JPH1067697A - ビスフエノールを熱的に安定化する方法 - Google Patents

ビスフエノールを熱的に安定化する方法

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JPH1067697A
JPH1067697A JP9172731A JP17273197A JPH1067697A JP H1067697 A JPH1067697 A JP H1067697A JP 9172731 A JP9172731 A JP 9172731A JP 17273197 A JP17273197 A JP 17273197A JP H1067697 A JPH1067697 A JP H1067697A
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bis
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Frieder Dipl Chem Heydenreich
フリーダー・ハイデンライヒ
Claus Dipl Chem Dr Wulff
クラウス・ブルフ
Gerhard Dipl Chem Dr Fennhoff
ゲルハルト・フエンホフ
Rolf Lanze
ロルフ・ランツエ
Rainer Dipl Chem Dr Neumann
ライナー・ノイマン
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 熱的に安定なビスフェノールの製造方法。 【解決手段】 本発明は（ａ）共触媒を存在させ、酸性
イオン交換樹脂の上で、原理的には公知の方法で、フェ
ノールおよびケトンまたはアルデヒドを接触的に反応さ
せて対応するビスフェノールをつくり、（ｂ）（ａ）で
つくられた反応混合物を無機酸化物を充填した容器に通
し、（ｃ）原理的には公知の方法で、（ｂ）で得られた
反応混合物からビスフェノールを分離し、これを通常の
精製工程に付し、以後の工程において最初に固化したビ
スフェノールをさらに次の工程を行うために随時熔融す
る熱的に安定なビスフェノールの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】文献公知の通常の方法により酸性イオン交
換樹脂上で触媒を用いて製造され、さらに当業界の専門
家に公知の方法で処理されたビスフェノール−フェノー
ル付加化合物およびビスフェノールは、熱処理を行う際
に分解反応を起こす。この分解の結果、ビスフェノール
の純度および色の品質が悪くなる。このことはまたビス
フェノールからつくられる生成物、例えばエポキシ樹
脂、ポリエステル、ポリエステルカーボネートおよびポ
リカーボネートの品質にも悪影響を及ぼす。実際これら
の効果により、色の問題、透明な生成物の透明性の悪
化、またはこれらの最終生成物からつくられた成形品の
表面上のピンホールの生成が起こる。従ってビスフェノ
ール−フェノールおよびビスフェノールの熱的安定性が
特に重要である。
【０００２】ビスフェノールを安定化する方法は既に文
献に記載されているが、著しい欠点をもっている。
【０００３】ヨーロッパ特許Ａ ３７４ ６９２号によ
れば、ヒドロキシカルボン酸、またはそのアンモニウム
およびアルカリ塩を添加剤として使用する。しかしこれ
らの添加はビスフェノール自身を汚染し、次に製造され
る生成物に厄介な影響を及ぼし、その品質を著しく低下
させることができる。
【０００４】ヨーロッパ特許Ａ５２３ ９３１号におい
ては、脂肪族カルボン酸のアルカリ塩を個々のビスフェ
ノール−フェノール付加化合物に加える。しかしこの方
法にも上記ヨーロッパ特許Ａ ３７４ ６９２号の場合
と同じ欠点があると考えなければならない。
【０００５】米国特許５ ３９９ ７８９号において
は、処理を行う前にアミンを１〜１０００ｐｐｍの量で
個々のビスフェノールに加える。この場合も上記ヨーロ
ッパ特許Ａ ３７４ ６９２号の場合と同じ欠点を考慮
しなければならず、また例えばアミンのような塩基性物
質を過剰に加えると、熱処理およびその後の処理工程で
生成物が熱分解する結果を生じる。
【０００６】ヨーロッパ特許Ａ ４６９ ６８９号に
は、後の処理工程においてビスフェノールが開裂するの
を防ぐために、活性炭の吸着効果を利用することが記載
されている。しかし反応混合物を多量に通すと、特に連
続法においては、粒状の活性炭を使用しても、摩耗によ
って活性炭の非常に細かい粒子が生じる。この非常に細
かい材料は、たとえ非常に注意して濾過を行っても、往
々にして最終生成物中に混入し、それが黒色の粒子の形
をしているため、生成物の色の品質および全体としての
純度を損なう。
【０００７】ヨーロッパ特許Ａ ５５９ ３７２号に
