得た（収率98％）。
【００３０】(4) 3-フルオロ-4-(1-メチルヘプチルオキ
シカルボニルフェニル）＝4-n-ノニルオキシベンゾエー
トの製造。 上記(1) で得た化合物 3.1ミリモルに、塩化チオニル 1
5ml を加え、５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニル
を留去した後、ピリジン 2ml、上記(3) で得た化合物
2.12ミリモルを加え、室温で10時間反応させた。反応終
了後、エーテル 300mlで希釈し、希塩酸、 1N 炭酸ナト
リウム水溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥した。次に、溶媒を留去してから、シリカ
ゲルクロマトグラフィーで単離し目的物を得た (収率81
％) 。実施例１で得た化合物のＮＭＲデーターを表１
に、その式を化４に示した。
シカルボニルフェニル）＝4-n-ノニルオキシベンゾエー
トの製造。 上記(1) で得た化合物 3.1ミリモルに、塩化チオニル 1
5ml を加え、５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニル
を留去した後、ピリジン 2ml、上記(3) で得た化合物
2.12ミリモルを加え、室温で10時間反応させた。反応終
了後、エーテル 300mlで希釈し、希塩酸、 1N 炭酸ナト
リウム水溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥した。次に、溶媒を留去してから、シリカ
ゲルクロマトグラフィーで単離し目的物を得た (収率81
％) 。実施例１で得た化合物のＮＭＲデーターを表１
に、その式を化４に示した。
【００３１】
【表１】 実施例No. 化学シフト ＆ 略号 1H 2H 3H 4H 5H 6H 7H １(E1) 4.1 7.0 7.1 7.1 7.1 8.0 5.2
【００３２】
【化４】
【００３３】比較例１ 下記化学式で示される反強誘電性液晶(2A, 2B)を70/30
(モル比) の割合で混合し、反強誘電性液晶組成物を得
た。得られた組成物の相系列を表２に示した。また、こ
の反強誘電性液晶組成物の60℃での自発分極、反強誘電
状態から強誘電状態へ転移するときの応答時間を求めた
結果を表２に併せて示した。 2A : C9H19O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 (式(2) : R＝C9H19, Z＝F, A＝CF3, r＝1, s＝5, p＝2
) 2B : C8H17O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CH3)C5H11 (式(2) : R＝C8H17, Z＝F, A＝CH3, r＝0, p＝5 )
(モル比) の割合で混合し、反強誘電性液晶組成物を得
た。得られた組成物の相系列を表２に示した。また、こ
の反強誘電性液晶組成物の60℃での自発分極、反強誘電
状態から強誘電状態へ転移するときの応答時間を求めた
結果を表２に併せて示した。 2A : C9H19O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 (式(2) : R＝C9H19, Z＝F, A＝CF3, r＝1, s＝5, p＝2
) 2B : C8H17O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CH3)C5H11 (式(2) : R＝C8H17, Z＝F, A＝CH3, r＝0, p＝5 )
【００３４】光学応答ヒステリシス、応答時間及び自発
分極は次のようにして求めた。ラビング処理したポリイ
ミド薄膜(30nm)を有する ITO電極付の液晶セル（セル厚
２μｍ）に、液晶組成物を等方相の状態で充填した。こ
のセルを、毎分 1.0℃で徐冷して、液晶を配向させた。
セルを直交する偏向板間に液晶の層方向がアナライザー
またはポラライザーと平行になるように設置した。反強
誘電状態から強誘電状態へ変化する時の応答時間は、60
℃で25V, 10Hz の電圧を印加し、光透過率が最大を 100
％、最小を０％とし、10％から90％に変化するに要する
時間と定義して求めた。また、自発分極は、60℃で、25
V の三角波を印加して分極反転電流を測定することによ
って求めた。
分極は次のようにして求めた。ラビング処理したポリイ
ミド薄膜(30nm)を有する ITO電極付の液晶セル（セル厚
２μｍ）に、液晶組成物を等方相の状態で充填した。こ
のセルを、毎分 1.0℃で徐冷して、液晶を配向させた。
セルを直交する偏向板間に液晶の層方向がアナライザー
またはポラライザーと平行になるように設置した。反強
誘電状態から強誘電状態へ変化する時の応答時間は、60
℃で25V, 10Hz の電圧を印加し、光透過率が最大を 100
％、最小を０％とし、10％から90％に変化するに要する
時間と定義して求めた。また、自発分極は、60℃で、25
V の三角波を印加して分極反転電流を測定することによ
って求めた。
【００３５】実施例２ 比較例１で用いた反強誘電性液晶(2A, 2B)の反強誘電性
液晶組成物に、実施例１で得られたラセミ化合物(E1) 2
A/2B/E1 ＝ 56/24/20(モル比）で混合し、反強誘電性液
晶組成物を調製した。得られた組成物について、比較例
１と同様にして、相系列、自発分極、応答時間を求めた
結果を表２に示した。自発分極は小さくなったにも拘ら
ず高速応答性を示した。
液晶組成物に、実施例１で得られたラセミ化合物(E1) 2
A/2B/E1 ＝ 56/24/20(モル比）で混合し、反強誘電性液
晶組成物を調製した。得られた組成物について、比較例
１と同様にして、相系列、自発分極、応答時間を求めた
結果を表２に示した。自発分極は小さくなったにも拘ら
ず高速応答性を示した。
【００３６】
【表２】 自発分極 応答時間 相 系 列 (nc/cm2) (μ秒) 実施例２ Cr(<-20)SCA*(76)SA(92)I 116 38 比較例１ Cr(<-10)SCA*(95)SC*(97)SA(105)I 172 53 相系列記載中の()内の数字は転移温度 (℃) であり、Cr
は結晶相、SCA*は反強誘電相、SC* は強誘電相、SAはス
メクチックＡ相、Ｉは等方相を示す。
は結晶相、SCA*は反強誘電相、SC* は強誘電相、SAはス
メクチックＡ相、Ｉは等方相を示す。
【図１】反強誘電性液晶素子に関する等価回路を説明す
る図。
る図。
【図２】配向膜が存在しないときの急峻性に関するシュ
ミレーション結果を示す図。
ミレーション結果を示す図。
【図３】配向膜が存在するときの急峻性に関するシュミ
レーション結果を示す図。