は、混合ベッドの形で酸性および塩基性イオン交換樹脂
を組み合わせ、この中に母液を通して精製した後、これ
を実際の反応を行う前の原料混合物に加えることが記載
されている。しかしこの方法は、反応過程中に先ず得ら
れる分解性の物質が除去されず、さらに生成物の品質を
悪化させるという欠点をもっている。さらにこれらの樹
脂のオリゴマーは常に溶解した形で生成物流の中に入
り、生成物の品質を低下させる。
【０００８】本発明においては、工業的な規模で容易に
行い得る簡単な方法でビスフェノール−フェノール付加
化合物の熱的安定性を著しく改善することに成功した。
【０００９】本発明は（ａ）共触媒を存在させ、酸性イ
オン交換樹脂の上で、原理的には公知の方法で、フェノ
ールおよびケトンまたはアルデヒドを接触的に反応させ
て対応するビスフェノールをつくり、（ｂ）（ａ）でつ
くられた反応混合物を無機酸化物を充填した容器に通
し、（ｃ）原理的には公知の方法で、（ｂ）で得られた
反応混合物からビスフェノールを分離することを特徴と
する熱的に安定なビスフェノールの製造方に関する。
【００１０】酸性イオン交換樹脂の上で触媒を用いてつ
くられるビスフェノールは、一般に混合物中で得られ、
この混合物は副成物、原料として使用されたフェノー
ル、溶液からビスフェノール−フェノール付加化合物を
分離して得られる母液、原料として使用されたカルボニ
ル成分、メルカプタンのような共触媒、および反応水を
含んでいることができる。この反応混合物を液体の形で
無機酸化物が完全にまたは部分的に充填された受器、管
または他の適当な容器に通す。この点に関し、上記の無
機酸化物が固定ベッド、流動ベッド、撹拌仕上げベッ
ド、または撹拌容器のいずれの形で反応混合物に接触さ
せられるかは、以後の工程および得られる生成物の熱的
安定性には無関係であり、また個々の容器を通る流れが
底部から頂部へまたは頂部から底部へのいずれの向きに
流されるかは重要なことではない。また上記の無機酸化
物が粉末として、細かい粒状物、粗い粒状物として、ま
たは粒状材料としてのいずれの形で存在しているかも重
要ではない。しかし粗い粒状物の無機酸化物および粒状
材料が特に好適である。
【００１１】この方法で処理した反応混合物を次に当業
界の専門家には公知の通常の精製および回収工程、例え
ば結晶化、瀘過または遠心分離に付し、得られた母液は
合成工程に再使用することができる。ビスフェノールか
らフェノールを分離するには、例えば蒸溜または抽出に
よって行うことができる。この点に関し驚くべきことに
は、この方法で処理された生成物は品質を低下させるこ
となく熱処理に耐えることができることが示されてい
る。このような熱処理工程には蒸溜によるフェノールか
らのビスフェノールの分離、蒸溜による同時生成物およ
び副成物からのビスフェノールの精製、およびそれ以後
に行われる熱処理、例えばさらに処理を行うのにしばし
ば必要な熔融工程が含まれる。
【００１２】ビスフェノールＡに対しては他の積極的な
効果が示されている。生成物中に存在するｏ，ｐ’−ビ
スフェノールＡは、上記の無機酸化物でフェノール溶液
を処理した後に熱処理を行う間に部分的に異性化して
ｐ，ｐ’−ビスフェノールになる。このようにして望ま
しくないｏ，ｐ’−ビスフェノールＡは所望のｐ，ｐ’
−異性体になることにより量が減少し、それによって生
成物の全体としての純度が上昇する。
【００１３】他の驚くべき効果は、無機酸化物で処理し
た後、フェノール溶液の色が明るくなることである。ヨ
ード色値で測定した粗製物の色の品質が改善され、それ
は特に最終生成物の色の品質に反映される。即ちフェノ
ールを分離した後ハーゼン（Ｈａｚｅｎ）の色値として
測定された熔融物中の純ビスフェノールの色が改善され
る。
【００１４】ヨーロッパ特許Ａ ３７４ ６９２号およ
び米国特許５ ３９９ ７８９号記載の方法とは異な
り、本発明方法においては生成物は添加物で汚染されて
いない。何故なら上記の酸化アルミニウムは生成物中に
残留せず、適切な中間的な分離装置、例えば砂利または
砂のベッドおよび／または通常のフィルターにより個々
の反応混合物から分離することができるからである。
【００１５】使用する無機酸化物は高度の摩耗耐性をも
ち、従って最終生成物中に入ってその品質を低下させる
ような固体粒子を大きな割合で生じることはない。無機
酸化物は機械的フィルターとして作用し、生成物から固
体不純物、例えば触媒ベッドから生じる粒子を除去する
場合さえある。
【００１６】本発明の意味における無機酸化物は酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化チタ
ン、および酸化亜鉛であり；酸化珪素およびアルミノ珪
酸塩（特にアルミナおよびゼオライト）が好適であり、
Ａｌ2Ｏ3が特に好適である。上記の無機酸化物は純粋な
形および他の酸化物との混合物の形の両方で使用するこ
とができ、アルカリ金属の酸化物を加えることもでき
る。そのような場合には０．１〜１重量％の酸化ナトリ
ウムおよび／または酸化カリウムを含む酸化物が特に好
適である。
【００１７】本発明方法で製造することができるビスフ
ェノールの例には、ビス−（ヒドロキシフェニル）−ア
ルカン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−シクロアルカ
ン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルフィド、ビス
−（ヒドロキシフェニル）−エーテル、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−ケトン、ビス−（ヒドロキシフェニ
ル）−スルフォキシド、ビス−（ヒドロキシフェニル）
−スルフォン、およびα，α’−ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）ジイソプロピルベンゼンが含まれる。
【００１８】好適なビスフェノールは４、４’−ジヒド
ロキシジフェニル、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、２，４−ビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−メチルブタン、１，１−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−シクロヘキサン、α，α’−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベン
ゼン、２，２−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、２，２−ビス−（３−クロロ−４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス−（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタン、２，２
−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−メタン、ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−スルフォン、２，４−ビス−（３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メチルブタ
ン、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−シクロヘキサン、１，１−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン、α，α’−ビス−（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、
および２，２−ビス−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンであり；２，２−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
パン、２，２−ビス−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、１，
１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサ
ン、および１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンが特に好適で
ある。
【００１９】
【実施例】
Ａ．撹拌試験における無機酸化物 Ａ．１）試験溶液の調製 外部ジャケット加熱器（６５℃）を有するガラス製のカ
ラム（内径８０ｍｍ）に先ずフェノールを充填し、次い
で砂を充填し（充填の高さ５０ｍｍ）、最後にフェノー
ルで湿らせた酸性イオン交換樹脂（スルフォン化したポ
リスチレン樹脂、４重量％のジビニルスチレンで交叉結
合させたもの、Ｂａｙｅｒ ＡＧ製Ｋ１２２１型）３０
０ｇを充填する。このイオン交換樹脂は予め脱イオン水
を流し流出水の電気伝導度が５μＳ／ｃｍ2より小さく
なるまで６０〜８０℃で洗滌し、次いで７０℃において
フェノールを用いフェノールの含水量が０．１５重量％
より少なくなるまで水を除去したものである。
【００２０】９６重量％のフェノール、４重量％のアセ
トンおよび１５０ｐｐｍのメルカプトプロピオン酸から
成る混合物を、６５℃において１００ｇ／時間の通過量
でカラムの中に圧入する。４週間の間カラムを操作した