レーション結果を示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 城野 正博 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内
Claims (10)
- 【請求項１】 下記一般式(1) で表されるラセミ化合
物。 【化１】 （式中、ｍは 8〜10、ｎは 3〜8 の整数、ＸはＨ原子ま
たはＦ原子である）。 - 【請求項２】 該一般式(1) において、ｍが９である請
求項１記載のラセミ化合物。 - 【請求項３】 該一般式(1) において、ｎが６である請
求項１記載のラセミ化合物。 - 【請求項４】 該一般式(1) において、Ｘがフッ素原子
である請求項１記載のラセミ化合物。 - 【請求項５】 下記一般式(1) で表されるラセミ化合物
を、下記一般式(2)で示される反強誘電性液晶化合物の
１種或いは２種以上の反強誘電性液晶の混合物に添加し
てなる反強誘電性液晶組成物。 【化２】 （式(1) において、ｍは 8〜10、ｎは 3〜8 の整数、Ｘ
はＨ原子またはＦ原子である。式(2) において、Ｒは炭
素数 6〜12の直鎖アルキル基、ＺはＨ原子またはＦ原
子、Ａは -CH3 または-CF3、ｒは 0または1 であり、Ａ
が-CH3のとき、ｒが０でｐが 4〜10の整数、Ａが-CF3で
ｒが０のとき、ｐは 6〜8 の整数、またはＡが-CF3でｒ
が１のとき、ｓは５〜８の整数、ｐは２または４の整数
である。） - 【請求項６】 該一般式(2) において、Ａが-CF3でｒが
１である請求項５記載の反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項７】 該一般式(2) において、Ａが-CH3、ｒが
０でｐが４〜６である請求項５記載の反強誘電性液晶組
成物。 - 【請求項８】 該一般式(1) であらわされるラセミ化合
物が、反強誘電性液晶組成物の１〜60モル％である請求
項２記載の反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項９】 反強誘電相よりも高温側に少なくともス
メクチックＡ相を有し、反強誘電相の上限温度が40℃以
上で下限温度が０℃以下である請求項５記載の反強誘電
性液晶組成物。 - 【請求項１０】 請求項５に記載の反強誘電性液晶組成
物を、１対の電極基板間に配置してなることを特徴とす
る反強誘電性液晶表示素子。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9088232A JPH10279534A (ja) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | ラセミ化合物及びそれを含む反強誘電性液晶組成物 |
| DE69801705T DE69801705T2 (de) | 1997-04-07 | 1998-04-01 | Razemische Verbindung und antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, die diese enthält |
| EP98105953A EP0878460B1 (en) | 1997-04-07 | 1998-04-01 | Racemic compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition containing the compound |
| TW087104966A TW496892B (en) | 1997-04-07 | 1998-04-02 | Racemic compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition containing the compound |
| US09/055,211 US5980780A (en) | 1997-04-07 | 1998-04-06 | Racemic compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition containing the compound |
| KR1019980012292A KR19980081160A (ko) | 1997-04-07 | 1998-04-07 | 라세미 화합물 및 이를 함유한 반강유전성 액정 조성물 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9088232A JPH10279534A (ja) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | ラセミ化合物及びそれを含む反強誘電性液晶組成物 |
| US09/055,211 US5980780A (en) | 1997-04-07 | 1998-04-06 | Racemic compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition containing the compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279534A true JPH10279534A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=26429648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9088232A Pending JPH10279534A (ja) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | ラセミ化合物及びそれを含む反強誘電性液晶組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5980780A (ja) |
| EP (1) | EP0878460B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10279534A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6573970B1 (en) | 1999-07-16 | 2003-06-03 | Nec Corporation | Liquid crystal display device |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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