後、反応混合物の試料６００ｍｌをカラムの出口のとこ
ろで採り、それぞれ３００ｍｌの二つの試料に分割し
た。
【００２１】Ａ．２）溶液の一部の処理 半分にした試料の一つを８０℃において３時間、１０ｇ
の酸化アルミニウム（粒径１〜２．５ｍｍ、ドイツ、Ｂ
ｅｒｇｈｅｉｍ、Ｄ−５０１２７、Ｍａｒｔｉｎｓｗｅ
ｒｋ ＧｍｂＨ製ＡＮ／Ｖ−８１２型）と共に撹拌す
る。次いで酸化アルミニウムを濾過し、１２０℃、１０
０ｍｍにおいてフェノールを蒸溜し、残留物を３０分間
１８０℃で熱処理する。ｐ，ｐ’−ビスフェノールＡの
含量はガスクロマトグラフ法で決定し、９１．１８重量
％であった。
【００２２】比較のため、同じ反応混合物の第２の半分
の試料から同様にして１２０℃／１００ｍｍにおいてフ
ェノールを除去し、残留物を１８０℃で３０分間熱処理
した。ｐ，ｐ’−ビスフェノールＡの含量は８８．０１
重量％であることが決定された。
【００２３】また比較のため、フェノールを除去した後
の残留物を熱処理せずにガスクロマトグラフで調べた。
ｐ，ｐ’−ビスフェノールＡの含量は８９．２５重量％
であり、ｏ，ｐ’−ビスフェノールＡの含量は８．５８
重量％であった。
【００２４】Ａ．３）Ａ．２と同様ではあるが、酸化ア
ルミニウムの代わりに２０ｇの酸化マグネシウムを用い
た。
【００２５】熱処理後のｐ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ９０．７３重量％。
【００２６】熱処理後のｏ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ７．２１重量％。
【００２７】Ａ．４）Ａ．２と同様ではあるが、酸化ア
ルミニウムの代わりに２０ｇの酸化カルシウムを用い
た。
【００２８】熱処理後のｐ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ９０．９１重量％。
【００２９】熱処理後のｏ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ７．３３重量％。
【００３０】Ａ．５）Ａ．２と同様ではあるが、酸化ア
ルミニウムの代わりに２０ｇの酸化バリウムを用いた。
【００３１】熱処理後のｐ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ９０．５４重量％。
【００３２】熱処理後のｏ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ７．５１重量％。
【００３３】Ａ．６）Ａ．２と同様ではあるが、酸化ア
ルミニウムの代わりに２０ｇの酸化チタンを用いた。
【００３４】熱処理後のｐ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ９０．０１重量％。
【００３５】熱処理後のｏ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ７．６３重量％。
【００３６】Ａ．７）Ａ．２と同様ではあるが、酸化ア
ルミニウムの代わりに２０ｇのシリカ・ゲル（Ｓｉ
Ｏ2）を用いた。
【００３７】熱処理後のｐ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ９０．１５重量％。
【００３８】熱処理後のｏ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ７．７２重量％。
【００３９】Ａ．８）Ａ．２と同様ではあるが、酸化ア
ルミニウムの代わりに２０ｇの酸化亜鉛を用いた。
【００４０】熱処理後のｐ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ９０．８４重量％。
【００４１】熱処理後のｏ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ７．１２重量％。
【００４２】Ａ．９）Ａ．２と同様ではあるが、酸化ア
ルミニウムの代わりに２０ｇのアルミナ鉱石（Ｓｕｅｄ
ｃｈｅｍｉｅ製Ｔｏｎｓｉｌ Ｏｐｔｉｍｕｍ ＦＦ）
を用いた。
【００４３】熱処理後のｐ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ９０．０１重量％。
【００４４】熱処理後のｏ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ７．１０重量％。
【００４５】Ａ．１０）Ａ．２と同様ではあるが、酸化
アルミニウムの代わりに２０ｇのゼオライト（Ｂａｙｅ
ｒ ＡＧ製Ｂａｙｌｉｔｈ Ｋ １５４、Ｃａ−Ｎａ
形）を用いた。
【００４６】熱処理後のｐ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ９０．４４重量％。
【００４７】熱処理後のｏ，ｐ’−ビスフェノールＡ含
量： ７．６５重量％。
【００４８】Ｂ．流動試験における酸化アルミニウム Ａ．１に記載したガラスのカラムを同じ型の構成をもつ
第２のガラスのカラムに連結し、第２のカラムの底には
厚さ５０ｍｍの砂の層を充填し、その上に１００ｇの酸
化アルミニウム（上記Ａ．２参照）を充填した。Ａ．１
記載の組成をもつ反応混合物を両方のカラムに圧入し
た。
【００４９】それぞれカラム１およびカラム２の下手か
ら３００ｍｌの試料を採り、Ａ．２記載の方法で両方の
試料からフェノールを除去した。その後両試料を１８０
℃で３０分間熱処理する。ｐ，ｐ’−ビスフェノールの
含量は試料１が８７．９８重量％、試料２が９１．２２
重量％であった。
【００５０】Ｃ．操作試験 ビスフェノールＡ製造用の反応器から出る生成物流の部
分流（全体の流れの２０％）をフィルター装置に通し、
下向きに流して部分流１０００リットル／時間当たり３
０ｋｇの酸化アルミニウム（実施例Ａ．２に記載）を充
填した容器に通す。次いでこの部分流を、生成物の回収
を行い全体流の残りの部分に連結された他のフィルター
装置に通す。
【００５１】酸化アルミニウムを充填した容器を作動さ
せ始めると直ちに、この容器を通した部分生成物流の色
に著しい改善が見られた。
【００５２】 酸化アルミニウムを充填した容器を通す前のヨード色値 ４０ 酸化アルミニウムを充填した容器を通した後のヨード色値 ＜１０ この部分流からつくられたビスフェノール熔融物のハー
ゼン色値の改善は、中間的に処理工程の滞在時間および
逆混合のために、７日後に初めて現れた。この時間の間
ビスフェノール熔融物のハーゼン色値は１０より高い値
から５より低い値まで減少した。
【００５３】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．（ａ）共触媒を存在させ、酸性イオン交換樹脂の上
で、原理的には公知の方法で、フェノールおよびケトン
またはアルデヒドを接触的に反応させて対応するビスフ
ェノールをつくり、（ｂ）（ａ）でつくられた反応混合
物を無機酸化物を充填した容器に通し、（ｃ）原理的に
は公知の方法で、（ｂ）で得られた反応混合物からビス
フェノールを分離する熱的に安定なビスフェノールの製
造方法。
【００５４】２．無機酸化物が酸化アルミニウムである
上記第１項記載の方法。
【００５５】３．無機酸化物が酸化ナトリウムおよび／
または酸化カリウムを０．１〜１．０重量％含むＡｌ2
Ｏ3である上記第１項記載の方法。
【００５６】４．エポキシ樹脂、ポリエステル、ポリエ
ステルカーボネートおよびポリカーボネートの製造に対
する上記第１項記載の方法でつくられたビスフェノール
の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ゲルハルト・フエンホフ ベルギー・ビー2040アントワーペン４・シ エルデラーン420・バイエル・アントワー ペン・エヌ・ブイ内 (72)発明者 ロルフ・ランツエ ドイツ47804クレーフエルト・アルデケル カーシユトラーセ42 (72)発明者 ライナー・ノイマン ドイツ47803クレーフエルト・クリートブ ルフシユトラーセ92

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）共触媒を存在させ、酸性イオン交
    換樹脂の上で、原理的には公知の方法で、フェノールお
    よびケトンまたはアルデヒドを接触的に反応させて対応
    するビスフェノールをつくり、 （ｂ）（ａ）でつくられた反応混合物を無機酸化物を充
    填した容器に通し、 （ｃ）原理的には公知の方法で、（ｂ）で得られた反応
    混合物からビスフェノールを分離することを特徴とする
    熱的に安定なビスフェノールの製造方法。
  2. 【請求項２】 無機酸化物が酸化アルミニウムであるこ
    とを特徴つとる請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 無機酸化物が酸化ナトリウムおよび／ま
    たは酸化カリウムを０．１〜１．０重量％含むＡｌ2Ｏ3
    であることを特徴とする請求項１記載の方法。
JP9172731A 1996-06-21 1997-06-16 ビスフエノールを熱的に安定化する方法 Pending JPH1067697A (ja)

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DE19624765.9 1996-10-09
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